RU2008131051A - Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов - Google Patents

Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов Download PDF

Info

Publication number
RU2008131051A
RU2008131051A RU2008131051/04A RU2008131051A RU2008131051A RU 2008131051 A RU2008131051 A RU 2008131051A RU 2008131051/04 A RU2008131051/04 A RU 2008131051/04A RU 2008131051 A RU2008131051 A RU 2008131051A RU 2008131051 A RU2008131051 A RU 2008131051A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
alkyl
group
trifluoroalkyl
methylmorpholine
Prior art date
Application number
RU2008131051/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Анита Вай-йин ЧЕН (US)
Анита Вай-йин ЧЕН
Йянксин РЕН (US)
Йянксин РЕН
Мосами ГОШ (US)
Мосами ГОШ
Панолил РАВИНДРАНАТ (US)
Панолил Равиндранат
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2008131051A publication Critical patent/RU2008131051A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/17—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения сульфонамид-, трифторалкил-замещенного спирта структуры: ! , или ! где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-C6 алкила, замещенного C1-С6 алкила, CF3, С2-С6 алкенила, замещенного С2-С6 алкенила, С2-С6 алкинила и замещенного С2-С6 алкинила; ! R3 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С6 алкила и замещенного С1-С6 алкила; ! R4 выбран из группы, состоящей из (CF3)nалкила, (CF3)n(замещенного алкила), ! (CF3)nалкилфенила, (CF3)nалкил(замещенного фенила) и (F)nциклоалкила; ! n имеет значение от 1 до 3; ! R5 выбран из группы, состоящей из Н, галогена и CF3; ! W, Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из С, CR6 и N, где по меньшей мере один из W, Y или Z представляет собой С; ! X выбран из группы, состоящей из О, S, SO2 и NR7; ! R6 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, C1-C6 алкила и замещенного C1-C6 алкила; ! R7 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С6 алкила и С3-С8 циклоалкила; ! R8, R9, R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, галогена, ! C1-С6 алкила, замещенного C1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, замещенного С1-С6 алкокси и NO2, или ! R8 и R9, R9 и R10, R11 и R12 или R10 и R11 конденсированы с образованием: ! (1) углеродного насыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода, ! (2) углеродного ненасыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода или ! (3) гетероциклического кольца, содержащего в остове указанного кольца от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из О, N и S, ! где кольца (1)-(3) могут содержать 1-3 заместителя, включающие С1-С6 алкил или замещенный C1-С6 алкил, ! или фармацевтически приемлемой соли, гидрата или пролекарства указанного спирта, включающий осуществление взаимодействия трифторалкил-замещенного аминоспирта, сульфонилхлорида и системы основани

Claims (23)

1. Способ получения сульфонамид-, трифторалкил-замещенного спирта структуры:
Figure 00000001
, или
Figure 00000002
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-C6 алкила, замещенного C1-С6 алкила, CF3, С2-С6 алкенила, замещенного С2-С6 алкенила, С2-С6 алкинила и замещенного С2-С6 алкинила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С6 алкила и замещенного С1-С6 алкила;
R4 выбран из группы, состоящей из (CF3)nалкила, (CF3)n(замещенного алкила),
(CF3)nалкилфенила, (CF3)nалкил(замещенного фенила) и (F)nциклоалкила;
n имеет значение от 1 до 3;
R5 выбран из группы, состоящей из Н, галогена и CF3;
W, Y и Z независимо выбраны из группы, состоящей из С, CR6 и N, где по меньшей мере один из W, Y или Z представляет собой С;
X выбран из группы, состоящей из О, S, SO2 и NR7;
R6 выбран из группы, состоящей из Н, галогена, C1-C6 алкила и замещенного C1-C6 алкила;
R7 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С6 алкила и С3-С8 циклоалкила;
R8, R9, R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, галогена,
C1-С6 алкила, замещенного C1-С6 алкила, C1-С6 алкокси, замещенного С1-С6 алкокси и NO2, или
R8 и R9, R9 и R10, R11 и R12 или R10 и R11 конденсированы с образованием:
(1) углеродного насыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода,
(2) углеродного ненасыщенного кольца, содержащего от 3 до 8 атомов углерода или
(3) гетероциклического кольца, содержащего в остове указанного кольца от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из О, N и S,
где кольца (1)-(3) могут содержать 1-3 заместителя, включающие С1-С6 алкил или замещенный C1-С6 алкил,
или фармацевтически приемлемой соли, гидрата или пролекарства указанного спирта, включающий осуществление взаимодействия трифторалкил-замещенного аминоспирта, сульфонилхлорида и системы основание/растворитель, выбранной из группы, состоящей из систем (а) 4-метилморфолин/изопропилацетат, (б) основание Хюнига/тетрагидрофуран, (в) 4-метилморфолин/ацетонитрил, (г) 4-метилморфолин/пропионитрил и (д) 4-метилморфолин/толуол.
2. Способ по п.1, где указанный сульфонамид-, трифторалкил-замещенный спирт имеет следующую структуру:
Figure 00000003
.
3. Способ по п.1 или 2, где указанный сульфонилхлорид имеет следующую структуру:
Figure 00000004
.
4. Способ по п.3, где R5 представляет собой хлор.
5. Способ по п.1, где указанный сульфонамид-, трифторалкил-замещенный спирт имеет следующую структуру:
Figure 00000005
.
6. Способ по п.1 или 5, где указанный сульфонилхлорид имеет следующую структуру:
Figure 00000006
,
где R11 представляет собой хлор, нитро, метил или метокси.
7. Способ по п.6, где указанный сульфонилхлорид имеет следующую структуру:
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
.
8. Способ по п.1, где указанный трифторалкил-замещенный аминоспирт имеет следующую структуру:
Figure 00000010
.
9. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанный трифторалкил-замещенный аминоспирт имеет следующую структуру:
Figure 00000011
.
10. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где R4 представляет собой CH(CH3)CF3.
11. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанный трифторалкил-замещенный аминоспирт представляет собой (2S)-2-амино-4,4,4-трифтор-3-(трифторметил)бутан-1-ол.
12. Способ по п.11, где указанный сульфонамид-, трифторалкил-замещенный спирт представляет собой 5-хлор-[N-[(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]тиофен-2-сульфонамид.
13. Способ по п.11, где указанный сульфонамид-, трифторалкил-замещенный спирт представляет собой 4-хлор-[N-[(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]бензолсульфонамид.
14. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанная система основание/растворитель представляет собой изопропилацетат и 4-метилморфолин.
15. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанная система основание/растворитель представляет собой тетрагидрофуран и основание Хюнига.
16. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанная система основание/растворитель представляет собой ацетонитрил и 4-метилморфолин.
17. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанная система основание/растворитель представляет собой пропионитрил и 4-метилморфолин.
18. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, где указанная система основание/растворитель представляет собой толуол и 4-метилморфолин.
19. Способ по любому из пп.1-2, 4-5 или 7-8, дополнительно включающий выделение указанного сульфонамид-, трифторалкил-замещенного спирта путем выполнения замены растворителя на гептан.
20. Способ получения 5-хлор-[N-(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]тиофен-2-сульфонамида, включающий осуществление взаимодействия (2S)-2-амино-4,4,4-трифтор-3-(трифторметил)бутан-1-ола, 5-хлортиофен-2-сульфонилхлорида и 4-метилморфолина в изопропилацетате.
21. Способ по п.20, дополнительно включающий выделение указанного 5-хлор-[N-(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]тиофен-2-сульфонамида путем замены указанного изопропилацетата на гептан.
22. Способ получения 4-хлор-[N-(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]бензолсульфонамида, включающий осуществление взаимодействия (28)-2-амино-4,4,4-трифтор-3-(трифторметил)бутан-1-ола, 4-хлорбензол-2-сульфонилхлорида и 4-метилморфолина в изопропилацетате.
23. Способ по п.22, дополнительно включающий выделение указанного 4-хлор-[N-(1S)-3,3,3-трифтор-1-(гидроксиметил)-2-(трифторметил)пропил]бензолсульфонамида путем замены указанного изопропилацетата на гептан.
RU2008131051/04A 2006-02-17 2007-02-15 Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов RU2008131051A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77430006P 2006-02-17 2006-02-17
US60/774,300 2006-02-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008131051A true RU2008131051A (ru) 2010-03-27

Family

ID=38124142

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008131051/04A RU2008131051A (ru) 2006-02-17 2007-02-15 Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7838550B2 (ru)
EP (1) EP1984347A1 (ru)
JP (1) JP2009527476A (ru)
KR (1) KR20080094685A (ru)
CN (1) CN101384579A (ru)
AR (1) AR059517A1 (ru)
AU (1) AU2007217966A1 (ru)
BR (1) BRPI0707742A2 (ru)
CA (1) CA2637615A1 (ru)
CR (1) CR10158A (ru)
EC (1) ECSP088684A (ru)
GT (1) GT200800154A (ru)
IL (1) IL192929A0 (ru)
NO (1) NO20083488L (ru)
PE (1) PE20080109A1 (ru)
RU (1) RU2008131051A (ru)
TW (1) TW200732295A (ru)
WO (1) WO2007098030A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL204281B1 (pl) 2001-12-20 2009-12-31 Bristol Myers Squibb Co Pochodna α-(N-sulfonamido)-acetamidu jako inhibitor ß-amyloidu oraz kompozycja farmaceutyczna
US7300951B2 (en) * 2003-03-31 2007-11-27 Wyeth Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof
US7476762B2 (en) * 2006-04-21 2009-01-13 Wyeth Methods for preparing sulfonamide compounds
US7550629B2 (en) * 2006-04-21 2009-06-23 Wyeth Trifluoromethyl-containing phenylsulfonamide beta amyloid inhibitors
TW200914409A (en) * 2007-07-16 2009-04-01 Wyeth Corp Processes and intermediates for the preparation of heterocyclic sulfonamide compounds
PE20090824A1 (es) * 2007-07-16 2009-07-24 Wyeth Corp Proceso para la preparacion de trifluoralquil-fenil sulfonamidas y de sulfonamidas heterociclicas
WO2009012205A1 (en) * 2007-07-16 2009-01-22 Wyeth Inhibitors of beta amyloid production
US8093276B2 (en) * 2007-10-31 2012-01-10 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production
US8084477B2 (en) * 2007-10-31 2011-12-27 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound as an inhibitor of beta amyloid peptide production
JP2011523633A (ja) * 2008-05-08 2011-08-18 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー ２−アリールグリシンアミド誘導体
US8044077B2 (en) * 2009-03-19 2011-10-25 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compounds incorporating deuterium as inhibitors of beta amyloid peptide production
US7977362B2 (en) 2009-03-20 2011-07-12 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl derivatives
US20110071199A1 (en) * 2009-03-20 2011-03-24 Bristol-Myers Squibb Company Thiophenyl Sulfonamides for the Treatment of Alzheimer's Disease
TW201043269A (en) * 2009-04-14 2010-12-16 Bristol Myers Squibb Co Bioavailable compositions of amorphous alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound
US8252821B2 (en) 2009-04-14 2012-08-28 Bristol-Myers Squibb Company Bioavailable capsule compositions of amorphous alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5795890A (en) * 1995-09-27 1998-08-18 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Sulfonamide derivatives
JPH09241262A (ja) 1996-03-08 1997-09-16 Kao Corp ３−オキサ−２，７−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体
US5962231A (en) * 1997-09-30 1999-10-05 Incyte Pharmaceuticals, Inc. Human glutathione-S-transferase
ATE213246T1 (de) * 1997-11-12 2002-02-15 2-phenyl-substituierte imidazotriazinone als phosphodiesterase inhibitoren
JPH11343279A (ja) 1998-03-16 1999-12-14 Shionogi & Co Ltd スルホンアミド誘導体およびそれらを含有するＴＮＦ―α産生抑制剤
GB9805520D0 (en) * 1998-03-17 1998-05-13 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE19827640A1 (de) * 1998-06-20 1999-12-23 Bayer Ag 7-Alkyl- und Cycloalkyl-substituierte Imidazotriazinone
IL150022A0 (en) * 1999-12-24 2002-12-01 Bayer Ag Imidazo [1,3,5] triazinones and the use thereof
EP1261609B1 (de) * 1999-12-24 2004-11-03 Bayer HealthCare AG Triazolotriazinone und ihre verwendung
HUP0303857A3 (en) * 2000-12-13 2007-07-30 Wyeth Corp Heterocyclic sulifonamide inhibitors of beta amyloid production
US6657070B2 (en) * 2000-12-13 2003-12-02 Wyeth Production of chirally pure α-amino acids and N-sulfonyl α-amino acids
MXPA04005570A (es) * 2001-12-11 2004-12-06 Wyeth Corp Proceso para sintesis de beta-amino-alcoholes quiralmente puros.
TW200307539A (en) 2002-02-01 2003-12-16 Bristol Myers Squibb Co Cycloalkyl inhibitors of potassium channel function
AU2003212282A1 (en) 2002-03-11 2003-09-22 Schering Aktiengesellschaft Cdk inhibiting 2-heteroaryl pyrimidine, the production thereof, and use thereof as a medicament
US7288547B2 (en) * 2002-03-11 2007-10-30 Schering Ag CDK-inhibitory 2-heteroaryl-pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
TW200403058A (en) 2002-04-19 2004-03-01 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclo inhibitors of potassium channel function
BR0311767A (pt) * 2002-06-11 2005-03-08 Wyeth Corp Compostos inibidores de sulfonamida substituìda da produção de beta amilóide, suas composições e usos
WO2004078731A1 (fr) 2003-03-06 2004-09-16 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. Acides quinoline-carboxyliques et leurs derives et bibliotheque focalisee
US7300951B2 (en) * 2003-03-31 2007-11-27 Wyeth Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof
DE602005016775D1 (de) * 2004-01-16 2009-11-05 Wyeth Corp Heterocyclische, ein azol enthaltende sulfonamidinhibitoren der beta-amyloid-produktion
CN101415670A (zh) * 2006-02-17 2009-04-22 惠氏公司 制备磺酰胺取代醇和其中间体的方法

Also Published As

Publication number Publication date
US7838550B2 (en) 2010-11-23
IL192929A0 (en) 2009-02-11
NO20083488L (no) 2008-09-05
CA2637615A1 (en) 2007-08-30
JP2009527476A (ja) 2009-07-30
KR20080094685A (ko) 2008-10-23
CR10158A (es) 2008-10-29
TW200732295A (en) 2007-09-01
PE20080109A1 (es) 2008-04-01
WO2007098030A8 (en) 2007-10-25
US20070197800A1 (en) 2007-08-23
WO2007098030A1 (en) 2007-08-30
BRPI0707742A2 (pt) 2011-05-10
EP1984347A1 (en) 2008-10-29
CN101384579A (zh) 2009-03-11
ECSP088684A (es) 2008-09-29
AR059517A1 (es) 2008-04-09
AU2007217966A1 (en) 2007-08-30
GT200800154A (es) 2008-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008131051A (ru) Избирательное n-сульфонилирование 2-амино трифторалкильнзамещенных спиртов
PE20010964A1 (es) Derivados de tiazolilamida
RU2391340C2 (ru) Новое циклическое производное аминобензойной кислоты
PE20050765A1 (es) DERIVADOS DE SULFONAMIDA COMO AGONISTAS DE LOS RECEPTORES ß2 ADRENERGICOS
EA201190237A1 (ru) Аналоги изоксазол-3(2н)-она в качестве терапевтических агентов
JP2005522480A5 (ru)
PE20050420A1 (es) Fenacilo 2-hidroxi-3-diaminoalcanos
CA2384417A1 (en) Novel dicarboxylic acid derivatives with pharmaceutical properties
RU2018136336A (ru) Фторированное соединение циклопропиламина, способ получения, фармацевтическая композиция и ее использование
HRP20040977B1 (en) Derivatives of n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, the preparation method thereof and application of same in therapeutics
RU2007125710A (ru) Способ получения n-фенилпиразол-1-карбоксамидов
RU2004122094A (ru) Производные азаиндолилалкиламина и применение указанных соединений в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
RU2009138136A (ru) Новый способ получения соединения 2-гидрокси-3-[5-(морфолин-4-илметил)пиридин-2-ил]1н-индол-5-карбонитрила 701
DE60137540D1 (de) Methoden zur behandlung von angstzuständen
PE20021061A1 (es) Arilsulfonamidas como agentes antivirales
RU2007101497A (ru) Алкилзамещенные индолхиноксалины
PE20020253A1 (es) Derivados de 3-azabiciclo[3.1.0]hexano como ligandos de receptores opiaceos
KR900004658A (ko) 이치환 벤질아민, 그의 제조방법, 약제로서의 그의 용도 및 그의 합성 약제
RU2008149936A (ru) (2r)-2-[(4-сульфонил)аминофенил]пропанамиды и содержащие их фармацевтические композиции
RU2010124606A (ru) Ингибиторы 17-бета-гидроксистероиддегидрогеназы
RU2001121162A (ru) Способ получения производных пиразоло [4,3-D] пиримидин-7-она и промежуточные соединения
PE20021003A1 (es) Fenil-heterociclil-eteres como inhibidores selectivos de la recaptacion de serotonina (ssri)
RU2008129667A (ru) Соединения с медицинскими эффектами, обусловленными взаимодействием с рецептором глюкокортикоидов
RU2004130300A (ru) Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов
RU2008103452A (ru) Фторзамещенные производные 2-оксо-азепана

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110602