RU2008134899A - Новые соли замещенного 5-членного азацикла и их применение в лечении заболеваний, связанных со старением белков - Google Patents

Новые соли замещенного 5-членного азацикла и их применение в лечении заболеваний, связанных со старением белков Download PDF

Info

Publication number
RU2008134899A
RU2008134899A RU2008134899/04A RU2008134899A RU2008134899A RU 2008134899 A RU2008134899 A RU 2008134899A RU 2008134899/04 A RU2008134899/04 A RU 2008134899/04A RU 2008134899 A RU2008134899 A RU 2008134899A RU 2008134899 A RU2008134899 A RU 2008134899A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
branched
linear
pharmaceutically acceptable
hydrate
alkyl
Prior art date
Application number
RU2008134899/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2444517C2 (ru
Inventor
Сун ЛИ (CN)
Сун ЛИ
Хао ЦУЙ (CN)
Хао ЦУЙ
Цзюньхай СЯО (CN)
Цзюньхай СЯО
Ву ЧЖУН (CN)
Ву ЧЖУН
Лили ВАН (CN)
Лили ВАН
Ган ЧЭН (CN)
Ган ЧЭН
Original Assignee
Бейджин Моликьюл Сайенс Энд Текнолоджи Ко., Лтд (Cn)
Бейджин Моликьюл Сайенс Энд Текнолоджи Ко., Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бейджин Моликьюл Сайенс Энд Текнолоджи Ко., Лтд (Cn), Бейджин Моликьюл Сайенс Энд Текнолоджи Ко., Лтд filed Critical Бейджин Моликьюл Сайенс Энд Текнолоджи Ко., Лтд (Cn)
Publication of RU2008134899A publication Critical patent/RU2008134899A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2444517C2 publication Critical patent/RU2444517C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3526Organic compounds containing nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42Oxazoles
    • A61K31/4211,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • A61P27/12Ophthalmic agents for cataracts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I) ! ! в которой Х представляет О или S, ! Y представляет О или S, ! Q представляет О или NH, ! R1 и R2 могут быть одинаковыми или различными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-C4 алкила, С2-С4 алкенила и гидрокси-С1-С4 алкила, или R1 и R2 связаны с образованием ароматического кольца или 5- или 6-членного алифатического кольца, ! R3 является водородом, линейным или разветвленным C1-C8 алкилом, линейным или разветвленным C2-C8 алкенилом, С3-C8 циклоалкилом, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкиламино, циано или трифторметилом, ! R4 является водородом, линейным или разветвленным C1-C8 алкилом, линейным или разветвленным С2-С8 алкенилом, С3-C8 циклоалкилом или моно-, ди- или трициклическим ароматическим гомоциклическим или гетероциклическим радикалом, в котором каждое кольцо состоит из 5-6 кольцевых атомов, гетероциклический радикал содержит 1-6 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из О, S и N, кольца являются независимо незамещенными или замещенными 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, нитро, гидрокси, гидроксиметила, трифторметила, трифторметокси, линейного или разветвленного C1-С6 алкила, линейного или разветвленного C2-С6 алкенила, C1-C4 алкокси, С2-С4 алкенокси, фенокси, бензилокси, карбокси и амино, ! a Z- является фармацевтически приемлемым кислотным радикалом, ! или фармацевтически приемлемой его солью или его гидратом. ! 2. Соединение по п.1, ! в котором Х представляет S, ! Y представляет О, ! Q представляет О, ! R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено в п.1, ! Z- является галидом (т.е., F-, Сl-, Вr- или I-), метансульфонатом, п-метилбензилсульфонатом и предпочтительно Br - или метансульфонатом, ! или ф

Claims (10)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой Х представляет О или S,
Y представляет О или S,
Q представляет О или NH,
R1 и R2 могут быть одинаковыми или различными и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-C4 алкила, С24 алкенила и гидрокси-С14 алкила, или R1 и R2 связаны с образованием ароматического кольца или 5- или 6-членного алифатического кольца,
R3 является водородом, линейным или разветвленным C1-C8 алкилом, линейным или разветвленным C2-C8 алкенилом, С3-C8 циклоалкилом, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкиламино, циано или трифторметилом,
R4 является водородом, линейным или разветвленным C1-C8 алкилом, линейным или разветвленным С28 алкенилом, С3-C8 циклоалкилом или моно-, ди- или трициклическим ароматическим гомоциклическим или гетероциклическим радикалом, в котором каждое кольцо состоит из 5-6 кольцевых атомов, гетероциклический радикал содержит 1-6 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из О, S и N, кольца являются независимо незамещенными или замещенными 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, нитро, гидрокси, гидроксиметила, трифторметила, трифторметокси, линейного или разветвленного C16 алкила, линейного или разветвленного C26 алкенила, C1-C4 алкокси, С24 алкенокси, фенокси, бензилокси, карбокси и амино,
a Z- является фармацевтически приемлемым кислотным радикалом,
или фармацевтически приемлемой его солью или его гидратом.
2. Соединение по п.1,
в котором Х представляет S,
Y представляет О,
Q представляет О,
R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено в п.1,
Z- является галидом (т.е., F-, Сl-, Вr- или I-), метансульфонатом, п-метилбензилсульфонатом и предпочтительно Br - или метансульфонатом,
или фармацевтически приемлемой его солью или его гидратом.
3. Соединение по п.1 или 2, выбранное из группы, состоящей из
3-бензилоксикарбонилметил-4,5-диметил-тиазол-3-бромида,
3-бензилоксикарбонилметил-5-(2-гидроксиэтил)-4-метил-тиазол-3-бромида,
3-бензилоксикарбонилметил-4-метил-тиазол-3-бромида,
3-бензилоксикарбонилметил-4,5,6,7-тетрагидро-бензотиазол-3-бромида и
3-карбоксиметил-4-метил-тиазол-3-бромида,
или фармацевтически приемлемой его соли или его гидрата.
4. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-3 или фармацевтически приемлемую его соль или его гидрат и, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель или инертный наполнитель.
5. Способ получения соединения по любому из пп.1-3, включающий
реакцию соединения формулы (IV)
Figure 00000002
в которой R1, R2 и Х являются такими, как определено в п.1, с соединением формулы (V)
Figure 00000003
в которой R3, Y, Q и R4 являются такими, как определено в п.1, a L является уходящей группой, такой как F, Сl, Вr, I, метансульфонато или п-метилбензолсульфонато для получения соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой R1, R2, R3, X, Y, Q, R4 и Z являются такими, как определено в п.1, при необходимости, дальнейший гидролиз соединения общей формулы (I), где R4 не является Н, для получения соединения формулы (Ia)
Figure 00000004
в которой R1, R2, R3, X, Y, Q и Z являются такими, как определено в п.1,
при необходимости, реакцию соединения формулы (Iа), в которой Q представляет О, с линейным или разветвленным C1-C8 алканолом, линейным или разветвленным С2-C8 алкениловым спиртом, С3-C8 циклоалкиловым спиртом или ароматическим спиртом для получения сложного эфира.
6. Применение соединения по любому из пп.1-3 или фармацевтически приемлемой его соли или его гидрата для получения медикаментов для лечения или профилактики заболеваний или симптомов, связанных с повышенными конечными продуктами гликозилирования (AGE).
7. Применение соединения по любому из пп.1-3 или фармацевтически приемлемой его соли или его гидрата для получения медикаментов для (i) улучшения упругости кожи или уменьшения морщин кожи, (ii) лечения диабета, (iii) лечения или ослабления неблагоприятных последствий диабета, (iv) лечения или ослабления поражений почек, (v) лечения или ослабления повреждения сосудов кровеносной системы, (vi) лечения или ослабления артериальной гипертензии, (vii) лечения или ослабления ретинопатии, (viii) лечения или ослабления повреждения протеинов хрусталика, (ix) лечения или ослабления катаракты, (х) лечения или ослабления периферической невропатии, и (xi) лечения или ослабления остеоартрита.
8. Применение соединения по любому из пп.1-3 или фармацевтически приемлемой его соли или его гидрата для получения реверсирующего средства для полного реверсирования (обращения) окрашивания зубов или других форм для орального применения с целью устранения и реверсирования окрашивания зубов в организмах животных.
9. Применение соединения по любому из пп.1-3 или фармацевтически приемлемой его соли или его гидрата в профилактике или реверсировании окрашивания зубов.
10. Применение соединения по любому из пп.1-3 или его соли или его гидрата в получении сохраняющих свежесть средств для растительных протеинов зерновых культур или животных протеинов.
RU2008134899/04A 2006-01-27 2007-01-29 Новые соли замещенного 5-членного азацикла и их применение в лечении заболеваний, связанных со старением белков RU2444517C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200610002391.6A CN101007789B (zh) 2006-01-27 2006-01-27 取代五元氮杂环盐类化合物及其治疗蛋白老化相关疾病的用途
CN200610002391.6 2006-01-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008134899A true RU2008134899A (ru) 2010-03-10
RU2444517C2 RU2444517C2 (ru) 2012-03-10

Family

ID=38308867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008134899/04A RU2444517C2 (ru) 2006-01-27 2007-01-29 Новые соли замещенного 5-членного азацикла и их применение в лечении заболеваний, связанных со старением белков

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7799813B2 (ru)
EP (1) EP1985296B1 (ru)
JP (1) JP5797370B2 (ru)
KR (1) KR101229282B1 (ru)
CN (1) CN101007789B (ru)
AU (1) AU2007209704B2 (ru)
BR (1) BRPI0706883A2 (ru)
CA (1) CA2640396C (ru)
RU (1) RU2444517C2 (ru)
WO (1) WO2007085203A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101684106B (zh) * 2008-09-22 2013-06-12 北京摩力克科技有限公司 噻唑鎓盐类化合物及其治疗蛋白老化相关疾病的用途
JP6356708B2 (ja) 2013-03-15 2018-07-11 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft パルスdcブロックを有するテスト・シーケンスで分析物を電気化学的に測定する方法およびデバイス、装置とそれらを組み込むシステム
CN104277011A (zh) * 2013-07-09 2015-01-14 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 噻唑内盐类化合物及其治疗蛋白老化相关疾病的用途

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS250876B1 (en) * 1984-10-05 1987-05-14 Viktor Sutoris Agent for encreasing the content of sugar
EP0614886B1 (en) * 1992-07-30 1996-10-16 Drug Delivery System Institute, Ltd. Compound capable of intracerebral residence and use thereof
US5491241A (en) * 1993-10-18 1996-02-13 Eli Lilly And Company Bicyclic intermediates for excitatory amino acid receptor antagonists
FI119756B (fi) * 1995-01-18 2009-03-13 Alteon Inc Tiatsoliumyhdisteiden käyttö pitkälle edenneen glykosylaation lopputuotteiden muodostumisen estossa ja suunnan muutoksessa
US5656261A (en) * 1995-01-18 1997-08-12 The Picower Institute For Medical Research Preventing and reversing advanced glycosylation endproducts
EP0808163B1 (en) * 1995-01-18 2003-07-23 Alteon, Inc. Use of thiazolium compounds for preventing and reversing the formation of advanced glycosylation endproducts
US6121300A (en) 1998-11-10 2000-09-19 Wagle; Dilip R. Reversing advanced glycosylation cross-links using heterocyclic-substituted thiazolium salts
JP2004501863A (ja) * 2000-01-19 2004-01-22 アルテオン インコーポレーテッド チアゾール、イミダゾールおよびオキサゾール化合物、ならびにタンパク質老化関連疾患の治療
AU780205B2 (en) * 2000-02-23 2005-03-10 Alteon Inc. Thiazolium compounds and treatments of disorders associated with protein aging
MXPA03000388A (es) * 2000-07-13 2003-09-25 Alteon Inc Metodo para tratar enfermedades fibroticas u otras indicaciones ic.
US7622117B2 (en) * 2002-04-17 2009-11-24 Dynamis Therapeutics, Inc. 3-deoxyglucosone and skin
CN100349881C (zh) * 2003-04-02 2007-11-21 深圳市东阳光实业发展有限公司 取代五元氮杂环盐类化合物及其治疗蛋白老化相关疾病的用途
CN1324019C (zh) * 2003-04-02 2007-07-04 深圳市东阳光实业发展有限公司 氮杂双环盐类化合物及其治疗蛋白老化疾病的用途
BRPI0409428A (pt) * 2003-04-15 2006-04-18 Warner Lambert Co derivados de prolina bicìclicos [c]-fundidos e a sua utilização para tratar estados artrìticos

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080110587A (ko) 2008-12-18
KR101229282B1 (ko) 2013-02-04
JP2009524605A (ja) 2009-07-02
AU2007209704B2 (en) 2012-05-31
CA2640396C (en) 2012-12-04
EP1985296A4 (en) 2009-03-11
US7799813B2 (en) 2010-09-21
EP1985296A1 (en) 2008-10-29
AU2007209704A1 (en) 2007-08-02
RU2444517C2 (ru) 2012-03-10
CA2640396A1 (en) 2007-08-02
US20090227643A1 (en) 2009-09-10
CN101007789B (zh) 2014-08-20
JP5797370B2 (ja) 2015-10-21
BRPI0706883A2 (pt) 2011-04-12
EP1985296B1 (en) 2012-06-27
CN101007789A (zh) 2007-08-01
WO2007085203A1 (en) 2007-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2397976C2 (ru) Производные бензамидов и гетероаренов
RU2324684C2 (ru) Пиримидиновые производные
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU97101665A (ru) Замещенные производные хиназолина
JP2002516318A (ja) ジペプチジル・ペプチダーゼivの新規エフェクター
JP2007314464A (ja) Ppar活性調節剤
RU2007101653A (ru) Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов
RU2014139169A (ru) Парентеральные составы для введения макролидных антибиотиков
CH661501A5 (fr) Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant.
RU2007138582A (ru) Пероральные дозированные формы производных гемцитабина
RU2010102990A (ru) Производные оксадиазолов в качестве ингибиторов dgat
RU2011112684A (ru) АГЕНТ, СПОСОБСТВУЮЩИЙ РОСТУ ВОЛОС, СОДЕРЖАЩИЙ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА ПРОИЗВОДНОЕ 15,15-ДИФТОРПРОСТАГЛАНДИНА F2α
JP2023509792A (ja) グリシン輸送阻害剤を用いて骨髄性プロトポルフィリン症、x連鎖プロトポルフィリン症または先天性赤血球生成性ポルフィリン症を処置する方法
JPH06506671A (ja) 新規サリドマイド誘導体、その製造方法並びにこれを薬剤として使用する方法
RU2011121354A (ru) Синтетические миметики иммунной защиты и их применение
RU2008134899A (ru) Новые соли замещенного 5-членного азацикла и их применение в лечении заболеваний, связанных со старением белков
JPH0256413A (ja) 歯の汚れを防止する組成物
RU2008145597A (ru) Гетероциклические арилсульфоны, пригодные для лечения расстройств, которые отвечают на модулирование 5-ht6 рецепторов
KR20230170747A (ko) 가용성 에폭시드 하이드롤라제 억제제로서 피페리딘 우레아 유도체
RU2426734C2 (ru) Пиразолопиридины и их аналоги
US3809754A (en) Method of treating diseases of the mucous membrane using compounds of a thiazolidine carboxylic acid and pharmaceutical preparations thereof
AU2017204652B2 (en) Treatment of Type I and Type II diabetes
WO2004043359B1 (en) N-oxides and derivatives of melphalan for treating diseased states associated with hypoxia inducible factor
US9040567B2 (en) BAX agonist, compositions, and methods related thereto
CN107540726A (zh) 一类肽基塞来昔布衍生物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180130