RU2008105761A - 4-5-дигидро-1н-пиразольные производные, их получение и применение в качестве лекарственного средства - Google Patents

4-5-дигидро-1н-пиразольные производные, их получение и применение в качестве лекарственного средства Download PDF

Info

Publication number
RU2008105761A
RU2008105761A RU2008105761/04A RU2008105761A RU2008105761A RU 2008105761 A RU2008105761 A RU 2008105761A RU 2008105761/04 A RU2008105761/04 A RU 2008105761/04A RU 2008105761 A RU2008105761 A RU 2008105761A RU 2008105761 A RU2008105761 A RU 2008105761A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dihydro
methyl
pyrazole
chlorophenyl
dichlorophenyl
Prior art date
Application number
RU2008105761/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Хельмут БУШМАНН (ES)
Хельмут БУШМАНН
ХОВЕР Антонио ТОРРЕНС (ES)
ХОВЕР Антонио ТОРРЕНС
ПРИО Хосе МАС (ES)
ПРИО Хосе МАС
РУИС Хорди Рамон КИНТАНА (ES)
РУИС Хорди Рамон КИНТАНА
МИНГЕС Сусана ЕНЕС (ES)
МИНГЕС Сусана ЕНЕС
Original Assignee
Лабораторьос Дель Др.Эстеве,С.А. (Es)
Лабораторьос Дель Др.Эстеве,С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораторьос Дель Др.Эстеве,С.А. (Es), Лабораторьос Дель Др.Эстеве,С.А. filed Critical Лабораторьос Дель Др.Эстеве,С.А. (Es)
Publication of RU2008105761A publication Critical patent/RU2008105761A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)

Abstract

1. 4-Замещенное пиразолиновое соединение общей формулы I ! ! где ! X представляет собой O или S; ! R1 и R2, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой; ! или насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы; ! R3 представляет собой незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой; ! насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы; ! насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещен�

Claims (31)

1. 4-Замещенное пиразолиновое соединение общей формулы I
Figure 00000001
где
X представляет собой O или S;
R1 и R2, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой;
или насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы;
R3 представляет собой незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который вместе с насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или, по меньшей мере, монозамещенным, необязательно содержащим, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатическим радикалом, образует насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца, спироциклический остаток посредством общего атома в кольце;
остаток -O-R6; остаток -NR7R8 или остаток -NR9-O-R10;
R4 представляет собой F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный алифатический радикал;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы, и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством необязательно, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы;
остаток -O-R11; остаток -S-R12; остаток -NH-R13 или остаток -NR14R15;
R5 представляет собой H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный алифатический радикал;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы, и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы;
остаток -O-R11; остаток -S-R12; остаток -NH-R13 или остаток -NR14R15;
или R4 и R5 вместе с мостиковым атомом углерода образуют насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал;
R6 представляет собой атом водорода;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный алифатический радикал;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы, и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы;
остаток -P(=O)(OR16)2; остаток -C(=O)-OR17; остаток -C(=O)-NH-R18 или остаток -C(=O)-R19;
R7 и R8, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой атом водорода;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный алифатический радикал;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы, и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который вместе с насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или, по меньшей мере, монозамещенным, необязательно содержащим, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатическим радикалом образует насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца, спироциклический остаток посредством общего атома в кольце;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы;
остаток -P(=O)(OR16)2; остаток -C(=O)-OR17; остаток -C(=O)-NH-R18; остаток -C(=O)-R19; остаток -S(=O)2-R20 или остаток -NR21R22;
R9 представляет собой водород или насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный алифатический радикал;
R10, R11, R12, R13, R14, R15 и R20, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный алифатический радикал;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы, и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы;
или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы;
R16, R17, R18 и R19, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный алифатический радикал;
или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы;
и
R21 и R22, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой атом водорода;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный алифатический радикал;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы;
насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатический радикал, который вместе с насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или, по меньшей мере, монозамещенным, необязательно содержащим, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца циклоалифатическим радикалом образует насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный, необязательно содержащий, по меньшей мере, один гетероатом в качестве элемента кольца, спироциклический остаток посредством общего атома в кольце;
или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный арильный или гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной алкиленовой группы, алкениленовой группы или алкиниленовой группы;
при этом следующие далее соединения исключаются:
[A] этил 4,5-диморфолино-1-фенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилат,
[B] метил 1-фенил-4,5-ди(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилат,
[C] 1-(4-хлорфенил)-4-(гидроксиметил)-5-фенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновая кислота,
[D] этил 5-морфолино-1,4-дифенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилат,
[E] этил 4-(4-хлорфенил)-1-(4-фторфенил)-5-морфолино-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилат,
[F] этил 1-(4-фторфенил)-5-морфолино-4-п-толил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилат,
[G] метил 4-(гидроксиметил)-1-(2-(метоксикарбонил)фенил)-5-фенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилат,
[H] бензофуран-2-ил(5-(4-гидроксифенил)-4-нитро-1-(3-фенил-1H-пиразол-5-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-ил)метанон,
[I] (5-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-4-нитро-1-(3-фенил-1H-пиразол-5-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-ил)(бензофуран-2-ил)метанон,
[J] 3-(бензофуран-2-карбонил)-5-фенил-1-(3-фенил-1H-пиразол-5-ил)-1H-пиразол-4,4(5H)-дикарбонитрил,
[K] (5-(бензо[d][1,3]диоксол-4-ил)-4-нитро-1-(3-фенил-1H-пиразол-5-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-ил)(бензофуран-2-ил)метанон,
[L] этил 1-(3-метоксифенил)-5-морфолино-4-фенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилат,
[M] этил 1-(3-метоксифенил)-4-фенил-5-(пиперазин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилат, который необязательно связывается с сополистиролом,
[N] 1-(3-метоксифенил)-4-фенил-5-(пиперазин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты, который необязательно связывается с сополистиролом, и
[O] этил 5-(4-оксо-2,3-дифенил-4,5-дигидро-2H-пиразолo[4,3-d]пиридазин-7-ил)-1,4-дифенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилат,
необязательно, в форме одного его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров или диастереомеров, рацемата или в форме смеси, по меньшей мере, двух его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров и/или диастереомеров, при любом их соотношении, или его соответствующего N-оксида, или его физиологически приемлемой соли, или его соответствующего сольвата.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
X представляет собой O или S;
R1 и R2, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 6- или 10-членный арильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 5-14-членный гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал или C4-16 циклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы;
или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16-гетероциклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы;
R3 представляет собой незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 6- или 10-членный арильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 5-14-членный гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал или C4-16 циклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16 гетероциклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал, C4-16 циклоалкенильный радикал, C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16 гетероциклоалкенильный радикал, который вместе с незамещенным или, по меньшей мере, монозамещенным C3-16 циклоалкильным радикалом, C4-16 циклоалкенильным радикалом, C4-16 гетероциклоалкильным радикалом или C5-16 гетероциклоалкенильным радикалом образует незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный спироциклический остаток посредством общего атома в кольце;
остаток -O-R6; остаток -NR7R8 или остаток -NR9-O-R10;
R4 представляет собой F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(O)-ОH; -C(O)-OR17;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C1-16 алкильный радикал, C2-16 алкенильный радикал или C2-16алкинильный радикал;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал или C4-16 циклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы, и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16 гетероциклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы, и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 6- или 10-членный арильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 5-14-членный гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
остаток -O-R11; остаток -S-R12; остаток -NH-R13 или остаток -NR14R15;
R5 представляет собой H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C1-16 алкильный радикал, C2-16 алкенильный радикал или C2-16 алкинильный радикал;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал или C4-16 циклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16 гетероциклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы, и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 6- или 10-членный арильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 5-14-членный гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
остаток -O-R11; остаток -S-R12; остаток -NH-R13 или остаток -NR14R15;
или R4 и R5 вместе с мостиковым атомом углерода образуют незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал или C4-16 циклоалкенильный радикал;
R6 представляет собой атом водорода;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C1-16 алкильный радикал, C2-16 алкенильный радикал или C2-16 алкинильный радикал;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал или C4-16 циклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16 гетероциклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 6- или 10-членный арильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 5-14-членный гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
остаток -P(=O)(OR16)2; остаток -C(=O)-OR17; остаток -C(=O)-NH-R18 или остаток -C(=O)-R19;
R7 и R8, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой атом водорода;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C1-16 алкильный радикал, C2-16алкенильный радикал или C2-16 алкинильный радикал;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал или C4-16 циклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16 гетероциклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал, C4-16 циклоалкенильный радикал, C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16 гетероциклоалкенильный радикал, который вместе с незамещенным или, по меньшей мере, монозамещенным C3-16 циклоалкильным радикалом, C4-16 циклоалкенильным радикалом, C4-16 гетероциклоалкильным радикалом или C5-16 гетероциклоалкенильным радикалом образует незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный спироциклический остаток посредством общего атома в кольце;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 6- или 10-членный арильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 5-14-членный гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
остаток -P(=O)(OR16)2; остаток -C(=O)-OR17; остаток -C(=O)-NH-R18; остаток -C(=O)-R19; остаток -S(=O)2-R20 или остаток -NR21R22;
R9 представляет собой атом водорода или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C1-16 алкильный радикал, C2-16 алкенильный радикал или C2-16алкинильный радикал;
R10, R11, R12, R13, R14, R15 и R20, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C1-6 алкильный радикал, C2-16 алкенильный радикал или C2-16 алкинильный радикал;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал или C4-16 циклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16 гетероциклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может соединяться мостиком посредством, по меньшей мере, одной незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 6- или 10-членный арильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 5-14-членный гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
R16, R17, R18 и R19, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C1-16 алкильный радикал, C2-16 алкенильный радикал или C2-16 алкинильный радикал;
или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 6- или 10-членный арильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 5-14-членный гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
и
R21 и R22, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой атом водорода;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C1-16 алкильный радикал, C2-16 алкенильный радикал или C2-16 алкинильный радикал;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал или C4-16 циклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16гетероциклоалкенильный радикал, который в каждом случае может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный C3-16 циклоалкильный радикал, C4-16 циклоалкенильный радикал, C4-16 гетероциклоалкильный радикал или C5-16 гетероциклоалкенильный радикал, который вместе с незамещенным или, по меньшей мере, монозамещенным C3-16 циклоалкильным радикалом, C4-16 циклоалкенильным радикалом, C4-16 гетероциклоалкильным радикалом или C5-16 гетероциклоалкенильным радикалом образует незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный спироциклический остаток посредством общего атома в кольце;
незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 6- или 10-членный арильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
или незамещенный или, по меньшей мере, монозамещенный 5-14-членный гетероарильный радикал, который может быть конденсирован с незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной моно- или полициклической кольцевой системой и/или может связываться посредством незамещенной или, по меньшей мере, монозамещенной C1-5 алкиленовой группы, C2-5 алкениленовой группы или C2-5 алкиниленовой группы;
при этом
кольца вышеупомянутой кольцевой системы являются в каждом случае независимо друга от друга 5-, 6- или 7-членными и могут в каждом случае независимо друг от друга необязательно содержать 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы;
вышеупомянутые гетероарильные радикалы в каждом случае необязательно содержат 1, 2, 3 или 4 гетероатома независимо выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, в качестве элемента кольца;
вышеупомянутые гетероциклоалкильные радикалы и гетероциклоалкенильные радикалы в каждом случае необязательно содержат 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, в качестве элемента кольца;
необязательно, в форме одного из его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров или диастереомеров, рацемата или в форме смеси, по меньшей мере, двух его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров и/или диастереомеров, при любом их соотношении, или его соответствующего N-оксида, или их физиологически приемлемой соли, или его соответствующего сольвата.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R1 и R2, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила, изоиндолила, пиримидинила, пиразинила, хинолинила, изохинолинила, бензо[b]фуранила, бензо[b]тиофенила, бензо[2,1,3]тиадиазолила, [1,2,3]-бензотиадиазолила, [2,1,3]-бензоксадиазолила, [1,2,3]-бензоксадиазолила, бензоксазолила, бензотиазолила, бензизоксазолила, бензизотиазолила, имидазо[2,1-b]тиазолила, 2H-хроменила, пиранила, индазолила, хиназолинила, [1,3]-бензодиоксолила, [1,4]-бензодиоксанила, [1,2,3,4]-тетрагидронафтила, (2,3)-дигидро-1H-циклопента[b]индолила, [1,2,3,4]-тетрагидрохинолинила, [1,2,3,4]-тетрагидроизохинолинила, [1,2,3,4]-тетрагидрохиназолинила и [3,4]-дигидро-2H-бензо[1,4]оксазинила, который в каждом случае необязательно связывается с пиразолиновым соединением общей формулы I посредством ароматической или гетероароматической части рассмотренных выше радикалов и может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, -CH2-Cl, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, фенокси и тиофенила, при этом тиофенильный радикал может быть замещенным 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, метила, этила и н-пропила;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, диазепанила, азоканила, (2,5)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидротиофенила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидро-1H-пирролила, (2,3)-дигидро-1H-пирролила, тетрагидротиопиранила, тетрагидропиранила, (3,4)-дигидро-2H-пиранила, (3,4)-дигидро-2H-тиопиранила, (1,2,3,6)-тетрагидропиридинила, (1,2,3,4)-тетрагидропиридинила, (1,2,5,6)-тетрагидропиридинила, [1,3]-оксазинанила, гексагидропиримидинила, (5,6)-дигидро-4H-пиримидинила, оксазолидинила, (1,3)-диоксанила, (1,4)-диоксанила, (1,3)-диоксоланила, индолинила, изоиндолинила, декагидронафтила, (1,2,3,4)-тетрагидрохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидроизохинолинила, октагидроциклопента[c]пирролила, (1,3,4,7,9a)-гексагидро-2H-хинолизинила, (1,2,3,5,6,8a)-гексагидроиндолизинила, декагидрохинолинила, додекагидрокарбазолила, 9H-карбазолила, декагидроизохинолинила, (6,7)-дигидро-4H-тиено[3,2-c]пиридинила, (2,3)-дигидро-1H-бензо[de]изохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидрохиноксазолинила, адамантила, бицикло[2,2,1]гептила, бицикло[3,1,1]гептила и норборненила, который в каждом случае необязательно связывается с пиразолиновым соединением общей формулы I посредством (гетеро)циклоалифатической части рассмотренных выше радикалов и может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2.
4. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что
R3 представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из (2,3)-дигидро-1H-циклопента[b]индолила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, диазепанила, азоканила, (2,5)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидротиофенила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидро-1H-пирролила, (2,3)-дигидро-1H-пирролила, тетрагидротиопиранила, тетрагидропиранила, (3,4)-дигидро-2H-пиранила, (3,4)-дигидро-2H-тиопиранила, (1,2,3,6)-тетрагидропиридинила, (1,2,3,4)-тетрагидропиридинила, (1,2,5,6)-тетрагидропиридинила, [1,3]-оксазинанила, гексагидропиримидинила, (5,6)-дигидро-4H-пиримидинила, оксазолидинила, (1,3)-диоксанила, (1,4)-диоксанила, (1,3)-диоксоланила, индолинила, изоиндолинила, декагидронафтила, (1,2,3,4)-тетрагидрохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидроизохинолинила, октагидроциклопента[c]пирролила, (1,3,4,7,9a)-гексагидро-2H-хинолизинила, (1,2,3,5,6,8a)-гексагидроиндолизинила, декагидрохинолинила, додекагидрокарбазолила, 9H-карбазолила, декагидроизохинолинила, (6,7)-дигидро-4H-тиено[3,2-c]пиридинила, (2,3)-дигидро-1H-бензо[de]изохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидрохиноксазолинила, адамантила, бицикло[2,2,1]гептила, бицикло[3,1,1]гептила, норборненила, 8-аза-бицикло[3,2,1]октила и 8-аза-спиро[4,5]деканила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-бензила, бензила, циклопентила, циклогексила, пирролидинила и пиперидинила;
остаток -O-R6; остаток -NR7R8 или остаток -NR9-O-R10.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R4 представляет собой F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила и 4-октила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN и -NO2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила и диазепанила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
остаток -O-R11; остаток -S-R12, остаток -NH-R13 или остаток -NR14R15.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R4 и R5 вместе с мостиковым атомом углерода образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила и циклооктенила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R5 представляет собой H, F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, этила, -CH2-CN, -CH2-OH, н-пропила, изопропила, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, н-бутила, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила и 3-гексила;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила и диазепанила;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила) и пирролила, который может связываться посредством группы -(CH2)- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl и Br;
остаток -O-R11; остаток -S-R12, остаток -NH-R13 или остаток -NR14R15.
8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R6 представляет собой атом водорода; радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октилвинила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN, -NO, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 и -C(=O)-C(CH3)3;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, 8-аза-бицикло[3,2,1]октила и диазепанила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) и -(CH2)-морфолинила;
остаток -P(=O)(OR16)2; остаток -C(=O)-OR17; остаток -C(=O)-NH-R18 или остаток -C(=O)-R19.
9. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R7 и R8, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой атом водорода;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, 2-(6-метил)гептила, 2-(5-метил)гептила, 2-(5-метил)гексила, 2-(4-метил)гексила, 2-(7-метил)октила; 2-(6-метил)октила, винила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN и -NO2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из (1,2,3,4)-тетрагидронафтила, (2,3)-дигидро-1H-циклопента[b]индолила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, диазепанила, азоканила, (2,5)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидротиофенила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидро-1H-пирролила, (2,3)-дигидро-1H-пирролила, тетрагидротиопиранила, тетрагидропиранила, (3,4)-дигидро-2H-пиранила, (3,4)-дигидро-2H-тиопиранила, (1,2,3,6)-тетрагидропиридинила, (1,2,3,4)-тетрагидропиридинила, (1,2,5,6)-тетрагидропиридинила, [1,3]-оксазинанила, гексагидропиримидинила, (5,6)-дигидро-4H-пиримидинила, оксазолидинила, (1,3)-диоксанила, (1,4)-диоксанила, (1,3)-диоксоланила, индолинила, изоиндолинила, декагидронафтила, (1,2,3,4)-тетрагидрохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидроизохинолинила, октагидроциклопента[c]пирролила, (1,3,4,7,9a)-гексагидро-2H-хинолизинила, (1,2,3,5,6,8a)-гексагидроиндолизинила, декагидрохинолинила, додекагидрокарбазолила, 9H-карбазолила, декагидроизохинолинила, (6,7)-дигидро-4H-тиено[3,2-c]пиридинила, (2,3)-дигидро-1H-бензо[de]изохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидрохиноксазолинила, адамантила, бицикло[2,2,1]гептила, бицикло[3,1,1]гептила, норборненила, 8-аза-бицикло[3,2,1]октила и 8-аза-спиро[4,5]деканила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-бензила, бензила, циклопентила, циклогексила, пирролидинила и пиперидинила;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или - CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
остаток -P(=O)(OR16)2; остаток -C(=O)-OR17; остаток -C(=O)-NH-R18; остаток -C(=O)-R19; остаток -S(=O)2-R20 или остаток -NR21R22.
10. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R9 представляет собой водород или алкильный радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила и н-пропила.
11. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R10, R11, R12, R13, R14, R15 и R20, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, 2-(6-метил)гептила, 2-(5-метил)гептила, 2-(5-метил)гексила, 2-(4-метил)гексила, 2-(7-метил)октила; 2-(6-метил)октила, винила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN и -NO2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, 8-аза-бицикло[3,2,1]октила и диазепанила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2.
12. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R16, R17, R18 и R19, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, винила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -OH, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 и -C(=O)-C(CH3)3;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) и -(CH2)-морфолинила.
13. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R21 и R22, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой водород;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, 2-(6-метил)гептила, 2-(5-метил)гептила, 2-(5-метил)гексила, 2-(4-метил)гексила, 2-(7-метил)октила; 2-(6-метил)октила, винила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN и -NO2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из (2,3)-дигидро-1H-циклопента[b]индолила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, диазепанила, азоканила, (2,5)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидротиофенила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидро-1H-пирролила, (2,3)-дигидро-1H-пирролила, тетрагидротиопиранила, тетрагидропиранила, (3,4)-дигидро-2H-пиранила, (3,4)-дигидро-2H-тиопиранила, (1,2,3,6)-тетрагидропиридинила, (1,2,3,4)-тетрагидропиридинила, (1,2,5,6)-тетрагидропиридинила, [1,3]-оксазинанила, гексагидропиримидинила, (5,6)-дигидро-4H-пиримидинила, оксазолидинила, (1,3)-диоксанила, (1,4)-диоксанила, (1,3)-диоксоланила, индолинила, изоиндолинила, декагидронафтила, (1,2,3,4)-тетрагидрохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидроизохинолинила, октагидроциклопента[c]пирролила, (1,3,4,7,9a)-гексагидро-2H-хинолизинила, (1,2,3,5,6,8a)-гексагидроиндолизинила, декагидрохинолинила, додекагидрокарбазолила, 9H-карбазолила, декагидроизохинолинила, (6,7)-дигидро-4H-тиено[3,2-c]пиридинила, (2,3)-дигидро-1H-бензо[de]изохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидрохиноксазолинила, адамантила, бицикло[2,2,1]гептила, бицикло[3,1,1]гептила, норборненила, 8-аза-бицикло[3,2,1]октила и 8-аза-спиро[4,5]деканила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3,-O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, циклопентила, циклогексила, пирролидинила и пиперидинила;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2.
14. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
X представляет собой S или O;
R1 и R2, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила, изоиндолила, пиримидинила, пиразинила, хинолинила, изохинолинила, бензо[b]фуранила, бензо[b]тиофенила, бензо[2,1,3]тиадиазолила, [1,2,3]-бензотиадиазолила, [2,1,3]-бензоксадиазолила, [1,2,3]-бензоксадиазолила, бензоксазолила, бензтиазолила, бензизоксазолила, бензизотиазолила, имидазо[2,1-b]тиазолила, 2H-хроменила, пиранила, индазолила, хиназолинила, [1,3]-бензодиоксолила, [1,4]-бензодиоксанила, [1,2,3,4]-тетрагидронафтила, (2,3)-дигидро-1H-циклопента[b]индолила, [1,2,3,4]-тетрагидрохинолинила, [1,2,3,4]-тетрагидроизохинолинила, [1,2,3,4]-тетрагидрохиназолинил и [3,4]-дигидро-2H-бензо[1,4]оксазинила, который в каждом случае необязательно связывается с пиразолиновым соединением общей формулы I посредством ароматической или гетероароматической части вышеуказанных радикалов и может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, -CH2-Cl, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, фенокси и тиофенила, при этом тиофенильный радикал может быть замещенным 1, 2 или 3 заместителями независимо выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, метила, этила и н-пропила;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, диазепанила, азоканила, (2,5)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидротиофенила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидро-1H-пирролила, (2,3)-дигидро-1H-пирролила, тетрагидротиопиранила, тетрагидропиранила, (3,4)-дигидро-2H-пиранила, (3,4)-дигидро-2H-тиопиранила, (1,2,3,6)-тетрагидропиридинила, (1,2,3,4)-тетрагидропиридинила, (1,2,5,6)-тетрагидропиридинила, [1,3]-оксазинанила, гексагидропиримидинила, (5,6)-дигидро-4H-пиримидинила, оксазолидинила, (1,3)-диоксанила, (1,4)-диоксанила, (1,3)-диоксоланила, индолинила, изоиндолинила, декагидронафтила, (1,2,3,4)-тетрагидрохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидроизохинолинила, октагидроциклопента[c]пирролила, (1,3,4,7,9a)-гексагидро-2H-хинолизинила, (1,2,3,5,6,8a)-гексагидроиндолизинила, декагидрохинолинила, додекагидрокарбазолила, 9H-карбазолила, декагидроизохинолинила, (6,7)-дигидро-4H-тиено[3,2-c]пиридинила, (2,3)-дигидро-1H-бензо[de]изохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидрохиноксазолинила, адамантила, бицикло[2.2.1]гептила, бицикло[3.1.1]гептила и норборненила, который в каждом случае необязательно связывается с пиразолиновым соединением общей формулы I посредством (гетеро)циклоалифатической части вышеуказанных радикалов и может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
R3 представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из (2,3)-дигидро-1H-циклопента[b]индолила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, диазепанила, азоканила, (2,5)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидротиофенила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидро-1H-пирролила, (2,3)-дигидро-1H-пирролила, тетрагидротиопиранила, тетрагидропиранила, (3,4)-дигидро-2H-пиранила, (3,4)-дигидро-2H-тиопиранила, (1,2,3,6)-тетрагидропиридинила, (1,2,3,4)-тетрагидропиридинила, (1,2,5,6)-тетрагидропиридинила, [1,3]-оксазинанила, гексагидропиримидинила, (5,6)-дигидро-4H-пиримидинила, оксазолидинила, (1,3)-диоксанила, (1,4)-диоксанила, (1,3)-диоксоланила, индолинила, изоиндолинила, декагидронафтила, (1,2,3,4)-тетрагидрохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидроизохинолинила, октагидроциклопента[c]пирролила, (1,3,4,7,9a)-гексагидро-2H-хинолизинила, (1,2,3,5,6,8a)-гексагидроиндолизинила, декагидрохинолинила, додекагидрокарбазолила, 9H-карбазолила, декагидроизохинолинила, (6,7)-дигидро-4H-тиено[3,2-c]пиридинила, (2,3)-дигидро-1H-бензо[de]изохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидрохиноксазолинила, адамантила, бицикло[2.2.1]гептила, бицикло[3,1,1]гептила, норборненила, 8-аза-бицикло[3.2.1]октила и 8-аза-спиро[4,5]деканила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-бензила, бензила, циклопентила, циклогексила, пирролидинила и пиперидинила;
остаток -O-R6; остаток -NR7R8 или остаток -NR9-O-R10;
R4 представляет собой F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октил и 4-октила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN и -NO2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-{CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила и диазепанила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
остаток -O-R11; остаток -S-R12, остаток -NH-R13 или остаток -NR14R15;
R5 представляет собой H, F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, этила, -CH2-CN, -CH2-OH, н-пропила, изопропила, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, н-бутила, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила и 3-гексила;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила и диазепанила;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила) и пирролила, который может связываться посредством группы -(CH2)- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl и Br;
остаток -O-R11; остаток -S-R12, остаток -NH-R13 или остаток -NR14R15;
R4 и R5 вместе с мостиковым атомом углерода образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, и циклооктенила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
R6 представляет собой атом водорода; радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октилвинила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN, -NO, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 и -C(=O)-C(CH3)3;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, 8-аза-бицикло[3,2,1]октила и диазепанила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) и -(CH2)-морфолинила;
остаток -P(=O)(OR16)2; остаток -C(=O)-OR17; остаток -C(=O)-NH-R18 или остаток -C(=O)-R19;
R7 и R8, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой атом водорода;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, 2-(6-метил)гептила, 2-(5-метил)гептила, 2-(5-метил)гексила, 2-(4-метил)гексила, 2-(7-метил)октила; 2-(6-метил)октила, винила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN и -NO2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из (1,2,3,4)-тетрагидронафтила, (2,3)-дигидро-1H-циклопента[b]индолила, циклопропила, циклобутила, циклопентила; циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, диазепанила, азоканила, (2,5)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидротиофенила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидро-1H-пирролила, (2,3)-дигидро-1H-пирролила, тетрагидротиопиранила, тетрагидропиранила, (3,4)-дигидро-2H-пиранила, (3,4)-дигидро-2H-тиопиранила, (1,2,3,6)-тетрагидропиридинила, (1,2,3,4)-тетрагидропиридинила, (1,2,5,6)-тетрагидропиридинила, [1,3]-оксазинанила, гексагидропиримидинила, (5,6)-дигидро-4H-пиримидинила, оксазолидинила, (1,3)-диоксанила, (1,4)-диоксанила, (1,3)-диоксоланила, индолинила, изоиндолинила, декагидронафтила, (1,2,3,4)-тетрагидрохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидроизохинолинила, октагидроциклопента[c]пирролила, (1,3,4,7,9a)-гексагидро-2H-хинолизинила, (1,2,3,5,6,8a)-гексагидроиндолизинила, декагидрохинолинила, додекагидрокарбазолила, 9H-карбазолила, декагидроизохинолинила, (6,7)-дигидро-4H-тиено[3,2-c]пиридинила, (2,3)-дигидро-1H-бензо[de]изохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидрохиноксазолинила, адамантила, бицикло[2.2.1]гептила, бицикло[3,1,1]гептила, норборненила, 8-аза-бицикло[3.2.1]октила и 8-аза-спиро[4,5]деканила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N{C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-бензила, бензила, циклопентила, циклогексила, пирролидинила и пиперидинила;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолил и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
остаток -P(=O)(OR16)2; остаток -C(=O)-OR17; остаток -C(=O)-NH-R18; остаток -C(=O)-R19; остаток -S(=O)2-R20 или остаток -NR21R22;
R9 представляет собой водород или алкильный радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила и н-пропила.
R10, R11, R12, R13, R14, R15 и R20, независимо друг от друга, в каждом случае, представляют собой радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, 2-(6-метил)гептила, 2-(5-метил)гептила, 2-(5-метил)гексила, 2-(4-метил)гексила, 2-(7-метил)октила; 2-(6-метил)октила, винила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN и -NO2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, 8-аза-бицикло[3.2.1]октила и диазепанила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
R16, R17, R18 и R19, независимо друг от друга, в каждом случае, представляют собой радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, винила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -OH, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 и -C(=O)-C(CH3)3;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) и -(CH2)-морфолинила;
и
R21 и R22, независимо друг от друга, в каждом случае, представляют собой водород;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, 2-(6-метил)гептила, 2-(5-метил)гептила, 2-(5-метил)гексила, 2-(4-метил)гексила, 2-(7-метил)октила; 2-(6-метил)октила, винила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN и -NO2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из (2,3)-дигидро-1H-циклопента[b]индолила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, диазепанила, азоканила, (2,5)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидротиофенила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,3)-дигидрофуранила, (2,5)-дигидро-1H-пирролила, (2,3)-дигидро-1H-пирролила, тетрагидротиопиранила, тетрагидропиранила, (3,4)-дигидро-2H-пиранила, (3,4)-дигидро-2H-тиопиранила, (1,2,3,6)-тетрагидропиридинила, (1,2,3,4)-тетрагидропиридинила, (1,2,5,6)-тетрагидропиридинила, [1,3]-оксазинанила, гексагидропиримидинила, (5,6)-дигидро-4H-пиримидинила, оксазолидинила, (1,3)-диоксанила, (1,4)-диоксанила, (1,3)-диоксоланила, индолинила, изоиндолинила, декагидронафтила, (1,2,3,4)-тетрагидрохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидроизохинолинила, октагидроциклопента[c]пирролила, (1,3,4,7,9a)-гексагидро-2H-хинолизинила, (1,2,3,5,6,8a)-гексагидроиндолизинила, декагидрохинолинила, додекагидрокарбазолила, 9H-карбазолила, декагидроизохинолинила, (6,7)-дигидро-4H-тиено[3,2-c]пиридинила, (2,3)-дигидро-1H-бензо[de]изохинолинила, (1,2,3,4)-тетрагидрохиноксазолинила, адамантила, бицикло[2.2.1]гептила, бицикло[3.1.1]гептила, норборненила, 8-аза-бицикло[3.2.1]октила и 8-аза-спиро[4,5]деканила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -O-CH2-O-CH3, -O-CH2-CH2-O-CH3, -O-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, циклопентила, циклогексила, пирролидинила и пиперидинила;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
необязательно в форме одного из его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров или диастереомеров, рацемата или в форме смеси, по меньшей мере, двух его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров и/или диастереомеров, при любом их соотношении, или его соответствующего N-оксида, или его физиологически приемлемой соли, или его соответствующего сольвата.
15. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
X представляет собой O или S;
R1 представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила, изоиндолила, пиримидинила, пиразинила, хинолинила, изохинолинила, бензо[b]фуранила, бензо[b]тиофенила, бензо[2,1,3]тиадиазолила, [1,2,3]-бензотиадиазолила, [2.1.3]-бензоксадиазолила, [1,2,3]-бензоксадиазолила, бензоксазолила, бензтиазолила, бензизоксазолила, бензизотиазолила и имидазо[2,1-b]тиазолила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, -CH2-Cl, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -NO2, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, фенокси и тиофенила, при этом тиофенильный радикал может быть замещенным 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, метила, этила и н-пропила;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила и диазепанила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H и -SCFH2;
R2 представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила, изоиндолила, пиримидинила, пиразинила, хинолинила, изохинолинила, бензо[b]фуранила, бензо[b]тиофенила, бензо[2,1,3]тиадиазолила, [1,2,3]-бензотиадиазолила, [2,1,3]-бензоксадиазолила, [1,2,3]-бензоксадиазолила, бензоксазолила, бензотиазолила, бензизоксазолила, бензизотиазолила и имидазо[2,1-b]тиазолила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H и -SCFH2;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила и диазепанила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H и -SCFH2;
R3 представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из
Figure 00000002
Figure 00000003
который в каждом случае связывается с пиразолиновым соединением общей формулы I в любом положении циклической части вышеуказанных радикалов, включающих группы NH-, предпочтительно, указанные радикалы связываются с пиразолиновым соединением общей формулы I на атоме азота циклической части вышеуказанных радикалов;
остаток -O-R6, остаток -NR7R8 или остаток -NR9-O-R10;
R4 представляет собой F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, этила, -CH2-CN, -CH2-OH, н-пропила, изопропила, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, н-бутила, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила и 3-гексила;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила) и пирролила, который может связываться посредством группы -(CH2)- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl и Br;
остаток -O-R11; остаток -S-R12, остаток -NH-R13 или остаток -NR14R15;
R5 представляет собой H; F; Cl; Br; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17 или алкильный радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила и н-бутила;
или R4 и R5 вместе с мостиковым атомом углерода образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила и циклооктенила;
R6 представляет собой атом водорода; радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, -CF3, -CH2F, -CF2H, -CH2-O-CH3, -C2F5, -CH2-CH2-F, этила, -CH2-CN, -CH2-OH, н-пропила, изопропила, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-OCH3, н-бутила, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH3, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила и н-октила;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, имидазолидинила, азепанила, 8-аза-бицикло[3,2,1]октила и диазепанила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3 и -O-C(CH3)3;
радикал, выбранный из группы, состоящей из пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолил и имидазолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) и -(CH2)-морфолинила;
остаток -P(=O)(OR16)2; остаток -C(=O)-OR17; остаток -C(=O)-NH-R18 или остаток -C(=O)-R19.
R7 и R8, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой атом водорода;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, 2-(6-метил)гептила, 2-(5-метил)гептила, 2-(5-метил)гексила, 2-(4-метил)гексила, 2-(7-метил)октила; 2-(6-метил)октила, -CH2-NH2, -CH2-N(CH3)2, -CH2-CH-NH2, -CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 и -CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из морфолинила, пиперидинила, пирролидинила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила, [1,2,3,4]-тетрагидронафтила и бицикло[2,2,1]гептила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-бензила, бензила, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила и н-гексила;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила) и триазолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, F, Cl и Br;
остаток -S(=O)2-R20;
остаток -NR21R22;
радикал, выбранный из группы, состоящей из
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
который, в каждом случае, связывается с пиразолиновым соединением общей формулы I в любом положении циклической части вышеуказанных радикалов, включающих группы NH-, необязательно посредством группы -(CH2)- или -(CH2)-(CH2)-, предпочтительно, указанные радикалы связываются с пиразолиновым соединением общей формулы I на атоме азота циклической части вышеуказанных радикалов;
R9 представляет собой водород;
R10, R11, R12, R13, R14, R15 и R20, независимо друг от друга, в каждом случае, представляют собой радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, 2-(6-метил)гептила, 2-(5-метил)гептила, 2-(5-метил)гексила, 2-(4-метил)гексила, 2-(7-метил)октила; 2-(6-метил)октила, винила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN и -NO2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила, циклооктенила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, гомопиперазинила, морфолинила, азиридинила, азетидинила, имидазолидинила, тиоморфолинила, пиразолидинила, тетрагидрофуранила, тетрагидротиофенила, азепанила, 8-аза-бицикло[3,2,1]октила и диазепанила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из оксо (=O), тиоксо (=S), -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 и -N(C2H5)2;
R16, R17, R18 и R19, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, винила, н-пропенила, н-бутенила, н-пентенила, н-гексенила, этинила, пропинила, н-бутинила, н-пентинила и н-гексинила, который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -OH, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 и -C(=O)-C(CH3)3;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила), пирролила, оксазолила, изоксазолила, тиазолила, изотиазолила, имидазолила, пиразолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, пиридазинила, индолила и изоиндолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, -O-CH3, -O-C2H5, -O-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -O-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) и -(CH2)-морфолинила; и
R21 и R22, независимо друг от друга, в каждом случае представляют собой водород;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила, 3-гексила, н-гептила, 2-гептила, 3-гептила, 4-гептила, н-октила, 2-октила, 3-октила, 4-октила, 2-(6-метил)гептила, 2-(5-метил)гептила, 2-(5-метил)гексила, 2-(4-метил)гексила, 2-(7-метил)октила; 2-(6-метил)октила, -CH2-NH2, -CH-N(CH3)2, -CH2-CH-NH2, -CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 и -CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2;
радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила, циклододецила, циклотридецила, циклотетрадецила и бицикло[2,2,1]гептила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила и н-гексила;
радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, пиридинила, фурила (фуранила), тиенила (тиофенила) и триазолила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- или -CH=CH- и/или может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -CF3, метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, 2-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, н-гексила, F, Cl и Br;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из
Figure 00000007
который в каждом случае связывается с пиразолиновым соединением общей формулы I в любом положении циклической части вышеуказанных радикалов, включающих группы NH-, предпочтительно, указанные радикалы связываются с пиразолиновым соединением общей формулы I на атоме азота циклической части вышеуказанных радикалов;
необязательно, в форме одного из его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров или диастереомеров, рацемата или в форме смеси, по меньшей мере, двух его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров и/или диастереомеров, при любом их соотношении, или его соответствующего N-оксида, или его физиологически приемлемой соли, или его соответствующего сольвата.
16. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
X представляет собой O или S;
R1 представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила и тиенила (тиофенила), который может необязательно быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br и I;
R2 представляет собой фенильный радикал, который может быть замещенным 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br и I;
R3 представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из
Figure 00000008
который в каждом случае связывается с пиразолиновым соединением общей формулы I в любом положении циклической части вышеуказанных радикалов, включающих группы NH-, предпочтительно, указанные радикалы связываются с пиразолиновым соединением общей формулы I на атоме азота циклической части вышеуказанных радикалов;
остаток -OR6- или остаток -NR7R8;
R4 представляет собой F; Cl; Br; I; -OH, -CN; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, этила, -CH2-CN, -CH2-OH, н-пропила, изопропила, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, н-бутила, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила, неопентила, н-гексила, 2-гексила и 3-гексила;
бензильный радикал или остаток -O-R11;
R5 представляет собой H; F; Cl; Br; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17 или радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила и н-бутила;
или R4 и R5 вместе с мостиковым атомом углерода образуют радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклопентенила, циклогексенила, циклогептенила и циклооктенила;
R6 представляет собой атом водорода; радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила и трет-бутила или радикал, выбранный из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила и циклогептила;
R7 представляет собой атом водорода или радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, втор-бутила и трет-бутила;
R8 представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из [1,2,3,4]-тетрагидронафтила, бицикло[2,2,1]гептила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, циклогептила, циклооктила, циклононила, циклодецила, циклоундецила и циклододецила, который может связываться посредством группы -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)- или -(CH2)-(CH2)-(CH2)- и/или быть замещенным 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила, -OH, -O-CH3 и -O-C2H5;
или радикал, выбранный из группы, состоящей из
Figure 00000009
Figure 00000010
который в каждом случае связывается с пиразолиновым соединением общей формулы I в любом положении циклической части вышеуказанных радикалов, включающих группы NH-, предпочтительно, указанные радикалы связываются с пиразолиновым соединением общей формулы I на атоме азота циклической части рассмотренных выше радикалов;
и
R11 и R17, независимо друг от друга, каждый, представляют собой радикал, выбранный из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор-бутила, трет-бутила, н-пентила, 2-пентила, 3-пентила и неопентила;
необязательно, в форме одного из его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров или диастереомеров, рацемата или в форме смеси, по меньшей мере, двух его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров и/или диастереомеров, при любом их соотношении, или его соответствующего N-оксида, или его физиологически приемлемой соли, или его соответствующего сольвата.
17. Соединение или соль по п.1, выбранные из группы, состоящей из
1 гидрохлорида пиперидин-1-иламида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
2 гидрохлорида пиперидин-1-иламида транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
3 азепан-1-иламида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
4 азепан-1-иламида транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
5 цис-[5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-ил]-(4-циклогексилпиперазин-1-ил)-метанона
6 транс-[5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-ил]-(4-циклогексилпиперазин-1-ил)-метанона
7 пирролидин-1-иламида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
8 пирролидин-1-иламида транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
9 (4-метилпиперидин-1-ил)амида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
10 (4-метилпиперидин-1-ил)амида транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
11 цис-[5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-ил]пиперидин-1-илметанона
12 транс-[5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-ил]пиперидин-1-илметанона
13 (гексагидроциклопента[c]пиррол-2-ил)амида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
14 (гексагидроциклопента[c]пиррол-2-ил)амида транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
15 (2,3-дигидроиндол-1-ил)амида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
16 (2,3-дигидроиндол-1-ил)амида транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
17 циклобутиламида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
18 циклогексилметиламида 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
19 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
20 транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
21 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
22 пиперидин-1-иламида транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
23 сложного метилового эфира цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
24 сложного метилового эфира транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
25 сложного этилового эфира цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
26 сложного этилового эфира транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
27 сложного циклогексилового эфира 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
28 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4,4-диметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
29 пиперидин-1-иламида 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4,4-диметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
30 пиперидин-1-иламида 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-трифторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
31 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-гидрокси-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
32 пиперидин-1-иламида 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-гидрокси-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
33 пиперидин-1-иламида 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-(2-гидроксиэтил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
34 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-(2-гидроксиэтил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
35 пиперидин-1-иламида 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-фторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
36 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-фторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
37 пиперидин-1-иламида 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-формил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
38 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-формил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
39 5-(4-хлорфенил)-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
40 5-(4-хлорфенил)-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
41 пиперидин-1-иламида 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
42 пиперидин-1-иламида 1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-5-(4-фторфенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
43 пиперидин-1-иламида 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4,4-диметил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-карбоновой кислоты
44 пиперидин-1-иламида 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-трифторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
45 пиперидин-1-иламида 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-гидрокси-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
46 пиперидин-1-иламида 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-(2-гидроксиэтил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
47 пиперидин-1-иламида 1-(2,4-дихлорфенил)-4-фторметил-5-(4-фторфенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
48 пиперидин-1-иламида 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-формил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
49 пиперидин-1-иламида 4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
50 пиперидин-1-иламида 5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
51 пиперидин-1-иламида 5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
52 пиперидин-1-иламида 5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4,4-диметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
53 пиперидин-1-иламида 5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-трифторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
54 пиперидин-1-иламида 5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-гидрокси-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
55 пиперидин-1-иламида 5-(4-бромфенил)-1-(2l4-дихлорфенил)-4-(2-гидроксиэтил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
56 пиперидин-1-иламида 5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-фторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
57 пиперидин-1-иламида 5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-формил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
58 пиперидин-1-иламида 5-(4-бромфенил)-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
59 пиперидин-1-иламида цис-5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
60 пиперидин-1-иламида транс-5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
61 пиперидин-1-иламида цис-5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
62 пиперидин-1-иламида транс-5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
63 пиперидин-1-иламида 5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4,4-диметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
64 пиперидин-1-иламида 5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-трифторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
65 пиперидин-1-иламида 5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-гидрокси-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
66 пиперидин-1-иламида 5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-(2-гидроксиэтил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
67 пиперидин-1-иламида 5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-фторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
68 пиперидин-1-иламида 5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-формил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
69 пиперидин-1-иламида 5-(5-хлортиофен-2-ил)-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
70 пиперидин-1-иламида цис-5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
71 пиперидин-1-иламида транс-5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2I4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
72 пиперидин-1-иламида цис-5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
73 пиперидин-1-иламида транс-5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
74 пиперидин-1-иламид 5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4,4-диметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
75 пиперидин-1-иламида цис-5-(4-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
76 пиперидин-1-иламида транс-5-(4-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
77 пиперидин-1-иламида цис-5-(4-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
78 пиперидин-1-иламида транс-5-(4-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
79 пиперидин-1-иламида 5-(4-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4,4-диметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
80 пиперидин-1-иламида 5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-трифторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
81 пиперидин-1-иламида 5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-гидрокси-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
82 пиперидин-1-иламида 5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-(2-гидроксиэтил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
83 пиперидин-1-иламида 5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-фторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
84 пиперидин-1-иламида 5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-формил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
85 пиперидин-1-иламида 5-(5-бромтиофен-2-ил)-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
86 цис-5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
87 транс-[5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-ил]-пиперидин-1-илметанона
88 цис-5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
89 транс-5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
90 цис-5-(4-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
91 транс-5-(4-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты,
92 гидрохлорида (+)-цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
93 гидрохлорида (-)-цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
94 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
95 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
96 гидрохлорида азепан-1-иламида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
97 гидрохлорида азепан-1-иламида транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
98 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
99 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
100 гидрохлорида цис-5-(4-хлорфенил)-N-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
101 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-морфолино-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
102 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-N-(4-метилпиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
103 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(2,6-диметилпиперидин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
104 (1,3-диоксо-1H,3H-бензо[de]изохинолин-2-ил)амида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
105 (1H,3H-бензо[de]изохинолин-2-ил)амида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
106 гидрохлорида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((R)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
107 гидрохлорида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
108 гидрохлорида (гексагидроциклопента[c]пиррол-2-ил)амид цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
109 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
110 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
111 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
112 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
113 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(2-метилиндолин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
114 цис-5-(4-хлорфенил)-N-(циклогексилметил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
115 цис-5-(4-хлорфенил)-N-(циклогептилметил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
116 цис-5-(4-хлорфенил)-N-циклододецил-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
117 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
118 цис-N-(4-трет-бутилциклогексил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
119 цис-5-(4-хлорфенил)-N-циклооктил-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
120 цис-N-(азокан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
121 цис-N-(азокан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
122 цис-азокан-1-ил(цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-ил)метанона
123 цис-5-(4-хлорфенил)-N-циклогептил-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
124 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-циклогептил-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
125 транс-5-(4-хлорфенил)-N-циклогептил-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
126 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-циклогептил-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
127 цис-5-(4-хлорфенил)-N-(циклогексилметил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
128 (+)-цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
129 (-)-цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
130 (-)-цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
131 (+)-цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
132 (+)-цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
133 (-)-цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
134 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
135 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
136 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(3-гидроксипиперидин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
137 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(3-гидроксипиперидин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
138 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(2-гидроксипиперидин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
139 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксипиперидин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
140 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(4-оксопиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
141 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-N-(4-оксопиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
142 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(3-оксопиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
143 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-N-(3-оксопиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
144 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(3,4-дигидропиридин-1(2H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
145 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(3,4-дигидропиридин-1(2H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
146 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(5,6-дигидропиридин-1(2H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
147 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(5,6-дигидропиридин-1(2H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
148 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
149 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
150 сложного циклогексилового эфира цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
151 N-(азепан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4,4-диметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
152 1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
153 N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
154 пиперидин-1-иламида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-трифторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
155 пиперидин-1-иламида транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-трифторметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
156 цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
157 транс-N-(азепан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
158 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
159 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
160 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-3-(пиперидин-1-илкарбамоил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты
161 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4,4-дифтор-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
162 цис-5-(4-хлорфенил)-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
163 цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
164 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-циано-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
165 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-циано-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
166 транс-5-(4-хлорфенил)-4-циано-1-(2l4-дихлорфенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
167 транс-N-(азепан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
168 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-циано-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
169 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
170 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
171 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
172 транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
173 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
174 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
175 цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
176 транс-N-(азепан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
177 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
178 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
179 цис-5-(4-хлорфенил)-N-циклогептил-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
180 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-N-циклогептил-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
181 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
182 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этил-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
183 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-N-(индолин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
184 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этил-N-(индолин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
185 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
186 транс-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
187 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
188 транс-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
189 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-этил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
190 транс-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-этил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
191 цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
192 цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
193 цис-5-(4-бромфенил)-N-циклогептил-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-IH-пиразол-3-карбоксамида
194 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-N-циклогептил-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
195 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
196 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-этил-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
197 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-N-(индолин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
198 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-этил-N-(индолин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
199 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
200 транс-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
201 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
202 транс-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
203 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
204 транс-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
205 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
206 транс-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
207 гидрохлорида цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
208 гидрохлорида транс-N-(азепан-1-ил)-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
209 цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
210 цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
211 цис-5-(4-бромфенил)-N-циклогептил-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
212 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-N-циклогептил-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
213 гидрохлорида цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
214 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
215 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
216 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
217 (+)-цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
218 (-)-цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
219 (+)-цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
220 (-)-цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
221 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
222 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
223 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
224 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
225 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
226 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
227 гидрохлорида цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
228 гидрохлорида транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
229 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
230 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
231 цис-N-циклогептил-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
232 цис-1-(2-хлорфенил)-N-циклогептил-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
233 гидрохлорида цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
234 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
235 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
236 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
237 (+)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
238 (-)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
239 (+)-цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
240 (-)-цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
241 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
242 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
243 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
244 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
245 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
246 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
247 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
248 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
249 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
250 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
251 цис-N-циклогептил-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
252 цис-1-(2-хлорфенил)-N-циклогептил-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
253 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
254 цис-1-{2-хлорфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
255 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(индолин-1-ил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
256 цис-1-(2-хлорфенил)-N-(индолин-1-ил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
257 (+)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
258 (-)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
259 (+)-цис-1-(2-хлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
260 (-)-цис-1-(2-хлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-йодфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
261 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
262 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
263 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
264 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
265 гидрохлорида цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
266 гидрохлорида (+)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
267 гидрохлорида (-)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
268 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
269 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
270 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
271 гидрохлорида цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
272 гидрохлорида транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
273 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
274 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
275 цис-N-циклогептил-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
276 цис-1-(2-хлорфенил)-N-циклогептил-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
277 гидрохлорида цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
278 цис-1-(2-хлорфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
279 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(индолин-1-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
280 цис-1-(2-хлорфенил)-N-(индолин-1-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
281 (+)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
282 (-)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
283 (+)-цис-1-(2-хлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
284 (-)-цис-1-(2-хлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
285 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
286 цис-1-(2-хлорфенил)-N-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
287 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(3-гидроксипиперидин-1-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
288 цис-1-(2-хлорфенил)-N-(3-гидроксипиперидин-1-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
289 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(2-гидроксипиперидин-1-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
290 цис-1-(2-хлорфенил)-N-(2-гидроксипиперидин-1-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
291 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(4-оксопиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
292 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(4-оксопиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
293 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(3-оксопиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
294 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(3-оксопиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
295 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(3,4-дигидропиридин-1(2H)-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
296 цис-1-(2-хлорфенил)-N-(3,4-дигидропиридин-1(2H)-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
297 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(5,6-дигидропиридин-1(2H)-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
298 цис-1-(2-хлорфенил)-N-(5,6-дигидропиридин-1(2H)-ил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
299 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
300 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
301 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
302 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
303 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
304 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
305 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4,4-диметил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
306 N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4,4-диметил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
307 1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4,4-диметил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
308 1-(2,4-дихлорфенил)-4-формил-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
309 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-3-(пиперидин-1-илкарбамоил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты
310 1-(2,4-дихлорфенил)-4-(2-гидроксиэтил)-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
311 1-(2,4-дихлорфенил)-4-(фторметил)-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
312 цис-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
313 транс-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
314 цис-N-(азепан-1-ил)-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
315 транс-N-(азепан-1-ил)-4-циано-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
316 цис-1-(2-хлорфенил)-4-циано-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
317 транс-1-(2-хлорфенил)-4-циано-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
318 1-(2,4-дихлорфенил)-4-гидрокси-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
319 1-(2-хлорфенил)-4,4-дифтор-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
320 1-(2-хлорфенил)-4-формил-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
321 1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-3-(пиперидин-1-илкарбамоил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты
322 1-(2-хлорфенил)-4-(2-гидроксиэтил)-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
323 1-(2-хлорфенил)-4-(фторметил)-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
324 1-(2-хлорфенил)-4-гидрокси-5-(4-метоксифенил)-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
325 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
326 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
327 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
328 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
329 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
330 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
331 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
332 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
333 цис-N-циклогептил-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
334 цис-1-(2-хлорфенил)-N-циклогептил-5-(4-этоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
335 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
336 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
337 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
338 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
339 (+)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
340 (-)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
341 (+)-цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
342 (-)-цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
343 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
344 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
345 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
346 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
347 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
348 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
349 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
350 транс-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
351 цис-N-циклогептил-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
352 цис-1-(2-хлорфенил)-N-циклогептил-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
353 гидрохлорида цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
354 цис-1-(2-хлорфенил)-N-(гексагидроциклопента[c]пиррол-2(1H)-ил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
355 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
356 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
357 (+)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
358 (-)-цис-1-(2,4-дихлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
359 (+)-цис-1-(2-хлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
360 (-)-цис-1-(2-хлорфенил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
361 цис-5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
362 транс-5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
363 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(5-хлортиофен-2-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
364 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(5-хлортиофен-2-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
365 цис-5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
366 транс-5-(5-бромтиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
367 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-5-(тиофен-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
368 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-5-(тиофен-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
369 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-5-(тиофен-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
370 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-5-(тиофен-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
371 цис-1-(2-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-5-(тиофен-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
372 транс-1-(2-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-5-(тиофен-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
373 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
374 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
375 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-5-фенил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
376 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-5-фенил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
377 цис-1-(2-хлорфенил)-4-метил-5-фенил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
378 транс-1-(2-хлорфенил)-4-метил-5-фенил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
379 гидрохлорида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
380 транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
381 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
382 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
383 цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
384 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
385 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
386 транс-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
387 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
388 транс-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
389 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
390 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
391 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
392 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
393 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
394 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
395 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
396 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
397 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
398 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
399 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
400 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
401 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
402 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-этоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
403 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
404 транс-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
405 цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
406 транс-1-(2-хлорфенил)-5-(4-гидроксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карботиоамида
407 пиперидин-1-иламида 7-(4-хлорфенил)-6-(2,4-дихлорфенил)-5,6-диаза-спиро[2,4]гепт-4-ен-4-карбоновой кислоты
408 пиперидин-1-иламида 6-(2,4-дихлорфенил)-7-(4-метоксифенил)-5,6-диаза-спиро[2,4]гепт-4-ен-4-карбоновой кислоты
409 (+)-цис-N-((1S,2S)-2-(бензилокси)циклогексил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
410 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
411 цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
412 (4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
413 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
414 цис-N-(азепан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
415 цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-N-(индолин-1-ил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
416 транс-этил 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-(трифторметил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилата
417 гидрохлорида цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
418 гидрохлорида цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
419 (-)-цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
420 (+)-цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
421 транс-этил 1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксилата
422 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-((1R,2S,4R)-1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
423 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(3-метилциклогексил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
424 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(2-метилциклогексил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
426 гидрохлорида транс-5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
427 гидрохлорида цис-5-(5-хлортиофен-2-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
428 гидрохлорида цис-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
429 1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
430 гидрохлорида цис-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-5-(тиофен-2-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
431 транс-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
432 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
434 цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
436 (+)-цис-N-((1S,2S)-2-(бензилокси)циклогексил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
437 (-)-цис-N-((1R,2R)-2-(бензилокси)циклогексил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
438 цис-N-(азокан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
439 цис-N-(азокан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
440 цис-N-(азокан-1-ил)-5-(4-бромфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
441 цис-N-(азокан-1-ил)-5-(4-бромфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
442 цис-N-(азокан-1-ил)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
443 цис-N-(азокан-1-ил)-1-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
444 гидрохлорида азепан-1-иламида (+)-цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
445 гидрохлорида азепан-1-иламида (-)-цис-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоновой кислоты
446 N-оксида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
447 N-оксида цис-5-(4-хлорфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
448 N-оксида цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
449 N-оксида цис-N-(азепан-1-ил)-5-(4-хлорфенил)-1-(2-хлорфенил)-4-метил-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида
450 N-оксида цис-1-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида и
451 N-оксида цис-1-(2-хлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-4-метил-N-(пиперидин-1-ил)-4,5-дигидро-1H-пиразол-3-карбоксамида;
необязательно в форме одного из его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров или диастереомеров, рацемата или в форме смеси, по меньшей мере, двух его стереоизомеров, предпочтительно, энантиомеров и/или диастереомеров, при любом их соотношении, или его соответствующего N-оксида, или его физиологически приемлемой соли, или его соответствующего сольвата.
18. Способ получения соединения общей формулы I по любому из пп.1-17,
где R5 представляет собой водород, отличающийся тем, что, по меньшей мере, одно соединение общей формулы II
Figure 00000011
где R1, X и R4 имеют значение в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы III
Figure 00000012
или его соответствующей солью, где R2 имеет значение в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одной кислоты, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы IV
Figure 00000013
где R1, X, R2 и R4 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, которое необязательно выделяют и/или очищают,
и, по меньшей мере, одно соединение общей формулы IV взаимодействует с активирующим агентом в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы V
Figure 00000014
где R1, X, R2 и R4 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17 и A представляет собой уходящую группу, которое необязательно очищают и/или выделяют,
и, по меньшей мере, одно соединение общей формулы V взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы R3-H, где R3 имеет значение в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одного основания, выбранного из группы, состоящей из диизопропилэтиламина, триэтиламина, пиридина, диметиламинопиридина и N-метилморфолина, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I, где R1, R2, X, R3 и R4 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17 и R5 представляет собой водород, которое необязательно очищают и/или выделяют;
или, по меньшей мере, одно соединение общей формулы IV взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы R3-H, где R3 представляет собой остаток -NR7R8, при этом R7 и R8 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, в реакционной среде, в присутствии, по меньшей мере, одного связывающего агента, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одного основания, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I, где R1, R2, X и R4 имеет значение в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, R3 представляет собой остаток -NR7R8 и R5 представляет собой водород, которое необязательно очищают и/или выделяют.
19. Способ получения соединения общей формулы I по любому из пп.1-17, где R5 представляет собой водород, отличающийся тем, что, по меньшей мере, одно соединение общей формулы R1-C(=O)-H (общая формула VII), где R1 имеет значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы VI
Figure 00000015
где R4 и X имеют значение в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17 и R' представляет собой линейный или разветвленный C1-6-алкильный радикал, катион калия или катион натрия, в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одного основания, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы II
Figure 00000011
где R1, X и R4 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, которое необязательно очищают и/или выделяют,
и, по меньшей мере, одно соединение общей формулы II взаимодействует с активирующим агентом в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы VIII
Figure 00000016
где R1, X и R4 имеет значение в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17 и A представляет собой уходящую группу, которое необязательно очищают и/или выделяют,
и, по меньшей мере, одно соединение общей формулы VIII взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы R3-H, где R3 имеет значение в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одного основания, выбранного из группы, состоящей из диизопропилэтиламина, триэтиламина, пиридина, диметиламинопиридина и N-метилморфолина, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы IX
Figure 00000017
где R1, X, R3 и R4 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, которое необязательно очищают и/или выделяют;
или, по меньшей мере, одно соединение общей формулы II взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы R3-H, где R3 представляет собой остаток -NR7R8, при этом R7 и R8 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, в реакционной среде, в присутствии, по меньшей мере, одного связывающего агента, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одного основания, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы IX, где R3 представляет собой остаток -NR7R8, которое необязательно очищают и/или выделяют,
и, по меньшей мере, одно соединение общей формулы IX взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы III
Figure 00000012
где R2 имеет значение в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одной кислоты, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I, где R1, X, R2, R3 и R4 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17 и R5 представляет собой водород, которое необязательно очищают и/или выделяют.
20. Способ получения соединения общей формулы I по любому из пп.1-17, где R5 отличается от водорода, отличающийся тем, что, по меньшей мере, одно соединение общей формулы R1-C(=O)-H (общей формулы VII), где R1 имеет значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы VIb
Figure 00000018
где R4, R5 и X имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17; R5 отличается от водорода и R' представляет собой линейный или разветвленный C1-6-алкильный радикал, катион калия или катион натрия, в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одного основания, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы XXXI
Figure 00000019
где R1, R4, R5 и X имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, R5 отличается от водорода, и R' представляет собой линейный или разветвленный C1-6-алкильный радикал, катион калия или катион натрия,
и, по меньшей мере, одно соединение общей формулы XXXXI взаимодействует с реагентом, который преобразует гидроксильную группу в уходящую группу, предпочтительно, с помощью реагента, выбранного из группы, состоящей из метансульфонилхлорида и толуолсульфонилхлорида, в реакционной среде, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одного основания, предпочтительно, в присутствии, по меньшей мере, одного основания, выбранного из группы, состоящей из триэтиламина, диизопропилэтиламина, пиридина и N-метилморфолина, с получением соединения общей формулы XXXXII
Figure 00000020
где R1, R4, R5 и X имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, R5 отличается от водорода, R' представляет собой линейный или разветвленный C1-6 алкильный радикал, катион калия или катион натрия, и LG представляет собой уходящую группу, предпочтительно мезил или тозил;
и, по меньшей мере, одно соединение общей формулы XXXXII взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы III
Figure 00000012
или его соответствующей солью, где R2 имеет значение в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одной кислоты с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы IVb
Figure 00000021
где R1, X, R2, R4 и R5 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17 и R5 отличается от водорода, которое необязательно выделяют и/или очищают,
и, по меньшей мере, одно соединение общей формулы IVb взаимодействует с активирующим агентом в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы Vb
Figure 00000022
где R1, X, R2, R4 и R5 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, R5 отличается от водорода и A представляет собой уходящую группу, которое необязательно очищают и/или выделяют,
и, по меньшей мере, одно соединение общей формулы Vb взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы R3-H, где R3 имеет значение в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, в реакционной среде, необязательно, в инертной атмосфере, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одного основания, выбранного из группы, состоящей из диизопропилэтиламина, триэтиламина, пиридина, диметиламинопиридина и N-метилморфолина, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I, где R1, R2, X, R3, R4 и R5 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17 и R5 отличается от водорода, которое необязательно очищают и/или выделяют;
или, по меньшей мере, одно соединение общей формулы IVb взаимодействует, по меньшей мере, с одним соединением общей формулы R3-H, где R3 представляет собой остаток -NR7R8, при этом R7 и R8 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, в реакционной среде, в присутствии, по меньшей мере, одного связывающего агента, необязательно, в присутствии, по меньшей мере, одного основания, с получением, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I, где R1, R2, X, R4 и R5 имеют значения в соответствии с одним или несколькими из пп.1-17, R3 представляет собой остаток -NR7R8 и R5 отличается от водорода, которое необязательно очищают и/или выделяют.
21. Лекарственное средство, содержащее, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-17, включая вышеупомянутые исключенные соединения, и, необязательно, по меньшей мере, один физиологически приемлемый вспомогательный агент.
22. Лекарственное средство по п.21 для модулирования каннабиноидных рецепторов, предпочтительно, каннабиноидных 1 (CB1) рецепторов, для профилактики и/или лечения расстройств центральной нервной системы, расстройств иммунной системы, расстройств сердечно-сосудистой системы, расстройств эндокринной системы, расстройств респираторной системы, расстройств желудочно-кишечного тракта или репродуктивных расстройств.
23. Лекарственное средство по п.21 или 22 для профилактики и/или лечения расстройств, связанных с приемом пищи, предпочтительно булимии, анорексии, кахексии, тучности, сахарного диабета типа II (неинсулинзависимого сахарного диабета), более предпочтительно, тучности.
24. Лекарственное средство по п.21 или 22 для профилактики и/или лечения психоза.
25. Лекарственное средство по п.21 или 22 для профилактики и/или лечения злоупотребления алкоголем и/или склонности к алкоголю, злоупотребления никотином и/или склонности к никотину, злоупотребления лекарственными средствами и/или склонности к лекарственным средствам и/или злоупотребления лекарственным препаратом и/или склонности к лекарственному препарату, предпочтительно, злоупотребления лекарственным средством и/или склонности к лекарственному средству и/или злоупотребления никотином и/или склонности к никотину.
26. Лекарственное средство по п.21 или 22 для профилактики и/или лечения рака, предпочтительно, для профилактики и/или лечения одного или нескольких типов рака, выбранных из группы, состоящей из рака головного мозга, рака костей, рака губ, рака ротовой полости, рака пищевода, рака желудка, рака печени, рака мочевого пузыря, рака поджелудочной железы, рака яичников, рака шейки матки, рака легких, рака груди, рака кожи, рака тонкой кишки, рака кишечника и рака простаты, более предпочтительно, для профилактики и/или лечения одного или нескольких типов рака, выбранных из группы, состоящей из рака тонкой кишки, рака кишечника и рака простаты.
27. Лекарственное средство по п.21 или 22 для профилактики и/или лечения одного или нескольких расстройств, выбранных из группы, состоящей из костных нарушений, предпочтительно, остеопороза (например, остеопороза, связанного с генетической предрасположенностью, дефицитом половых гормонов или старением), заболевания костей, связанного с раком, или болезни Паже костей; шизофрении, беспокойства, депрессии, эпилепсии, нейродегенеративных расстройств, расстройств мозжечка, расстройств спинного мозга и мозжечка, когнитивных расстройств, черепных травм, травм головы, удара, приступов паники, периферической невропатии, глаукомы, мигрени, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона, болезни Альцгеймера, болезни Рейно, расстройств дрожи, компульсивных расстройств, старческого слабоумия, тимических расстройств, тардивной дискинезии, биполярных расстройств, медикаментозных расстройств движения, дистонии, эндотоксемического шока, геморрагического шока, гипотензии, бессонницы, иммунологических расстройств, склеротических бляшек, рвоты, диареи, астмы, расстройств памяти, чесотки, боли или для усиления анальгетического воздействия наркотических и ненаркотических анальгетиков или для воздействия на прохождение кишечного тракта.
28. Применение, по меньшей мере, одного замещенного пиразолинового соединения по любому из пп.1-17 для получения лекарственного средства для модулирования каннабиноидных рецепторов, предпочтительно, каннабиноидных 1 (CB1) рецепторов, для профилактики и/или лечения расстройств центральной нервной системы, расстройств иммунной системы, расстройств сердечно-сосудистой системы, расстройств эндокринной системы, расстройств респираторной системы, расстройств желудочно-кишечного тракта или репродуктивных расстройств.
29. Применение, по меньшей мере, одного замещенного пиразолинового соединения по любому из пп.1-17 для получения лекарственного средства для профилактики и/или лечения расстройств, связанных с приемом пищи, предпочтительно, булимии, анорексии, кахексии, тучности, сахарного диабета типа II (неинсулинзависимого сахарного диабета), более предпочтительно, тучности; или психоза; или злоупотребления алкоголем и/или склонности к алкоголю, злоупотребления никотином и/или склонности к никотину, злоупотребления лекарственными средствами и/или склонности к лекарственным средствам и/или злоупотребления лекарственным препаратом и/или склонности к лекарственному препарату, предпочтительно, злоупотребления лекарственным средством и/или склонности к лекарственному средству и/или злоупотребления никотином и/или склонности к никотину; или рака, предпочтительно, для профилактики и/или лечения одного или нескольких типов рака, выбранных из группы, состоящей из рака головного мозга, рака костей, рака губ, рака ротовой полости, рака пищевода, рака желудка, рака печени, рака мочевого пузыря, рака поджелудочной железы, рака яичников, рака шейки матки, рака легких, рака груди, рака кожи, рака тонкой кишки, рака кишечника и рака простаты, более предпочтительно, для профилактики и/или лечения одного или нескольких типов рака, выбранных из группы, состоящей из рака тонкой кишки, рака кишечника и рака простаты; или одного или нескольких расстройств, выбранных из группы, состоящей из костных нарушений, предпочтительно, остеопороза (например, остеопороза, связанного с генетической предрасположенностью, дефицитом половых гормонов или старением), заболевания костей, связанного с раком, или болезни Паже костей; шизофрении, беспокойства, депрессии, эпилепсии, нейроденегеративных расстройств, расстройств мозжечка, расстройств мозжечка и спинного мозга, когнитивных расстройств, черепных травм, травм головы, удара, приступов паники, периферической невропатии, глаукомы, мигрени, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона, болезни Альцгеймера, болезни Рейно, расстройств дрожи, компульсивных расстройств, старческого слабоумия, тимических расстройств, тардивной дискинезии, биполярных расстройств, медикаментозных расстройств движения, дистонии, эндотоксемического шока, геморрагического шока, гипотензии, бессонницы, иммунологических расстройств, склеротических бляшек, рвоты, диареи, астмы, расстройств памяти, чесотки, боли, или для усиления анальгетического воздействия наркотических и ненаркотических анальгетиков, или для воздействия на прохождение кишечного тракта.
30. Способ модулирования каннабиноидных рецепторов, предпочтительно, каннабиноидных 1 (CB1) рецепторов, предотвращения и/или лечения расстройств центральной нервной системы, расстройств иммунной системы, расстройств сердечно-сосудистой системы, расстройств эндокринной системы, расстройств респираторной системы, расстройств желудочно-кишечного тракта или репродуктивных расстройств, включающий введение субъекту, предпочтительно человеку, терапевтически эффективного количества, по меньшей мере, одного замещенного пиразолинового соединения по любому из пп.1-17.
31. Способ лечения расстройств, связанных с приемом пищи, предпочтительно булимии, анорексии, кахексии, тучности, сахарного диабета типа II (неинсулинзависимого сахарного диабета), более предпочтительно, тучности; или психоза; или злоупотребления алкоголем и/или склонности к алкоголю, злоупотребления никотином и/или склонности к никотину, злоупотребления лекарственными средствами и/или склонности к лекарственным средствам и/или злоупотребления лекарственным препаратом и/или склонности к лекарственному препарату, предпочтительно, злоупотребления лекарственным средством и/или склонности к лекарственному средству и/или злоупотребления никотином и/или склонности к никотину; или одного или нескольких типов рака, выбранных из группы, состоящей из рака головного мозга, рака костей, рака губ, рака ротовой полости, рака пищевода, рака желудка, рака печени, рака мочевого пузыря, рака поджелудочной железы, рака яичников, рака шейки матки, рака легких, рака груди, рака кожи, рака тонкой кишки, рака кишечника и рака простаты, более предпочтительно для профилактики и/или лечения одного или нескольких типов рака, выбранных из группы, состоящей из рака тонкой кишки, рака кишечника и рака простаты; или одного или нескольких расстройств, выбранных из группы, состоящей из костных нарушений, предпочтительно, остеопороза (например, остеопороза, связанного с генетической предрасположенностью, дефицитом половых гормонов или старением), заболевания костей, связанного с раком, или заболевания Паже костей; шизофрении, беспокойства, депрессии, эпилепсии, нейроденегеративных расстройств, расстройств мозжечка, расстройств мозжечка и спинного мозга, когнитивных расстройств, черепных травм, травм головы, удара, приступов паники, периферической невропатии, глаукомы, мигрени, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона, болезни Альцгеймера, болезни Рейно, расстройств дрожи, компульсивных расстройств, старческого слабоумия, тимических расстройств, тардивной дискинезии, биполярных расстройств, медикаментозных расстройств движения, дистонии, эндотоксемического шока, геморрагического шока, гипотензии, бессонницы, иммунологических расстройств, склеротических бляшек, рвоты, диареи, астмы, расстройств памяти, чесотки, боли, или для усиления анальгетического воздействия наркотических и ненаркотических анальгетиков, или для воздействия на прохождение кишечного тракта, включающий введение субъекту, предпочтительно человеку, терапевтически эффективного количества, по меньшей мере, одного замещенного пиразолинового соединения по любому из пп.1-17.
RU2008105761/04A 2005-07-15 2006-07-15 4-5-дигидро-1н-пиразольные производные, их получение и применение в качестве лекарственного средства RU2008105761A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05384029.4 2005-07-15
EP05384029A EP1743890A1 (en) 2005-07-15 2005-07-15 4,5-Dihydro-1H-pyrazole derivatives, their preparation and use as medicaments
US70543205P 2005-08-05 2005-08-05
US60/705,432 2005-08-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008105761A true RU2008105761A (ru) 2009-08-20

Family

ID=35429576

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008105761/04A RU2008105761A (ru) 2005-07-15 2006-07-15 4-5-дигидро-1н-пиразольные производные, их получение и применение в качестве лекарственного средства

Country Status (13)

Country Link
US (5) US20070073056A1 (ru)
EP (6) EP1743890A1 (ru)
JP (3) JP2009501181A (ru)
KR (1) KR20080032157A (ru)
CN (3) CN101263120A (ru)
AU (1) AU2006271994A1 (ru)
BR (1) BRPI0613057A2 (ru)
CA (3) CA2612468A1 (ru)
MX (3) MX2008000736A (ru)
PE (1) PE20070194A1 (ru)
RU (1) RU2008105761A (ru)
TW (1) TW200738699A (ru)
WO (5) WO2007009689A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7745476B2 (en) * 2004-01-30 2010-06-29 Solvay Pharmaceuticals B.V. 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity
TW200533657A (en) * 2004-02-17 2005-10-16 Esteve Labor Dr Substituted pyrazoline compounds, their preparation and use as medicaments
EP1743892A1 (en) * 2005-07-15 2007-01-17 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Substituted pyrazoline compounds, their preparation and use as medicaments
US7897589B2 (en) * 2005-07-15 2011-03-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Substituted pyrazoline compounds, their preparation and use as medicaments
KR20100072037A (ko) 2007-09-20 2010-06-29 애보트 헬스케어 프로덕츠 비.브이. 칸나비노이드 ｃｂ₁수용체 효능제로서의 5-아릴-4,5-디하이드로-(1ｈ)-피라졸
EP2108643A1 (en) * 2008-04-10 2009-10-14 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. 4-methyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxamide useful as a cannabinoid CB1 neutral antagonist
US8236821B2 (en) 2008-05-19 2012-08-07 Jenrin Discovery, Inc. Substituted N-phenyl-5-phenyl-pyrazolin-3-yl amides as cannabinoid receptor antagonists/inverse agonists useful for treating obesity
EP2151234A1 (en) * 2008-07-28 2010-02-10 Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A. Pharmaceutical formulation comprising a CB1-receptor compound in a solid solution and/or solid dispersion
WO2010079241A1 (es) * 2009-01-12 2010-07-15 Fundacion Hospital Nacional De Paraplejicos Para La Investigacion Y La Integracion Uso de antagonistas y/o agonistas inversos de los receptores cb1 para la preparación de medicamentos que incrementen la excitabilidad de las motoneuronas
EP2314578A1 (en) * 2009-10-13 2011-04-27 Esteve Química, S.A. Cinchonidine salt of (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, useful as intermediate in the preparation of cannabinoid CB1 neutral antagonists
KR101395658B1 (ko) * 2012-09-20 2014-05-16 서울대학교산학협력단 4-(5-(2-메톡시페닐)-3-(ｐ-톨릴)-4,5-디하이드로-1Ｈ-피라졸-1-일)-4-옥소부탄산을 포함하는 골대사성 질환의 예방 및 치료용 조성물
WO2023067518A1 (en) * 2021-10-20 2023-04-27 Assembly Biosciences, Inc. Process
CN114989040A (zh) * 2022-07-07 2022-09-02 南京正荣医药化学有限公司 一种吡唑解草酯中间体的合成方法
KR102584607B1 (ko) * 2023-01-19 2023-10-04 아주대학교산학협력단 1h-피라졸-3-아마이드계 화합물 유도체를 포함하는 염증성 피부질환 예방 또는 치료용 조성물

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1053661B (it) 1966-09-27 1981-10-10 Farmacosmici S P A Ammidi dell acido 3 5 metil 5 3 pirazol carbossilico
BR8707672A (pt) 1987-01-05 1989-10-03 Du Pont Pirazolinas inseticidas
FR2613720B1 (fr) * 1987-04-10 1990-01-19 Esteve Labor Dr Derives d'aryl-heteroaryl carbinols avec activite analgesique
JPH02117605A (ja) 1988-10-26 1990-05-02 Nippon Nohyaku Co Ltd 白蟻防除剤及びその使用方法
WO1992003421A2 (en) 1990-08-17 1992-03-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines
FR2692575B1 (fr) * 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2714057B1 (fr) * 1993-12-17 1996-03-08 Sanofi Elf Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2742147B1 (fr) * 1995-12-06 1998-02-27 Esteve Labor Dr Procede de separation de carbinols
AU7966198A (en) * 1997-06-13 1998-12-30 Smithkline Beecham Corporation Novel pyrazole and pyrazoline substituted compounds
ES2130079B1 (es) * 1997-07-10 2000-01-16 Esteve Labor Dr Resolucion de aminas
ES2130083B1 (es) * 1997-08-04 2000-01-16 Esteve Labor Dr Procedimiento para la obtencion de los enantiomeros de cizolirtina.
ES2150353B1 (es) * 1998-04-15 2001-07-01 Esteve Labor Dr Tienilazolilalcoxietanaminas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
ATE306481T1 (de) * 1999-05-12 2005-10-15 Ortho Mcneil Pharm Inc Pyrazolecarboxamide zur behandlung von fettleibigkeit und anderen erkrankungen
NZ516553A (en) 1999-06-16 2004-01-30 Univ Temple 1-(4-sulfamylaryl)-3-substituted-5-aryl-2-pyrazolines as inhibitors of cyclooxygenase-2 and its preparation method
DK1268435T3 (da) * 2000-03-23 2007-03-12 Solvay Pharm Bv 4,5-dihydro-1H-pyrazolderivater med CB1-antagonistisk aktivitet
EP1299374B1 (en) * 2000-06-22 2006-12-27 Pharmos Corporation Novel non-psychotropic cannabinoids
WO2002010135A1 (fr) * 2000-08-01 2002-02-07 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Composes derives de 3,4-dihydroisoquinoline et medicaments contenant ces composes comme principe actif
ES2174757B1 (es) 2001-04-06 2003-11-01 Esteve Labor Dr Empleo de derivados de firazolinas en la elaboracion de un medicamentopara la prevencion y/o el tratamiento de enfermedades proliferativas celulares.
ES2180449B1 (es) * 2001-07-06 2004-01-16 Esteve Labor Dr Derivados de aril (o heteroaril) azolilcarbinoles para el tratamiento de la incontinencia urinaria.
AUPR738301A0 (en) * 2001-08-30 2001-09-20 Starpharma Limited Chemotherapeutic agents
DE60215960T2 (de) * 2001-09-21 2007-03-01 Solvay Pharmaceuticals B.V. Neue 4,5-dihydro-1h-pyrazol-derivate mit cb1-antagonistischer wirkung
CA2442245C (en) * 2001-09-21 2010-03-30 Solvay Pharmaceuticals B.V. 4,5-dihydro-1h-pyrazole derivatives having potent cb1-antagonistic activity
US6509367B1 (en) * 2001-09-22 2003-01-21 Virginia Commonwealth University Pyrazole cannabinoid agonist and antagonists
TW200302726A (en) * 2002-01-31 2003-08-16 Ono Pharmaceutical Co Nitrogen-containing bicyclic compound and medicament containing same as active ingredient
US20050137251A1 (en) * 2002-03-18 2005-06-23 Aaron Garzon Dexanabinol and dexanabinol analogs regulate inflammation related genes
EP1539754A4 (en) * 2002-08-23 2009-02-25 Novartis Vaccines & Diagnostic BENZIMIDAZOLE QUINOLINONES AND USES THEREOF
SE0300010D0 (sv) * 2003-01-07 2003-01-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
WO2004078261A1 (en) 2003-03-07 2004-09-16 The University Court Of The University Of Aberdeen Cannabinoid receptor inverse agonists and neutral antagonists as therapeutic agents for the treatment of bone disorders
EP1651612B9 (en) * 2003-07-22 2012-09-05 Astex Therapeutics Limited 3,4-disubstituted 1h-pyrazole compounds and their use as cyclin dependent kinases (cdk) and glycogen synthase kinase-3 (gsk-3) modulators
US7745476B2 (en) * 2004-01-30 2010-06-29 Solvay Pharmaceuticals B.V. 1,3,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity
ES2311972T3 (es) * 2004-01-30 2009-02-16 Solvay Pharmaceuticals B.V. Derivados 1,3,5-trisubstituidos de 4,5-dihidro-1h-pirazol que tienen actividad antagonista de cb1.
TW200533657A (en) * 2004-02-17 2005-10-16 Esteve Labor Dr Substituted pyrazoline compounds, their preparation and use as medicaments
ITMI20041033A1 (it) * 2004-05-24 2004-08-24 Neuroscienze S C A R L Composti farmaceutici
WO2006044556A2 (en) * 2004-10-14 2006-04-27 Galileo Pharmaceuticals, Inc. Dual inhibitors of lipoxygenase for treating diabetes
RU2007119315A (ru) * 2004-10-25 2008-11-27 Зольвай Фармасьютиклз Гмбх (De) Фармацевтические композиции, содержащие антагонисты каннабиноидного рецептора св1 и открыватели калиевых каналов, предназначенные для лечения сахарного диабета типа i, ожирения и связанных с ними состояний
AR052660A1 (es) 2005-01-21 2007-03-28 Astex Therapeutics Ltd Derivados de pirazol para inhibir la cdk's y gsk's
JP2008528469A (ja) 2005-01-21 2008-07-31 アステックス・セラピューティクス・リミテッド ピラゾールキナーゼ阻害剤およびさらなる抗癌剤の組合せ剤
WO2006077428A1 (en) 2005-01-21 2006-07-27 Astex Therapeutics Limited Pharmaceutical compounds
WO2007009720A2 (en) * 2005-07-15 2007-01-25 Laboratorios Del Dr. Esteve S.A. Prodrugs of pyrazoline compounds, their preparation and use as medicaments

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080032157A (ko) 2008-04-14
CA2611364A1 (en) 2007-01-25
EP1743890A1 (en) 2007-01-17
WO2007009721A2 (en) 2007-01-25
EP1910344A2 (en) 2008-04-16
US20090131497A1 (en) 2009-05-21
AU2006271994A1 (en) 2007-01-25
PE20070194A1 (es) 2007-05-11
JP2009501182A (ja) 2009-01-15
JP2009501183A (ja) 2009-01-15
TW200738699A (en) 2007-10-16
WO2007009721A3 (en) 2007-03-29
WO2007009722A1 (en) 2007-01-25
WO2007009689A1 (en) 2007-01-25
MX2008000738A (es) 2008-03-18
US20090054509A1 (en) 2009-02-26
WO2007009723A2 (en) 2007-01-25
US20080269201A1 (en) 2008-10-30
EP1910301A2 (en) 2008-04-16
BRPI0613057A2 (pt) 2010-12-14
JP2009501181A (ja) 2009-01-15
MX2008000736A (es) 2008-03-18
WO2007009724A2 (en) 2007-01-25
EP1917247A1 (en) 2008-05-07
US7994200B2 (en) 2011-08-09
CN101238117A (zh) 2008-08-06
CN101263120A (zh) 2008-09-10
US20080293797A1 (en) 2008-11-27
MX2008000737A (es) 2008-03-18
EP1937668A1 (en) 2008-07-02
CA2612468A1 (en) 2007-01-25
WO2007009724A3 (en) 2007-04-05
US20070073056A1 (en) 2007-03-29
CN101248063A (zh) 2008-08-20
CA2611366A1 (en) 2007-01-25
EP1910339A2 (en) 2008-04-16
WO2007009723A3 (en) 2007-04-05
US8106085B2 (en) 2012-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008105761A (ru) 4-5-дигидро-1н-пиразольные производные, их получение и применение в качестве лекарственного средства
JP6276760B2 (ja) ４−アルキニルイミダゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する医薬
RU2006133262A (ru) Соединения замещенного пиразолина, их получение и применение в качестве лекарственных средств
SK12452002A3 (sk) Azetidínové deriváty, ich príprava a farmaceutické prostriedky, ktoré ich obsahujú
AU2005212817A1 (en) Substituted pyrazoline compounds for reducing triglycerides in blood
WO2007046550A1 (en) Pyrazole compounds having cannabinoid receptor (cb1) antagonizing activity
JP2013545740A (ja) バニロイド受容体リガンドとしての置換された複素芳香族カルボキサミド誘導体および尿素誘導体
JP2009542720A5 (ru)
CN107001271B (zh) 羟基脒类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
WO2007063868A1 (ja) アリールメチレンウレア誘導体及びその用途
JP2006525299A (ja) アゼチジンカルボキサミド誘導体及びｃｂ１レセプター媒介障害の治療におけるその使用
EP2941424B1 (en) 1,2,3-triazole-4-amine derivatives for the treatment of sigma receptor related diseases and disorders
KR20080032206A (ko) Ｃｂ１ 조절제로서의 피라졸 유도체
JP5410536B2 (ja) ３−（ベンジルアミノ）−ピロリジン誘導体及びｎｋ−３受容体アンタゴニストとしてのその使用
JP4994295B2 (ja) 医薬組成物
JP5069894B2 (ja) ピラゾール化合物
JP2007508279A (ja) チオフェン−２−カルボキサミド誘導体、それらの製造、および治療適用
FR2934594A1 (fr) Derives de thiophene-2-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique.
JP2023524547A (ja) Ｋｄｍ５阻害作用を有する３－アザビシクロ（３．１．０）ヘキサン誘導体およびその医薬用途
MX2011001669A (es) Compuestos polisustituidos de azetidinas, su preparacion y su aplicacion en terapeutica.
ES2325569B1 (es) Compuestos de pirazolina cicloalcanosustituidos, su preparacion y su uso como medicamentos.
WO2002098872A1 (fr) Isoindolines et procede d'elaboration

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100803