JPH02243662A - アミノベンザントロン類の製造方法 - Google Patents
アミノベンザントロン類の製造方法Info
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- JPH02243662A JPH02243662A JP1062203A JP6220389A JPH02243662A JP H02243662 A JPH02243662 A JP H02243662A JP 1062203 A JP1062203 A JP 1062203A JP 6220389 A JP6220389 A JP 6220389A JP H02243662 A JPH02243662 A JP H02243662A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアミノベンザントロン類の製造方法に関する。
アミノベンザントロン類はバット染料、有機光電材料等
の中間体として、工業的に重要な化合物である。
の中間体として、工業的に重要な化合物である。
従来、アミノベンザントロン類の合成法として■ヘンザ
ントロンをニトロ化して得られたニトロペンザントロン
を還元して得る方法、 ■ハロゲノベンザントロンをｐ−）ルエンスルホン酸ア
ミドで置換後、加水分解して得る方法、等が知られてい
る。
ントロンをニトロ化して得られたニトロペンザントロン
を還元して得る方法、 ■ハロゲノベンザントロンをｐ−）ルエンスルホン酸ア
ミドで置換後、加水分解して得る方法、等が知られてい
る。
しかしながら、■の方法はニトロ化反応で副生物が多く
、純度の良いアミノベンザントロンを得るにはニトロペ
ンザントロンの精製が必要になり収率も低く、又多量の
廃酸が発生して、工業的には掻めて魅力に乏しい方法で
ある。
、純度の良いアミノベンザントロンを得るにはニトロペ
ンザントロンの精製が必要になり収率も低く、又多量の
廃酸が発生して、工業的には掻めて魅力に乏しい方法で
ある。
■の方法はアミノ置換であるが、工程も長く副生物が多
い、又反応に有機溶媒を使用するため、有機溶媒の回収
が必要であり、さらに加水分解後に高ＣＯＤ廃水が発生
することで、工程がかなり煩雑になり、工業的に実施す
る場合困難である。
い、又反応に有機溶媒を使用するため、有機溶媒の回収
が必要であり、さらに加水分解後に高ＣＯＤ廃水が発生
することで、工程がかなり煩雑になり、工業的に実施す
る場合困難である。
本発明は、これら従来の技術の欠点、すなわち副生物の
生成、多量の廃酸、廃水等の諸問題を解決し、しかも従
来にない高品位のアミノベンザントロン類を高収率で得
る方法を提供するものである。
生成、多量の廃酸、廃水等の諸問題を解決し、しかも従
来にない高品位のアミノベンザントロン類を高収率で得
る方法を提供するものである。
本発明者らは従来法に代わるアミノベンザントロン頻の
新しい製法について、鋭意検討した結果ハロゲノベンザ
ントロンを銅触媒の存在下、加圧下、アンモニアを添加
して、アミノ置換させることにより、工業的に極めて有
利に収率良く、高品位のアミノベンザントロンが得られ
ることを見出し本発明を完成させた。
新しい製法について、鋭意検討した結果ハロゲノベンザ
ントロンを銅触媒の存在下、加圧下、アンモニアを添加
して、アミノ置換させることにより、工業的に極めて有
利に収率良く、高品位のアミノベンザントロンが得られ
ることを見出し本発明を完成させた。
即ち、本発明はハロゲノヘンザントロンを銅触媒の存在
下、アンモニアを添加し、アミン置換させることを特徴
とするアミノヘンザントロン類の製造方法である。
下、アンモニアを添加し、アミン置換させることを特徴
とするアミノヘンザントロン類の製造方法である。
以下に本発明を具体的に詳述する。
本発明のハロゲノベンザントロン類とは具体的には３−
クロロベンザントロン、３−プロムベンザントロン、３
．９−ジクロロペンザントロン、３，９−ジブロムベン
ザントロン等であり、特に３−プロムヘンザントロン、
３．９−ジブロムヘンザントロンが好ましい。
クロロベンザントロン、３−プロムベンザントロン、３
．９−ジクロロペンザントロン、３，９−ジブロムベン
ザントロン等であり、特に３−プロムヘンザントロン、
３．９−ジブロムヘンザントロンが好ましい。
本発明で使用する銅触媒としては、電解銅、酸化第１ｗ
４、酸化第２鋼、塩化銅、酢＃ｉ銅、ブチルフタレート
銅等が用いられる。
４、酸化第２鋼、塩化銅、酢＃ｉ銅、ブチルフタレート
銅等が用いられる。
銅触媒の量は、ハロケンベンヂントロンｆｆ１ｆｆｉ量
部に対して０．０５〜０．５重量部が用いられる。
部に対して０．０５〜０．５重量部が用いられる。
反応温度は１５０〜２５０°Ｃで、好ましくは２００〜
２１０℃である０反応圧力は、アンモニア水の濃度と、
反応温度によって決定されるが５〜約７０ｋｇ／ｃ４の
間である。
２１０℃である０反応圧力は、アンモニア水の濃度と、
反応温度によって決定されるが５〜約７０ｋｇ／ｃ４の
間である。
アンモニアの使用量は、ハロゲノヘンザントロンＩＱ
１モルに対し、通常４倍モル量以上でである。
１モルに対し、通常４倍モル量以上でである。
反応に用いるアンモニアはアンモニア水溶液で良く、そ
の濃度は５重量％以上あれば良いが、好ましくは１５重
量％以上で用いられる。
の濃度は５重量％以上あれば良いが、好ましくは１５重
量％以上で用いられる。
アンモニア水は反応溶媒でもあり、更に溶媒として反応
に不活性な有機溶媒、例えばトルエン、キシレン等を混
合して使用しても良い、その同はアンモニア水に対して
最高５０重量％までである。
に不活性な有機溶媒、例えばトルエン、キシレン等を混
合して使用しても良い、その同はアンモニア水に対して
最高５０重量％までである。
又、アンモニア水のみ使用する場合は、該ヘンザントロ
ンの分散を良くするためアンモニア及び該ヘンプントロ
ン類に不活性な界面活性剤、例えば、テトラエチルアン
モニウムクロライド、オクチルトリメチルアンモニウム
クロライド等を混合して使用しても良い、その量はアン
モニア水に対して１０重量％以下である。
ンの分散を良くするためアンモニア及び該ヘンプントロ
ン類に不活性な界面活性剤、例えば、テトラエチルアン
モニウムクロライド、オクチルトリメチルアンモニウム
クロライド等を混合して使用しても良い、その量はアン
モニア水に対して１０重量％以下である。
これらの操作で得られたアミノベンザントロンは濾過後
、結晶として分離し、触媒銅は硫酸に溶解する通常の方
法で脱銅処理することによって、収率良く高純度のアミ
ノベンザントロンを収得できる。有機光電材料等の中間
体に使用するために、更に純度を高めるためには、有Ｉ
Ｉ溶媒による再結晶を行えば良い、有機溶媒としては例
えば、ジメチルホルムアミド、モノクロロベンゼン、１
．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、トルエン、キ
シレン等が挙げられる。
、結晶として分離し、触媒銅は硫酸に溶解する通常の方
法で脱銅処理することによって、収率良く高純度のアミ
ノベンザントロンを収得できる。有機光電材料等の中間
体に使用するために、更に純度を高めるためには、有Ｉ
Ｉ溶媒による再結晶を行えば良い、有機溶媒としては例
えば、ジメチルホルムアミド、モノクロロベンゼン、１
．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、トルエン、キ
シレン等が挙げられる。
アミノベンザントロン類を得る従来の方法は副生物が多
く、収率も低く、廃酸の発生、工程の煩雑等で工業的に
は種々問題の多い方法であった。
く、収率も低く、廃酸の発生、工程の煩雑等で工業的に
は種々問題の多い方法であった。
しかし本発明の方法は、上記のような問題がない工程で
、高純度品を得ることのできる実用的に優れた方法であ
る。
、高純度品を得ることのできる実用的に優れた方法であ
る。
（実施例］
次に実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれに限定されるものではない。
、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１
攪拌機付ＳＵＳ製５００ｍのオートクレーブに２５重量
％アンモニア水３００ｇ、３−プロムベンザントロン５
０ｇ、Ｍ媒として酸化銅３ｇを仕込み、昇、星し２００
〜２１０℃に保温し、同温度で１５時間反応させアミノ
置換反応を行った。反応圧力は５５ｋｇ／ｃｄであった
。その後、１００“Ｃまで冷却し、水に排出し、得られ
た結晶を濾別、水洗浄、乾燥させた。
％アンモニア水３００ｇ、３−プロムベンザントロン５
０ｇ、Ｍ媒として酸化銅３ｇを仕込み、昇、星し２００
〜２１０℃に保温し、同温度で１５時間反応させアミノ
置換反応を行った。反応圧力は５５ｋｇ／ｃｄであった
。その後、１００“Ｃまで冷却し、水に排出し、得られ
た結晶を濾別、水洗浄、乾燥させた。
次に濃硫酸６００ｇに４０℃以下で熔解させ、水に排出
し、濾過、水洗浄、乾燥させ、脱銅処理を行って３−ア
ミノベンザントロン３８．３ｇを得た。高速液体クロマ
トグラフィーによる分析で純度９３％、収率８９．８χ
であった。
し、濾過、水洗浄、乾燥させ、脱銅処理を行って３−ア
ミノベンザントロン３８．３ｇを得た。高速液体クロマ
トグラフィーによる分析で純度９３％、収率８９．８χ
であった。
実施例２
実施例１のオートクレーブに２５！ｉ量％アンモニア水
３００ｇ、３．９−ジブロムベンザントロン５０ｇ、触
媒として電解銅粉３ｇを仕込み、昇温し２００〜２１０
°Ｃに保温し、同温度で２００時間反応せアミノ置換反
応を行った０反応圧力５５ｋｇ／ｃｊであった。
３００ｇ、３．９−ジブロムベンザントロン５０ｇ、触
媒として電解銅粉３ｇを仕込み、昇温し２００〜２１０
°Ｃに保温し、同温度で２００時間反応せアミノ置換反
応を行った０反応圧力５５ｋｇ／ｃｊであった。
その後冷却し、水に排出し得られた結晶をａ＃別、水洗
浄、乾燥させた。実施例１と同様な方法で脱銅処理して
３，９−ジアミノベンザントロン３２．２ｇを得た。高
速液体クロマトグラフィーによる分析で純度９４％、収
率９６．３％であった。
浄、乾燥させた。実施例１と同様な方法で脱銅処理して
３，９−ジアミノベンザントロン３２．２ｇを得た。高
速液体クロマトグラフィーによる分析で純度９４％、収
率９６．３％であった。
実施例３
実施例１のオートクレーブに２０重量％アンモニア水２
５０ｇ、キシレン５０ｇ、３−プロムベンザントロン５
０ｇ、触媒として酸化ＩＲ３ｇを仕込み昇温し、２１０
〜２２０°Ｃに保温し、同温度で１８時間反応させた。
５０ｇ、キシレン５０ｇ、３−プロムベンザントロン５
０ｇ、触媒として酸化ＩＲ３ｇを仕込み昇温し、２１０
〜２２０°Ｃに保温し、同温度で１８時間反応させた。
反応圧力は５５ｋｇ／ｃ−であった、冷却後、反応液を
取り出し、水蒸気蒸留でキシレンを留去させて得られた
結晶を濾別、水洗浄、乾燥させた。実施例Ｉと同様な方
法で脱銅処理して、３−アミノヘンザントロン３７．８
ｇを得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析で純
度９４％、収率８９．６％であった。
取り出し、水蒸気蒸留でキシレンを留去させて得られた
結晶を濾別、水洗浄、乾燥させた。実施例Ｉと同様な方
法で脱銅処理して、３−アミノヘンザントロン３７．８
ｇを得た。高速液体クロマトグラフィーによる分析で純
度９４％、収率８９．６％であった。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- ハロゲノベンザントロンを銅触媒の存在下、アンモニア
を添加してアミノ置換させることを特徴とするアミノベ
ンザントロン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1062203A JP2664761B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | アミノベンザントロン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1062203A JP2664761B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | アミノベンザントロン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243662A true JPH02243662A (ja) | 1990-09-27 |
| JP2664761B2 JP2664761B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=13193356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1062203A Expired - Fee Related JP2664761B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | アミノベンザントロン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2664761B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
-
1989
- 1989-03-16 JP JP1062203A patent/JP2664761B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2664761B2 (ja) | 1997-10-22 |
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