NO339514B1 - Herdbart flytende medium - Google Patents
Herdbart flytende medium Download PDFInfo
- Publication number
- NO339514B1 NO339514B1 NO20090026A NO20090026A NO339514B1 NO 339514 B1 NO339514 B1 NO 339514B1 NO 20090026 A NO20090026 A NO 20090026A NO 20090026 A NO20090026 A NO 20090026A NO 339514 B1 NO339514 B1 NO 339514B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methyl
- ylmethyl
- tris
- pyridin
- liquid medium
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 30
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 63
- -1 alkylene ether Chemical compound 0.000 claims description 57
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 46
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N (e)-ethene-1,2-diamine Chemical compound N\C=C\N MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 30
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 19
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 17
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 claims description 12
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 claims description 12
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 11
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 claims description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- MDAXKAUIABOHTD-UHFFFAOYSA-N 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane Chemical compound C1CNCCNCCCNCCNC1 MDAXKAUIABOHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006514 pyridin-2-ylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- SDNGAOSFCJYACN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tripyridin-2-ylpropan-1-amine Chemical compound N1=C(C=CC=C1)C(C(N)(C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1)C SDNGAOSFCJYACN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PRICLFAUAJHZLI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dipyridin-2-yl-n,n-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CN(C(C=1N=CC=CC=1)C=1N=CC=CC=1)CC1=CC=CC=N1 PRICLFAUAJHZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NJMWXCOSLAUOGE-UHFFFAOYSA-N 4,11-dimethyl-1,4,8,11-tetrazabicyclo[6.6.2]hexadecane Chemical compound C1CN(C)CCCN2CCN(C)CCCN1CC2 NJMWXCOSLAUOGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005021 aminoalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetraazacyclododecane Chemical compound C1CNCCNCCNCCN1 QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NVFSHTYUVXEYKP-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetrakis(pyridin-2-ylmethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane Chemical compound C=1C=CC=NC=1CN(CCN(CC=1N=CC=CC=1)CCN(CC=1N=CC=CC=1)CC1)CCN1CC1=CC=CC=N1 NVFSHTYUVXEYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- STYFDKOQURBOGQ-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetramethyl-1,4,7,10-tetrazacyclododecane Chemical compound CN1CCN(C)CCN(C)CCN(C)CC1 STYFDKOQURBOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HRFJEOWVAGSJNW-UHFFFAOYSA-N 1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane Chemical compound CN1CCCN(C)CCN(C)CCCN(C)CC1 HRFJEOWVAGSJNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PVFFTFNMPCLSOF-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-ethyl-7-(quinolin-2-ylmethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]quinoline Chemical compound C1CN(CC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)CCN(CC)CCN1CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 PVFFTFNMPCLSOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CVRXLMUYFMERMJ-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CN(CC=1N=CC=CC=1)CCN(CC=1N=CC=CC=1)CC1=CC=CC=N1 CVRXLMUYFMERMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CSJKSEYRYGOSHO-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[bis[(5-methyl-1h-imidazol-4-yl)methyl]amino]ethyl]-n,n-diethyl-n'-[(5-methyl-1h-imidazol-4-yl)methyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound N1=CNC(C)=C1CN(CCN(CC)CC)CCN(CC1=C(NC=N1)C)CC=1N=CNC=1C CSJKSEYRYGOSHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NFUIKQGGOZQIFJ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-tris(1h-benzimidazol-2-ylmethyl)-n-methylethane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2NC(CN(CCN(CC=3NC4=CC=CC=C4N=3)CC=3NC4=CC=CC=C4N=3)C)=NC2=C1 NFUIKQGGOZQIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IWLGIQSOLLGCTK-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(C)CCN(C)CC1=NC=CN1 IWLGIQSOLLGCTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HSYNBGMTLRKRNO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n,n',n'-tris(1h-imidazol-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(CC)CCN(CC=1NC=CN=1)CC1=NC=CN1 HSYNBGMTLRKRNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BLPXLFREPYJZJC-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-n,n',n'-tris(1h-imidazol-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(CCCCCC)CCN(CC=1NC=CN=1)CC1=NC=CN1 BLPXLFREPYJZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFVPUNOEVVUROD-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-tris(pyridin-2-ylmethyl)-1,4,7-triazonane Chemical compound C=1C=CC=NC=1CN(CCN(CC=1N=CC=CC=1)CC1)CCN1CC1=CC=CC=N1 UFVPUNOEVVUROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IWZDGUUAKXKLNH-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-7-octyl-1,4,7-triazonane Chemical compound C1CN(CC=2N(C=CN=2)C)CCN(CCCCCCCC)CCN1CC1=NC=CN1C IWZDGUUAKXKLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRKLIVGVAFDGFG-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4,7-bis(pyrazol-1-ylmethyl)-1,4,7-triazonane Chemical compound C1CN(CN2N=CC=C2)CCN(CC)CCN1CN1C=CC=N1 YRKLIVGVAFDGFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAUOIKSKBZLTMR-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4,7-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1,4,7-triazonane Chemical compound C1CN(CC=2N(C=CN=2)C)CCN(CC)CCN1CC1=NC=CN1C RAUOIKSKBZLTMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SGZVRZQBGMSJRT-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4,7-bis(pyrazol-1-ylmethyl)-1,4,7-triazonane Chemical compound C1CN(CN2N=CC=C2)CCN(C)CCN1CN1C=CC=N1 SGZVRZQBGMSJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GLZIMBKYDUFPFE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4,7-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1,4,7-triazonane Chemical compound C1CN(CC=2N(C=CN=2)C)CCN(C)CCN1CC1=NC=CN1C GLZIMBKYDUFPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WRZCXULVLQCLMC-UHFFFAOYSA-N 1-octyl-4,7-bis(pyrazol-1-ylmethyl)-1,4,7-triazonane Chemical compound C1CN(CN2N=CC=C2)CCN(CCCCCCCC)CCN1CN1C=CC=N1 WRZCXULVLQCLMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KNENSDLFTGIERH-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethyl-3-phenylpentan-3-ol Chemical compound CC(C)(C)C(O)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 KNENSDLFTGIERH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GVDZHNUOQCLFNS-UHFFFAOYSA-N 2-[[4,7-bis(quinolin-2-ylmethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]quinoline Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=NC=1CN(CCN(CC=1N=C2C=CC=CC2=CC=1)CC1)CCN1CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 GVDZHNUOQCLFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KAAZVPJEUXHKPR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-methyl-7-(quinolin-2-ylmethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]quinoline Chemical compound C1CN(CC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)CCN(C)CCN1CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 KAAZVPJEUXHKPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVWBITJYKDNEPL-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-octyl-7-(quinolin-2-ylmethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]quinoline Chemical compound C1CN(CC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)CCN(CCCCCCCC)CCN1CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 RVWBITJYKDNEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- FGVBSRHTSFUPNH-UHFFFAOYSA-N 4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetrazabicyclo[6.6.2]hexadecane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CCN(CCC1)CC2)CCCN2CCN1CC1=CC=CC=C1 FGVBSRHTSFUPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004258 Ethoxyquin Substances 0.000 claims description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006294 amino alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940093500 ethoxyquin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001437 manganese ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CLAWTVFJBDKCHZ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-tris(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n-methylethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(C)CCN(CC=1NC=CN=1)CC1=NC=CN1 CLAWTVFJBDKCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RLNWRDKVJSXXPP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[(2-bromoanilino)methyl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CNC1=CC=CC=C1Br RLNWRDKVJSXXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical class [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001020 α-tocopherol group Chemical group 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 30
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 24
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 23
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 18
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 5
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 5
- 239000001149 (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate Substances 0.000 description 4
- WTTJVINHCBCLGX-UHFFFAOYSA-N (9trans,12cis)-methyl linoleate Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OC WTTJVINHCBCLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LNJCGNRKWOHFFV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propanenitrile Chemical compound OCCSCCC#N LNJCGNRKWOHFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PKIXXJPMNDDDOS-UHFFFAOYSA-N Methyl linoleate Natural products CCCCC=CCCC=CCCCCCCCC(=O)OC PKIXXJPMNDDDOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 4
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 4
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 4
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 4
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- WLDGDTPNAKWAIR-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazonane Chemical compound CN1CCN(C)CCN(C)CC1 WLDGDTPNAKWAIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- LVQMWOWPMUXJJQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 3-methyl-9-oxo-2,4-dipyridin-2-yl-7-(pyridin-2-ylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate Chemical group C1C(C2=O)(C(=O)OC)C(C=3N=CC=CC=3)N(C)C(C=3N=CC=CC=3)C2(C(=O)OC)CN1CC1=CC=CC=N1 LVQMWOWPMUXJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000004698 iron complex Chemical class 0.000 description 2
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004159 quinolin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C([H])C(*)=NC2=C1[H] 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000612153 Cyclamen Species 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Co+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 229930186364 cyclamen Natural products 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- LMMKHJOVPQIVRC-UHFFFAOYSA-N dimethyl 3-octadecyl-9-oxo-2,4-dipyridin-2-yl-7-(pyridin-2-ylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate Chemical compound O=C1C2(C(=O)OC)CN(CC=3N=CC=CC=3)CC1(C(=O)OC)C(C=1N=CC=CC=1)N(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C2C1=CC=CC=N1 LMMKHJOVPQIVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXURFXYTBSKIBR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 3-octyl-9-oxo-2,4-dipyridin-2-yl-7-(pyridin-2-ylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate Chemical compound O=C1C2(C(=O)OC)CN(CC=3N=CC=CC=3)CC1(C(=O)OC)C(C=1N=CC=CC=1)N(CCCCCCCC)C2C1=CC=CC=N1 YXURFXYTBSKIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- RRBYUSWBLVXTQN-UHFFFAOYSA-N tricyclene Chemical compound C12CC3CC2C1(C)C3(C)C RRBYUSWBLVXTQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRBYUSWBLVXTQN-VZCHMASFSA-N tricyclene Natural products C([C@@H]12)C3C[C@H]1C2(C)C3(C)C RRBYUSWBLVXTQN-VZCHMASFSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/10—Metal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F9/00—Compounds to be used as driers, i.e. siccatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse omhandler herdingen og størkningen av væsker. Spesielt omhandler foreliggende oppfinnelse herdingen og størkningen av blekk og malinger.
OPPFINNELSENS BAKGRUNN
Nyere gjennomganger beskriver forskjellige alternativer, spesielt basert på Mn- og Fe-forbindelser (Bieleman, J. H. i Additives in Plastics and Paints, Chimia, 56, 184 (2002); Bieleman, J. H., Marcomol. Symp., 187, 811 (2002); van Gorkum R, Bouwman E, Coord. Chem. Rev., 249, 1709 (2005)).
WO 03/093384 beskriver anvendelsen av overgangsmetallsalter eller komplekser basert på pyrazoler, alifatiske og aromatiske aminer, 2,2'-bipyridin, 1,10'-fenantrolin, 1,4,7-trimetyl-1,4,7-triazacyklononan i kombinasjon med et re-duksjonsmiddel som tørkemiddel. Spesielt Fe- og Mn-salter og komplekser ble foretrukket i kombinasjon med askorbinsyre eller derivater derav. WO03/093384 demonstrerer at jernforbindelser har en ganske dårlig aktivitet og følgelig er det nødvendig med høye doseringer for å få tilfredsstillende tørkeaktivitet. En ulempe med anvendelse av jernforbindelser ved høye nivåer er at en uønsket gulaktig/ brunaktig farge overføres til blandingen.
EP 1382648 A beskriver et tørkemiddel for alkydbaserte belegningsmidler som ikke er basert på kobolt.
OPPSUMMERING AV OPPFINNELSEN
Foreliggende oppfinnelse omhandler tørkbare flytende sammensetninger som inneholder et sikkativ og en alkydbasert harpiks. Sikkativet er den komponen-ten i den flytende sammensetningen som fremmer tørking, herding, stivning, eller størkning av sammensetningen.
Væsken kan være enhver tørkbar væske, for eksempel lakk, blekk og malinger. Uttrykket maling inkluderer lakk. Uttrykket alkydbasert harpiks angir generelt polyestere modifisert med fettsyrer. Alkydbaserte harpikser blir generelt fremstilt via kondensasjonspolymeriseringsreaksjonen av tre typer monomerer: poly-alkoholer, flerbasiske syrer og fettsyrer eller triglyseridoljer.
Vi har funnet aktive jern- og manganforbindelser som er aktive som et sikkativ ved relativt lave konsentrasjoner.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer et herdbart flytende medium som omfatter:
a) fra 1 til 90 vekt-%, foretrukket fra 20 til 70 vekt-%, av en alkydbasert harpiks; og, b) fra 0,0001 til 0,1 vekt-% av et sikkativ, hvori sikkativet er et jern- eller mangankompleks av en tetradentat, pentadentat eller heksadentat nitrogendonorligand; de tetradentate, pentadentate eller heksadentate nitrogendonorligander er beskrevet i krav 1.
Foretrukket er jern- eller mangankomplekset av en tetradentat eller pentadentat nitrogendonorligand. Mer foretrukket inneholder jernforbindelsen en pentadentat nitrogendonorligand og manganforbindelsen en tetradentat nitrogendonorligand.
I et annet aspekt tilveiebringer foreliggende oppfinnelse sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse etter herding.
DETALJERT BESKRIVELSE AV OPPFINNELSEN
Foreliggende oppfinnelse omhandler et sikkativ for alkydbaserte harpikser, belegg, blekk og linoleum gulvbelegg, som omfatter et jern- eller mangankompleks som inneholder en tetradentat, pentadentat eller heksadentat nitrogendonorligand. Mens visse typer maling/blekk inneholder umettede oljer/syrer som kryssbindings-middel, inneholder de fleste av dem alkydbaserte harpikser som inneholder umettede grupper. De alkydbaserte lufttørkende beleggene som sikkativet ifølge foreliggende oppfinnelse kan tilsettes til, omfatter belegg, så som maling, ferniss eller trefarge, og inkluderer også blekk og linoleum gulvbelegg og lignende. Sikkativet kan likeledes anvendes for å tørke maling/blekk/trykk som ikke inneholder alkydbaserte harpikser, men inneholder minst 2 % dobbelt eller trippelt umettet forbin-delse.
Beleggene, blekkene og linoleumgulvbeleggene kan også inkludere sammensetninger hvor det ut over det alkydbaserte bindemiddel også foreligger andre bindemidler, f.eks. sammensetninger som omfatter 1) et alkydbasert bindemiddel og 2) et polyakrylat og/eller et polyuretan bindemiddel. Konvensjonelle lufttørken-de alkyder kan oppnås ved en polykondensasjonsreaksjon av én eller flere flerverdige alkoholer, én eller flere polykarboksylsyrer eller de tilsvarende syreanhydrider og langkjedede umettede fettsyrer eller oljer.
På grunn av dens nærvær i naturlig forekommende oljer, er glyserol en polyol som ofte påtreffes. Andre eksempler på egnede flerverdige alkoholer inklu derer: pentaerytritol, dipentaerytritol, etylenglykol, dietylenglykol, propylenglykol, neopentylglykol, trimetylolpropan, trimetyloletan, di-trimetylolpropan og 1,6-heksandiol. Polykarboksylsyrer og de tilsvarende syreanhydrider, anvendt for å synte-tisere alkyder, omfatter aromatiske, alifatiske og cykloalifatiske komponenter, som generelt er avledet fra petrokjemiske råmaterialer. Typiske eksempler på slike po-lysyrer inkluderer: ftalsyre og dens regioisomere analoger, trimellitsyre, pyromellit-syre, pimelinsyre, adipinsyre, azelainsyre, sebacinsyre, maleinsyre, fumarsyre og tetra-hydroftalsyre.
Egnede tørkende fettsyrer, halv-tørkende fettsyrer eller blanding derav, som er nyttige heri, er etylensk umettede konjugerte eller ikke-konjugerte C2-C24kar-boksylsyrer, så som olein-, ricinolein-, linol-, linolen-, licanic syre og eleostearinsy-rer eller blanding derav, typisk anvendt i form av blandinger av fettsyrer avledet fra naturlige eller syntetiske oljer. Med halv-tørkende og tørkende fettsyrer menes fettsyrer som har den samme fettsyresammensetning som oljene de er avledet fra. Klassifiseringen av oljene er basert på jodtallet; for tørkende olje er jodtallet >140; for halv-tørkende olje spenner jodtallet mellom 125 og 140, og for ikke-tørkende olje er jodtallet <125 ("Surface Coatings", av Swaraj Paul, John Wiley and Sons; side 89). Egnede organiske løsemidler for å fortynne de lufttørkende alkyder ifølge oppfinnelsen inkluderer alifatiske, cykloalifatiske og aromatiske hydrokarboner, alkoholetere, alkoholestere og N-metylpyrrolidon. Det kan imidlertid også være en vandig bærer som inneholder alkydharpiksen i form av en emulsjon og en egnet emulgator slik det er velkjent innen faget.
Et blekk ifølge foreliggende oppfinnelse som inneholder en alkydferniss, modifisert med umettede fettsyrer, som definert over, som en vehikkelkomponent i blekket er anvendbart, men ikke begrenset til, som et metallplateblekk, litografisk blekk, reliefftrykkblekk, skjermblekk (screen ink) eller offset overtrykkende blekk.
Sikkativet vil foretrukket være delvis eller fullstendig oppløst i alkydharpiksen, emulsjonen etc. Den katalytiske aktivitet av overgangsmetallionet avhenger av selve ionet og typen anvendte ligander, som vist heri. Sikkativet kan også dose-res til sammensetningen like før anvendelsen av sammensetningen.
Sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse kan, hvis ønsket eller hvis nødvendig, også omfatte andre additiver så som andre sikkativer.
Oppfinnelsen er også et lufttørkende alkydbasert belegg, harpiks, blekk, eller gulvbelegg som omfatter et sikkativ ifølge oppfinnelsen, f.eks. inneholdende fra 0,00001 til 0,1 vekt-% (basert på mengden bindemiddel; dette vil generelt være 5 til 50 ganger høyere enn når det er metallbasert, avhengig av molekylvekten av forbindelsen definert heri) av jern- eller mangankomplekset som inneholder en tetradentat, pentadentat eller heksadentat nitrogendonor. Det lufttørkende alkydbaserte belegg, harpiks, blekk, eller gulvbelegg kan videre omfatte et polyakrylat-og/eller et polyuretanbindemiddel.
Sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse kan inneholde fargemid-ler, pigment, antikorrosivt pigment, og/eller ekstenderpigment og/eller et fargestoff. Den kan videre inneholde, hvis nødvendig, mykgjører, overflatekontrollerende midler, "anti-silking" middel, et antiskummiddel, et reologisk kontrollerende middel og/eller en ultrafiolett absorber.
Tilsetningen av selve sikkativet gjøres ved konvensjonelle teknikker, kjent for fagfolk. Sikkativet blir enten tilsatt i løpet av fremstillingen av de alkydbaserte harpikser, belegg, blekk, og linoleumgulvbelegg, eller blir tilsatt under omrøring til dem før bruk.
Sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse blir foretrukket lagret under en inert atmosfære, for eksempel nitrogen eller karbondioksid. En foretrukket inert atmosfære er nitrogen- eller argongass
STABILITETSMIDLER
Sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse omfatter foretrukket en antioksidant i området 0,001 % til 0,1 %, mest foretrukket 0,002 og 0,05 %. Egnede antioksidanter er vist i US 6.586.383. Mest foretrukket er antioksidanten valgt fra gruppen bestående av: di-tert-butyl hydroksytoluen, etoksykvin, a-tokoferol og 6-hydroksy-2,5,7,8-tetra-metylkroman-2-karboksylsyre.
Foretrukket inneholder det herdbare medium mellom 0,001 og 90 % etylenglykol, dietylenglykol, dipropylenglykol, glyserol, pentaerytritol, dipentaerytritol, neopentylglykol, trimetylolpropan, trimetyloletan, di-trimetylolpropan og 1,6-heksandiol.
Sammensetningen ifølge foreliggende omfatter foretrukket etylenglykol og/eller glyserol i området 0,1 og 50 vekt-%, foretrukket 0,3 og 5 vekt-%.
Foretrukket inneholder det herdbare flytende medium mellom 0,001 og 2,5 % bly, zirkonium, vismut, barium, vanadium, cerium, kalsium, litium, strontium, og sink.
SIKKATIV
Sikkativet foreligger i det herdbare flytende medium fra 0,0001 og 0,1 % w/w, foretrukket fra 0,001 og 0,1 % w/w og mer foretrukket fra 0,002 og 0,05 % w/w.
Den tetradentate, pentadentate eller heksadentate nitrogendonorligand kan være bygget opp innen enhver organisk struktur som vil støtte koordinerende nitrogenatomer. For eksempel kan en kan ta en basisk tridentat ligand så som 1,4,7-triazacyklononan og ha ytterligere nitrogenkoordineringsgrupper, f.eks. -CH2-CH2-NH2, -CH2-Py kovalent bundet til én eller flere av de cykliske nitrogener eller alifatiske grupper.
Foretrukket er jernionet valgt fra Fe(ll) og Fe(lll) og manganionet er valgt fra Mn(ll), Mn(lll), og Mn(IV).
Foretrukket foreligger liganden i én eller flere av formene [MnLCb]; [FeLCb]; [Fel_CI]CI; [FeL(H20)](PF6)2; [Fel_]CI2, [Fel_CI]PF6 og [FeL(H20)](BF4)2.
Det følgende er foretrukne klasser av sikkativ som er jern- eller mangankomplekser av tetradentate, pentadentate eller heksadentate nitrogendonorligander.
Hvis uspesifisert er lengden av enhver alkylkjede foretrukket C1 til C8-alkylkjede og foretrukket lineær. Hvis uspesifisert er arylgruppen en fenylgruppe.
BISPIDON
Bispidonklassen er foretrukket i form av en jern overgangsmetallkatalysator. Bispidonliganden er av formen:
hvori hver R er uavhengig valgt fra: hydrogen, F, Cl, Br, hydroksyl, C1-C4-alkylO-, -NH-CO-H, -NH-CO-C1-C4-alkyl, -NH2, -NH-C1-C4-alkyl, og C1-C4-alkyl;
R1 og R2 er uavhengig valgt fra:
C1-C24-alkyl,
C6-C10-aryl, og,
en gruppe som inneholder et heteroatom som er i stand til å koordinere til et overgangsmetall;
R3 og R4 er uavhengig valgt fra hydrogen, C1-C8 alkyl, C1-C8-alkyl-0-C1-C8-alkyl, C1-C8-alkyl-O-C6-C10-aryl, C6-C10-aryl, C1-C8-hydroksyalkyl, og -(CH2)nC(0)OR5 hvori R5 er uavhengig valgt fra: hydrogen, C1-C4-alkyl, n er fra 0 til 4, og blandinger derav; og,
X er valgt fra C=0, -[C(Re)2]y- hvori Y er fra 0 til 3
hver R6 er uavhengig valgt fra hydrogen, hydroksyl, C1-C4-alkoksy og C1-C4-alkyl.
Foretrukket er R3 = R4 og valgt fra -C(0)-0-CH3, -C(0)-0-CH2CH3, -C(O)-0-CH2C6H5 og CH20H.
Foretrukket er heteroatomet som er i stand til å koordinere til et overgangsmetall pyridin-2-ylmetyl eventuelt substituert med -C0-C4-alkyl.
Foretrukket er X C=0 eller C(OH)2.
Foretrukne grupper for R1 og R2 er CH3, -C2H5, -C3H7, benzyl, -C4H9, -C6H13, -C8H17, -C12H25, og -C18H37 og pyridin-2-yl. En foretrukket klasse av bispidon er én hvor minst én av R1 eller R2 er pyridin-2-ylmetyl eller benzyl, foretrukket pyridin-2-ylmetyl.
Et foretrukket bispidon er dimetyl 2,4-di-(2-pyridyl)-3-metyl-7-(pyridin-2-yl-metyl)-3,7-diaza-bicyklo[3.3.1]nonan-9-on-1,5-dikarboksylat (N2py3o-C1) og jernkomplekset derav FeN2py3o-CI som ble fremstilt som beskrevet i WO02/48301. Andre foretrukne bispidoner er én som istedenfor å ha en metylgruppe (C1) ved 3-posisjonen har lengre alkylkjeder, nemlig isobutyl, (n-heksyl) C6, (n-oktyl) C8, (n-dodekyl) C12, (n-tetradekyl) C14, (n-oktadekyl) C18, som ble fremstilt på en ana-log måte.
Foretrukne tetradentate bispidoner er også illustrert i WO00/60045 og foretrukne pentadentate bispidoner er illustrert i WO02/48301 og WO03/104379.
N4py type
N4py er foretrukket i form av en jern overgangsmetallkatalysator. N4py type ligandene er av formen:
hvori
hver R<1>, R<2>uavhengig representerer-R<4->R5,
R<3>representerer hydrogen, eventuelt substituert alkyl, aryl eller arylalkyl, eller
-R<4->R<5>,
hver R<4>representerer uavhengig en enkeltbinding eller eventuelt substituert alkylen, alkenylen, oksyalkylen, aminoalkylen, alkyleneter, karboksylester eller karboksylamid, og
hver R5 representerer uavhengig en eventuelt N-substituert aminoalkylgruppe eller en eventuelt substituert heteroarylgruppe valgt fra pyridinyl, pyrazinyl, pyrazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, pyrimidinyl, triazolyl og tiazolyl.
Foretrukket representerer R<1>pyridin-2-yl eller R2 representerer pyridin-2-yl-metyl. Foretrukket representerer R2 eller R<1>2-amino-etyl, 2-(N-(m)etyl)amino-etyl eller 2-(N,N-di(m)etyl)amino-etyl. Hvis substituert representerer R5 foretrukket 3-metyl pyridin-2-yl. R3 representerer foretrukket hydrogen, benzyl eller metyl.
De foretrukne ligander er N4Py (dvs. N,N-bis(pyridin-2-yl-metyl)-bis(pyridin-2-yl)metylamin) som er vist i W095/34628 og MeN4py (dvs. N,N-bis(pyridin-2-yl-metyl-1,1-bis(pyridin-2-yl)-1-aminoetan, som vist i EP0909809.
TACN- Nx
TACN-Nx er foretrukket i form av en jern overgangsmetallkatalysator.
Ligandene har den grunnleggende 1,4,7-triazacyklononanstruktur men har én eller flere hengende nitrogengrupper som komplekserer med overgangsmetallet for å tilveiebringe en tetradentat, pentadentat eller heksadentat ligand. Foretrukket har den grunnleggende 1,4,7-triazacyklononanstruktur to hengende nitrogengrupper som komplekserer med overgangsmetallet (TACN-N2). TACN-Nx er av formen:
(Ill) hvori hver R20 er valgt fra: en alkyl, cykloalkyl, heterocykloalkyl, heteroaryl, aryl og arylalkylgrupper eventuelt substituert med en substituent valgt fra hydroksy, alkoksy, fenoksy, karboksylat, karboksamid, karboksylester, sulfonat, amin, alkylamin og N<+>(R21)3, hvori R21 er valgt fra hydrogen, alkanyl, alkenyl, arylalkanyl, arylalkenyl, oksyalkanyl, oksyalkenyl, aminoalkanyl, aminoalkenyl, alkanyleter, alkenyleter, og -CY2-R22, hvor Y er uavhengig valgt fra H, CH3, C2H5, C3H7 og R22 er uavhengig valgt fra en eventuelt substituert heteroarylgruppe valgt fra pyridinyl, pyrazinyl, pyrazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, pyrimidinyl, triazolyl og tiazolyl; og hvori minst én av R20 er en -CY2-R22.
Foretrukket er R22 valgt fra eventuelt substituert pyridin-2-yl, imidazol-4-yl, pyrazol-1-yl, kinolin-2-yl grupper. Mest foretrukket er R22 enten en pyridin-2-yl eller en kinolin-2-yl.
CYKLAM OG KRYSSBUNDNE LIGANDER
Cyklam og kryssbundne ligander er foretrukket i form av en mangan overgangsmetallkatalysator.
Cyklamliganden er av formen:
hvori: Q er uavhengig valgt fra:
R er uavhengig valgt fra: hydrogen, C1-C6-alkyl, CH2CH20H, pyridin-2-ylmetyl, og CH2COOH, eller én av R er bundet til N-atomet i en annen Q via en etylenbro; R1, R2, R3, R4, R5 og R6 er uavhengig valgt fra: H, C1-C4-alkyl, og C1-C4-alkyl-hydroksy.
Foretrukne ikke-kryssbundne ligander er 1,4,8,11-tetraazacyklotetradekan (cyklam), 1,4,8,11 -tetrametyl-1,4,8,11 -tetraazacyklotetradekan (Me4cyklam), 1,4,7,10-tetraazacyklododekan (cyklen), 1,4,7,10-tetrametyl-1,4,7,10-tetraazacyklododekan (Me4cyklen), og 1,4,7,10-tetrakis (pyridin-2ylmetyl)-1,4,7,10-tetraazacyklododekan (Py4cyklen). Med Py4cyklen er jernkomplekset foretrukket.
Den kryssbundne liganden er av formen:
hvori "R<1>" er uavhengig valgt fra H, og lineær eller forgrenet, substituert eller usubstituert C1 til C20 alkyl, alkylaryl, alkenyl eller alkynyl; og alle nitrogenatomer i de makropolycykliske ringene er koordinert med overgangsmetallet.
Foretrukket er R1 = Me, som er liganden 5,12-dimetyl-1,5,8,12-tetraaza-bicyklo[6.6.2]heksadekan som komplekset [Mn(Bcyklam)Cl2]kan syntetiseres fra ifølge WO98/39098.
Andre egnede kryss-brodannede ligander er også funnet i WO98/39098.
TRISPICEN- type
Trispicenene er foretrukket i form av en jern overgangsmetallkatalysator. Ligandene av trispicentype er av formen:
hvori:
X er valgt fra -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2C(OH)HCH2-; og,
R17 uavhengig representerer en gruppe valgt fra: alkyl, cykloalkyl, heterocykloalkyl, heteroaryl, aryl og arylalkylgrupper eventuelt substituert med en substi tuent valgt fra hydroksy, alkoksy, fenoksy, karboksylat, karboksamid, karboksylester, sulfonat, amin, alkylamin og N<+>(R19)3, hvori R19 er valgt fra hydrogen, alkanyl, alkenyl, arylalkanyl, arylalkenyl, oksyalkanyl, oksyalkenyl, aminoalkanyl, aminoalkenyl, alkanyleter, alkenyleter, og -CY2-RI8, hvor Y er uavhengig valgt fra H, CH3, C2H5, C3H7 og R18 er uavhengig valgt fra en eventuelt substituert heteroarylgruppe valgt fra pyridinyl, pyrazinyl, pyrazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, pyrimidinyl, triazolyl og tiazolyl;
og hvori minst to av R17 er -CY2-RI8.
Heteroatomdonorgruppen er foretrukket pyridinyl eventuelt substituert med
-C0-C4-alkyl.
Andre foretrukne heteroatomdonorgrupper er imidazol-2-yl, 1-metyl-imida-zol-2-yl, 4-metyl-imidazol-2-yl, imidazol-4-yl, 2-metyl-imidazol-4-yl, 1-metyl-imida-zol-4-yl, benzimidazol-2-yl og 1-metyl-benzimidazol-2-yl.
Foretrukket er tre av R17 CY2-RI8.
Liganden Tpen (dvs. N,N,N',N'-tetra(pyridin-2-yl-metyl)etylendiamin) er vist i W097/48787.
De følgende er foretrukne trispicener: N-metyl-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-oktyl-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-oktadekyl-tris(pyri-din-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-metyl-N,N',N'-tris(3-metyl-pyridin-2-ylmetyl)-etylen-1,2-diamin; N-etyl-N,N',N'-tris(3-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-metyl-N,N',N'-tris(5-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-etyl-N,N',N'-tris(5-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-benzyl-N,N',N'-tris(3-metyl-pyri-din-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-benzyl-N,N',N'-tris(5-metyl-pyridin-2-ylmetyl)-etylen-1,2-diamin; N-butyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-oktyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-dodekyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-oktadekyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-metyl-N,N',N,-tris(imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N-etyl-N,N',N'-tris-(imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N,N'-dimetyl-N,N'-bis(imidazol-2-ylmetyl)-etylen-diamin; N-(1-propan-2-ol)-N,N',N'-tris(imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N-(1-pro-pan-2-ol)-N,N',N'-tris(1 -metyl-imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N,N-dietyl-N',N",N"-tris(5-metyl-imidazol-4ylmetyl)-dietylentriamin; N-(3-propan-1-ol)-N,N',N'-tris(1-metyl-imidazol-2-ylmetyl)-etylendiamin; N-heksyl-N,N',N'-tris(imidazol-2ylmetyl)- etylendiamin; N-metyl-N,N,,N'-tris(benzimidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; og N-(3-propan-1-ol) metyl-N,N',N'-tris(benzimidazol-2ylmetyl)-etylendiamin.
Andre egnede trispicener er funnet i WO02/077145.
Av sikkativene av ikke-bispidon type er de følgende mest foretrukket: 5,12-dimetyl-1,5,8,12-tetraaza-bicyklo[6.6.2]heksadekan, 5,12-dibenzyl-1,5,8,12-tetraaza-bicyklo [6.6.2]heksadekan, 1,4,8,11-tetraazacyklotetradekan, 1,4,8,11 -tetrametyl-1,4,8,11 -tetraazacyklotetradekan, 1,4,7,10-tetraazacyklododekan, 1,4,7,10-tetrametyl-1,4,7,10-tetraazacyklododekan, og 1,4,7,10-tetrakis-(pyridin-2ylmetyl)-1,4,7,10-tetraazacyklododekan, N,N-bis(pyridin-2-yl-metyl)-bis-(pyridin-2-yl)metylamin, N,N-bis(pyridin-2-yl-metyl-1,1-bis(pyridin-2-yl)-1-amino-etan, N, N,N',N'-tetra(pyridin-2-yl-metyl)etylendiamin, N-metyl-tris(pyridin-2-yl-metyl)etylen-1,2-diamin; N-butyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-oktyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-dodekyl-N,N',N'-tris-(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-oktadekyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmetyl)-etylen-1,2-diamin; N-metyl-N,N',N'-tris(3-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-etyl-N,N',N'-tris(3-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-metyl-N,N',N'-tris-(5-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-etyl-N,N',N'-tris(5-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-benzyl-N,N',N'-tris(3-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-benzyl-N,N',N'-tris(5-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-metyl-N,N',N'-tris(imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N-etyl-N,N',N'-tris(imidazol-2yl-metyl)-etylendiamin; N,N'-dimetyl-N,N'-bis(imidazol-2-ylmetyl)-etylendiamin; N-(1-propan-2-ol)-N,N',N'-tris(imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N-(1-propan-2-ol)-N,N',N'-tris(1-metyl-imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N,N-dietyl-N',N",N"-tris(5-metyl-imidazol-4ylmetyl)-dietylentriamin; N-(3-propan-1-ol)-N,N',N'-tris(1-metyl-imidazol-2-ylmetyl)-etylendiamin; N-heksyl-N,N',N'-tris(imidazol-2ylmetyl)-etylen-diamin; N-metyl-N,N',N'-tris(benzimidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; og N-(3-propan-1-ol)metyl-N,N',N'-tris(benzimidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; 1,4-bis(kinolin-2-yl-metyl)-7-oktyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(kinolin-2-ylmetyl)-7-etyl-1,4,7-triaza-cyklononan; 1,4-bis(kinolin-2-ylmetyl)-7-metyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis-(pyridyl-2-metyl)-7-oktyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(pyridyl-2-metyl)-7-etyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(pyridyl-2-metyl)-7-metyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(pyrazol-1-ylmetyl)-7-oktyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(pyrazol-1-yl-metyl)-7-etyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(pyrazol-1 -ylmetyl)-7-metyl-1,4,7-tri- azacyklononan, 3,5-dimetylpyrazol-1-ylmetyl)-7-oktyl-1,4,7-triazacyklononan; 3,5-dimetylpyrazol-1 -ylmetyl)-7-etyl-1,4,7-triazacyklononan; 3, 5-dimetylpyrazol-1 -yl-metyl)-7-metyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(1 -metylimidazol-2-ylmetyl)-7-oktyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(1 -metylimidazol-2-ylmetyl)-7-etyl-1,4,7-triazacyklo-nonan; 1,4-bis(1-metylimidazol-2-ylmetyl)-7-metyl-1,4,7-triazacyklononan; og 1,4,7-tris(kinolin-2-ylmetyl)-1,4,7-triazacyklononan; 1,4,7-tris(pyridin-2-ylmetyl)-1,4,7-triazacyklononan.
EKSEMPLER
Kobolt (II) 2-etylheksanoat (65 vekt-% løsning i mineralsprit) ble oppnådd fra Aldrich.
Dimetyl 2,4-di-(2-pyridyl)-3-metyl-7-(pyridin-2-ylmetyl)-3,7-diaza-bicyklo-[3.3.1]nonan-9-on-1,5-dikarboksylat (N2py3o-C1) og jern(ll)komplekset derav [Fe(N2py3o-C1)CI]CI ble fremstilt som beskrevet i WO0248301.
Dimetyl 2,4-di-(2-pyridyl)-3-oktyl-7-(pyridin-2-ylmetyl)-3,7-diaza-bicyklo-[3.3.1]nonan-9-on-1,5-dikarboksylat (N2py3o-C8) og dimetyl 2,4-di-(2-pyridyl)-3-oktadekyl-7-(pyridin-2-ylmetyl)-3,7-diaza-bicyklo[3.3.1 ]nonan-9-on-1,5-dikarboksy-lat (N2py3o-C18) og de tilsvarende jernkomplekser, [Fe(N2py3o-C8)CI]CI og [Fe(N2py3o-C18)CI]CI, ble fremstilt som beskrevet i WO 2005042532.
N,N-bis(pyridin-2-yl-metyl)-bis(pyridin-2-yl)metylamin, heretter referert til som N4Py, og det tilsvarende jern(ll)kompleks, [Fe(N4py)CI]CI, ble fremstilt som beskrevet i EP0765381.
N,N-bis(pyridin-2-yl-metyl-1,1-bis(pyridin-2-yl)-1-aminoetan, heretter referert til som MeN4Py, og det tilsvarende jern(ll)kompleks, [Fe(MeN4py)CI]CI, ble fremstilt som beskrevet i EP0909809.
4,11 -dimetyl-1,4,8,11-tetraazabicyklo[6.6.2]heksadekan, heretter referert til som Bcyklam, og det tilsvarende mangan(ll)kompleks, [Mn(Bcyklam)Cl2], ble fremstilt som beskrevet i WO98/39098 og J.Am. Chem.Soc, 122, 2512 (2000)).
N-metyl-trispicen (Metrispicen), N-oktyl-trispicen (C8-trispicen), N-oktadekyl-trispicen (C18-trispicen) ble syntetisert ifølge litteraturprosedyrer (Bernal, J.; et al. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1995, 3667) og GB2386615. De tilsvarende jern(ll)komplekser, [Fe(Metrispicen)CI]CI, [Fe(C8-trispicen)CI]CI, og [Fe(C18- trispicen)CI]CI, ble fremstilt på lignende måte som prosedyren beskrevet i EP0909809 for MeN4py analogen.
1,4-bis(kinolin-2-ylmetyl)-7-etyl-1,4,7-triazacyklononan (Qui^TACN) og den tilsvarende [Fe(Quin2TACN)CI]CI04forbindelsen ble fremstilt som vist i EP1259522.
Mn2(|J-0)3(1,4,7-trimetyl-1,4,7-triazacyklononan)2]PF6)2ble fremstilt som publisert på annet sted (J. Chem. Soc, Dalton Trans, 353 (1996)).
Forsøk 1
Homogen bleking av p-karoten i heksan med metyllinoleat
Dette forsøket ble gjennomført for å vise at p-karotenet kan brytes ned ved vekselvirkning av de ulike jern- og mangan katalysatorer med metyllinoleat, som en indikator for radikalreaksjoner (som i sin tur skulle føre til øket hastighet for maling/ blekk tørking).
UV/VIS forsøk ble utført på en Hewlett Packard 8453 apparatur. Alle for-søkene ble utført ved 35°C og målinger ble gjennomført over en periode på 1 time i UV/VIS kinetisk modus. Analysene ble gjennomført i en kvartskyvette og ble ristet grundig før målingene starter. Stopperen ble fjernet fra kyvettene i løpet av målingene.
Heksanløsningene inneholdt 85,6 uM p-karoten, 6,0 mM metyllinoleat, om-trent 5 uM av katalysatoren og 3,1 % (v/v) etanol. Den innledende absorbans ved 452 nm var omkring 0,45 A.U. Forskjellen mellom den innledende absorbans og absorbans etter 600 sekunder i hvert tilfelle er gitt i tabell 1. En høyere verdi indikerer en høyere p-karoten blekeaktivitet.
Resultatene presentert i tabell 1 indikerer klart at jern- og manganforbindel-sene vist i denne oppfinnelsen tilfører en signifikant forbedring av p-karoten bleking med metyllinoleat.
Forsøk 2
Tørketid for linoljemaling
En løsemiddelbåren modell (linolje i n-heptan) anvendes for alkydbaserte systemer. Alle forsøk ble utført ved romtemperatur og filmer ble laget på en petri-skål. De startende katalysatorkonsentrasjoner som ble brukt var mellom 0,016 mM og 0,32 mM som eksemplifisert i tabell 2. Co(ll)-2-etylheksanoat (1,63 mM) og en blank (linolje/heptan 50/50 v/v) ble også inkorporert for sammenligning.
Filmen på petriskålen bestod av 100 ul (50/50 v/v linfrø/n-heptan) og 25 ul katalysatorløsning i etanol (se over for endelige konsentrasjoner i linolje/heptan løsninger).
Resultatene av de testede jern- og mangankomplekser er vist i tabellen. I alle tilfeller, er tiden som er nødvendig for å etablere klebefri tørking gitt i tabellen. Filmer ble klassifisert som klebefri når de ga en rett linje når en nål ble drevet gjennom filmen, men et fingeravtrykk fremdeles var synlig på filmen. Gjennomtørr indikerer at belegget var hardt og ingen avtrykk lenger var synlige. En lavere verdi indikerer en raskere tørketid. Forskjellige konsentrasjoner av tørkende katalysatorer ble tatt, for å etablere det laveste nivå som fremdeles kan oppnå en lik eller bedre tørking enn koboltsaltet.
Resultatene presentert i tabellen viser klart at disse jern- og manganforbin-delsene er mye mer aktive på molar basis enn referansen, dvs. kobolt(ll)-(2-etylheksanoat)2. Spesielt [Fe(N2py3o-C1)CI]CI og [Fe(MeN4py)CI]CI viser en forbedring med en faktor på 100 på molar basis sammenlignet med Co-etylheksanoat tørkemidlet.
Dataene vist i tabell 3 viser at [Mn(Bcyklam)Cl2]viser en betydelig høyere aktivitet enn Mn-Me3tacn, som eksemplifiserer at mangankomplekset med en tetradentat nitrogendonorligand viser en raskere malingstørkende aktivitet enn et mangankompleks som inneholder den tridentate triazacyklononanligand.
Forsøk 3
Lag ri n gsstabi I itet av katalysatorer i linoljemaling i nærvær av (+)-<x-tokoferol (Vitamin E), innkjøpt fra Sigma.
Tørkeaktiviteten av [Fe(MeN4py)CI]CI og [Fe(N2py3o-C18)CI]CI ble registrert i nærvær av(+)-a-tokoferol (Vitamin E)
En oljemalingsprøve basert på linfrø ble fremstilt som inneholder 4 ml linfrø, 3820 ul n-heptan, 80 ul (10 mM (+)-a-tokoferol i heptan) og 100 ul katalysatorløsn-ing i etanol. Som en referanse inkluderes en oljemalingsprøve uten (+)-a-tokoferol som inneholder 4 ml linfrø, 3,9 ml n-heptan og 100 ul katalysatorløsning i etanol. Oljemalingsprøvene ble lagret i lukkede glassvialer under omgivelsesbetingelser. Filmer ble malt, hver med en separat børste, på en treplate etter visse lagringsperioder. Tørketiden ble registrert og resultatene er oppsummert i tabell 4 og 5.
Tabell 4
Tørkeaktivitet av 0,004 vekt-% [Fe(MeN4py)CI]CI (0,0004 % basert på Fe-metall) i fravær og nærvær av 0,009 vekt-% a-tokoferol i formuleringen etter forskjellige lagringstider ved romtemperatur. Mengden dosert katalysator er basert på mengden i linoljen (og ikke på linolje/heptan blandingen).
Tabell 5
Tørkeaktivitet av 0,006 % [Fe(N2py3o-C18)CI]CI (0,0004 % basert på Fe metall) i fravær og nærvær av 0,009 % a-tokoferol i formuleringen etter lagring ved romtemperatur. Mengden dosert katalysator er basert på mengden i linoljen (og ikke på linolje/heptan blandingen).
Resultatene vist i tabellene 3 og 4 indikerer at nærværet av a-tokoferol bremser den reduserte linoljetørkende aktivitet av katalysatorene.
Forsøk 4
Lagringsstabilitet av katalysatorer i linoljemaling under nitrogen vs atmosfæriske betingelser
Oljemalingsprøver basert på rå linolje og n-heptan ble fremstilt i glassvialer (50/50 v/v) og lagret under nitrogen. [Fe(MeN4py)CI]CI var til stede i 0,004 vekt-%
(0,0004 % basert på Fe-metall) -tilsatt som en løsning i etanol og a-tokoferol var til stede i 0,009 vekt-% (tilsatt som en løsning i n-heptan). Det doserte nivået av [Fe(MeN4py)CI]CI er basert på vekten av forbindelsen. På lignende måte ble for-søk gjennomført ved anvendelse av 0,005 % [Fe(N2py3o-C1)CI]CI (0,0004 % basert på Fe metall) -tilsatt som en løsning i etanol. Den doserte mengden katalysator er basert på mengden i linoljen (og ikke på linolje/heptan blandingen). Oljema-lingsprøvene ble spylt med nitrogen hver gang glassvialene ble åpnet. Etter visse lagringsperioder ble prøvene malt på en treplate og tørketiden ble registrert. Tør-
ketidene er oppsummert i tabell 6 og 7 for henholdsvis [Fe(MeN4py)CI]CI og [Fe(N2py3o-C1)CI]CI.
Tabell 6
Tørkeaktivitet av 0,004 % [Fe(MeN4py)CI]CI (0,0004 % basert på Fe-metall) lagret under omgivelses atmosfæriske betingelser og under nitrogen. Den doserte mengden katalysator er basert på mengden i linoljen (og ikke på linolje/heptan blandingen). Oppføringene 2 og 4 viser tidene nødvendig for å oppnå tørking i nærvær av 0,009 % a-tokoferol i formuleringen.
Tabell 7
Lagringsstabilitet av 0,005 % [Fe(N2py3o-C1)CI]CI (0,0004 % basert på Fe-metall) lagret under omgivelses atmosfæriske betingelser og under nitrogen. Den doserte mengden katalysator er basert på mengden i linoljen (og ikke på linolje/ heptan blandingen).
Oppføringene 2 og 4 viser tidene nødvendig for å oppnå tørking i nærvær av 0,009 % a-tokoferol i formuleringen.
Resultatene i tabell 6 og 7 illustrerer at nitrogen også bremser den reduserte linoljetørkende aktivitet av katalysatorene.
Forsøk 5
Lagringsstabilitet av katalysatorer i linoljemaling i nærvær av etylenglykol.
Oljemalingsprøver basert på linfrø og n-heptan (700 1; 50/50 v/v) ble fremstilt som inneholder 0,005 % [Fe(MeN4py)CI]CI (0,0005 % basert på Fe-metall) tilsatt som en løsning i etylenglykol (100 ul). Den klebefrie tørketid for denne prø-ven blir sammenlignet med den klebefrie tørketiden for en prøve som 0,005 %
[Fe(MeN4py)CI]CI (0,0005 % basert på Fe-metall) blir tilsatt til som en løsning i etanol (tabell 7). Den doserte mengden katalysator er basert på mengden i linoljen (og ikke på linolje/heptan blandingen).
Etter visse lagringsperioder ble prøvene malt på en treplate og tørketiden ble registrert (tabell 8).
Tabell 8
Lagringsstabilitet av 0,005 % [Fe(MeN4py)CI]CI (0,0005 % basert på Fe-metall) i oppløst i etanol (venstre) og etylenglykol (høyre) og tilsatt til linoljen etter forskjellige lagringstider ved romtemperatur.
Dataene vist i tabell 7 viser klart at nærværet av etylenglykol over etanol i stor grad bremser den reduserte linoljetørkende aktivitet.
Claims (18)
1. Herdbart flytende mediumkarakterisert vedat det omfatter: a) fra 1 til 90 vekt-% av en alkydbasert harpiks; og, b) fra 0,0001 til 0,1 vekt-% av et sikkativ, hvori sikkativet er et jern- eller mangankompleks av en tetradentat, pentadentat eller heksadentat nitrogendonorligand, hvori liganden er valgt fra gruppen bestående av:
hvori hver R er uavhengig valgt fra: hydrogen, F, Cl, Br, hydroksyl, C1-C4-alkylO-, -NH-CO-H, -NH-CO-C1-C4-alkyl, - NH2, -NH-C1-C4-alkyl, og C1-C4-alkyl; R1 og R2 er uavhengig valgt fra:
C1-C24-alkyl,
C6-C10-aryl, og
en gruppe som inneholder et heteroatom som er i stand til å koordinere til et overgangsmetall;
R3 og R4 er uavhengig valgt fra hydrogen, C1-C8-alkyl, C1-C8-alkyl-0-C1-C8-alkyl, C1-C8-alkyl-O-C6-C10-aryl, C6-C10-aryl, C1-C8-hydroksyalkyl, og -(CH2)nC(0)OR5
hvori R5 er uavhengig valgt fra: hydrogen, C1-C4-alkyl, n er fra 0 til 4, og blandinger derav; og
X er valgt fra C=0, -[C(R6)2]y- hvori Y er fra 0 til 3 hver R6 er uavhengig valgt fra hydrogen, hydroksyl, C1-C4-alkoksy og C1-C4-alkyl;
hvori
hver R<1>, R<2>uavhengig representerer -R<4->R5,
R<3>representerer hydrogen, eventuelt substituert alkyl, aryl eller arylalkyl, eller -R<4->R<5>,
hver R<4>representerer uavhengig en enkeltbinding eller eventuelt substituert alkylen, alkenylen, oksyalkylen, aminoalkylen, alkyleneter, karboksylester eller karboksylamid, og
hver R<5>representerer uavhengig en eventuelt N-substituert aminoalkylgruppe eller en eventuelt substituert heteroarylgruppe valgt fra pyridinyl, pyrazinyl, pyrazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, pyrimidinyl, triazolyl og tiazolyl;
hvori hver R20 er valgt fra: en alkyl, cykloalkyl, heterocykloalkyl, heteroaryl, aryl og arylalkylgrupper eventuelt substituert med en substituent valgt fra hydroksy, alkoksy, fenoksy, karboksylat, karboksamid, karboksylester, sulfonat, amin, alkylamin og N<+>(R21)3, hvori R21 er valgt fra hydrogen, alkanyl, alkenyl, arylalkanyl, arylalkenyl, oksyalkanyl, oksyalkenyl, aminoalkanyl, aminoalkenyl, alkanyleter, alkenyleter, og -CY2-R22, hvor Y er uavhengig valgt fra H, CH3, C2H5, C3H7 og R22 er uavhengig valgt fra en eventuelt substituert heteroarylgruppe valgt fra pyridinyl, pyrazinyl, pyrazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, pyrimidinyl, triazolyl og tiazolyl; og hvori minst én av R20 er en -CY2-R22;
hvori: Q er uavhengig valgt fra:
per 4;
R er uavhengig valgt fra: hydrogen, C1-C6-alkyl, CH2CH20H, pyridin-2-ylmetyl, og CH2COOH;
R1, R2, R3, R4, R5 og R6 er uavhengig valgt fra: H, C1-C4-alkyl, og C1-C4-alkyl-hydroksy;
hvori "R<1>" er uavhengig valgt fra H og lineær eller forgrenet, substituert eller usubstituert C1 til C20 alkyl, alkylaryl, alkenyl eller alkynyl; og alle nitrogenatomer i de makropolycykliske ringer er koordinert med overgangsmetallet;
hvori:
X er valgt fra -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2C(OH)HCH2-; og,
R17 uavhengig representerer en gruppe valgt fra: alkyl, cykloalkyl, heterocykloalkyl, heteroaryl, aryl og arylalkylgrupper eventuelt substituert med en substituent valgt fra hydroksy, alkoksy, fenoksy, karboksylat, karboksamid, karboksylester, sulfonat, amin, alkylamin og N<+>(R19)3, hvori R19 er valgt fra hydrogen, alkanyl, alkenyl, arylalkanyl, arylalkenyl, oksyalkanyl, oksyalkenyl, aminoalkanyl, aminoalkenyl, alkanyleter, alkenyleter, og -CY2-RI8, hvor Y er uavhengig valgt fra H, CH3, C2H5, C3H7 og R18 er uavhengig valgt fra en eventuelt substituert hetero arylgruppe valgt fra pyridinyl, pyrazinyl, pyrazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, pyrimidinyl, triazolyl og tiazolyl; og hvori minst to av R17 er -CY2-RI8.
2. Herdbart flytende medium ifølge krav 1,
hvori gruppen i formel (I), som inneholder et heteroatom som er i stand til å koordinere til et overgangsmetall, er pyridin-2-yl.
3. Herdbart flytende medium ifølge krav 2,
hvori gruppen, som inneholdet et heteroatom som er i stand til å koordinere til et overgangsmetall, er usubstituert pyridin-2-yl.
4. Herdbart flytende medium ifølge krav 1 til 3,
hvori X i formel (I) er C=0 eller C(OH)2.
5. Herdbart flytende medium ifølge ethvert av krav 1 til 4,
hvori i formel (I): R3 = R4 og valgt fra -C(0)-0-CH3, -C(0)-0-CH2CH3, -C(0)-0-CH2C6H5 og CH20H.
6. Herdbart flytende medium ifølge ethvert av de foregående krav,
hvori i formel (I) minst én av R1 eller R2 er pyridin-2-ylmetyl og den andre er valgt fra -CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9, C6H13, C8H17, C12H25, og C18H37.
7. Herdbart flytende medium ifølge krav 1,
hvori liganden er valgt fra gruppen bestående av: 5,12-dimetyl-1,5,8,12-tetraaza-bicyklo[6.6.2]heksadekan, 5,12-dibenzyl-1,5,8,12-tetraaza-bicyklo[6.6.2]heksadekan, 1,4,8,11-tetraazacyklotetradekan, 1,4,8,11-tetrametyl-1,4,8,11-tetraazacyklotetradekan, 1,4,7,10-tetraazacyklododekan, 1,4,7,10-tetrametyl-1,4,7,10-tetraazacyklododekan, og 1,4,7,10-tetrakis(pyridin-2ylmetyl)-1,4,7,10-tetraazacyklododekan, N,N-bis(pyridin-2-yl-metyl)-bis(pyridin-2-yl)metylamin, N,N-bis(pyridin-2-yl-metyl-1,1-bis(pyridin-2-yl)-1-aminoetan, N,N,N',N'-tetra(pyridin-2-yl-metyl)-etylendiamin, N-metyl-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-butyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-oktyl-N,N',N,-tris(pyridin-2-ylmetyl)-etylen-1,2-diamin; N-dodekyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N- oktadekyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-metyl-N,N',N'-tris(3-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-etyl-N,N',N'-tris(3-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-metyl-N,N',N'-tris(5-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-etyl-N,N',N'-tris(5-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-benzyl-N,N',N'-tris(3-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-benzyl-N,N',N'-tris(5-metyl-pyridin-2-ylmetyl)etylen-1,2-diamin; N-metyl-N,N',N'-tris(imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N-etyl-N,N',N'-tris(imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N,N'-dimetyl-N,N'-bis(imidazol-2-ylmetyl)-etylendiamin; N-(1-propan-2-ol)-N,N',N'-tris(imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N-(1-propan-2-ol)-N,N',N'-tris(1-metyl-imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N,N-dietyl-N',N",N"-tris(5-metyl-imidazol-4ylmetyl)-dietylentriamin; N-(3-propan-1-ol)-N,N',N'-tris(1-metyl-imidazol-2-ylmetyl)-etylendiamin; N-heksyl-N,N',N'-tris(imidazol-2ylmetyl)-etylendiamin; N-metyl-N,N',N'-tris(benzimidazol-2yl-metyl)-etylendiamin; og N-(3-propan-1-ol)metyl-N,N',N'-tris(benzimidazol-2yl-metyl)-etylendiamin; 1,4-bis(kinolin-2-ylmetyl)-7-oktyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(kinolin-2-ylmetyl)-7-etyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(kinolin-2-ylmetyl)-7-metyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(pyridyl-2-metyl)-7-oktyl-1,4,7-triazacyklo-nonan; 1,4-bis(pyridyl-2-metyl)-7-etyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(pyridyl-2-metyl)-7-metyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(pyrazol-1 -ylmetyl)-7-oktyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(pyrazol-1-ylmetyl)-7-etyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(pyrazol-1 -ylmetyl)-7-metyl-1,4,7-triazacyklononan, 3,5-dimetylpyrazol-1 -yl-metyl)-7-oktyl-1,4,7-triazacyklononan; 3,5-dimetylpyrazol-1-ylmetyl)-7-etyl-1,4,7-triazacyklononan; 3,5-dimetylpyrazol-1 -ylmetyl)-7-metyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(1 -metylimidazol-2-ylmetyl)-7-oktyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(1 -metyl-imidazol-2-ylmetyl)-7-etyl-1,4,7-triazacyklononan; 1,4-bis(1 -metylimidazol-2-yl-metyl)-7-metyl-1,4,7-triazacyklononan, 1,4,7-tris(kinolin-2-ylmetyl)-1,4,7-triaza-cyklononan; og, 1,4,7-tris(pyridin-2-ylmetyl)-1,4,7-triazacyklononan.
8. Herdbart flytende medium ifølge ethvert foregående krav,
hvori jernionet er valgt fra Fe(ll) og Fe(lll) og manganionet valgt fra Mn(ll), Mn(lll), og Mn(IV).
9. Herdbart flytende medium ifølge ethvert av de foregående krav,
hvori innholdet av sikkativet er mellom 0,0001 og 0,5 % w/w.
10. Herdbart flytende medium ifølge ethvert av de foregående krav som videre omfatter 0,001 % og 0,1 % av de følgende antioksidanter: di-tert-butyl hydroksytoluen, etoksykvin, a-tokoferol og 6-hydroksy-2,5,7,8-tetra-metylkroman-2-karboksyl-syre.
11. Herdbart flytende medium ifølge krav 10,
hvori sammensetningen omfatter mellom 0,002 og 0,05 % antioksidant.
12. Herdbart flytende medium ifølge krav 10 eller 11,
hvori antioksidanten er valgt fra a-tokoferol.
13. Herdbart flytende medium ifølge ethvert av de foregående krav, hvori det herdbare flytende medium blir lagret under nitrogen- eller argongass.
14. Herdbart flytende medium ifølge ethvert av de foregående krav, hvori det herdbare flytende medium inneholder mellom 0,001 og 90 % etylenglykol, dietylenglykol, dipropylenglykol, glyserol, pentaerytritol, dipentaerytritol, neopentylglykol, trimetylolpropan, trimetyloletan, di-trimetylolpropan og 1,6-heksandiol.
15. Herdbart flytende medium ifølge krav 14, hvori det herdbare flytende medium inneholder mellom 0,1 og 50 % etylenglykol eller glyserol.
16. Herdbart flytende medium ifølge krav 15, som inneholder 0,3 og 5 % etylenglykol eller glyserol.
17. Herdbart flytende medium ifølge ethvert av de foregående krav, som inneholder mellom 0,001 og 2,5 % bly, zirkonium, vismut, barium, vanadium, cerium, kalsium, litium, strontium, og sink.
18. Herdbart flytende medium ifølge ethvert av de foregående krav når det er herdet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP06253591 | 2006-07-07 | ||
| PCT/EP2007/056557 WO2008003652A1 (en) | 2006-07-07 | 2007-06-29 | Liquid hardening |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20090026L NO20090026L (no) | 2009-03-19 |
| NO339514B1 true NO339514B1 (no) | 2016-12-27 |
Family
ID=37487630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20090026A NO339514B1 (no) | 2006-07-07 | 2009-01-05 | Herdbart flytende medium |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US8013044B2 (no) |
| EP (1) | EP2038356B8 (no) |
| JP (1) | JP5336360B2 (no) |
| KR (1) | KR101423796B1 (no) |
| CN (1) | CN101484544B (no) |
| AR (1) | AR061962A1 (no) |
| AT (1) | ATE477312T1 (no) |
| AU (1) | AU2007271228B2 (no) |
| BR (1) | BRPI0713862B1 (no) |
| CA (1) | CA2656049C (no) |
| DE (1) | DE602007008423D1 (no) |
| DK (1) | DK2038356T3 (no) |
| ES (1) | ES2349082T3 (no) |
| NO (1) | NO339514B1 (no) |
| RU (1) | RU2447114C2 (no) |
| WO (1) | WO2008003652A1 (no) |
| ZA (1) | ZA200900038B (no) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA200900038B (en) | 2006-07-07 | 2010-04-28 | Unilever Plc | Liquid hardening |
| EP2343336A1 (en) * | 2010-01-06 | 2011-07-13 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Curing liquids |
| DE102010007059A1 (de) | 2010-02-06 | 2011-08-11 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von 3,7-Diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-Metallkomplexen |
| DE102010007058A1 (de) | 2010-02-06 | 2011-08-11 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von 3,7-Diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-Metallkomplex-Lösungen |
| WO2011098587A1 (en) | 2010-02-11 | 2011-08-18 | Dsm Ip Assets B.V. | Manganese complex as drier for coating compositions |
| WO2011124282A1 (en) | 2010-04-08 | 2011-10-13 | Dsm Ip Assets B.V. | Unsaturated polyester resin or vinyl ester resin compositions |
| CN102947375B (zh) | 2010-06-16 | 2014-02-26 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 促进剂溶液和固化可固化树脂的方法 |
| US8846921B2 (en) | 2010-10-11 | 2014-09-30 | Clariant Finance (Bvt) Ltd | Method for producing 3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane metal complexes |
| AU2010365740B2 (en) | 2010-12-15 | 2015-12-24 | Ppg Europe Bv | Drier composition and use thereof |
| CA2823515C (en) | 2010-12-28 | 2019-06-04 | Dura Chemicals, Inc. | Additives for curable liquid compositions |
| EP2474578A1 (en) * | 2011-01-06 | 2012-07-11 | Rahu Catalytics Limited | Antiskinning compositions |
| EP2492329B1 (de) | 2011-02-22 | 2015-02-11 | Sika Technology AG | (Meth)acrylat-Zusammensetzung mit verringerter Oberflächenklebrigkeit |
| CA2849934C (en) * | 2011-09-26 | 2020-02-25 | Ppg Europe Bv | Coating composition and use thereof |
| CN103975031A (zh) * | 2011-12-06 | 2014-08-06 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 树脂组合物 |
| WO2013083632A1 (en) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | Dsm Ip Assets B.V. | Multi-component system |
| EP2607435A1 (en) | 2011-12-20 | 2013-06-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for autoxidisable coating composition |
| EP2607434A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for auto-oxidisable coating composition |
| US9187616B2 (en) | 2012-10-29 | 2015-11-17 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Resin compositions |
| JP6167356B2 (ja) | 2012-12-07 | 2017-07-26 | シクパ ホルディング ソシエテ アノニムＳｉｃｐａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｓａ | 酸化乾燥性インク組成物 |
| GB201222908D0 (en) * | 2012-12-19 | 2013-01-30 | Pq Silicas Uk Ltd | Curable liquid compositions |
| WO2014122433A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Chemsenti Limited | Drier for alykd-based coating |
| ES2665118T3 (es) | 2013-02-11 | 2018-04-24 | Chemsenti Limited | Composición de recubrimiento oxidativamente curable |
| AU2014213761B2 (en) * | 2013-02-11 | 2017-03-16 | Catexel Limited | Oxidatively curable coating composition |
| US10232593B2 (en) | 2013-03-13 | 2019-03-19 | The Sherwin-Williams Company | Oxygen-scavenging composition and articles thereof |
| CN105555881A (zh) | 2013-07-25 | 2016-05-04 | Omg英国技术有限公司 | 包封的催化剂 |
| CA2921480A1 (en) | 2013-08-16 | 2015-02-19 | Chemsenti Limited | Composition |
| CN103602268B (zh) * | 2013-10-10 | 2015-09-02 | 中钞油墨有限公司 | 环保型催干剂及其油墨组合物 |
| AU2014359259B2 (en) | 2013-12-03 | 2017-11-23 | Ppg Europe B.V. | Drier composition and use thereof |
| AR099219A1 (es) * | 2014-01-31 | 2016-07-06 | Chemsenti Ltd | Composición de recubrimiento de base alquídica oxidativamente curable |
| AR099218A1 (es) * | 2014-01-31 | 2016-07-06 | Catexel Ltd | Composición |
| EP3037464A1 (en) * | 2014-12-24 | 2016-06-29 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Coating composition comprising an alkyd-comprising resin and a drier |
| AR104939A1 (es) | 2015-06-10 | 2017-08-23 | Chemsenti Ltd | Método oxidativo para generar dióxido de cloro |
| AR104940A1 (es) | 2015-06-10 | 2017-08-23 | Chemsenti Ltd | Método para generar dióxido de cloro |
| TW201708435A (zh) | 2015-07-01 | 2017-03-01 | 西克帕控股有限公司 | 用於濕式平版印刷製程的環境友善油墨與潤版液以及濕式平版印刷製程 |
| US20180327568A1 (en) * | 2015-11-19 | 2018-11-15 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Coating Composition Comprising an Autoxidizable Alkyd-Based Resin and a Drier Composition |
| AR107070A1 (es) | 2015-12-18 | 2018-03-14 | Catexel Ltd | Composición de recubrimiento oxidativamente curable |
| AR107530A1 (es) | 2016-02-05 | 2018-05-09 | Catexel Ltd | Método para preparar una formulación para un recubrimiento curable por oxidación |
| EP3272823A1 (en) * | 2016-07-19 | 2018-01-24 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Drier compositions for alkyd resins |
| EP3296353B1 (de) | 2016-09-19 | 2022-01-26 | Daw Se | Lösemittelhaltige beschichtungsmasse für lackbeschichtungen |
| EP3296372B1 (de) | 2016-09-19 | 2020-03-04 | Daw Se | Lösemittelhaltige beschichtungsmasse |
| KR20200016208A (ko) * | 2017-06-08 | 2020-02-14 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 산화 중합형 불포화 수지용 경화 촉진제, 인쇄 잉크 및 도료 |
| AU2019297083B2 (en) | 2018-07-05 | 2022-07-21 | Borchers Catalyst (UK) Limited | Liquids |
| CA3105591A1 (en) | 2018-07-05 | 2020-01-09 | Catexel Technologies Limited | Oxidatively curable coating composition |
| CA3104688A1 (en) | 2018-07-05 | 2020-01-09 | Borchers Catalyst (UK) Limited | Oxidatively curable coating composition |
| US11518834B2 (en) | 2019-01-02 | 2022-12-06 | Polynt Composites USA, Inc. | Radically polymerizable compositions |
| AR119275A1 (es) * | 2019-07-04 | 2021-12-09 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composición de revestimiento que comprende una resina auto-oxidable y un complejo de hierro con ligandos, sustrato recubierto con dicha composición, y dicho complejo de hierro con ligandos |
| EP3766914A1 (en) * | 2019-07-16 | 2021-01-20 | PPG Europe B.V. | A coating composition |
| CZ309741B6 (cs) | 2020-06-24 | 2023-09-06 | Univerzita Pardubice | Nátěrová hmota obsahující sikativy na bázi sloučenin vanadu s kompenzujícími anionty sulfonových kyselin |
| EP3967742A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-16 | WeylChem Performance Products GmbH | Compositions comprising bleaching catalyst, manufacturing process thereof, and bleaching and cleaning agent comprising same |
| WO2023281046A1 (en) | 2021-07-09 | 2023-01-12 | Umicore | Novel bispidone ligands and transition metal complexes thereof |
| MX2024002628A (es) | 2021-08-30 | 2024-03-22 | Borchers Gmbh | Proceso para mejorar el rendimiento de resinas. |
| WO2023052294A1 (en) | 2021-09-30 | 2023-04-06 | Borchers Gmbh | Process for improving resin performance using lewis acids |
| CA3239645A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Neil J. Simpson | Paints containing driers based on vanadium compounds bearing various acid anions |
| EP4414430A1 (en) * | 2023-02-09 | 2024-08-14 | PPG Europe B.V. | Drier and anti-skinning agent system for a coating composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1382648A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-01-21 | Universiteit Leiden | Drier for alkyd based coating |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD121525A1 (no) * | 1975-08-29 | 1976-08-05 | ||
| RU2062280C1 (ru) * | 1991-12-27 | 1996-06-20 | Акционерное общество "Эмпилс" | Сиккатив для лакокрасочных материалов |
| WO1995034628A1 (en) | 1994-06-13 | 1995-12-21 | Unilever N.V. | Bleach activation |
| US5759252A (en) | 1996-04-19 | 1998-06-02 | Borchers Gmbh | Mixtures of carboxylic acid salts and carboxylic acid esters and their use as siccatives for oxidatively drying lacquers |
| EP0906402A1 (en) | 1996-06-19 | 1999-04-07 | Unilever N.V. | Bleach activation |
| ZA981883B (en) | 1997-03-07 | 1998-09-01 | Univ Kansas | Catalysts and methods for catalytic oxidation |
| CA2248476A1 (en) | 1997-10-01 | 1999-04-01 | Unilever Plc | Bleach activation |
| DK1062288T3 (da) * | 1998-03-13 | 2003-08-04 | Akzo Nobel Nv | Ikke-vandig belægningssammensætning baseret på en oxidativt tørrende alkydharpiks og en fotoinitiator |
| EP1115800A1 (en) | 1998-08-24 | 2001-07-18 | Akzo Nobel N.V. | Anti-skinning agent for coating compositions |
| ES2206853T3 (es) | 1998-11-10 | 2004-05-16 | Unilever N.V. | Catalizadores de blanqueo y oxidacion. |
| WO2000060045A1 (en) | 1999-04-01 | 2000-10-12 | The Procter & Gamble Company | Transition metal bleaching agents |
| US6344516B1 (en) * | 1999-06-29 | 2002-02-05 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Resin composition and process for producing the same |
| AU2358901A (en) * | 1999-12-22 | 2001-07-03 | Akzo Nobel N.V. | Coating composition comprising an oxidatively drying polyunsaturated condensation product, a polythiol, and siccative |
| GB0004852D0 (en) | 2000-02-29 | 2000-04-19 | Unilever Plc | Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate |
| GB0030673D0 (en) | 2000-12-15 | 2001-01-31 | Unilever Plc | Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate |
| GB0102826D0 (en) | 2001-02-05 | 2001-03-21 | Unilever Plc | Composition and method for bleaching a substrate |
| GB0106285D0 (en) | 2001-03-14 | 2001-05-02 | Unilever Plc | Air bleaching catalysts with moderating agent |
| EP1440130A1 (en) | 2001-09-28 | 2004-07-28 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Oxidatively drying coating composition |
| GB2386615A (en) | 2002-03-21 | 2003-09-24 | Unilever Plc | Bleaching composition |
| EP1501906A1 (en) * | 2002-05-03 | 2005-02-02 | Ato B.V. | Drier for air-drying coatings |
| GB0212991D0 (en) | 2002-06-06 | 2002-07-17 | Unilever Plc | Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate |
| CN100545221C (zh) | 2002-08-30 | 2009-09-30 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 印刷油墨用催干剂和含该催干剂的印刷油墨 |
| GB0325432D0 (en) | 2003-10-31 | 2003-12-03 | Unilever Plc | Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate |
| EP1657359A1 (en) | 2004-11-16 | 2006-05-17 | SAPPI Netherlands Services B.V. | Coating composition for offset paper |
| US20070049657A1 (en) | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Martyak Nicholas M | Antiskinning compound and compositions containing them |
| ZA200900038B (en) | 2006-07-07 | 2010-04-28 | Unilever Plc | Liquid hardening |
| US20080250977A1 (en) | 2007-04-16 | 2008-10-16 | Andrew Mason | Oxime free anti-skinning combination |
| DE102007033020A1 (de) | 2007-07-16 | 2009-01-22 | Universität Heidelberg | Bispidonliganden und deren Metallkomplexe |
| CA2740556A1 (en) | 2008-11-12 | 2010-05-20 | Lorama Inc. | Stabilized drier for alkyd-based compositions |
| EP2370534B1 (en) | 2008-12-31 | 2017-09-20 | Umicore | Cobalt-based catalytic dryer for polymer coatings |
| US7875111B2 (en) | 2009-03-04 | 2011-01-25 | Troy Corporation | Anti-skinning composition for oil based coating material |
| CA2755386C (en) | 2009-03-17 | 2017-05-30 | Ppg Europe B.V. | Solvent borne coating composition |
| WO2011098587A1 (en) | 2010-02-11 | 2011-08-18 | Dsm Ip Assets B.V. | Manganese complex as drier for coating compositions |
-
2007
- 2007-06-29 ZA ZA200900038A patent/ZA200900038B/xx unknown
- 2007-06-29 AU AU2007271228A patent/AU2007271228B2/en active Active
- 2007-06-29 US US12/309,051 patent/US8013044B2/en active Active
- 2007-06-29 BR BRPI0713862A patent/BRPI0713862B1/pt active IP Right Grant
- 2007-06-29 KR KR1020097000186A patent/KR101423796B1/ko active IP Right Grant
- 2007-06-29 AT AT07786929T patent/ATE477312T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-06-29 CA CA2656049A patent/CA2656049C/en active Active
- 2007-06-29 DK DK07786929.5T patent/DK2038356T3/da active
- 2007-06-29 EP EP07786929A patent/EP2038356B8/en active Active
- 2007-06-29 WO PCT/EP2007/056557 patent/WO2008003652A1/en active Application Filing
- 2007-06-29 DE DE602007008423T patent/DE602007008423D1/de active Active
- 2007-06-29 CN CN2007800256162A patent/CN101484544B/zh active Active
- 2007-06-29 RU RU2009104041/05A patent/RU2447114C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-29 ES ES07786929T patent/ES2349082T3/es active Active
- 2007-06-29 JP JP2009517223A patent/JP5336360B2/ja active Active
- 2007-07-06 AR ARP070103020A patent/AR061962A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-01-05 NO NO20090026A patent/NO339514B1/no unknown
-
2011
- 2011-07-29 US US13/194,262 patent/US8318836B2/en active Active
-
2012
- 2012-10-18 US US13/654,981 patent/US8664306B2/en active Active
- 2012-10-18 US US13/654,995 patent/US8642685B2/en active Active
- 2012-10-18 US US13/654,990 patent/US8492461B2/en active Active
- 2012-10-18 US US13/654,986 patent/US8497314B2/en active Active
-
2014
- 2014-02-10 US US14/176,260 patent/US9593232B2/en active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1382648A1 (en) * | 2002-07-17 | 2004-01-21 | Universiteit Leiden | Drier for alkyd based coating |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO339514B1 (no) | Herdbart flytende medium | |
| AU2010365740B2 (en) | Drier composition and use thereof | |
| RU2755129C2 (ru) | Композиции высушивающего вещества для алкидных смол | |
| EP3237518B1 (en) | Coating composition comprising an alkyd-comprising resin and a drier | |
| CN115720590A (zh) | 包含基于含有磺酸阴离子作为抗衡离子的钒化合物的催干剂的油漆 | |
| AU2022357267A1 (en) | Process for improving resin performance using lewis acids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: OMG UK TECHNOLOGY LIMITED, GB |