RU2755129C2 - Композиции высушивающего вещества для алкидных смол - Google Patents
Композиции высушивающего вещества для алкидных смол Download PDFInfo
- Publication number
- RU2755129C2 RU2755129C2 RU2019104417A RU2019104417A RU2755129C2 RU 2755129 C2 RU2755129 C2 RU 2755129C2 RU 2019104417 A RU2019104417 A RU 2019104417A RU 2019104417 A RU2019104417 A RU 2019104417A RU 2755129 C2 RU2755129 C2 RU 2755129C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- self
- composition
- acid
- alkyd
- drying agent
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 233
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 title claims abstract description 159
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 title claims abstract description 133
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 129
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 126
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 94
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 94
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 79
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims abstract description 78
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims abstract description 47
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 claims description 88
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 62
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 claims description 43
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 41
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 38
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 38
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 38
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 34
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 31
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 31
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Substances OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 18
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 13
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 12
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 11
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 10
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 9
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims description 9
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 8
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 7
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 7
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 6
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 abstract description 22
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 abstract description 22
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 20
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 13
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 11
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 abstract description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 10
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 241000047703 Nonion Species 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 72
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000047 product Substances 0.000 description 38
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 20
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 18
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 16
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N (e)-ethene-1,2-diamine Chemical compound N\C=C\N MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 13
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- WLDGDTPNAKWAIR-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazonane Chemical compound CN1CCN(C)CCN(C)CC1 WLDGDTPNAKWAIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000006514 pyridin-2-ylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 11
- MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 2-hydroxyethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 7
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical group 0.000 description 7
- 102100032066 EMI domain-containing protein 1 Human genes 0.000 description 6
- 101710133019 EMI domain-containing protein 1 Proteins 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004698 iron complex Chemical class 0.000 description 6
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 6
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 5
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 5
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 5
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L Ferrous fumarate Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 4
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 4
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N perisophthalic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 4
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 4
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 4
- MDAXKAUIABOHTD-UHFFFAOYSA-N 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane Chemical compound C1CNCCNCCCNCCNC1 MDAXKAUIABOHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical class CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005474 octanoate group Chemical class 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 description 2
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 description 2
- 102100028284 Collagen alpha-1(XXVI) chain Human genes 0.000 description 2
- 101710113648 Collagen alpha-1(XXVI) chain Proteins 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005535 neodecanoate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004159 quinolin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C([H])C(*)=NC2=C1[H] 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 239000001195 (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid Substances 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KGGVGTQEGGOZRN-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butylidenehydroxylamine Chemical compound CCC\C=N/O KGGVGTQEGGOZRN-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- SDNGAOSFCJYACN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tripyridin-2-ylpropan-1-amine Chemical compound N1=C(C=CC=C1)C(C(N)(C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1)C SDNGAOSFCJYACN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRICLFAUAJHZLI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dipyridin-2-yl-n,n-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1CN(C(C=1N=CC=CC=1)C=1N=CC=CC=1)CC1=CC=CC=N1 PRICLFAUAJHZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetraazacyclododecane Chemical compound C1CNCCNCCNCCN1 QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVFSHTYUVXEYKP-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetrakis(pyridin-2-ylmethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane Chemical compound C=1C=CC=NC=1CN(CCN(CC=1N=CC=CC=1)CCN(CC=1N=CC=CC=1)CC1)CCN1CC1=CC=CC=N1 NVFSHTYUVXEYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOEJEDGZVUKJHL-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetramethyl-1,4,7,10-tetrazacyclotetradecane Chemical compound CN1CCN(CCN(CCN(CCCC1)C)C)C HOEJEDGZVUKJHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRFJEOWVAGSJNW-UHFFFAOYSA-N 1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane Chemical compound CN1CCCN(C)CCN(C)CCCN(C)CC1 HRFJEOWVAGSJNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCZRGHOQRICMFX-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-prop-2-enylimidazole Chemical group CN1C=CN=C1CC=C JCZRGHOQRICMFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)CO GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKYWPNROPGQIFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C)=C1 BKYWPNROPGQIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZUSMSQZIRXYGI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(CO)C1CCCCC1 XZUSMSQZIRXYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRACTVLHDREKB-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enyl-1h-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC(CC=C)=NC2=C1 NMRACTVLHDREKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJMWXCOSLAUOGE-UHFFFAOYSA-N 4,11-dimethyl-1,4,8,11-tetrazabicyclo[6.6.2]hexadecane Chemical compound C1CN(C)CCCN2CCN(C)CCCN1CC2 NJMWXCOSLAUOGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDPWLKPVAKYQNL-UHFFFAOYSA-L 7,7-dimethyloctanoate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O BDPWLKPVAKYQNL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQNMXEUUZMNBMT-UHFFFAOYSA-N 7a-butyl-4,5-dihydro-3ah-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CCCC2C(=O)OC(=O)C21CCCC PQNMXEUUZMNBMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003276 CYMEL® NF 2000 Polymers 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000000391 Lepidium draba Nutrition 0.000 description 1
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920000263 Rubber seed oil Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQONWAYJUMWNJN-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxypropane-1,2-diol Chemical compound CC(O)=O.COC(O)C(C)O BQONWAYJUMWNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001030 cadmium pigment Substances 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L calcium;octanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC=C1 YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical class CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- LVQMWOWPMUXJJQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 3-methyl-9-oxo-2,4-dipyridin-2-yl-7-(pyridin-2-ylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate Chemical compound C1C(C2=O)(C(=O)OC)C(C=3N=CC=CC=3)N(C)C(C=3N=CC=CC=3)C2(C(=O)OC)CN1CC1=CC=CC=N1 LVQMWOWPMUXJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N ferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N iron;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Fe].[Fe] YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQJCSZOEVBFDKO-UHFFFAOYSA-N lead zinc Chemical compound [Zn].[Pb] JQJCSZOEVBFDKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-AVQMFFATSA-N linoelaidic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-AVQMFFATSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- ZMKDEQUXYDZSNN-UHFFFAOYSA-N linolelaidic acid Natural products CCCCCCCCC=CCC=CCCCCC(O)=O ZMKDEQUXYDZSNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- GAFURNQZXPTIJY-UHFFFAOYSA-N n'-(1h-benzimidazol-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2NC(CNCCN)=NC2=C1 GAFURNQZXPTIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFDIFEYLTLSCIF-UHFFFAOYSA-N n'-(1h-imidazol-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCC1=NC=CN1 RFDIFEYLTLSCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXDLGEBECYSKMW-UHFFFAOYSA-N n'-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CN1C=CN=C1CNCCN DXDLGEBECYSKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWPQLNFQRMSSST-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[(5-methyl-1h-imidazol-4-yl)methylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CC=1NC=NC=1CNCCNCCN DWPQLNFQRMSSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLAWTVFJBDKCHZ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-tris(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n-methylethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(C)CCN(CC=1NC=CN=1)CC1=NC=CN1 CLAWTVFJBDKCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWLGIQSOLLGCTK-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(1h-imidazol-2-ylmethyl)-n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(C)CCN(C)CC1=NC=CN1 IWLGIQSOLLGCTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSYNBGMTLRKRNO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n,n',n'-tris(1h-imidazol-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(CC)CCN(CC=1NC=CN=1)CC1=NC=CN1 HSYNBGMTLRKRNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- BLPXLFREPYJZJC-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-n,n',n'-tris(1h-imidazol-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound N=1C=CNC=1CN(CCCCCC)CCN(CC=1NC=CN=1)CC1=NC=CN1 BLPXLFREPYJZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N sapienic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 125000005471 saturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- DXFZQDKXRIAXCS-UHFFFAOYSA-N triazine-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NN=N1 DXFZQDKXRIAXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRBYUSWBLVXTQN-UHFFFAOYSA-N tricyclene Chemical compound C12CC3CC2C1(C)C3(C)C RRBYUSWBLVXTQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRBYUSWBLVXTQN-VZCHMASFSA-N tricyclene Natural products C([C@@H]12)C3C[C@H]1C2(C)C3(C)C RRBYUSWBLVXTQN-VZCHMASFSA-N 0.000 description 1
- NTKBNCABAMQDIG-UHFFFAOYSA-N trimethylene glycol-monobutyl ether Natural products CCCCOCCCO NTKBNCABAMQDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F9/00—Compounds to be used as driers, i.e. siccatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к композиции высушивающего вещества для использования в композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида. Композиция высушивающего вещества содержит: (a) по меньшей мере один комплекс металла, содержащий по меньшей мере одну соль металла и по меньшей мере один азот-донорный лиганд, и (b) по меньшей мере один неионный эмульгатор. По меньшей мере одна соль металла содержит по меньшей мере один катион металла, который представляет собой марганец (Mn) и по меньшей мере один анион. Азот-донорный лиганд представляет собой соединение формулы
Настоящее изобретение также относится к композиции на основе самоокисляемого алкида, содержащей указанную композицию высушивающего вещества, к применению указанной композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида, а также к подложке, покрытой указанной композицией для покрытия на основе самоокисляемого алкида. Полученная композиция высушивающего вещества свободна от кобальта и при использовании в композициях для покрытия на основе самоокисляемого алкида обеспечивает ускоренное высыхание полученной композиции, а также не оказывает существенного влияния или оказывает только очень ограниченное влияние на пожелтение и изменение цвета полученного покрытия, а также улучшает твердость получаемого покрытия, не влияя на другие свойства композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида, такие как образование поверхностной пленки или коррозионная стойкость. 5 н. и 11 з.п. ф-лы, 14 табл., 11 пр.
Description
Область техники
[0001] Настоящее изобретение в целом относится к композиции высушивающего вещества для применения в композициях для покрытия, предпочтительно в композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида. Настоящее изобретение также относится к композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида, содержащей такую композицию высушивающего вещества, к применению указанной композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида, а также к подложке, покрытой указанной композицией для покрытия на основе самоокисляемого алкида.
Уровень техники
[0002] Отверждающиеся или «высыхающие» в результате самоокисления композиции для покрытия, такие как краски и лаки, обычно содержат смоляные связующие, которые отверждаются, то есть, сшиваются и в результате этого отвердевают, под влиянием кислорода, присутствующего в воздухе, или других окисляющих агентов. Такой процесс сшивки может быть очень медленным, приводящим к длительному времени отверждения. Поэтому стало обычным добавлять соединения, называемые «высушивающими веществами» или «сиккативами», которые ускоряют этот процесс сшивки и отверждения. Согласно определению, данному в стандарте DIN EN 971-1 (1996), они представляют собой в основном соли металлов органических кислот, растворимые в растворителях и связующих, которые обычно используют.
[0003] Большинство обычных высушивающих веществ представляет собой соли переходных металлов, которые находятся, по меньшей мере, в двух разных степенях окисления, которые отличны от нуля, и эти соли также называют «первичными высушивающими веществами» или «первичными сиккативами». Они также могут быть использованы в комбинации с другими металлическими солями, которые сами по себе не являются высушивающими веществами, но могут усиливать сшивающий эффект высушивающих веществ, упомянутых выше, или могут ослаблять или уменьшать отрицательные эффекты первичных высушивающих веществ, и которые обычно называют «вторичными высушивающими веществами» или «вторичными сиккативами».
[0004] Примеры известных солей высушивающих веществ включают поливалентные соли, содержащие кобальт, кальций, медь, цинк, железо, цирконий, марганец, барий, цинк, стронций, литий и калий в качестве катиона; и галогениды, нитраты, сульфаты, карбоксилаты, такие как ацетаты, этилгексаноаты, октаноаты и нафтенаты, или ацетоацетонаты, в качестве аниона. Каталитическая активность металла во время разложения (гидро)пероксида основывается на повторяющемся переходе иона металла от более низкой степени окисления до более высокой степени окисления и снова назад, приводящем к восстановлению и окислению гидропероксидов с катализом и ускорением окисления компонента ненасыщенного масла композиции. По этой причине переходные металлы более часто применяют в таких высушивающих веществах, так как переходные металлы способны к переключению от более низкого валентного состояния к более высокому валентному состоянию в редокс-реакции с пероксидами жирных кислот, присутствующих в алкидной композиции.
[0005] В настоящее время высушивающие вещества на основе кобальта используют наиболее широко из-за их хороших свойств при температуре окружающей среды. Однако, поскольку соли кобальта, скорее всего, будут ограничены в ближайшем будущем из-за проблем регулирования, уже сейчас желательно найти альтернативные высушивающие соединения, которые демонстрируют, по меньшей мере, характеристики высыхания, сопоставимые с кобальтовыми высушивающими веществами, и которые могут полностью заменить высушивающие вещества на основе кобальта в покрытиях окислительной воздушной сушки.
[0006] Высушивающие вещества на основе не-кобальтовых металлических солей (или свободных от кобальта) и в особенности на основе марганца (Mn) и на основе железа (Fe) уже раскрыты в предшествующем уровне техники.
[0007] Документы WO 2013/092442 и WO 2013/092441 описывают высушивающее вещество для самоокисляемых композиций для покрытия, содержащее комплекс соли марганца, который содержит в качестве лиганда 1,4,7-триалкил-1,4,7-триазациклононан. Документы WO 2013/092442 и WO 2013,092441 раскрывают различное возможное мольное отношение между солью марганца и лигандом в высушивающем веществе.
[0008] Документ WO 2014/202954 раскрывает высушивающее вещество, содержащее одноядерный или двухъядерный комплекс марганца, который получают с помощью процесса, включающего стадию контактирования с силикатом щелочноземельного металла.
[0009] Документ WO 2011/098584 описывает комплекс соли марганца для композиций для покрытия, в котором анион марганцевого катализатора выбирают из группы, включающей Cl-, NO3 -, R2COO- или SO4 2-.
[0010] Документ WO 2003/093384 раскрывает высушивающее вещество для алкидных смол, которое содержит соль переходного металла и восстанавливающую биомолекулу. В частности, наряду с другими металлической солью может быть соль железа или марганца.
[0011] Документ WO 2012/079624 описывает композицию высушивающего вещества, которая содержит комплекс металла, где металлом является или железо, или марганец, и, по меньшей мере, одну K-соль органической кислоты.
[0012] Несмотря на эти многочисленные попытки, все еще существует необходимость в разработке не-кобальтовых высушивающих веществ, которые показывают улучшенную скорость высыхания без сильной склонности к образованию поверхностной пленки при хранении краски, которые не увеличивают пожелтение получаемого покрытия и которые улучшают твердость полученного покрытия.
Техническая задача
[0013] Целью настоящего изобретения является создание композиции высушивающего вещества, которая свободна от кобальта и которая при использовании в композициях для покрытия на основе самоокисляемого алкида обеспечивает ускорение высыхания полученной композиции, которая не оказывает существенного влияния или оказывает только очень ограниченное влияние на пожелтение и изменение цвета полученного покрытия, и которая улучшает твердость получаемого покрытия, не влияя на другие свойства указанных композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида, такие как, например, образование поверхностной пленки или коррозионная стойкость.
Общее описание изобретения
[0014] Поставленная цель достигнута за счет разработки композиции высушивающего вещества (DC) в соответствии с настоящим изобретением, которая содержит:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который выбирают из группы, включающей железо (Fe) и марганец (Mn), и, по меньшей мере, один анион (AN), и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который выбирают из группы, включающей монодентатные, бидентатные, тридентатные, пентадентатные и гексадентатные азот-донорные лиганды, и
(b) по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E),
и необязательно мольное отношение между, по меньшей мере, одним катионом металла (M) и, по меньшей мере, одним азот-донорным лигандом (L) находится в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
[0015] Действительно, неожиданно установлено, что использование неионного эмульгатора (E) в комбинации, по меньшей мере, с одним комплексом металла (MC), в особенности комплексом железа или марганца, обеспечивает достижение эффективного высыхания в случае композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC). Этот эффект достигается как для органорастворимых, так и для водорастворимых композиций для покрытия. Предпочтительно композиция высушивающего вещества (DC) в соответствии с изобретением свободна от кобальта.
[0016] Более того, добавление неионного эмульгатора (E) в комбинации, по меньшей мере, с одним комплексом металла (MC) неожиданно приводит к улучшению твердости композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), содержащих указанную композицию высушивающего вещества (DC). Кроме того, возникает ограниченное пожелтение композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[0017] Помимо этого использование неионного эмульгатора (E) дает возможность уменьшить образование поверхностной пленки, которое может иметь место при хранении композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), в особенности в случае композиций на основе органических растворителей.
[0018] С другой стороны, добавление неионного эмульгатора (E), хотя и гидрофильного, не оказывает влияния на коррозионную стойкость композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), особенно в случае водорастворимых композиций. Отмечено, что получают более хороший блеск, когда используют неионный эмульгатор (E), особенно в случае водорастворимых композиций для покрытия. Более того, введение композиции высушивающего вещества (DC) легче в водные композиция для покрытия, когда они содержат неионный эмульгатор (E).
[0019] В соответствии с одним вариантом осуществления композиция высушивающего вещества (DC) необязательно может содержать, по меньшей мере, один растворитель (S), который предпочтительно может быть выбран из группы, включающей уайт-спирит, гликоли или простые гликолевые эфиры, спирты, воду и любые их смеси.
[0020] Другой аспект изобретения состоит в разработке композиции высушивающего вещества (DC), которая содержит:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который выбирают из группы, включающей железо (Fe) и марганец (Mn) и, по меньшей мере, один анион (AN), и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который выбирают из группы, включающей монодентатные, бидентатные, тридентатные, пентадентатные и гексадентатные азот-донорные лиганды,
(b), по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E), и
(c) по меньшей мере, один со-лиганд (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение,
и необязательно мольное отношение между, по меньшей мере, одним катионом металла (M) и, по меньшей мере, одним азот-донорным лигандом (L) находится в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
[0021] Действительно, установлено, что добавление, по меньшей мере, одного со-лиганда (CL) типа 2,2-бипиридила и/или трикарбамоилтриазинового соединения дополнительно улучшает характеристики композиции высушивающего вещества (DC) особенно относительно пожелтения, полученной твердости и низкой склонности к образованию поверхностной пленки композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[0022] Другой аспект изобретения связан с применением указанной композиции высушивающего вещества (DC) для сушки композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[0023] Другой аспект изобретения составляет композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), содержащая:
- (1) по меньшей мере, одну композицию высушивающего вещества (DC), содержащую:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который выбирают из группы, включающей железо (Fe) и марганец (Mn) и, по меньшей мере, один анион (AN), и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который выбирают из группы, включающей монодентатные, бидентатные, тридентатные, пентадентатные и гексадентатные азот-донорные лиганды;
(b) по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E), и
(c) необязательно, по меньшей мере, один со-лиганд (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение;
и
- (2) по меньшей мере, одно самоокисляемое алкидное связующее (AB).
[0024] Другой аспект изобретения относится к применению указанной композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) в лаке, политуре, краске, морилке, эмали, печатной краске, напольном покрытии или любых подобных продуктах.
[0025] Другой аспект изобретения относится к подложке, которая покрыта указанной композицией для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[0026] Другой аспект изобретения также связан со способом получения композиции высушивающего вещества (DC), который включает стадии:
- смешения:
- (a) по меньшей мере, одного комплекса металла (MC), содержащего:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который выбирают из группы, включающей железо (Fe) и марганец (Mn) и, по меньшей мере, один анион (AN), и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который выбирают из группы, включающей монодентатные, бидентатные, тридентатные, пентадентатные и гексадентатные азот-донорные лиганды,
и
- (b) по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E),
и необязательно
- (c) по меньшей мере, с одним со-лигандом (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение.
Описание предпочтительных вариантов осуществления
[0027] Настоящее изобретение предлагает композицию высушивающего вещества (DC), которая содержит:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который выбирают из группы, включающей железо (Fe) и марганец (Mn) и, по меньшей мере, один анион (AN), и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который выбирают из группы, включающей монодентатные, бидентатные, тридентатные, пентадентатные и гексадентатные азот-донорные лиганды,
и
(b) по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E).
[0028] Термин «высушивающее вещество» в данном случае используют для комплекса металла (MC), который содержит соль металла (MS) и который действует как катализатор реакции самоокисления, которая инициируется при высыхании, причем следует отметить, что в данной области техники термины «сиккатив», «осушитель» или «десикант» используются как синонимы для высушивающих веществ. Композиция высушивающего вещества (DC) относится к смеси, по меньшей мере, одного высушивающего вещества, которое представляет собой, по меньшей мере, один комплекс металла (MC), и, по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E), как заявлено в настоящее время. Композиция высушивающего вещества (DC) в соответствии с изобретением полезна для сушки композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), которые включают, по меньшей мере, одно самоокисляемое алкидное связующее (AB).
[0029] Термин «самоокисляемое алкидное связующее» (AB) (термин «самоокисляемая алкидная смола» может быть использован как синоним) включает любой тип полимеров, которые содержат ненасыщенные алифатические группы, наиболее типично остатки ненасыщенной жирной кислоты. Такие ненасыщенные алифатические группы или остатки ненасыщенной жирной кислоты обеспечивают свойства высыхания на воздухе, но не препятствуют тому, чтобы связующее содержало любые остатки насыщенной жирной кислоты или другие функциональные группы. Обычно остаток ненасыщенной жирной кислоты представляет собой карбоновую кислоту с цепочкой из C12-C20-атомов углерода.
[0030] Термин «композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида» (AC) относится к композициям, содержащим композицию высушивающего вещества (DC), которая представлена в настоящее время, и, по меньшей мере, одно самоокисляемое алкидное связующее (AB).
[0031] Композиция высушивающего вещества (DC)
[0032] Комплекс металла (MC)
[0033] При разработке настоящего изобретения было установлено, что комбинация комплекса металла (MC) с неионным эмульгатором (E) обеспечивает увеличение скорости высыхания композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), получение низкой желтизны и улучшение твердости готовых покрытий.
[0034] По меньшей мере, один комплекс металла (MC) содержит, по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M) и, по меньшей мере, один анион (AN), и, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), где катион металла (M) выбирают из группы, включающей Fe и Mn, и где указанный, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) выбирают из группы, включающей монодентатные, бидентатные, тридентатные, пентадентатные и гексадентатные азот-донорные лиганды.
[0035] В соответствии с одним вариантом осуществления, по меньшей мере, один комплекс металла (MC) представляет собой комплекс Fe или Mn полидентатного азот-донорного лиганда (L) и более предпочтительно бидентатного, тридентатного, пентадентатного и гексадентатного азот-донорного лиганда (L). Полидентатный означает, что лиганд (L) содержит множество атомов, доступных для координации с Mn или Fe.
[0036] Соль металла (MS) содержит катион металла (M), который выбирают из группы, включающей Fe и Mn и который может находиться в разных степенях окисления, предпочтительно отличных от 0.
[0037] В соответствии с одним вариантом осуществления катион металла (M) представляет собой катион железа, который может быть предпочтительно выбран из Fe(II) и Fe(III), или катион марганца, который может быть предпочтительно выбран из Mn(II), Mn(III) и Mn(IV).
[0038] В соответствии предпочтительным вариантом осуществления, по меньшей мере, один анион (AN) может быть выбран из группы, включающей галогениды, нитраты (NO3 -), сульфаты (SO4 2-), карбоксилаты (COO-), PF6 -, SbF6 -, AsF6 -, BF4 -, B(C6F5)4 -, Cl-, Br-, I-, NO3 - или RCOO-, где R представляет собой C1-C20-алкил. Примерами карбоксилатов могут быть ацетаты, этил-гексаноаты, октаноаты, неодеканоаты, нафтенаты и ацетоацетонаты.
[0039] Предпочтительно анионом (AN) является неодеканоат.
[0040] Мольное количество, по меньшей мере, одного аниона (AN) выбирают так, чтобы компенсировать степень окисления металла (M) в соли металла (MS).
[0041] Соль металла (MS) необязательно также может содержать, по меньшей мере, один растворитель (S), который может быть выбран предпочтительно из группы, включающей уайт-спирит, гликоли или простые гликолевые эфиры, спирты, воду и любые их смеси. По меньшей мере, один растворитель (S) может быть добавлен непосредственно к соли металла (MS) и/или к композиции высушивающего вещества (DC). В случае, когда, по меньшей мере, один растворитель (S) добавляют и к соли металла (MS) и к композиции высушивающего вещества (DC), по меньшей мере, один растворитель (S) может быть одним и тем же или другим.
[0042] В соответствии с одним вариантом осуществления соль металла (MS) представляет собой Mn2+(неодеканоат)2.
[0043] Азот-донорный лиганд (L) представляет собой органическую структуру или молекулу, которая будет поставлять координирующие атомы азота.
[0044] Комплекс металла (MC) предпочтительно может быть выбран из группы, включающей [MnLCl2], [FeLCl2], [FeLCl]Cl; [FeL(H2O)](PF6)2:[FeL]Cl2, [FeLCl]PF6, [FeL(H2O)(BF4)2 и любые их смеси.
[0045] В соответствии с одним вариантом осуществления комплекс металла (MC) представляет собой комплекс железа или марганца, который содержит тридентатный, тетрадентатный или пентадентатный азот-донорный лиганд (L). Комплекс железа предпочтительно может содержать пентадентатный азот-донорный лиганд (L), и комплекс марганца предпочтительно может содержать тридентатный или тетрадентатный азот-донорный лиганд (L).
[0046] Комплекс металла (MC) предпочтительно может представлять собой комплекс марганца или железа тридентатных, тетрадентатных, пентадентатных или гексадентатных азот-донорных лигандов, N-гетероциклических соединений и N-гетероароматических соединений.
[0047] В соответствии с одним вариантом осуществления мольное отношение между, по меньшей мере, одним катионом металла (M) и, по меньшей мере, одним азот-донорным лигандом (L) находится в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1. Предпочтительно мольное отношение между, по меньшей мере, одним катионом металла (M) и, по меньшей мере, одним азот-донорным лигандом (L) может составлять 1:1. В соответствии с одним вариантом осуществления предпочтительно иметь мольный избыток, по меньшей мере, одного азот-донорного лиганда (L) относительно, по меньшей мере, одного катиона металла (M).
[0048] В соответствии с одним вариантом осуществления, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) выбирают из группы, включающей лиганды формулы (I), (II) и более конкретно формул (III) и (IV).
[0049] Азот-донорный лиганд (L)
[0050] Формула (I):
(I),
[0051] в которой заместители R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей C1-С24-алкил, C6-С10-арил, гетероарил, гетероарил-C1-С6-алкил и -CH2-CH2-N(CH3)2, где гетероарил выбирают из группы, включающей пиридил, пиразинил, пиразолил, пирролил, имидазолил, бензимидазолил, пиримидинил, триазолил и тиазолил;
[0052] заместители R3 и R4 независимо выбирают из группы, включающей -H, C1-С8-алкил, C1-С8-алкил-O-C1-С8-алкил, C1-С8-алкил-O-C6-С10-арил, C6-С10-арил, C1-С8-гидроксиалкил и -(CH2)mC(O)OR5;
[0053] заместитель R5 выбирают из -H или C1-С4-алкила, m представляет собой целое число, выбираемое от 0 до 4;
[0054] каждый заместитель R6 и R7 независимо выбирают из группы, включающей -H, -F, -CI, -Br, -OH, C1-С4-алкокси-группу,
-NH-C(O)-H, -NH-C(O)-C1-С4-алкил, -NH2, -NH-C1-С4-алкил, и C1-С4-алкил;
[0055] X1 выбирают из -C(O)- или -[C(R8)2]n-, где n представляет собой целое число, выбираемое от 0 до 3, и каждый заместитель R8 независимо выбирают из группы, включающей -H, -OH, C1-С4-алкокси-группу и C1-С4-алкил.
[0056] Предпочтительно заместители R3 и R4 выбирают из
-C(O)-O-CH3, -C(O)-O-CH2-CH3, -C(O)-O-CH2-C6H5 и CH2OH.
[0057] Предпочтительно гетероатом, способный координировать с переходным металлом, представляет собой пиридин-2-илметил, необязательно замещенный C1-С4-алкилом.
[0058] Предпочтительно X1 представляет собой C=0.
[0059] Предпочтительными группами в случае заместителей R1 и R2 являются CH3, -C2H5, -C3H7, бензил, -C4H9, -C6H13, -C8H17, -C12H25, и -C18H37, -CH2-пиридил и пиридин-2-ил. Предпочтительным классом биспидона является класс, в котором, по меньшей мере, один из заместителей R1 или R2 представляет собой пиридин-2-илметил или бензил, предпочтительно пиридин-2-илметил. Более предпочтительно R1 представляет собой пиридин-2-илметил и R2 представляет собой метил.
[0060] В соответствии с одним вариантом осуществления биспидон может представлять собой диметил-2,4-ди(2-пиридил)-3-метил-7-(пиридин-2-илметил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-он-1,5-дикарбоксилат (N2py3o-CI) и его комплекс железа FeN2py3o-CI. Другими предпочтительными биспидонами являются биспидоны, в которых вместо метильной группы в 3-ем положении имеются более длинные алкильные цепочки, а именно изобутил, (н-гексил) C6, (н-октил) C8, (н-додецил) C12, (н-тетрадецил) C14, (н-октадецил) C18, которые получают аналогичным образом.
[0061] Формула (II)
[0062] Лиганд (L) формулы (II) также может быть назван как соединения TACN или TACN-Nx. Соединение TACN-Nx содержит основную 1,4,7-триазациклононановую структуру, но имеет одну или несколько пендантных азотсодержащих групп, которые образуют комплекс с металлом, давая тетрадентатный, пентадентатный или гексадентатный лиганд. Предпочтительно лиганд (L) формулы (II) представляет собой TACN соединения.
(II),
[0063] где каждый заместитель R9 независимо выбирают из группы, включающей C1-С20-алкил, C3-С8-циклоалкил, гетероцикло-алкил, гетероарил, C6-С20-арил и C6-С10-арил-C1-С6-алкил, необязательно замещенный заместителем, выбираемым из группы, включающей -OH, C1-С6-алкокси-, фенокси-группу, карбоксилат, карбоксамид, эфир карбоновой кислоты, сульфонат, амин, C1-С6-алкиламин, один или несколько гетероатомов и -N+(R10)3;
[0064] каждый заместитель R10 выбирают из -H, C1-С6-алкила, C2-С6-алкенила, C6-С10-арил-C1-С6-алкила, C6-С10-арил-C2-С6-алкенила, C1-С6-алкилокси-группы, C2-С6-алкенилокси-группы, амино-C1-С6-алкила, амино-C2-С6-алкенила, простого C1-С6-алкилового эфира, простого C2-С6-алкенилового эфира и -CX2 2-R11;
[0065] каждый X2 независимо выбирают из -H или C1-С3-алкила и где каждый заместитель R10 независимо выбирают из необязательно замещенной гетероарильной группы, выбираемой из группы, включающей пиридил, пиразинил, пиразолил, пирролил, имидазолил, бензимидазолил, пиримидинил, триазолил и тиазолил; и,
[0066] где, по меньшей мере, один из заместителей R10 представляет собой -CX2 2-R11.
[0067] Предпочтительно заместитель R11 выбирают из необязательно замещенных пиридин-2-ильной, имидазол-4-ильной, пиразол-1-ильной, хинолин-2-ильной групп. Наиболее предпочтительно заместитель R11 представляет собой или пиридин-2-ил, или хинолин-2-ил.
[0068] В соответствии с одним вариантом осуществления лиганд (L) имеет формулу (II), в которой заместитель R9 представляет собой C1-С6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими гетероатомами, или C6-C10-арил, необязательно замещенный одним или несколькими гетероатомами.
[0069] Предпочтительно лиганд (L) формулы (II) представляет собой лиганд, в котором заместитель R9 представляет собой метил, так что конкретно лиганд (L) представляет собой 1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононан (TMTACN).
[0070] В соответствии с другим конкретным вариантом осуществления одна из групп R9 соединена с атомом азота другого кольца другого лиганда формулы (II) через мостик. Когда в лигандах (L) формулы (II) присутствует мостик, он может быть C2-C8-алкиленовым мостиком. C2-C8-Алкиленовый мостик может представлять собой линейные C2-C8-алкиленовые цепочки, разветвленные C2-C8-алкиленовые цепочки или циклические C2-C8-алкиленовые группы.
[0071] Когда мостик представляет собой C6-C10-ариленовый мостик, он, например, может представлять собой фенилен или соответствующий арилен, образованный за счет отщепления двух атомов водорода от нафталина. Когда мостик содержит одно или два C1-C3-алкиленовых звена и одно C6-C10-ариленовое звено, такими мостиками могут быть, например, -CH2C6H4CH2- или -CH2C6H4-. Следует понимать, что каждый из таких мостиков может быть необязательно замещен один или несколько раз, например, один раз, выбираемыми независимо C1-C24-алкильными (например, C1-C18-алкильными) группами.
[0072] В лигандах формулы (II) мостик, как правило, представляет собой C2-C6-алкиленовый мостик. Когда это имеет место, мостик, как правило, представляет собой линейную цепочку алкилена, например, представляет собой этилен, н-пропилен, н-бутилен, н-пентилен или н-гексилен. В соответствии с конкретными вариантами осуществления C2-C6-алкиленовый мостик представляет собой этилен или н-пропилен. В соответствии с еще одними конкретными вариантами осуществления C2-C6-алкиленовый мостик представляет собой этилен. В данном случае ссылки на пропилен, как считают, относятся к н-пропилену (то есть, к -CH2CH2CH2-, а не к -CH(CH3)CH2-), если в контексте специально не указано противоположное.
[0073] В соответствии с одним вариантом осуществления лиганд (L) имеет формулу (I) или формулу (II).
[0074] Другие возможные лиганды
[0075] В соответствии с одним вариантом осуществления лиганд (L) может представлять собой «лиганд типа N4py», предпочтительно в форме комплекса с железом. В этом случае лиганд (L) предпочтительно выбирают из группы, включающей N,N-бис(пиридин-2-ил-метил)-бис(пиридин-2-ил)метиламин и N,N-бис(пиридин-2-ил-метил-1,1-бис(пиридин-2-ил)-1-аминоэтан.
[0076] В соответствии с другим вариантом осуществления лиганд (L) может представлять собой «лиганд типа циклама» и предпочтительно может быть выбран из группы, включающей 1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан (циклам), 1,4,8,11-тетраметил-1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан (Me4циклам), 1,4,7,10-тетраазациклододекан (циклен), 1,4,7,10-тетраметил-1,4,7,10-тетраазациклододекан (Me4циклен) и 1,4,7,10-тетракис(пиридин-2-илметил)-1,4,7,10-тетраазациклододекан (Py4циклен).
[0077] В соответствии с конкретным вариантом осуществления лиганд (L) может представлять собой 5,12-диметил-1,5,8,12-тетраазабицикло[6.6.2]гексадекан.
[0078] С другой стороны, азот-донорный лиганд (L) может представлять собой лиганд «типа триспицена» и предпочтительно может быть выбран из группы, включающей: N-метил-трис(пиридин-2-илметил)этилен-1,2-диамин; N-октил-трис(пиридин-2-илметил)-этилен-1,2-диамин; N-октадецил-трис(пиридин-2-илметил)этилен-1,2-диамин; N-метил-N,N',N'-трис(3-метилпиридин-2-илметил)-этилен-1,2-диамин; N-этил-N,N',N'-трис(3-метилпиридин-2-ил-метил)этилен-1,2-диамин; N-метил-N,N',N'-трис(5-метилпиридин-2-илметил)этилен-1,2-диамин; N-этил-Ν,Ν',Ν'-трис(5-метилпиридин-2-илметил)этилен-1,2-диамин; N-бензил-N,N',N'-трис(3-метилпиридин-2-илметил)этилен-1,2-диамин; N-бензил-N,N',N'-трис(5-метил-пиридин-2-илметил)этилен-1,2-диамин; N-бутил-N,N',N'-трис(пиридин-2-илметил)этилен-1,2-диамин; N-октил-N,N',N'-трис(пиридин-2-илметил)этилен-1,2-диамин; N-додецил-N,N',N'-трис(пиридин-2-илметил)этилен-1,2-диамин; N-октадецил-N,N',N'-трис(пиридин-2-илметил)этилен-1,2-диамин; N-метил-N,N',N'-трис(имидазол-2-илметил)этилендиамин; N-этил-N,N',N'-трис(имидазол-2-илметил)этилендиамин; N,N'-диметил-N,N'-бис(имидазол-2-илметил)этилендиамин; N-(1-пропан-2-ол)-N,N',N'-трис(имидазол-2-илметил)этилендиамин; N-(1-пропан-2-ол)-N,N',N'-трис(1-метилимидазол-2-илметил)этилендиамин; N,N-диэтил-N',Nʺ,Nʺ-трис(5-метилимидазол-4-илметил)диэтилентриамин; N-(3-пропан-1-ол)-N,N',N'-трис(1-метилимидазол-2-илметил)этилен-диамин; N-гексил-N,N',N'-трис(имидазол-2-илметил)этилендиамин; N-метил-Ν,Ν',Ν'-трис(бензимидазол-2-илметил)этилендиамин и N-(3-пропан-l-ол)метил-N,N',N'-трис(бензимидазол-2-илметил)этилен-диамин. Триспицены предпочтительно находятся в форме комплексов железа.
[0079] Формула (III) и формула (IV)
[0080] В соответствии с одним вариантом осуществления азот-донорный лиганд (L) выбирают из группы, включающей соединения формулы (III) или (IV):
[0081] Формула (IV) соответствует TMTACN.
[0082] Примеры комплексов металлов (MC)
[0083] В соответствии с одним вариантом осуществления комплекс металла (MC) может содержать марганец в качестве катиона металла (M) и, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) формулы (I).
[0084] С другой стороны, комплекс металла (MC) может содержать марганец в качестве катиона металла (M) и, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) формулы (II).
[0085] В соответствии с одним вариантом осуществления комплекс металла (MC) может содержать железо в качестве катиона металла (M) и, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) формулы (I).
[0086] С другой стороны, комплекс металла (MC) может содержать железо в качестве катиона металла (M) и, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) формулы (II).
[0087] В соответствии с одним вариантом осуществления комплекс металла (MC) может содержать марганец в качестве катиона металла (M) и, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) формулы (III).
[0088] В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления комплекс металла (MC) может содержать соль металла (MS), которая содержит, по меньшей мере, один катион металла (M), который представляет собой марганец, и, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) формулы (IV). В соответствии с одним предпочтительным вариантом осуществления комплекс металла (MC) может содержать соль металла (MS), которая содержит, по меньшей мере, один катион металла (M), который представляет собой марганец, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) формулы (IV), и мольное отношение между, по меньшей мере, одним катионом металла (M) и, по меньшей мере, одним азот-донорным лигандом (L) предпочтительно может находиться в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1. Говоря точнее, комплекс металла (MC) может содержать соль металла (MS), которая содержит, по меньшей мере, один катион металла (M), который представляет собой марганец, по меньшей мере, один анион (AN), который представляет собой карбоксилат, предпочтительно неодеканоат, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) формулы (IV), и необязательно мольное отношение между, по меньшей мере, одним катионом металла (M) и, по меньшей мере, одним азот-донорным лигандом (L), предпочтительно может находиться в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
[0089] Комплекс металла (MC) может содержать железо в качестве катиона металла (M) и, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) формулы (III).
[0090] С другой стороны, комплекс металла (MC) может содержать железо в качестве катиона металла (M) и, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L) формулы (IV).
[0091] В соответствии с изобретением может быть использована смесь, по меньшей мере, двух или нескольких ранее описанных комплексов металла (MC).
[0092] В соответствии с одним вариантом осуществления примеры комплексов металла (MC), которые описаны выше, могут содержать в качестве аниона (AN) галогениды, нитраты (NO3 -), сульфаты (SO4 2-), карбоксилаты, PF6 -, SbF6 -, AsF6 -, BF4 -, B(C6F5)4 -, Cl-, Br-, I-, NO3 - или RCOO-, где R представляет собой C1-C20-алкил. Примерами карбоксилатов могут быть ацетаты, этилгексаноаты, октаноаты, неодеканоаты, нафтенаты и ацетоацетонаты. Предпочтительно анионом (AN) является карбоксилат, и более предпочтительно анионом (AN) является неодеканоат.
[0093] Формула (V)
[0094] В соответствии с конкретным вариантом осуществления комплекс металла (MC) представляет собой комплекс железа формулы (V):
[0095]
[0096] (V).
[0097] Комплекс железа формулы (V) также называют активным ингредиентом Borchi® Oxy Coat от компании OMG Borchers с номером CAS 478945-46-9.
[0098] Формула (VI)
[0099] В соответствии с одним вариантом осуществления комплекс металла (MC) представляет собой комплекс марганца формулы (VI):
[00100] (VI).
[00101] Группы X3, Y и Z являются одинаковыми или отличаются друг от друг и выбраны из группы, включающей CH3-COO- или CH3-(CH2)3-CH(CH3CH2)COO-, и n' представляет собой целое число в интервале между 1 и 4, предпочтительно между 2 и 4 и более предпочтительно между 2 и 3.
[00102] Комплекс марганца формулы (VI) также называют активным ингредиентом Nuodex Drycoat®, который коммерчески доступен от компании Huntsman Pigments & Additives (номер CAS [1381939-25-8]).
[00103] В соответствии с одним вариантом осуществления комплекс металла (MC) содержит соль металла (MS), которая содержит марганец (Mn) в качестве, по меньшей мере, одного катиона металла (M) и неодеканоат в качестве, по меньшей мере, одного аниона (AN), и лиганд TACN, предпочтительно лиганд TMTACN, в качестве, по меньшей мере, одного азот-донорного лиганда (L), и необязательно мольное отношение между Mn и лигандом TACN, предпочтительно лигандом TMTACN, находится в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
[00104] Неионный эмульгатор (E)
[00105] Композиция высушивающего вещества (DC) в соответствии с настоящим изобретением также содержит, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E). По меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) предпочтительно представляет собой алкоксилированное соединение.
[00106] Действительно, установлено, что добавление, по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E) в комбинации, по меньшей мере, с одним комплексом металла (MC) в композиции высушивающего вещества улучшает свойства композиции высушивающего вещества (DC).
[00107] Использование неионного эмульгатора (E) обеспечивает увеличение скорости высыхания композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) и повышение твердости готового покрытия.
[00108] Кроме того, использование неионного эмульгатора (E) обеспечивает уменьшение образования поверхностной пленки, которое может иметь место при хранении композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), в особенности в случае органорастворимых композиций.
[00109] Что касается водорастворимых композиций для покрытия, то неожиданно установлено, что добавление неионного эмульгатора (E) не оказывает влияния на коррозионную стойкость композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC). Кроме того, получают более хороший блеск при использовании неионного эмульгатора (E) в водных композициях для покрытия. Более того, введение высушивающего вещества в водорастворимые композиции для покрытия легче при наличии неионного эмульгатора (E).
[00110] В соответствии с одним вариантом осуществления неионный эмульгатор (E) представляет собой продукт реакции, по меньшей мере, одного алкиленоксида и, по меньшей мере, одного соединения (C), выбираемого группы, включающей C6-C14-алкил-фенолы, разветвленные первичные спирты, C8-C25-жирные спирты, C8-C25-жирные кислоты, C8-C25-жирные амины и любые их смеси. По меньшей мере, один алкиленоксид предпочтительно выбирают из группы, включающей этиленоксид, пропиленоксид и любые их смеси.
[00111] Предпочтительно, по меньшей мере, одно соединение (C) выбирают из группы, включающей C8-C12-алкилфенолы, C12-C18-жирные спирты, C12-C18-жирные кислоты, разветвленные первичные спирты и C12-C18-жирные амины. Более предпочтительно, по меньшей мере, одно соединение (C) представляет собой C12-C18-жирную кислоту, выбираемую из группы, включающей олеиновую пальмитолеиновую кислоту, сапиеновую кислоту, элаидиновую кислоту, вакценовую кислоту, линолевую кислоту, линолелаидиновую кислоту и α-линоленовую кислоту.
[00112] По меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) содержит от 3 до 50 алкиленоксидных звеньев. Предпочтительно, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) содержит от 4 до 15 алкиленоксидных звеньев, более предпочтительно от 5 до 12 алкиленоксидных звеньев и наиболее предпочтительно от 5 до 8 алкиленоксидных звеньев.
[00113] Предпочтительно алкиленоксидные звенья могут содержать от 2 до 5 атомов углерода и более предпочтительно выбраны из группы, включающей этиленоксид, пропиленоксид и любые их смеси.
[00114] В соответствии с одним вариантом осуществления, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) выбирают из группы, включающей алкоксилаты C12-C18-жирной кислоты, алкоксилаты C12-C18-жирного спирта, алкоксилаты разветвленных первичных спиртов и алкоксилаты C8-C12-алкилфенола.
[00115] Предпочтительно, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) выбирают из группы, включающей этоксилаты C12-C18-жирных кислот, этоксилаты C12-C18-жирных спиртов, этоксилаты разветвленных первичных спиртов и этоксилаты C8-C12-алкилфенолов, которые предпочтительно являются жидкими при комнатной температуре, наиболее предпочтительно из этоксилата олеиновой кислоты с 6-8 этиленоксидными звеньями.
[00116] В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) может представлять собой этоксилаты разветвленного первичного спирта формулы (VII):
[00117] (VII),
[00118] где n и m каждый независимо имеет значение от 1 до 13; и p равно 1 или 2; так что сумма n+m+p предпочтительно имеет значение от 5 до 15; AO представляет собой алкиленоксидное звено, имеющее от 2 до 4 атомов углерода; и q имеет значение от 3 до 50.
[00119] Алкиленоксидные звенья AO в формуле (VII) предпочтительно представляют собой этиленоксидные и/или пропиленоксидные звенья. Предпочтительно алкиленоксидные звенья AO в формуле (VII) представляют собой этиленоксидные звенья, хотя могут быть использованы смеси этиленоксидных и пропиленоксидных звеньев, особенно предпочтительно с мольным отношением этиленоксидных к пропиленоксидным звеньям от 1:5 до 10:1. При использовании смешанных алкиленоксидных звеньев AO в формуле (VII) полиоксиалкиленовая цепочка может представлять собой статистическую или блок-сополимерную цепочку. В пределах интервала от 5 до 50 «q» предпочтительно имеет значение от 10 до 30. Число оксиалкиленовых звеньев в полиоксиалкиленовой цепочке, «q», является средним значением и может быть нецелым числом. Алкоксилаты формулы (VII) могут быть использованы по отдельности или в комбинации с алкоксилатами линейных первичных спиртов.
[00120] В соответствии с конкретным вариантом осуществления неионный эмульгатор (E) может представлять собой алкоксилированную смолу (B), которая имеет кислотное число от 0,2 до 5 мг/г.
[00121] Алкоксилированная смола (B) может представлять собой предпочтительно продукт конденсации:
- алкидной смолы (Ba) и
- аддукта (Bb):
- содержащего гидроксильную группу простого моноалкилового эфира (Bb1), выбираемого из группы, включающей:
- простые моно-C1-C4-алкиловые эфиры (Bb11) полиоксиэтиленгликоля,
- простые моно-C1-C4-алкиловые эфиры (Bb12) смешанных простых эфиров этилен- и пропиленгликоля и любые их смеси,
- и ангидрида (Bb2) циклоалифатической дикарбоновой кислоты.
[00122] В частности, алкидная смола (Ba) предпочтительно может быть получена со-конденсацией одного или нескольких полиолов (Ba1), имеющих две или более гидроксильные группы на молекулу, одной или нескольких многоосновных кислот (Ba2) и одной или нескольких жирных кислот (Ba3), которые могут быть заменены или смешаны с одним или несколькими триглицеридными маслами (Ba4).
[00123] Необязательно алкидная смола (Ba) также может содержать одну или несколько одноосновных кислот (Ba5). Предпочтительно, по меньшей мере, одна из жирных кислот (Ba3) имеет, по меньшей мере, одно олефиновое ненасыщение на молекулу. Предпочтительно, по меньшей мере, одно из триглицеридных масел (Ba4) содержит, по меньшей мере, один остаток, полученный из жирной кислоты, имеющей, по меньшей мере, одно олефиновое ненасыщение в своей молекуле.
[00124] В соответствии с одним вариантом осуществления алкоксилированная смола (B) может представлять собой продукт реакции:
[00125] - Полиолов (Ba1), которые представляют собой алифатические линейные или разветвленные гидроксильные соединения, имеющие от двух до шести гидроксильных групп на молекулу, предпочтительно до четырех гидроксильных групп на молекулу, таких как этиленгликоль, 1,2- и 1,3-пропиленгликоль, 1,2- и 1,4-бутандиол, глицерин, триметилолпропан, триметилолэтан, эритрит, треит, пентаэритрит, дитриметилолпропан, дитриметилолэтан, сорбит и маннит.
[00126] - Многоосновных кислот (Ba2), которые могут быть алифатическими линейными, разветвленными или циклическими, или ароматическими, имеющими от двух до четырех кислотных групп, и предпочтительно от 3 до 20 атомов углерода, и предпочтительно могут быть выбраны из группы, включающей фталевую кислоту, тримеллитовую кислоту, тетрагидрофталевую кислоту, адипиновую кислоту, малоновую кислоту, циклогександикарбоновую кислоту, изофталевую или терефталевую кислоту и бензофенон-тетракарбоновую кислоту. С другой стороны, могут быть использованы соответствующие ангидриды многоосновных кислот.
[00127] - Жирных кислот (Ba3), которые предпочтительно могут представлять собой, по меньшей мере, моноолефин-ненасыщенные алифатические монокарбоновые кислоты, имеющие предпочтительно от 4 до 24 атомов углерода. Предпочтительны лауролеиновая, миристолеиновая, пальмитолеиновая, олеиновая, гадолеиновая, эруковая, рицинолеиновая, линолевая и линоленовая кислоты, а также их смеси, в частности природные смеси, такие как жирные кислоты соевого масла, жирные кислоты льняного масла, жирные кислоты подсолнечного масла, жирные кислоты сафлорового масла, жирные кислоты масла семян каучуковых, жирные кислоты таллового масла и konjuvandol-жирные кислоты.
[00128] - Триглицеридных масел (Ba4), которые могут представлять собой масла, предпочтительно имеющие йодное число от 120 до 200 сг/г, особенно предпочтительно соевое масло, льняное масло, подсолнечное масло, сафлоровое масло, масло семян каучуковых и талловое масло.
[00129] - Одноосновных кислот (Ba5), которые предпочтительно представляют собой ароматические монокарбоновые кислоты, такие как бензойная кислота или алкил-замещенные бензойные кислоты, циклоалифатические монокарбоновые кислоты, в особенности так называемые смоляные кислоты, алифатические разветвленные карбоновые кислоты, такие как изононановая кислота, 2-этилгексановая кислота или кислота ®Versatic acid, смесь альфа-разветвленных декановых кислот.
[00130] Предпочтительно алкидные смолы (Ba) имеют кислотное число меньше 5 мг/г, очень предпочтительно от 0,1 до 4 мг/г и особенно предпочтительно от 0,2 до 3,5 мг/г. Их гидроксильное число предпочтительно имеет значение от 30 до 100 мг/г, очень предпочтительно от 40 до 90 мг/г и особенно предпочтительно от 60 до 85 мг/г.
[00131] Аддукт (Bb) представляет собой продукт реакции:
- содержащего гидроксильную группу простого моноалкилового эфира (Bb1), выбираемого из группы, включающей:
- моно-C1-C4-алкиловые простые эфиры (Bb11) полиэтиленгликоля,
- моно-C1-C4-алкиловые простые эфиры (Bb12) смешанного простого эфира этилен- и пропиленгликоля, и любые их смеси, и
- ангидрида (Bb2) циклоалифатической дикарбоновой кислоты.
[00132] Аддукт (Bb) предпочтительно имеет кислотное число от 5 до 60 мг/г, очень предпочтительно от 10 до 45 мг/г и особенно предпочтительно от 15 мг/г до 40 мг/г.
[00133] Моно-C1-C4-алкиловые простые эфиры (Bb11) полиэтиленгликоля предпочтительно представляют собой метиловый, этиловый, н-пропиловый и н-бутиловый моноэфиры полиэтиленгликоля, где полиэтиленгликоль имеет средневесовую молярную массу предпочтительно от 500 до 4000 г/моль, очень предпочтительно от 750 до 3000 г/моль. Среднее число гидроксильных групп на молекулу составляет предпочтительно от 0,8 до 1,2, особенно предпочтительно от 0,9 до 1,1. Особенно предпочтительны полиэтиленгликоли, частично этерифицированные до простого эфира метанолом и имеющие молярную массу от 1000 до 2000 г/моль.
[00134] Моно-C1-C4-алкиловый простой эфир (Bb12) смешанного эфира этилен- и пропиленгликоля представляет собой предпочтительно метиловый, этиловый, н-пропиловый и н-бутиловый моноэфиры смешанного простого эфира этилен- и 1,2-пропилен-гликолей, где массовая доля оксиэтиленовых групп составляет от 10 до 85%, а массовая доля оксипропиленовых групп составляет от 90 до 15%, рассчитанные в виде отношения массы оксиалкиленовых групп, имеющих два или три атома углерода, соответственно, и суммы масс всех оксиалкиленовых групп в смешанном эфире (Bb12), и имеют среднемассовую молярную массу предпочтительно от 500 до 10000 г/моль, особенно предпочтительно от 1000 до 8000 г/моль. Среднее число гидроксильных групп на молекулу составляет предпочтительно от 0,8 до 1,2, особенно предпочтительно от 0,9 до 1,1.
[00135] Ангидрид (Bb2) циклоалифатической дикарбоновой кислоты предпочтительно может иметь от 8 до 12 атомов углерода и предпочтительно выбирается из группы, включающей тетрагидрофталевый ангидрид, гексагидрофталевый ангидрид и их гомологи, такие как метил-тетрагидрофталевый ангидрид или бутил-тетрагидрофталевый ангидрид.
[00136] Примерами подходящих алкоксилированных смол (B) являются продукты реакции:
- по меньшей мере, одного полиола (Ba1), который предпочтительно представляет собой глицерин, пентаэритрит и/или сорбит,
- по меньшей мере, одной многоосновной кислоты (Ba2), которая предпочтительно представляет собой ангидрид фталевой кислоты,
- по меньшей мере, одной жирной кислоты (Ba3), которая предпочтительно представляет собой konjuvandol-жирную кислоту,
- по меньшей мере, одной одноосновной кислоты (Ba5), которая предпочтительно представляет собой бензойную кислоту,
- по меньшей мере, одного содержащего гидроксильную группу моноалкилового простого эфира (Bb1), который предпочтительно представляет собой монометиловый эфир полиэтиленгликоля со средней молярной массой между 500 и 4000, и
- по меньшей мере, одного ангидрида (Bb2) циклоалифатической дикарбоновой кислоты, которая предпочтительно представляет собой ангидрид тетрагидрофталевой кислоты.
[00137] Наиболее предпочтительно неионный эмульгатор (E) является жидким и некристаллизующимся при температурах, превышающих 5°C.
[00138] Композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать от 1 до 99% масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC) и предпочтительно от 2 до 40% масс. и более предпочтительно от 5 до 15% масс. относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC). В этом случае комплекс металла (MC) не содержит никакого растворителя.
[00139] Композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать от 99 до 1% масс., по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E), более предпочтительно от 95 до 50% масс. и наиболее предпочтительно 90 до 60% масс. относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC).
[00140] В соответствии с одним вариантом осуществления, когда неионный эмульгатор (E) представляет собой алкоксилированную смолу (B), композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать от 99 до 1% масс., по меньшей мере, одной алкоксилированной смолы (B) и наиболее предпочтительно от 90 до 60% масс. относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC).
[00141] Также могут быть использованы смеси неионных эмульгаторов (E). Смеси неионных эмульгаторов (E) предпочтительно могут включать, по меньшей мере, одну алкоксилированную смолу (B) в дополнение, по меньшей мере, к одному алкоксилированному соединению, которое не является алкоксилированной смолой (B). В соответствии с одним вариантом осуществления, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) может представлять собой смесь, по меньшей мере, одного продукта реакции, по меньшей мере, одного алкиленоксида и, по меньшей мере, одного соединения (C), выбираемого из группы, включающей C6-C14-алкилфенолы, C8-C25-жирные спирты, разветвленные первичные спирты, C8-C25-жирные кислоты, C8-C25-жирные амины, и, по меньшей мере, одной алкоксилированной смолы (B).
[00142] Необязательно композиция высушивающего вещества (DC) также может содержать, по меньшей мере, один растворитель (S), который предпочтительно может быть выбран из группы, включающей уайт-спирит, гликоли или простые гликолевые эфиры, спирты, воду и любую их смесь. Содержание растворителя (S) может находиться в интервале 0,1 до 30% масс. относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC).
[00143] В соответствии с одним вариантом осуществления композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который представляет собой марганец (Mn), и, по меньшей мере, один анион (AN), которым предпочтительно может быть неодеканоат, и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который имеет формулу (IV),
и
(b), по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E),
и необязательно мольное отношение между Mn и азот-донорным лигандом (L) формулы (IV) может находиться в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
[00144] С другой стороны, композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который представляет собой марганец (Mn), и, по меньшей мере, один анион (AN), которым предпочтительно может быть неодеканоат, и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который имеет формулу (IV),
и
(b) по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E), который представляет собой этоксилат олеиновой кислоты с 6-8 этиленоксидными звеньями,
и необязательно мольное отношение между Mn и азот-донорным лигандом (L) формулы (IV) может находиться в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
[00145] Композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс железа формулы (V) или, по меньшей мере, один комплекс марганца формулы (VI), и
(b) по меньшей мере, один этоксилат олеиновой кислоты с 6-8 этиленоксидными звеньями.
[00146] С другой стороны, композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который представляет собой марганец (Mn), и, по меньшей мере, один анион (AN), который предпочтительно может быть неодеканоатом, и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который имеет формулу (IV),
и
(b) по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E), который представляет собой алкоксилированную смолу (B),
и необязательно мольное отношение между Mn и азот-донорным лигандом (L) формулы (IV) может находиться в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
[00147] Композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс железа формулы (V) или, по меньшей мере, один комплекс марганца формулы (VI), и
(b) по меньшей мере, одну алкоксилированную смолу (B), которая представляет собой продукт реакции:
- по меньшей мере, одного полиола (Ba1), который предпочтительно представляет собой глицерин, пентаэритрит и/или сорбит,
- по меньшей мере, одной многоосновной кислоты (Ba2), которая предпочтительно представляет собой ангидрид фталевой кислоты,
- по меньшей мере, одной жирной кислоты (Ba3), которая предпочтительно представляет собой konjuvandol-жирную кислоту,
- по меньшей мере, одноосновной кислоты (Ba5), которая предпочтительно представляет собой бензойную кислоту,
- по меньшей мере, одного содержащего гидроксильную группу моноалкилового простого эфира (Bb1), который предпочтительно представляет собой монометиловый эфир полиэтиленгликоля со средней молярной массой между 500 и 4000,
и
- по меньшей мере, одного ангидрида (Bb2) циклоалифатической дикарбоновой кислоты, которая предпочтительно представляет собой ангидрид тетрагидрофталевой кислоты.
[00148] В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления композиция высушивающего вещества (DC) содержит от 1 до 99% масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC) и от 99 до 1% масс., по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E) относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC), и сумма % масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC) и, по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E) равна 100% масс.
[00149] В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления композиция высушивающего вещества (DC) может содержать от 5 до 40% масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC) и от 60 до 95% масс., по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E), и, с другой стороны, от 5 до 35% масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC) и от 65 до 95% масс., по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E) относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC), и сумма % масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC) и, по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E) равна 100% масс.
[00150] В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления, когда неионный эмульгатор (E) представляет собой алкоксилированную смолу (B), композиция высушивающего вещества (DC) может содержать от 5 до 40% масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC) и от 60 до 95% масс., по меньшей мере, одной алкоксилированной смолы (B) относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC), и сумма % масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC) и, по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E) равна 100% масс.
[00151] Также возможны любые смеси неионного эмульгатора (E). Смеси неионного эмульгатора (E) могут включать одну или несколько алкоксилированных смол (B). Смеси неионного эмульгатора (E) предпочтительно могут включать, по меньшей мере, одну алкоксилированную смолу (B) в дополнение, по меньшей мере, к одному алкоксилированному соединению, которое не является алкоксилированной смолой (B).
[00152] Необязательно композиция высушивающего вещества (DC) также может содержать, по меньшей мере, один растворитель (S), который предпочтительно может быть выбран из группы, включающей уайт-спирит, гликоли или простые гликолевые эфиры, спирты, воду и любую их смесь. Общее содержание растворителя может находиться в интервале от 0,1 до 30% масс. относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC).
[00153] В соответствии с другим вариантом осуществления композиция высушивающего вещества (DC) содержит, по меньшей мере, один комплекс металла (MC), по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) и, по меньшей мере, один растворитель (S), а сумма % масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC), по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E) и, по меньшей мере, одного растворителя (S) относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC) равна 100%.
[00154] С другой стороны, композиция высушивающего вещества (DC) содержит, по меньшей мере, один комплекс металла (MC) в количестве от 5 до 15% масс., по меньшей мере, один растворитель (S) в количестве от 0 до 20% масс. и, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) в количестве от 95 до 65% масс., и сумма % масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC), по меньшей мере, одного растворителя (S), и, по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E) относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC) равна 100%.
[00155] Со-лиганд (CL)
[00156] В соответствии с одним вариантом осуществления композиция высушивающего вещества (DC) дополнительно может содержать:
- (c) со-лиганд (CL).
[00157] Предпочтительно таким со-лигандом (CL) является 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение.
[00158] Установлено, что добавление, по меньшей мере, одного со-лиганда (CL) типа 2,2-бипиридила и/или трикарбамоил-триазинового соединения обеспечивает несколько преимуществ. Действительно, он улучшает характеристики композиции высушивающего вещества (DC) особенно относительно пожелтения, полученной твердости и склонности к образованию поверхностной пленки готовой композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC). Таким образом, покрытия со значительно улучшенными свойствами получают за счет объединения, по меньшей мере, одного со-лиганда (CL), предпочтительно 2,2'-бипиридила и/или трикарбамоилтриазинового соединения, по меньшей мере, с одним комплексом металла (MC) и, по меньшей мере, одним неионным эмульгатором (E).
[00159] Предпочтительно трикарбамоилтриазиновое соединение может иметь формулу (VIII):
Формула (VIII),
в которой заместитель R12 представляет собой C1-C8-алкил или фенил, а X4 представляет собой кислород. С другой стороны, трикарбамоилтриазиновое соединение может представлять собой олигомер карбамоилтриазина формулы (VIII), где заместитель R12 представляет собой низший C1-C8-алкил или фенил, и X4 представляет собой кислород. Предпочтительно трикарбамоил-триазиновое соединение представляет собой трис-алкоксикарбамоил-триазин (TACT). TACT доступен от компании Allnex под коммерческим названием Cymel® NF 2000.
[00160] В соответствии с одним вариантом осуществления заместитель R12 выбирают из группы, включающей метил, этил, н-пропил, бутил, изопропил, н-октил, 2-этилгексил, фенил или смесь любых из вышеперечисленных.
[00161] Композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который выбирают из группы, включающей железо (Fe) и марганец (Mn) и, по меньшей мере, один анион (AN), и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который выбирают из группы, включающей монодентатные, бидентатные, тридентатные, пентадентатные и гексадентатные азот-донорные лиганды,
(b) по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E), и
(c) по меньшей мере, один со-лиганд (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение,
и необязательно мольное отношение между, по меньшей мере, одним катионом металла (M) и, по меньшей мере, одним азот-донорным лигандом (L) предпочтительно может находиться в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1. Необязательно композиция высушивающего вещества (DC) также может содержать, по меньшей мере, один растворитель (S), который предпочтительно выбирают из группы, включающей уайт-спирит, гликоли или простые гликолевые эфиры, спирты, воду и любую их смесь.
[00162] С другой стороны, композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который представляет собой марганец (Mn), и, по меньшей мере, один анион (AN), который предпочтительно может быть неодеканоатом, и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который имеет формулу (IV),
(b) по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E), и
(c) по меньшей мере, один со-лиганд (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение,
и необязательно мольное отношение между Mn и азот-донорным лигандом (L) формулы (IV) может находиться пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
[00163] В соответствии с одним вариантом осуществления композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который представляет собой марганец (Mn), и, по меньшей мере, один анион (AN), который предпочтительно может быть неодеканоатом, и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который имеет формулу (IV),
(b) по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E), который представляет собой этоксилат олеиновой кислоты с 6-8 этиленоксидными звеньями, и
(c) по меньшей мере, один со-лиганд (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение,
и необязательно мольное отношение между Mn и азот-донорным лигандом (L) формулы (IV) может находиться в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
[00164] В соответствии с одним вариантом осуществления изобретения композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс железа формулы (V) или, по меньшей мере, один комплекс марганца формулы (VI),
(b) по меньшей мере, один этоксилат олеиновой кислоты с 6-8 этиленоксидными звеньями, и
(c) по меньшей мере, один со-лиганд (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение.
[00165] С другой стороны, композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который представляет собой марганец (Mn), и, по меньшей мере, один анион (AN), который предпочтительно представляет собой неодеканоат, и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который имеет формулу (IV),
(b) по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E), который представляет собой алкоксилированную смолу (B), и
(c) по меньшей мере, один со-лиганд (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение,
и необязательно мольное отношение между Mn и азот-донорным лигандом (L) формулы (IV) может находиться в пределах интервала от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
[00166] В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления изобретения композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать:
(a) по меньшей мере, один комплекс железа формулы (V) или, по меньшей мере, один комплекс марганца формулы (VI),
(b) по меньшей мере, одну алкоксилированную смолу (B), которая представляет собой продукт реакции:
- по меньшей мере, одного полиола (Ba1), который предпочтительно представляет собой глицерин, пентаэритрит и/или сорбит,
- по меньшей мере, одной многоосновной кислоты (Ba2), которая предпочтительно представляет собой ангидрид фталевой кислоты,
- по меньшей мере, одной жирной кислоты (Ba3), которая предпочтительно представляет собой konjuvandol-жирную кислоту,
- по меньшей мере, одной одноосновной кислоты (Ba5), которая предпочтительно представляет собой бензойную кислоту,
- по меньшей мере, одного содержащего гидроксильную группу моноалкилового простого эфира (Bb1), который предпочтительно представляет собой монометиловый эфир полиэтиленгликоля со средней молярной массой между 500 и 4000,
и
- по меньшей мере, одного ангидрида (Bb2) циклоалифатической дикарбоновой кислоты, которая предпочтительно представляет собой ангидрид тетрагидрофталевой кислоты, и
(b) по меньшей мере, один со-лиганд (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение.
[00167] С другой стороны, композиция высушивающего вещества (DC) содержит, по меньшей мере, один катион металла (M), который представляет собой марганец, по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который имеет формулу (IV):
(IV),
и, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E), который представляет собой этоксилат олеиновой кислоты с 6-8 этиленоксидными звеньями и/или алкоксилированную смолу (B), которая представляет собой продукт реакции:
- по меньшей мере, одного полиола (Ba1), который предпочтительно представляет собой глицерин, пентаэритрит и/или сорбит,
- по меньшей мере, одной многоосновной кислоты (Ba2), которая предпочтительно представляет собой ангидрид фталевой кислоты,
- по меньшей мере, одной жирной кислоты (Ba3), которая предпочтительно представляет собой konjuvandol-жирную кислоту,
- по меньшей мере, одной одноосновной кислоты (Ba5), которая предпочтительно представляет собой бензойную кислоту,
- по меньшей мере, одного содержащего гидроксильную группу моноалкилового простого эфира (Bb1), который предпочтительно представляет собой монометиловый эфир полиэтиленгликоля со средней молярной массой между 500 и 4000,
И
- по меньшей мере, одного ангидрида (Bb2) циклоалифатической дикарбоновой кислоты, которая предпочтительно представляет собой ангидрид тетрагидрофталевой кислоты,
и необязательно может дополнительно содержать со-лиганд (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение.
[00168] Композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать от 0,05 до 20% масс., по меньшей мере, одного со-лиганда (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил, более предпочтительно от 0,1 до 10% масс. и наиболее предпочтительно от 1 до 5% масс. относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC).
[00169] Композиция высушивающего вещества (DC) предпочтительно может содержать от 0,5 до 20% масс., по меньшей мере, одного со-лиганда (CL), который предпочтительно представляет собой трикарбамоилтриазиновое соединение, более предпочтительно от 2 до 15% масс. и наиболее предпочтительно от 5 до 10% масс. относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC).
[00170] В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления композиция высушивающего вещества (DC) содержит, по меньшей мере, один комплекс металла (MC), по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) и, по меньшей мере, один со-лиганд (CL), который представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение, и сумма % масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC), по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E) и, по меньшей мере, одного со-лиганда (CL) относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC) равна 100%.
[00171] В соответствии с другим вариантом осуществления композиция высушивающего вещества (DC) содержит, по меньшей мере, один комплекс металла (MC), по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E), по меньшей мере, один со-лиганд (CL), который представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение и, по меньшей мере, один растворитель (S), и сумма % масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC), по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E), по меньшей мере, одного со-лиганда (CL) и, по меньшей мере, одного растворителя (S) относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC) равна 100%.
[00172] С другой стороны, композиция высушивающего вещества (DC) содержит, по меньшей мере, один комплекс металла (MC) в количестве от 5 до 15% масс., по меньшей мере, один растворитель (S) в количестве от 0 до 20% масс., по меньшей мере, один со-лиганд (CL) в количестве от 5 до 15% масс. и, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) в количестве от 90 до 50% масс., и сумма % масс., по меньшей мере, одного комплекса металла (MC), по меньшей мере, одного растворителя (S), по меньшей мере, одного со-лиганда (CL) и, по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E) относительно общей массы композиции высушивающего вещества (DC) равна 100%.
[00173] Способ получения композиции высушивающего вещества (DC)
[00174] Настоящее изобретение также относится к способу получения композиции высушивающего вещества (DC), который включает стадии:
[00175] - смешения:
(a) по меньшей мере, одного комплекса металла (MC), содержащего:
- по меньшей мере, одну соль металла (MS), содержащую, по меньшей мере, один катион металла (M), который выбирают из группы, включающей железо (Fe) и марганец (Mn), и, по меньшей мере, один анион (AN), и
- по меньшей мере, один азот-донорный лиганд (L), который выбирают из группы, включающей монодентатные, бидентатные, тридентатные, пентадентатные и гексадентатные азот-донорные лиганды, и
(b) по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E),
и необязательно, по меньшей мере, с одним со-лигандом (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение. По меньшей мере, один растворитель (S) необязательно также может быть примешан.
[00176] Композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC)
[00177] Настоящее изобретение также относится к композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), содержащей композицию высушивающего вещества (DC) и, по меньшей мере, одно самоокисляемое алкидное связующее (AB).
[00178] В соответствии с одним вариантом осуществления композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) содержит композицию высушивающего вещества (DC) и, по меньшей мере, одно самоокисляемое алкидное связующее (AB), где самоокисляемое алкидное связующее (AB) не содержит, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) до его смешения с композицией высушивающего вещества (DC).
[00179] Самоокисляемая алкидная композиция для покрытия (AC) необязательно может содержать дополнительный эмульгатор, который отличается от, по меньшей мере, одного неионного эмульгатора (E).
[00180] В соответствии с одним вариантом осуществления самоокисляемая алкидная композиция для покрытия (AC) не содержит какого-либо дополнительного эмульгатора.
[00181] В соответствии с одним вариантом осуществления композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) содержит композицию высушивающего вещества (DC) в количестве от 0,01 до 5% масс. и более предпочтительно от 0,1 до 3% масс. относительно общей массы композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[00182] Композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) предпочтительно может содержать твердое самоокисляемое алкидное связующее (AB) в количестве от 10 до 90% масс. и более предпочтительно от 25 до 75% масс. относительно общей массы композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[00183] Композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) предпочтительно может содержать от 1 до 500 ч/млн катиона металла (M) и более предпочтительно от 10 до 300 ч/млн катиона металла (M) указанного комплекса металла (MC) относительно общей массы композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[00184] Массовая доля катиона металла (M) в композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) предпочтительно может составлять от 1 до 500 ч/млн и более предпочтительно от 10 до 300 ч/млн из расчета на массу твердого(ых) самоокисляемого(ых) алкидного(ых) связующего(их) (AB).
[00185] Композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) предпочтительно может содержать жидкую среду, которая представляет собой низковязкий растворитель, такой как вода, органические (со-)растворители и их смеси. Композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) может быть водорастворимой или органорастворимой композицией для покрытия.
[00186] Когда композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) представляет собой органорастворимую композицию для покрытия, могут быть использованы, например, следующие подходящие растворители: ароматический растворитель, такой как толуол или ксилол, а также алифатические растворители, такие как этилдигликоль, этилгликольацетат, бутилгликоль, бутил-гликольацетат, бутилдигликоль, бутилдигликольацетат и метокси-пропиленгликольацетат. Коммерчески доступными растворителями являются, например, Shellsoll® D40 (Shell), Shellsoll® D60 (Shell), Dowanol® PMA (Dow) и Solvesso® 150 (Exxonmobil).
[00187] Композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) содержит, по меньшей мере, одно самоокисляемое алкидное связующее (AB). Термин «самоокисляемое алкидное связующее» и «самоокисляемая алкидная смола» могут быть использованы взаимозаменяемо.
[00188] Самоокисляемые алкидные связующие (AB), полезные в случае изобретения, обычно представляют собой продукт реакции этерификации многоатомных спиртов с многоосновными кислотами (или их ангидридами) и ненасыщенными жирными кислотами (их глицериновыми сложными эфирами), например, полученными из льняного масла, тунгового масла, таллового масла также, как и в случае других высыхающих или полувысыхающих масел.
[00189] Подходящие высыхающие ненасыщенные жирные кислоты, полувысыхающие жирные кислоты или их смеси, полезные в данном случае для создания жирнокислотных групп в смоле, включают этиленненасыщенные сопряженные или несопряженные карбоновые кислоты, такие как миристинолеиновая, пальмитинолеиновая, арахидоновая, эруковая, гадолеиновая, клупанодоновая, олеиновая, рицинолеиновая, линолевая, линоленовая, ликановая, низиновая и элеостеариновая кислоты или их смеси, обычно используемые в форме смесей жирных кислот, полученных из натуральных или синтетических масел. Подходящие ненасыщенные жирные кислоты для создания жирнокислотных групп в смоле также включают жирные кислоты, полученные из соевого масла, сопряженного соевого масла, пальмового масла, льняного масла, тунгового масла, рапсового масла, подсолнечного масла, сопряженного подсолнечного масла, масла календулы, древесного масла, таллового масла, (дегидратированного) касторового масла, сафлорового масла, тунцового жира, кокосового масла и гидратированного кокосового масла, а также их комбинации.
[00190] Среднечисленная молекулярная масса (Mn) самоокисляемого алкидного связующего (AB) обычно будет составлять свыше 150, более типично выше чем 1000 и наиболее типично выше чем 5000. С точки зрения вязкости среднечисленная молекулярная масса (Mn), как правило, должна быть ниже 120000 и более типично ниже 80000.
[00191] Термин «самоокисляемые алкидные связующие» (AB) также подразумевает включение модифицированных алкидов для конкретных вариантов применения, таких как алкиды на основе кремния, тиксотропные алкиды и, самое главное, уретан-модифицированные алкиды. Само по себе самоокисляемое алкидное связующее (AB) может быть на основе чистой полиэфирной смолы (не содержащей уретановых и/или амидных групп), полиэфирамидной смолы, уретанизированной полиэфирной смолы, уретанизированной полиэфирамидной смолы и их смесей.
[00192] Примеры подходящих двухвалентных полиольных соединений представляют собой этиленгликоль, 1,3-пропандиол, 1,6-гександиол, 1,12-додекандиол, 3-метил-l,5-пентандиол, 2,2,4-триметил-l,6-гександиол, 2,2-диметил-l,3-пропандиол и 2-метил-2-циклогексил-l,3-пропандиол. Примерами подходящих триолов являются глицерин, триметилолэтан и триметилолпропан. Подходящие полиолы, имеющие больше 3 гидроксильных групп, представляют собой пентаэритрит, сорбит и продукты этерификации рассматриваемых соединений, такие как дитриметилолпропан и ди-, три- и тетрапентаэритрит. Необязательно можно использовать соединения, имеющие 3-12 атомов углерода, например, глицерин, пентаэритрит и/или дипентаэритрит.
[00193] Альтернативно или дополнительно поликарбоновые кислоты могут быть использованы в качестве структурных звеньев для самоокисляемого алкидного связующего. Примеры подходящих поликарбоновых кислоты включают фталевую кислоту, лимонную кислоту, фумаровую кислоту, мезаконовую кислоту, малеиновую кислоту, цитраконовую кислоту, изофталевую кислоту, терефталевую кислоту, 5-трет-бутилизофталевую кислоту, тримеллитовую кислоту, пиромеллитовую кислоту, янтарную кислоту, адипиновую кислоту, 2,2,4-триметиладипиновую кислоту, азелаиновую кислоту, себациновую кислоту, димеризованные жирные кислоты, циклопентан-l,2-дикарбоновую кислоту, циклогексан-l,2-дикарбоновую кислоту, 4-метилциклогексан-l,2-дикарбоновую кислоту, тетрагидрофталевую кислоту, эндометилен-циклогексан-l,2-дикарбоновую кислоту, бутан-l,2,3,4-тетракарбоновую кислоту, эндоизопропилиден-циклогексан-l,2-дикарбоновую кислоту, циклогексан-l,2,4,5-тетракарбоновую кислоту и бутан-l,2,3,4-тетракарбоновую кислоту. Если желательно, рассматриваемые карбоновые кислоты могут быть использованы в виде ангидридов или в форме сложных эфиров, например, эфиров со спиртом, имеющим 1-4 атомов углерода.
[00194] По меньшей мере, часть самоокисляемого алкидного связующего (AB) является окислительно сшиваемой в результате введения ненасыщенных алифатических соединений, как описано выше. Жирные кислоты, содержащие сопряженные двойные связи, такие как жирная кислота дегидратированного касторового масла, жирная кислота древесного масла и/или жирная кислота масла календулы, могут быть конкретно упомянуты. Особенно приемлемы жирные кислоты, полученные из соевого масла.
[00195] Ненасыщенные группы в самоокисляемом алкидном связующем (AB) могут быть введены с помощью жирных кислот, но, с другой стороны, могут быть введены за счет одного или нескольких полиолов, карбоновых кислот или ангидридов, или других используемых структурных звеньев, таких как жирные моноспирты. Самоокисляемое алкидное связующее (AB) может, например, иметь пендантные группы в количестве больше чем 20%, например, больше чем 50% или больше чем 65% масс. от самоокисляемого алкидного связующего (AB).
[00196] Необязательно самоокисляемое алкидное связующее (AB) может содержать другие структурные звенья, которые могут быть, например, получены из монокарбоновых кислот, таких как пивалиновая кислота, 2-этилгексановая кислота, лауриновая кислота, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, 4-трет-бутилбензойная кислота, циклопентан-карбоновая кислота, нафталиновая кислота, циклогексанкарбоновая кислота, 2,4-диметилбензойная кислота, 2-метилбензойная кислота, бензойная кислота, 2,2-диметилолпропионовая кислота, тетрагидробензойная кислота и гидрированная или негидрированная абиетиновая кислота или ее изомеры. Если желательно, рассматриваемые монокарбоновые кислоты при получении алкидной смолы могут быть использованы полностью или частично в виде триглицерида, например, в виде растительного масла. Если желательно, могут быть использованы смеси двух или нескольких таких монокарбоновых кислот или триглицеридов.
[00197] Необязательно также могут быть использованы изоцианаты в качестве структурных звеньев для самоокисляемого алкидного связующего. Подходящие изоцианаты включают диизоцианаты, такие как 1,6-гександиизоцианат, изофорон-диизоцианат, толуолдиизоцианат, дифенилдиизоцианат и дициклогексилметандиизоцианат, и триизоцианаты.
[00198] Самоокисляемое алкидное связующее (AB) может быть получено путем прямой этерификации составляющих компонентов с возможностью того, чтобы часть этих компонентов уже была преобразована в сложные эфирдиолы или сложные полиэфирдиолы. С другой стороны, ненасыщенные жирные кислоты могут быть добавлены в форме высыхающего масла, такого как подсолнечное масло, льняное масло, тунцовый жир, дегидратированное касторовое масло, кокосовое масло и дегидратированное кокосовое масло. Перекрестная этерификация с полиолами и необязательно с другими структурными звеньями затем будет давать конечную алкидную смолу. Такая перекрестная этерификация проходит при температуре от 115 до 250°C, причем необязательно также присутствуют растворители, такие как толуол и/или ксилол. Реакцию обычно проводят в присутствии каталитического количества катализатора перекрестной этерификации. Примеры подходящих катализаторов перекрестной этерификации включают кислоты, такие как п-толуол-сульфоновая кислота, основное соединение, такое как амин, или такие соединения, как оксид кальция, оксид цинка, тетраизопропилортотитанат, дибутилоловооксид и хлорид трифенилбензилфосфония.
[00199] Самоокисляемые алкидные связующие (AB) часто характеризуют по их жирности. Жирность определяют, как массовый процент жирнокислотных структурных звеньев (рассчитанных в виде их триглицеридов) в самоокисляемых алкидных связующих (AB). Композиция высушивающего вещества (DC) в соответствии с настоящим изобретением может быть использована с самоокисляемыми алкидными связующими (AB) любой жирности, а именно:
- жирные алкиды, которые дают процент глицеридов 55% или выше,
- среднежирные алкиды, которые дают процент триглицеридов между 40 и 55%,
- тощие алкиды, которые дают процент триглицеридов меньше чем 40%.
[00200] В соответствии с одним вариантом осуществления самоокисляемое алкидное связующее (AB) представляет собой среднежирный или жирный немодифицированный алкид, силикон-модифицированный алкид, полиуретан-модифицированный алкид, акрил-модифицированный алкид или любую их смесь.
[00201] В соответствии с одним вариантом осуществления самоокисляемое алкидное связующее (AB) представляет собой органорастворимую алкидную или водорастворимую алкидную смолу. Примерами самоокисляемого алкидного связующего (AB) могут быть Vialkyd® AS673/60SD60 (коммерчески доступен от компании Allnex®) или Resydrol® AY6150w/45WA (коммерчески доступен от компании Allnex®).
[00202] Водорастворимая алкидная смола может быть внешне или внутренне эмульгированной, при этом «внешне» означает, что алкидная смола диспергирована в воде с помощью эмульгатора или поверхностно-активного вещества, и «внутренне» означает, что алкидная смола сама несет гидрофильные группы, которые делают ее совместимой с водой. В частности, водорастворимые алкидные смолы, описанные в патентных заявках WO 2015/101585, WO 2004/094546 и WO 2005/012376, включены в объем изобретения.
[00203] Композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), которые содержат композицию высушивающего вещества (DC) в соответствии с настоящим изобретением, также могут содержать одну или несколько обычных добавок, таких как антипленкообразователи, противоосаждающие агенты, антиоксиданты, выравнивающие средства, модификаторы вязкости, свето- или УФ-стабилизаторы, со-растворители, дисперсанты, поверхностно-активные вещества, ингибиторы, наполнители, антистатики, придающие огнестойкость агенты, смазывающие вещества, противопенные агенты, разбавители, пластификаторы, антифризы, воски, загустители, тиксотропные средства, пигменты, смачивающие агенты, эмульгаторы, модификаторы текучести, антикоррозионные присадки, улучшающие совместимость растворители и коалесцирующие агенты.
[00204] Композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) в соответствии с изобретением может быть использована в виде прозрачного лака или может содержать пигменты. Пигменты, как правило, могут включать придающие матовость пигменты, такие как диоксид титана, оксид цинка, содержащий свинец оксид цинка, или тонирующие пигменты, такие как углеродная сажа, желтые оксиды, коричневые оксиды, желтовато-коричневые оксиды, сиена сырая и жженая или умбра, хромовая зелень, фталоцианиновый зеленый, фталонитриловый голубой, ультрамарин синий, кадмиевые пигменты или хромовые пигменты.
[00205] Можно подчеркнуть, что композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) в соответствии с изобретением могут содержать любой вид пигментов, даже те пигменты, которые приводят к очень светлым оттенкам (типа белого или бежевого), так как использование композиции высушивающего вещества (DC) не будет оказывать сильного влияния на пожелтение или изменение цвета.
[00206] Когда присутствуют наполнители, их предпочтительно выбирают из группы, включающей глину, диоксид кремния, тальк или слюду.
[00207] Когда используют антиоксиданты и антипленкообразователи, то их предпочтительно выбирают из группы, включающей метилэтилкетоксим, ацетоноксим, бутиральдоксим, диалкилгидроксиламин, циклогексаноноксим или их смеси. В этом случае концентрация применяемого антиоксиданта или антипленкообразующего соединения предпочтительно находится в интервале от 0,001 до 2% масс. от массы композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[00208] В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) необязательно может содержать, помимо композиции высушивающего вещества (DC), по меньшей мере, одно дополнительное высушивающее вещество (AD), которое может быть основным высушивающим веществом и/или вторичным высушивающим веществом.
[00209] По меньшей мере, одно дополнительное высушивающее вещество (AD) может представлять собой основное высушивающее вещество, выбираемое из группы, включающей карбоксилаты кобальта (Co), церия (Ce), свинца (Pb), железа (Fe), марганца (Mn), ванадия (V), меди (Cu) и любые их смеси.
[00210] По меньшей мере, одно дополнительное высушивающее вещество (AD) может представлять собой вторичное высушивающее вещество, выбираемое из группы, включающей кальций (Ca), барий (Ba), калий (K), литий (Li), металлические мыла, цирконий (Zr), стронций (Sr), алюминий (Al), висмут (Bi), лантан (La), неодим (Nd) и любые их смеси. В частности, могут быть использованы карбоксилаты этих металлов.
[00211] В соответствии с одним вариантом осуществления дополнительное высушивающее вещество (AD) может быть выбрано из группы, включающей кобальт (Co), железо (Fe), марганец (Mn), медь (Cu), серий (Ce), кальций (Ca), цирконий (Zr), алюминий (Al), стронций (Sr), барий (Ba), литий (Li), цинк (Zn) и любые их смеси.
[00212] Предпочтительно дополнительное высушивающее вещество (AD) представляет собой вторичное высушивающее вещество.
[00213] Композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) предпочтительно может содержать от 0,005 до 10% масс., по меньшей мере, одного дополнительного высушивающего вещества (AD) и более предпочтительно от 0,1 до 5% масс. относительно общей массы композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[00214] В соответствии с одним вариантом осуществления композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) содержит в качестве высушивающего вещества только композицию высушивающего вещества (DC) в соответствии с изобретением и не содержит любое другое высушивающее вещество или сиккатив.
[00215] Композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) может быть использована или может быть приготовлена в виде лака, политуры, краски, морилки, эмали, печатной краски или напольного покрытия и аналогичных композиций, которые содержат самоокисляемые алкидные связующие (AB).
[00216] Композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) может быть нанесена на различные подложки, включая древесину, картон, текстиль, бумагу, пену, синтетические материалы, кожу, стекло, штукатурки, керамику, металлы, минеральные подложки, бетон, цемент, кирпич и подобные материалы.
[00217] Настоящее изобретение также относится к способу получения композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), который включает стадии:
-смешения композиции высушивающего вещества (DC), по меньшей мере, с одним самоокисляемым алкидным связующим (AB), где, по меньшей мере, одно самоокисляемое алкидное связующее (AB) не содержит, по меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) перед его смешением с композицией высушивающего вещества (DC). По меньшей мере, один неионный эмульгатор (E) может представлять собой, по меньшей мере, один продукт реакции, по меньшей мере, одного алкиленоксида и, по меньшей мере, одного соединения (C), выбираемого из группы, включающей C6-C14-алкилфенолы, C8-C25-жирные спирты, разветвленные первичные спирты, C8-C25-жирные кислоты, C8-C25-жирные амины и любые их смеси, и/или, по меньшей мере, одну алкоксилированную смолу (B).
[00218] Настоящее изобретение также относится к подложке, которая покрыта композицией для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[00219] Настоящее изобретение также относится к применению композиции высушивающего вещества (DC) в соответствии с изобретением для высушивания композиций для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC).
[00220] Следует отметить, что все ранее упомянутые варианты осуществления могут объединены, когда это полезно или желательно.
[00220] Приведенные ниже примеры представлены с целью иллюстрации и не должны рассматриваться, как ограничивающие изобретение.
[00222] Примеры
[00223] Экспериментальные методы
[00224] Следующие испытания проводят, чтобы оценить свойства испытуемых покрытий.
[00225] Измерение твердости
[00226] Твердость определяют в соответствии с методом маятника Кенига, который изложен в стандарте DIN EN ISO 1522. Затухание колебаний обычно измеряют в секундах (сек). Твердость определяют на пленке, имеющей толщину мокрого слоя 150 мкм, на стеклянных пластинах.
[00227] Оценка цвета
[00228] Цвет отвержденных прозрачных покрывных пленок определяют с использованием колориметра «Spectro-guide» (Byk Gardner GmbH). Покрывные пленки с толщиной мокрой пленки 150 мкм наносят на стеклянные пластины и цвет измеряют через 7 дней. Высокое значение «b» в соответствии с системой CIE L*a*b* указывает на сильное пожелтение (изменение цвета) покрывной пленки.
[00229] Измерение блеска
[00230] Покрывные пленки с толщиной мокрой пленки 150 мкм наносят на стеклянные пластины, и блеск измеряют через 7 дней. Блеск измеряют в соответствии со стандартом DIN 67530 с помощью рефлектометра типа micro-TRI-gloss (BYK-Gardner).
[00231] Оценка образования поверхностной пленки
[00232] Готовят рецептуры в соответствии с таблицей 10, 25 мл загружают в стеклянные пузырьки объемом 50 мл и хранят при 23°C. Тунговое масло, добавленное к таким рецептурам, ускоряет образование поверхностной пленки вследствие его высокого количества сопряженных двойных связей и конечную способность к окислительной сушке. Это испытание показывает склонность к образованию поверхностной пленки определенной рецептуры через более короткое время. Образование поверхностной пленки через 1, 2, 4, 7 и 10 дней оценивают по следующей схеме:
1 | Образование поверхностной пленки отсутствует |
2 | Легкое образование поверхностной пленки на стеклянных стенках |
3 | Образование поверхностной пленки <0,5 мм на всей площади поверхности |
4 | Поверхностная пленка 0,5-1 мм |
5 | Поверхностная пленка >1 мм |
[00233] Испытание на коррозионную стойкость (Испытание в солевой камере)
[00234] Рецептуры таблицы 2 наливают на необработанную сталь («Gardobond OC») при толщине мокрой пленки 250 мкм и отверждают при 23°C и относительной влажности 50% в течение 7 дней. Испытание на коррозионную стойкость проводят в соответствии со стандартом EN ISO 9227 (NSS Test), причем каждый образец испытывают с расположенной в центре царапиной. Оценивают расстояние просачивания от царапины и образование вздутий.
[00235] Измерение времени высыхания
[00236] Время высыхания определяют с использованием регистратора времени высыхания BK 3, продаваемого компанией TQC GmbH, при 23°C и относительной влажности 50%. Пленки композиций для покрытия (с толщиной мокрой пленки 150 мкм для водных рецептур и 75 мкм для рецептур на основе растворителя) наносят на прямоугольную стеклянную пластину, которую затем помещают горизонтально на измерительное основание, после чего затупленную иглу, ориентированную в вертикальном направлении, с нагрузкой 5 г помещают на одном конце стеклянной пластины и во время процесса высыхания протягивают через только что нанесенную покрывную пленку параллельно длинной оси прямоугольной стеклянной пластины. Выделяют три фазы, где в фазе: a) композиции для покрытия выравниваются после прохождения иглы, оставляющей небольшое углубление на выровненной поверхности; в фазе b) на пути иглы канавка становится видимой, при этом композиция для покрытия начинает отверждаться; и в фазе c) пленка больше не раздвигается проходящей иглой, что указывает на высыхание поверхности. Максимальное записываемое время высыхания зависит от покрывной системы, или 12 или 24 час.
[00237] Перечень используемых продуктов
[00238] Mn-неодеканоат: Раствор неодеканоата марганца в уайт-спирите (содержание металла марганца 8%).
[00239] Моноолеат полиэтиленгликоля (8 ЭО): Моноолеат полиэтиленгликоля с восемью этиленоксидными звеньями (ГЛБ приблизительно 11), обозначаемого в следующих примерах как EMU1.
[00240] Resydrol® AY 6150w/45WA (коммерчески доступен от компании Allnex): высыхающая на воздухе эмульсия акрил-модифицированной алкидной смолы, 45% в воде (также содержащей <1% н-бутоксипропанола).
[00241] Additol® VXW 4940N (коммерчески доступен от компании Allnex): смешанное металлическое высушивающее вещество с 3% кобальта, 5% циркония и 3% бария в эмульсионной форме (содержащей эмульгаторы).
[00242] Additol® VXL 4930 (коммерчески доступен от компании Allnex): выравнивающая добавка на основе силикона (содержание активного компонента 40% в 2-этилгексаноле).
[00243] Kronos® 2190 (коммерчески доступен от компании Kronos International): пигмент на основе TiO2.
[00244] Kronos® 2065 (коммерчески доступен от компании Kronos International): пигмент на основе TiO2.
[00245] Nubirox 102 (коммерчески доступен от компании Nubiola): антикоррозийный пигмент на основе органофилизированного фосфата-молибдата цинка.
[00246] Blanc Fixe micro: наполнитель на основе сульфата бария.
[00247] Octa-Soligen® Calcium 4: содержание металла 4% масс.
[00248] Octa-Soligen® Zirconium 24: содержание металла 24% масс.
[00249] Additol® VXW 6387 (коммерчески доступен от компании Allnex): противоосаждающее средство (содержание активного компонента 60% в метоксипропаноле).
[00250] Additol® VXW 6208 (коммерчески доступен от компании Allnex): полимерная неионная диспергирующая добавка.
[00251] Additol® XW 376 (коммерчески доступен от компании Allnex): противопенная эмульсия на основе минерального масла.
[00252] ShellsollTM D60: содержит C10-C12-парафины и нафтены.
[00253] AcrysolTM RM 6000 (коммерчески доступен от компании Dow Coating materials): неионный уретановый модификатор реологии.
[00254] Vialkyd® AS 673/60SD60 (коммерчески доступен от компании Allnex): жирная высыхающая алкидная смола средней вязкости, жирность 64% (типа соевого масла), 60% твердой смолы в уайт-спирите.
[00255] Cobalt 10% в WS: Октоат кобальта в уайт-спирите (содержание металла кобальта 10%).
[00256] Тунговое масло: йодное число 170 (г на 100 г масла).
[00257] Borchi® Oxy Coat: высушивающее вещество на основе комплекса железа (коммерчески доступно от компании OMG Borchers).
[00258] TMTACN: 1,4,7-Триметил-1,4,7-триазациклононан (коммерчески доступен от компании Sigma Aldrich).
[00259] 2,2'-Бипиридил: коммерчески доступен от компании Sigma Aldrich; в следующих примерах обозначают, как со-лиганд 1 (CL-1).
[00260] Метилэтилкетоксим: коммерчески доступен от компании Sigma Aldrich.
[00261] AMP90: 90%-ный 2-амино-2-метил-1-пропанол (коммерчески доступен от компании Angus Chemical Company).
[00262] TACT: трис-алкоксикарбамоилтриазин; в следующих примерах определяемый, как со-лиганд 2 (CL-2).
[00263] Получение алкоксилированной смолы (B), в следующих примерах обозначаемой, как EMU2
[00264] Аддукт получают при взаимодействии 929 г монометоксиполиэтиленгликоля, имеющего молярную массу 2000 г/моль, с 71 г тетрагидрофталевого ангидрида в присутствии 1 г триэтиламина в качестве катализатора при нагревании при 150°C до тех пор, пока не будет достигнуто постоянное кислотное число 26,5 мг/г. После охлаждения 644 г этого аддукта смешивают с 409 г алкидной смолы, имеющей гидроксильное число 70 мг/г и кислотное число меньше чем 3 мг/г, приготовленной из 160 г подсолнечного масла, 72 г бензойной кислоты в качестве обрывателя цепи, 100 г фталевого ангидрида и 100 г пентаэритрита. К ним добавляют ксилол в количестве 10% от массы смоляной смеси, полученную смесь нагревают до 220°C и воду отделяют полностью, после чего отгоняют ксилол. Оставшийся продукт имеет кислотное число меньше чем 2,5 мг/г.
[00265] Получение со-лиганда (CL), который представляет собой трис-алкоксикарбамоилтриазин TACT), обозначаемый в последующих примерах, как со-лиганд 2 (CL-2)
[00266] Отпаренный в вакууме продукт (10 г), полученный в результате реакции меламина с оксалилхлоридом в диоксане, подвергают дистилляции на коротком пути при высоком вакууме, чтобы удалить небольшое количество полимеризованного диоксана. Получают 7,67 г светло-желтого прозрачного масла, которое медленно затвердевает. При комнатной температуре 30 г этого продукта добавляют к 30 г н-бутанола в результате чего наблюдают экзотерму. Полученный мутный раствор фильтруют и доводят до содержания твердых веществ 50% с помощью дополнительного н-бутанола. ИК спектр показывает полное исчезновение сильной уретановой связи при 1750 см-1.
[00267] Получение композиций высушивающего вещества (DC)
[00268] Компоненты таблицы 1 дозируют в герметично закрываемые стеклянные бутылки в указанной последовательности и перемешивают 1 час при 40°C. Все композиции высушивающего вещества (DC), за исключением примеров 10 и 11, выбирают так, чтобы они предоставляли 1% масс. марганца. Композиции высушивающего вещества (DC) примера 10 предоставляют 6,4% масс. марганца и примера 11 3,2% масс. марганца.
[00269] Таблица 1
[00270] Количества компонентов указаны в граммах.
Экспериментальный продукт | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
Соль металла (MS): Mn-неодеканоат (8%) (г) |
12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 | 12,5 |
Лиганд: 1,4,7-Триметил-1,4,7-триазациклононан (г) |
3,11 | 6,22 | 3,11 | 3,11 | 6,22 | 3,11 | 3,11 | 3,11 | 3,11 | 3,11 | 3,11 |
Со-лиганд 1: CL-1 2,2'-Бипиридил (г) |
2,84 | 2,84 | |||||||||
Со-лиганд 2: CL-2
TACT (г) |
15,3 | 15,3 | 15,3 | ||||||||
Неионный эмульгатор (E): EMU1 Моноолеат полиэтиленгликоля (8 EO) (г) |
84,39 | 81,28 | 81,55 | 69,09 | |||||||
Неионный эмульгатор (E): EMU2 Алкоксилированная смола (B) |
84,39 | 69,09 | |||||||||
Растворитель: ShellsolTM D 60 (г) |
84,39 | 81,28 | 81,55 | ||||||||
Всего | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 15,61 | 30,91 |
[00271] Экспериментальные продукты 4, 5, 6, 7, 8 и 9 являются примерами в соответствии с изобретением.
[00272] Экспериментальный продукт 6 также содержит 2,2'-бипиридил помимо TMTACN и соли Mn.
[00273] Экспериментальные продукты 1, 2, 3, 10 и 11 представляют собой сравнительные примеры.
[00274] Примеры 10 и 11 не содержат растворитель и неионный эмульгатор (E).
[00275] Рецептуры водорастворимого покрытия для прямого нанесения на металл
[00276] Компоненты таблицы 2 (за исключением деионизированной воды и Acrysol® RM 6000) предварительно смешивают в указанной последовательности в стальной емкости и затем диспергируют на бисерной мельнице, снабженной 2-мм стеклянными бусинами, до достижения тонины 10 мкм (определяемой с помощью гриндометра). Затем густотертую краску заканчивают путем добавления деионизированной воды и модификатора реологии (Acrysol® RM 6000), доводя вязкость до 1000 мПас.
[00277] Смешанное металлическое высушивающее вещество на основе кобальта используют при уровне кобальта (из расчета на твердое самоокисляемое алкидное связующее (AB)) 500 ч/млн. Железное высушивающее вещество (Borchi® Oxycoat от компании OMG Borchers) используют, как рекомендовано поставщиком (равное количество, аналогичное 10% кобальтового высушивающего вещества). Высушивающие вещества на основе марганца используют при уровне 50 ч/млн металла марганца на твердое самоокисляемое алкидное связующее (AB).
[00278] Таблица 2
[00279] Рецептуры 14 и 15 являются рецептурами в соответствии с изобретением.
[00280] Рецептуры 12, 13 и 16 представляют собой сравнительные рецептуры.
[00281] Количества компонентов указаны в г.
Рецептура | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 |
Resydrol® AY 6150w/45WA | 66,10 | 66,10 | 66,10 | 66,10 | 66,10 |
Аммиак, 25% в воде | 0,30 | 0,30 | 0,30 | 0,30 | 0,30 |
AMP 90 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 |
Additol® VXW 4940N | 0,50 | ||||
Экспериментальный продукт 1 | 0,15 | ||||
Экспериментальный продукт 4 | 0,15 | ||||
Экспериментальный продукт 6 | 0,15 | ||||
Borchi® Oxy Coat | 0,15 | ||||
Метилэтилкетоксим | 0,30 | 0,30 | 0,30 | 0,30 | 0,30 |
Additol® VXL 4930 | 0,70 | 0,70 | 0,70 | 0,70 | 0,70 |
Kronos® 2190 | 18,20 | 18,20 | 18,20 | 18,20 | 18,20 |
Nubirox 102 | 2,90 | 2,90 | 2,90 | 2,90 | 2,90 |
Blanc Fixe micro | 1,90 | 1,90 | 1,90 | 1,90 | 1,90 |
Additol® VXW 6387 | 0,50 | 0,50 | 0,50 | 0,50 | 0,50 |
Additol® VXW 6208 | 0,70 | 0,70 | 0,70 | 0,70 | 0,70 |
Additol® XW 376 | 0,40 | 0,40 | 0,40 | 0,40 | 0,40 |
Деионизированная вода | 5,90 | 6,25 | 6,25 | 6,25 | 6,25 |
AcrysolTM RM 6000 | 1,50 | 1,50 | 1,50 | 1,50 | 1,50 |
Всего | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 |
[00282] Испытания по нанесению водорастворимого покрытия непосредственно на металл
[00283] Рецептуры из таблицы 2 наносят на стеклянные или стальные пластины при толщине мокрой пленки 150 мкм или после 4 дней хранения при 23°C или после 4 дней хранения при 60°C (в качестве испытания ускоренного хранения). Таблицы от 3 до 7 показывают данные нанесения полученных покрытий.
[00284] Таблица 3
Рецептура | |||||
Характеристики высыхания (фаза c) | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 |
Время высыхания, 4 дня при 23°C, в часах | 11 | 11 | 7,5 | 6,5 | 8,5 |
Время высыхания, 4 для при 60°C, в часах | 10,5 | 7,5 | 5 | 6 | 5 |
[00285] Рецептуры 14 и 15 показывают очень хорошие характеристики высыхания. Время высыхания обеих рецептур при 23°C значительно ниже, чем время высыхания рецептур 12, 13 и 16. При 60°C время высыхания рецептур 14 и 15 все еще лучше времени высыхания, полученного с рецептурами 12 и 13 и сравнимо со временем высыхания, полученным с рецептурой 16, которая в качестве высушивающего вещества содержит Borchi® Oxy Coat.
[00286] Таблица 4
Рецептура | |||||
Блескоустойчивость | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 |
Блеск 20°, 4 дня при 23°C | 41 | 39 | 46 | 42 | 36 |
Блеск 20°, 4 дня при 60°C | 45 | 47 | 47 | 47 | 41 |
[00287] Рецептуры 14 и 15 показывают более хорошую блескоустойчивость, чем рецептуры 12 и 16, и блескоустойчивость сравнима с блескоустойчивостью рецептуры 13.
[00288] Таблица 5
Рецептура | |||||
Пожелтение | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 |
Цвет, 4 для 23°C [b-значение] | 2,31 | 1,61 | 1,13 | 1,05 | 2,25 |
Цвет, 4 дня 60°C[b-значение] | 2,67 | 2,09 | 1,8 | 1,62 | 2,69 |
[00289] Рецептуры 14 и 15 показывают наилучшие свойства с точки зрения пожелтения. В частности, рецептура 15, которая содержит 2,2'-бипиридил в качестве со-лиганда (CL) и моноолеат полиэтиленгликоля в качестве неионного эмульгатора (E), проявляет самое низкое пожелтение.
[00290] Таблица 6
Рецептура | |||||
Маятниковая твердость | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 |
2 дней [сек] | 16 | 9 | 11 | 12 | 14 |
4 дней [сек] | 22 | 13 | 15 | 18 | 18 |
7 дней [сек] | 27 | 16 | 19 | 22 | 16 |
[00291] Рецептуры 14 и 15 показывают очень хорошую твердость. Кроме того, следует подчеркнуть, что более хорошую твердость получают с рецептурами 14 и 15 по сравнению с рецептурами 13 и 16, тогда как можно было ожидать, что присутствие неионного эмульгатора (E) сделает полученные покрытия более мягкими. Композиция 12 на основе кобальта по-прежнему демонстрирует наилучшее развитие твердости, однако выходящие за рамки выбора рецептуры бескобальтовых высушивающих веществ 14 и 15 (в соответствии с изобретением) функционируют лучше всего.
[00292] Таблица 7
[00293] Испытание в солевой камере начинают после 7 дней отверждения при 23°C и относительной влажности 50%
Рецептура | |||||
Испытание в солевой камере, 336 час | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 |
Вспучивание [размер/количество] | 0/0 | 0/0 | 0/0 | 0/0 | 3/1 |
Распространение коррозии [мм] | 8 | 7 | 7 | 7 | 10 |
[00294] Рецептуры 14 и 15 обе показывают прекрасные характеристики коррозионной устойчивости. В частности, результаты, полученные с рецептурами 14 и 15, превосходят результаты, полученные с рецептурой 16. Это показывает, что присутствие неионного эмульгатора (E) не оказывает негативного воздействия на коррозию конечного покрытия.
[00295] Рецептуры органорастворимых прозрачных покрытий
[00296] Ингредиенты таблицы 8 смешивают в указанной последовательности с помощью лабораторного смесителя и хранят или 4 дня при 23°C или 4 дня при 60°C (в качестве испытания ускоренного хранения).
[00297] Таблица 8
[00298] Количества компонентов указаны в г.
Рецептура | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 |
VIALKYD® AS 673/60SD60 | 83,33 | 83,33 | 83,33 | 83,33 | 83,33 | 83,33 | 83,33 |
Кобальт, 10% в уайт-спирите | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 1 | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 2 | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 3 | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 4 | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 5 | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 6 | 0,25 | ||||||
Метилэтилкетоксим | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 |
Уайт-спирит | 16,12 | 16,12 | 16,12 | 16,12 | 16,12 | 16,12 | 16,12 |
Всего | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 |
[00299] Рецептуры 21-23 являются рецептурами в соответствии с изобретением.
[00300] Рецептуры 17-20 представляют собой сравнительные рецептуры.
[00301] Таблица 9
Рецептура | |||||||
Характеристики высыхания (фаза c) | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 |
Время высыхания, 4 дня, в часах | 4,5 | 5,5 | 4 | 6 | 4,5 | 3,5 | 4 |
[00302] Рецептуры 21-23 демонстрируют прекрасные характеристики высыхания.
[00303] Испытание на образование поверхностной пленки с органорастворимыми прозрачными покрытиями
[00304] Рецептуры готовят в соответствии с таблицей 10, 25 мл загружают в герметично закрываемые стеклянные бутылки объемом 50 мл и хранят при 23°C. Тунговое масло, добавленное к таким рецептурам, ускоряет образование поверхностной пленки вследствие его высокого содержания сопряженных двойных связей и конечную способность к окислительному высыханию. Это испытание показывает склонность к образованию поверхностной пленки определенной рецептуры через более короткое время.
[00305] Таблица 10
[00306] Количества компонентов указаны г.
Рецептура | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 |
VIALKYD® AS 673/60SD60 | 75,00 | 75,00 | 75,00 | 75,00 | 75,00 | 75,00 | 75,00 |
Тунговое масло | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 | 5,00 |
Кобальт, 10% в уайт-спирите | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 1 | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 2 | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 3 | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 4 | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 5 | 0,25 | ||||||
Экспериментальный продукт 6 | 0,25 | ||||||
Метилэтилкетоксим | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 | 0,3 |
Уайт-спирит | 19,45 | 19,45 | 19,45 | 19,45 | 19,45 | 19,45 | 19,45 |
Всего | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 |
[00307] Рецептуры 24-27 представляют собой сравнительные рецептуры.
[00308] Рецептуры 28-30 являются рецептурами в соответствии с изобретением.
[00309] Образование поверхностной пленки через 1, 2, 4, 7 и 10 дней оценивают по следующей схеме, результаты представлены в таблице 11.
1 | Образование поверхностной пленки отсутствует |
2 | Небольшое образование пленки на стеклянных стенках |
3 | Поверхностная пленка <0,5 мм на всей площади поверхности |
4 | Поверхностная пленка 0,5-1 мм |
5 | Поверхностная пленка >1 мм |
[00310] Таблица 11
Рецептура | |||||||
Образование поверхностной пленки | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 |
1 день (при 23°C) | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
2 дня (при 23°C) | 1 | 1 | 1,5 | 1 | 1 | 1,5 | 1 |
4 дня (при 23°C) | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 |
7 дней (при 23°C) | 1 | 2 | 4 | 1,5 | 2 | 3 | 1 |
10 дней (при 23°C) | 1 | 3 | 5 | 2 | 3 | 3 | 1 |
[00311] Результаты показывают, что рецептуры в соответствии с настоящим изобретением проявляют очень низкую склонность к образованию поверхностной пленки. Добавление неионного эмульгатора (E) обеспечивает увеличение скорости высыхания, при этом сохраняя низкой склонность к образованию поверхностной пленки. Кроме того, рецептура 30, которая содержит 2,2'-бипиридил, показывает даже более низкую склонность к образованию поверхностной пленки. Рецептура на основе кобальта 24 не показывает склонность образовывать поверхностную пленку. Рецептура 24 содержит кобальт. Рецептуры от 25 до 27 не содержат неионный эмульгатор (E), и рецептуры от 28 до 30 представляют собой соответствующие рецептуры, содержащие неионный эмульгатор (E). Склонность к образованию поверхностной пленки является более низкой, если неионный эмульгатор (E) присутствует, и рецептура 30 ярко показывает, что может быть достигнут компромисс между высокой скоростью отверждения (рецептура 23, таблица 9) и низкой склонностью к образованию поверхностной пленки. Рецептура 27 также имеет низкую склонность образовывать поверхностную пленку, однако скорость отверждения (рецептура 20 в таблице 9) слишком низкая. Рецептуры 25 и 28 проявляют аналогичное поведение с точки зрения образования поверхностной пленки, однако скорость отверждения является более низкой, если не включен неионный эмульгатор (ср. рецептуры 18 и 21 из таблицы 9).
[00312] Влияние эмульгатора в водорастворимом покрытии, наносимом прямо на металл
[00313] Таблица 12
Рецептура | 31 | 32 | 33 | 34 |
Часть I | ||||
RESYDROL® AY 6150w/45WA | 66,10 | 66,10 | 66,10 | 66,10 |
Аммиак, 25% в воде | 0,30 | 0,30 | 0,30 | 0,30 |
AMP 90 | 0,10 | 0,10 | 0,10 | 0,10 |
Метилэтилкетоксим | 0,30 | 0,30 | 0,30 | 0,30 |
Additol ® VXL 4930 | 0,70 | 0,70 | 0,70 | 0,70 |
Kronos ® 2190 | 18,20 | 18,20 | 18,20 | 18,20 |
Nubirox 102 | 2,90 | 2,90 | 2,90 | 2,90 |
Blanc Fixe micro | 1,90 | 1,90 | 1,90 | 1,90 |
ADDITIOL® VXW 6387 | 0,50 | 0,50 | 0,50 | 0,50 |
ADDITIOL® VXW 6208 | 0,70 | 0,70 | 0,70 | 0,70 |
ADDITIOL® XW 376 | 0,40 | 0,40 | 0,40 | 0,40 |
Деионизированная вода | 5,90 | 6,25 | 6,25 | 6,25 |
Acrysol ® RM 6000 | 1,50 | 1,50 | 1,50 | 1,50 |
Часть II | ||||
EMU 1: Моноолеат полиэтиленгликоля (8 EO) | 0,127 | 0,104 | ||
Экспериментальный продукт 4 | 0,15 | |||
Экспериментальный продукт 7 | 0,15 | |||
Экспериментальный продукт 10 | 0,023 | |||
Экспериментальный продукт 11 | 0,046 | |||
Характеристики высыхания (фаза c) | ||||
4 дня при комнатной температуре [час] | 10,5 | 12 | 14 | 16 |
[00314] Компоненты «части I» таблицы 12 (за исключением деионизированной воды и Acrysol® RM 6000) предварительно смешивают в указанной последовательности в стальной емкости и затем диспергируют на бисерной мельнице, снабженной 2-мм стеклянными бусинами, до достижения тонины 10 мкм (определяемой с помощью гриндометра). Затем густотертую краску завершают деионизированной водой и модификатором реологии (Acrysol RM 6000), чтобы довести вязкость до 1000 мПас.
[00315] Компоненты «части II» смешивают (в указанной последовательности) с помощью лабораторного смесителя. После добавления EMU1, моноолеата полиэтиленгликоля (8 ЭО), рецептуру хранят 24 час перед смешением с ней других компонентов.
[00316] Экспериментальные продукты 10 и 11, используемые в рецептурах 33 и 34, не содержат какой-либо неионный эмульгатор EMU1. В рецептурах 33 и 34 эмульгатор вводят перед добавлением комплекса марганца. Оба экспериментальных продукта 4 и 7 содержат неионный эмульгатор EMU1.
[00317] При приготовлении рецептур 33 и 34 «часть I» вначале смешивают с неионным эмульгатором EMU1, затем полученную смесь хранят 24 час и на последующей стадии экспериментальные продукты 10 и 11, которые содержат комплекс марганца и со-лиганд (для экспериментального продукта 11), смешивают с «частью I».
[00318] Более хорошие характеристики высыхания определены в случае рецептур 31 и 32, чем в случае рецептур 33 и 34.
[00319] Это показывает, что улучшенные результаты получают для рецептур 31 и 32, где комплекс марганца (MC) вводят вместе с неионным эмульгатором (E), по сравнению с рецептурами 28 и 29, где неионный эмульгатор (E) присутствует в рецептуре до введения комплекса марганца (MC).
[00320] Рецептура белого верхнего покрытия на основе растворителя
[00321] Таблица 13
ЧАСТЬ I | |
Vialkyd ® AS673/60SD60 | 620,1 |
Kronos ® 2065 | 297,9 |
ЧАСТЬ II | |
Октоат кальция 4 | 18,6 |
Октоат циркония 24 | 4,7 |
Additol ® VXL 4930 | 2 |
Уайт-спирит | 49,3 |
Метилэтилкетоксим | 7,4 |
ВСЕГО в г | 1000 |
[00322] Компоненты «части I» в таблице 13 предварительно смешивают в указанной последовательности в стальной емкости и затем диспергируют на бисерной мельнице, снабженной 2-мм стеклянными бусинами, до достижения тонины 10 мкм (определяемой с помощью гриндометра). Затем густотертую краску завершают путем добавления остальных компонентов из таблицы 13. К такой рецептуре примешивают соответствующие количества (приведенные в таблице 14) различных высушивающих веществ с использованием лабораторного смесителя.
[00323] Характеристики высыхания композиции высушивающего вещества в рецептуре белого верхнего покрытия на основе растворителя
[00324] Таблица 14
Рецептура | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 |
Белое верхнее покрытие на основе растворителя из таблицы 13 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
Экспериментальный продукт 4 | 0,22 | |||||
Экспериментальный продукт 7 | 0,22 | |||||
Экспериментальный продукт 1 | 0,22 | |||||
Borchi OXY-coat | 0,22 | |||||
Экспериментальный продукт 8 | 0,22 | |||||
Экспериментальный продукт 9 | 0,22 | |||||
Всего | 50,22 | 50,22 | 50,22 | 50,22 | 50,22 | 50,22 |
Характеристики высыхания (фаза c) | ||||||
4 дня, 60°C [час] | 5 | 6,5 | 3 | 3 | 3,5 | 2,5 |
[00325] Рецептуры 35 и 36 приготовлены не в соответствии с изобретением.
[00326] Рецептуры от 37 до 40 приготовлены в соответствии с изобретением.
[00327] Рецептуры от 37 до 40 показывают более хорошие характеристики высыхания, чем рецептуры 35 и 36, после хранения рецептур в течение 4 дней при 60°C. Это демонстрирует хорошие характеристики сушки композиций высушивающего вещества по изобретению при хранении алкидных рецептур. Это является важным аспектом, так как алкидные рецептуры показывают стабильные характеристики высыхания даже при хранении в течение нескольких месяцев. Такое положительное свойство композиций высушивающего вещества (DC) в соответствии с изобретением в комбинации с низкой склонностью к образованию поверхностной пленки (показанной в таблице 11) является огромным преимуществом в случае коммерческих рецептур алкидных красок.
Claims (42)
1. Композиция высушивающего вещества (DC) для композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), содержащая:
(a) по меньшей мере один комплекс металла (MC), содержащий:
- по меньшей мере одну соль металла (MS), содержащую по меньшей мере один катион металла (M), который представляет собой марганец (Mn) и по меньшей мере один анион (AN), и
- по меньшей мере один азот-донорный лиганд (L), который представлен формулой (IV)
(IV),
и
(b) по меньшей мере один неионный эмульгатор (E).
2. Композиция высушивающего вещества (DC) по п. 1, в которой по меньшей мере один неионный эмульгатор (E) представляет собой алкоксилированное соединение.
3. Композиция высушивающего вещества (DC) по п. 1 или 2, в которой по меньшей мере один неионный эмульгатор (E) представляет собой продукт реакции по меньшей мере одного алкиленоксида и по меньшей мере одного соединения (C), выбираемого из группы, состоящей из C6-C14-алкилфенолов, C8-C25-жирных спиртов, разветвленных первичных спиртов, C8-C25-жирных кислот, C8-C25-жирных аминов и любых их смесей.
4. Композиция высушивающего вещества (DC) по п. 1 или 2, в которой неионный эмульгатор (E) представляет собой алкоксилированную смолу (B).
5. Композиция высушивающего вещества (DC) по п. 4, в которой алкоксилированная смола (B) представляет собой продукт конденсации:
- алкидной смолы (Ba) и
- аддукта (Bb):
- содержащего гидроксильную группу моноалкилового простого эфира (Bb1), выбираемого из группы, состоящей из:
- моно-C1-C4-алкиловых простых эфиров (Bb11) полиэтиленгликоля,
- моно-C1-C4-алкиловых простых эфиров (Bb12) смешанного простого эфира этилен- и пропиленгликоля, и любых их смесей,
и
- ангидрида (Bb2) циклоалифатической дикарбоновой кислоты.
6. Композиция высушивающего вещества (DC) по любому из предыдущих пунктов, которая дополнительно содержит солиганд (CL), который представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение.
7. Композиция высушивающего вещества (DC) по любому из предыдущих пунктов, в которой по меньшей мере один комплекс металла (MC) представляет собой комплекс марганца формулы (VI):
(VI),
- где X3, Y и Z являются одинаковыми или отличаются друг от друга и выбираются из группы, состоящей из CH3-COO- или CH3-(CH2)3-CH(CH3CH2)COO-, и где n' представляет собой 2.
8. Композиция высушивающего вещества (DC) по любому из предыдущих пунктов, в которой по меньшей мере один анион (AN) выбирают из группы, состоящей из галогенидов, нитратов, сульфатов, карбоксилатов, PF6 -, SbF6 -, AsF6 -, BF4 -, B(C6F5)4 -, Cl-, Br-, I-, NO3 - и RCOO-, где R представляет собой C1-C20-алкил.
9. Композиция высушивающего вещества (DC) по любому из предыдущих пунктов, в которой по меньшей мере один неионный эмульгатор (E) представляет собой этоксилат олеиновой кислоты с 6-8 этиленоксидными звеньями и/или алкоксилированную смолу (B), которая представляет собой продукт реакции:
- по меньшей мере одного полиола (Ba1), который предпочтительно представляет собой глицерин, пентаэритрит и/или сорбит,
- по меньшей мере одной многоосновной кислоты (Ba2), которая предпочтительно представляет собой ангидрид фталевой кислоты,
- по меньшей мере одной жирной кислоты (Ba3), которая предпочтительно представляет собой konjuvandol-жирную кислоту,
- по меньшей мере одной одноосновной кислоты (Ba5), которая предпочтительно представляет собой бензойную кислоту,
- по меньшей мере одного содержащего гидроксильную группу моноалкилового простого эфира (Bb1), который предпочтительно представляет собой монометиловый эфир полиэтиленгликоля со средней молярной массой между 500 г/моль и 4000 г/моль, и
- по меньшей мере одного ангидрида (Bb2) циклоалифатической дикарбоновой кислоты, которая предпочтительно представляет собой ангидрид тетрагидрофталевой кислоты,
и необязательно которая может содержать солиганд (CL), который предпочтительно представляет собой 2,2'-бипиридил и/или трикарбамоилтриазиновое соединение.
10. Композиция высушивающего вещества (DC) по любому из предыдущих пунктов, в которой анион (AN) представляет собой неодеканоат.
11. Композиция высушивающего вещества (DC) по любому из предыдущих пунктов, которая дополнительно содержит по меньшей мере один растворитель (S), который предпочтительно может быть выбран из группы, состоящей из уайт-спирита, гликолей или простых гликолевых эфиров, спиртов, воды и любой их смеси.
12. Композиция высушивающего вещества (DC) по любому из предыдущих пунктов, в которой мольное отношение между по меньшей мере одним катионом металла (M) и по меньшей мере одним азот-донорным лигандом (L) находится в пределах от 0,05 до 20, предпочтительно от 0,1 до 10, более предпочтительно от 0,5 до 2 и наиболее предпочтительно равно 1.
13. Композиция для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC), содержащая:
1) композицию высушивающего вещества (DC) по любому из пп. 1-12, и
2) по меньшей мере одно самоокисляемое алкидное связующее (AB).
14. Применение композиции для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) по п. 13 в лаке, политуре, краске, морилке, эмали, печатной краске или напольном покрытии.
15. Подложка, которая покрыта композицией для покрытия на основе самоокисляемого алкида (AC) по п. 13.
16. Применение композиции высушивающего вещества (DC) по любому из пп. 1-12 для сушки композиций для покрытия на основе по меньшей мере одного самоокисляемого алкида (AC).
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16180103.0A EP3272823A1 (en) | 2016-07-19 | 2016-07-19 | Drier compositions for alkyd resins |
EP16180103.0 | 2016-07-19 | ||
PCT/EP2017/067994 WO2018015333A1 (en) | 2016-07-19 | 2017-07-17 | Drier compositions for alkyd resins |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019104417A RU2019104417A (ru) | 2020-08-19 |
RU2019104417A3 RU2019104417A3 (ru) | 2020-11-19 |
RU2755129C2 true RU2755129C2 (ru) | 2021-09-13 |
Family
ID=56550714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019104417A RU2755129C2 (ru) | 2016-07-19 | 2017-07-17 | Композиции высушивающего вещества для алкидных смол |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11193038B2 (ru) |
EP (2) | EP3272823A1 (ru) |
JP (1) | JP7142625B2 (ru) |
KR (1) | KR102398821B1 (ru) |
CN (1) | CN109476953B (ru) |
AU (1) | AU2017299120B2 (ru) |
BR (1) | BR112018077456A2 (ru) |
CA (1) | CA3029917A1 (ru) |
RU (1) | RU2755129C2 (ru) |
TW (1) | TWI762496B (ru) |
WO (1) | WO2018015333A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3296353B1 (de) | 2016-09-19 | 2022-01-26 | Daw Se | Lösemittelhaltige beschichtungsmasse für lackbeschichtungen |
US20210221975A1 (en) * | 2018-07-05 | 2021-07-22 | Borchers Catalyst (UK) Limited | Oxidatively curable coating composition |
EP3818116A1 (en) * | 2018-07-05 | 2021-05-12 | Catexel Technologies Limited | Oxidatively curable coating composition |
EP3766914A1 (en) * | 2019-07-16 | 2021-01-20 | PPG Europe B.V. | A coating composition |
CN115768841A (zh) * | 2020-07-07 | 2023-03-07 | 宣伟投资管理有限公司 | 包含水性醇酸树脂和金属催化剂的涂料组合物 |
CN111777950A (zh) * | 2020-07-10 | 2020-10-16 | 佛山市湾厦新材料科技有限公司 | 水性涂料催干剂 |
EP4367119A1 (en) * | 2021-07-09 | 2024-05-15 | Umicore | Novel bispidone ligands and transition metal complexes thereof |
WO2023030700A1 (en) * | 2021-08-30 | 2023-03-09 | Borchers Gmbh | Process for improving resin performance |
CA3230619A1 (en) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | Neil J. Simpson | Process for improving resin performance using lewis acids |
CN115093750B (zh) * | 2022-07-28 | 2023-11-07 | 中山市富日印刷材料有限公司 | 一种对联油墨及其制备方法和应用 |
WO2024126806A1 (en) * | 2022-12-15 | 2024-06-20 | Borchers Gmbh | Crosslinkers for water-borne alkyd resins |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2447114C2 (ru) * | 2006-07-07 | 2012-04-10 | Унилевер Н.В. | Отверждение жидкости |
EP2607434A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for auto-oxidisable coating composition |
US20130274386A1 (en) * | 2010-12-15 | 2013-10-17 | Ppg Europe Bv | Drier composition and use thereof |
WO2015114349A1 (en) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | Catexel Limited | Composition |
RU2572965C2 (ru) * | 2010-06-16 | 2016-01-20 | Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. | Раствор ускорителя и способ отверждения отверждаемых смол |
EP3037464A1 (en) * | 2014-12-24 | 2016-06-29 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Coating composition comprising an alkyd-comprising resin and a drier |
RU2589481C2 (ru) * | 2011-01-06 | 2016-07-10 | ОЭмДжи ЮКей ТЕКНОЛОДЖИ ЛИМИТЕД | Композиции, препятствующие образованию поверхностной пленки |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8334268D0 (en) * | 1983-12-22 | 1984-02-01 | Turner New Technology Ltd John | Surface coating compositions |
JP3484685B2 (ja) | 1995-02-13 | 2004-01-06 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 水系樹脂用硬化促進剤 |
GB0013028D0 (en) * | 2000-05-31 | 2000-07-19 | Ici Plc | Emulsions |
GB0030673D0 (en) * | 2000-12-15 | 2001-01-31 | Unilever Plc | Ligand and complex for catalytically bleaching a substrate |
US20050245639A1 (en) | 2002-05-03 | 2005-11-03 | Oostveen Everardus A | Drier for air-drying coatings |
EP1471123A1 (de) * | 2003-04-21 | 2004-10-27 | Surface Specialties Austria GmbH | Alkydharz-Emulsion für Decklacke |
AT412647B (de) | 2003-07-23 | 2005-05-25 | Surface Specialties Austria | Wasserverdünnbare alkydharze |
CN101407698B (zh) * | 2007-10-09 | 2012-01-25 | 上海涂料有限公司技术中心 | 水性气干型涂料用复合催干剂 |
EP2510064B1 (en) * | 2009-12-11 | 2016-06-15 | Rhodia Operations | Methods and systems for improving open time and drying time of latex binders and aqueous coatings |
EP2534215B1 (en) | 2010-02-11 | 2014-06-18 | DSM IP Assets B.V. | Manganese complex drier for coating compositions |
BR112014006291B1 (pt) * | 2011-09-26 | 2021-01-12 | Ppg Europe Bv | composição e uso da composição |
EP2607435A1 (en) | 2011-12-20 | 2013-06-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for autoxidisable coating composition |
RU2663171C2 (ru) * | 2012-09-19 | 2018-08-01 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. | Водные композиции для покрытия, включающие в себя продукт реакции малеинового ангидрида с ненасыщенным соединением и амином |
GB201222908D0 (en) * | 2012-12-19 | 2013-01-30 | Pq Silicas Uk Ltd | Curable liquid compositions |
JP2014148667A (ja) * | 2013-02-01 | 2014-08-21 | Dow Global Technologies Llc | 反応性アルキド界面活性剤及びそれらから製造される安定なエマルジョン |
WO2014202954A1 (en) | 2013-06-20 | 2014-12-24 | Chemsenti Limited | Bleach and oxidation catalyst |
CN105555881A (zh) * | 2013-07-25 | 2016-05-04 | Omg英国技术有限公司 | 包封的催化剂 |
FI3077467T3 (fi) * | 2013-12-03 | 2023-01-13 | Kuivauskoostumus ja sen käyttö | |
EP2889318A1 (en) | 2013-12-31 | 2015-07-01 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Modified water-borne alkyd resin |
-
2016
- 2016-07-19 EP EP16180103.0A patent/EP3272823A1/en not_active Withdrawn
-
2017
- 2017-07-17 CN CN201780044545.4A patent/CN109476953B/zh active Active
- 2017-07-17 KR KR1020197004785A patent/KR102398821B1/ko active IP Right Grant
- 2017-07-17 CA CA3029917A patent/CA3029917A1/en active Pending
- 2017-07-17 AU AU2017299120A patent/AU2017299120B2/en active Active
- 2017-07-17 EP EP17737617.5A patent/EP3487947A1/en active Pending
- 2017-07-17 BR BR112018077456A patent/BR112018077456A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2017-07-17 US US16/315,269 patent/US11193038B2/en active Active
- 2017-07-17 JP JP2019502567A patent/JP7142625B2/ja active Active
- 2017-07-17 WO PCT/EP2017/067994 patent/WO2018015333A1/en unknown
- 2017-07-17 RU RU2019104417A patent/RU2755129C2/ru active
- 2017-07-19 TW TW106124059A patent/TWI762496B/zh active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2447114C2 (ru) * | 2006-07-07 | 2012-04-10 | Унилевер Н.В. | Отверждение жидкости |
RU2572965C2 (ru) * | 2010-06-16 | 2016-01-20 | Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. | Раствор ускорителя и способ отверждения отверждаемых смол |
US20130274386A1 (en) * | 2010-12-15 | 2013-10-17 | Ppg Europe Bv | Drier composition and use thereof |
RU2589481C2 (ru) * | 2011-01-06 | 2016-07-10 | ОЭмДжи ЮКей ТЕКНОЛОДЖИ ЛИМИТЕД | Композиции, препятствующие образованию поверхностной пленки |
EP2607434A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for auto-oxidisable coating composition |
WO2015114349A1 (en) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | Catexel Limited | Composition |
EP3037464A1 (en) * | 2014-12-24 | 2016-06-29 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Coating composition comprising an alkyd-comprising resin and a drier |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018015333A1 (en) | 2018-01-25 |
RU2019104417A3 (ru) | 2020-11-19 |
RU2019104417A (ru) | 2020-08-19 |
JP2019527275A (ja) | 2019-09-26 |
US11193038B2 (en) | 2021-12-07 |
CN109476953A (zh) | 2019-03-15 |
US20190309185A1 (en) | 2019-10-10 |
AU2017299120A1 (en) | 2019-01-24 |
EP3272823A1 (en) | 2018-01-24 |
CN109476953B (zh) | 2021-12-24 |
JP7142625B2 (ja) | 2022-09-27 |
KR102398821B1 (ko) | 2022-05-16 |
AU2017299120B2 (en) | 2022-02-10 |
TWI762496B (zh) | 2022-05-01 |
CA3029917A1 (en) | 2018-01-25 |
KR20190030730A (ko) | 2019-03-22 |
EP3487947A1 (en) | 2019-05-29 |
BR112018077456A2 (pt) | 2019-04-02 |
TW201816019A (zh) | 2018-05-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2755129C2 (ru) | Композиции высушивающего вещества для алкидных смол | |
EP2652025B1 (en) | Drier composition and use thereof | |
DK2794786T3 (en) | Desiccant for auto-oxidizable coating compositions | |
EP2794787B1 (en) | Drier for auto-oxidisable coating compositions | |
EP3237518B1 (en) | Coating composition comprising an alkyd-comprising resin and a drier | |
EP2935435B1 (en) | Drier for auto-oxidisable coating compositions | |
US8829151B2 (en) | Coating composition comprising a reactive diluent of polyunsaturated alcohol ester |