RU2008141892A - Способ получения 3, 4-дизамещенных тиазолидин-2-онов - Google Patents
Способ получения 3, 4-дизамещенных тиазолидин-2-онов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008141892A RU2008141892A RU2008141892/04A RU2008141892A RU2008141892A RU 2008141892 A RU2008141892 A RU 2008141892A RU 2008141892/04 A RU2008141892/04 A RU 2008141892/04A RU 2008141892 A RU2008141892 A RU 2008141892A RU 2008141892 A RU2008141892 A RU 2008141892A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- aryl
- cycloalkylalkyl
- aralkyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 44
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract 40
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 10
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 5
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims 3
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- BNBQBXSTVJAQMB-LBPRGKRZSA-N (4r)-n-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-n-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxamide Chemical compound CON(C)C(=O)[C@@H]1CSC(=O)N1CC1=CC=C(OC)C=C1 BNBQBXSTVJAQMB-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 0 *CN(C(CS1)C(*)=O)C1=O Chemical compound *CN(C(CS1)C(*)=O)C1=O 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/14—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/06—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols from sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы II ! ! Формула II ! включающий стадию взаимодействия соединения формулы III с восстанавливающим агентом для получения соединения формулы II ! ! Формула III ! где R представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; ! A представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил, -CO2H, -CO2R4, -(CH2)nOR5, СНО, или CN с или без замещения; ! R4 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; ! R5 представляет собой H, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил или Si(R6)3 с или без замещения; ! R6 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил или OR7 с или без замещения; ! R7 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил с или без замещения; и ! n представляет собой целое число от 1 до 5. !2. Способ получения соединения формулы V ! ! Формула V ! включающий стадию взаимодействия соединения формулы IV с амином HNR1OR2 в присутствии подходящего реагента для получения соединения формулы V ! ! Формула IV ! где R представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; ! R1 и R2 представляют собой независимо алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; или ! R1 и R2 присоединены с образованием кольца. ! 3. Способ получения соединения формулы I ! ! Формула I ! включающий стадию взаимодействия соединения фор�
Claims (12)
1. Способ получения соединения формулы II
Формула II
включающий стадию взаимодействия соединения формулы III с восстанавливающим агентом для получения соединения формулы II
Формула III
где R представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения;
A представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил, -CO2H, -CO2R4, -(CH2)nOR5, СНО, или CN с или без замещения;
R4 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения;
R5 представляет собой H, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил или Si(R6)3 с или без замещения;
R6 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил или OR7 с или без замещения;
R7 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил с или без замещения; и
n представляет собой целое число от 1 до 5.
2. Способ получения соединения формулы V
Формула V
включающий стадию взаимодействия соединения формулы IV с амином HNR1OR2 в присутствии подходящего реагента для получения соединения формулы V
Формула IV
где R представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения;
R1 и R2 представляют собой независимо алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; или
R1 и R2 присоединены с образованием кольца.
3. Способ получения соединения формулы I
Формула I
включающий стадию взаимодействия соединения формулы V
Формула V
с металлоорганическим реактивом R3-M для получения соединения формулы I, где R представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения;
R1 и R2 представляют собой независимо алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; или R1 и R2 присоединены с образованием кольца;
R3 представляет собой H, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил, -CH2PXR8R9 или -CH=PR10R11R12;
X представляет собой O, S или не существует;
R8 и R9 представляют собой независимо алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил, алкокси, циклоалкокси, (гетероцикл)окси, арилокси, гетероарилокси, алкиламино, ариламино, циклоалкиламино, (гетероцикл)амино или гетероариламино с или без замещения; и
R10, R11 и R12 представляют собой независимо алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения.
4. Способ по п.3, в котором указанный R3 представляют собой -CH2PXR8R9.
5. Способ получения соединения формулы I
Формула I
включающий стадии:
(а) взаимодействия соединения формулы IIIа с восстанавливающим агентом с образованием соединения формулы IIа
где R представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения;
(b) взаимодействия соединения формулы IIа с реагентом карбонилирования для получения соединения формулы IV
Формула IV
(c) взаимодействи соединения формулы IV с амином HNR1ОR2 с образованием соединения формулы V, где R1 и R2 независимо представляют собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; или R1 и R2 присоединены с образованием кольца;
Формула V
(d) взаимодействия соединения формулы V с металлоорганическим реактивом (R3-M) для образования соединения формулы I, где R3 представляет собой H, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил или -CH2PXR8R9 с или без замещения;
X представляет собой O, S или не существует;
R8 и R9 независимо представляют собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил, алкокси, циклоалкокси, (гетероцикл)окси, арилокси, гетероарилокси, алкиламино, ариламино, циклоалкиламино, (гетероцикл)амино или гетероариламино;
и М представляет собой металл.
6. Способ получения формулы I
Формула I
включающий стадии:
(a) взаимодействия соединения формулы IIIb с восстанавливающим агентом для образования соединения формулы IIb
где R представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; и R4 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения;
(b) взаимодействия соединения формулы IIb с реагентом карбонилирования для образования соединения формулы VII
Формула VII
(c) гидролизации соединения формулы VII для образования соединения формулы IV
Формула IV
(d) взаимодействия соединения формулы IV с амином HNR1OR2 для образования соединения формулы V, где R1 и R2 независимо представляют собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; или R1 и R2 присоединены с образованием кольца;
Формула V
(e) взаимодействия соединения формулы V с металлоорганическим реактивом R3-M для получения соединения формулы I,
где R3 представляет собой H, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил или -CH2PXR8R9 с или без замещения;
X представляет собой O, S или не существует;
R8 и R9 независимо представляют собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил, алкокси, циклоалкокси, (гетероцикл)окси, арилокси, гетероарилокси, алкиламино, ариламино, циклоалкиламино, (гетероцикл)амино или гетероариламино с или без замещения; и М представляет собой металл.
7. Способ получения формулы I, включающий стадии:
Формула I
(a) взаимодействия соединения формулы IIIc с восстанавливающим агентом для получения соединения формулы IIc
где R представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; R5 представляет собой H, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил или Si(R6)3 с или без замещения; R6 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил или OR7 с или без замещения; и R7 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения;
(b) взаимодействия соединения формулы IIc с реагентом карбонилирования для получения соединения формулы VIII
Формула VIII
(c) снятия защитных групп соединения формулы VII для получения соединения формулы IX
Формула IX
(d) окисления соединения формулы IX до соединения формулы IV
Формула IV
(e) взаимодействия соединения формулы IV с амином HNR1OR2 для получения соединения формулы V, где R1 и R2 независимо представляют собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; или R1 и R2 присоединены с образованием кольца;
Формула V
(f) взаимодействия соединения формулы V с металлоорганическим реактивом R3-M для получения соединения формулы I
Формула I
где R3 представляет собой H, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил или-CH2PXR8R9 с или без замещения;
X представляет собой O, S или не существует;
R8 и R9 независимо представляют собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил, алкокси, циклоалкокси, (гетероцикл)окси, арилокси, гетероарилокси, алкиламино, ариламино, циклоалкиламино, (гетероцикл)амино или гетероариламино с или без замещения; и М представляет собой металл.
8. Соединение формулы V:
где R представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; R1 и R2 представляют собой независимо алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения; или R1 и R2 присоединены с образованием кольца.
9. Соединение по п.8, в котором R представляет собой замещенный арил, и R1 и R2 независимо представляют собой алкил.
10. Соединение по п.9, в котором указанное соединение представляет собой метоксиметиламид (R)-(-)-3-(4-метоксибензил)-2-оксотиазолидин-4-карбоновой кислоты.
11. Соединение формулы I:
где R представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения;
R3 представляет собой H, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил, -CH2PXR8R9, или -CH=PR10R11R12 с или без замещения;
X представляет собой O, S или не существует;
R8 и R9 представляют собой независимо алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил, гетероарил, алкокси, циклоалкокси, (гетероцикл)окси, арилокси, гетероарилокси, алкиламино, ариламино, циклоалкиламино, (гетероцикл)амино или гетероариламино с или без замещения;
R10, R11 и R12 представляют собой независимо алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, аралкил, арил, гетероаралкил или гетероарил с или без замещения, при условии, что R3 не представляют собой Me или -CH2PO(OMe)2.
12. Соединение по п.11, в котором указанное соединение представляет собой (R)-4-((R)-9-(бензилокси)-5-гидроксинон-2-иноил)-3-(4-метоксибензил)тиазолидин-2-он.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78606306P | 2006-03-23 | 2006-03-23 | |
| US60/786,063 | 2006-03-23 | ||
| US11/690,048 US7414137B2 (en) | 2006-03-23 | 2007-03-22 | Process for the preparation of 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones |
| US11/690,048 | 2007-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008141892A true RU2008141892A (ru) | 2010-04-27 |
Family
ID=38523326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008141892/04A RU2008141892A (ru) | 2006-03-23 | 2007-03-23 | Способ получения 3, 4-дизамещенных тиазолидин-2-онов |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7414137B2 (ru) |
| EP (1) | EP1996192A4 (ru) |
| JP (1) | JP2009531328A (ru) |
| KR (1) | KR20080106275A (ru) |
| AU (1) | AU2007227368A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0709107A2 (ru) |
| CA (1) | CA2644303A1 (ru) |
| MX (1) | MX2008011935A (ru) |
| RU (1) | RU2008141892A (ru) |
| WO (1) | WO2007109786A2 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7414137B2 (en) * | 2006-03-23 | 2008-08-19 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones |
| KR101671005B1 (ko) * | 2007-12-27 | 2016-11-01 | 삼성전자주식회사 | 트렐리스를 이용한 양자화 부호화 및 역양자화 복호화 방법및 장치 |
| WO2018044881A1 (en) | 2016-09-02 | 2018-03-08 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems and methods for visualizing and directing stimulation of neural elements |
| ES2821752T3 (es) | 2017-01-10 | 2021-04-27 | Boston Scient Neuromodulation Corp | Sistemas y procedimientos para crear programas de estimulación en base a áreas o volúmenes definidos por el usuario |
| WO2019210214A1 (en) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | Boston Scientific Neuromodulation Corporation | Systems for visualizing and programming electrical stimulation |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52100470A (en) * | 1976-02-20 | 1977-08-23 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Synthesis of hydantoin derivatives |
| ATE67493T1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-10-15 | Bayer Agrochem Kk | Heterocyclische verbindungen. |
| US5279811A (en) * | 1987-02-18 | 1994-01-18 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Ester-substituted diaminedithiols and radiolabeled complexes thereof |
| US4925650A (en) * | 1988-11-16 | 1990-05-15 | Mallinckrodt, Inc. | Technetium -99m complex for examining the renal function |
| CA2002245A1 (en) * | 1988-12-01 | 1990-06-01 | Lawrence I. Kruse | Dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors |
| JPH0672138B2 (ja) * | 1992-01-31 | 1994-09-14 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アミノアルカンチオール類及びその製法 |
| US5401183A (en) * | 1993-10-12 | 1995-03-28 | Genrife Company Limited | Holding device for easy installation of slide latch on the backpanel connector |
| US6058654A (en) * | 1994-06-10 | 2000-05-09 | Rissone; Robert | Method and system for sealing around a door |
| US5925658A (en) | 1995-03-02 | 1999-07-20 | Sankyo Company, Limited | Optically active thiazolidinone derivative |
| US6586425B2 (en) | 1996-02-21 | 2003-07-01 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Cytoskeletal active agents for glaucoma therapy |
| US5798380A (en) | 1996-02-21 | 1998-08-25 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Cytoskeletal active agents for glaucoma therapy |
| US5986074A (en) * | 1996-05-06 | 1999-11-16 | Emory University | Metal chelates as pharmaceutical imaging agents, processes of making such and uses thereof |
| US5749854A (en) * | 1996-06-11 | 1998-05-12 | Shen; Chung-Shan | Pneumatic controlled infusion device |
| US5769854A (en) * | 1996-08-23 | 1998-06-23 | Osteonics Corp. | Instrument system for preparing a distal femur for a posteriorly stabilized femoral component of a knee prosthesis |
| US5925648A (en) * | 1997-07-29 | 1999-07-20 | Schering Corporation | Tricyclic N-cyanoimines useful as inhibitors of a farnesyl-protein transferase |
| US6059583A (en) * | 1998-05-28 | 2000-05-09 | 3 Com Corporation | Interconnection between media connectors of unknown interface standards and a computer communications card |
| JP2001267005A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-09-28 | Yazaki Corp | 防水ダミーコネクタ |
| TW200303216A (en) * | 2002-02-26 | 2003-09-01 | Amato Pharm Prod Ltd | Method of encapsulating metal complex within liposomes |
| GB0416574D0 (en) | 2004-07-24 | 2004-08-25 | Cunningham Frank | Solar design |
| EP1866316A2 (en) | 2005-03-25 | 2007-12-19 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Cytoskeletal active compounds, composition and use |
| US7414137B2 (en) | 2006-03-23 | 2008-08-19 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones |
-
2007
- 2007-03-22 US US11/690,048 patent/US7414137B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-23 BR BRPI0709107-9A patent/BRPI0709107A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-03-23 WO PCT/US2007/064786 patent/WO2007109786A2/en active Application Filing
- 2007-03-23 KR KR1020087023048A patent/KR20080106275A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-03-23 MX MX2008011935A patent/MX2008011935A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-03-23 EP EP07759247A patent/EP1996192A4/en not_active Withdrawn
- 2007-03-23 CA CA002644303A patent/CA2644303A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-23 JP JP2009501750A patent/JP2009531328A/ja not_active Withdrawn
- 2007-03-23 AU AU2007227368A patent/AU2007227368A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-23 RU RU2008141892/04A patent/RU2008141892A/ru not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-07-30 US US12/182,918 patent/US7947850B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2644303A1 (en) | 2007-09-27 |
| US7947850B2 (en) | 2011-05-24 |
| WO2007109786A2 (en) | 2007-09-27 |
| EP1996192A4 (en) | 2010-10-27 |
| US7414137B2 (en) | 2008-08-19 |
| BRPI0709107A2 (pt) | 2011-06-28 |
| KR20080106275A (ko) | 2008-12-04 |
| JP2009531328A (ja) | 2009-09-03 |
| US20080287683A1 (en) | 2008-11-20 |
| AU2007227368A1 (en) | 2007-09-27 |
| MX2008011935A (es) | 2008-10-03 |
| WO2007109786A3 (en) | 2008-08-14 |
| EP1996192A2 (en) | 2008-12-03 |
| US20070225504A1 (en) | 2007-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008141892A (ru) | Способ получения 3, 4-дизамещенных тиазолидин-2-онов | |
| CN1261442C (zh) | 用于制备草胺膦的方法以及中间体 | |
| JP2001515084A5 (ru) | ||
| RU2000107139A (ru) | Способ получения глюфозината и промежуточных продуктов для его производства | |
| DK1799635T3 (da) | Forbedret synteseskema for lacosamid | |
| ATE453649T1 (de) | Verfahren zur herstellung von trialkylgallium | |
| CA1188315A (en) | Process for preparing phosphonomethylated amino acids | |
| Chen et al. | Reinvestigation of the iodine-mediated phosphoramidation reaction of amines and P (OR) 3 and its synthetic applications | |
| RU2009111276A (ru) | Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли | |
| RU2007141199A (ru) | Способ получения производного тиазола | |
| DE602005016955D1 (de) | Titanverbindung und verfahren zur herstellung optisch aktiver cyanhydrine | |
| RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
| JP2008222606A5 (ru) | ||
| ATE208381T1 (de) | Verfahren zur herstellung von taxol und seiner derivate | |
| CA2400977A1 (en) | Processes for preparing quinoline derivatives and intermediates thereof | |
| ATE522521T1 (de) | Verfahren zur herstellung einer cyclischen verbindung | |
| JP2010510280A5 (ru) | ||
| ATE407137T1 (de) | Verfahren zur herstellung tertirer phosphine | |
| ATE528358T1 (de) | Verfahren zur herstellung einer azoverbindung | |
| ATE396962T1 (de) | Verfahren zur herstellung von enantiomerenangereinigten verbindungen | |
| AR046130A1 (es) | Metodos para la preparacion del acido (2-(8,9)- dioxo.2,6- diaza- biciclo ( 5.2.0) - non-1(7) - en -2-il) etil) fosfonico y esteres del mismo | |
| CN108003190B (zh) | 一种草铵膦的制备方法 | |
| RU1839672C (ru) | Способ получени фосфорсодержащих соединений | |
| RU2632672C1 (ru) | Способ совместного получения метил 2-(1, 5, 8-тритиа-3-азациклодекан-3-ил)алканоатов и диметил 2, 2'-(1, 5, 8, 11, 15, 18-гексатиа-3, 13-диазациклоикозан-3, 13-диил)диалканоатов | |
| RU2201420C2 (ru) | Нитрилы дипептидов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120111 |