RU2008103452A - Фторзамещенные производные 2-оксо-азепана - Google Patents

Фторзамещенные производные 2-оксо-азепана Download PDF

Info

Publication number
RU2008103452A
RU2008103452A RU2008103452/04A RU2008103452A RU2008103452A RU 2008103452 A RU2008103452 A RU 2008103452A RU 2008103452/04 A RU2008103452/04 A RU 2008103452/04A RU 2008103452 A RU2008103452 A RU 2008103452A RU 2008103452 A RU2008103452 A RU 2008103452A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
halogen
formula
substituted
lower alkyl
difluoro
Prior art date
Application number
RU2008103452/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2419611C2 (ru
Inventor
Александр ФЛОР (CH)
Александр Флор
Гуидо ГАЛЛЕЙ (DE)
Гуидо Галлей
Роланд ЯКОБ-РОЭТНЕ (DE)
Роланд ЯКОБ-РОЭТНЕ
Эрик Аргириос КИТАС (CH)
Эрик Аргириос Китас
Вольфганг ВОСТЛЬ (DE)
Вольфганг Востль
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2008103452A publication Critical patent/RU2008103452A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2419611C2 publication Critical patent/RU2419611C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/12Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения общей формулы ! ! где R1 представляет собой низший алкил, замещенный галогеном, либо представляет собой арил или гетероарил, незамещенный или замещенный галогеном; ! R2 представляет собой гетероциклоалкил, арил или гетероарил, которые являются незамещенными или замещенными одним или более чем одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, низшего алкилокси, низшего алкила, замещенного галогеном, O-низшего алкила, замещенного галогеном, либо замещены группой C(O)-NR''2, (CR2)m-C(O)-R', гетероарилом или S(O)2-низшим алкилом; ! R3/R3', R4/R4' и R5/R5' представляют собой независимо друг от друга атом водорода или фтора, где по меньшей мере один из R4/R4' или R5/R5' всегда представляет собой атом фтора; ! R' представляет собой арил или гидрокси; ! R'' представляет собой атом водорода, циклоалкил или представляет собой гетероциклоалкил; ! R представляет собой атом водорода или низший алкил; ! m равно 0, 1, 2 или 3; ! и их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты, оптически чистые энантиомеры, рацематы или диастереомерные смеси. ! 2. Соединения по п.1 формулы I, где R4/R4' оба представляют собой фтор и R1 представляет собой фенил, замещенный галогеном. ! 3. Соединения по п.2 формулы I, где R2 представляет собой фенил, замещенный галогеном и/или C(O)-N(R'')2. ! 4. Соединения по п.3 формулы I, которые представляют собой 4-{[(4-хлорбензолсульфонил)-((R)-5,5-дифтор-2-оксоазепан-3-ил)-амино]-метил}-N-циклопропилбензамид или ! 4-{[(4-хлорбензолсульфонил)-((R)-5,5-дифтор-2-оксоазепан-3-ил)-амино]-метил}-3-фтор-N-пирролидин-1-илбензамид. ! 5. Соединения по п.2 формулы I, где R2 представляет собой фенил, замещенный галогеном и низшим алкокси. ! 6. Соединения по п.5 формулы I, котор

Claims (15)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
где R1 представляет собой низший алкил, замещенный галогеном, либо представляет собой арил или гетероарил, незамещенный или замещенный галогеном;
R2 представляет собой гетероциклоалкил, арил или гетероарил, которые являются незамещенными или замещенными одним или более чем одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, низшего алкилокси, низшего алкила, замещенного галогеном, O-низшего алкила, замещенного галогеном, либо замещены группой C(O)-NR''2, (CR2)m-C(O)-R', гетероарилом или S(O)2-низшим алкилом;
R3/R3', R4/R4' и R5/R5' представляют собой независимо друг от друга атом водорода или фтора, где по меньшей мере один из R4/R4' или R5/R5' всегда представляет собой атом фтора;
R' представляет собой арил или гидрокси;
R'' представляет собой атом водорода, циклоалкил или представляет собой гетероциклоалкил;
R представляет собой атом водорода или низший алкил;
m равно 0, 1, 2 или 3;
и их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты, оптически чистые энантиомеры, рацематы или диастереомерные смеси.
2. Соединения по п.1 формулы I, где R4/R4' оба представляют собой фтор и R1 представляет собой фенил, замещенный галогеном.
3. Соединения по п.2 формулы I, где R2 представляет собой фенил, замещенный галогеном и/или C(O)-N(R'')2.
4. Соединения по п.3 формулы I, которые представляют собой 4-{[(4-хлорбензолсульфонил)-((R)-5,5-дифтор-2-оксоазепан-3-ил)-амино]-метил}-N-циклопропилбензамид или
4-{[(4-хлорбензолсульфонил)-((R)-5,5-дифтор-2-оксоазепан-3-ил)-амино]-метил}-3-фтор-N-пирролидин-1-илбензамид.
5. Соединения по п.2 формулы I, где R2 представляет собой фенил, замещенный галогеном и низшим алкокси.
6. Соединения по п.5 формулы I, которые представляют собой 4-хлор-N-(2,3-дифтор-4-метоксибензил)-N-((R)-5,5-дифтор-2-оксоазепан-3-ил)-бензолсульфонамид.
7. Соединения по п.2 формулы I, где R2 представляет собой фенил, замещенный галогеном и гетероарилом.
8. Соединения по п.7 формулы I, где соединение представляет собой 4-хлор-N-((R)-5,5-дифтор-2-оксоазепан-3-ил)-N-[2-фтор-4-(2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-бензил]-бензолсульфонамид.
9. Соединения по п.2 формулы I, где R2 представляет собой фенил, замещенный (CR2)mC(O)-R'.
10. Соединения по п.9 формулы I, которые представляют собой
3-(4-{[(4-хлорбензолсульфонил)-((R)-5,5-дифтор-2-оксоазепан-3-ил)-амино]-метил}-фенил)-пропионовую кислоту или
3-(4-{[(4-хлорбензолсульфонил)-((R)-5,5-дифтор-2-оксоазепан-3-ил)-амино]-метил}-фенил)-3-метилмасляную кислоту.
11. Соединения по п.1 формулы I, где R1 представляет собой гетероарил, замещенный галогеном.
12. Соединения по п.1 формулы I, где R1 представляет собой низший алкил, замещенный галогеном.
13. Лекарство, содержащее одно или более чем одно соединение по п.1 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
14. Лекарство по п.13 для лечения болезни Альцгеймера или распространенных видов рака.
15. Применение соединения по п.1 для изготовления лекарств для лечения болезни Альцгеймера или распространенных видов рака.
RU2008103452/04A 2005-08-12 2006-08-02 Фторзамещенные производные 2-оксо-азепана RU2419611C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05107455.7 2005-08-12
EP05107455 2005-08-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008103452A true RU2008103452A (ru) 2009-09-20
RU2419611C2 RU2419611C2 (ru) 2011-05-27

Family

ID=37102441

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008103452/04A RU2419611C2 (ru) 2005-08-12 2006-08-02 Фторзамещенные производные 2-оксо-азепана

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7501406B2 (ru)
EP (1) EP1915345B1 (ru)
JP (1) JP4885958B2 (ru)
KR (1) KR101020397B1 (ru)
CN (1) CN101238106B (ru)
AR (1) AR055370A1 (ru)
AT (1) ATE492536T1 (ru)
AU (1) AU2006281493A1 (ru)
BR (1) BRPI0614566A2 (ru)
CA (1) CA2619223A1 (ru)
DE (1) DE602006019103D1 (ru)
ES (1) ES2355581T3 (ru)
IL (1) IL189026A0 (ru)
MX (1) MX2008001833A (ru)
NO (1) NO20080498L (ru)
RU (1) RU2419611C2 (ru)
TW (1) TWI325421B (ru)
WO (1) WO2007020190A1 (ru)
ZA (1) ZA200800930B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010509235A (ja) * 2006-11-03 2010-03-25 ノースウェスタン ユニバーシティ 多発性硬化症の治療
FR2913886B1 (fr) 2007-03-22 2012-03-02 Guerbet Sa Utilisation de nanoparticules metalliques dans le diagnostique de la maladie d'alzheimer
GB201009603D0 (en) 2010-06-08 2010-07-21 Cambridge Entpr Ltd Anti-inflammatory agent
WO2012014127A1 (en) 2010-07-30 2012-02-02 Ranbaxy Laboratories Limited 5-lipoxygenase inhibitors
AR097279A1 (es) 2013-08-09 2016-03-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de benzimidazolil-metil urea como agonistas del receptor de alx

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0110051A (pt) * 2000-04-03 2004-12-07 Bristol Myers Squibb Pharma Co Composto, uso do composto, composição farmacêutica e método de tratamento do mal de alzheimer
EP1997495B1 (en) * 2003-03-24 2013-01-02 Axikin Pharmaceuticals, Inc. 2-phenoxy- and 2-phenylsulfanyl-benzenesulfonamide derivatives with CCR3 antagonistic activity for the treatment of asthma and other inflammatory or immunological disorders
EP1680406A1 (en) * 2003-10-29 2006-07-19 Elan Pharmaceuticals, Inc. N-substituted benzene sulfonamides
KR100880972B1 (ko) * 2004-07-13 2009-02-03 에프. 호프만-라 로슈 아게 설폰아마이드 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
US7501406B2 (en) 2009-03-10
RU2419611C2 (ru) 2011-05-27
NO20080498L (no) 2008-03-07
EP1915345A1 (en) 2008-04-30
AR055370A1 (es) 2007-08-22
KR20080027936A (ko) 2008-03-28
BRPI0614566A2 (pt) 2009-08-04
ZA200800930B (en) 2009-02-25
AU2006281493A1 (en) 2007-02-22
US20070037789A1 (en) 2007-02-15
DE602006019103D1 (de) 2011-02-03
IL189026A0 (en) 2008-08-07
TW200734308A (en) 2007-09-16
WO2007020190A1 (en) 2007-02-22
ATE492536T1 (de) 2011-01-15
TWI325421B (en) 2010-06-01
JP4885958B2 (ja) 2012-02-29
CA2619223A1 (en) 2007-02-22
CN101238106B (zh) 2011-02-16
CN101238106A (zh) 2008-08-06
MX2008001833A (es) 2008-04-09
ES2355581T3 (es) 2011-03-29
JP2009504600A (ja) 2009-02-05
KR101020397B1 (ko) 2011-03-08
EP1915345B1 (en) 2010-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11993581B2 (en) Pyridazine compounds for inhibiting Nav1.8
RU2012143212A (ru) Способ лечения артрита
CY1109225T1 (el) ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΜΗΛΟΝΑΜΙΔΙΟΥ ΤΑ ΟΠΟΙΑ ΠΑΡΕΜΠΟΔΙΖΟΥΝ ΤΗ ΔΡΑΣΗ ΤΗΣ γ-ΣΕΚΡΕΤΑΣΗΣ
RU2006107653A (ru) Связующее вспомогательное вещество и приготовленная на его основе таблетка в форме капли
JP2006501295A5 (ru)
RU2007100229A (ru) Производные сульфонамида
EA200701035A1 (ru) Замещенные n-сульфониламинобензил-2-феноксиацетамидные соединения
JP2010528089A5 (ru)
JP2007502806A5 (ru)
RU2008129641A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
RU2008112184A (ru) Производное тиазола
RU2008103452A (ru) Фторзамещенные производные 2-оксо-азепана
RU2008119994A (ru) Ингибиторы калиевых каналов
JP2004525117A5 (ru)
CY1109724T1 (el) Θειαδιαζολιδινονες ως αναστολεις gsk-3
RU2009114802A (ru) Бензоиламиногетероциклильные соединения в качестве активаторов глюкокиназы (glk)
RU2008141151A (ru) Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила
EA200700756A1 (ru) Пиримидоны
RU2008105071A (ru) Соединения и композиции в качестве миметиков tro
RU2014145819A (ru) Бициклическое соединение
RU2010107169A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая оптически активное соединение, обладающее активностью агониста рецептора тромбопоэтина, и промежуточное соединение для этого
JP2008542365A5 (ru)
JP2011526594A5 (ru)
KR101422299B1 (ko) (2r)-2-〔(4-설포닐)아미노페닐〕프로판아마이드 및 이들 화합물을 함유하는 약학 조성물
JP2019533007A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120803