RU2008144129A - Бифункционализованные полисахариды - Google Patents
Бифункционализованные полисахариды Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008144129A RU2008144129A RU2008144129/13A RU2008144129A RU2008144129A RU 2008144129 A RU2008144129 A RU 2008144129A RU 2008144129/13 A RU2008144129/13 A RU 2008144129/13A RU 2008144129 A RU2008144129 A RU 2008144129A RU 2008144129 A RU2008144129 A RU 2008144129A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dextran
- group
- pharmaceutical composition
- composition according
- denotes
- Prior art date
Links
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims 3
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 claims abstract 24
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 125000001483 monosaccharide substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 3
- 108010066486 EGF Family of Proteins Proteins 0.000 claims 2
- 102000018386 EGF Family of Proteins Human genes 0.000 claims 2
- 108050007372 Fibroblast Growth Factor Proteins 0.000 claims 2
- 102000018233 Fibroblast Growth Factor Human genes 0.000 claims 2
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 claims 2
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 claims 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108090000723 Insulin-Like Growth Factor I Proteins 0.000 claims 2
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 claims 2
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 claims 2
- 102000015696 Interleukins Human genes 0.000 claims 2
- 108010063738 Interleukins Proteins 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108010025020 Nerve Growth Factor Proteins 0.000 claims 2
- 102000007072 Nerve Growth Factors Human genes 0.000 claims 2
- 102000003982 Parathyroid hormone Human genes 0.000 claims 2
- 108090000445 Parathyroid hormone Proteins 0.000 claims 2
- 102000013275 Somatomedins Human genes 0.000 claims 2
- 102000005789 Vascular Endothelial Growth Factors Human genes 0.000 claims 2
- 108010019530 Vascular Endothelial Growth Factors Proteins 0.000 claims 2
- -1 alpha tocopherol Chemical compound 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 claims 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940047124 interferons Drugs 0.000 claims 2
- 229940047122 interleukins Drugs 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000000199 parathyroid hormone Substances 0.000 claims 2
- 229960001319 parathyroid hormone Drugs 0.000 claims 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 claims 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims 2
- UMMQVDUMUMBTAV-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-amino-3-(1h-imidazol-5-yl)propanamide Chemical compound NC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 UMMQVDUMUMBTAV-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 1
- 102000002265 Human Growth Hormone Human genes 0.000 claims 1
- 108010000521 Human Growth Hormone Proteins 0.000 claims 1
- 239000000854 Human Growth Hormone Substances 0.000 claims 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 1
- ZQISRDCJNBUVMM-UHFFFAOYSA-N L-Histidinol Natural products OCC(N)CC1=CN=CN1 ZQISRDCJNBUVMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- ZQISRDCJNBUVMM-YFKPBYRVSA-N L-histidinol Chemical compound OC[C@@H](N)CC1=CNC=N1 ZQISRDCJNBUVMM-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- 108010000817 Leuprolide Proteins 0.000 claims 1
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 claims 1
- 102000004887 Transforming Growth Factor beta Human genes 0.000 claims 1
- 108090001012 Transforming Growth Factor beta Proteins 0.000 claims 1
- 108010009583 Transforming Growth Factors Proteins 0.000 claims 1
- 102000009618 Transforming Growth Factors Human genes 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 claims 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 150000001841 cholesterols Chemical class 0.000 claims 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 claims 1
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 claims 1
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical compound N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 claims 1
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 claims 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 claims 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 claims 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 claims 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- GFIJNRVAKGFPGQ-LIJARHBVSA-N leuprolide Chemical compound CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)CC1=CC=C(O)C=C1 GFIJNRVAKGFPGQ-LIJARHBVSA-N 0.000 claims 1
- 229960004338 leuprorelin Drugs 0.000 claims 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 claims 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 claims 1
- 230000001002 morphogenetic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 1
- 210000000944 nerve tissue Anatomy 0.000 claims 1
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 claims 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 claims 1
- ZRKFYGHZFMAOKI-QMGMOQQFSA-N tgfbeta Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](N)CCSC)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 ZRKFYGHZFMAOKI-QMGMOQQFSA-N 0.000 claims 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 claims 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/20—Post-etherification treatments of chemical or physical type, e.g. mixed etherification in two steps, including purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
- C08B15/05—Derivatives containing elements other than carbon, hydrogen, oxygen, halogens or sulfur
- C08B15/06—Derivatives containing elements other than carbon, hydrogen, oxygen, halogens or sulfur containing nitrogen, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0021—Dextran, i.e. (alpha-1,4)-D-glucan; Derivatives thereof, e.g. Sephadex, i.e. crosslinked dextran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
- C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
- C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0045—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Galacturonans, e.g. methyl ester of (alpha-1,4)-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectin, or hydrolysis product of methyl ester of alpha-1,4-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectinic acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0069—Chondroitin-4-sulfate, i.e. chondroitin sulfate A; Dermatan sulfate, i.e. chondroitin sulfate B or beta-heparin; Chondroitin-6-sulfate, i.e. chondroitin sulfate C; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0084—Guluromannuronans, e.g. alginic acid, i.e. D-mannuronic acid and D-guluronic acid units linked with alternating alpha- and beta-1,4-glycosidic bonds; Derivatives thereof, e.g. alginates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/14—Hemicellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
1. Декстран и/или производное декстрана, бифункционализованное, по меньшей мере, одним имидазолильным радикалом Im и, по меньшей мере, одной гидрофобной группой Hy, причем вышеупомянутые радикал и группа, каждый, являются одинаковыми и/или разными и привиты или связаны с декстраном и/или производным декстрана посредством одной или нескольких соединительных групп R, Ri или Rh и функциональных групп F, Fi или Fh, ! R обозначает соединительную группу, представляющую собой химическую связь или цепочку, содержащую от 1 до 18 атомов углерода, в известных случаях, разветвленную и/или ненасыщенную, содержащую один или несколько гетероатомов, таких как O, N или S, ! R будет обозначаться Ri, когда она несет имидазолильный радикал, и Rh, когда она несет гидрофобную группу, причем Ri и Rh могут быть одинаковыми или разными, ! F обозначает функциональную группу, выбранную среди сложноэфирной, сложной тиоэфирной, амидной, карбонатной, карбаматной, простой эфирной, простой тиоэфирной или аминной функциональных групп, ! F будет обозначаться Fi, когда она несет имидазолильный радикал, и Fh, когда она несет гидрофобную группу, причем Fi и Fh могут быть одинаковыми или разными, ! Im обозначает имидазолильный радикал, в известных случаях, замещенный по одному из атомов углерода (С1-С4)-алкильной группой (Alky), формулы ! ! Hy обозначает гидрофобную группу, выбранную среди следующих групп: ! (С8-С30)алкил, линейный или разветвленный, в известных случаях, ненасыщенный и/или содержащий один или несколько гетероатомов, таких как O, N или S, ! (С8-С30)алкиларил или (С8-С30)арилалкил, линейный или разветвленный, в известных случаях, ненасыщенный и/или содержащий, в известных слу
Claims (34)
1. Декстран и/или производное декстрана, бифункционализованное, по меньшей мере, одним имидазолильным радикалом Im и, по меньшей мере, одной гидрофобной группой Hy, причем вышеупомянутые радикал и группа, каждый, являются одинаковыми и/или разными и привиты или связаны с декстраном и/или производным декстрана посредством одной или нескольких соединительных групп R, Ri или Rh и функциональных групп F, Fi или Fh,
R обозначает соединительную группу, представляющую собой химическую связь или цепочку, содержащую от 1 до 18 атомов углерода, в известных случаях, разветвленную и/или ненасыщенную, содержащую один или несколько гетероатомов, таких как O, N или S,
R будет обозначаться Ri, когда она несет имидазолильный радикал, и Rh, когда она несет гидрофобную группу, причем Ri и Rh могут быть одинаковыми или разными,
F обозначает функциональную группу, выбранную среди сложноэфирной, сложной тиоэфирной, амидной, карбонатной, карбаматной, простой эфирной, простой тиоэфирной или аминной функциональных групп,
F будет обозначаться Fi, когда она несет имидазолильный радикал, и Fh, когда она несет гидрофобную группу, причем Fi и Fh могут быть одинаковыми или разными,
Im обозначает имидазолильный радикал, в известных случаях, замещенный по одному из атомов углерода (С1-С4)-алкильной группой (Alky), формулы
Hy обозначает гидрофобную группу, выбранную среди следующих групп:
(С8-С30)алкил, линейный или разветвленный, в известных случаях, ненасыщенный и/или содержащий один или несколько гетероатомов, таких как O, N или S,
(С8-С30)алкиларил или (С8-С30)арилалкил, линейный или разветвленный, в известных случаях, ненасыщенный и/или содержащий, в известных случаях, один гетероатом,
полициклическая (С8-С30)-группа, в известных случаях ненасыщенная,
при этом вышеупомянутый декстран и/или производное декстрана является амфифильным, когда он находится в растворе.
2. Декстран и/или производное декстрана по п.1, отличающийся тем, что производные декстрана выбраны среди карбоксильных производных.
3. Декстран и/или производное декстрана по п.2, отличающийся тем, что карбоксильные производные декстрана выбраны среди карбоксиметилдекстранов и продуктов реакции между янтарным ангидридом и декстраном.
4. Декстран и/или производное декстрана по п.1, отличающийся тем, что он отвечает общей формуле I
формула I
n находится в интервале от 1 до 3,
i обозначает мольную долю имидазолильного радикала по отношению к моносахаридной единице, которая находится в интервале от 0,1 до 0,9,
h обозначает мольную долю гидрофобной группы по отношению к моносахаридной единице, которая находится в интервале от 0,01 до 0,5.
5. Декстран и/или производное декстрана по п.1, отличающийся тем, что он отвечает общей формуле II:
Формула II
n находится в интервале от 1 до 3,
i обозначает мольную долю имидазолильного радикала по отношению к моносахаридной единице, которая находится в интервале от 0 до 0,9,
k обозначает мольную долю гидрофобной группы по отношению к моносахаридной единице, которая находится в интервале от 0,01 до 0,5.
6. Декстран и/или производное декстрана по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что группа Ri, когда она не является простой связью, выбрана из группы:
при этом R2 выбран среди алкильных радикалов, содержащих от 1 до 18 атомов углерода.
7. Декстран и/или производное декстрана по любому из п.1-5, отличающийся тем, что группа Ri является простой связью.
8. Декстран и/или производное декстрана по любому из п.1-5, отличающийся тем, что группа Rh, когда она не является простой связью, выбрана из группы:
9. Декстран и/или производное декстрана по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что группа Rh является простой связью.
10. Декстран и/или производное декстрана по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что группа Ri выбрана из группы:
при этом:
R2 выбран среди алкильных радикалов, содержащих от 1 до 18 атомов углерода,
и группа Rh представляет собой простую связь.
11. Декстран и/или производное декстрана по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что группа имидазол-Ri выбрана среди сложных эфиров гистидина, гистидинола, гистидинамида или гистамина.
12. Декстран и/или производное декстрана по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что Hy выбрана из группы, включающей жирные кислоты, жирные спирты, жирные амины, производные холестерина, в том числе холевой кислоты, фенолы, в том числе альфа-токоферол, гидрофобные аминокислоты.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая один из полисахаридов по любому из пп.1-12 и, по меньшей мере, одно действующее начало.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая любой из полисахаридов по любому из пп.1-12 и соль переходного металла.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, отличающаяся тем, что переходный металл выбран из группы, включающей цинк, железо, медь и кобальт.
16. Фармацевтическая композиция по любому из пп.13-15, отличающаяся тем, что она находится в форме гомогенного раствора или водной суспензии с рН меньше 6,5.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, отличающаяся тем, что гомогенный раствор и/или суспензия состоят из мицелл и/или наночастиц.
18. Фармацевтическая композиция по любому из пп.13-15, отличающаяся тем, что она находится в форме суспензии микрочастиц в воде с рН, близким к физиологическому рН.
19. Фармацевтическая композиция по любому из пп.13-15, отличающаяся тем, что она может быть введена внутривенным, внутримышечным, внутрикостным, подкожным, чрескожным, глазным путем.
20. Фармацевтическая композиция по любому из пп.13-15, отличающаяся тем, что она может быть введена оральным, назальным, вагинальным, буккальным путем.
21. Фармацевтическая композиция по любому из пп.13-15, отличающаяся тем, что она находится в форме твердого вещества.
22. Фармацевтическая композиция по п.21, отличающаяся тем, что она получена контролируемым рН схватыванием в массе при рН больше 6.
23. Фармацевтическая композиция по п.21, отличающаяся тем, что она подвергается физическому сшиванию в месте инъецирования.
24. Фармацевтическая композиция по п.21, отличающаяся тем, что она позволяет удерживать действующее начало в месте инъецирования.
25. Фармацевтическая композиция по п.21, отличающаяся тем, что она получена сушкой и/или лиофилизацией.
26. Фармацевтическая композиция по п.21, отличающаяся тем, что она может быть введена в форме стента, пленки или «покрытия» из биоматериалов, пригодных для имплантации, импланта, геля, крема.
27. Фармацевтическая композиция по одному из пп.13-15, отличающаяся тем, что действующее начало выбрано из группы, включающей протеины, гликопротеины, пептиды и непептидные терапевтические молекулы.
28. Фармацевтическая композиция по п.27, отличающаяся тем, что протеины и гликопротеины выбраны среди факторов роста, таких как члены суперсемейства трансформирующих факторов роста-((TGF-β), как морфогенетические протеины костей (BMP), тромбоцитарные факторы роста (PDGF), инсулиноподобные факторы роста (IGF), факторы роста нервов (NGF), васкулярно-эндотелиальные факторы роста (VEGF), факторы роста фибробластов (FGF), эпидермальные факторы роста (EGF), цитокины типа интерлейкинов (IL) или интерферонов (IFN).
29. Фармацевтическая композиция по п.27, отличающаяся тем, что действующее начало выбрано из группы пептидов, выбранных среди леупролида или коротких последовательностей паратиреотропного гормона (PTH).
30. Фармацевтическая композиция по п.27, отличающаяся тем, что действующее начало выбрано из группы непептидных терапевтических молекул, таких как цитостатики, как таксол или цисплатин.
31. Фармацевтическая композиция по п.27, отличающаяся тем, что действующее начало выбрано из группы, включающей инсулин или человеческий гормон роста hGH.
32. Методика лечения или рецептура лекарственных средств, предназначенных для регенерации нервных тканей, отличающаяся тем, что она включает в себя применение декстранов и/или производных декстранов по любому из пп.1-12 и/или композиции по любому из пп.13-31.
33. Методика лечения или рецептура лекарственных средств, предназначенных для регенерации сердечно-сосудистых тканей, отличающаяся тем, что она включает в себя применение декстранов и/или производных декстранов по любому из пп.1-12 и/или композиции по любому из пп.13-31.
34. Применение декстранов, и/или производных декстранов, и/или композиций по любому из пп.1-31 для лечения или рецептуры лекарственных средств, предназначенных для регенерации кожных тканей.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0603130 | 2006-04-07 | ||
| FR0603130 | 2006-04-07 | ||
| US79053206P | 2006-04-10 | 2006-04-10 | |
| US60/790,532 | 2006-04-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008144129A true RU2008144129A (ru) | 2010-05-20 |
Family
ID=37495874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008144129/13A RU2008144129A (ru) | 2006-04-07 | 2007-04-06 | Бифункционализованные полисахариды |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080014250A1 (ru) |
| EP (1) | EP2007816A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009532552A (ru) |
| KR (1) | KR20090013179A (ru) |
| CN (1) | CN101460523A (ru) |
| AU (1) | AU2007235821A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0710315A2 (ru) |
| CA (1) | CA2648395A1 (ru) |
| IL (1) | IL194489A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008012837A (ru) |
| RU (1) | RU2008144129A (ru) |
| WO (1) | WO2007116143A1 (ru) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2822834B1 (fr) * | 2001-04-02 | 2005-02-25 | Flamel Tech Sa | Suspension colloidale de nanoparticules a base de copolymeres amphiphile pour la vectorisation de principes actifs et leur mode de preparation |
| FR2840614B1 (fr) | 2002-06-07 | 2004-08-27 | Flamel Tech Sa | Polyaminoacides fonctionnalises par de l'alpha-tocopherol et leurs applications notamment therapeutiques |
| FR2843117B1 (fr) | 2002-07-30 | 2004-10-15 | Flamel Tech Sa | Polyaminoacides fonctionnalises par au moins un groupement hydrophobe et leurs applications notamment therapeutiques |
| FR2860516B1 (fr) * | 2003-10-03 | 2006-01-13 | Flamel Tech Sa | Homopolyaminoacides telecheliques fonctionnalises par des groupements hydrophobes et leurs applications notamment therapeutiques |
| FR2862536B1 (fr) * | 2003-11-21 | 2007-11-23 | Flamel Tech Sa | Formulations pharmaceutiques pour la liberation prolongee de principe(s) actif(s), ainsi que leurs applications notamment therapeutiques |
| FR2891149B1 (fr) * | 2005-09-26 | 2007-11-30 | Biodex Sarl | Composition pharmaceutique a action cicatrisante comprenant un derive de dextrane soluble et un facteur de croissance derive des plaquettes. |
| FR2914191A1 (fr) * | 2007-03-29 | 2008-10-03 | Proteins & Peptides Man | Composition angiogenique. |
| FR2919188B1 (fr) * | 2007-07-27 | 2010-02-26 | Proteins & Peptides Man | Complexes entre un polymere amphiphile et une proteine osteogenique appartenant a la famille des bmps |
| BRPI0906553A2 (pt) * | 2008-04-14 | 2015-07-07 | Adocia | ''implante aberto constituído por uma composição osteogênica e método de preparação do implante'' |
| FR2933304A1 (fr) * | 2008-07-07 | 2010-01-08 | Adocia | Composition synergique osteogenique |
| WO2010035122A2 (fr) * | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Adocia | Complexe constitue d'un polysaccharide et d'une hpb |
| FR2940802A1 (fr) * | 2008-10-10 | 2010-07-09 | Adocia | Complexe entre l'insuline humaine et un polymere amphiphile et utilisation de ce complexe pour la preparation d'une formulation d'insuline humaine rapide. |
| FR2948573B1 (fr) * | 2009-07-31 | 2011-11-18 | Adocia | Nouvelle forme d'administration de complexes de proteines osteogeniques |
| FR2943538B1 (fr) * | 2009-03-27 | 2011-05-20 | Adocia | Formulation a action rapide d'insuline recombinante humaine |
| US9018190B2 (en) | 2009-03-27 | 2015-04-28 | Adocia | Functionalized oligosaccharides |
| US8529933B2 (en) | 2009-07-27 | 2013-09-10 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Biphasic calcium phosphate cement for drug delivery |
| FR2948572A1 (fr) * | 2009-07-31 | 2011-02-04 | Adocia | Nouvelle forme d'administration de proteines osteogeniques |
| FR2956116A1 (fr) * | 2010-02-09 | 2011-08-12 | Adocia | Complexes polysaccharide/bmp-7 solubles a ph physiologique |
| FR2958646B1 (fr) * | 2010-04-07 | 2012-05-18 | Adocia | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive d'acide hydrophobe. |
| CN105218685B (zh) * | 2010-02-09 | 2018-12-25 | 阿道恰公司 | 通过至少两个由至少三价的间隔物所携带的疏水基团进行官能化的阴离子多糖 |
| FR2958647B1 (fr) * | 2010-04-08 | 2013-08-23 | Adocia | Polysaccharides comportant des groupes fonctionnels carboxyles substitues par un derive hydrophobe porte par un spacer au moins trivalent. |
| KR101642939B1 (ko) * | 2010-08-31 | 2016-07-26 | 한화케미칼 주식회사 | 산화철 나노캡슐, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 자기공명영상진단 조영제 |
| FR2978918B1 (fr) * | 2011-08-10 | 2013-12-27 | Adocia | Solution injectable a ph7 comprenant au moins une insuline basale dont le pi est compris entre 5,8 et 8,5 |
| KR101810055B1 (ko) * | 2011-08-10 | 2017-12-18 | 아도시아 | 하나 이상의 유형의 기저 인슐린의 주사액 |
| US20130231281A1 (en) | 2011-11-02 | 2013-09-05 | Adocia | Rapid acting insulin formulation comprising an oligosaccharide |
| CN113730555A (zh) | 2012-01-09 | 2021-12-03 | 阿道恰公司 | Ph为7且至少含pi为5.8至8.5之基础胰岛素和取代共聚(氨基酸)的可注射溶液 |
| FR3001896B1 (fr) * | 2013-02-12 | 2015-07-03 | Adocia | Solution injectable a ph 7 comprenant au moins une insuline basale dont le point isolectrique est compris entre 5,8 et 8,5 et un polymere anionique hydrophobise |
| US20150314003A2 (en) | 2012-08-09 | 2015-11-05 | Adocia | Injectable solution at ph 7 comprising at least one basal insulin the isoelectric point of which is between 5.8 and 8.5 and a hydrophobized anionic polymer |
| KR101466511B1 (ko) * | 2012-11-12 | 2014-11-27 | 성균관대학교산학협력단 | 저산소증 관련 질환의 진단 및 치료용 저산소 감응형 나노입자 |
| EA034393B1 (ru) | 2012-11-13 | 2020-02-03 | Адосиа | Состав инсулина быстрого действия, содержащий замещенное анионное соединение |
| FR3020947B1 (fr) | 2014-05-14 | 2018-08-31 | Adocia | Composition aqueuse comprenant au moins une proteine et un agent solubilisant, sa preparation et ses utilisations |
| US9795678B2 (en) | 2014-05-14 | 2017-10-24 | Adocia | Fast-acting insulin composition comprising a substituted anionic compound and a polyanionic compound |
| FR3043557B1 (fr) | 2015-11-16 | 2019-05-31 | Adocia | Composition a action rapide d'insuline comprenant un citrate substitue |
| EP4045622A4 (en) | 2020-04-29 | 2023-11-08 | Integrity Bio-Chemicals, LLC | DEXTRIN OR DEXTRAN FATTY ACID REACTION PRODUCTS FORMULATED WITH SURFACTANT |
| CN113563493B (zh) * | 2021-07-01 | 2022-06-24 | 蚌埠医学院 | 疏水化多糖及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2931753A (en) * | 1953-11-18 | 1960-04-05 | Erskine | Organic ammonium salts of polysaccharide carboxylic acids |
| US6174999B1 (en) * | 1987-09-18 | 2001-01-16 | Genzyme Corporation | Water insoluble derivatives of polyanionic polysaccharides |
| DE4433101A1 (de) * | 1994-09-16 | 1996-03-21 | Bauer Kurt Heinz Prof Dr | Wasserlösliche Dextranfettsäureester und ihre Verwendung als Solubilisatoren |
| FR2772382B1 (fr) * | 1997-12-11 | 2000-03-03 | Solutions | Derives de dextrane, leur procede de preparation et leurs applications comme medicaments a action biologique specifique |
| FR2781485B1 (fr) * | 1998-07-21 | 2003-08-08 | Denis Barritault | Polymeres biocompatibles leur procede de preparation et les compositions les contenant |
| US6630457B1 (en) * | 1998-09-18 | 2003-10-07 | Orthogene Llc | Functionalized derivatives of hyaluronic acid, formation of hydrogels in situ using same, and methods for making and using same |
| SE9803482D0 (sv) * | 1998-10-13 | 1998-10-13 | Anders Holmberg | Ion exchange tumor targeting (IETT) |
-
2007
- 2007-04-06 KR KR1020087026683A patent/KR20090013179A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-04-06 EP EP07731267A patent/EP2007816A1/fr not_active Withdrawn
- 2007-04-06 RU RU2008144129/13A patent/RU2008144129A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-04-06 JP JP2009503619A patent/JP2009532552A/ja not_active Withdrawn
- 2007-04-06 WO PCT/FR2007/000595 patent/WO2007116143A1/fr active Application Filing
- 2007-04-06 CN CNA2007800209797A patent/CN101460523A/zh active Pending
- 2007-04-06 AU AU2007235821A patent/AU2007235821A1/en not_active Abandoned
- 2007-04-06 BR BRPI0710315-8A patent/BRPI0710315A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-04-06 MX MX2008012837A patent/MX2008012837A/es unknown
- 2007-04-06 CA CA002648395A patent/CA2648395A1/fr not_active Abandoned
- 2007-04-09 US US11/783,402 patent/US20080014250A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-10-02 IL IL194489A patent/IL194489A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL194489A0 (en) | 2009-08-03 |
| KR20090013179A (ko) | 2009-02-04 |
| CN101460523A (zh) | 2009-06-17 |
| EP2007816A1 (fr) | 2008-12-31 |
| JP2009532552A (ja) | 2009-09-10 |
| MX2008012837A (es) | 2008-10-17 |
| US20080014250A1 (en) | 2008-01-17 |
| WO2007116143A1 (fr) | 2007-10-18 |
| AU2007235821A1 (en) | 2007-10-18 |
| CA2648395A1 (fr) | 2007-10-18 |
| BRPI0710315A2 (pt) | 2011-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008144129A (ru) | Бифункционализованные полисахариды | |
| CA3052135C (en) | Hydrogel using, as substrate, hyaluronic acid derivative modified with gallol group and use thereof | |
| US8389661B2 (en) | Complexes between an amphiphilic polymer and an osteogenic protein belonging to the family of BMPs | |
| JP5657545B2 (ja) | 注射用容器内で架橋した注射用ヒドロゲルの調製方法 | |
| EP3456749B1 (en) | A substituted polyvinyl alcohol reagent | |
| Tanigo et al. | Sustained release of water-insoluble simvastatin from biodegradable hydrogel augments bone regeneration | |
| KR101100803B1 (ko) | 리포아마이드가 결합된 고분자화합물과 이의 제조방법 | |
| JP2007526239A (ja) | 抗癒着複合体、および、その方法および用法 | |
| JP2019030671A (ja) | 薬物放出のための化合物及び組成物 | |
| CN108392680A (zh) | 一种可塑形全降解硬组织填充生物材料 | |
| WO2004046200A1 (ja) | 薬物徐放担体 | |
| US20210009763A1 (en) | Hydrogel inclusion complex including physiologically active material bound to thermosensitive poly(phosphazene) by host-guest interaction using beta-cyclodextrin and use thereof | |
| KR101161640B1 (ko) | 리포산이 결합된 화합물과 이의 제조방법 | |
| KR101364591B1 (ko) | 산화중합반응에 의한 소장점막하조직 가교 젤의 제조방법 | |
| US11261271B2 (en) | Thermosensitive phosphazene-based polymer comprising sulfate moiety, and preparation method and use thereof | |
| KR20140090287A (ko) | 신규한 히알루론산 기반 하이드로겔 및 이의 용도 | |
| WO2019118202A1 (en) | Stabilization of glucagon by trehalose glycopolymer nanogels | |
| WO2023039551A2 (en) | Methods and compositions to reduce cellular deposition, and hydrocephalus shunt failure | |
| US20170072097A1 (en) | Injectable chitosan sponges for enhancing bone regeneration |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20100715 |