JPS62114921A - １―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法 - Google Patents
１―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法Info
- Publication number
- JPS62114921A JPS62114921A JP25547285A JP25547285A JPS62114921A JP S62114921 A JPS62114921 A JP S62114921A JP 25547285 A JP25547285 A JP 25547285A JP 25547285 A JP25547285 A JP 25547285A JP S62114921 A JPS62114921 A JP S62114921A
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- fluorobenzene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明１ｒｉ、１−ブロモー２−クロロ−４−フルオロ
ベンゼン（以下、本発明化合物と称する。、）およびそ
の製造法に関するものである。
ベンゼン（以下、本発明化合物と称する。、）およびそ
の製造法に関するものである。
本発明化合物は、除草効力を有する一般式ＣＩ）０範−
Ｒ 〔式中、Ｒは水素原子アルキル基またはフエ二／Ｉ／基
を表わす。〕 で示されるテトフヒドロフタμイミド誘導Ｈの製造中間
体として有用な化合物である。
Ｒ 〔式中、Ｒは水素原子アルキル基またはフエ二／Ｉ／基
を表わす。〕 で示されるテトフヒドロフタμイミド誘導Ｈの製造中間
体として有用な化合物である。
本発明者らは、除草効力を有する一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物の有利な製造法について検討した結果、本発明
化合物である１−ブロモー２−クロロ−４−フルオロベ
ンゼンが上記一般式〔ＩＩで示される化合物の中間体と
して重要であることおよび本発明化合物が２−クロロ−
４−フルオロアニリンを、ジアゾ化し次いで臭素化剤と
反応させることによって有利に製造できることを見い出
し本発明に至った。
る化合物の有利な製造法について検討した結果、本発明
化合物である１−ブロモー２−クロロ−４−フルオロベ
ンゼンが上記一般式〔ＩＩで示される化合物の中間体と
して重要であることおよび本発明化合物が２−クロロ−
４−フルオロアニリンを、ジアゾ化し次いで臭素化剤と
反応させることによって有利に製造できることを見い出
し本発明に至った。
以下に本発明化合物の製造法につき説明する。
本発明の製造法において、通常、ジアゾ化剤としては、
亜硝酸ソーダ、亜硝酸カリウム等が用いられ、臭素化剤
としては、臭化第一銅等が臭化水素酸等の水溶液中で用
いられる。この際、反応に供せられる試剤の量は、２−
クロロ−４−フルオロアニリン１当量に対してジアゾ化
剤は１．０〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．１当
量、臭素化剤は、１．０〜２．０当量、好ましくはｉ、
。
亜硝酸ソーダ、亜硝酸カリウム等が用いられ、臭素化剤
としては、臭化第一銅等が臭化水素酸等の水溶液中で用
いられる。この際、反応に供せられる試剤の量は、２−
クロロ−４−フルオロアニリン１当量に対してジアゾ化
剤は１．０〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．１当
量、臭素化剤は、１．０〜２．０当量、好ましくはｉ、
。
〜１．２当景である。又、本発明において反応温度およ
び反応時間は、ジアゾ化は、通常夫々−５〜５℃の範囲
、０．５〜８時間の範囲、又、臭素化は、通常夫々２０
〜７０℃の範囲、１〜５時間で充分目的を達することが
できる。反応終了後の反応液を、水に難溶な有機溶媒に
よる抽出、水洗、濃縮等の通常の後処理操作を行なうか
、さらに必要に応じ蒸留、クロマトグラフィー等の通常
の精製操作によって目的の１−プロモー２−クロロ−４
−７〃オロベンゼンが得られる。
び反応時間は、ジアゾ化は、通常夫々−５〜５℃の範囲
、０．５〜８時間の範囲、又、臭素化は、通常夫々２０
〜７０℃の範囲、１〜５時間で充分目的を達することが
できる。反応終了後の反応液を、水に難溶な有機溶媒に
よる抽出、水洗、濃縮等の通常の後処理操作を行なうか
、さらに必要に応じ蒸留、クロマトグラフィー等の通常
の精製操作によって目的の１−プロモー２−クロロ−４
−７〃オロベンゼンが得られる。
なお、本発明の製造法によって得られる本発明化合物か
ら例えば下記ルートによって一般式ＣＩ）で示される除
草効力を有する化合物が得られるつ Ｂｒ Ｂｒ 〔■〕（本発明化合物） 〔ｍ〕〔■ｖ〕〔ｖ
〕 ｃ＝ｃ−Ｒ 尚、ｌ−プロモー２−クロロ−４−フルオロベンゼンの
原料である２−クロロ−４−フルオロアニリンはＦｉｎ
ｇｅｒ ｅｔａｌ、 、 Ｊ 、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ。
ら例えば下記ルートによって一般式ＣＩ）で示される除
草効力を有する化合物が得られるつ Ｂｒ Ｂｒ 〔■〕（本発明化合物） 〔ｍ〕〔■ｖ〕〔ｖ
〕 ｃ＝ｃ−Ｒ 尚、ｌ−プロモー２−クロロ−４−フルオロベンゼンの
原料である２−クロロ−４−フルオロアニリンはＦｉｎ
ｇｅｒ ｅｔａｌ、 、 Ｊ 、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、、８１ ９４（１９５９）に記載の製造法によ
□り って得ることができる。
□り って得ることができる。
以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例
２−クロロ−４−フルオロアニリン５８Ｎを濃硫酸１２
ＯＮおよび水１６０−の混合物に溶かし、−５℃〜０℃
で亜硝酸ナトリウム２８Ｆを水１００−に溶かした溶液
を加え、２０分間同じ温度で攪拌した。
ＯＮおよび水１６０−の混合物に溶かし、−５℃〜０℃
で亜硝酸ナトリウム２８Ｆを水１００−に溶かした溶液
を加え、２０分間同じ温度で攪拌した。
Claims (2)
- （１）１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼン
- （２）２−クロロ−４−フルオロアニリンをジアゾ化し
、次いで臭素化剤を反応させることを特徴とする１−ブ
ロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼンの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25547285A JPH075487B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | １―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25547285A JPH075487B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | １―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62114921A true JPS62114921A (ja) | 1987-05-26 |
| JPH075487B2 JPH075487B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=17279239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25547285A Expired - Lifetime JPH075487B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | １―ブロモ―２―クロロ―４―フルオロベンゼンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075487B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008049507A1 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Syngenta Limited | Process for the production of substituted bromobenzenes |
| EP2316813A1 (en) | 2005-12-12 | 2011-05-04 | Syngenta Participations AG | Process for the preparation of amines |
| WO2011131546A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
| WO2011131544A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
| WO2011131545A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
-
1985
- 1985-11-14 JP JP25547285A patent/JPH075487B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2316813A1 (en) | 2005-12-12 | 2011-05-04 | Syngenta Participations AG | Process for the preparation of amines |
| EP2316815A1 (en) | 2005-12-12 | 2011-05-04 | Syngenta Participations AG | Process for preparation of halogen substituted arynes |
| EP2316809A1 (en) | 2005-12-12 | 2011-05-04 | Syngenta Participations AG | Process for the preparation of benzonorbornane derivatives |
| EP2316814A1 (en) | 2005-12-12 | 2011-05-04 | Syngenta Participations AG | Process for preparation of halogen substituted benzonorbornenes derivatives |
| WO2008049507A1 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Syngenta Limited | Process for the production of substituted bromobenzenes |
| JP2010507600A (ja) * | 2006-10-25 | 2010-03-11 | シンジェンタ リミテッド | 置換されたブロモベンゼンの製造方法 |
| AU2007308423B2 (en) * | 2006-10-25 | 2011-10-06 | Syngenta Limited | Process for the production of substituted bromobenzenes |
| US8088960B2 (en) | 2006-10-25 | 2012-01-03 | Syngenta Crop Protection Llc | Process for the production of substituted bromobenzenes |
| WO2011131546A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
| WO2011131544A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
| WO2011131545A1 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH075487B2 (ja) | 1995-01-25 |
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