RU2009104041A - Отверждение жидкости - Google Patents
Отверждение жидкости Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009104041A RU2009104041A RU2009104041/12A RU2009104041A RU2009104041A RU 2009104041 A RU2009104041 A RU 2009104041A RU 2009104041/12 A RU2009104041/12 A RU 2009104041/12A RU 2009104041 A RU2009104041 A RU 2009104041A RU 2009104041 A RU2009104041 A RU 2009104041A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- liquid medium
- tris
- pyridin
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract 27
- -1 hydroxyalkylene Chemical group 0.000 claims abstract 42
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 14
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims abstract 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006294 amino alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 16
- MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N (e)-ethene-1,2-diamine Chemical compound N\C=C\N MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 8
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 2
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005021 aminoalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005020 hydroxyalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- DXDLGEBECYSKMW-UHFFFAOYSA-N n'-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CN1C=CN=C1CNCCN DXDLGEBECYSKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NFUIKQGGOZQIFJ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-tris(1h-benzimidazol-2-ylmethyl)-n-methylethane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2NC(CN(CCN(CC=3NC4=CC=CC=C4N=3)CC=3NC4=CC=CC=C4N=3)C)=NC2=C1 NFUIKQGGOZQIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 claims 2
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 claims 2
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 claims 2
- SDNGAOSFCJYACN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tripyridin-2-ylpropan-1-amine Chemical compound N1=C(C=CC=C1)C(C(N)(C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1)C SDNGAOSFCJYACN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRICLFAUAJHZLI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dipyridin-2-yl-n,n-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CN(C(C=1N=CC=CC=1)C=1N=CC=CC=1)CC1=CC=CC=N1 PRICLFAUAJHZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNENSDLFTGIERH-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethyl-3-phenylpentan-3-ol Chemical compound CC(C)(C)C(O)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 KNENSDLFTGIERH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTQXXOJWTGPDML-UHFFFAOYSA-N 2-(4-oxobutyl)heptanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(C(O)=O)CCCC=O ZTQXXOJWTGPDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 claims 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 claims 1
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 claims 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001437 manganese ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- RFDIFEYLTLSCIF-UHFFFAOYSA-N n'-(1h-imidazol-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCC1=NC=CN1 RFDIFEYLTLSCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSJKSEYRYGOSHO-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[bis[(5-methyl-1h-imidazol-4-yl)methyl]amino]ethyl]-n,n-diethyl-n'-[(5-methyl-1h-imidazol-4-yl)methyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound N1=CNC(C)=C1CN(CCN(CC)CC)CCN(CC1=C(NC=N1)C)CC=1N=CNC=1C CSJKSEYRYGOSHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLAWTVFJBDKCHZ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-tris(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n-methylethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(C)CCN(CC=1NC=CN=1)CC1=NC=CN1 CLAWTVFJBDKCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWLGIQSOLLGCTK-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(C)CCN(C)CC1=NC=CN1 IWLGIQSOLLGCTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSYNBGMTLRKRNO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n,n',n'-tris(1h-imidazol-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(CC)CCN(CC=1NC=CN=1)CC1=NC=CN1 HSYNBGMTLRKRNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLPXLFREPYJZJC-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-n,n',n'-tris(1h-imidazol-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(CCCCCC)CCN(CC=1NC=CN=1)CC1=NC=CN1 BLPXLFREPYJZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000006514 pyridin-2-ylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLNWRDKVJSXXPP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[(2-bromoanilino)methyl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CNC1=CC=CC=C1Br RLNWRDKVJSXXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001020 α-tocopherol group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 0 *N(CCC1)CCN2CCN1CCN(*)CCC2 Chemical compound *N(CCC1)CCN2CCN1CCN(*)CCC2 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/10—Metal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F9/00—Compounds to be used as driers, i.e. siccatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
Abstract
1. Способная к отверждению жидкая среда, включающая: ! а) от 1 до 90 мас.%, предпочтительно от 20 до 70 мас.% алкидной смолы; и ! б) от 0,0001 до 0,1 мас.% сиккатива, где сиккатив представляет собой комплекс железа или марганца с тетрадентатным, пентадентатным или гексадентатным азотдонорным лигандом, где лиганд выбран из группы, состоящей из: ! где каждый R независимо выбран из: ! водорода, F, Cl, Br, гидроксила, С1-С4-алкилО-, -NH-CO-Н, -NH-CO-C1-C4-алкил, -NH2, -NH-C1-C4-алкил и С1-С4-алкил; ! R1 и R2 независимо выбраны из: ! С1-С24-алкил, ! С6-С10-арил, и ! группы, содержащей гетероатом, способный координировать с переходным металлом; ! R3 и R4 независимо выбраны из: водорода, C1-C8-алкила, C1-C8-алкил-О-C1-C8-алкил, C1-C8-алкил-О-С6-С10-арил, С6-С10-арил, C1-C8-гидроксиалкил и -(CH2)nC(О)OR5, ! где R5 независимо выбран из: водорода, C1-C4-алкила, n имеет значение от 0 до 4, и их смеси, и ! X выбран из C=O, -[C(R6)2]y-, где Y имеет значение от 0 до 3, каждый R6 независимо выбран из водорода, гидроксила, С1-С4-алкокси и С1-С4-алкила; ! ! где каждый R1 и R2 независимо представляют -R4-R5, ! R3 представляет собой водород, необязательно замещенный алкилом, арилом или арилалкилом, или -R4-R5, ! каждый R4 независимо представляет собой простую связь или необязательно замещенный алкилен, алкенилен, оксиалкилен, аминоалкилен, алкиленовый эфир, эфир карбоновой кислоты или амид карбоновой кислоты и ! каждый R5 независимо представляет собой необязательно N-замещенную аминоалкильную группу или необязательно замещенную гетероарильную группу, выбранную из пиридинила, пиразинила, пиразолила, пирролила, имидазолила, бензимидозалила, пиримидинила, триазолила и тиазолила; ! ! где каждый R20 выбран из: алкильной, циклоалкильной, гетероциклоа
Claims (25)
1. Способная к отверждению жидкая среда, включающая:
а) от 1 до 90 мас.%, предпочтительно от 20 до 70 мас.% алкидной смолы; и
б) от 0,0001 до 0,1 мас.% сиккатива, где сиккатив представляет собой комплекс железа или марганца с тетрадентатным, пентадентатным или гексадентатным азотдонорным лигандом, где лиганд выбран из группы, состоящей из:
где каждый R независимо выбран из:
водорода, F, Cl, Br, гидроксила, С1-С4-алкилО-, -NH-CO-Н, -NH-CO-C1-C4-алкил, -NH2, -NH-C1-C4-алкил и С1-С4-алкил;
R1 и R2 независимо выбраны из:
С1-С24-алкил,
С6-С10-арил, и
группы, содержащей гетероатом, способный координировать с переходным металлом;
R3 и R4 независимо выбраны из: водорода, C1-C8-алкила, C1-C8-алкил-О-C1-C8-алкил, C1-C8-алкил-О-С6-С10-арил, С6-С10-арил, C1-C8-гидроксиалкил и -(CH2)nC(О)OR5,
где R5 независимо выбран из: водорода, C1-C4-алкила, n имеет значение от 0 до 4, и их смеси, и
X выбран из C=O, -[C(R6)2]y-, где Y имеет значение от 0 до 3, каждый R6 независимо выбран из водорода, гидроксила, С1-С4-алкокси и С1-С4-алкила;
где каждый R1 и R2 независимо представляют -R4-R5,
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный алкилом, арилом или арилалкилом, или -R4-R5,
каждый R4 независимо представляет собой простую связь или необязательно замещенный алкилен, алкенилен, оксиалкилен, аминоалкилен, алкиленовый эфир, эфир карбоновой кислоты или амид карбоновой кислоты и
каждый R5 независимо представляет собой необязательно N-замещенную аминоалкильную группу или необязательно замещенную гетероарильную группу, выбранную из пиридинила, пиразинила, пиразолила, пирролила, имидазолила, бензимидозалила, пиримидинила, триазолила и тиазолила;
где каждый R20 выбран из: алкильной, циклоалкильной, гетероциклоалкильной, гетероарильной, арильной и арилалкильной группы, необязательно замещенной заместителем, выбранным из гидрокси, алкокси, фенокси, карбоксилата, карбоксамида, эфира карбоновой кислоты, сульфоната, амина, алкиламина и N+(R21)3, где R21 выбран из водорода, алканила, алкенила, арилалканила, оксиалканила, оксиалкенила, аминоалканила, аминоалкенила, алканилового эфира, алкенилового эфира и -CY2-R22, в котором Y независимо выбран из Н, СН3, С2Н5, С3Н7, и R22 независимо выбран из необязательно замещенной гетероарильной группы, выбранной из пиридинила, пиразинила, пиразолила, пирролила, имидазолила, бензимидазолила, пиримидинила, триазолила и тиозолила; и где по меньшей мере один из R20 представляет собой -CY2-R22.
где Q независимо выбран из:
р равно 4;
R независимо выбран из: водорода, C1-C6-алкила, CH2CH2OH, пиридин-2-ил-метила и CH2COOH;
R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо выбраны из: Н, С1-С4-алкила и С1-С4-алкилгидрокси.
где R1 независимо выбран из Н, линейного или разветвленного, замещенного или незамещенного от С1 до С20 алкила, алкиларила, алкенила или алкинила; и все атомы азота в макроциклических кольцах скоординированы с переходным металлом;
R17R17N-X-NR17R17 (VI),
где Х выбран из -СН2СН2, -СН2СН2СН2-,-СН2С(ОН)НСН2-; и
R17 независимо представляет собой группу, выбранную из: R17 и алкильной, циклоалкильной, гетероциклоалкильной, гетероарильной, арильной и арилалкильной группы необязательно замещенной заместителем, выбранным из гидрокси, алкокси, фенокси, карбоксилата, карбоксамида, эфира карбоновой кислоты, сульфоната, амина, алкиламина и N+(R19)3, где R19 выбран из водорода, алканила, алкенила, арилалканила, арилалкенила, оксиалканила, оксиалкенила, аминоалканила, аминоалкенила, алканилового эфира, алкенилового эфира и -CY2-R18, в котором Y независимо выбран из водорода, CH3, C2H5, C3H7, и R18 независимо выбран из необязательно замещенной гетероарильной группы, выбранной из пиридинила, пиразинила, пиразолила, пирролила, имидазолила, бензимидозалила, пиримидинила, триазолила и тиозолила;
и где по меньшей мере два R17 представляют собой -CY2-R18.
2. Способная к отверждению жидкая среда по п.1, где в формуле (I) гетероатом, способный координироваться с переходным металлом, представляет собой пиридин-2-ил необязательно замещенный -С0-С4-алкилом.
3. Способная к отверждению жидкая среда по п.2, где гетероатомная донорская группа представляет собой незамещенный пиридинил.
4. Способная к отверждению жидкая среда по пп.1-3, где в формуле (I) X представляет собой С=О или С(OH)2.
5. Способная к отверждению жидкая среда по любому одному из пп.1-3, где в формуле (I): R3=R4 и выбран из -C(О)-О-СН3, -С(О)-О-СН2СН3, -С(О)-О-СН2С6Н5 и CH2OH.
6. Способная к отверждению жидкая среда по любому одному из пп.1-3, где в формуле (I) по меньшей мере один из R1 или R2 представляет собой пиридин-2-ил-метил и другие выбраны из -CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9, -C6H13, -C8H17, -C12H25 и -C18H37.
7. Способная к отверждению жидкая среда по п.1, где лиганд выбран из группы, состоящей из 5,12-диметил-1,5,8,12-тетраазобицикло[6.6.2]гексадекана, 5,12-дибензил-1,5,8,12-тетраазобицикло[6.6.2]гексадекана, 1,4,8,11-тетраазоциклотетрадекана, 1,4,8,11-тетраметил-1,4,8,11-тетраазоциклотетрадекана, 1,4,7,10-тетраазоциклододекана, 1,4,7,10-тетраметил-1,4,7,10-тетраазоциклододекана и 1,4,7,10-тетракис(пиридин-2-ил-метил)-1,4,7,10-тетраазоциклододекана, N,N-бис(пиридин-2-ил-метил)-бис(пиридин-2-ил)метиламина, N,N-бис(пиридин-2-ил-метил-1,1-бис(пиридин-2-ил)-1-аминоэтана, N,N,N',N'-тетра(пиридин-2-ил-метил)этилендиамина, N-метил-трис(пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-бутил-N,N',N'-трис(пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-октил-N,N',N'-трис(пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-додецил-N,N',N'-трис(пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-октадецил-N,N',N'-трис(пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-метил-N,N',N'-трис(3-метил-пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-этил-N,N',N'-трис(3-метил-пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-метил-N,N',N'-трис(5-метил-пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-этил-N,N',N'-трис(5-метил-пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-бензил-N,N',N'-трис(3-метил-пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-бензил-N,N',N'-трис(5-метил-пиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамина; N-метил-N,N',N'-трис(имидазол-2-ил-метил)-этилендиамина; N-этил-N,N',N'-трис(имидазол-2-ил-метил)-этилендиамина; N,N'-диметил-N,N'-бис(имидазол-2-ил-метил)-этилендиамина; N-(1-пропан-2-ол)-N,N',N'-трис(имидазол-2-ил-метил)-этилендиамина; N-(1-пропан-2-ол)-N,N',N'-трис(1-метил-имидазол-2-ил-метил)-этилендиамина; N,N-диэтил-N',N'',N''-трис(5-метил-имидазол-4-ил-метил)-диэтилентриамина; N-(3-пропан-1-ол)-N,N',N'-трис(1-метил-имидазол-2-ил-метил)-этилендиамина; N-гексил-N,N',N'-трис(имидазол-2-ил-метил)-этилендиамина; N-метил-N,N',N'-трис(бензимидазол-2-ил-метил)-этилендиамина; и N-(3-пропан-1-ол)метил-N,N',N'-трис(бензимидазол-2-ил-метил)-этилендиамина; 1,4-бис(хинолин-2-ил-метил)-7-октил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(хинолин-2-ил-метил)-7-этил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(хинолин-2-ил-метил)-7-метил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(пиридил-2-метил)-7-октил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(пиридил-2-метил)-7-этил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(пиридил-2-метил)-7-метил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(пиразол-1-ил-метил)-7-октил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(пиразол-1-ил-метил)-7-этил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(пиразол-1-ил-метил)-7-метил-1,4,7-триазоциклононан; 3,5-диметилпиразол-1-ил-метил)-7-октил-1,4,7-триазоциклононана; 3,5-диметилпиразол-1-ил-метил)-7-этил-1,4,7-триазоциклононана; 3,5-диметилпиразол-1-ил-метил)-7-метил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(1-метилимидазол-2-ил-метил)-7-октил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(1-метилимидазол-2-ил-метил)-7-этил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4-бис(1-метилимидазол-2-ил-метил)-7-метил-1,4,7-триазоциклононана; 1,4,7-трис(хинолин-2-ил-метил)-1,4,7-триазоциклононана; и 1,4,7-трис(пиридин-2-ил-метил)-1,4,7-триазоциклононана.
8. Способная к отверждению жидкая среда по любому одному из пп.1-3, где ион железа выбран из Fe(II) и Fe(III), и ион марганца выбран из Mn(II), Mn(III) и Mn(IV).
9. Способная к отверждению жидкая среда по любому одному из пп.1-3, где содержание сиккатива находится между 0,0001 и 0,5 мас.%.
10. Способная к отверждению жидкая среда по любому одному из пп.1-3, дополнительно содержащая 0,001% и 0,1% следующих антиоксидантов: ди-трет-бутил-гидрокситолуол, этоксиквин, α-токоферол и 6-гидрокси-2,5,7,8-тетра-метилхроман-2-карбоновую кислоту.
11. Способная к отверждению жидкая среда по п.10, где содержание антиоксиданта находится между 0,002 и 0,05%.
12. Способная к отверждению жидкая среда по п.10, где антиоксидант выбран из α-токоферола.
13. Способная к отверждению жидкая среда по любому одному из пп.1-3, которая хранится в атмосфере азота или аргона.
14. Способная к отверждению жидкая среда по любому одному из пп.1-3, содержащая от 0,001 и 90% этиленгликоля, диэтиленгликоля, дипропиленгликоля, глицерина, пентаэритрола, дипентаэритрола, неопентилгликоля, триметилолпропана, триметилол этана, ди-триметилолпропана и 1,6-гександиола.
15. Способная к отверждению жидкая среда по п.14, содержащая 0,1 и 50% этиленгликоля или глицерина.
16. Способная к отверждению жидкая среда по п.15, содержащая 0,3 и 5% этиленгликоля или глицерина.
17. Способная к отверждению жидкая среда по любому одному из пп.1-3, содержащая 0,001 и 2,5% свинца, циркония, висмута, бария, ванадия, церия, кальция, лития, стронция и цинка.
18. Способная к отверждению жидкая среда по любому одному из пп.1-3 после высыхания.
19. Способная к отверждению жидкая среда по п.4 после высыхания.
20. Способная к отверждению жидкая среда по п.5 после высыхания.
21. Способная к отверждению жидкая среда по п.6 после высыхания.
22. Способная к отверждению жидкая среда по п.7 после высыхания.
23. Способная к отверждению жидкая среда по п.8 после высыхания.
24. Способная к отверждению жидкая среда по п.10 после высыхания.
25. Способная к отверждению жидкая среда по любому одному из пп.1 или 11 после высыхания, где сиккатив представляет собой комплекс железа с диметил-2,4-ди-(2-пиридил)-3-метил-7-(пиридин-2-илметил)-3,7-диазобицикло[3.3.1]нонан-9-один-1,5-дикарбоксилатом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06253591.9 | 2006-07-07 | ||
| EP06253591 | 2006-07-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009104041A true RU2009104041A (ru) | 2010-08-20 |
| RU2447114C2 RU2447114C2 (ru) | 2012-04-10 |
Family
ID=37487630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009104041/05A RU2447114C2 (ru) | 2006-07-07 | 2007-06-29 | Отверждение жидкости |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US8013044B2 (ru) |
| EP (1) | EP2038356B8 (ru) |
| JP (1) | JP5336360B2 (ru) |
| KR (1) | KR101423796B1 (ru) |
| CN (1) | CN101484544B (ru) |
| AR (1) | AR061962A1 (ru) |
| AT (1) | ATE477312T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007271228B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0713862B1 (ru) |
| CA (1) | CA2656049C (ru) |
| DE (1) | DE602007008423D1 (ru) |
| DK (1) | DK2038356T3 (ru) |
| ES (1) | ES2349082T3 (ru) |
| NO (1) | NO339514B1 (ru) |
| RU (1) | RU2447114C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008003652A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200900038B (ru) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA200900038B (en) | 2006-07-07 | 2010-04-28 | Unilever Plc | Liquid hardening |
| EP2343336A1 (en) * | 2010-01-06 | 2011-07-13 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Curing liquids |
| DE102010007059A1 (de) | 2010-02-06 | 2011-08-11 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von 3,7-Diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-Metallkomplexen |
| DE102010007058A1 (de) | 2010-02-06 | 2011-08-11 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von 3,7-Diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-Metallkomplex-Lösungen |
| WO2011098587A1 (en) | 2010-02-11 | 2011-08-18 | Dsm Ip Assets B.V. | Manganese complex as drier for coating compositions |
| WO2011124282A1 (en) | 2010-04-08 | 2011-10-13 | Dsm Ip Assets B.V. | Unsaturated polyester resin or vinyl ester resin compositions |
| CN102947375B (zh) | 2010-06-16 | 2014-02-26 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 促进剂溶液和固化可固化树脂的方法 |
| US8846921B2 (en) | 2010-10-11 | 2014-09-30 | Clariant Finance (Bvt) Ltd | Method for producing 3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane metal complexes |
| AU2010365740B2 (en) | 2010-12-15 | 2015-12-24 | Ppg Europe Bv | Drier composition and use thereof |
| CA2823515C (en) | 2010-12-28 | 2019-06-04 | Dura Chemicals, Inc. | Additives for curable liquid compositions |
| EP2474578A1 (en) * | 2011-01-06 | 2012-07-11 | Rahu Catalytics Limited | Antiskinning compositions |
| EP2492329B1 (de) | 2011-02-22 | 2015-02-11 | Sika Technology AG | (Meth)acrylat-Zusammensetzung mit verringerter Oberflächenklebrigkeit |
| CA2849934C (en) * | 2011-09-26 | 2020-02-25 | Ppg Europe Bv | Coating composition and use thereof |
| CN103975031A (zh) * | 2011-12-06 | 2014-08-06 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 树脂组合物 |
| WO2013083632A1 (en) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | Dsm Ip Assets B.V. | Multi-component system |
| EP2607435A1 (en) | 2011-12-20 | 2013-06-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for autoxidisable coating composition |
| EP2607434A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for auto-oxidisable coating composition |
| US9187616B2 (en) | 2012-10-29 | 2015-11-17 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Resin compositions |
| JP6167356B2 (ja) | 2012-12-07 | 2017-07-26 | シクパ ホルディング ソシエテ アノニムＳｉｃｐａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｓａ | 酸化乾燥性インク組成物 |
| GB201222908D0 (en) * | 2012-12-19 | 2013-01-30 | Pq Silicas Uk Ltd | Curable liquid compositions |
| WO2014122433A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Chemsenti Limited | Drier for alykd-based coating |
| ES2665118T3 (es) | 2013-02-11 | 2018-04-24 | Chemsenti Limited | Composición de recubrimiento oxidativamente curable |
| AU2014213761B2 (en) * | 2013-02-11 | 2017-03-16 | Catexel Limited | Oxidatively curable coating composition |
| US10232593B2 (en) | 2013-03-13 | 2019-03-19 | The Sherwin-Williams Company | Oxygen-scavenging composition and articles thereof |
| CN105555881A (zh) | 2013-07-25 | 2016-05-04 | Omg英国技术有限公司 | 包封的催化剂 |
| CA2921480A1 (en) | 2013-08-16 | 2015-02-19 | Chemsenti Limited | Composition |
| CN103602268B (zh) * | 2013-10-10 | 2015-09-02 | 中钞油墨有限公司 | 环保型催干剂及其油墨组合物 |
| AU2014359259B2 (en) | 2013-12-03 | 2017-11-23 | Ppg Europe B.V. | Drier composition and use thereof |
| AR099219A1 (es) * | 2014-01-31 | 2016-07-06 | Chemsenti Ltd | Composición de recubrimiento de base alquídica oxidativamente curable |
| AR099218A1 (es) * | 2014-01-31 | 2016-07-06 | Catexel Ltd | Composición |
| EP3037464A1 (en) * | 2014-12-24 | 2016-06-29 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Coating composition comprising an alkyd-comprising resin and a drier |
| AR104939A1 (es) | 2015-06-10 | 2017-08-23 | Chemsenti Ltd | Método oxidativo para generar dióxido de cloro |
| AR104940A1 (es) | 2015-06-10 | 2017-08-23 | Chemsenti Ltd | Método para generar dióxido de cloro |
| TW201708435A (zh) | 2015-07-01 | 2017-03-01 | 西克帕控股有限公司 | 用於濕式平版印刷製程的環境友善油墨與潤版液以及濕式平版印刷製程 |
| US20180327568A1 (en) * | 2015-11-19 | 2018-11-15 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Coating Composition Comprising an Autoxidizable Alkyd-Based Resin and a Drier Composition |
| AR107070A1 (es) | 2015-12-18 | 2018-03-14 | Catexel Ltd | Composición de recubrimiento oxidativamente curable |
| AR107530A1 (es) | 2016-02-05 | 2018-05-09 | Catexel Ltd | Método para preparar una formulación para un recubrimiento curable por oxidación |
| EP3272823A1 (en) * | 2016-07-19 | 2018-01-24 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Drier compositions for alkyd resins |
| EP3296353B1 (de) | 2016-09-19 | 2022-01-26 | Daw Se | Lösemittelhaltige beschichtungsmasse für lackbeschichtungen |
| EP3296372B1 (de) | 2016-09-19 | 2020-03-04 | Daw Se | Lösemittelhaltige beschichtungsmasse |
| KR20200016208A (ko) * | 2017-06-08 | 2020-02-14 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 산화 중합형 불포화 수지용 경화 촉진제, 인쇄 잉크 및 도료 |
| AU2019297083B2 (en) | 2018-07-05 | 2022-07-21 | Borchers Catalyst (UK) Limited | Liquids |
| CA3105591A1 (en) | 2018-07-05 | 2020-01-09 | Catexel Technologies Limited | Oxidatively curable coating composition |
| CA3104688A1 (en) | 2018-07-05 | 2020-01-09 | Borchers Catalyst (UK) Limited | Oxidatively curable coating composition |
| US11518834B2 (en) | 2019-01-02 | 2022-12-06 | Polynt Composites USA, Inc. | Radically polymerizable compositions |
| AR119275A1 (es) * | 2019-07-04 | 2021-12-09 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composición de revestimiento que comprende una resina auto-oxidable y un complejo de hierro con ligandos, sustrato recubierto con dicha composición, y dicho complejo de hierro con ligandos |
| EP3766914A1 (en) * | 2019-07-16 | 2021-01-20 | PPG Europe B.V. | A coating composition |
| CZ309741B6 (cs) | 2020-06-24 | 2023-09-06 | Univerzita Pardubice | Nátěrová hmota obsahující sikativy na bázi sloučenin vanadu s kompenzujícími anionty sulfonových kyselin |
| EP3967742A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-16 | WeylChem Performance Products GmbH | Compositions comprising bleaching catalyst, manufacturing process thereof, and bleaching and cleaning agent comprising same |
| WO2023281046A1 (en) | 2021-07-09 | 2023-01-12 | Umicore | Novel bispidone ligands and transition metal complexes thereof |
| MX2024002628A (es) | 2021-08-30 | 2024-03-22 | Borchers Gmbh | Proceso para mejorar el rendimiento de resinas. |
| WO2023052294A1 (en) | 2021-09-30 | 2023-04-06 | Borchers Gmbh | Process for improving resin performance using lewis acids |
| CA3239645A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Neil J. Simpson | Paints containing driers based on vanadium compounds bearing various acid anions |
| EP4414430A1 (en) * | 2023-02-09 | 2024-08-14 | PPG Europe B.V. | Drier and anti-skinning agent system for a coating composition |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD121525A1 (ru) * | 1975-08-29 | 1976-08-05 | ||
| RU2062280C1 (ru) * | 1991-12-27 | 1996-06-20 | Акционерное общество "Эмпилс" | Сиккатив для лакокрасочных материалов |
| WO1995034628A1 (en) | 1994-06-13 | 1995-12-21 | Unilever N.V. | Bleach activation |
| US5759252A (en) | 1996-04-19 | 1998-06-02 | Borchers Gmbh | Mixtures of carboxylic acid salts and carboxylic acid esters and their use as siccatives for oxidatively drying lacquers |
| EP0906402A1 (en) | 1996-06-19 | 1999-04-07 | Unilever N.V. | Bleach activation |
| ZA981883B (en) | 1997-03-07 | 1998-09-01 | Univ Kansas | Catalysts and methods for catalytic oxidation |
| CA2248476A1 (en) | 1997-10-01 | 1999-04-01 | Unilever Plc | Bleach activation |
| DK1062288T3 (da) * | 1998-03-13 | 2003-08-04 | Akzo Nobel Nv | Ikke-vandig belægningssammensætning baseret på en oxidativt tørrende alkydharpiks og en fotoinitiator |
| EP1115800A1 (en) | 1998-08-24 | 2001-07-18 | Akzo Nobel N.V. | Anti-skinning agent for coating compositions |
| ES2206853T3 (es) | 1998-11-10 | 2004-05-16 | Unilever N.V. | Catalizadores de blanqueo y oxidacion. |
| WO2000060045A1 (en) | 1999-04-01 | 2000-10-12 | The Procter & Gamble Company | Transition metal bleaching agents |
| US6344516B1 (en) * | 1999-06-29 | 2002-02-05 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Resin composition and process for producing the same |
| AU2358901A (en) * | 1999-12-22 | 2001-07-03 | Akzo Nobel N.V. | Coating composition comprising an oxidatively drying polyunsaturated condensation product, a polythiol, and siccative |
| GB0004852D0 (en) | 2000-02-29 | 2000-04-19 | Unilever Plc | Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate |
| GB0030673D0 (en) | 2000-12-15 | 2001-01-31 | Unilever Plc | Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate |
| GB0102826D0 (en) | 2001-02-05 | 2001-03-21 | Unilever Plc | Composition and method for bleaching a substrate |
| GB0106285D0 (en) | 2001-03-14 | 2001-05-02 | Unilever Plc | Air bleaching catalysts with moderating agent |
| EP1440130A1 (en) | 2001-09-28 | 2004-07-28 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Oxidatively drying coating composition |
| GB2386615A (en) | 2002-03-21 | 2003-09-24 | Unilever Plc | Bleaching composition |
| EP1501906A1 (en) * | 2002-05-03 | 2005-02-02 | Ato B.V. | Drier for air-drying coatings |
| GB0212991D0 (en) | 2002-06-06 | 2002-07-17 | Unilever Plc | Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate |
| EP1382648A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-01-21 | Universiteit Leiden | Drier for alkyd based coating |
| CN100545221C (zh) | 2002-08-30 | 2009-09-30 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 印刷油墨用催干剂和含该催干剂的印刷油墨 |
| GB0325432D0 (en) | 2003-10-31 | 2003-12-03 | Unilever Plc | Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate |
| EP1657359A1 (en) | 2004-11-16 | 2006-05-17 | SAPPI Netherlands Services B.V. | Coating composition for offset paper |
| US20070049657A1 (en) | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Martyak Nicholas M | Antiskinning compound and compositions containing them |
| ZA200900038B (en) | 2006-07-07 | 2010-04-28 | Unilever Plc | Liquid hardening |
| US20080250977A1 (en) | 2007-04-16 | 2008-10-16 | Andrew Mason | Oxime free anti-skinning combination |
| DE102007033020A1 (de) | 2007-07-16 | 2009-01-22 | Universität Heidelberg | Bispidonliganden und deren Metallkomplexe |
| CA2740556A1 (en) | 2008-11-12 | 2010-05-20 | Lorama Inc. | Stabilized drier for alkyd-based compositions |
| EP2370534B1 (en) | 2008-12-31 | 2017-09-20 | Umicore | Cobalt-based catalytic dryer for polymer coatings |
| US7875111B2 (en) | 2009-03-04 | 2011-01-25 | Troy Corporation | Anti-skinning composition for oil based coating material |
| CA2755386C (en) | 2009-03-17 | 2017-05-30 | Ppg Europe B.V. | Solvent borne coating composition |
| WO2011098587A1 (en) | 2010-02-11 | 2011-08-18 | Dsm Ip Assets B.V. | Manganese complex as drier for coating compositions |
-
2007
- 2007-06-29 ZA ZA200900038A patent/ZA200900038B/xx unknown
- 2007-06-29 AU AU2007271228A patent/AU2007271228B2/en active Active
- 2007-06-29 US US12/309,051 patent/US8013044B2/en active Active
- 2007-06-29 BR BRPI0713862A patent/BRPI0713862B1/pt active IP Right Grant
- 2007-06-29 KR KR1020097000186A patent/KR101423796B1/ko active IP Right Grant
- 2007-06-29 AT AT07786929T patent/ATE477312T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-06-29 CA CA2656049A patent/CA2656049C/en active Active
- 2007-06-29 DK DK07786929.5T patent/DK2038356T3/da active
- 2007-06-29 EP EP07786929A patent/EP2038356B8/en active Active
- 2007-06-29 WO PCT/EP2007/056557 patent/WO2008003652A1/en active Application Filing
- 2007-06-29 DE DE602007008423T patent/DE602007008423D1/de active Active
- 2007-06-29 CN CN2007800256162A patent/CN101484544B/zh active Active
- 2007-06-29 RU RU2009104041/05A patent/RU2447114C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-29 ES ES07786929T patent/ES2349082T3/es active Active
- 2007-06-29 JP JP2009517223A patent/JP5336360B2/ja active Active
- 2007-07-06 AR ARP070103020A patent/AR061962A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-01-05 NO NO20090026A patent/NO339514B1/no unknown
-
2011
- 2011-07-29 US US13/194,262 patent/US8318836B2/en active Active
-
2012
- 2012-10-18 US US13/654,981 patent/US8664306B2/en active Active
- 2012-10-18 US US13/654,995 patent/US8642685B2/en active Active
- 2012-10-18 US US13/654,990 patent/US8492461B2/en active Active
- 2012-10-18 US US13/654,986 patent/US8497314B2/en active Active
-
2014
- 2014-02-10 US US14/176,260 patent/US9593232B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009104041A (ru) | Отверждение жидкости | |
| RU2012133457A (ru) | Отверждение жидкостей | |
| ES2469168T3 (es) | Disolución de acelerador y proceso para curar resinas curables | |
| RU2013136552A (ru) | Композиции, препятствующие образованию поверхностной пленки | |
| JP2014506284A5 (ru) | ||
| IL102004A (en) | Heterocyclic substituted 2-acylamino-5-thiazoles, their preparation and pharmaeutical compositions containing them | |
| RU2011138926A (ru) | Композиция трансформаторного масла, содержащая по меньшей мере один акцептор кислоты | |
| AU2016372627B2 (en) | Oxidatively curable coating composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20140716 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20141007 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180630 |