JPH075487B2 - １―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法 - Google Patents
１―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法Info
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- JPH075487B2 JPH075487B2 JP25547285A JP25547285A JPH075487B2 JP H075487 B2 JPH075487 B2 JP H075487B2 JP 25547285 A JP25547285 A JP 25547285A JP 25547285 A JP25547285 A JP 25547285A JP H075487 B2 JPH075487 B2 JP H075487B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベン
ゼンの製造法に関するものである。
ゼンの製造法に関するものである。
該化合物は、除草効力を有する一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基またはフェニル基を
表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造中間
体として有用な化合物である。
表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造中間
体として有用な化合物である。
本発明者らは、除草効力を有する一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物の有利な製造法について検討した結果、１−ブ
ロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼンが上記一般式
〔Ｉ〕で示される化合物の中間体として重要であること
および該化合物が２−クロロ−４−フルオロアニリン
を、ジアゾ化し次いで臭素化剤と反応させることによっ
て有利に製造できることを見い出し本発明に至った。
る化合物の有利な製造法について検討した結果、１−ブ
ロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼンが上記一般式
〔Ｉ〕で示される化合物の中間体として重要であること
および該化合物が２−クロロ−４−フルオロアニリン
を、ジアゾ化し次いで臭素化剤と反応させることによっ
て有利に製造できることを見い出し本発明に至った。
以下に本発明の製造法につき説明する。
本発明の製造法において、通常、ジアゾ化剤としては、
亜硝酸ソーダ、亜硝酸カリウム等が用いられ、臭素化剤
としては、臭化第一銅等が臭化水素酸等の水溶液中で用
いられる。この際、反応に供せられる試剤の量は、２−
クロロ−４−フルオロアニリン１当量に対してジアゾ化
剤は1.0〜2.0当量、好ましくは1.0〜1.1当量、臭素化剤
は、1.0〜2.0当量、好ましくは1.0〜1.2当量である。
又、本発明において反応温度および反応時間は、ジアゾ
化は、通常夫々−５〜５℃の範囲、0.5〜３時間の範
囲、又、臭素化は、通常夫々20〜70℃の範囲、１〜５時
間で充分目的を達することができる。反応終了後の反応
液を、水に難溶な有機溶媒による抽出、水洗、濃縮等の
通常の後処理操作を行なうか、さらに必要に応じ蒸留、
クロマトグラフィー等の通常の精製操作によって目的の
１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼンが得ら
れる。
亜硝酸ソーダ、亜硝酸カリウム等が用いられ、臭素化剤
としては、臭化第一銅等が臭化水素酸等の水溶液中で用
いられる。この際、反応に供せられる試剤の量は、２−
クロロ−４−フルオロアニリン１当量に対してジアゾ化
剤は1.0〜2.0当量、好ましくは1.0〜1.1当量、臭素化剤
は、1.0〜2.0当量、好ましくは1.0〜1.2当量である。
又、本発明において反応温度および反応時間は、ジアゾ
化は、通常夫々−５〜５℃の範囲、0.5〜３時間の範
囲、又、臭素化は、通常夫々20〜70℃の範囲、１〜５時
間で充分目的を達することができる。反応終了後の反応
液を、水に難溶な有機溶媒による抽出、水洗、濃縮等の
通常の後処理操作を行なうか、さらに必要に応じ蒸留、
クロマトグラフィー等の通常の精製操作によって目的の
１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼンが得ら
れる。
なお、本発明の製造法によって得られる化合物から例え
ば下記ルートによって一般式〔Ｉ〕で示される除草効力
を有する化合物が得られる。
ば下記ルートによって一般式〔Ｉ〕で示される除草効力
を有する化合物が得られる。
尚、１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼンの
原料である２−クロロ−４−フルオロアニリンはFinger
etal.,J.Am.Chem.Soc.,81,94（1959）に記載の製造法
によって得ることができる。
原料である２−クロロ−４−フルオロアニリンはFinger
etal.,J.Am.Chem.Soc.,81,94（1959）に記載の製造法
によって得ることができる。
以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例 ２−クロロ−４−フルオロアニリン58gを濃硫酸120gお
よび水160mlの混合物に溶かし、−５℃〜０℃で亜硝酸
ナトリウム28gを水100mlに溶かした溶液を加え、20分間
同じ温度で攪拌した。
よび水160mlの混合物に溶かし、−５℃〜０℃で亜硝酸
ナトリウム28gを水100mlに溶かした溶液を加え、20分間
同じ温度で攪拌した。
反応液中の過剰の亜硝酸を、ヨウ化カリ澱粉紙の呈色が
なくなるまで、反応液にスルファミン酸を加えることに
よって除いた後得られたジアゾニウム溶液を臭化第一銅
68gを48％臭化水素酸水溶液500mlに溶かした溶液に室温
で加え、30〜40℃で30分間攪拌した。この反応混合物を
エーテルで抽出しエーテル層を水洗、乾燥後、濃縮、蒸
留し、１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼン
76gを得た。b.p.62.0−62.8℃/12mmHg
なくなるまで、反応液にスルファミン酸を加えることに
よって除いた後得られたジアゾニウム溶液を臭化第一銅
68gを48％臭化水素酸水溶液500mlに溶かした溶液に室温
で加え、30〜40℃で30分間攪拌した。この反応混合物を
エーテルで抽出しエーテル層を水洗、乾燥後、濃縮、蒸
留し、１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼン
76gを得た。b.p.62.0−62.8℃/12mmHg
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高瀬 雅之 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−228494（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】２−クロロ−４−フルオロアニリンをジア
ゾ化し、次いで臭素化剤を反応させることを特徴とする
１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25547285A JPH075487B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | １―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25547285A JPH075487B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | １―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62114921A JPS62114921A (ja) | 1987-05-26 |
| JPH075487B2 true JPH075487B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=17279239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25547285A Expired - Lifetime JPH075487B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | １―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075487B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2316813B1 (en) | 2005-12-12 | 2013-04-03 | Syngenta Participations AG | Process for the preparation of amines |
| CN101528034B (zh) * | 2006-10-25 | 2011-11-09 | 辛根塔有限公司 | 生产经取代的溴苯的方法 |
| WO2011131544A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
| JP5684896B2 (ja) | 2010-04-20 | 2015-03-18 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾールカルボン酸アミドの調製方法 |
| WO2011131546A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
-
1985
- 1985-11-14 JP JP25547285A patent/JPH075487B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62114921A (ja) | 1987-05-26 |
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