KR20080032157A - 4,5-디하이드로-1ｈ-피라졸 유도체, 이의 제조 및약제로서의 용도 - Google Patents

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안토니오 또렌스 호베르
호세 마스 쁘리오
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Abstract

본 발명은 일반식 I의 4-치환된 피라졸린 화합물, 이의 제조방법, 이러한 화합물을 포함하는 약제 및 인간 및 동물 치료용 약제의 제조를 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
4-치환된 피라졸린, 칸나비노이드, 수용체, 입체이성질체, 라세미 화합물, N-옥사이드, 염, 용매 화합물

Description

4,5-디하이드로-1Ｈ-피라졸 유도체, 이의 제조 및 약제로서의 용도 {4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS}
본 발명은 4-치환 피라졸린 화합물, 그 제조 방법, 이 화합물을 포함한 약제 및 인간 및 동물의 치료를 위한 약제의 조제에 있어서 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.
카나비노이드는 대마초로 보통 알려진 대마(cannabis sativa) 작물로부터 유래된 화합물이다. 천연 카나비노이드의 가장 활성이 있는 화학적 화합물은 테트라하이드로카나비놀(THC), 특히 Δ9-THC이다.
이러한 천연 카나비노이드 및 이의 합성 유사체는 소위 카나비노이드 수용체인, 특정한 G-결합 수용체에의 결합을 통해서 생리적 효능을 향상시킨다.
오늘날, 천연 카나비노이드 및 합성 카나비노이드와 결합하는 두 가지 구별되는 종류의 수용체가 식별되고 복제되어왔다. CB1 및 CB2로 불리는 이 수용체는 예컨대, Hollister, Pharm. Rev. 38, 1986, 1-20; Reny 및 Singha, Prog. Drug. Res., 36, 71-114, 1991 ; Consroe 및 Sandyk, in Marijuana/Cannabinoids, Neurobiology and Neurophysiology, 459, Murphy L. 및 Barthe A. Eds., CRC Press, 1992에 설명된 것처럼, 인간 및 동물에 있어 여러 가지 생리적 또는 병리생리학적 작용, 예컨대, 중추신경계, 면역계, 심혈관계, 내분비계, 호흡기계, 위장관계 또는 생식에 관련된 작용과 밀접한 관계가 있다.
그러므로, 이 카나비노이드 수용체에 높은 결합 친화력(binding affinity)을 갖고, 이 수용체들을 조절하는데 알맞은 화합물이 카나비노이드 수용체와 관련된 질환의 예방 및/또는 치료에 있어서 유용하다.
특히, CB1 수용체는 Ⅱ 타입 당뇨병 (인슐린 비의존형 당뇨병)과 관련된 비만을 포함한, 비만 또는 과식증과 같은 많은 다른 식품섭취와 관련된 질환과 밀접한 관계가 있고, 따라서, 이 수용체를 조절하는데 알맞은 화합물은 이러한 질환들의 예방 및/또는 치료에 있어서 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 약제에 있어서 활성 물질로서의 용도를 위한 신규 화합물을 제공하는 것이다. 특히, 이러한 활성 물질은 카나비노이드 수용체의 조절, 더 특별하게는 카나비노이드 1(CB1) 수용체의 조절에 적합해야 한다.
상기 목적은 하기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물, 이의 입체이성질체, 그것의 대응하는 염 및 용매화합물을 제공함으로써 달성될 수 있다.
이들 화합물은 카나비노이드 수용체, 특히 CB1 수용체에 대한 높은 친화력을 갖고, 이들 화합물은 이들 수용체에 있어서 예컨대, 길항제, 역효능제(inverse agonists) 또는 효능제와 같은 조절물질로서의 역할을 하는 것으로 알려져 왔다. 그러므로 이들 화합물은 인간 및/또는 동물, 바람직하게 유아, 어린이 및 성인을 포함한 인간에 있어 중추신경계, 면역계, 심혈관계, 내분비계, 호흡기계, 위장관계 또는 생식에 관련된 다양한 질환의 예방 및/또는 치료에 적합하다.
따라서, 본 발명의 태양 중의 하나는, 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체(stereoisomer), 바람직하게 광학이성질체(enantiomer) 또는 부분입체이성질체(diastereomer) 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물에 관한 것이다.
Figure 112008009045572-PCT00001
여기서,
X는 O 또는 S이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각, 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합될 수 있는 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼; 또는
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원(ring member)으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼(cycloaliphatic radical)을 나타내고,
R3는 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템으로 축합될 수 있는 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼과 함께 공통고리 원자(common ring atom)를 통해서 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 스피로사이클릭 잔기(residue)를 형성하는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
-O-R6 모이어티(moiety); -NR7R8 모이어티 또는 -NR9-O-R10 모이어티를 나타내고;
R4는 F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 선택적으로 적어도 일치환된 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼;
-O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티; -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티를 나타내고;
R5는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)- OR17;
포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼;
-O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티; -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티를 나타내고;
또는 R4 및 R5는 브릿지하는 탄소원자와 함께 시클로 지방족 라디칼을 포함하는 고리원으로서 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 적어도 하나의 헤테로 원자를 형성함;
R6은 수소 원자;
포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼;
-P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티 또는 -C(=O)-R19 모이어티를 나타내고;
R7 및 R8는 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼과 함께 공통고리 원자를 통해서 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼;
-P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티; -
C(=O)-R19 모이어티; -S(=O)2-R20 모이어티; 또는 -NR21R22 모이어티를 나타내고;
R9는 수소 또는 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼을 나타내고;
R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R20은 서로 독립적으로 각각, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼; 또는
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
R16, R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 각각, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼; 또는
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내고; 그리고
R21 및 R22는 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼과 함께 공통고리 원자를 통해서 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼; 또는
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타낸다.
이성질체라는 용어는 호변이성체(tautomer)를 또한 포함한다.
바람직하게 다음 화합물 중의 하나 이상, 선택적으로 이들의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 제외된다.
[A] 에틸 4,5-디모르폴리노-1-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
[B] 메틸 1-페닐-4,5-디(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
[C] 1-(4-클로로페닐)-4-(하이드록시메틸)-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산,
[D] 에틸 5-모르폴리노-1,4-디페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
[E] 에틸 4-(4-클로로페닐)-1-(4-플루오로페닐)-5-모르폴리노-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
[F] 에틸 1-(4-플루오로페닐)-5-모르폴리노-4-p-톨릴-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
[G] 메틸 4-(하이드록시메틸)-1-(2-(메톡시카보닐)페닐)-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
[H] 벤조푸란-2-일(5-(4-하이드록시페닐)-4-니트로-1-(3-페닐-1H-피라졸-5-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일)메타논,
[I] (5-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-4-니트로-1-(3-페닐-1H-피라졸-5-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일)(벤조푸란-2-일)메타논,
[J] 3-(벤조푸란-2-카보닐)-5-페닐-1-(3-페닐-1H-피라졸-5-일)-1H-피라졸-
4,4(5H)-디카보니트릴,
[K] (5-(벤조[d][1,3]디옥솔-4-일)-4-니트로-1-(3-페닐-1H-피라졸-5-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일)(벤조푸란-2-일)메타논,
[L] 에틸 1-(3-메톡시페닐)-5-모르폴리노-4-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
[M] 선택적으로 공폴리스티롤(copolystyrol)에 결합된, 에틸 1-(3-메톡시페닐)-4-페닐-5-(피페라진-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
[N] 선택적으로 공폴리스티롤에 결합된, 1-(3-메톡시페닐)-4-페닐-5-(피페라진-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산,
[O] 에틸 5-(4-옥소-2,3-디페닐-4,5-디하이드로-2H-피라졸로[4,3-d]피리다진-7-일)-1,4-디페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트.
제외된 화합물 A 내지 O의 구조가 아래에 기재된다.
Figure 112008009045572-PCT00002
Figure 112008009045572-PCT00003
또한 바람직하게 상기 R6이 벤조푸라닐 라디칼을 나타내는 일반식 I의 화합물들이 제외된다.
만약 잔기 R1 내지 R22 중 하나 이상이 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내거나 포함한다면, 이와 달리 정의되지 않는 한, 바람직하게는 상기 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼은 -C1 -6-퍼플루오로알킬, 하나 이상의 메톡시 및/또는 에톡시기로 치환된 -C1 -6-알킬, -C1 -6-알킬, 하나 이상의 히드록시기로 치환된 -C1-6-알킬, 하나 이상의 염소 원자로 치환된 -C1 -6-알킬, -O-C1 -6-알킬, 하나 이상의 메톡시 및/또는 에톡시 라디칼로 치환된 -O-C1 -6-알킬, -S-C1 -6-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1 -6-알킬, -O-C(=O)-C1 -6-알킬, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -0-C2F5, -0-C3F7, -0-C4F9, -SCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -SO3H, -NH-C(=O)-C1 -6-알킬, -N(C1 -6-알킬)-C(=O)-C1 -6-알킬, -NO2, -CHO, -C(=O)-C1-6-알킬, -C(=O)-C1 -6-퍼플루오로알킬, -C(=S)-NH-C1 -6-알킬, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NRARB, -C(=O)-NH-NRCRD, -S(=O)-C1-6-알킬, -S(=O)2-C1 -6-알킬, -S(=O)2-페닐, -(C1 -5-알킬렌)-S-C1 -6-알킬, -(C1 -5-알킬렌)-S(=O)-C1 -6-알킬, -(C1 -5-알킬렌)-S(=O)2-C1 -6-알킬, -NRERF, -(C1 -5-알킬렌)-NRERF, -S(=O)-NH2, -S(=O)2-NH-C1-6-알킬, -S(=O)2-NH-페닐, -NH-S(=O)2-C1 -6-알킬, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 페닐, 티오페닐, 페녹시 및 벤질로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고;
여기서 각각의 시클릭 모이어티인 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 페닐, 티오페닐, 페녹시 및 벤질은 F, Cl, Br, I, -OH, -CF3, -CN, -NO2, -C1 -6-알킬, -0-C1 -6-알킬, -0-CF3 및 -S-CF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고,
여기서 RA, RB, RE 및 RF는 서로 독립적으로, 수소 또는 -C1 -6-알킬을 나타내거나 RA 및 RB 각각은 브릿징(bridging) 질소 원자와 함께 하나 이상의 동일 또는 상이한 C1 -6 알킬 라디칼로 적어도 일치환될 수 있는 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 티오모르포리닐, 모르포리닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성하고, 그리고
여기서 RC 및 RD는 서로 독립적으로, 수소, -C1 -6-알킬, -C(=O)-O-C1 -6-알킬, C3 -8-시클로알킬, -(C1 -5-알킬렌)-C3 -8-시클로알킬, -(C1 -6-알킬렌)-O-C1 -6-알킬 또는 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 -C1 -6-알킬을 나타내거나, RC 및 RD 각각은 브리징 질소 원소와 함께 -C1 -6-알킬, -C(=O)-C1 -6-알킬, -C(=O)-O-C1 -6-알킬, -C(=O)-NH-C1 -6-알킬, -C(=S)-NH-C1 -6-알킬, 옥소 (=0), 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 -C1 -6-알킬, -(C1 -6-알킬렌)-O-C1 -6-알킬 및 -C(=O)-NH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 적어도 일치환될 수 있는 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 티오모르포리닐, 모르포리닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성한다.
더 바람직하게 상기 아릴 및 헤테로아릴 라디칼들은 -CF3, -C2F5, -C3F7, -C4F9, -CH2Cl, -CHCl2, -C2H4Cl, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C3H7, -C(=O)-O-C(CH3)3, -O-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -0-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -0-C(=O)-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -O-C2F5, -0-C3F7, -0-C4F9, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -SO3H, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NO2, -CHO, -C(=0)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-CF3, -C(=O)-C2F5, -C(=O)-C3F7, -C(=S)-NH-CH3, -C(=S)-NH-C2H5, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-NH-NH-CH3, -C(=O)-NH-NH-C2H5, -C(=O)-NH-NH2, -C(=O)-NH-N(CH3)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -S(=O)2-페닐, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-모르포리닐, -(CH2)-피페리디닐, -(CH2)-피페라지닐, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5), -S(=O)-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -S(=O)2-NH-페닐, -NH-S(=O)2-CH3, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 페닐, 티오페닐, 페녹시 및 벤질로 이루어진 기로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고, 이에 의해 상기 티오페닐 라디칼는 F, Cl, Br, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 치환기(들)로 치환될 수 있다:
선택적으로 적어도 일치환된 바람직한 아릴 라디칼들은 페닐 및 나프틸 (1- 및 2-나프틸)이다.
바람직하게 헤테로아릴 라디칼에 고리원으로 존재하는 헤테로원자들은, 이와 달리 정의되지 않는 한, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 더 바람직하게 헤테로아릴 라디칼는 5- 내지 14-원이고 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4 헤테로원자들을 포함할 수 있다.
비치환되거나 적어도 일치환된 바람직한 헤테로아릴 라디칼들은 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[2,1,3]티아디아졸릴, [1,2,3]-벤조티아디아졸릴, [2,1,3]-벤즈옥사디아졸릴, [1,2,3]-벤즈옥사디아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 이미다조[2,1-b]티아졸릴, 2H-크로메닐, 피라닐, 인다졸릴 및 퀴나졸리닐이다.
모노 또는 폴리시클릭 고리 시스템과 축합된 바람직한 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 [1,3]-벤조디옥솔일, [1,4]-벤조디옥산일, [1,2,3,4]-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, [1,2,3,4]-테트라하이드로퀴놀리닐, [1,2,3,4]-테트라하이드로이소퀴놀리닐, [1,2,3,4]-테트라하이드로퀴나졸리닐 및 [3,4]-디하이드로-2H-벤조[1,4]옥사지닐이다.
만약, 잔기 R1 내지 R22 중 하나 이상이 치환될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼, 바람직하게 C3 -18 시클로지방족 라디칼, 헤테로시클릭 고리, 바람직하게 4- 내지 10-원 헤테로시클릭 고리, C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼을 나타내거나 포함한다면, 이와 달리 정의되지 않는 한, 바람직하게는 상기 시클로지방족 라디칼, 헤테로시클릭 고리, C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼은 각각 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -C1 -6-퍼플루오로알킬, -C1 -6-알킬, 하나 이상의 히드록시기로 치환된 -C1 -6-알킬, 하나 이상의 염소 원자로 치환된 -C1 -6-알킬, 하나 이상의 메톡시 및/또는 에톡시기로 치환된 -C1 -6-알킬, -O-C1 -6-알킬, 하나 이상의 메톡시 및/또는 에톡시 기로 치환된 -O-C1 -6-알킬, -S-C1 -6-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1 -6-알킬, -O-C(=O)-C1-6-알킬, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -0-C2F5, -0-C3F7, -0-C4F9, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -SO3H, -NH-C(=O)-C1 -6-알킬, -N(C1 -6-알킬)-C(=O)-C1-6-알킬, -NO2, -CHO, -C(=O)-C1 -6-알킬, -C(=O)-C1 -6-퍼플루오로알킬, -C(=S)-NH-C1-6-알킬, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NRARB, -C(=O)-NH-NRCRD, -S(=O)-C1 -6-알킬, -S(=O)2-C1 -6-알킬, -S(=O)2-페닐, -(C1 -5-알킬렌)-S-C1 -6-알킬, -(C1 -5-알킬렌)-S(=O)-C1 -6-알킬, -(C1 -5-알킬렌)-S(=O)2-C1 -6-알킬, -NRERF, -(C1 -5-알킬렌)-NRERF, -S(=O)-NH2, -S(=O)2-NH-C1 -6-알킬, -S(=O)2-NH-페닐, -NH-S(=O)2-C1 -6-알킬, -O-벤질, -O-페닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 페닐, 티오페닐, 페녹시 및 벤질로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고;
여기서 각각의 시클릭 모이어티인 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 페닐, 티오페닐, 페녹시 및 벤질은 F, Cl, Br, I, -OH, -CF3, -CN, -NO2, -C1 -6-알킬, -0-C1 -6-알킬, -0-CF3 및 -S-CF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고,
여기서 RA, RB, RE 및 RF는 서로 독립적으로, 수소 또는 -C1 -6-알킬을 나타내거나 RA 및 RB 각각은 브릿징(bridging) 질소와 함께 하나 이상의 동일 또는 상이한 C1 -6 알킬 라디칼로 적어도 일치환될 수 있는 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 티오모르포리닐, 모르포리닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성하고, 그리고
여기서 Rc 및 RD는 서로 독립적으로, 수소, -C1 -6-알킬, -C(=O)-O-C1 -6-알킬, C3-8-시클로알킬, -(C1 -5-알킬렌)-C3 -8-시클로알킬, -(C1 -6-알킬렌)-O-C1 -6-알킬 또는 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 -C1 -6-알킬을 나타내거나, Rc 및 RD 각각은 브릿징 질소 원소와 함께 -C1-6-알킬, -C(=O)-C1 -6-알킬, -C(=O)-O-C1 -6-알킬, -C(=O)-NH-C1 -6-알킬, -C(=S)-NH-C1 -6-알킬, 옥소 (=0), 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 -C1 -6-알킬, -(C1 -6-알킬렌)-O-C1 -6-알킬 및 -C(=O)-NH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기들로 적어도 일치환될 수 있는 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 티오모르포리닐, 모르포리닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성한다.
더 바람직하게, 상기 시클로지방족 라디칼, 헤테로시클릭 고리, C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼은, 옥소 (=O), 티옥소 (=S), -CF3, -C2F5, -C3F7, -C4F9, -CH2Cl, -CHCl2, -C2H4Cl, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-0-C2H5, -C(=O)-O-C3H7, -C(=O)-O-C(CH3)3, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -O-C(=O)-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -0-C2F5, -0-C3F7, -0-C4F9, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -SO3H, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-CF3, -C(=O)-C2F5, -C(=O)-C3F7, -C(=S)-NH-CH3, -C(=S)-NH-C2H5, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-NH-NH-CH3, -C(=O)-NH-NH-C2H5, -C(=O)-NH-NH2, -C(=O)-NH-N(CH3)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -S(=O)2-페닐, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-모르포리닐, -(CH2)-피페리디닐, -(CH2)-피페라지닐, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5), -S(=O)-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -S(=O)2-NH-페닐, -NH-S(=O)2-CH3, -O-벤질, -O-페닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 페닐, 티오페닐, 페녹시 및 벤질로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고, 여기서 상기 티오페닐 라디칼은 F, Cl, Br, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 치환기들로 치환될 수 있다.
만약, 잔기 R1 내지 R22 중 하나 이상이 고리원으로서 하나 이상의 헤테로 원자들을 포함하는 시클로지방족 라디칼, 바람직하게 C3 -16 시클로지방족 라디칼을 나타내거나 포함한다면, 이와 달리 정의되지 않는 한, 이들 헤테로원자 각각은 바람직하게 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 바람직하게 선택될 수 있다. 더 바람직하게 시클로지방족기는 고리원으로서 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4 헤테로원자(들)을 선택적으로 포함할 수 있다.
적당한 포화되거나 불포화된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼은 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일 및 (1,3)-디옥솔라닐로 이루어진 군으로부터 바람직하게 선택될 수 있다.
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리시클릭 고리 시스템과 축합되는, 적당한 포화되거나 불포화된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼은 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로나프틸, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐 및 (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐로 이루어진 군으로부터 바람직하게 선택될 수 있다.
바람직하게 시클로지방족 라디칼, C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼은 1, 2 또는 3 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌 기(들)에 의해 브릿지될 수 있다.
적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에 의해 브릿지되는, 적당한 포화되거나 불포화된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼은, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐 및 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸로 이루어진 군으로부터 바람직하게 선택될 수 있다.
포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 시클로지방족 라디칼과 함께 공통고리 원자를 통해 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 적당한 포화되거나 불포화된 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼은 8-아자-스피로[4.5]데카닐이다.
본 발명에 따른 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템은, 이와 달리 정의되지 않는 한, 모노 혹은 폴리사이클릭 하이드로카본 고리 시스템, 바람직하게 모노 또는 바이사이클릭 고리 시스템을 의미하고, 이는 포화, 불포화 또는 방향족이 될 수 있다. 그 각각의 다른 고리들은 상이한 포화도를 보일 수 있고, 즉, 이들은 포화, 불포화, 방향족이 될 수 있다. 선택적으로, 모노 또는 바이사이클릭 고리 시스템의 각 고리들은 고리원(들)로서 하나 이상의, 바람직하게 1, 2 또는 3 헤테로원자(들)을 포함할 수 있고, 이는 동일하거나 상이할 수 있고 바람직하게 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 모노 또는 바이사이클릭 고리 시스템의 상기 고리들은 바람직하게 5-, 6- 또는 7-원이다.
본 발명에 있어서 "축합된"이라는 용어는 고리 또는 고리 시스템이 다른 고리 또는 고리 시스템에 부착되는 것을 의미하면서 "고리가 달린"이라는 용어는 이런 종류의 부착을 가리키기 위해 당업자에 의해 또한 사용된다.
잔기 R1 내지 R22 중 하나 이상이 치환될 수 있는 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템을 포함한다면, 이와 달리 정의되지 않는 한, 바람직하게 상기 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템은 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -C1 -6-퍼플루오로알킬, -C1 -6-알킬, 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 -C1 -6-알킬, 하나 이상의 염소 원자로 치환된 -C1 -6-알킬, 하나 이상의 메톡시 및/또는 에톡시기로 치환된 -C1 -6-알킬, -O-C1 -6-알킬, 하나 이상의 메톡시/에톡시기로 치환된 -O-C1 -6-알킬, -S-C1 -6-알킬, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1 -6-알킬, -O-C(=O)-C1-6-알킬, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -0-C2F5, -0-C3F7, -0-C4F9, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -SO3H, -NH-C(=O)-C1 -6-알킬, -N(C1 -6-알킬)-C(=O)-C1 -6-알킬, -NO2, -CHO, -C(=O)-C1 -6-알킬, -C(=O)-C1 -6-퍼플루오로알킬, -C(=S)-NH-C1 -6-알킬, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NRARB, -C(=O)-NH-NRCRD, -S(=O)-C1-6-알킬, -S(=O)2-C1 -6-알킬, -S(=O)2-페닐, -(C1 -5-알킬렌)-S-C1 -6-알킬, -(C1 -5-알킬렌)-S(=O)-C1 -6-알킬, -(C1 -5-알킬렌)-S(=O)2-C1 -6-알킬, -NRERF, -(C1 -5-알킬렌)-NRERF, -S(=O)-NH2, -S(=O)2-NH-C1 -6-알킬, -S(=O)2-NH-페닐, -NH-S(=O)2-C1 -6-알킬, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 페닐, 티오페닐, 페녹시 및 벤질로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고;
여기서 각각의 시클릭 모이어티인 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 페닐, 티오페닐, 페녹시 및 벤질은 F, Cl, Br, I, -OH, -CF3, -CN, -NO2, -C1 -6-알킬, -0-C1 -6-알킬, -0-CF3 및 -S-CF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고;
여기서 RA, RB, RE 및 RF는 서로 독립적으로, 수소 또는 -C1 -6-알킬을 나타내거나, RA 및 RB 각각은 브릿징 질소 원자와 함께 하나 이상의 동일 또는 상이한 C1 -6 알킬 라디칼로 적어도 일치환될 수 있는, 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 티오모르포리닐, 모르포리닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성하고,
여기서 RC 및 RD는 서로 독립적으로, 수소, -C1 -6-알킬, -C(=O)-O-C1 -6-알킬, C3 -8-시클로알킬, -(C1 -5-알킬렌)-C3 -8-시클로알킬, -(C1 -6-알킬렌)-O-C1 -6-알킬 또는 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 -C1 -6-알킬을 나타내거나, Rc 및 RD 각각은 브릿징 질소 원자와 함께 -C1 -6-알킬, -C(=O)-C1 -6-알킬, -C(=O)-O-C1 -6-알킬, -C(=O)-NH-C1 -6-알킬, -C(=S)-NH-C1 -6-알킬, 옥소 (=0), 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 -C1-6-알킬, -(C1 -6-알킬렌)-O-C1 -6-알킬 및 -C(=O)-NH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기들로 적어도 일치환될 수 있는 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 티오모르포리닐, 모르포리닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성한다.
더 바람직하게 상기 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템은 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, -C2F5, -C3F7, -C4F9, -CH2Cl, -CHCl2, -C2H4Cl, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -CH2-OH, -CH2-CH2-OH1-CH2-CH2-CH2-OH, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5. -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-0-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C3H7, -C(=O)-O-C(CH3)3, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -O-C(=O)-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -0-C2F5, -0-C3F7, -0-C4F9, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -SO3H, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-CF3, -C(=O)-C2F5, -C(=O)-C3F7, -C(=S)-NH-CH3, -C(=S)-NH-C2H5, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-NH-NH-CH3, -C(=O)-NH-NH-C2H5, -C(=O)-NH-NH2, -C(=O)-NH-N(CH3)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-페닐, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-모르포리닐, -(CH2)-피페리디닐, -(CH2)-피페라지닐, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5), -S(=O)-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -S(=O)2-NH-페닐, -NH-S(=O)2-CH3, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐, 피페리디닐, 페닐, 티오페닐, 페녹시 및 벤질로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고, 여기서 상기 티오페닐 라디칼은 F, Cl, Br, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 치환기들로 치환될 수 있다.
만약, 잔기 R4 내지 R22의 하나 이상이 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼, 바람직하게 C1 -16 알라파틱 라디칼을 나타내거나 포함한다면, 상기 지방족 라디칼은 선형이거나 분지될 수 있다.
바람직하게 지방족 라디칼, C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 및 C2 -16 알키닐 라디칼은 이와 달리 정의되지 않는 한, -OH, F, Cl, Br, I, -O-C1 -6-알킬, -OCF3, -0-C2F5, -0-C3F7, -0-C4F9, -CF3, -C2F5, -C3F7, -C4F9, -NH2, -NH-C1 -6-알킬, -N(C1 -6-알킬)2, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1 -6-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1 -6-알킬, -C(=O)-N(C1-6-알킬)2, -CN, -NO2, -S(=O)-NH2, -CHO, -C(=O)-C1 -6-알킬, -S(=O)-C1 -6-알킬, -S(=O)2-C1-6-알킬, -NH-S(=O)-C1-6-알킬, -NH-C(=O)-O-C1 -6-알킬 및 -NH-C(=O)-C1 -6-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기들로 선택적으로 치환될 수 있다.
더 바람직하게 지방족 라디칼, C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 및 C2-16 알키닐 라디칼은 -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN, -NO2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기들로 선택적으로 치환될 수 있다.
적당한 알킬 라디칼, 바람직하게 C1 -16 알킬 라디칼은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실 및 n-헥사데실로 이루어진 군으로부터 선택된다.
적어도 일치환된 적당한 알킬 라디칼들은 -CF3, -CH2F, -CF2H, -CH2-O-CH3, -C2F5, -CH2-CH2-F, -CH2-CN, -CH2-OH, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-OCH3, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH3, -CH2-NH2, -CH2-N(CH3)2, -CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH-NH2, -CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 및 -CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 있어서 알케닐 라디칼은 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한다. 적당한 알케닐 라디칼, 바람직하게 C2 -16 알케닐 라디칼은 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, n-헵테닐, n-옥테닐, n-노네닐, n-디쎄닐, n-운디쎄닐, n-도디쎄닐, n-트리디쎄닐, n-테트라디쎄닐, n-펜타디쎄닐 및 n-헥사디쎄닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
알키닐 라디칼은 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한다. 적당한 알키닐 라디칼, 바람직하게 C2 -16 알키닐 라디칼은 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐, n-헥시닐, n-옥티닐, n-노니닐, n-디씨닐, n-운디씨닐, n-도디씨닐, n-트리디씨닐, n-테트라디씨닐, n-펜타디씨닐 및 n-헥사디씨닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
만약 상기 어느 치환기들이 치환될 수 있는 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 나타낸다면, 상기 알킬렌기, 알케닐렌기, 알키닐렌기는 이와 달리 정의되지 않는 한, 비치환되거나 하나 이상의 치환기들에 의해 치환되고, 바람직하게 비치환되거나 1, 2 또는 3 치환기(들)로 치환될 수 있다. 상기 치환기(들)은 바람직하게 -O-C1 -6-알킬, -S-C1-6-알킬, -F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -SO3H, -NH2, -NH(C1 -6-알킬), -N(C1 -6-알킬)2 및 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 더 바람직하게 상기 치환기(들)은 -F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OH, -SH, -SO3H, -NH2, -NH-CH3, -N(CH3)2, -0-CH3 및 -O-C2H5로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 알케닐렌기는 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하고, 알키닐렌기는 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한다.
적당한 알킬렌기, 바람직하게 C1 -5-알킬렌기는 -(CH2)-, -CH(CH3)-, -CH(페닐), -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5 및 -(CH2)6-를 포함하고, 적당한 알케닐렌기, 바람직하게 C2 -5-알케닐렌기는 -CH=CH-, -CH2-CH=CH- 및 -CH=CH-CH2-를 포함하고, 적당한 알키닐렌기, 바람직하게 C2 -5-알키닐렌기는 -C≡C-, -CH2-C≡C- 및 -C≡C-CH2-를 포함한다.
상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 바람직하다.
여기서,
X 는 O 또는 S이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각, 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼; 또는
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼을 나타내고;
R3는 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼과 함께, 공통고리 원자를 통해, 비치환되거나 적어도 일치환된 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
-O-R6 모이어티; -NR7R8 모이어티 또는 -NR9-O-R10 모이어티를 나타내고;
R4는 F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2 -16 알키닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼; 또는
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
-O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티; -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티;를 나타내고,
R5는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2 -16 알키닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2-5 알키닐렌기를 통해 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼; 또는
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
-O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티; -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티;를 나타내고;
또는 R4 및 R5는 브리징 탄소 원자와 함께 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼을 형성함;.
R6은 수소 원자;
비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2-16 알키닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기를 통해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
-P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티 또는 -C(=O)-R19 모이어티를 나타내고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 각각 수소 원자;
비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2-16 알키닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기를 통해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼과 함께, 공통고리 원자를 통해, 비치환되거나 적어도 일치환된 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
-P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티; -C(=O)-R19 모이어티; -S(=O)2-R20 모이어티; 또는 -NR21R22 모이어티를 나타내고;
R9는 수소 원자 또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2 -16 알키닐 라디칼을 나타내고;
R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R20은 서로 독립적으로 각각, 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2 -16 알키닐 라디칼;
각각 비치환되거나 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기를 통해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼; 또는
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
R16, R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 각각, 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -6 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2 -16 알키닐 라디칼; 또는
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼; 또는
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
R21 및 R22는 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2 -16 알키닐 라디칼;
각각 비치환되거나 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼과 함께, 공통고리 원자를 통해, 비치환되거나 적어도 일치환된 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼; 또는
비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
여기서,
전술한 고리 시스템의 고리들은 서로 독립적으로 각각 5-, 6- 또는 7-원이고, 서로 독립적으로 각각 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 헤테로원자(들)을 선택적으로 포함하고;
전술한 헤테로아릴 라디칼들은 각각 고리원(들)로서 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4 헤테로원자(들)을 선택적으로 포함하고;
전술한 헤테로시클로알킬 라디칼들 및 헤테로시클로알케닐 라디칼들은 각각 고리원(들)로서 질소, 산소, 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4 헤테로원자(들)을 선택적으로 포함한다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 바람직하다:
여기서 R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[2,1,3]티아디아졸릴, [1,2,3]-벤조티아디아졸릴, [2,1,3]-벤즈옥사디아졸릴, [1,2,3]-벤즈옥사디아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 이미다조[2,1-b]티아졸릴, 2H-크로메닐, 피라닐, 인다졸릴, 퀴나졸리닐, [1,3]-벤조디옥솔일, [1,4]-벤조디옥산일, [1,2,3,4]-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, [1,2,3,4]-테트라하이드로퀴놀리닐, [1,2,3,4]-테트라하이드로이소퀴놀리닐, [1,2,3,4]-테트라하이드로퀴나졸리닐 및 [3,4]-디하이드로-2H-벤조[1,4]옥사지닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이는 각각 전술한 라디칼들의 방향족 또는 헤테로방향족 부분을 통해 일반식 I의 피라졸린 화합물에 선택적으로 결합되고, -CF3, -CH2-Cl, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, 페녹시 및 티오페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고, 여기서 상기 티오페닐 라디칼은 F, Cl, Br, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 치환기들로 치환될 수 있고; 또는
R1 및 R2는 각각 전술한 라디칼들의 (헤테로)시클로지방족 부분을 통해 일반식 I의 피라졸린 화합물에 선택적으로 결합되고, 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르폴리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸 및 노르보르네닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
X 및 R3 내지 R22는 상기의 의미를 갖는다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 바람직하다:
여기서 R3는 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, 시클로펜틸, -O-벤질, 벤질, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르폴리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-O-R6 모이어티; -NR7R8 모이어티 또는 -NR9-O-R10 모이어티;를 나타내고;
X, R1, R2 및 R4 내지 R22는 상기의 의미를 갖는다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 바람직하다:
여기서 R4는 F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
-OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸 및 4-옥틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2HCH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴(푸라닐), 티에닐(티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환된, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티, -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티;를 나타내고;
X, R1, R2, R3 및 R5 내지 R22는 상기의 의미를 갖는다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 바람직하다.
여기서,
R5는 H, F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐) 및 피롤릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티, -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티;를 나타내고;
X, R1 내지 R4 및 R6 내지 R22는 상기의 의미를 갖는다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 바람직하다:
여기서,
R4 및 R5는 브릿징 탄소 원자와 함께, 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성하고;
X, R1 내지 R3 및 R6 내지 R22는 상기의 의미를 갖는다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 바람직하다.
여기서 R6은 수소 원자; -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN, -NO, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 옥소 (=O), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -0-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -0-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -0-C(=O)-CH(CH3)2, -0-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티 또는 -C(=O)-R19 모이어티;를 나타내고;
X, R1 내지 R5 및 R7 내지 R22는 상기의 의미를 갖는다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이다.
여기서 R7 및 R8는 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
-OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3. -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-벤질, 벤질, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, (1,2,3,4)-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르폴리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티; -C(=O)-R19 모이어티; -S(=O)2-R20 모이어티; 또는 -NR21R22 모이어티를 나타내고;
X, R1 내지 R6 및 R9 내지 R22는 상기의 의미를 갖는다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 바람직하다.
여기서, R9는 수소 또는 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 선택된 알킬 라디칼을 나타내고;
X, R1 내지 R8 및 R10 내지 R22는 상기의 의미를 갖는다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 바람직하다.
여기서 R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R20은 서로 독립적으로 각각, -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)- , -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
X, R1 내지 R9, R16 내지 R19, R21 내지 R22는 상기의 의미를 갖는다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이 바람직하다.
여기서 R16, R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 각각, NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-0-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -OH, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-0-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3;로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
X, R1 내지 R15 및 R20 내지 R22는 상기의 의미를 갖는다.
또한, 바람직한 것은 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이다.
여기서, R21 내지 R22는 서로 독립적으로 각각, 수소; -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 옥소 (=O), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-0-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;을 나타내고;
X 및 R1 내지 R20은 상기의 의미를 갖는다.
또한, 바람직한 것은 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이다.
여기서,
X는 S 또는 O이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[2,1,3]티아디아졸릴, [1,2,3]-벤조티아디아졸릴, [2,1,3]-벤즈옥사디아졸릴, [1,2,3]-벤즈옥사디아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 이미다조[2,1-b]티아졸릴, 2H-크로메닐, 피라닐, 인다졸릴, 퀴나졸리닐, [1,3]-벤조디옥솔일, [1,4]-벤조디옥산일, [1,2,3,4]-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, [1,2,3,4]-테트라하이드로퀴놀리닐, [1,2,3,4]-테트라하이드로이소퀴놀리닐, [1,2,3,4]-테트라하이드로퀴나졸리닐 및 [3,4]-디하이드로-2H-벤조[1,4]옥사지닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이는 각각 전술한 라디칼들의 방향족 또는 헤테로방향족 부분을 통해 일반식 I의 피라졸린 화합물에 선택적으로 결합되고, -CF3, -CH2-Cl, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, 페녹시 및 티오페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고, 여기서 티오페닐 라디칼은 F, Cl, Br, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 치환기들로 치환될 수 있고;
또는 R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸 및 노르보르네닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이는 각각 전술한 라디칼들의 (헤테로) 시클로지방족 부분을 통해 일반식 I의 피라졸린 화합물에 선택적으로 결합되고 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고;
R3는 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-벤질, 벤질, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-O-R6 모이어티; -NR7R8 모이어티 또는 -NR9-O-R10 모이어티;를 나타내고;
R4는 F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
-OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸 및 4-옥틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티, -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티;를 나타내고;
R4 및 R5는 브릿징 탄소 원자와 함께 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 형성하고;
R5는 H, F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐) 및 피롤릴;
-O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티, -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티;를 나타내고;
R6은 수소 원자; -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN, -NO, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 옥소 (=O), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5. -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -0-C(=O)-CH(CH3)2, -0-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티 또는 -C(=O)-R19 모이어티를 나타내고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
-OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2. -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-벤질, 벤질, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 (1,2,3,4)-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티; -C(=O)-R19 모이어티; -S(=O)2-R20 모이어티; 또는 -NR21R22 모이어티를 나타내고;
R9는 수소 또는 메틸, 에틸 및 n-프로필로부터 선택된 알킬 라디칼을 나타내고;
R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R20은 서로 독립적으로 각각, -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 옥소 (=O), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3. -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
R16, R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 각각, NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -OH, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -0-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -0-C(=O)-CH(CH3)2, -0-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고
R21 및 R22는 서로 독립적으로 각각, 수소;
-OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸; 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3. -0-CH2-CH2-0-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, - OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로- 카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 것은 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이다.
여기서,
X는 O 또는 S이고;
R1은 -CF3, -CH2-Cl, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -NO2, -OH, -0-CH3, -0-C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, 페녹시 및 티오페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고, 여기서 티오페닐 라디칼이 F, Cl, Br, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 치환기들로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[2,1,3]티아디아졸릴, [1,2,3]-벤조티아디아졸릴, [2,1,3]-벤즈옥사디아졸릴, [1,2,3]-벤즈옥사디아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈이소티아졸릴 및 이미다조[2,1-b]티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H 및 -SCFH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르폴리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고;
R2는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -OH, -O-CH3, -0-C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H 및 -SCFH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환된, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[2,1,3]티아디아졸릴, [1,2,3]-벤조티아디아졸릴, [2,1,3]-벤즈옥사디아졸릴, [1,2,3]-벤즈옥사디아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈이소티아졸릴 및 이미다조[2,1-b]티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
-CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H 및 -SCFH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르폴리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
R3는 하기의 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
Figure 112008009045572-PCT00004
Figure 112008009045572-PCT00005
이는 각각 NH-기를 포함한 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 어느 위치에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고, 바람직하게 상기 라디칼들은 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 질소 원자에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고;
-0-R6 모이어티, -NR7R8 모이어티 또는 -NR9-O-R10 모이어티를 나타내고;
R4는 F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐) 및 피롤릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티, -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티를 나타내고;
R5는 H; F; Cl; Br; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17; 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 및 n-부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 알킬 라디칼을 나타내고; 또는
R4 및 R5는 브릿징 탄소 원자와 함께 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성하고;
R6은 수소 원자; 메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -CH2-O-CH3, -C2F5, -CH2-CH2-F, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-OCH3, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH3, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸 및 n-옥틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 옥소 (=0), 티옥소 (=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3 및 -O-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 이미다졸리디닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 및 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴 및 이미다졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티 또는 -C(=O)- R19 모이어티를 나타낸다.
R7 및 R8은 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, -CH2-NH2, -CH2-N(CH3)2, -CH2-CH-NH2, -CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 및 -CH2 - CH2-CH2-N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -OH, -O-CH3, -0-C2H5, -O-벤질, 벤질, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸 및 n-헥실로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 모르포리닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, [1,2,3,4]-테트라하이드로나프틸 및 바이시클로[2.2.1]헵틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert- 부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐) 및 트리아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-S(=O)2-R20 모이어티; -NR21R22 모이어티;
하기의 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
Figure 112008009045572-PCT00006
Figure 112008009045572-PCT00007
이는 각각 선택적으로 -(CH2)- 또는 -(CH2)-(CH2)-기를 통해, NH-기를 포함한 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 어느 위치에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고, 바람직하게 상기 라디칼들은 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 질소 원자에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고;
R9는 수소를 나타내고;
R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R20은 서로 독립적으로 각각, -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)- , -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
R16, R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 각각, NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)S, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -OH, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -0-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO1-C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -0-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -0-C(=O)-CH(CH3)2, -0-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
R21 및 R22는 서로 독립적으로 각각, 수소;
메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, -CH2-NH2, -CH-N(CH3)2, -CH2-CH-NH2, -CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 및 -CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -OH, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸 및 n-헥실로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실 및 바이시클로[2.2.1]헵틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합 및/또는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert- 부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐) 및 트리아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
하기 화합물의 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
Figure 112008009045572-PCT00008
이는 각각 NH-기를 포함한 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 어느 위치에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고, 바람직하게 상기 라디칼들은 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 질소 원자에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합된다.
더 특히 바람직한 것은 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이다.
여기서,
X 는 O 또는 S이고;
R1은 -OH, -O-CH3, -0-C2H5, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐 및 티에닐 (티오페닐)로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
R2는 -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 치환될 수 있는 페닐 라디칼을 나타내고;
R3는 하기의 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
Figure 112008009045572-PCT00009
이는 각각 NH-기를 포함한 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 어느 위치에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고, 바람직하게 상기 라디칼들은 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 질소 원자에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고;
R3는 -OR6-모이어티 or -NR7R8 모이어티를 나타내고;
R4는 F; Cl; Br; I; -OH, -CN; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
벤질 라디칼 또는 -O-R11 모이어티를 나타내고;
R5는 H; F; Cl; Br; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17; 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필 및 n-부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 또는
R4 및 R5는 브릿징 탄소 원자와 함께 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성하고;
R6은 수소 원자; 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 및 tert-부틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 라디칼 또는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
R7은 수소 원자 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
R8은 -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)- 또는 -(CH2)-(CH2)-(CH2)-기를 통해 결합 및/또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, -OH, -O-CH3 및 -0-C2H5로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4 치환기들로 치환될 수 있는, [1,2,3,4]-테트라하이드로나프틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실 및 시클로도데실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 또는
하기의 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
Figure 112008009045572-PCT00010
이는 각각 NH-기를 포함한 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 어느 위치에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고, 바람직하게 상기 라디칼들은 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 질소 원자에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고;
R11 및 R17은 서로 독립적으로 각각, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸 및 neo-펜틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
또한 더 바람직한 것은 다음 일반식 L, M 또는 N의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이다.
Figure 112008009045572-PCT00011
여기서,
RL은 -OH 또는 옥소 (=O)를 나타내고;
X는 O 또는 S이고;
R1은 -OH, -O-CH3, -0-C2H5, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 선택된 1 치환기로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐 및 티에닐 (티오페닐)로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
R2는 -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2 치환기(들)로 치환될 수 있는, 페닐 라디칼을 나타내고;
R4는 F; Cl; Br; I; -OH, -CN; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
벤질 라디칼 또는 -O-R11 모이어티를 나타내고;
R5는 H; F; Cl; Br; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17; 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필 및 n-부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 또는
R4 및 R5는 브릿징 탄소 원자와 함께 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성하고;
R11 및 R17은 서로 독립적으로 각각, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸 및 neo-펜틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
또한 더 특별히 바람직한 것은 다음 일반식 L, M 또는 N의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이다.
Figure 112008009045572-PCT00012
여기서,
RL은 H, -OH 또는 옥소 (=O)를 나타내고;
X는 O 또는 S이고;
R2는 -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2 치환기(들)로 치환될 수 있는, 페닐 라디칼을 나타내고;
R4는 F; Cl; Br; I; -OH, -CN; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, n-부틸, CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
벤질 라디칼 또는 -O-R11 모이어티를 나타내고;
R5는 H; F; Cl; Br; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17; 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필 및 n-부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 또는
R4 및 R5는 브릿징 탄소 원자와 함께 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성하고;
R11 및 R17는 서로 독립적으로 각각, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸 및 neo-펜틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
가장 특별히 바람직한 것은 다음 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물이다.
[1] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드 하이드로-클로라이드
[2] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드 하이드로-클로라이드
[3] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드
[4] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드
[5] 시스-[5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일]-(4-시클로헥실-피페라진-1-일)-메타논
[6] 트랜스-[5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일]-(4-시클로헥실-피페라진-1-일)-메타논
[7] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피롤리딘-1-일아미드
[8] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피롤리딘-1-일아미드
[9] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (4-메틸-피페리딘-1-일)-아미드
[10] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (4-메틸-피페리딘-1-일)-아미드
[11] 시스-[5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일]-피페리딘-1-일-메타논
[12] 트랜스-[5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일]-피페리딘-1-일-메타논
[13] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (헥사하이드로-시클로펜타[c]피롤-2-일)-아미드
[14] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (헥사하이드로-시클로펜타-[c]피롤-2-일)-아미드
[15] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (2,3-디하이드로-인돌-1-일)-아미드
[16] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (2,3-디하이드로-인돌-1-일)-아미드
[17] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 시클로부틸아미드
[18] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 시클로-헥실메틸-아미드
[19] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[20] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[21] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[22] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[23] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 메틸 에스테르
[24] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 메틸 에스테르
[25] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 에틸 에스테르
[26] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 에틸 에스테르
[27] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 시클로헥실 에스테르
[28] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[29] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[30] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[31] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[32] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[33] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[34] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[35] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[36] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[37] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[38] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[39] 5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[40] 5-(4-클로로-페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[41] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[42] 1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-5-(4-플루오로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[43] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[44] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[45] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[46] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[47] 1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-5-(4-플루오로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[48] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[49] 4-시아노-1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[50] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[51] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[52] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[53] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[54] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[55] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[56] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[57] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[58] 5-(4-브로모-페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[59] 시스-5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[60] 트랜스-5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[61] 시스-5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[62] 트랜스-5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[63] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[64] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[65] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[66] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[67] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[68] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[69] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-4-시아노-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[70] 시스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[71] 트랜스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[72] 시스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[73] 트랜스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[74] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[75] 시스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[76] 트랜스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[77] 시스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[78] 트랜스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[79] 5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[80] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[81] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[82] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[83] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[84] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[85] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-4-시아노-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[86] 시스-5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[87] 트랜스-[5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일]-피페리딘-1-일-메타논
[88] 시스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[89] 트랜스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[90] 시스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[91] 트랜스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[92] (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[93] (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[94] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[95] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[96] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
[97] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
[98] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[99] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[100] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(4-시클로펜틸피페라진-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[101] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-모르폴리노-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[102] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(4-메틸피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[103] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(2,6-디메틸피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[104] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (1,3-디옥소-1H,3H-벤조[데]이소퀴놀린-2-일)-아미드
[105] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (1H,3H-벤조[데]이소퀴놀린-2-일)-아미드
[106] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((R)-2-(메톡시메틸)피롤리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[107] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((S)-2-(메톡시메틸)피롤리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[108] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (헥사하이드로-시클로펜타[c]피롤-2-일)-아미드 하이드로클로라이드
[109] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[110] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[111] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[112] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[113] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(2-메틸인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[114] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(시클로헥실메틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[115] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(시클로헵틸메틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[116] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로도데실-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[117] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[118] 시스-N-(4-tert-부틸시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[119] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로옥틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[120] 시스-N-(아조칸-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[121] 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[122] 시스-아조칸-1-일(시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일)메타논
[123] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[124] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[125] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[126] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[127] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(시클로헥실메틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[128] (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[129] (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[130] (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1R,2R)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[131] (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1R,2R)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[132] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[133] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[134] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[135] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[136] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[137] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[138] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[139] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[140] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[141] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[142] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[143] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[144] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[145] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[146] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[147] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[148] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[149] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[150] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 시클로헥실 에스테르
[151] N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[152] 1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[153] N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[154] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[155] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[156] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[157] 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[158] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[159] 트랜스 1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[160] 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-3-(피페리딘-1-일카바모일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-4-카르복실산
[161] 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디플루오로-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[162] 시스-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[163] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[164] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[165] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[166] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[167] 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[168] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[169] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[170] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[171] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[172] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[173] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[174] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[175] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[176] 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[177] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[178] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[179] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[180] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[181] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[182] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[183] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[184] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[185] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[186] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[187] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[188] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[189] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[190] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[191] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[192] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[193] 시스-5-(4-브로모페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[194] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[195] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[196] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[197] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[198] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[199] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[200] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[201] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[202] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[203] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[204] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[205] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[206] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[207] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[208] 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[209] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[210] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[211] 시스-5-(4-브로모페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[212] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[213] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[214] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[215] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[216] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[217] (+)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[218] (-)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[219] (+)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[220] (-)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[221] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[222] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[223] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[224] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[225] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[226] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[227] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[228] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[229] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[230] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[231] 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[232] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[233] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[234] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[235] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[236] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[237] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[238] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[239] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[240] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[241] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[242] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[243] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[244] 트랜스-1-(2, 4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[245] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[246] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[247] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[248] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[249] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[250] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[251] 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[252] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[253] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[254] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[255] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[256] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[257] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[258] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[259] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[260] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[261] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[262] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[263] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[264] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[265] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[266] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[267] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[268] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[269] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[270] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[271] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[272] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[273] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[274] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[275] 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[276] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[277] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[278] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[279] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[280] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[281] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[282] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[283] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[284] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[285] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[286] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[287] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[288] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[289] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[290] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[291] 시스-1-(2,4-디클로로페닐 )-5-(4-메톡시페닐 )-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[292] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[293] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[294] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[295] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[296] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[297] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[298] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[299] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[300] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[301] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[302] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[303] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[304] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[305] 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,4-디메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[306] N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[307] 1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,4-디메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[308] 1-(2,4-디클로로페닐)-4-포르밀-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[309] 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-3-(피페리딘-1-일카바모일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-4-카르복실산
[310] 1-(2,4-디클로로페닐)-4-(2-하이드록시에틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[311] 1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[312] 시스-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[313] 트랜스-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[314] 시스-N-(아제판-1-일)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[315] 트랜스-N-(아제판-1-일)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[316] 시스-1-(2-클로로페닐)-4-시아노-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[317] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-4-시아노-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[318] 1-(2,4-디클로로페닐)-4-하이드록시-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[319] 1-(2-클로로페닐)-4,4-디플루오로-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[320] 1-(2-클로로페닐)-4-포르밀-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[321] 1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-3-(피페리딘-1-일카바모일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-4-카르복실산
[322] 1-(2-클로로페닐)-4-(2-하이드록시에틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[323] 1-(2-클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[324] 1-(2-클로로페닐)-4-하이드록시-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[325] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[326] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[327] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[328] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[329] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[330] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[331] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[332] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[333] 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[334] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[335] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[336] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[337] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[338] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[339] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[340] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[341] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[342] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[343] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[344] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[345] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[346] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[347] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[348] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[349] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[350] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[351] 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[352] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[353] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[354] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[355] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[356] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[357] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[358] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1 S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[359] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[360] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[361] 시스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[362] 트랜스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[363] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(5-클로로티오펜-2-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[364] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(5-클로로티오펜-2-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[365] 시스-5-(5-브로모티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[366] 트랜스-5-(5-브로모티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[367] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[368] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[369] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[370] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[371] 시스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[372] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[373] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[374] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[375] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[376] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[377] 시스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[378] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[379] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드 하이드로클로라이드
[380] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[381] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[382] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[383] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[384] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[385] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[386] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[387] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[388] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[389] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[390] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[391] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[392] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[393] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[394] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[395] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[396] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[397] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[398] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[399] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[400] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[401] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[402] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[403] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[404] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[405] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[406] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
[407] 7-(4-클로로-페닐)-6-(2,4-디클로로페닐)-5,6-디아자-스피로[2.4]헵트-4-엔-4-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[408] 6-(2,4-디클로로-페닐)-7-(4-메톡시-페닐)-5,6-디아자-스피로[2.4]헵트-4-엔-4-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
[409] (+)-시스-N-((1S,2S)-2-(벤질옥시)시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[410] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[411] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[412] (4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[413] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[414] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[415] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[416] 트랜스-에틸-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트
[417] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[418] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[419] (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[420] (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[421] 트랜스-에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트
[422] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-((1R,2S,4R)-1,7,7-트리메틸바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[423] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(3-메틸시클로헥실)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[424] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(2-메틸시클로헥실)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[426] 트랜스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[427] 시스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[428] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[429] 1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
[430] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
[431] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[432] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[434] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[436] (+)-시스-N-((1S,2S)-2-(벤질옥시)시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[437] (-)-시스-N-((1R,2R)-2-(벤질옥시)시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[438] 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[439] 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[440] 시스-N-(아조칸-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[441] 시스-N-(아조칸-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[442] 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[443] 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
[444] (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
[445] (-)-시스-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
[446] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드
[447] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드
[448] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드
[449] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드
[450] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드 및
[451] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드;
다른 태양에 있어서, 본 발명은 또한 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물(R5가 수소를 나타냄)의 제조 방법을 제공하는바,
Figure 112008009045572-PCT00013
이에 따르면 일반식 II의 적어도 하나의 화합물(여기서, R1, X 및 R4는 상기 의미를 가짐)이 일반식 III의
Figure 112008009045572-PCT00014
적어도 하나의 화합물 또는 이의 상응하는 염(여기서, R2는 상기 의미를 가짐)과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 산의 존재 하에서 반응되어 일반식 IV(여기서, R1, X 및 R4는 상기 의미를 가짐)의 적어도 하나의 화합물(이는 선택적으로 분리 및/또는 정제됨)을 수득하고, 그리고
Figure 112008009045572-PCT00015
일반식 IV의 적어도 하나의 화합물은 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서 활성화제와 반응되어 일반식 V(여기서, R1, X, R2 및 R4는 상기 의미를 가지며, A는 이탈기(leaving group)를 나타냄)의 적어도 하나의 화합물(이는 선택적으로 분리 및/또는 정제됨)을 수득하고, 그리고
Figure 112008009045572-PCT00016
일반식 V의 적어도 하나의 화합물이 일반식 R3-H(여기서, R3는 상기 의미를 가짐)의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 디이소프로필에틸아민, 트리에틸아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘 및 N-메틸모르포린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어 일반식 I(여기서, R1, R2, X, 및 R3 및 R4는 상기 의미를 가지며, R5는 수소를 나타냄)의 적어도 하나의 화합물(이는 선택적으로 분리 및/또는 정제됨)을 수득거나;
또는 일반식 IV의 적어도 하나의 화합물이 일반식 R3-H(여기서, R3는 -NR7R8 모이어티를 나타내고, R7 및 R8은 상기 의미를 가짐)의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 적어도 하나의 커플링제의 존재 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어 일반식 I(여기서, R1, R2, X, 및 R4는 상기 의미를 가지며, R3는 -NR7R8 모이어티를 나타내고 R5는 수소를 나타냄)의 적어도 하나의 화합물(이는 선택적으로 분리 및/또는 정제됨)을 수득한다.
또한, 상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물(R5가 수소를 나타냄)의 제조 방법이 바람직한 바,
Figure 112008009045572-PCT00017
이에 따르면 일반식 R1-C(=O)-H(일반식 VII)의 적어도 하나의 화합물(R1은 상기 의미를 가짐)이 일반식 VI(여기서, R4 및 X는 상기 의미를 갖고, R' 선형 또는 분지형 C1-6-알킬 라디칼, 바람직하게는 에틸 라디칼, 칼륨 양이온 또는 나트륨 양이온을 나타냄)의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어 일반식 II(여기서, R1, X 및 R4는 상기 의미를 가짐)의 적어도 하나의 화합물(이는 선택적으로 분리 및/또는 정제됨)을 수득하고, 그리고
Figure 112008009045572-PCT00018
일반식 II의 적어도 하나의 화합물은 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서 활성화제와 반응되어 일반식 VIII(여기서, R1, X, 및 R4는 상기 의미를 가지며, A는 이탈기(leaving group)를 나타냄)의 적어도 하나의 화합물(이는 선택적으로 분리 및/또는 정제됨)을 수득하고, 그리고
Figure 112008009045572-PCT00019
일반식 VIII의 적어도 하나의 화합물이 일반식 R3-H(여기서, R3는 상기 의미를 가짐)의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 디이소프로필에틸아민, 트리에틸아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘 및 N-메틸모르포린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어, 일반식 IX(여기서, R1, X 및 R3 및 R4는 상기 의미를 가짐)의 적어도 하나의 화합물(이는 선택적으로 분리 및/또는 정제됨)을 수득하거나,
Figure 112008009045572-PCT00020
일반식 II의 적어도 하나의 화합물이 일반식 R3-H(여기서, R3는 -NR7R8 모이어티를 나타내고, R7 및 R8은 상기 의미를 가짐)의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 적어도 하나의 커플링제의 존재 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어 일반식 IX(여기서, R3는 -NR7R8 모이어티를 나타냄)의 적어도 하나의 화합물(이는 선택적으로 분리 및/또는 정제됨)을 수득하고, 그리고
Figure 112008009045572-PCT00021
일반식 IX의 적어도 하나의 화합물이 일반식 III(여기서, R2는 상기 의미를 가짐)의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 산의 존재 하에서 반응되어 일반식 I(여기서, R1, X, R2, R3 및 R4는 상기 의미를 가지며, R5는 수소를 나타냄)의 적어도 하나의 화합물(이는 선택적으로 분리 및/또는 정제됨)을 수득한다.
본 발명의 과정은 하기 반응식 I에서 또한 설명된다.
반응식 I
Figure 112008009045572-PCT00022
예컨대, Synthetic Communications, 26(11), 2229-33, (1996)에 설명된 것처럼, 단계 1에서 일반식 Ⅵ의 화합물이 양성자성 반응 매질에서, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 물 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 반응 매질에서, 적어도 하나의 염기의 존재 하에서, 바람직하게 소디움 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드와 같은 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 소디움 메톡사이드와 같은 알칼리 금속 메톡사이드의 존재 하에서, 일반식 Ⅶ의 화합물과 반응한다. 상기 문헌의 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 포함되고, 본 발명 기재의 일부를 구성한다. 반응 온도 및 반응 지속 시간은 넓은 범위에 걸쳐 바뀔 수 있다. 바람직한 반응 온도는-10℃부터 반응 배지의 끓는점까지의 범위이다. 적당한 반응 시간은 예컨대 수 분에서 수 시간까지 바뀔 수 있다.
바람직하게 일반식 Ⅵ 및 일반식 Ⅶ의 화합물 사이의 반응은 산 촉매화된 조건 하에서, 예를 들면, Synlett, (1), 147-149, 2001에 기재된 바와 같이 더 바람직하게는 구리(Ⅱ) 트리플루오로메탄설포네이트의 존재 하에서, 디클로로메탄에서 상기 언급된 화합물들을 환류시킴으로써 또한 수행될 수 있다. 상기 문헌의 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 포함되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
단계 2에서, 일반식 Ⅱ의 화합물은, 반응 매질에서, 바람직하게 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 디에틸에테르, tert-부틸-메틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 이들 언급된 반응 매질 중 적어도 2가지의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 반응 매질에서, 일반식 Ⅲ의 화합물과 반응한다. 또한 바람직하게는, 상기 반응은 아세트산과 같은 유기성 및/또는 염산과 같은 무기성일 수 있는 산의 존재하에서 수행될 수 있다. 선택적으로 상기 반응은 피페리딘, 피페라진, 소디움 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드, 소디움 메톡사이드 또는 소디움 에톡사이드와 같은 염기 또는 이들 염기 중 적어도 2가지의 혼합물의 존재하에서 또한 수행될 수 있다.
반응 온도 및 반응 지속 시간은 넓은 범위에 걸쳐 바뀔 수 있다. 적당한 반응 온도는 실온, 즉 약 25℃부터 반응 매질의 끓는점까지의 범위이다. 적당한 반응 시간은 예컨대 수 분부터 수 시간까지 바뀔 수 있다. 이 반응은 바람직하게 일반식 Ⅳ의 화합물의 라세미 화합물(여기서, 치환기 R1 및 R4가 피라졸린 고리 상에서 서로 cis형으로 위치됨)을 유도할 수 있다. 개별 광학이성질체들은 키랄 HPLC 또는 부분입체이성질체 염의 형성을 통한 분할을 포함함으로써 ee > 99%인 일반식 Ⅳ의 화합물을 유도하는 통상적인 방법에 의해 분리될 수 있다. 일반식 Ⅳ의 화합물의 형태(configuration)는 후속 반응 단계 동안 유지됨으로써 일반식 I의 광학이성질체적으로 순수한 화합물 (ee > 99%)을 유도할 수 있다. 단계 2에서, 일반식 Ⅳ의 화합물의 라세미 화합물(여기서, 치환기 R1 및 R4가 피라졸린 고리 상에 서로 trans형으로 위치됨)이 낮은 수율에 불구하고, 또한 형성될 수 있다.
단계 3에서, 일반식 Ⅳ의 화합물의 카르복실기는 당업자에게 잘 알려진 통상적인 방법에 따라, 적당한 이탈기의 도입에 의해 추가적인 반응들을 위하여 활성화될 수 있다. 바람직하게 일반식 Ⅳ의 화합물들은 산염화물(acid chloride), 산무수물(acid anhydride), 혼합된 무수물, C1 -4 알킬 에스테르 또는 p-니트로페닐에스테르와 같은 활성화된 에스테르로 옮겨진다. 적당한 활성화제는 그러므로 티오닐 클로라이드, 옥살릴 클로라이드 및 에틸클로로포르메이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
만약 일반식 Ⅴ의 상기 활성화된 화합물이 A가 염소 원자를 나타내는 산염화물이라면, 이 화합물은 적어도 하나의 염기의 존재 하에서, 바람직하게 트리에틸아민, N-메틸모르폴린, 피리딘, 디메틸아미노피리딘 및 디이소프로필에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 염기의 존재 하에서, 반응 매질로서 또한 이용되는 염소화제(chlorinating agent)인 티오닐 클로라이드 또는 옥살릴 클로라이드와 일반식 Ⅳ의 상응하는 산의 반응에 의해, 바람직하게 제조될 수 있다. 또한 바람직하게 추가적인 반응 매질이 이용될 수 있다. 적당한 반응 매질은 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌과 같은 하이드로카본, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 카본 테트라클로라이드와 같은 할로겐화된 하이드로카본, 디에틸 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 디메톡시에탄과 같은 에테르, 또는 디메틸포름아미드 및 이의 혼합물을 포함한다. 더 바람직하게 촉매량의 디메틸포름아미드의 존재 하에서 톨루엔이 반응 매질로서 이용된다. 바람직한 반응 온도는 0℃부터 용매의 끓는점까지의 범위이고 반응 시간은 수 분부터 수 시간까지 바뀔 수 있다.
만약 상기 일반식 Ⅴ의 활성화된 화합물이 A가 -0-C(=O)-O-C2H5를 나타내는 혼합된 무수물이라면, 상기 무수물은 예컨대 -50℃ 내지 50℃의 온도에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 디클로로메탄과 같은 적당한 용매내에서, 트리에틸아민, 피리딘 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 염기의 존재 하에서 에틸클로로포메이트와 일반식 Ⅴ의 상응하는 산의 반응에 의해, 바람직하게 제조될 수 있다.
단계 4에서, R3가 -NR7R8 모이어티를 나타내는 일반식 I의 화합물을 수득하기 위한, 일반식 V의 화합물과 일반식 H-R3 화합물 사이의 반응은, 메틸렌클로라이드와 같은 반응 매질내에서, 트리에틸아민과 같은 염기의 존재 하에서 바람직하게 수행된다. 온도는 바람직하게 0℃부터 반응 매질의 끓는점까지의 범위이다. 반응 시간은 예컨대 수 시간부터 수 일까지, 넓은 범위에 걸쳐 바뀔 수 있다.
일반식 I의 화합물을 수득하기 위한 일반식 Ⅴ의 화합물과 일반식 H-R3 화합물의 반응은, 예컨대 Pascual, A., J. Prakt Chem., 1999, 341(7), 695-700; Lin, S. et al., Heterocycles, 2001, 55(2), 265-277; Rao, P. et al., J. Org. Chem., 2000, 65(22), 7323-7344, Pearson D.E 및 Buehler, C.A., Synthesis, 1972, 533-542 및 여기에 인용된 참고문헌으로부터 수행될 수 있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
바람직하게 상기 반응은, 톨루엔, 벤젠, 테트라하이드로푸란 또는 유사한 반응 매질과 같은 적당한 반응 매질에서, 바람직하게 FeCl3, ZnCl2 및 AlCl3로 이루어진 군으로부터 선택된 루이스 산의 존재하에서 수행된다. 반응 온도는 바람직하게 0℃부터 반응 매질의 끓는점까지의 범위이고, 더 바람직하게 15℃부터 25℃까지이다. 반응 시간은 예컨대 수 분부터 수 시간까지 넓은 범위에 걸쳐 변화할 수 있다.
단계 5에서, 일반식 Ⅳ의 화합물이, 반응 매질에서, 바람직하게 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란, 아세토니트릴, 메탄올, 에탄올, (1,2)-디클로로에탄, 디메틸포름아미드, 디클로로메탄 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 반응 매질에서, 적어도 하나의 커플링제의 존재 하에서, 바람직하게 1-벤조트리아졸릴옥시-tris-(디메틸아미노)-포스포니움 헥사플루오로포스페이트 (BOP), 디시클로헥실카보디이미드 (DCC), N'-(3-디메틸아미노프로필)-N-에틸카보디이미드 (EDCI), 디이소프로필카보디이미드, 1,1'-카보닐-디이미다졸 (CDI), N-[(디메티아미노)-1H-1, 2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디노-1-일메틸렌]-N-메틸메탄아미늄 헥사플루오로포스페이트 N-옥사이드 (HATU), O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 (HBTU), O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄-테트라플루오로보레이트 (TBTU), 1-하이드록시-벤조트리아졸 (HOBt) 및 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸 (HOAt)로 이루어진 군으로부터 선택된 커플링제의 존재 하에서, 선택적으로 염기의 존재 하에서, 바람직하게 피리딘, 디메틸아미노피리딘, N-메틸모르폴린, 트리에틸아민 및 디이소프로필에틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 염기의 존재 하에서, R3가 -NR7R8 모이어티를 나타내는 일반식 H-R3 화합물과 반응하여, R3가 -NR7R8 모이어티를 나타내는 일반식 I의 화합물을 수득한다.
바람직하게 상기 반응은 Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4977에 설명된 것처럼, 15 내지 24 시간 동안 20℃와 30℃ 사이의 온도에서, EDCI 및 HOBt의 존재 하에서, 선택적으로 N-메틸모르폴린 또는 트리에틸아민의 존재 하에서, 디메틸포름아미드 또는 테트라하이드로푸란과 같은 비양성자성 반응 매질에서 수행된다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다. 중합체 담지된 EDCI(P-EDCI)가 Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1487 및 Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7685에 설명된 것처럼, EDCI 대신에 이 과정에 또한 적절히 이용될 수 있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
택일적으로, 상기 반응은 바람직하게 20℃와 30℃ 사이의 온도에서 15 내지 24 시간 동안, 디이소프로필에틸아민과 같은 염기의 존재 하에서, 아세토니트릴과 같은 비양성자성 용매에서 HBTU를 이용함으로써 수행될 수 있다.
일반식 Ⅳ의 화합물을 얻는 추가적인 본 발명 방법이 하기 반응식 Ⅱ에 설명된다.
반응식 Ⅱ
Figure 112008009045572-PCT00023
단계 1에서, 일반식 ⅩI의 화합물(여기서, R1, R4 및 X가 상기 의미를 갖고 R"가 수소 원자 또는 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)이, 바람직하게 4 내지 24 시간 동안, 바람직하게 -50℃와 50℃ 사이의 온도에서, 반응 매질내에서, 바람직하게 건식 비양성 자성 반응 매질에서, 더 바람직하게 톨루엔에서, 선택적으로 유기 염기의 존재 하에서, 바람직하게 트리에틸아민, 피리딘, 디이소프로필에틸아민, 디메틸아미노피리딘 및 N-메틸모르폴린으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 염기의 존재 하에서, 일반식 HS-R"' 화합물(여기서, R"'가 비치환되거나 적어도 일치환된 페닐 라디칼을 나타냄)과 반응하여, 일반식 XⅡ의 화합물(여기서, R1, R4, R", R"' 및 X가 상기 의미를 가짐)을 수득한다.
단계 2에서, 일반식 XⅡ의 화합물은, 바람직하게 4 내지 15 시간 동안, 바람직하게 0℃와 100℃ 사이의 온도에서, 반응 매질에서, 바람직하게 양성자성 반응 매질에서, 더 바람직하게 메탄올에서, 선택적으로 무기 염기의 존재 하에서, 바람직하게 KHSO4의 존재 하에서, 일반식 Ⅲ의 화합물(여기서, R2가 상기 의미를 가짐)과 반응하여, 일반식 XⅢ의 화합물(여기서, R1, R2, R4, R", R"' 및 X가 상기 의미를 가짐)을 수득한다.
단계 3에서, 일반식 XⅢ의 화합물이 반응 매질에서, 바람직하게 건식 비양성자성 반응 매질에서, 더 바람직하게 디메틸포름아미드에서, 바람직하게 불활성 분위기 하에서, 염기의 존재 하에서, 바람직하게 금속수소화물염(metal hydride salt)의 존재 하에서, 더 바람직하게 소디움 하이드라이드 및/또는 포타슘 하이드라이드의 존재 하에서, 분자 내 고리화되어, 일반식 Ⅳ의 화합물을 수득한다. 만약 R"가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타낸다면, R"가 수소 원자를 나타내는 일반식 Ⅳ의 상기 화합물은 당업자에게 알려진 방법에 따라 고리화된 화합물의 비누화(saponification) 후에 얻어진다.
반응식 1에 설명된 순서는 예컨대, Tetrahedron 2005, 81 , 5235 - 5240 및 Tetrahedron Asymmetry 2001 , 12, 1923 - 1928에 또한 설명되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 Ⅳ의 화합물은 또한 하기 반응식 Ⅲ에 설명된 바와 같이 얻을 수 있다.
반응식 Ⅲ
Figure 112008009045572-PCT00024
일반식 XⅣ의 화합물(여기서, R1, R4 및 X가 상기 의미를 갖고, R"가 수소 원자 또는 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)은, Tetrahedron Lett. 1998, 39 (44), 8163 - 8166; J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 , 1999, 21 , 3069 -3070; Tetrahedron 1999, 55 (36), 11127 - 11142 및 J. Heterocyclic Chem. 1986, 23, 1199에 설명된 것처럼, 수 시간 동안 0℃와 30℃ 사이의 온도에서, 반응 매질에서, 바람직하게 비양성자성 반응 매질에서, 더 바람직하게 디클로로메탄에서, 브롬(bromine)을 이용한 일반식 ⅩI의 화합물의 브롬화(bromination)에 의해 얻는다. 바람직하게 일반식 XⅣ의 화합물은 1 내지 2 시간 동안 상온에서, 비양성자성 용매의 존재 하에서 바람직하게 디클로로메탄의 존재 하에서, 브롬과 반응한다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 XⅣ의 화합물은 Chemistry of Heterocyclic Compounds 1997, 33(6); Indian J. Chem. 2OB, 1981 , 1090; Indian J. Chem. 29B, 1990, 887 및 J. Indian Chem. Soc. 1997, 74(3), 202 - 205에 설명된 것처럼, 일반식 Ⅲ의 화합물(여기서, R2가 상기 의미를 가짐)과 반응하고, 0℃와 250℃ 사이의 온도에서, 반응 매질에서, 바람직하게 건식 비양성자성 반응 매질에서, 더 바람직하게 디메틸포름아미드 또는 디옥산 물, 아세트산의 혼합물에서, 분자내 고리화되어 일반식 Ⅳ의 화합물을 수득한다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다. 만약 R"가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타낸다면, 일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, R"가 수소 원자를 나타냄)은 당업자에게 알려진 방법에 따라 고리화된 화합물의 비누화 후에 얻어진다.
일반식 Ⅳ의 화합물은 반응식 Ⅳ에 설명된 과정에 의해 또한 얻을 수 있다.
반응식 Ⅳ
일반식 Ⅶ의 알데히드(여기서, R1이 상기 의미를 가짐)는, 반응 매질에서, 바람직하게 비양성자성 반응 매질에서, 더 바람직하게 테트라하이드로푸란에서, 선택적으로 적어도 하나의 염기의 존재 하에서, 바람직하게 포타슘 tert-부틸레이트, n-부틸리튬, 소디움 하이드라이드 및 리튬 디이소프로필아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 염기의 존재 하에서, 일반식 XⅤ의 포스포니움 일리드, 일반식 XⅥ의 포스핀 옥사이드 또는 일반식 XⅦ의 포스포네이트(여기서, 각 경우에 R4 및 X가 상기 의미를 갖고, R"가 수소 원자 또는 C1 -6-알킬 라디칼을 나타내고, Z가 비치환되거나 적어도 일치환된 페닐 라디칼을 나타냄) 중의 어느 하나와 반응하여, 일반식 XI의 화합물을 수득하고, 이는 일반식 Ⅲ의 화합물(여기서, R2가 상기 의미를 가짐)과 반응하고, 분자내 고리화되어 전술한 일반식 Ⅳ의 화합물을 수득한다. 이 공정은 Tetrahedron 1994, 50 (44), 12727 - 12742 및 Zhurnal Obshchei Khimii 1986, 56 (2), 347 -353에 또한 설명되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다. 만약 R"가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타낸다면, 일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, R"가 수소 원자를 나타냄)은 당업자에게 알려진 방법에 따라 고리화된 화합물의 비누화 후에 얻어진다.
일반식 XI의 화합물의 다른 제조방법이 하기 반응식 Ⅴ에 설명된다.
반응식 Ⅴ
Figure 112008009045572-PCT00026
일반식 Ⅶ의 화합물(여기서, R1이 상기 의미를 가짐)이, 일반식 XⅧ의 포스포네이트(여기서, R4가 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼, 바람직하게 에틸 라디칼을 나타냄) 및 일반식 XⅨ의 화합물(여기서, X가 상기 의미를 갖고 R"가 수소 원자 또는 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)과 반응하여 일반식 XI의 화합물(여기서, R1, R4, X 및 R"가 상기 의미를 가짐)을 수득한다. 이 과정은 J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 , 1995, 741-742에 설명되어있다. 바람직하게 상기 반응은 -100℃와 -50℃ 사이의 온도에서, 건식 반응 매질내에서, 바람직하게 테트라하이드로푸란에서의, n-부틸리튬의 용액에 일반식 XⅧ의 포스포네이트를 첨가하고, 이어서 일반식 XⅨ의 N-페닐알콕시카보닐아세트이미도일 클로라이드 및 일반식 Ⅶ의 알데히드를 첨가하고 수 시간 동안 0℃와 30℃ 사이의 온도에서 교반함으로써 수행된다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 Ⅳ의 화합물은 반응식 Ⅵ에 설명된 과정에 따라 또한 얻을 수 있다.
반응식 Ⅵ
Figure 112008009045572-PCT00027
일반식 Ⅶ의 화합물(여기서, R1이 상기 의미를 가짐)이, 30℃와 90℃ 사이의 온도에서, 반응 매질에서, 바람직하게 에탄올에서, 염기의 존재 하에서, 바람직하게 소디움 아세테이트의 존재 하에서, 또는 0℃와 50℃ 사이의 온도에서, 반응 매질에서, 바람직하게 에탄올에서, 빙초산의 존재 하에서, 일반식 XX의 화합물(여기서, R2, R4 및 X가 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)과 반응하여 일반식 XXI의 화합물(여기서, R1, R2, R4 및 X가 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)을 수득한다. 일반식 XXI의 화합물은 50℃와 120℃ 사이의 온도에서, 반응 매질에서, 바람직하게 에탄올 및/또는 물에서, 산의 존재 하에서, 바람직하게 염산의 존재 하에서, 일반식 Ⅳ의 화합물로 변환되어 일반식 Ⅳ의 화합물을 수득한다. 이 과정은 J. Chem. Engineering Data 1984, 29(2), 225 - 229 및 Indian J. Chem. 27B, 1988, 3, 245-249에 설명되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 Ⅳ의 화합물은 반응식 Ⅶ에 설명된 과정에 따라 또한 얻을 수 있다. 상기 과정은 WO88/005046에 또한 설명되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
반응식 Ⅶ
Figure 112008009045572-PCT00028
일반식 XXⅡ의 화합물(여기서, R1 및 R4가 상기 의미를 가짐)이, 0℃와 150℃ 사이의 온도에서, 반응 매질에서, 바람직하게 비양성자성 또는 양성자성 반응 매질에서, 더 바람직하게 톨루엔 및/또는 클로로폼 및/또는 에탄올에서, 염기, 바람직하게 유기 염기, 더 바람직하게 트리에틸아민, 피리딘, 디이소프로필에틸아민, 디메틸아미노피리딘, 1,4-디아자바이시클로[2.2.2]옥탄 및 N-메틸모르폴린으로 이루어진 군으로부터 선택된 유기 염기의 존재 하에서, 일반식 XXⅢ의 화합물(여기서, R2 및 X가 상기 의미를 갖고 R""가 C1-6-알킬 라디칼을 나타내고 Y가 염소 또는 브롬 원자를 나타냄)과 반응하여 일반식 Ⅳ의 화합물을 수득한다. 만약 활성이성질체(regioisomer)들이 상기 반응 동안 얻어진다면, 이들 활성이성질체는 통상적인 크로마토그래피 기술에 의해 분리될 수 있다. 일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, R""이 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)은 당업자에게 알려진 표준 방법을 이용함으로써 상응하는 산으로 전환된다. 이 과정은 Bull. Chem. Soc. Japan 1984, 57 (3), 787 - 790 및 Chem. Lett. 1982, 543 - 546에 공개되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다. 반응식 Ⅶ에 설명된 방법은 입체특이성이 있다(stereospecific). 따라서, 일반식 XⅡ의 (E)-올레핀을 이용하여, 일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, 피라졸린 고리 상의 R1 및 R4 라디칼들이 서로 trans형으로 배향됨)이 얻어진다. (Z)-올레핀으로 시작하는 경우, cis-배열을 갖는 각각의 피라졸린이 얻어진다. trans- 또는 cis-배열 중 어느 하나를 갖는 피라졸린 화합물의 라세미 화합물은 키랄 HPLC 분할 및 부분입체이성질체 염의 형성을 통한 분할을 포함한 통상적인 방법에 의해 분할될 수 있다. 따라서, 광학이성질체적으로 순수한 화합물이 얻어진다 (ee > 99%). 일반식 Ⅳ의 화합물의 배열은 후속 반응 단계 동안 유지됨으로써, 따라서 광학이성질체적으로 순수한 일반식 I의 화합물 (ee > 99%)을 유도한다.
일반식 XXⅢ의 화합물은 반응식 Ⅷ에 설명된 과정들에 따라 제조될 수 있다.
반응식 Ⅷ
Figure 112008009045572-PCT00029
일반식 XXⅣ의 화합물(여기서, X가 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)이, 70℃와 120℃ 사이의 온도에서, 반응 매질에서, 바람직하게 물과 에탄올의 혼합물에서, 적어도 한가지 산의 존재 하에서, 바람직하게 아세트산의 존재 하에서, 일반식 Ⅲ의 화합물(여기서, R2가 상기 의미를 가짐)과 반응하여 일반식 XXⅤ의 화합물(여기서, R2 및 X가 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)을 수득하고, 이는 0℃와 30℃ 사이의 온도에서, 반응 매질, 바람직하게 비양성자성 반응 매질, 더 바람직하게 디메틸포름아미드에서 N-클로로-숙신이미드 또는 N-브로모-숙신이미드와 반응하여 일반식 XXⅢ의 화합물을 수득한다. 이 과정은 Synth. Commun. 2001, 31(1), 111- 115 및 Tetrahedron 1994, 50 (25), 7543 - 7556에 설명되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 XXⅢ의 화합물은, Synthesis 1975, 333 and J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1977, 2092에 설명된 것처럼 일반식 XXⅦ의 화합물(여기서, R2가 상기 의미를 가짐) 과 일반식 XXⅥ의 화합물(여기서, X가 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)의 반응과 아세트산의 존재 하에서 브롬을 이용하여, 일반식 XXⅧ의 화합물(여기서, R2 및 X가 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)의 결과로 얻어지는 화합물의 후속 브롬화 반응에 의해 또한 제조될 수 있다. 일반식 XXⅦ의 디아조늄 염(diazonium salt)은 바람직하게 염산 수용액 내의 일반식 R2-NH2 화합물(여기서, R2는 상기 의미를 가짐)에 아질산나트륨 수용액을 첨가함으로써 얻을 수 있다. 택일적으로, 이러한 전환은 0℃와 30℃ 사이의 온도에서, 소디움 아세테이트의 첨가에 의해 반응 매질의 pH를 4로 조절함으로써 일반식 XXⅥ의 화합물의 존재 하에서 달성될 수 있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 XXⅢ의 화합물은, 70℃ 내지 120℃ 온도에서, 반응 매질에서, 바람직하게 에탄올에서, 일반식 XXⅨ의 화합물(여기서, X가 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타내고 Y가 염소 또는 브롬 원자를 나타냄)과 디메틸설파이드의 반응에 의해 또한 제조될 수 있다. Heterocycles 1991, 32(6), 1101- 1107에 설명된 것처럼 선택적으로 디메틸설포늄염이 분리되고 0℃ 내지 30℃의 온도에서, 소디움 아세테이트 및 아세트산의 존재 하에서, 일반식 XXⅦ의 화합물(여기서, R2가 상기 의미를 가짐)과 추가적으로 반응한다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 XXⅢ의 화합물은, 양성자성 용매의 존재 하에서, 바람직하게 메탄올 및 에탄올로 이루어진 군으로부터 선택된 양성자성 용매의 존재하에서, 또는 비양성자성 용매의 존재하에서, 바람직하게 테트라하이드로푸란의 존재 하에서, 염기의 존재하에서, 바람직하게 소디움 아세테이트의 존재하에서 또는 산의 존재하에서, 바람직하게 아세트산의 존재 하에서, 일반식 XXXXⅧ의 화합물(여기서, X가 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타내고 Y가 이탈기, 바람직하게 염소 또는 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 이탈기를 나타냄)과 일반식 XXⅦ의 화합물(여기서, R2가 상기 의미를 가짐)의 반응에 의해 또한 제조될 수 있다. 이 방법은 J. Chem. Soc. Perkin Transaction 1 1998, 24, 4103-4106; Tetrahedron Asymmetry 2000, 11(9), 1975-1983; Tetrahedron 1998, 54(49), 14859-14868; Synthesis 1996, 9, 1076-1078 및 Synthesis 1995, 12, 1483-1484에 설명되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 Ⅳ 화합물 제조를 위한 다른 방법은 반응식 Ⅸ에 설명되어있다.
반응식 Ⅸ
Figure 112008009045572-PCT00030
일반식 XXX의 화합물 (여기서, R2 및 X가 상기 의미를 갖고, Z가 비치환되거나 적어도 일치환된 페닐 라디칼, 바람직하게 비치환된 페닐 라디칼을 나타내고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼, 바람직하게 에틸 라디칼을 나타냄)이, 반응 매질, 바람직하게 자일렌에서, 2 내지 30 시간 동안 50℃ 내지 200℃ 온도에서, 일반식 XXⅡ의 화합물(여기서, R1 및 R4가 상기 의미를 가짐)과 반응하여 일반식 Ⅳ의 화합물을 수득한다. 이 과정은 Chem. Lett. 1983, 507 - 510 및 Bull. Chem. Soc. Japan 1984, 57(9), 2689 - 2690에 설명되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다. 일반식 Ⅳ의 화합물 (여기서, R""가 C1 -6-알킬 라디칼임)은 당업자에게 알려진 표준 방법을 이용함으로써 상응하는 산으로 전환된다.
일반식 XXX 화합물의 제조 과정이 반응식 X에 설명되어있다.
반응식 X
Figure 112008009045572-PCT00031
일반식 XXXI의 화합물(여기서, 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼임)이, 일반식 Ⅲ의 화합물(여기서, R2가 상기 의미를 가짐)과 반응하여, 일반식 XXXⅢ 화합물 (여기서, R2 및 X가 상기 의미를 갖고 R""가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)을 수득한다. 후속적으로, 일반식 XXXⅡ의 화합물이, 0℃ 내지 50℃ 온도에서, 반응 매질에서, 바람직하게 톨루엔에서 포스포러스 펜타클로라이드 또는 POCl3와 반응하고, 이어서 톨루엔을 환류하는 과정에서 페놀 화합물, 바람직하게 O-트리메틸실릴-p-크레졸이 첨가되어 일반식 XXX의 화합물을 수득한다.
일반식 Ⅳ의 화합물 제조를 위한 다른 방법이 반응식 XI에 설명되어있다.
반응식 XI
Figure 112008009045572-PCT00032
일반식 XXXⅢ의 화합물(여기서, R1 및 R4가 상기 의미를 갖고 W는 -C(=X)-OH, -C(=X)-OR"" 또는 -CN을 나타내며, X가 상기 의미를 갖고 R""이 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)이, 과산화벤조산 바람직하게 m-클로로-과산화벤조산, 소디움 퍼옥소카보네이트, 과산화수소, 디옥시란 및 하이드로퍼옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 시약과의 에폭시화(epoxidation)에 의해, 일반식 XXXⅣ의 화합물(여기서, R1, R4 및 W가 상기 의미를 가짐)로 전환된다. 일반식 XXXⅣ의 화합물이 반응 매질에서 바람직하게 에탄올에서, 일반식 Ⅲ의 화합물(여기서, R2가 상기 의미를 가짐)과 반응하여 일반식 XXXⅤ의 화합물(여기서, R1, R2, W 및 R4가 상기 의미를 가짐)을 수득한다. 후속적으로 일반식 XXXⅤ의 화합물이, 일반식 ZO-C(=S)-Cl의 비치환되거나 적어도 일치환된 페닐티오노클로로포메이트(여기서, Z가 비치환되거나 적어도 일치환된 페닐 라디칼을 나타냄)와의 반응에 의해, 일반식 XXXⅥ(여기서, R1, R2, W 및 R4가 상기 의미를 가짐)의 상응하는 잔테이트(xanthate)로 전환된다. 일반식 XXXⅥ의 화합물은 트리부틸틴하이드라이드와 반응하고, 이어서 선택적으로 비누화 및/또는 가수분해되어 일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, R1, R2, X 및 R4가 상기 의미를 가짐)을 수득한다. 이 과정은 Synlett 1990, 11 , 705-706에 설명되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 Ⅳ의 화합물 제조를 위한 또 다른 방법이 반응식 XⅡ에 설명되어있다.
반응식 XⅡ
Figure 112008009045572-PCT00033
일반식 XXXⅦ의 화합물(여기서, R2가 상기 의미를 가짐)이, 일반식 XXXⅧ의 화합물(여기서, R4 및 X가 상기 의미를 갖고 R"가 수소 원자 또는 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄) 및 일반식 Ⅶ의 화합물(여기서, R1이 상기 의미를 가짐)과 반응하여 일반식 XXXⅨ의 화합물(여기서, R1, R2, R4 및 X가 상기 의미를 갖고 R"가 수소 원자 또는 C1 -6-알킬 라디칼을 나타냄)을 수득한다. 일반식 XXXⅨ의 화합물은 J. Org. Chem. 2002, 67, 6237 - 6239에 설명된 방법에 따라 O-치환 히드록실아민을 이용함으로써 일반식 XXXX의 화합물로 전환된다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다. 택일적으로 이 전환은 당업자에게 알려진 방법에 따라 아질산염을 사용하고 후속의 환원에 의하여 달성될 수 있다. 전술한 방법에 따라 일반식 XXXX 화합물의 고리화 반응시 일반식 Ⅳ의 화합물이 얻어진다. 만약 R"가 C1 -6-알킬 라디칼을 나타낸다면, 당업자에 알려진 방법들에 의해 상기 고리화된 화합물의 비누화 후에 일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, R"가 수소를 나타냄)이 얻어진다.
R5가 수소가 아닌 경우, 반응식 I에 주어진 반응 시퀀스는 다음과 같이 수정된다.
반응식 XⅢ
Figure 112008009045572-PCT00034
단계 1에서, 일반식 Ⅵb의 화합물 또는 상기 화합물의 상응하는 엔올레이트(enolate)가, 반응 매질에서, 바람직하게 양성자성 반응 매질에서, 더 바람직하게 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 물 및 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 반응 매질에서, 적어도 한 가지 염기의 존재 하에서, 바람직하게는 소디움 하이드록사이드 또는 포타슘 하이드록사이드와 같은 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 소디움 메톡사이드와 같은 알칼리 금속 메톡사이드 또는 비양성자성 용매, 바람직하게 테트라하이드로푸란내의 리튬 디이소프로필아미드의 존재 하에서, 일반식 Ⅶ의 화합물과 반응한다.
단계 2에서, 일반식 XXXXI의 화합물이 당업자에게 알려진 통상적인 방법을 이용하여, 양호한 이탈기 LG, 바람직하게 메실(mesyl) 및 토실(tosyl)로 이루어진 군으로부터 선택된 이탈기를 포함한 일반식 XXXXⅡ의 화합물로 전환된다.
단계 3에서, 일반식 XXXXⅡ의 화합물이, 반응 매질에서, 바람직하게 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-부탄올, 디에틸에테르, tert-부틸-메틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 이들 전술한 반응 매질의 적어도 두 가지 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 반응 매질에서, 일반식 Ⅲ의 화합물과 반응한다. 또한 바람직하게, 상기 반응은 산의 존재하에서 수행될 수 있으며, 여기서 산은 아세트산과 같은 유기 및/또는 염산과 같은 무기산일 수 있다. 택일적으로, 상기 반응은 피페리딘, 피페라진, 소디움 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드, 소디움 메톡사이드 또는 소디움 에톡사이드 또는 이들 염기의 적어도 두 가지 혼합물과 같은 염기의 존재 하에서 또한 수행될 수 있다. 반응 온도 및 반응 지속 시간은 넓은 범위에 걸쳐 변할 수 있다. 적당한 반응 온도는 실온, 즉 약 25℃부터 반응 매질의 끓는점까지의 범위이다. 적당한 반응 시간은 예컨대 수 분부터 수 시간까지 변할 수 있다.
단계 4는 반응식 I의 단계 3에서 설명된 것처럼 수행될 수 있고; 단계 5는 반응식 I의 단계 4에서 설명된 것처럼 수행될 수 있고; 단계 6은 반응식 I의 단계 5에서 설명된 것처럼 수행될 수 있다.
일반식 I의 화합물(여기서, R5가 수소가 아님)이 반응식 XⅣ에 설명된 반응 순서에 의해 또한 얻어질 수 있다.
반응식 XⅣ
Figure 112008009045572-PCT00035
상기 반응은 반응식 Ⅶ에 도시된 유사체 반응(analogue reaction)에 대해 설명된 것처럼 수행된다. 만약 활성이성질체의 혼합물이 얻어진다면, 상기 활성이성질체는 당업자에게 알려진 표준 방법들, 예컨대 크로마토그래피법 또는 결정화에 의해 분할될 수 있다. 이 과정은 Bull. Chem. Soc. Japan 1984, 57 (3), 787 - 790에 공개되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 I의 화합물(여기서, R3가 -NR7R8을 나타냄)이, 반응식 XⅤ에 설명된 반응 순서에 의해 또한 얻어질 수 있다.
반응식 XⅤ
Figure 112008009045572-PCT00036
단계 1에서, 일반식 Ⅴ의 화합물이 환류 온도(reflux temperature)에서 비양성자성 또는 양성자성 용매의 존재 하에서, 바람직하게 에탄올의 존재 하에서, 히드라진 하이드레이트(hydrazine hydrate)와 반응하여, 일반식 XXXXⅢ의 화합물(여기서, R1, R2, R4 및 X가 상기 정의된 의미를 가짐)을 수득한다.
단계 2에서, 일반식 XXXXⅢ의 화합물이 벤조트리아졸의 존재 하에서, 일반식 XXXXⅣ의 화합물(여기서, R이 수소 원자 또는 선형 또는 분지형 C1 -12 알킬 라디칼을 나타내고 n이 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10임)과 반응하여, 일반식 XXXXⅤ의 화합물(여기서, R, n, R1, R2, R4 및 X가 상기 정의된 의미를 갖고 Bt가 벤조트리아졸릴 라디칼을 나타냄)을 수득한다. 일반식 XXXXⅤ의 화합물이 환원제의 존재 하에서, 바람직하게 소디움 보로하이드라이드의 존재 하에서, 비양성자성 용매의 존재 하에서, 바람직하게는 트라하이드로푸란의 존재 하에서, 일반식 XXXXⅥ의 화합물(여기서, R, n, R1, R2, R4 및 X가 상기 정의된 의미를 가짐)로 전환될 수 있다. 택일적으로, 일반식 XXXXⅤ의 화합물 내의 벤조트리아졸 모이어티는 각각의 알킬 그리냐드 시약(Grignard reagent)들과의 반응을 통해, 선형 또는 분지형 C1 -10 알킬기로 대체될 수 있다. 이 과정은 J. Org. Chem. 1990, 55, 3205-3209에 공개되어있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다.
일반식 I의 화합물(여기서, R3가 -NR7R8을 나타냄)이, 반응식 XⅥ에 설명된 반응 순서에 의해 또한 얻어질 수 있다.
반응식 XⅥ
Figure 112008009045572-PCT00037
단계 1에서, 일반식 XXXXⅢ의 화합물이 환원제의 존재하에서, 바람직하게는 소디움 보로하이드라이드, 소디움 시아노보로하이드라이드 또는 트리아세트옥시보로하이드라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 환원제의 존재 하에서, 일반식 XXXXⅣ의 화합물(여기서, R이 수소 원자 또는 선형 또는 분지형 C1 -12 알킬 라디칼을 나타내고 n이 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10임)과 반응하여, 일반식 XXXXⅥ의 화합물(여기서, R, n, R1, R2, R4 및 X가 상기 정의된 의미를 가짐)을 수득한다.
단계 2에서, 일반식 XXXXⅢ의 화합물이 염기의 존재 하에서, 바람직하게 포타슘 카보네이트의 존재 하에서, 일반식 XXXXⅦ의 화합물(여기서, R이 수소 원자 또는 선형 또는 분지형 C1 -12 알킬 라디칼을 나타내고 n이 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이고 LG가 이탈기, 바람직하게 염소 또는 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 이탈기, 더 바람직하게 브롬을 나타냄)과 반응하여, 일반식 XXXXⅥ의 화합물(여기서, R, n, R1, R2, R4 및 X가 상기에 정의된 의미를 가짐)을 수득한다.
일반식 I의 화합물들은 반응식 XⅦ에 설명된 반응 순서에 의해 또한 얻어질 수 있다.
반응식 XⅦ
Figure 112008009045572-PCT00038
일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, R4가 수소를 나타내고, R1, R2 및 X가 상기 정의된 의미를 가짐)이 염기의 존재 하에서, 바람직하게 소디움 하이드라이드, 리튬 디이소프로필아미드 및 리튬 헥사메틸디실아지드로 이루어진 군으로부터 선택된 염기의 존재 하에서, 비양성자성 용매의 존재 하에서, 바람직하게 테트라하이드로푸란, 디클로로메탄 및 클로로폼으로 이루어진 군으로부터 선택된 비양성자성 용매의 존재 하에서, 그리고 일반식 R4-X 화합물(여기서, R4가 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게 R4가 선형 또는 분지형 C1-10 알킬 라디칼 또는 CN을 나타내고, X가 이탈기, 바람직하게 브롬 또는 요오드로 이루어진 군으로부터 선택된 이탈기를 나타냄)의 존재 하에서, 일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, R4가 수소가 아니고, R1, R2, R4 및 X가 상기 정의된 의미를 가짐)로 전환된다. 일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, R4가 수소가 아님)은, 라세미 화합물로서 얻어지고, HPLC 및 부분입체이성질체염의 형성을 통한 분할을 포함한 통상적인 방법들에 의해 분할될 수 있다. 일반식 Ⅳ의 상기 화합물들은 일반식 I 화합물의 순수한 배열을 유지하는 동안, 일반식 I의 화합물로 전환될 수 있다.
일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, R4 및 R5가 수소가 아니고 R1, R4, R2 및 X가 상기 정의된 의미를 가짐)이 반응식 XⅦ에 설명된 것과 같은 동일한 방법을 적용함으로써, 일반식 Ⅳ의 화합물(여기서, R5가 수소, R4가 수소가 아니고 R1, R4, R2 및 X가 상기 정의된 의미를 가짐) 및 일반식 R5-X의 화합물(여기서, R5가 상기 의미를 갖고, 바람직하게 R5가 선형 또는 분지형 C1 -10 알킬 라디칼 또는 CN을 나타내고, X가 이탈기, 바람직하게 브롬 및 요오드로 이루어진 군으로부터 선택된 이탈기를 나타냄)로부터 분할될 수 있다.
일반식 I의 화합물(여기서, X가 O임)이 50℃ 내지 150℃의 온도에서 반응 매질에서, 바람직하게 톨루엔, 자일렌, 아세토니트릴, 디클로로메탄 및 디메틸포름아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 반응 매질에서, 디티아포스페탄, 바람직하게 2,4-bis(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스페탄-2,4-디설파이드 (로손 시약) 또는 포스포러스 펜타설파이드로 첫 번째 화합물과 반응시킴으로써 상응하는 염(여기서, X가 S를 나타냄)으로 전환될 수 있다.
4,5-디하이드로-피라졸 고리의 합성 또는 상기 고리를 포함한 화합물의 반응을 수반하는 전술한 반응들은 바람직하게는 고리 시스템의 산화를 피하기 위해 불활성 분위기, 바람직하게 질소 또는 아르곤 분위기 하에서 수행된다.
상기 몇몇 합성 반응들 동안, 민감하거나 또는 반응성(sensitive or reactive group)기의 보호가 필요 및/또는 바람직할 수 있다. 이는 Organic Chemistry, ed. J. F. W. McOmie, Plenum Press, 1973; T.W. Greene & P.G.M. Wuts and Protective Groups in Organic Chemistry, John Wiley & sons, 1991에 설명된 것과 같은 통상적인 보호기를 이용함으로써 수행될 수 있다. 상기 문헌 각각의 설명은 본 발명의 참고문헌으로 통합되고, 본 발명 기재의 일부분을 구성한다. 보호기들은 지장이 없는 경우 당업자에게 잘 알려진 수단들에 의해 제거될 수 있다.
일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물들이 입체이성질체들, 특히 광학이성질체들 또는 부분입체이성질체들의 혼합물의 형태로 얻어지는 경우, 상기 혼합물은 당업자에게 알려진 표준 과정, 예컨대 크로마토그래피법 또는 키랄 시약을 이용한 결정화에 의해 분할될 수 있다. 입체선택적 합성을 통해 순수한 입체이성질체를 얻는 것 또한 가능하다.
또 다른 태양에 있어서, 본 발명은 적어도 하나의 염기성기(basic group)를 갖는 일반식 I의 적어도 하나의 화합물이 바람직하게도 적당한 반응 매질의 존재 하에서 적어도 하나의 무기 및/또는 유기산과 반응하는, 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물들의 염 및 이의 입체이성질체들의 제조 방법을 또한 제공한다. 적당한 반응 매질은 예컨대, 상기 것들 중 어느 하나를 포함한다. 적당한 무기산은 염산, 브롬화수소산, 인산, 황산, 질산을 포함하고, 적당한 유기산은 예컨대, 구연산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산 또는 이의 유도체인 p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산 또는 캠포술폰산이다.
또 다른 태양에 있어서, 본 발명은 적어도 하나의 산기(acidic group)를 갖는 일반식 I의 적어도 하나의 화합물이 바람직하게 적당한 반응 매질의 존재 하에서 하나 이상의 적당한 염기들과 반응하는 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물들의 염 또는 이의 입체이성질체들의 제조 방법을 또한 제공한다. 적당한 염기는 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 [NHnR4-n]+와 같은 유기 양이온 (여기서, n이 0, 1, 2, 3, 4이고 R이 분지되거나 분지되지 않은 C1 -4-알킬 라디칼을 나타냄)들로부터 유도된 적당한 양이온을 포함하는 예컨대, 하이드록사이드, 카르보네이트 또는 알콕사이드이다. 적당한 반응 매질은 예컨대, 상기 것들 중 어느 하나이다.
몇몇 산기 또는 염기성기의 존재 하에서, 모노 또는 폴리-염들이 형성될 수 있다. 예컨대 유리 카르복실기인 산기 및 예컨대 아미노기인 염기성기를 갖는 일반식 I의 화합물들이 분자내염(inner salt)의 형태 즉, 짝이온의 형태로 또한 존재하거나 분자들의 일부는 분자내염의 형태로 다른 부분은 보통 염의 형태로 존재할 수 있다.
일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물, 이의 상응하는 입체이성질체, 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 상응하는 염의 용매 화합물, 바람직하게 수화물은 당업자에게 알려진 표준 과정에 의해 또한 얻어질 수 있다.
포화, 불포화 또는 방향족 고리를 포함한 질소 원자를 포함하는 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물들이 당업자에게 잘 알려진 방법들에 의해 이들의 N-옥사이드의 형태로 또한 얻어질 수 있다.
본 발명의 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물, 이의 상응하는 입체이성질체, 또는 염, 또는 N-옥사이드, 또는 용매 화합물 또는 어느 중간체의 정제 및 분리는 필요하다면, 예컨대 크로마토그래피법 또는 재결정화와 같은 당업자에게 알려진 통상적인 방법들에 의해 수행될 수 있다.
일반식 I의 상기 화합물들은 또한 프로드러그(prodrug)로서의 역할을 수행할 수 있다. 즉, 이들은 환자에게 투여된 후에 몇 가지 종류의 화학적 및/또는 생리적 과정을 통해 생체 내에서(in vivo) 약을 방출하는 약물 전구체(drug precusor)를 나타낸다 (예컨대, 생리적 pH 하에서 및/또는 효소 활성을 통해 프로드러그는 원하는 약 형태로 변환된다; 예컨대, R. B. Silverman, 1992, "The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action", Academic Press, Chp. 8 참조). 특히, 일반식 I의 상기 화합물들은 환자에게 투여시 R3가 -OH 모이어티를 나타내는 일반식 I의 화합물을 생성한다.
프로드러그는 특정 화합물에 있어 약물 동역학(pharmacokinetics) 또는 (예컨대, 대체로 프로테아제(protease)의 반응 부위에 들어갈 수 없는 화합물을 제공하기 위해) 생분배(biodistribution)를 바꾸는데 이용될 수 있다. 예컨대, 히드록실기는 에스테르를 생성하기 위해 예컨대 카르복실산기로 에스테르화될 수 있다. 에스테르가 환자에게 투여되는 경우, 이 에스테르는 히드록실기를 나타내기 위해 효소적으로 또는 비효소적으로, 환원적으로 또는 가수분해상으로 쪼개질 수 있다.
상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물들, 이들의 입체이성질체, 상응하는 N-옥사이드, 이들의 상응하는 염 및 상응하는 용매 화합물들은 독성학적으로 허용될 수 있고 그러므로 약제의 제조에 있어 제약학적 활성 물질로서 적합하다.
상기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물들, 이들의 입체이성질체, 이들의 N-옥사이드, 상응하는 염들 및 상응하는 용매 화합물들은 카나비노이드 수용체들, 특히 카나비노이드 1 (CB1) 수용체들에 대한 높은 친화력을 가진다는 것이 발견되었다. 즉, 그들은 CB1 수용체에 있어 선택적 리간드이고, 이들 수용체들에 있어서 예컨대 길항제, 역효능제 또는 효능제와 같은 조절제로서의 역할을 한다. 특히, 이들 피라졸린 화합물은 치료, 특히 식품 섭취에 관하여 내성의 발생을 거의 또는 전혀 보이지 않고, 즉, 만약 상기 치료가 주어진 시간 주기 동안 중단되고 그 후에 계속되는 경우, 발명으로 이용된 피라졸린 화합물들은 원하는 효능을 다시 보일 것이다. 피라졸린 화합물을 이용한 치료를 끝낸 후에, 체중에 있어서의 긍정적인 영향은 지속되는 것으로 드러난다.
더욱이, 이들 4-치환된 피라졸린 화합물들은 상대적으로 약한 Herg 채널 친화력을 보이고, 따라서 QT-간격 연장의 낮은 위험성이 이들 화합물에 있어서 기대된다.
요컨대, 발명으로 이용된 4-치환 피라졸린 화합물들은 넓은 범위의 이로운 효능에 의해 두드러지고, 반면 동시에 상대적으로 거의 원하지 않는 효능 즉, 환자들의 행복에 긍정적으로 공헌하지 않거나 오히려 해치는 효능을 보인다.
따라서, 본 발명의 다른 태양은 전술한 제외된 화합물들, 임의로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비에 있어 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 상응하는 N-옥사이드 또는 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 상응하는 용매 화합물 및 임의로 적어도 하나의 생리적으로 허용될 수 있는 보조제를 포함하는 적어도 하나의 4-치환 피라졸린 화합물을 포함한 약제에 관한 것이다.
바람직하게 상기 약제는 중추신경계 장애, 면역계 장애, 심혈관계 장애, 내분비계 장애, 호흡기계 장애, 위장관계 장애 또는 생식 장애의 예방 및/또는 치료에 있어서, 카나비노이드 수용체들, 특히 카나비노이드 1 (CB1) 수용체들의 조절(조정)에 적합하다.
특히 바람직하게 상기 약제는 정신 이상의 예방 및/또는 치료에 적합하다.
또한 특히 바람직하게 상기 약제는 섭식 장애, 바람직하게 과식증(bulimia), 거식증(anorexia), 악액질(cachexia), 비만 및/또는 Ⅱ 타입 당뇨병(인슐린 비의존형 당뇨병), 더 바람직하게 비만의 예방 및/또는 치료에 적합하다. 본 발명 약제는 또한 욕망(appetency) 장애들의 예방 및/또는 치료에 있어 또한 활성이 있는 것 같고, 예컨대 일반식 I의 상기 피라졸린 화합물들은 또한 단것에 대한 욕망을 감소시킨다.
또한 특히 바람직하게 상기 약제는 암의 예방 및/또는 치료, 바람직하게 뇌암, 골암, 입술암, 구강암, 식도암, 위암, 간암, 방광암, 췌장암, 난소암, 자궁경부암, 폐암, 유방암, 피부암, 대장암, 장암 및 전립선암으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 암의 예방 및/또는 치료, 더 바람직하게 대장암(colon cancer), 장암(bowel cancer) 및 전립선암으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 암의 예방 및/또는 치료에 적합하다.
특히 바람직하게 상기 약제는 알코올 남용 및/또는 알코올 중독, 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독, 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 약제 남용 및/또는 약제 중독, 바람직하게 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독의 예방 및/또는 치료에 적합하다.
따라서, 본 발명 약제는 음주의 금욕, 열망 감소 및 재발 방지 치료에 있어서 활성이 있다. 본 발명 약제는 담배 흡연의 열망 감소 및 재발 방지를 위한 치료를 포함한 흡연 중독, 중지 및/또는 의존의 예방 및/또는 치료에 또한 이용될 수 있다.
종종 오용의 대상이 되는 약제 및/또는 약물들은 오피오이드(opioid), 바르비투르산염(barbiturate), 마리화나, 코카인, 암페타민(amphetamine), 펜시클리딘(phencyclidine), 할루시노겐(hallucinogen) 및 벤조디아제핀(benzodiazepine)을 포함한다.
상기 약제는 또한 뼈 장애, 바람직하게 골다공증 (예컨대, 유전적 소질, 성호르몬 결핍 또는 노화와 관련된 골다공증), 암 관련 뼈 질병 또는 뼈의 패젯병(Paget's disease); 정신분열증, 불안, 우울증, 간질, 퇴행성 신경 장애, 소뇌 장애, 척수소뇌 장애, 인지 장애, 두개골 외상, 뇌진탕, 발작(stroke), 공황 발작, 말초신경병증, 염증, 녹내장, 편두통, 파킨슨병, 헌팅턴병, 알츠하이머병, 레이노병, 진전(tremblement disorder), 강박증, 노인성 치매, 가슴샘 장애, 지발성 안면마비, 쌍극성 장애, 약제-유발 운동 장애, 긴장 이상, 내독소 쇼크, 출혈성 쇼크, 저혈압, 불면증, 면역계 장애, 경화성 치태, 구토, 설사, 천식, 기억 장애, 소양증, 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 장애들의 예방 및/또는 치료, 또는 마약성 및 비마약성 진통제의 진통 효과 강화, 또는 장 통과에의 영향에 또한 적합하다.
또한 상기 약제는 치매 및 관련 장애, 바람직하게 기억 상실, 혈관성 치매, 경도인지장애(mild cognitive impairment), 전측두엽성 치매 및 피크병(Pick's disease)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 치매; 폭식증(binge eating disorder); 소아 비만(juvenile obesity); 약물 유발 비만(drug induced obesity); 비전형 우울증(atypical depression); 행동 중독(behavioural addiction); 주의 결여 장애(attention deficit disorder); 투렛 증후군(Tourette's syndrome); 보상 관련 행동들의 억제; 예컨대, 코카인 및 모르핀 유발 조건화 장소 선호의 억압과 같은 조건화 장소 회피; 충동성(impulsivity); 성기능 장애(sexual dysfunction), 바람직하게 발기부전 및 여성 성기능 장애로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 성기능 장애; 발작 장애(seizure disorder); 구역질(nausea); 구토(emesis); 신경염증성 질환(neuroinflammatory), 바람직하게 다발성 경화증(multiple sclerosis), 수초탈락 관련 장애, 귈레인 바레 증후군(Guillan-Barre syndrome), 바이러스 뇌염 및 뇌혈관 장애로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 신경염증성 질환; 신경 장애; 근육 경련(muscle spasticity); 외상성 뇌손상(traumatic brain injury); 척수 손상(spinal cord injury); 염증 및 면역조절 장애, 바람직하게 피부 T-세포 림프종, 류머티즘성 관절염, 전신 홍반성 루프스, 패혈증, 유육종증(sarcoidosis), 특발성 폐섬유증(idiopathic pulmonary fibrosis), 기관지폐형성장애(bronchopulmonary dysplasia), 망막 질환, 피부 경화증, 신장 허혈, 심근경색증, 뇌허혈, 신장염, 간염, 사구체 신염, 잠복성 섬유화 아베올리티스(cryptogenic fibrosing aveolitis), 건선, 이식 거부, 아토피성 피부염, 혈관염, 알레르기, 계절성 알레르기 비염, 크론병(Crohn's disease), 염증성 장 질환, 가역성 기도 폐쇄(reversible airway obstruction), 성인 호흡곤란 증후군(adult respiratory distress syndrome), 만성 폐쇄성 폐질환(chronic obstructive pulmonary disease) 및 기관지염으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 염증 및 면역조절 장애; 뇌졸중(cerebral apoplexy); 두뇌 손상(craniocerebral trauma); 신경성 통증 장애(neuropathic pain disorder); 위궤양(gastric ulcer); 죽상동맥경화증(atheriosclerosis) 및 간경화증(liver cirrhosis)으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 장애의 예방 및/또는 치료에 또한 적합하다.
본 발명의 다른 태양은 중추신경계 장애, 면역계 장애, 심혈관계 장애, 내분비계 장애, 호흡기계 장애, 위장관계 장애 또는 생식 장애의 예방 및/또는 치료를 위한, 카나비노이드 수용체들, 바람직하게는 카나비노이드 1 (CB1) 수용체들의 조절을 위한 약제의 조제에 있어서, 적당한 활성 물질들로서 상기한 일반식 I의 적어도 하나의 4-치환 피라졸린 화합물, 임의로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 상응하는 N-옥사이드 또는 상응하는 염, 또는 상응하는 용매 화합물 및 임의로 하나 이상의 제약학적으로 허용될 수 있는 첨가제의 용도이다.
특히 바람직한 것은, 정신병의 예방 및/또는 치료를 위한 약제의 조제를 위한, 적어도 하나의 개별 4-치환 피라졸린 화합물, 임의로 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 상응하는 N-옥사이드 또는 상응하는 염, 또는 상응하는 용매 화합물 및 임의로 하나 이상의 제약학적으로 허용될 수 있는 첨가제의 용도이다.
또한 특히 바람직한 것은, 섭식 장애, 바람직하게 과식증, 거식증, 악액질, 비만 및/또는 Ⅱ 타입 당뇨병 (인슐린 비의존형 당뇨병), 더 바람직하게 비만의 예방 및/또는 치료를 위한 약제의 조제에 있어서, 적어도 하나의 개별 4-치환 피라졸린 화합물, 임의로 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비에 있어 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 상응하는 N-옥사이드 또는 상응하는 염, 또는 상응하는 용매 화합물 및 임의로 하나 이상의 제약학적으로 허용될 수 있는 첨가제의 용도이다.
또한 특히 바람직한 것은 대사증후군(metabolic syndrome) 치료 약제의 조제를 위한 본 명세서에 정의된 것과 같은 적어도 하나의 피라졸린 화합물 및 임의로 하나 이상의 제약학적으로 허용될 수 있는 첨가제의 용도이다.
상기 대사증후군 및 이의 정의는 본 명세서에 참조로서 포함된 Eckel et al., The Lancet, Vol. 365 (2005), 1415-1428에 설명되어있다. 각 정의들 중 하나는(각 설명이 본 명세서에 참조로서 통합되고 공개의 일부분을 이루는 Alberti et al., Diabet. Med. 1998, 15, 페이지 539-53에 설명된 것과 같이) 1998년에 WHO에 의해 확립되었다. 그외 더 광범위하게 받아들여진 대사증후군의 정의는 JAMA 2001; 285; 2486-97에 설명된 것처럼, 2001년에 미국의 NCEP(National Cholesterol Education Program)의 성인 치료 지침(Adult Treatment Panel) (ATP Ⅲ)에 의해 확립되었고, 이의 각 설명은 참조로서 본 명세서에 통합되고 공개의 일부분을 이룬다.
대사증후군은 트리글리세리드(triglyceride), 지질, 혈압, 포도당 수치 및 인슐린 수치와 같은 몇 가지 생리적 파라미터들의 상호 작용에 의해 특징 지어진다.
비록 비만이 대사 증후군의 발생에 있어 중대한 역할을 할지라도, 이들의 많은 태양들은 체중 비 의존적, 특히 몇 가지 지질 파라미터들이다. 몇 가지 혈액 파라미터들, 특히 지질 파라미터들과 같은 대사 증후군의 체중 비 의존적 태양들에 대한 특히 긍정적인 영향은 (예컨대, 참조로 본 명세서에 포함된 Pagotto and Pasquali, The Lancet, Vol. 365 (2005), 1363, 1364 참조) 발명으로 이용된 치환 피라졸린 화합물의 주된 그리고 놀랄만한 이점 중 하나이다.
본 발명의 다른 태양은 다음 요인들 중의 하나 이상과 같은 심혈관 및/또는 대사 위험 요인들의 개선을 위한 약제의 제조에 있어서, 본 명세서에 정의된 것과 같은 하나 이상의 피라졸린 화합물들의 용도이다:
트리글리세리드의 고수치가 바람직하게 > 150mg/dl 인, 고 트리글리세리드,
HDL 콜레스테롤의 저수치가 바람직하게 남자의 경우 < 40mg/dl, 여자의 경우 < 50mg/dl 인, 저 HDL 콜레스테롤,
바람직하게 > 130/85mmHg 인 고혈압,
공복 혈당 장애 수치가 바람직하게 > 110 mg/dl 인, 공복 혈당 장애,
인슐린 내성,
이상지질혈증.
본 발명의 다른 태양은 대사증후군의 체중 비 의존적 태양들의 치료를 위한 약제의 제조에 있어서, 본 명세서에 정의된 것과 같은 하나 이상의 피라졸린 화합물들의 용도이다.
본 발명의 다른 태양은 대상, 특히 인간에 있어서, 다음 요인들 중의 하나 이상과 같은 심혈관 및/또는 대사 위험 요인들의 개선을 위한 방법이다.
트리글리세리드의 고수치가 바람직하게 > 150mg/dl 인, 고 트리글리세리드,
HDL 콜레스테롤의 저수치가 바람직하게 남자의 경우 < 40mg/dl, 여자의 경우 < 50mg/dl 인, 저 HDL 콜레스테롤,
바람직하게 > 130/85mmHg 인 고혈압,
공복 혈당 장애 수치가 바람직하게 > 110 mg/dl 인, 공복 혈당 장애,
인슐린 내성,
이상지질혈증.
본 발명의 다른 태양은 대사증후군의 체중 비 의존적 태양들의 치료를 위한 방법이다.
또한 특히 바람직한 것은 암의 예방 및/또는 치료, 바람직하게 뇌암, 골암, 입술암, 구강암, 식도암, 위암, 간암, 방광암, 췌장암, 난소암, 자궁경부암, 폐암, 유방암, 피부암, 대장암, 장암 및 전립선암으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 암의 예방 및/또는 치료, 더 바람직하게 대장암, 장암 및 전립선암으로 이루어진 한 종류 이상의 암의 예방 및/또는 치료에 있어서, 적어도 하나의 개별 4-치환 피라졸린 화합물, 임의로 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비에 있어 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 상응하는 N-옥사이드 또는 상응하는 염, 또는 상응하는 용매 화합물 및 임의로 하나 이상의 제약학적으로 허용될 수 있는 첨가제의 용도이다.
또한 특히 바람직한 것은 알코올 남용 및/또는 알코올 중독, 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독, 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 약제 남용 및/또는 약제 중독, 바람직하게 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독의 예방 및/또는 치료를 위한 약제의 조제에 있어서, 적어도 하나의 개별 4-치환 피라졸린 화합물, 임의로 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비에 있어 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 상응하는 N-옥사이드 또는 상응하는 염, 또는 상응하는 용매 화합물 및 임의로 하나 이상의 제약학적으로 허용될 수 있는 첨가제의 용도이다.
또한 특히 바람직한 것은 치매 및 관련 장애, 바람직하게 기억 상실, 혈관성 치매, 경도인지장애, 전측두엽성 치매 및 피크병으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 치매; 폭식증; 소아 비만; 약물 유발 비만; 비전형 우울증; 행동 중독; 주의 결여 장애; 투렛 증후군; 보상 관련 행동들의 억제; 예컨대, 코카인 및 모르핀 유발 조건화 장소 선호의 억압과 같은 조건화 장소 회피; 충동성; 성기능 장애, 바람직하게 발기부전 및 여성 성기능 장애로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 성기능 장애; 발작 장애; 구역질; 구토; 신경염증성 질환, 바람직하게 다발성 경화증, 수초탈락 관련 장애, 귈레인 바레 증후군, 바이러스 뇌염 및 뇌혈관 장애로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 신경염증성 질환; 신경 장애; 근육 경련; 외상성 뇌손상; 척수 손상; 염증 및 면역조절 장애, 바람직하게 피부 T-세포 림프종, 류머티즘성 관절염, 전신 홍반성 루프스, 패혈증, 유육종증, 특발성 폐섬유증, 기관지폐형성장애, 망막 질환, 피부 경화증, 신장 허혈, 심근경색증, 뇌허혈, 신장염, 간염, 사구체 신염, 잠복성 섬유화 아베올리티스, 건선, 이식 거부, 아토피성 피부염, 혈관염, 알레르기, 계절성 알레르기 비염, 크론병, 염증성 장 질환, 가역성 기도 폐쇄, 성인 호흡곤란 증후군, 만성 폐쇄성 폐질환 및 기관지염으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 한 종류 이상의 염증 및 면역조절 장애; 뇌졸중; 두뇌 손상; 신경성 통증 장애; 위궤양; 죽상동맥경화증 및 간경화증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 장애의 예방 및/또는 치료에 있어서, 적어도 하나의 개별 4-치환 피라졸린 화합물, 임의로 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체(enantiomer) 또는 부분입체이성질체(diastereomer) 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비에 있어 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 상응하는 N-옥사이드 또는 상응하는 염, 또는 상응하는 용매 화합물 및 임의로 하나 이상의 제약학적으로 허용될 수 있는 첨가제의 용도이다.
종종 오용의 대상이 되는 약제 및/또는 약물들은 오피오이드, 바르비투르산염, 마리화나, 코카인, 암페타민, 펜시클리딘, 할루시노겐 및 벤조디아제핀을 포함한다.
또한 바람직한 것은 뼈 장애, 바람직하게 골다공증 (예컨대, 유전적 소질, 성호르몬 결핍 또는 노화와 관련된 골다공증), 암 관련 뼈 질병 또는 뼈의 패젯병(Paget's disease); 정신분열증, 불안, 우울증, 간질, 퇴행성 신경 장애, 소뇌 장애, 척수소뇌 장애, 인지 장애, 두개골 외상, 뇌진탕, 발작, 공황 발작, 말초신경병증, 염증, 녹내장, 편두통, 파킨슨병, 헌팅턴병, 알츠하이머병, 레이노병, 진전(tremblement disorder), 강박증, 노인성 치매, 가슴샘 장애, 지발성 안면마비, 쌍극성 장애, 약제-유발 운동 장애, 긴장 이상, 내독소 쇼크, 출혈성 쇼크, 저혈압, 불면증, 면역계 장애, 경화성 치태, 구토, 설사, 천식, 기억 장애, 소양증, 통증으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 장애들의 예방 및/또는 치료, 또는 마약성 및 비마약성 진통제의 진통 효과 강화, 또는 장 통과에의 영향에 있어서, 적어도 하나의 개별 4-치환 피라졸린 화합물, 임의로 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체(enantiomer) 또는 부분입체이성질체(diastereomer) 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비에 있어 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 상응하는 N-옥사이드 또는 상응하는 염, 또는 상응하는 용매 화합물 및 임의로 하나 이상의 제약학적으로 허용될 수 있는 첨가제의 용도이다.
치매는 독립적으로 사는 환자들의 능력을 결국 손상시킬 수 있는 인지 및 사회 적응 기능에 있어서의 점진적인 저하로 특징지어지는 병이다. 치매는 또한 단기 및 장기 기억의 손상에 더하여 추상적 사고, 판단, 또는 인격에 있어서의 문제들과 같은 추가적인 증상으로 구성된다. 전 세계적으로 1,800만 명의 환자가 치매로 고통받는 것으로 추정된다. 치매의 가장 흔한 형태들은 알츠하이머병 및 혈관성 치매를 포함한다. 다른 형태들은 전측두엽성 치매 및 피크병이다.
치매는 또한 혈관성 기원일 수 있다. 혈관성 치매 (동맥경화성 뇌혈관 질환)는 모든 경우 중에서 약 10-15%에 영향을 미치는 만년(late life)에 두 번째로 흔한 치매로 여겨진다. 알츠하이머병과 혈관성 치매는 독립적으로 또는 함께 (복합적인 치매) 존재할 수 있다. 혈관성 치매에 있어서, 뇌혈관의 동맥경화 변화는 다양한 조그만 발작 (다발 경색성 치매)을 야기하는 감소한 국소적 혈류를 야기할 수 있다. 혈관성 치매는 발작 예방 및 인지 결핍의 치료에 의해 약리학적으로 치료된다.
치매 중에서 가장 흔하고, 가장 중요한 형태인 알츠하이머병 (AD)은, 추상적 추리 및 기억과 같은 인지 기능의 점진적인 손상으로 특징지어지는 퇴행성 신경 장애이다. 현재, 미국에서 200만 명, 전 세계적으로 1,200만 명의 사람들이 이 병으로 괴롭힘을 받고 있다. 증가한 기대 수명 때문에, 2050년에는 전 세계적으로 1억 명 이상의 알츠하이머 환자들이 있을 것으로 예상된다. AD는 노년에 가장 유행하는 병 중의 하나이다. AD 환자들의 대다수는 60대 이상이다. 70세 이상의 모든 사람들 중의 5% 이상이 AD로 인한 중대한 기억 상실을 갖는다.
AD는 건망증의 점진적인 진전을 통해 주로 특징지어진다. 이어지는 진행된 병기에 있어, 뇌 기능에 있어서의 다른 쇠퇴들은 점진적으로 명백해진다. 이는 말히기, 쓰기, 및 계산 능력의 손상을 포함한다. 주차, 적절하게 옷 입기 및 일정한 위치의 방향을 가리키거나 이해하는 것과 같은 시공간지각이 결여되거나 손상될 수 있다. 병의 말기에는, 환자들은 흔한 물건들 및 도구들을 이용하는 법을 잊는 반면, 이들 활동을 위하여 필요한 모터 파워 및 조정을 유지한다.
정신분열증은 가장 기본적인 인간 특성인 말, 사고, 지각, 감정, 자기 인식에 영향을 끼치는 인식력 및 감정의 심각한 분열로 특징지어진다. 양성 증상들은 내부 소리를 듣거나 명백한 출처에 연결되지 않은 다른 센세이션들을 경험하고(환상), 보통의 사건에 이상한 의미나 의의를 두거나 확고한 잘못된 개인적인 믿음을 갖는 것(망상)과 같은 정신병의 조짐을 포함한다. 음성 증상들은 정서의 단조로움 및 독창력 또는 목표의 부족 (무의욕증), 일상의 관심 또는 즐거움의 상실 (무쾌감증), 수면 및 식사의 방해, 불쾌감(의기소침, 불안, 짜증, 화남), 주의 집중의 어려움으로 특징지어진다.
대다수의 우울증은 한때 즐거울 수 있었던 행동들에 있어 관심이나 즐거움의 상실 및 불쾌감으로 주로 특징지어지는 다방면에 걸친 장애이다. 다른 물리적, 정신적 증상들은 집중력 상실, 운동 방해(정신 운동 지연 및 흥분), 무기력한 감정, 부적절한 범죄, 자살 충동, 식욕 및 수면 방해를 포함한다.
불안 장애는 일반화된 불안 장애, 공황 장애, 공포증, 강박 장애, 외상 후 스트레스 장애를 포함하는 일 군의 증후군이다. 비록 각 장애가 그들만의 독특한 특성을 가지지만, 위험한 상황이 아닌 경우에도 과도한 불안, 강한 공포 및 두려움, 과다경계(hypervigilance) 및/또는 신체 증상들의 공통된 증상들을 갖는다.
보통의 성 기능은 다른 것들 중에서 음경의 발기를 이루고 유지하는 능력을 필요로 한다. 발기 기능과 관련된 음경의 중요한 해부학상 구조는 해면체, 해면층, 백막(tunica albuginea)(각 신체(corpus)를 둘러싸고 있는 아교 껍질)을 포함한다. 신체는 내피선관의 망상조직 (음와(lacunar space))을 포함하는 평활근의 집합으로 구성된다. 음경 팽창 및 발기는 도출정맥을 닫아 소강망(lacunar network)으로의 혈류를 증가시키는 동안 동맥 및 신체 평활근의 이완에 의해 야기된다. 중추 및 말초 신경 분포는 발기 반응 조절에 공헌한다.
발기 부전 (ED)은 음경의 소강망 내로 적절한 혈액이 들어오거나 채워지거나 저장되는 것이 실패함으로써 발생할 수 있다. 근원적인 기능 장애로 인하여, ED는 혈관성, 신경성, 내분비성, 당뇨성, 정신성 또는 약물 관련일 수 있다.
ED는 중·장년층 남성의 10-25%가 겪고 있고 이를 겪는 남성의 행복에 심각한 영향을 준다. ED는 바데나필, 타다리필, 실데나필과 같은 PDE5 저해제를 이용하여 현재 치료된다. 요도내 알포스타딜 (프로스타글란딘 EI)은 경구 제제에 실패한 환자들에게 이용될 수 있다. 게다가, 진공 음경 흡입기(VCD)가 잘 정착된 비침습성 치료법이다.
여성 성기능 장애 (FSD)는 대단히 널리 퍼져있고, 나이와 관련되며, 진행성이다. 이는 여성의 30 내지 50%가 겪고 있다. FSD는 의학적 범주의 문제들을 가리키고 (1) 욕망, (2) 흥분, (3) 오르가슴, (4) 성적 통증의 장애에 따라 분류되고, 증상들은 줄어든 질내 애액, 성교시 통증 및 불편, 줄어든 흥분, 및 오르가슴을 느끼기 어려움을 포함한다. 분자 수준에서, 혈관작용성 장 펩티드 (VIP; vasoactive intestinal peptide), 산화 질소(NO; nitic oxide), 및 에스트로겐, 안드로겐과 같은 성호르몬이 여성 성 기능에 중요하다고 제창되어왔다. 현행 치료법은 에스트로겐 대체 요법, 메틸 테스토스테론, 실데나필과 같은 PDE5 저해제, NO 공여 L-아르기닌, 프로스타글란딘 EI, 펜톨아민 및 도파민 작용제 아포모르핀을 포함한다.
본 발명에 따른 약제는 인간들 및/또는 동물들, 바람직하게 유아, 어린이 및 어른들을 포함한 인간들에게 투여하는데 적합한 소정의 형태일 수 있고, 당업자에게 알려진 표준 과정에 의해 만들어질 수 있다. 이 약제는 예컨대, "Pharmaceutics: The Science of Dosage Forms", Second Edition, Aulton, M.E. (ED. Churchill Livingstone, Edinburgh (2002); "Encyclopedia of Pharmaceutical Technology", Second Edition, Swarbrick, J. and Boylan J.C. (Eds.), Marcel Dekker, Inc. New York (2002); "Modern Pharmaceutics", Fourth Edition, Banker G.S. and Rhodes CT. (Eds.) Marcel Dekker, Inc. New York (2002); "The Theory and Practice of Industrial Pharmacy", Lachman L., Lieberman H. And Kanig J. (Eds.), Lea & Febiger, Philadelphia (1986)의 목차로부터 당업자에게 알려진 표준 과정에 의해 만들어질 수 있다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다. 약제의 조성은 투여 경로에 따라 바뀔 수 있다.
본 발명의 약제는 예컨대 물 또는 적당한 알코올과 같은 통상적인 투여 가능한 액체 운반체와 공동으로 비경구적으로 투여될 수 있다. 안정화제, 가용화제, 완충제와 같은 투여를 위한 통상적인 제약학적 첨가제는 이런 투여 가능한 조성물에 포함될 수 있다. 이들 약제는 예컨대 근육 내로, 복강 내로 또는 정맥 내로 투여될 수 있다.
본 발명에 따른 약제들은 고체 또는 액체 형태로, 하나 이상의 생리학적으로 적합한 운반체 또는 첨가제를 포함한 경구적으로 투여 가능한 조성물로 제제화될 수 있다. 이들 조성물은 결합제, 충전제, 윤활제 및 허용 가능한 침윤제와 같은 통상적인 성분을 포함할 수 있다. 이 조성물은 즉시 또는 지연된 방출을 위해, 이용 전에 물 또는 다른 적당한 액체 매질과 재구성되기에 적당한 정제, 알약, 과립, 캡슐, 마름모꼴 정제, 수성 또는 유성 용액, 현탁 물질, 유제, 또는 건조된 가루 형태와 같은 사용하기 좋은 형태로 만들어질 수 있다. 알약 또는 과립과 같은 복합 미립자 형태들은 예컨대, 캡슐에 채워지거나 정제에 압착되거나 적당한 액체에 현탁될 수 있다.
약제 조제를 위한 방법들, 재료들 및 적절하게 제어되는 방출 제제는 종래 기술, 예컨대, "Modified-Release Drug Delivery Technology", Rathbone, M.J. Hadgraft, J. and Roberts, M.S. (Eds.), Marcel Dekker, Inc., New York (2002); "Handbook of Pharmaceutical Controlled Release Technology", Wise, D.L. (Ed.), Marcel Dekker, Inc. New York, (2000); "Controlled Drug Delivery", Vol, I, Basic Concepts, Bruck, S. D. (Ed.), CRD Press Inc., Boca Raton (1983) y de Takada, K. and Yoshikawa, H., "Oral Drug Delivery", Encyclopedia of Controlled Drug Delivery, Mathiowitz, E. (Ed.), John Wiley & Sons, Inc., New York (1999), Vol. 2, 728-742; Fix, J., "Oral drug delivery, small intestine and colon", Encyclopedia of Controlled Drug Delivery, Mathiowitz, E. (Ed.), John Wiley & Sons, Inc., New York (1999), Vol. 2, 698-728의 목차로부터 알게 된다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다.
본 발명에 따른 약제들은 약제들의 용해가 pH 값에 의존하기 때문에 장용 코팅제(enteric coating)를 또한 포함할 수 있다. 상기 코팅제로 인해, 상기 약제는 용해되지 않고 위를 통과할 수 있고, 일반식 I의 개별 4-치환 피라졸린 화합물은 장관(intestinal tract)에서 유리된다. 바람직하게 장용 코팅제는 5 내지 7.5 의 pH 값에서 용해된다. 조제를 위한 적당한 재료들 및 방법들은 종래 기술로부터 알려진다.
대체로, 본 발명에 따른 상기 약제들은 본 명세서에 언급된 하나 이상의 4-치환 피라졸린 화합물 1-60 중량% 및 하나 이상의 보조 물질 (첨가제) 40-99 중량%를 포함할 수 있다.
투여를 위한 액체 경구 형태들은 감미료, 향료, 방부제 및 에멀션화제와 같은 일정한 첨가제를 또한 포함할 수 있다. 경구 투여를 위한 비수성 액체 조성물들이 식용 기름을 포함하여 또한 제제화될 수 있다. 이러한 액체 조성들은 예컨대, 단위 투여량의 젤라틴 캡슐에 편리하게 캡슐화될 수 있다.
본 발명의 조성물들은 국부적으로 또는 좌약을 통해 또한 투여될 수 있다.
인간 및 동물을 위한 일일 투여량은 개별 종 또는 나이, 성별, 체중, 아픈 정도 등과 같은 기타 요인들에 기초한 요인들에 따라 변할 수 있다. 인간에 있어 일일 투여량은 바람직하게 하루에 1회 또는 수 회 섭취되는 동안, 투여되는 활성물질의 1 내지 2000, 바람직하게 1 내지 1500, 더 바람직하게 1-1000, 보다 더 바람직하게 1 내지 150 mg의 범위일 수 있다.
약리학적 방법들
I. CB1 / CB2 수용체에의 친화력의 인 비트로 측정
a)
본 발명의 4-치환 피라졸린 화합물의 CB1/CB2 수용체에 대한 친화력의 인 비트로 측정은 Receptor Biology, Inc의 트랜스팩트된 인간 CB1 및 CB2 수용체가 이용된 Ruth A. Ross, Heather C. Brockie et al., "Agonist-inverse agonist characterisation at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L-759633, L759656 and AM630", British Journal of Pharmacology, 126, 665-672, (1999)의 간행물에 설명된 바에 따라 실시된다. 양 수용체들에 이용된 방사리간드는 [3H]-CP55940이다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다.
b)
랫트 소뇌 CB1 결합
CB1 수용체에의 결합 친화력은 Govaerts et al., Eur J Pharmac Sci 23, 233-243 (2004)에 설명된 방법의 변형에 따라 평가되었다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다.
간단히 말해서, 수컷 위스터 랫트(wistar rat)(250-30Og)의 소뇌를 얼음에 서 조심스럽게 절개하고, pH 7.4의 5 mM MgCl2, 1 mM EDTA 및 0.25 M 수크로오스(sucrose)를 포함한 차가운 50 mM Tris-HCl 용액 내에서 Potter-Helveheim로 균질화물을 조제하였다. 현탁액은 5분 동안 1,000×g에서 원심분리했다. 상청액(supernatant)을 모아 15분 동안 50,000×g에서 원심분리했다. 이어서 얻어진 펠렛(pellet)을 수크로오스가 없는 Tris-HCl 버퍼에서 재현탁하고, 균질화하며 진탕기(orbital shaker bath)에서 37℃에서 15분 동안 배양하고, 다시 15분 동안 50,000×g에서 원심분리했다. 펠렛 무게를 측정하고 수크로오스가 없는 Tris-HCl 버퍼에서 재현탁하고, 3×5초 동안 13,500 rpm에서 Ultraturrax로 균질화하였고, Eppendorf 튜브에서 0.9ml 부피로 분취하였다. 분취물을 5분 동안 20,800×g에서 원심분리하고, 상청액을 버리고, 펠렛을 이용할 때까지 -80℃에서 냉동시켰다. 전체 단백질 농도는 Bio-Rad Lowry 방법에 기초한 키트를 이용하여 측정하였다. 경쟁적인 결합 실험들은 pH 7.4의 50 mM Tris-HCl, 5 mM MgCl2, 1 mM EDTA, 0.5% (w/v) 소혈청 알부민(BSA; bovine serum albumin)의 1ml 최종 부피에서 재현탁된 1 튜브당 100㎍ 단백질을 포함한 실리콘으로 처리한 유리 튜브에서 1 nM [3H]-CP 55,940의 존재하에서 수행하였다. 화합물들은 다양한 농도로 존재하고, 비특이성 결합은 10μM HU-210의 존재 하에서 측정되었다. 30℃에서 1시간의 배양 후에, 현탁액은 96-웰 하베스터에서 0.5% PEI 전처리된 GF/B 섬유 필터를 통해 빠르게 여과되고, 소혈청 알부민이 없는 얼음-냉각 결합 버퍼 3ml로 3회 세척하였다. 필터에서의 방사능은 Ecoscint H (National Diagnostics, U.K.) 6 ml에서의 액체 섬광에 의해 Wallac Winspectral 1414 계수기로 측정하였다. 분석은 3회 실시하였다.
결합 데이터는 GraphPad Prism Version 3.03 소프트웨어로 비선형 회귀로 분석하였다.
II . 카나비노이드 활성 측정을 위한 인 비보 생물학적 검정 시스템
마우스 테트라드 모델 ( Mouse tetrad model )
카나비노이드 수용체들에 친화력을 갖는 물질들은 넓은 범위의 약리학적 효과를 제공하는 것으로 알려져 있다. 마우스에 카나비노이드 수용체들에 친화력을 갖는 물질의 정맥 내 투여는 무통각증(analgesia), 저체온증(hypothermia), 진정 작용(sedation) 및 강직증(catalepsy)을 유발하는 것으로 또한 알려져 있다. 개별적으로, 이들 효과들 중의 어느 것도 시험 된 물질이 카나비노이드 수용체들에 친화력이 있는지를 증명하는 것으로 간주될 수 없는데, 왜냐하면, 이들 효과들 모두가 수많은 부류의 중추성 활성제에 있어 흔한 것이기 때문이다. 그러나, 이들 효과들 모두를 보이는 물질들, 즉 소위 이 테트라드 모델에서 활성이 있는 물질들은 카나비노이드 수용체들에 친화력을 갖는 것으로 간주된다. 이어서, 카나비노이드 수용체 길항제들은 마우스 테트라드 모델에 있어서 카나비노이드 효능제의 효과를 막는데 매우 효과가 있는 것으로 나타난다.
이 테트라드 모델은 예컨대, A. C. Howlett et al, International Union of Pharmacology XXⅦ의 간행물에 기재되어 있다. 카나비노이드 수용체의 분류는 Pharmacol Rev 54, 161-202 , 2002 and David R. Compton et al., "In-vivo Characterization of a Specific Cannabinoid Receptor Antagonist (SR141716A): Inhibition of Tetrahydrocannbinol-induced Responses and Apparent Agonist Activity", J. Pharmacol. Exp. Ther. 277, 2, 586-594, 1996에 기재되어 있다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다.
재료 및 방법들
20-30g 체중의 수컷 NMRI 마우스 (Harlan, Barcelona, Spain)가 이어지는 모든 실험들에 이용되었다.
하기 행동 경과에 대한 시험 전에, 마우스는 실험 조건에 순응된 상태이다. 초 단위의 무통 핫플레이트 반응 시간, 직장 온도(rectal temperature), 진정 작용 및 강직증에 대한 처리전 대조 값이 측정되었다.
시험할 물질의 효능제 활성을 측정하기 위해, 마우스는 시험할 물질 또는 매개체만을 단독으로 정맥 내 주사된다. 주사 15분 후에, 무통 핫플레이트 반응 시간이 측정되었다. 직장 온도, 진정 작용 및 강직증은 주사 20분 후에 측정되었다.
길항제 활성을 측정하기 위해, 효능제 효과의 측정에서와 동일한 절차가 이용되나, 길항제 활성이 평가된 물질이 카나비노이드 수용체 효능제로 알려진 Win-55,212의 1.25 mg/kg을 정맥 내 주사하기 5분 전에 주입된다는 점이 차이가 있다.
핫 플레이트 무통증 ( Hot plate analgesia )
핫 플레이트 무통증이 Woolfe D. et al. "The evaluation of analgesic action of pethidine hydrochloride (Demerol)", J. Pharmacol. Exp. Ther. 80, 300-307,1944에 설명된 방법에 따라 측정되었다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다.
마우스가 자기 발을 핥거나 뛰면서 고통스러운 느낌을 보여줄 때까지 55±0.5℃의 핫 플레이트(Harvard Analgesimeter) 상에 두고 이런 느낌들이 나타나는 시간을 기록한다. 이것을 기본값(B)으로 간주한다. 마우스가 아무런 고통스런 반응 없이 핫 플레이트 상에 존재하는 최대 한계 시간은 피부 손상을 막기 위해 40초이다. 이 시간을 종단 시간(PC)이라고 부른다.
테스트 될 물질의 투여 15분 후에, 마우스를 다시 핫 플레이트 상에 두고 전술한 절차를 반복한다. 이 기간을 후처리 기록(PT)으로 부른다.
무통증의 정도는 다음 식으로 계산한다:
무통증의 % MPE = (PT-B) / (PC-B) X 100
MPE = 최대 가능 효과 (Maximum possible effect).
진정 작용 및 기능 장애( ataxia )의 측정
진정 작용 및 기능 장애는 Desmet L. K. C. et al. "Anticonvulsive properties of Clnarizine and Flunarizine in Rats and Mice", Arzneim. -Forsch. (Frug Res) 25, 9, 1975에 설명된 방법에 따라 측정되었다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다.
선택된 평점 시스템은 처치 전, 후에 있어서 다음과 같다.
0: 기능 장애 없음;
1: 의심스러움;
2: 명백한 침착 및 안정;
3: 뚜렷한 기능 장애;
진정 작용의 비율은 다음 식에 따라 측정되었다:
진정 작용의 % = 산술 평균 / 3 X 100
저체온증:
저체온증은 David R. Compton et al. "In-vivo Characterization of a Specific Cannabinoid Receptor Antagonist (SR141716A) Inhibition of Tetrahydrocannbinol-induced Responses and Apparent Agonist Activity", J. Pharmacol Exp Ther. 277 , 2, 586-594, 1996에 설명된 방법에 따라 측정되었다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다.
기준 직장 온도는 온도계(Yello Springs Instruments Co., Panlabs)로 측정되었고, 서미스터 프로브가 시험될 물질의 투여 전에 25mm 삽입되었다. 직장 온도는 시험될 물질의 투여 20 분 후에 다시 측정되었다. 온도 차이는 각 동물에 대하여 계산되었고, 그 차이가 ≥-2℃ 인 경우는 활성을 나타내는 것으로 간주된다.
강직증 :
강직증은 Alpermann H. G. et al. "Pharmacological effects of Hoe 249: A new potential antidepressant", Drugs Dev. Res. 25, 267-282. 1992에 설명된 방법에 따라 측정되었다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다.
시험될 물질의 강직증 효과는 나무로 만든 블록의 상부에 자신의 발을 올리고 머리를 아래로 위치시키는 강직증의 지속 시간에 따라 평가된다.
선택된 평점 시스템은 다음과 같다.
60초를 초과하는 강직증 = 6; 50-60 초 = 5; 40-50 초 = 4; 30-40 초 = 3; 20-30 초 = 2; 5-10 초 = 1; 5초 미만 = 0.
강직증의 비율은 다음 공식에 따라 측정되었다.
강직증 % = 산술 평균 / 6 X 100
Ⅲ. 항비만 활성에 대한 인 비보 시험
a) 단시간 처리
보통으로 취급된 랫트는 역사이클 12/12시에 익숙하고, 시험된 화합물 및 식염수(saline)는 단시간에 구강으로 투여되었다. 투여 후에 누적된 식품 섭취(g)가 6시 및 24시에 측정되었다. 이어서 대조구와 화합물 처리된 동물들 사이의 체중 차이가 측정되었다. 이는 아래 설명된 것과 같은 Colombo et al.에 의한 시험의 변형이다.
b) 장기 처리
본 발명의 피라졸린 화합물들의 항비만 활성에 대한 인 비보 시험은 G. Colombo et al., "Appetite Suppression and Weight Loss after the Cannabiniod Antagonist SR 141716"; Life Sciences, 63 (8), 113-117, (1998)에 설명된 것처럼 수행되었다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다.
Ⅳ. 항진정제 활성에 대한 인 비보 시험
물 절망 시험(water despair test)에서 본 발명의 피라졸린 화합물의 항진정제 활성에 대한 인 비보 시험은 E.T. Tzavara et al., "The CB1 receptor antagonist SR141716A selectively increases monoaminergic neurotransmission in the medial prefrontal cortex: implications for therapeutic actions"; Br. J. Pharmacol. 2003, 138(4):544:53의 간행물에 설명된 것처럼 수행되었다. 상기 문헌의 기재 사항의 각 부분은 참조로서 본 명세서에 포함되고, 본 출원 개시 사항의 일부를 이룬다.
본 발명은 실시예의 도움과 함께 아래 설명된다. 이들 설명은 예로서 오로지 주어지고, 본 발명의 일반적인 의도를 제한하지 않는다.
Ⅴ. CB1 수용체에 대한 길항 작용의 인 비트로 측정
막 조제:
재조합 인간 카나비노이드 1 수용체 (CB1)를 안정적으로 발현시키는 차이니스 햄스터 난소(CHO; Chinese hamster ovary) 세포들이 10% 열-비활성화된 소 태아 혈청, 2 mM L-글루타민, 50 U/ml 페니실린, 50 U/ml 스트렙토마이신 및 0.5 mg/ml 제네티신이 보충된 영양 혼합물 Ham's F 12에서 배양되었다. 세포를 얻기 위해, 배양 플라스크를 PBS(phosphate buffered saline)로 2 회 세척하고 깨끗이 닦았다. 이어, 세포들을 원심분리 (200×g, 10분)로 모으고, -80℃에서 건조한 상태로 저장하였다. 세포들은 얼음-냉각 20 mM HEPES, 10 mM EDTA (pH 7.5)에서 균질화되고, 4℃에서 15분 동안 40,000 x g에서 원심분리되었다. 펠렛은 20 mM HEPES, 0.1 mM EDTA (pH 7.5)에 재현탁되었고, 4℃에서 15분 동안 원심분리되었다. 최종 펠렛은 20 mM HEPES, 0.1 mM EDTA (pH 7.5)에 재현탁되었고, 분취액(aliquot)으로 나눠지고, 이용할 때까지 -80℃에서 저장되었다.
[ 35 S] GTP γS 결합 분석( binding assay ):
상기 반응은 96-웰 플레이트에서 수행되었다. 막들은 (15㎍ 단백질/웰) 3nM 내지 3μM의 효능제 WIN 55,212-2의 용량 반응 곡선(dose response curve)이 있을 때 또는 없을 때 중의 어느 하나에서, 1μM 최종 농도의 화합물을 갖는 버퍼(50 mM HEPES, 100 mM KCl, 5 mM MgCl2, 1 mM EDTA, 0.1 % wt/vol 소혈청 알부민, 5μM GDP, 사포닌 (10㎍ /ml), 0.5 nM [35S]GTPγS, pH 7.4)에서 30℃에서 60분 동안 배양되었다. 상기 배양은 Millipore Multiscreen glass fiber FB를 통해 고속 여과에 의해 종결되고, 얼음-냉각 분석 버퍼로 2회 헹구었다. 여과 플레이트를 건조시키고 섬광 용액 30μl를 첨가하였다. 방사능은 Wallac Microbeta Trilux를 이용하여 측정하였다. 각 실험은 적어도 2회 반복하여 수행되었다. WIN 55,212-2 용량 반응이 단독으로 또는 리모나반트(Rimonabant) (1μM) 존재 하에서 조직적으로 수행되었다.
계산:
기본 [35S]GTPγS 결합의 평균이 모든 반응 데이터로부터 감산되었다. 하나의 스크리닝 캠패인(screening campaign)과 다른 것의 길항 작용 결과를 비교하기 위해, WIN 55,212-2 단독의 최대 효능제 효과와 WIN 55,212-2에 리모나반트(1μM)를 첨가한 것에 의한 최대 길항 작용 효과 사이의 차이를 100%로 정의하였다.
추가적인 방법들:
알코올 섭취
이어지는 프로토콜은 광대한 음주 내력을 갖는 (예컨대, Indiana University에서 교배된) 알코올 선호 (P) 암컷 랫트에서 알코올 섭취의 효과를 평가하기 위해 이용되었다. 이어지는 참조는 P 랫트의 상세한 설명을 제공한다: Lumeng, L, et al., "Different sensitivities to ethanol in alcohol-preferring and-Nonpreferring rats", Pharmacol, Biochem Behav., 16, 125-130 (1982).
암컷 랫트는 암기가 개시될 때, 매일 알코올(10% v/v 및 물, 2 병 선택)에 대해 2시간 동안 접근하는 시간이 주어진다. 이 랫트는 실험자 상호 작용을 용이하게 하기 위해 역 사이클로 유지되었다. 상기 동물들은 처음에는 알코올 섭취에 따라 동등하게 4개 그룹으로 나눠졌다: 그룹 1-매개체; 그룹 2-양성 대조구 (예컨대, 5.6 mg/kg AM251); 그룹 3-시험 화합물의 낮은 투여량; 그룹 4-시험 화합물의 높은 투여량. 시험 화합물들은 일반적으로 1-2 ml/kg 부피의 증류수 내의 30% (w/v) 시클로덱스트린의 매개체로 혼합되었다. 매개체 주입은 실험의 처음 2일 동안 모든 그룹에 행해졌다. 다음으로 (적당한 그룹에) 약 주입이 2일, 매개체 주입이 최종일에 행해졌다. 약 주입 날에, 2시간 동안의 알코올 접근 기간 30 분 전에 약이 피하주사(sc)로 주어졌다. 모든 동물에 있어 알코올 섭취는 시험 기간 동안 측정되었고, 약과 매개체 처리된 동물들 사이의 비교가 알코올 섭취 행동에 대한 상기 화합물들의 효과를 측정하기 위해 행해졌다.
추가적인 음주 연구들은 암컷 C57BI/6 마우스(Charles River)를 이용하여 행해질 수 있다. 몇 가지 연구들은 이 마우스 계통이 필요한 조작이 별로 없이 쉽게 알코올을 소비할 것이라는 것을 보여주었다(Middaugh et al.,"Ethanol Consumption by C57BU6 Mice : Influence of Gender and Procedural Variables" Alcohol, 17 (3), 175-183, 1999; Le et al., "Alcohol Consumption by C57BL/6, BALA/c, and DBA/2 Mice in a Limited AccessParadigm" PharmacologyBiochemistry and Behavior, 47, 375-378, 1994).
예컨대, 도착하는 대로 마우스는 개별적으로 수용되고 분말로 된 랫트 음식(rat chow), 물 및 10% (w/v) 알코올 용액에 제한없이 접근이 허용된다. 제한되지 않은 접근의 2-3 주 후에, 물은 20시간 동안 제한되고 알코올은 하루에 접근이 오직 2시간으로 제한된다. 이는 접근 기간이 명기(light cycle)의 암기 부분(dark part)쪽 마지막 2시간인 방법으로 행해졌다.
음주 행동이 고정되자마자, 시험이 개시될 수 있다. 3일 동안의 평균 알코올 소비가 총 3일 동안의 평균의 20% 인 경우에 마우스가 고정된 것으로 간주한다. 시험의 첫째 날은 모든 마우스가 매개체 주입(sc 또는 ip)을 받는 것으로 이루어진다. 주입 30 내지 120분 후 알코올 및 물에의 접근이 허용된다. 이 날 동안의 알코올 소비가 계산되고 (g/kg) 그룹들이 할당되어서 모든 그룹들은 확실치 않은 알코올 흡입이 이루어진다. 둘째 날과 셋째 날에, 마우스는 매개체 또는 약물이 주입되고 이전 날과 같은 프로토콜이 뒤따른다. 넷째 날은 세척되고 아무런 주입도 이루어지지 않는다. 데이터는 반복된 측정값 ANOVA를 이용하여 분석한다. 물 또는 알코올 소비에 있어서의 변화는 시험의 각각의 날 동안 매개체와 역으로 비교된다. 긍정적인 결과는 물에 영향을 미치지 않는 반면 명백하게 알코올 소비를 줄일 수 있는 화합물로서 설명될 수 있다.
산소 소비 방법들:
수컷 Sprague Dawley 랫트에서의 (만약 다른 랫트 계통 또는 암컷 랫트가 이용된다면 명기될 것이다) 몸 전체 산소 소비가 간접적인 칼로리미터(Oxymax from Columbus Instruments, Columbus, OH)를 이용하여 측정되었다. 랫트(예컨대, 체중 300-380g)를 칼로리미터 챔버에 두고, 챔버는 액티비티 모니터에 배치한다. 이들 연구는 명기 동안 행해진다. 산소 소비의 측정 이전에, 랫트는 표준 식사를 임의로 먹였다. 산소 소비 측정 동안, 음식은 먹이지 않았다. 기본적인 투여 전 산소 소비 및 보행 활동은 2.5 내지 3 시간 동안 10분 마다 측정되었다. 기본적인 투여 전 기간의 말미에, 챔버를 열고, 상기 동물들은 경구 위관 투여로 (또는 명기된 것과 같은 투여의 다른 경로로, 즉 sc, ip, iv) 화합물의 1회 투여량(보통 투여량 범위는 0.001 내지 10mg/kg)이 투여되었다. 약물은 메틸셀룰로오스, 물 또는 다른 명기된 매개체 (PEG400, 30% 베타-시클로 덱스트란 및 프로필렌글리콜을 포함한 예들)에서 조제된다. 산소 소비 및 보행 활동은 투여 후 추가적인 1-6 시간 동안 10분 마다 측정되었다.
Oxymax 칼로리미터 소프트웨어로 챔버를 통과한 공기의 유속 및 입구 및 출력 포트에서의 산소 용량 차이에 기초한 산소 소비 (ml/kg/h)를 계산한다. 액티비티 모니터는 각 축에서 1인치 떨어져 위치한 15개의 적외선 빔을 갖고, 보행 활동은 두 개의 연속적인 빔이 깨질 때 기록되고, 그 결과들은 횟수로서 기록된다.
투여 전 및 후 동안 휴식시 산소 소비는 높은 보행 활동의 기간 (보행 활동 수 > 100) 및 투여 전 기간의 맨 처음 5개의 수치 및 투여 후 기간으로부터의 첫 번째 수치를 제외한 10-min02 소비 수치를 평균함으로써 계산된다. 산소 소비에 있어서의 변화는 백분율로 보고되고 투여 후 휴식 시 산소 소비를 투여 전 산소 소비로 나누고 *100을 함으로써 계산된다. 실험들은 대체로 n= 4 내지 6 랫트로 처리될 것이고, 보고된 결과들은 평균 +/- SEM 이다.
해석 :
> 10%의 산소 소비의 증가는 긍정적인 결과로 여겨진다. 역사상으로, 매개체 처리된 랫트는 투여 전 기본값으로부터의 산소 소비에서 변화는 없다.
니코틴 의존증
정맥 내 니코틴 자기 투여 모델 또는 장소 선호(place preference) 모델은 니코틴 의존증에 있어 시험 화합물의 효과를 평가하기 위해 이용될 수 있다. (예컨대, Vastola, et al. Physiol. Behav. 77:107-114, 2002; Brower, et al., Brain Res. 930:12-20, 2002 참조)
장소 선호
Sprague-Dawley 랫트가 이 연구에 있어 이용된다 (Vastola, et al., 2002). 동물들은 임의로(ad libitum) 음식 및 물에 접근하는 온도 제어된 12시간/12시간 조명 사이클에서 사육된다. 조건화(conditioning) 및 시험은 두 구획을 나누는 문이 있는 두 구획으로 나눠진 챔버에서 실행되었다. 동물들의 행동은 비디오 카메라에 의해 녹화되었다.
동물들은 며칠 동안 주입 과정에 익숙해진다. 이어서 이 동물들은 시험 챔버에 놓여지고 두 구획에의 자유로운 접근이 가능하다. 특별한 구획에 대한 초기 선호가 측정되었다. 조건화 시행 동안, 동물들은 니코틴이 주입되고 비선호 구획으로 제한되거나, 또는 동물들은 식염수가 주입되고 선호하는 구획으로 제한된다. 시험 날에, 구획을 나누는 문이 제거되고, 상기 동물은 챔버의 중심에 놓여지고, 구획들 사이를 자유롭게 움직이도록 허용되었다. 각 구획에서 보내는 시간이 기록된다. 니코틴 구획의 우선적인 차지가 니코틴의 조건부 강화 효과로부터 나타난다.
자기 투여
동물들에 있어 자기 투여는 인간들에 있어서의 화합물 남용 가능성의 예언자이다. 이 절차에 있어서의 변형은 남용 가능성을 갖는 약들의 강화 특성들을 막거나 예방하는 화합물들을 식별하기 위해 또한 이용될 수 있다. 약물의 자기 투여를 단절시키는 화합물은 약물 남용 또는 의존을 예방할 수 있다.
Sprague-Dawley 랫트가 이 연구에 이용된다. 처음에 동물들은 임의로 음식 및 물에 접근하는 온도 제어된 12시간/12시간 조명 사이클에서 사육된다. 이어서 이 동물들은 등을 통해 빠져나가는 경정맥 카테터(jugular catheter)들을 이식받고, 각 동물은 개별 작동 챔버에 놓여진다(Brower, et al., 2002). 상기 카테터들은 챔버 외부에 위치한 컴퓨터-구동 시린지 펌프(syringe pump)에 연결된다. 이 챔버는 각 레버 위에 위치한 녹색 불빛을 갖는 두 개의 레버(lever)을 포함한다. 이 불빛은 니코틴을 이용가능할 때 점등이 된다.
자기 투여 시험에 있어서, 동물들은 작동 챔버에 배치되고 각 레버는 임의로 활동(active) 및 비활동(inactive) 레버를 가리킨다. 활동 레버에 대한 각 응답은 니코틴 주입을 야기한다. 비활동 레버의 누름은 아무런 효과가 없으나 또한 기록된다. 이어서 동물들은 매일 각 세션 동안 드래그 액세스(drag access)를 가짐으로써 일련의 기간 이상 니코틴을 자기 투여하도록 훈련된다. 챔버 하우스 불빛의 조명은 세션의 시작 및 니코틴의 이용 가능성을 나타낸다. 세션이 끝날 경우, 하우스 불빛은 꺼진다. 처음에, 니코틴 주입은 액티브 레버를 누를 때마다 일어난다. 일단 레버를 누르는 행위가 확립되면, 니코틴 주입을 야기하는 누름의 수는 증가한다. 안정된 니코틴 자기 투여가 얻어진 후에, 니코틴 강화 행위에 대한 시험 화합물의 효과가 평가될 수 있다. 상기 세션 이전의 이 시험 화합물의 투여는 효력을 강화, 소멸시키거나 또는 자기 투여 행위에 어떠한 변화도 야기하지 않을 수 있다. 시험은 2일 마다 수행되고, 시험 화합물의 투여 순서는 제어된다.
알츠하이머/치매 실험들
모리스 수중 미로 과제 ( Morris Water Maze Task )
모리스 수중 미로는 복잡한 학습 과제를 통해 공간 인식 학습 및 기억을 측정하는 인 비보 행동 테스트이다. 이는 학습이나 기억을 강화시키는 화합물을 테스트하는데 매우 적합하다. 원형 물 탱크 또는 풀 (지름 2m, 높이 0.7m)에 물을 가득 채우고, 10cm2 플랫폼이 이 풀 내의 정해진 위치에 수면 아래 1 내지 1.5cm에 배치된다. 상기 도피 플랫폼은 물 탱크 내에서 헤엄치는 동물에게 보이지 않는다. 실험에서, 랫트 또는 마우스는 자유롭게 헤엄칠 수 있게 풀 내에 배치한다.
상기 동물들은 수중의 플랫폼에 위치하는 과제를 갖고, 성공적인 구조를 위해 요구되는 시간 및 거리가 측정된다. 복수의 추가 미로 단서가 책상, 컴퓨터 장치를 포함한 방 안의 가구, 두 번째 물 탱크, 실험자의 존재 및 조용히 작동중인 선반 위의 라디오에 의해 제공된다.
테스트 화합물의 투여 전에, 동물들은 보통 5일 동안 하루에 4회 과제에 훈련된다. 테스트 화합물들은 실험일의 정해진 시간(예컨대, 첫 번째 수영 테스트 전 30분)에 경구 또는 복막 내로 투여된다. 대조(control) 동물들은 테스트 화합물을 포함하지 않은 상응하는 매개체가 투여된다. 활성 화합물은 플랫폼에 위치하는 시간 및 거리를 짧게 만든다 (즉, 동물이 플랫폼의 위치를 더 잘 기억하고, 주행하는 거리가 더 짧아지고, 플랫폼에 더 빠르게 도착한다).
이 테스트는 유전자 도입 동물 또는 인지적으로 손상된 동물들을 이용함으로써 또한 수행될 수 있다. 인지 손상은 노화에 의해 또는 실험적으로 랫트에서 내후각뇌피질(entorhinal cortex)의 양측성 손상과 같은 뇌 손상을 통해 야기될 수 있다. 이러한 손상들은 흥분신경독소 이보텐산(excitotoxin ibotenic acid)의 뇌내 주입에 의해 야기될 수 있다.
물체 인식 과제
물체 인식 과제는 설치동물(rodent)들의 인지 능력에 대한 화합물의 효과를 평가하는데 이용된다. 랫트를 두 개의 동일한 물체가 위치한 개방된 곳에 놓는다. 이 랫트는 테스트의 최초 실험 동안 두 물체를 면밀히 관찰한다. 일정한 감금 간격(retention interval) (예컨대, 24시간) 후에, 두 번째 시험이 수행된다. 여기서, 첫 번째 시험에 이용된 두 물체 중의 하나 ('familiar(익숙한)' 물체)와 새로운 물체가 개방된 곳에 놓여지고, 이 물체들 각각의 조사 시간이 측정된다. 좋은 기억력은 '익숙한' 물체와 비교한 새로운 물체에 대한 더 높은 탐험 횟수에 의해 반영된다.
첫 번째 시험에 앞서 추정 인지 강화제(putative cognition enhancer)의 투여는 습득(acquisition) 및 고정 과정(consolidation process)에 대한 효과의 평가를 가능하게 한다. 첫 번째 시험 후의 테스트 화합물의 투여는 고정 과정에 대한 효과를 평가할 수 있게 하는 반면, 두 번째 시험 전의 투여는 회복 과정에 대한 효과를 측정할 수 있게 한다.
수동 회피 과제
수동 회피 과제는 랫트 및 마우스에 있어서 기억 능력을 평가한다. 억제성 회피는 실험자에 의해 작동될 수 있는 길로틴 도어(guillotine door)에 의해 분리된 2 개의 구획을 갖는 박스로 구성된 장치를 이용한다. 한 구획은 밝은 빛으로 밝게 하고 다른 한 구획은 어둡다. 길로틴 도어가 15 올라간 경우, 2cm의 문턱이 두 구획을 분리시킨다. 도어가 열린 경우, 어두운 구획의 조도는 약 2 lux 이다. 밝은 구획의 플로어의 중심에서는 광도가 약 500 lux 이다.
24시간의 세션 간의 간격에 의해 분리된 두 개의 습관 세션, 하나의 쇼크 세션, 하나의 기억 세션이 주어진다. 습관 세션 및 기억 세션 동안, 랫트는 300초 동안 상기 장치를 탐험하게 된다. 이 랫트는 길로틴 도어의 반대편 벽을 마주한 밝은 구획에 놓여진다. 15초의 적응 기간 후에, 길로틴 도어가 열리고 이 장치의 모든 부분은 자유롭게 돌아다닐 수 있다. 랫트는 보통 밝게 빛나는 곳을 피하고 몇 초 내에 어두운 구획으로 들어갈 것이다.
쇼크 세션에서, 상기 구획들 사이의 길로틴 도어는 랫트가 모든 발과 함께 어두운 구획으로 들어가자마자 낮아지고, 스크램블된 1 mA 사지 충격(footshock)이 2초 동안 가해진다. 이어 이 랫트는 상기 장치에서 제거되고 자신의 우리에 돌려보내진다. 기억 세션 동안의 과정은 습관 세션의 과정과 동일하다.
기억 세션 동안, 단계적 지연, 즉, (초 단위의) 어두운 구획으로 들어가는 것의 첫 번째 지연은 상기 동물의 기억 능력의 지표이다: 어두운 구획에 들어가는 지연시간이 더 길어지면, 기억력이 더 우수한 것으로 본다. 테스트 화합물은 1mg/kg 스코폴라민(scopolamine)과 함께 쇼크 세션 30분 전에 주어진다. 스코폴라민은 기억 세션 24시간 후 동안 기억 능력을 약하게 한다. 만약, 테스트 화합물이 스코폴라민 처리 대조구와 비교하여 들어가는 지연 시간을 증가시킨다면, 인지 강화 활성을 갖는 것으로 생각된다.
T-미로 자발적 교체 과제 (T- maze Spontaneous Alternation Task )
T-미로 자발적 교체 과제 (TeMCAT)는 마우스에 있어 공간 기억 능력을 평가한다. T-미로의 시작 지로 및 두 개의 목적지 지로들은 실험자에 의해 수동으로 작동될 수 있는 길로틴 도어들로 제공된다. 마우스는 훈련의 시작 시기에 출발 지로에 놓여진다. 첫 번째 시행에서, 왼쪽 또는 오른쪽 중의 어느 한 목적지 지로는 개별 길로틴 도어를 낮춤으로써 막힌다 (강제된 시행).
마우스가 출발 지로로부터 풀어진 후에, 미로를 돌아다닐 것이고, 결국 열려있는 목적지 지로로 들어가고, 길로틴 도어를 낮게 함으로써 5초 동안 가둬질 출발 위치에 돌아올 것이다. 이어, 이 동물은 14번의 추가적인 시행(자유 선택 시행) 동안 왼쪽 및 오른쪽 목적지 지로 사이(열려있는 모든 길로틴 도어들)를 자유롭게 선택할 수 있다. 마우스가 하나의 목적지 지로에 들어가자마자, 다른 지로는 닫힌다. 마우스가 마침내 출발 지로에 돌아오고 5초 동안 출발 지로에 가둬진 후에 자신이 원하는 어느 지로로도 자유롭게 간다. 하나의 세션에서, 14 번의 자유 선택 시행들의 달성 후에 이 동물은 미로로부터 제거된다.
14번의 시행 중에서 백분율로 교체(alternation)가 계산된다. 이 백분율 및 첫 번째 강제된 시행을 달성하는데 필요한 전체 시간 및 (초 단위의) 연속적인 14번의 자유 선택 시행이 분석된다. 게다가, 인지 결손이 훈련 세션의 시작 30분 전에 스코폴라민의 주입에 의해 야기될 수 있다. 훈련 세션 전에 투여된 인지 강화제는 자발적 교체율에 있어 스코폴라민 유도 감소를 적어도 부분적으로는 상쇄할 것이다.
우울증 모델
강제 수영 또는 꼬리 현수(tail suspension) 모델이 항우울성 화합물의 결핍을 평가하는데 이용될 수 있다 (Porsolt, et al., Nature 266:730-732, 1977; Stem, et al., Psychopharmacology 85:367-370, 1985 참조).
강제 수영 테스트
랫트 또는 마우스는 탈출이 불가능한 23-25℃ 물이 채워진 실린더에 놓여진다. 처음에 동물들은 몸부림치고 탈출하려고 애쓰지만, 결국은 특징적인 고정된 자세를 채택하고 자신의 머리를 물 위로 내는데 필요한 작은 움직임을 제외하고는 탈출하려는 시도를 더 이상 하지 않는다. 동물들은 화합물이 투여되고, 활동 (수영 또는 기어오름) 또는 부동성이 관찰자에 의해 측정된다. 몇몇 사람들은 부동성이 동물들이 피하고 싶은 상황을 피하기 위한 노력을 그만두는 "절망 행동"을 반영한다고 여긴다. 다양한 임상적으로 이용된 항우울제(TCAs, MAOIs, SSRIs, atypicals)는 이 테스트에서 부동성을 감소시키고, 다른 행동 메카니즘을 갖는 항우울제를 검출한다는 점에서 우수한 예견 타당성을 갖지만, 개념 타당성은 약하다. 적어도 두 가지 특징적인 활동적인 행동 패턴이 제약학적으로 선택되는 항우울증 약제에 의해 만들어진다. 세로토닌 선택적 재흡수 저해제는 수영 행동을 증가시키나, 노르에피네프린(norepinephrine) 또는 도파민의 세포 외 수치를 증가시키도록 주로 작용하는 약들은 기어오름 행동을 증가시킨다. 위 양성 (정신자극제(psychostimulant))은 있으나, 위 음성 ([베타]-아드레날린성 효능제)은 비교적 거의 없다. 이 테스트는 증가된 부동성을 야기하는 근육이완제 (벤조디아제핀) 및 진정제(신경이완제) 효과에 민감하다. 이 화합물이 보행성 자극 또는 진정 작용을 일으키는지 여부를 측정하여 위 양성 및 위 음성들이 종종 선별될 수 있다.
꼬리 현수 테스트 ( Tail Suspension Test )
꼬리에 의해 현수될 경우, 마우스는 처음에 발버둥치고 도망치려고 애쓰고, 이어서 활발한 탈출 시도와 부동성 사이를 오락가락할 것이다. 이 테스트에서, 동물들은 화합물이 투여되고, 부동성은 6분 동안 관찰자에 의해 측정된다. Porsolt는 동물들이 피하고 싶은 상황을 피하기 위해 발버둥치는 것을 그만두는 "절망 행동"으로 부동성 행동을 설명한다. 임상적으로 다양한 항우울제(트리시클릭 화합물, MAOIs, SSRIs, atypicals)는 이 모델에서 부동성을 감소시킨다. 이 테스트는 항우울제 활성에 있어 우수한 예견 타당성 및 대부분의 항우울제 부류에 있어 효과를 갖지만, 몇 가지 위 양성들 (정신자극제)을 포함한다. 이 테스트는 증가된 부동성을 야기하는 근육이완제 (벤조디아제핀) 및 진정제(신경이완제) 효과에 민감하다. 이 화합물이 보행성 자극 또는 진정 작용을 일으키는지 여부를 측정하여 위 양성 및 위 음성들이 종종 선별될 수 있다. 꼬리 현수 테스트에 있어 계통 차이가 마우스 사이에서 발견된다. 꼬리 현수 테스트는 약간의 표면적 타당성을 가지나 개념적 타당성은 조금 약하다.
정신분열증 모델
전펄스 억제 모델은 항정신병 화합물의 효능을 평가하는데 이용될 수 있다 (Swerdlow and Geyer, Schizophrenia Bulletin 24: 285-301, 1998 참조).
전펄스 억제 ( PPI ; Prepulse inhibition )
전펄스 억제는 전펄스가 짧은 시간 (약 10 내지 500 밀리초)에 의한 놀람 자극에 앞선 경우, 상대적으로 가벼운 자극, 전펄스가 강한 놀람 유도 자극에 대한 반응을 억제하는 과정이다. 전펄스 억제는 종간 현상이나 (즉, 이는 마우스부터 인간까지 범위의 포유 동물에 존재한다), 이는 상대적으로 정신분열증 환자 사이에 존재하지 않는다. 정신 분열증 환자에 있어 전펄스 억제 결핍은 지각 범람(sensory flooding) 및 인지 분열(cognitive fragmentation)을 야기할 수 있는 감각운동 게이팅(sensorimotor gating)의 상실을 반영한다고 생각된다. 이 테스트에서, 마우스 또는 랫트는 화합물이 투여되고 몸전체 놀람을 측정하기 위해 변환기 플랫폼 상의 홀더 내에 개별적으로 놓인다. 상기 홀더는 배경 백색 잡음을 갖는 놀람 챔버 내에 수용된다. 짧은 습관화 기간 후에, 동물들은 약한 청각 전펄스 자극의 복수의 시행이 주어지고 이어서, 강한 청각 놀람 자극이 주어진다. 4가지 종류의 시행이 주어진다: 전펄스 더하기 놀람, 전펄스 단독, 놀람 단독, 및 자극 없음. PPI는 전펄스를 뒤따른 놀람의 억제 양으로 측정되고, 기본적인 놀람의 백분율로 표현된다. 대조구로서, 자극 없음 및 전펄스 단독 시행들에서 측정이 이루어진다. PPI는 정신분열증에 있어 우수한 예견 표면적 및 개념적 타당성을 갖는 테스트로 보인다. 추정 항정신병약들은 이들이 PPI를 강화시키는지를 측정하기 위해 단독으로 테스트될 수 있다. 교대로, 항정신병약들은 이들이 PPI를 붕괴시키는 수많은 작용제들 (아포모르핀, d-암페타민, PCP, 케타민, DOI)을 차단하는지를 측정하기 위해 선별될 수 있다. 마지막으로, 약제를 갖거나 갖지 않는 돌연변이 마우스는 PPI 절차를 이용하여 선별될 수 있다.
불안 모델
에레베이티드 플러스 메이즈(elevated plus maze) 모델은 불안 완화 화합물의 효능을 평가하기 위해 이용될 수 있다. (Pellow and File, Pharm. Biochem. Behav. 24, 525-529, 1986 참조)
에레베이티드 플러스 메이즈 ( Elevated Plus Maze )
에레베이티드 플러스 메이즈는 랫트 및 마우스의 탐험의 충동 및 높이, 열린 공간의 회피 사이의 갈등을 조사하는 불안 패러다임으로 폭넓게 이용된다. 이 미로는 바닥 위에 올려진 두 개의 개방 지로 및 두 개의 폐쇄 지로로 구성된 교차로이다. 조명, 개방 지로, 및 높이의 조합이 마우스 또는 랫트에 있어서 무조건적 공포 또는 불안 반응을 만드는 것으로 생각된다. 이 테스트 장치는 개방 및 폐쇄 지로를 교대시키는 불투명한 플라스틱으로 지어진 개방 탑 미로이다. 랫트에 있어, 폐쇄 지로의 측면 높이가 35-45cm, 접점이 약 10 x 10 cm인 각 지로는 길이 45-55cm, 폭 8-12cm이고, 미로는 바닥에서 45-55cm 높이에 있다. 마우스 엘리베이티드 플러스 메이즈는 사각형의 중심(6 x 6cm)을 갖는 십자형을 이루는 두 개의 폐쇄 지로(15 x 6 x 30 cm) 및 두 개의 개방 지로(1 x 6 x 30 cm)로 이루어진다. 이 미로는 바닥으로부터 50cm 높이에 있다. 테스트는 소음 및 주의 산만이 없는 공간에서 수행된다. 실험 날, 동물들은 약제 또는 매개체가 투여된다. 전처리 기간이 필요하다면, 동물들은 전처리 시간의 기간 동안 우리에 돌려 보내지고; 그렇지 않다면, 동물들은 테스트 시간 이전 1-10분 동안 홀로 또는 다른 동물과 함께 깨끗한 플라스틱 홀딩 챔버에 놓여진다. 이어, 랫트는 개방 지로 또는 폐쇄 지로 중의 어느 하나를 동일하게 향하는, 항상 같은 방향으로 배향된 미로의 중심에 놓인다. 5-10분 동안, 각 지로에의 출입 및 각 지로에 머문 시간이 관찰자 또는 미로 위에 설치된 비디오 카메라로부터의 입력을 수취한 비디오테이프 또는 컴퓨터에 의해 기록된다. 출입으로 세기 위해서는, 4개의 모든 발이 지로 내부에 있어야만 한다. 필요하다면, 불안 관련 행동들의 다른 측정값들, 즉, 움직임이 없이 보낸 시간, 중심에서 보낸 시간, 몸을 다듬으면서 보낸 시간, 후부(rear), 뻗치는 자세 또는 배출된 대변의 수가 기록될 수 있다.. 테스트 이후에 상기 동물들은 우리로 돌려 보내진다. 동물들이 미로의 중심에 놓인 경우, 이들은 개방 지로를 피하고, 폐쇄 지로에서 대부분의 시간을 보낸다. 벤조디아제핀과 같은 불안 완화제는 동물들이 개방 지로에서 보내는 시간을 증가시킬 것이다. 이 테스트는 예견 타당성을 강력하게 뒷받침하는 불안 유발 약제에 또한 민감하다.
발기 부전
발기 기능에 영향을 주는 약제들은 Andersson, et al., (J. Urol. 161 : 1707-1712, 1999)에 의해 설명된 것처럼 깨어있는 랫트에서 음경 해면체 내 압력에의 아포모르핀 유발 증가의 영향을 측정함으로써 테스트될 수 있다. 폴리에틸렌 관의 한쪽 끝이 수컷 Sprague-Dawley 랫트 음경의 해면체강 (cavernosal space)에 이식된다. 수술 회복 후에, 해면체 내 압력이 다중 채널 펜 레코더(multichannel pen-recorder)에 연결된 압력 변환기를 이용하여 기록된다. 발기는 테스트 화합물을 갖거나 갖지 않은 아포모르핀(100-250 ug/kg s.c.)의 투여에 의해 유도되고, 그 결과들이 처리구 및 비처리구에 있어 비교된다.
여성 성기능 장애 ( Female Sexual Dysfunction )
여성 성기능 장애 치료를 위한 테스트 화합물 시스템은 질 또는 음핵의 평활근 표본, 조직 구조의 평가 및 질의 혈류 판단을 이용한 인 비트로 및 인 시추 모델을 포함한다. 성적 반응의 인 비보 연구들은 이중 챔버 페이싱 방법(dual chamber pacing method)를 이용한 자극 지수(indices of motivation) 뿐만 아니라 척추전만 자세(lordotic posturing), 감수성과 관련된 행동 패러다임에 초점을 맞춘다 (예컨대, Hale, et al., Int. J. Impot. Res. 15 Suppl 5: S75-79, 2003 참조)
본 발명은 실시예들의 도움과 함께 하기에 설명된다. 이들 설명은 실시예로서 단독으로 주어지고, 본 발명의 일반적인 진의를 제한하지 않는다.
4-(4- 클로로페닐 )-3- 메틸 -2-옥소- 부트 -3- 에논산의 조제
Figure 112008009045572-PCT00039
4-클로로벤즈알데히드 (1.4 g, 10 mmol)를 MeOH (1 mL)에 녹이고, 2-옥소부티르산 (1 g, 9.8 mmol)을 이어서 첨가하였다. MeOH (2.5 mL) 내의 2 M KOH 용액 (0.84 g)의 1/3을 반응 매질의 온도가 27℃를 초과하지 않는 속도로 적상으로 첨가하였다. 남아있는 알칼리 용액을 42℃까지 온도가 상승하도록 빠르게 첨가하였고, 이 용액의 노란 색깔이 오렌지-빨간색으로 변한다. 약 5분 후에, 부피가 크고 노란 침전물이 나타났다. 30분 후에, 물 (5 mL)을 첨가하여 유기층을 분리시켰다. tert-부틸 메틸 에테르 (8 mL)로의 추출 후에, 액상을 농축 HCL로 pH 1까지 산성화시키고, tert-부틸 메틸 에테르 (3 x 8 mL)로 완전히 추출하였다. 결합된 유기층을 NaCl 수용액으로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 건조한 상태가 될 때까지 증발시켜 유백색(cream-white) 고체(0.88 g, 40% 수율)를 수득하였다. 헥산 (40 mL) 및 에틸 아세테이트 (5 mL)내의 크루드 고체 0.6g을 재결정화하여 순수한 고체 (80% 회수) 0.44g을 얻었다.
Figure 112008009045572-PCT00040
5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산의 조제
Figure 112008009045572-PCT00041
빙초산 (10.6 mL) 내의 4-(4-클로로페닐)-3-메틸-2-옥소-부트-3-에논산 (0.72 g, 3.2 mmol) 및 2,4-디클로로페닐 히드라진 하이드로클로라이드 (0.68 g, 3.2 mmol)의 혼합물을 질소 공기 하에서 4시간 동안 가열하여 환류시켰다. 크루드 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 얼음에 부었다. 거무스름한 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, NaCl 수용액으로 세척하고, Na2SO4로 건조하고, 건조한 상태가 될 때까지 증발시켜 두 가지 부분입체이성질체의 혼합물로서 크루드 산물 1.18g을 수득하였다(100% 수율). 두 가지 부분입체이성질체의 비는 NMR 분광법(NMR spectroscopy)으로 측정하였고 80:20이다.
5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산메틸 에스테르의 조제
Figure 112008009045572-PCT00042
메틸 아이오다이드 (0.16 mL, 2.25 mmol)를 질소 공기 하에서 무수 디메틸포름아미드 (10 mL)내의 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (0.47 g, 1.27 mmol) 및 KHCO3 (0.19 g, 1.9 mmol)의 혼합물에 적가하였다. 이 혼합물을 밤새 (ca 16시간) 질소 하의 실온에서 교반하였다. 물을 첨가하고, 이 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 결합된 유기층을 NaCl 수용액으로 완전히 세척하였다. Na2SO4로의 건조 및 감압 하에서의 증발 후에, 0.5g의 크루드 산물을 수득하였다. 칼럼 크로마토그래피(SiO2, 40:1 SiO2 , 100% 헥산으로 채워지고 1 내지 5%의 에틸 아세테이트 구배로 용출)로 정제하여 부이성질체(minor isomer)(라세미 혼합물로서 RS 및 SR, 트랜스 이성질체) 0.045g (9% 수율) 및 주이성질체(major isomer)(라세미 혼합물로서 RR 및 SS, 시스 이성질체) 0.23g을 수득하였다.
실시예 24: 부이성질체 : 트랜스-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산 메틸 에스테르
Figure 112008009045572-PCT00043
실시예 23: 주이성질체 : 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메 틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산 메틸 에스테르
Figure 112008009045572-PCT00044
Figure 112008009045572-PCT00045
( RR )- 및 ( SS )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산 메틸 에스테르의 라세미 혼합물의 가수분해
2 M NaOH (6.4 ml) 수용액을 THF (6.4 mL)내의 (RR)- 및 (SS)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 메틸 에스테르의 라세미 혼합물(0.36 g, 0.9 mmol)의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 3시간 동안 (TLC가 출발 물질의 사라짐을 보일 때까지) 실온에서 교반시켰다. 물을 첨가하고 반응 혼합물을 감압 하에서 농축시켰다. 잔류물을 Et2O로 1회 세척하고, 액상을 1M HCL로 pH 1이 될 때까지 산성화하였다. 에틸 아세테이트로 추출하고, Na2SO4로 건조시키고, 건조한 상태까지의 농축하여 순수한 산 (0.23 g, 68% 수율)을 얻었다.
실시예 19: 주이성질체 : 시스 -5-(4- 클로로 - 페닐 )-1-(2,4- 디클로로 - 페닐 )-4- 메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00046
( RS )- 및 ( SR )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드 로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산 메틸 에스테르의 라세미 혼합물의 가수분해
가수분해는 (RR)- 및 (SS)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 메틸 에스테르의 라세미 혼합물에 대해 상기에 설명된 것처럼 수행된다.
실시예 20: 부이성질체 : 트랜스-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페 닐)-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00047
4-(4- 클로로페닐 )-3- 메틸 -2-옥소- 부트 -3- 에논산 메틸 에스테르의 조제
Figure 112008009045572-PCT00048
4-(4-클로로페닐)-3-메틸-2-옥소-부트-3-에논산 (0.13 g, 0.58 mmol)을 Et2O (0.8 mL) 및 EtOH (1.2 mL)에 녹이고 이 용액을 0℃까지 냉각시켰다. TMSCH2N2 (Et2O 내의 2 M 용액 0.43 mL, 0.87 mmol)을 적가하고, 이 혼합물을 1시간 동안 0℃에서 교반하였다. TMSCH2N2의 두 번째 부분 (Et2O 내의 2 M 용액 0.2 ml, 0.40 mmol)을 첨가하고, 반응물이 실온에 도달하도록 하였다. 30분 후에, 용매를 건조한 상태가 될 때까지 증발시키고 잔류물을 Et2O/헥산 1:1의 혼합물(10mL)에 녹였다. 유 기층을 2% HCl (10 mL) 수용액, NaHCO3 (10 mL) 수용액 및 NaCl (10 mL) 수용액으로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 건조한 상태가 될 때까지 농축시켜 순수한 산물을 수득하였다(68 mg, 49% 수율).
5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3-카 르복실 산 메틸 에스테르의 조제
Figure 112008009045572-PCT00049
빙초산 (4 mL) 내의 4-(4-클로로페닐)-3-메틸-2-옥소-부트-3-에논산 메틸 에스테르 (0.4 g, 1.68 mmol) 및 2,4-디클로로히드라진 하이드로클로라이드 (0.356 g, 1.68 mmol)의 혼합물을 4 시간 동안 질소 하에서 가열하여 환류시켰다. 이어, 이 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 얼음에 부었다. 거므스름한 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고 NaCl 수용액으로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고, 건조한 상태가 될 때까지 증발시켜 크루드 산물 (두 가지 부분입체이성질체들의 혼합물로서 0.64 g, 95 % 수율)을 수득하였다. 크루드 산물 0.5 g을 칼럼 크로마토그래피(SiO2, 40:1 SiO2 , 100% 헥산으로 채워지고 1 내지 5%의 에틸 아세테이트 구배로 용출)로 정제하여 부이성질체 (라세미 혼합물로서 RS 및 SR) 0.051g 및 주이성질체 (라세미 혼합물로서 RR 및 SS) 0.20g을 얻었다.
실시예 1의 조제 : 시스 -5-(4- 클로로 - 페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5-디 하이 드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산 피페리딘-1- 일아미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00050
5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (0.160 g, 0.417 mmol)을 톨루엔 (4 mL)에 녹이고 물 흔적을 제거하기 위해 대기압에서 부분적으로 증류시켰다. 생성된 용액을 75-85℃까지 냉각시켰다. DMF를 촉매로서 첨가하고 (두 방울), 티오닐 클로라이드 (0.060 mL, 0.5 mmol)를 적가하였다. 이 용액을 산염화물(acid chloride)의 형성이 완료될 때까지 교반하였다(IR로 모니터링). 이 혼합물을 20 - 25℃까지 냉각시키고, 5 - 10℃에서, 질소 하에서 1-아미노피페리딘 (0.053 mL, 0.500 mmol), 디클로로메탄 (5 mL) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.170 mL, 1 mmol)의 용액에 적가하였다. 첨가를 끝낸 후에, 이 혼합물을 20 - 25℃까지 데우고 밤새 교반한다. 유기층을 물 (3 x 5 mL), 포화 NaHCO3 용액 (3 x 25 mL)으로 세척하고 다시 물 (3 x 5 mL)로 세척하였다. 결 합된 유기층을 Na2SO4로 건조시키고, 진공 하에서 여과 및 농축시켜 고체를 수득하였다(130 mg, 68 % 수율).
크루드 고체를 에틸 아세테이트에 녹이고, 에탄올 내의 2.8 M HCl 용액을 적가하여 베이지색 고체 (82 mg, 49 % 수율)로서 얻어지는 하이드로클로라이드를 형성시켰다.
Figure 112008009045572-PCT00051
실시예 2: 트랜스-5-(4- 클로로 - 페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하 이드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산 피페리딘-1- 일아미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00052
5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (0.190 g, 0.50 mmol)을 톨루엔 (4 mL)에 녹이고 물 흔적을 제거하기 위해 대기압에서 부분적으로 증류시켰다. 생성된 용액을 75-85℃로 냉각한다. DMF 를 촉매로서 첨가하고 (두 방울), 티오닐 클로라이드 (0.060 mL, 0.5 mmol)를 적가하였다. 이 용액을 산염화물(acid chloride)의 형성이 완료될 때까지 교반하였다 (IR로 모니터링). 이 혼합물을 20 - 25℃까지 냉각시키고, 5 - 10℃ 에서, 질소 하에서 1-아미노피페리딘 (0.0623 mL, 0.57 mmol), 디클로로메탄 (5 mL) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.197 mL, 1.15 mmol)의 용액에 적가하였다. 첨가를 끝낸 후에, 이 혼합물을 20 - 25℃까지 데우고 밤새 교반하였다. 유기층을 물 (3 x 5 mL), 포화 NaHCO3 용액 (3 x 25 mL)으로 세척하고 다시 물 (3 x 5 mL)로 세척하였다. 결합된 유기층을 Na2SO4로 건조시키고, 진공 하에서 여과 및 농축시켜 고체를 수득하였다.
크루드 고체를 에틸 아세테이트에 녹이고, 에탄올 내의 2.8 M HCl 용액을 적가하여 베이지색 고체 (120 mg, 50 % 수율)로서 얻어지는 하이드로클로라이드를 형성시켰다.
Figure 112008009045572-PCT00053
다음의 화합물들을 상기에 설명된 과정에 따라 조제하였다. 당업자는 상기 화합물을 얻기 위해 필요한 출발 물질을 잘 안다.
일반식 Ⅱ의 화합물의 조제
Figure 112008009045572-PCT00054
일반식 Ⅵ의 산 (1.1 당량)을 실온에서, 질소 하에서 0.5 M NaOH 수용액 (1.5 당량)에 일정 부분 첨가하였다. 이어 이 반응물을 5분 동안 교반시키고, 이어 순수한 EtOH (0.9 M) 내의 일반식 Ⅶ의 화합물의 용액 (1 당량)을 천천히 첨가한다 (10 mL/h). 이 반응물을 25℃에서 밤새 교반시켰다.
물을 첨가하고, EtOH의 초과분을 제거하기 위해 용매를 감압 하에서 증발시켰다. 이어 이 용액을 톨루엔으로 세척하고 다시 용매를 증발시켰다. 이어 이 수용액을 얼음 수조에서 냉각시키고, HCl 포화 수용액 (염기 mL 당 포화 HCl 0.2 mL)을 교반시키면서 천천히 첨가하였다. 이 용액을 또 한시간 동안 0℃에 두어 흰색 고체를 침전시켰다. 이 고체를 규화 깔대기(간극률 3)를 통해 진공 하에서 여과시키고, 40℃에서 진공 하에 건조시켰다.
일례로서, 만약 출발 물질이 2-옥소부티르산인 경우, 이 반응 농축물의 수율 범위는 약 60-86%이다. 그러나, 만약 출발 물질이 2-옥소부티르산 대신 2-옥소펜탄산 (옥소발레르산)인 경우, 이 반응의 수율은 조금 낮았다 (대략 40-60%).
화합물 A1: (E)-4-(4- 클로로페닐 )-3- 메틸 -2- 옥소부트 -3- 에논산
Figure 112008009045572-PCT00055
화합물 A2: (E)-4-(4- 브로모페닐 )-3- 메틸 -2- 옥소부트 -3- 에논산
Figure 112008009045572-PCT00056
화합물 A3: (E)-4-(4- 플루오로페닐 )-3- 메틸 -2- 옥소부트 -3- 에논산
Figure 112008009045572-PCT00057
화합물 A4: (E)-4-(4- 메톡시페닐 )-3- 메틸 -2- 옥소부트 -3- 에논산 . 이 화합물은 상기에 설명된 방법에 따라 조제되나 대신 NaOH 3당량을 이용하였다.
Figure 112008009045572-PCT00058
화합물 A5: (E)-3- 메틸 -2-옥소-4- 페닐부트 -3- 에논산
Figure 112008009045572-PCT00059
화합물 A6: (E)-4-(4- 브로모페닐 )-3-에틸-2- 옥소부트 -3- 에논산
Figure 112008009045572-PCT00060
화합물 A7: (E)-4-(4- 클로로페닐 )-3-에틸-2- 옥소부트 -3- 에논산
Figure 112008009045572-PCT00061
화합물 A8: (E)-4-(5- 클로로티오펜 -2-일)-3- 메틸 -2- 옥소부트 -3- 에논산
Figure 112008009045572-PCT00062
화합물 A9: (E)-4-(5- 브로모티오펜 -2-일)-3- 메틸 -2- 옥소부트 -3- 에논산
Figure 112008009045572-PCT00063
화합물 A10: (E)-3- 메틸 -2-옥소-4-(티오펜-2-일) 부트 -3- 에논산
Figure 112008009045572-PCT00064
일반식 Ⅴ의 화합물의 조제
Figure 112008009045572-PCT00065
빙초산 (40 당량) 내의 일반식 Ⅲ의 화합물의 현탁물 (1 당량)을 질소 공기 하에서, 80℃에서 가열하였다. 현탁물이 용액이 될 때, 아세트산 (20 당량) 내의 일반식 Ⅱ의 산의 용액 (1 당량)을 첨가하고, 이 용액을 2시간 동안 80℃에서 교반시켰다. 아세트산의 부분적인 증발 후에 반응 혼합물을 밤새 0 - 4℃에서 결정화시 켰다. 형성된 베이지색 고체를 규화 깔대기 (간극률 4)를 통해 진공 하에서 여과시켜 분리하고, 물로 수 회 세척하였다. 이 결정 과정은 cis 배열을 갖는 주 부분입체이성질체산을 가져온다. 주 부분입체이성질체를 수득하기 위한 히드라진으로의 고리화에 있어서의 수율 범위는 약 46 - 80%였다.
또한 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 자석으로(magnetically) 교반하는 얼음 수조에서 냉각된 물에 첨가용 깔대기를 통해 부었다. 첨가는 천천히 해야하고, 아세트산의 부피당 물의 부피는 적어도 2배가 필요하다. 침전물이 형성되어야 하지만, 점성 물질(gum)이 형성되기 시작하는 경우, 점성물질은 여과시켜야 하고, 물질의 나머지는 또 다른 대용량의 물에 부어야만 한다. 얻어진 고체를 물의 pH가 3을 초과할 때까지 수 회 물에 현탁시키고 여과시켜 분리하였다. 이 고체도 역시 cis 형태에 상응한다.
선택적으로, 거므스름한 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 완전히 H2O로 세척하고 Na2SO4로 건조시키고 및 건조한 상태가 될 때까지 증발시킬 수 있다. 톨루엔(물질의 g당 톨루엔 3 - 4 mL)으로부터 이 크루드 물질의 재결정화를 통해 cis 배열을 갖는 주 부분입체이성질체를 회수할 수 있다.
상기 방법에 설명된 것처럼 메틸 에스테르의 형성, 이어서 칼럼 크로마토그래피에 의한 정제를 통해 두 가지 부분입체이성질체를 분할할 수 있다.
트랜스 배열을 갖는 일반식 Ⅳ의 화합물의 조제
Figure 112008009045572-PCT00066
물 (0.8 mL) 내의 NaNO2 (0.460 mg, 6.68 mmol) 용액을 R2가 비치환되거나 적어도 일치환된 페닐 라디칼을 나타내는, 교반된 아민 (6.17 mmol) 용액 및 얼음 (1.5 mL) 내의 농축된 염산 (1.5 mL)에 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 0 - 5 ℃에서 1시간 동안 교반하고, NaOAc (1.64 g, 19.6 mmol), 에탄올 (26 mL) 및 에틸-2-클로로-3-옥소부타노에이트 (1.0 g, 6.06 mmol)의 차가운 혼합물에 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 침전물이 형성될 때까지 1시간 동안 교반을 계속하고, 여과에 의해 침전물을 모으고, 에탄올 및 디클로로메탄으로 세척하고, 진공 하에서 건조시켜 일반식 XXⅢ의 노란색 고체 에틸을 수득하였고 (70 - 80% 수율), 이것을 추가적인 정제 없이 다음 단계에서 사용하였다.
트리에틸아민 (2.8 당량)을 톨루엔 내의 일반식 XXⅡ의 2 치환 (E)-알켄 (3 당량) 및 일반식 XXⅢ의 화합물 (1 당량)의 용액에 첨가하고, 이 반응 혼합물을 1시간 동안 환류 온도에서 교반하였다. 형성된 침전물을 실온까지 냉각시킨 후에 여과에 의해 제거하였다. 여과액을 농축시키고, Isco사의 콤비플래쉬 시스템(Combiflash system)을 이용하여 정제하고, 시클로헥산 및 에틸 아세테이트로 용출시켜 (30% AcOEt까지의 그래디언트 프로그램에서), 일반식 Ⅳ의 화합물의 에틸 에스테르 유도체를 수득하였다 (~ 40% 수율).
일반식 Ⅳ의 화합물의 에틸 에스테르 유도체를 2 M NaOH (2 당량) 수용액 및 테트라하이드로푸란의 존재 하에서 4시간 동안 가수분해시켰다. 테트라하이드로푸란을 증발에 의해 부분적으로 제거하고, 1 M HCl 수용액을 pH가 3 미만이 될 때까지 첨가하고 이 액상 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과시키고, 진공하에서 농축시켜 일반식 Ⅳ의 카르복실산으로 확인된 흰색 고체를 수득하였다 (85% 수율).
각 산의 광학이성질체 (시스 또는 트랜스)는 키랄 HPLC 또는 키랄 아민으로 형성된 부분입체이성질체 염의 결정화에 의해 분할할 수 있다.
실시예 199: 시스 -5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5-디 하이 드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00067
실시예 221: 시스 -5-(4- 플루오로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00068
실시예 261 : 시스 -5-(4- 메톡시페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5-디 하이 드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00069
실시예 185: 시스 -5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00070
실시예 21: 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00071
실시예 22: 트랜스-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-4,5- 디하 이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00072
실시예 200: 트랜스-5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00073
실시예 373: 시스 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -4,5- 디하이드로 -1H-피라졸-3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00074
실시예 374: 트랜스-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -4,5- 디하이드로 - 1H-피라졸-3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00075
실시예 361 : 시스 -5-(5- 클로로티오펜 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5-디 하이 드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00076
실시예 362: 트랜스-5-(5- 클로로티오펜 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5-디 하이 드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00077
실시예 88: 시스 -5-(5- 브로모티오펜 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5-디 하이 드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00078
실시예 367: 시스 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5-(티오펜-2-일)-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산
Figure 112008009045572-PCT00079
일반식 Ⅴ의 화합물의 조제
Figure 112008009045572-PCT00080
일반식 Ⅳ의 화합물 (15 mmol)을 건조한 톨루엔 120 mL에 녹이고, 티오닐 클로라이드 (18 mmol)를 첨가하였다. 이 혼합물을 2.5시간 동안 80℃까지 가열하였다. 용매를 감압 하에서 제거하고, 생성된 크루드 잔류물을 추가적인 정제 없이 사용하였다.
시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H-피 라졸-3- 카보닐 클로라이드
IR (NaCl 필름, cm-1) : 1732, 1700, 1533, 1478, 1212, 826.
시스 -5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피 라졸-3- 카보닐 클로라이드
IR (NaCl 필름, cm-1) : 1731, 1527, 1477, 1204, 1153, 1132, 825, 802.
시스 -5-(4- 플루오로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H-피라졸-3- 카보닐 클로라이드
IR (NaCl 필름, cm-1) : 1731, 1509, 1478, 1227, 1153, 1132, 853, 803.
시스 -5-(4- 메톡시페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피 라졸-3- 카보닐 클로라이드
IR (NaCl 필름, cm-1) : 1730, 1611, 1512, 1477, 1271, 1250, 1034, 831, 800.
시스 -5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피 라졸-3- 카보닐 클로라이드
IR (NaCl 필름, cm-1) : 1728, 1526, 1478, 1227, 1200, 1153, 1129, 834, 801.
시스 -5-(5- 클로로티오펜 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H-피라졸-3- 카보닐 클로라이드
IR (NaCl 필름, cm-1): 1732, 1528, 1477, 1446, 1226, 1112, 808.
트랜스-5-(5- 클로로티오펜 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드 로-1H- 피라졸 -3- 카보닐 클로라이드
IR (NaCl 필름, cm-1): 1730, 1531, 1479, 1204, 1122, 806.
시스 -5-(5- 브로모티오펜 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H-피라졸-3- 카보닐 클로라이드
IR (NaCl 필름, cm-1): 1732, 1528, 1477, 1109, 806
시스 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5-(티오펜-2-일)-4,5- 디하이드로 -1H- 피라 졸-3- 카보닐 클로라이드
IR (NaCl 필름, cm-1): 1731, 1527, 1477, 1224, 1111, 803.
일반식 I의 화합물의 조제
Figure 112008009045572-PCT00081
일반식 R3-H (5.6 mmol)의 화합물 및 트리에틸아민 (4 mL)를 질소 공기 하에서 디클로로메탄 (25 mL)에 녹였다. 생성된 혼합물을 0℃까지 냉각시키고, 디클로로메탄 (15 mL) 내의 일반식 Ⅴ의 화합물 (4.6 mmol)의 용액을 적가하였다. 생성된 반응 혼합물을 실온 (약 25℃)에서 밤새 교반하고, 물 및 소디움 비카르보네이트의 포화 수용액으로 세척하고, 다시 물로 세척하고, 소디움 설페이트로 건조시키고, 여과하고, 회전농축기(rotavapor)에서 건조한 상태가 될 때까지 건조시켰다. 잔류물을 에탄올, 에틸 아세테이트 또는 아세톤으로 결정하였다. 결정화된 고체를 여과를 통해 분리하고, 모액(mother liquor)을 농축하여 결정화된 산물의 두 번째 분획물(second fraction)을 수득하였다. 2개의 분획물들은 원하는 산물을 주기 위해 결합하였다 (수율 범위: 60 - 80%). 선택적으로, 디에틸 에테르 내의 2 N HCl 용액 또는 에탄올 내의 2.8N HCl 용액을 첨가하여 개개의 하이드로클로라이드를 형성시 키고, 이를 여과에 의해 수집하였다.
실시예 1: 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산 피페리딘-1- 일아미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00082
실시예 2: 트랜스-5-(4- 클로로 - 페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하 이드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산 피페리딘-1- 일아미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00083
실시예 15: 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-N-( 인돌린 -1-일)-4-메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00084
실시예 113: 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -N-(2- 메틸 인돌린 -1-일)-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00085
실시예 215: 시스 -5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-N-( 인돌린 -1-일)-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00086
Figure 112008009045572-PCT00087
실시예 235: 시스 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-5-(4- 플루오로페닐 )-N-( 인돌린 -1-일)-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00088
실시예 279: 시스 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-N-( 인돌린 -1-일)-5-(4- 메톡시페닐 )-4-메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00089
실시예 123: 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-N- 시클로헵틸 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00090
실시예 193: 시스 -5-(4- 브로모페닐 )-N- 시클로헵틸 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00091
실시예 231: 시스 -N- 시클로헵틸 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-5-(4- 플루오로페닐 )-4-메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00092
실시예 275: 시스 -N- 시클로헵틸 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-5-(4- 메톡시페닐 )-4-메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00093
실시예 128: (+)- 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-N-((1S, 2S)- 2-하 이드록시시클로헥 실)-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00094
실시예 129: (-)- 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-N-((1S,2S)- 2-하 이드록시시클로헥 실)-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드
Figure 112008009045572-PCT00095
실시예 108: 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-N-( 헥사하이드로시클로펜타 -[c]피롤-2(1H)-일)-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00096
실시예 213: 시스 -5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-N-( 헥사하이드로 시클로펜타-[c]피롤-2(1H)-일)-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00097
실시예 233: 시스 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-5-(4- 플루오로페닐 )-N-( 헥사하이드로시클로펜타 -[c]피롤-2(1H)-일)-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00098
실시예 96: 시스 -N-( 아제판 -1-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00099
Figure 112008009045572-PCT00100
실시예 207: 시스 -N-( 아제판 -1-일)-5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00101
실시예 227: 시스 -N-( 아제판 -1-일)-5-(4- 플루오로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페 닐)-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00102
실시예 271: 시스 -N-( 아제판 -1-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-5-(4- 메톡시페닐 )-4-메틸-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00103
실시예 277: 시스 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-N-( 헥사하이드로시클로펜 타[ c]피롤 - 2(1H)-일)-5-(4- 메톡시페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3-카 르복사미 드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00104
실시예 343: 시스 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-N-( 헥사하이드로시클로펜타[c]피롤 -2(1H)-일)-5-(4- 하이드록시페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복사미드 하이드로클로라이드
실시예 화합물 277 (0.82 mmol)을 디클로로메탄에 10 mL 녹였다. 디클로로메탄 내의 1 M BBr3 (5 당량)의 용액을 0℃에서 첨가하고, 반응물을 상온에서 밤새 교반하였다. 형성된 고체를 여과하여 분리하고, 용매는 증발시켰다. 2 N HCl/디에틸 에테르의 용액을 첨가하여 하이드로클로라이드를 형성하였다.
Figure 112008009045572-PCT00105
실시예 92: (+)- 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5-디하이드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산 피페리딘-1- 일아미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00106
실시예 93: (-)- 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5-디하이드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산 피페리딘-1- 일아미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00107
실시예 379: 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -N-(피페리딘-1-일)-4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르보티오아미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00108
포스포러스 펜타설파이드를 건조한 톨루엔 (30 mL) 내의 실시예 화합물 1의 용액에 일부분 (5 x 0.570 g, 12.9 mmol) 첨가하였다. 이 혼합물을 교반하고, 15시간 동안 가열하여 환류시켰다. 고체를 여과시켜 분리하고, 디클로로메탄으로 세척하였다. 용매는 증발시키고, 밝은 노란색 고체를 단리하고, 이어서 이를 암모늄 수용액으로 처리하고 에틸 아세테이트로 추출하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과시켜 분리하였다. 용매의 증발 후에 수득한 고체를 디에틸 에테르 내의 2 N HCl 용액 및 아세톤에 녹여 상응하는 하이드로클로라이드를 형성하였다. 여과에 의해 수득한 옅 은 노란색 고체는 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드 하이드로클로라이드로 확인되었다 (85% 수율).
Figure 112008009045572-PCT00109
실시예 1: 시스 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산 피페리딘-1- 일아미드 하이드로클로라이드
Figure 112008009045572-PCT00110
단계 1: 시스 -5-(4- 클로로 - 페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -4,5- 디하이드로 -1H- 피라졸 -3- 카르복실산 하이드라지드의 조제
시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카보닐 클로라이드 (5.40 mmol)을 에탄올 (25 mL)에서 2시간 동안 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 히드라진 수화물 5g을 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 4시간 가열하여 환류시킨다. 실온까지 냉각하고, 용매를 진공 하에서 제거하였다. 생성된 잔류물을 디클로로메탄 (30 mL)에 녹이고, 물로 세척하고, 건조시키고, 진공 속에서 농축하였다. 적당한 극성의 클로로폼/메탄올 시스템으로 용출시킨 실리카 겔의 크로마토그래피로 흰색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (65% 수율).
단계 2: 시스 -5-(4- 클로로 - 페닐 )-1-(2,4- 디클로로 - 페닐 )-4- 메틸 -4,5-디하이드로-1H- 피라졸 -3-카르복실산(2,6- 벤조트리아질릴 -피페리딘-1-일)아미드
벤조트리아졸 (119 mg, 1 mmol), 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 하이드라지드 (0.5 mmol), 물 (5 mL) 및 에탄올 (5 mL)을 실온에서 10분 동안 교반하였다. 글루타알데히드 (200 mg, 0.5 mMol, 25% 수용액)을 천천히 상기 반응 혼합물에 첨가하고, 실온에서 밤새 교반을 계속하였다. 용매를 제거하고 불용성 산물을 여과에 의해 분리하고, 물로 세척하고, 진공 하에서 건조시켜, 흰색 고체로서 표제 화합물을 수하하였다. (66% 수율).
단계 3: 시스 -5-(4- 클로로 - 페닐 )-1-(2,4- 디클로로 - 페닐 )-4- 메틸 -4,5-디하이 드로-1H- 피라졸 -3- 카르복실산 피페리딘-1- 일아미드
테트라하이드로푸란 (10 mL) 및 소디움 보로하이드라이드 (38 mg, 1mmol) 내의 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산(2,6-벤조트리아질릴-피페리딘-1-일)아미드 (0.33mmol)를 밤새 실온에서 교반하였다. 이 반응물을 물로 급랭시키고, 산물을 디클로로메탄으로 추출하고, 물로 세척하고 건조시켰다. 감압 하에서의 용매를 증발시켜 표제 화합물을 수득하였다. 이 산물을 에탄올로부터 재결정화에 의해 정제하여, 흰색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (41% 수득율).
다음 실시예들은 상기 설명된 방법을 이용하여 조제되었다.
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92 (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
93 (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
94 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
95 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
96 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
97 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
98 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
99 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
100 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(4-시클로펜틸피페라진-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
101 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-모르폴리노-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
102 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(4-메틸피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
103 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(2,6-디메틸피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
104 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (1,3-디옥소-1H,3H-벤조[데]이소퀴놀린-2-일)-아미드
105 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (1H.3H-벤조[데]이소퀴놀린-2-일)-아미드
106 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((R)-2-(메톡시메틸)피롤리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
107 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((S)-2-(메톡시메틸)피롤리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
108 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2-일)-아미드 하이드로클로라이드
109 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
110 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
111 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
112 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
113 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(2-메틸인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
114 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(시클로헥실메틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
115 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(시클로헵틸메틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
116 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로도데실-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
117 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
118 시스-N-(4-tert-부틸시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
119 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로옥틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
120 시스-N-(아조칸-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
121 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
122 시스-아조칸-1-일(시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일)메타논
123 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
124 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
125 트랜스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
126 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
127 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(시클로헥실메틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
128 (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
129 (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
130 (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1R,2R)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
131 (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1R,2R)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
132 (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
133 (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
134 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
135 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
136 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
137 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
138 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
139 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
140 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
141 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
142 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
143 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
144 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
145 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
146 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
147 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
148 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
149 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
150 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 시클로헥실 에스테르
151 N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
152 1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
153 N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
154 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
155 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
156 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
157 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
158 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
159 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
160 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-3-(피페리딘-1-일카바모일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-4-카르복실산
161 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디플루오로-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
162 시스-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
163 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
164 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
165 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
166 트랜스-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
167 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
168 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
169 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
170 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
171 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
172 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
173 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
174 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
175 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
176 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
177 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
178 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
179 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
180 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
181 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
182 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
183 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
184 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
185 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
186 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
187 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
188 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
189 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
190 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
191 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
192 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
193 시스-5-(4-브로모페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
194 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
195 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
196 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
197 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
198 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
199 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
200 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
201 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
202 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
203 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
204 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
205 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
206 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
207 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
208 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
209 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
210 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
211 시스-5-(4-브로모페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
212 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
213 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
214 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
215 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
216 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
217 (+)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
218 (-)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
219 (+)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
220 (-)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
221 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
222 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
223 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
224 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
225 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
226 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
227 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
228 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
229 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
230 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
231 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
232 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
233 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
234 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
235 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
236 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
237 (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
238 (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
239 (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
240 (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
241 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
242 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
243 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
244 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
245 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
246 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
247 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
248 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
249 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
250 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
251 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
252 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
253 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
254 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
255 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
256 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
257 (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
258 (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
259 (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
260 (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
261 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
262 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
263 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
264 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
265 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
266 (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
267 (-)-시스-1-(2>4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
268 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
269 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
270 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
271 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
272 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
273 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
274 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
275 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
276 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
277 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
278 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
279 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
280 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
281 (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
282 (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
283 (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
284 (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
285 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
286 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
287 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
288 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
289 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
290 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
291 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
292 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
293 시스-1-(2I4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
294 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
295 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
296 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
297 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
298 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
299 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
300 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
301 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
302 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
303 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
304 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
305 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,4-디메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
306 N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
307 1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,4-디메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
308 1-(2,4-디클로로페닐)-4-포르밀-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
309 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-3-(피페리딘-1-일카바모일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-4-카르복실산
310 1-(2,4-디클로로페닐)-4-(2-하이드록시에틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
311 1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
312 시스-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
313 트랜스-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
314 시스-N-(아제판-1-일)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
315 트랜스-N-(아제판-1-일)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
316 시스-1-(2-클로로페닐)-4-시아노-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
317 트랜스-1-(2-클로로페닐)-4-시아노-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
318 1-(2,4-디클로로페닐)-4-하이드록시-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
319 1-(2-클로로페닐)-4,4-디플루오로-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
320 1-(2-클로로페닐)-4-포르밀-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
321 1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-3-(피페리딘-1-일카바모일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-4-카르복실산
322 1-(2-클로로페닐)-4-(2-하이드록시에틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
323 1-(2-클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
324 1-(2-클로로페닐)-4-하이드록시-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
325 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
326 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
327 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
328 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
329 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
330 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
331 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
332 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
333 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
334 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
335 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
336 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
337 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
338 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
339 (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
340 (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
341 (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
342 (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
343 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
344 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
345 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
346 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
347 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
348 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
349 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
350 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
351 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
352 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
353 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
354 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
355 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
356 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
357 (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
358 (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
359 (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
360 (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
361 시스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
362 트랜스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
363 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(5-클로로티오펜-2-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
364 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(5-클로로티오펜-2-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
365 시스-5-(5-브로모티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
366 트랜스-5-(5-브로모티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
367 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
368 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
369 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
370 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
371 시스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
372 트랜스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
373 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
374 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
375 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
376 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
377 시스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
378 트랜스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
379 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드 하이드로클로라이드
380 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
381 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
382 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
383 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
384 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
385 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
386 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
387 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
388 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
389 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
390 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
391 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
392 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
393 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
394 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
395 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
396 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
397 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
398 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
399 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
400 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
401 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
402 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
403 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
404 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
405 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
406 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
407 7-(4-클로로-페닐)-6-(2,4-디클로로페닐)-5,6-디아자-스피로[2.4]헵트-4-엔-4-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
408 6-(2,4-디클로로-페닐)-7-(4-메톡시-페닐)-5,6-디아자-스피로[2.4]헵트-4-엔-4-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
409 (+)-시스-N-((1S,2S)-2-(벤질옥시)시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
410 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
411 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
412 (4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
413 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
414 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
415 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
416 트랜스-에틸 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트
417 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
418 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
419 (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
420 (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
421 트랜스-에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트
422 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-((1R,2S,4R)-1,7,7-트리메틸바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
423 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(3-메틸시클로헥실)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
424 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(2-메틸시클로헥실)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
426 트랜스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
427 시스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
428 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
429 1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
430 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
431 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
432 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
434 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
436 (+)-시스-N-((1S,2S)-2-(벤질옥시)시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
437 (-)-시스-N-((1R,2R)-2-(벤질옥시)시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
438 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
439 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
440 시스-N-(아조칸-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
441 시스-N-(아조칸-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
442 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
443 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
444 (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
445 (-)-시스-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
약리학적 데이터
일반식 I의 피라졸린 화합물들의 CB1 수용체에의 결합은 Pharmacological Methods, Part I 부분에 설명된 방법에 따라 측정되었다.
본 발명의 피라졸린 화합물들은 CB1 수용체에 높은 친화성을 보인다 (표 1.)
표 1.
Figure 112008009045572-PCT00136
Figure 112008009045572-PCT00137
Figure 112008009045572-PCT00138
일반식 I의 피라졸린 화합물의 CB1 수용체에의 길항 작용은 Pharmacological methods, part V에 설명된 방법에 따라 측정되었다 (표 2).
표 2.
Figure 112008009045572-PCT00139

Claims (39)

  1. 하기 일반식 I의 4-치환 피라졸린 화합물, 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물:
    Figure 112008009045572-PCT00140
    여기서,
    X는 O 또는 S이고;
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각, 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼; 또는
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원(ring member)으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼(cycloaliphatic radical)을 나타내고,
    R3는 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템으로 축합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
    포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼과 함께 공통고리 원자(common ring atom)를 통해서 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 스피로사이클릭 잔기(residue)를 형성하는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
    -O-R6 모이어티(moiety); -NR7R8 모이어티 또는 -NR9-O-R10 모이어티를 나타내고;
    R4는 F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
    포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 선택적으로 적어도 일치환된 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼;
    -O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티; -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티를 나타내고;
    R5는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)- OR17;
    포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼;
    -O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티; -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티를 나타내고;
    또는 R4 및 R5는 브릿지하는 탄소원자와 함께 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼을 형성함;
    R6은 수소 원자;
    포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼;
    -P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티 또는 -C(=O)-R19 모이어티를 나타내고;
    R7 및 R8는 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
    포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
    포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼과 함께 공통고리 원자를 통해서 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼;
    -P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티; -
    C(=O)-R19 모이어티; -S(=O)2-R20 모이어티; 또는 -NR21R22 모이어티를 나타내고;
    R9는 수소 또는 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼을 나타내고;
    R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R20은 서로 독립적으로 각각, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기에의해 브릿지될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼; 또는
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
    R16, R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 각각, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼; 또는
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내고; 그리고
    R21 및 R22는 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
    포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된 지방족 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼;
    포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼과 함께 공통고리 원자를 통해서 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 포화되거나 불포화된, 비치환되거나 적어도 일치환된, 선택적으로 고리원으로서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 시클로지방족 라디칼; 또는
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐렌기를 통해서 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내고,
    여기서 다음의 화합물들이 제외된다.
    [A] 에틸 4,5-디모르폴리노-1-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
    [B] 메틸 1-페닐-4,5-디(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
    [C] 1-(4-클로로페닐)-4-(하이드록시메틸)-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산,
    [D] 에틸 5-모르폴리노-1,4-디페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
    [E] 에틸 4-(4-클로로페닐)-1-(4-플루오로페닐)-5-모르폴리노-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
    [F] 에틸 1-(4-플루오로페닐)-5-모르폴리노-4-p-톨릴-4,5-디하이드로-1H-피 라졸-3-카르복실레이트,
    [G] 메틸 4-(하이드록시메틸)-1-(2-(메톡시카보닐)페닐)-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
    [H] 벤조푸란-2-일(5-(4-하이드록시페닐)-4-니트로-1-(3-페닐-1H-피라졸-5-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일)메타논,
    [I] (5-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-4-니트로-1-(3-페닐-1H-피라졸-5-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일)(벤조푸란-2-일)메타논,
    [J] 3-(벤조푸란-2-카보닐)-5-페닐-1-(3-페닐-1H-피라졸-5-일)-1H-피라졸-
    4,4(5H)-디카보니트릴,
    [K] (5-(벤조[d][1,3]디옥솔-4-일)-4-니트로-1-(3-페닐-1H-피라졸-5-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일)(벤조푸란-2-일)메타논,
    [L] 에틸 1-(3-메톡시페닐)-5-모르폴리노-4-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
    [M] 선택적으로 공폴리스티롤(copolystyrol)에 결합된, 에틸 1-(3-메톡시페닐)-4-페닐-5-(피페라진-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트,
    [N] 선택적으로 공폴리스티롤에 결합된, 1-(3-메톡시페닐)-4-페닐-5-(피페라진-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산,
    [O] 에틸 5-(4-옥소-2,3-디페닐-4,5-디하이드로-2H-피라졸로[4,3-d]피리다진-7-일)-1,4-디페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트.
  2. 제1 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물:
    X 는 O 또는 S이고;
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각, 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼; 또는
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼을 나타내고;
    R3는 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼과 함께, 공통고리 원자를 통해, 비치환되거나 적어도 일치환된 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
    -O-R6 모이어티; -NR7R8 모이어티 또는 -NR9-O-R10 모이어티를 나타내고;
    R4는 F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
    비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2-16 알키닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2-5 알키닐렌기를 통해 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 - 5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼; 또는
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
    -O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티; -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티;를 나타내고,
    R5는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
    비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2-16 알키닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2-5 알키닐렌기를 통해 결합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼; 또는
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
    -O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티; -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티;를 나타내고;
    또는 R4 및 R5는 브리징 탄소 원자와 함께 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼을 형성함;.
    R6은 수소 원자;
    비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2-16 알키닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기를 통해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2-5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2-5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로 시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
    -P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티 또는 -C(=O)-R19 모이어티를 나타내고;
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 각각 수소 원자;
    비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2-16 알키닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2-5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기를 통해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2-5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼과 함께, 공통고리 원자를 통해, 비치환되거나 적어도 일치환된 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아 릴 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼;
    -P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티; -C(=O)-R19 모이어티; -S(=O)2-R20 모이어티; 또는 -NR21R22 모이어티를 나타내고;
    R9는 수소 원자 또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2 -16 알키닐 라디칼을 나타내고;
    R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R20은 서로 독립적으로 각각, 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2 -16 알키닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환된 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기에 의해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 적어도 하나의 비치환 또는 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기를 통해 브릿지 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2-5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼; 또는
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
    R16, R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 각각, 비치환되거나 적어도 일치환된 C1-6 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2 -16 알키닐 라디칼; 또는
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알 키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼; 또는
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
    R21 및 R22는 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
    비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -16 알킬 라디칼, C2 -16 알케닐 라디칼 또는 C2-16 알키닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼 또는 C4 -16 시클로알케닐 라디칼;
    각각 비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2-5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼과 함께, 공통고리 원자를 통해, 비치환되거나 적어도 일치환된 스피로사이클릭 잔기를 형성하는, 비치환되거나 적어도 일치환된 C3 -16 시클로알킬 라디칼, C4 -16 시클로알케닐 라디칼, C4 -16 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 C5 -16 헤테로시클로알케닐 라디칼;
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 6- 또는 10-원 아릴 라디칼; 또는
    비치환되거나 적어도 일치환된 모노 또는 폴리사이클릭 고리 시스템과 축합 및/또는 비치환되거나 적어도 일치환된 C1 -5 알킬렌기, C2 -5 알케닐렌기 또는 C2 -5 알키닐렌기를 통해 결합될 수 있는, 비치환되거나 적어도 일치환된 5- 내지 14-원 헤테로아릴 라디칼을 나타내고;
    여기서,
    전술한 고리 시스템의 고리들은 서로 독립적으로 각각 5-, 6- 또는 7-원이고, 서로 독립적으로 각각 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 헤테로원자(들)을 선택적으로 포함하고;
    전술한 헤테로아릴 라디칼들은 각각 고리원(들)로서 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4 헤테로원자(들)을 선택적으로 포함하고;
    전술한 헤테로시클로알킬 라디칼들 및 헤테로시클로알케닐 라디칼들은 각각 고리원(들)로서 질소, 산소, 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4 헤테로원자(들)을 선택적으로 포함한다.
  3. 제1 항 또는 제2 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물:
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[2,1,3]티아디아졸릴, [1,2,3]-벤조티아디아졸릴, [2,1,3]-벤즈옥사디아졸릴, [1,2,3]-벤즈옥사디아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 이미다조[2,1-b]티아졸릴, 2H-크로메닐, 피라닐, 인다졸릴, 퀴나졸리닐, [1,3]-벤조디옥솔일, [1,4]-벤조디옥산일, [1,2,3,4]-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, [1,2,3,4]-테트라하이드로퀴놀리닐, [1,2,3,4]-테트라하이드로이소퀴놀리닐, [1,2,3,4]-테트라하이드로퀴나졸리닐 및 [3,4]-디하이드로-2H-벤조[1,4]옥사지닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이는 각각 전술한 라디칼들의 방향족 또는 헤테로방향족 부분을 통해 일반식 I의 피라졸린 화합물에 선택적으로 결합되고, -CF3, -CH2-Cl, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, 페녹시 및 티오페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고, 여기서 상기 티오페닐 라디칼은 F, Cl, Br, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 치환기들로 치환될 수 있고; 또는
    R1 및 R2는 각각 전술한 라디칼들의 (헤테로)시클로지방족 부분을 통해 일반식 I의 피라졸린 화합물에 선택적으로 결합되고, 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르폴리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸 및 노르보르네닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
  4. 제1 항 내지 제3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물:
    R3는 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)- C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, 시클로펜틸, -O-벤질, 벤질, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르폴리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -O-R6 모이어티; -NR7R8 모이어티 또는 -NR9-O-R10 모이어티를 나타낸다.
  5. 제1 항 내지 제4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물:
    R4는 F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
    -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸 및 4-옥틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴(푸라닐), 티에닐(티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환된, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티, -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티;를 나타낸다.
  6. 제1 항 내지 제5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물:
    R4 및 R5는 브릿징 탄소 원자와 함께, 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성한다.
  7. 제1 항 내지 제6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물:
    R5는 H; F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
    메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐) 및 피롤릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티, -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티를 나타낸다.
  8. 제1 항 내지 제7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물:
    R6은 수소 원자; -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN, -NO, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥 실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, 옥소 (=O), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -0-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -0-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -0-C(=O)-CH(CH3)2, -0-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이 루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티 또는 -C(=O)-R19 모이어티를 나타낸다.
  9. 제1 항 내지 제8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물:
    R7 및 R8는 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
    -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되 고/결합되거나, 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3. -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-벤질, 벤질, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, (1,2,3,4)-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르폴리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부 틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티; -C(=O)-R19 모이어티; -S(=O)2-R20 모이어티; 또는 -NR21R22 모이어티를 나타낸다.
  10. 제1 항 내지 제9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R9는 수소 또는 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 선택된 알킬 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제1 항 내지 제10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물:
    R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R20은 서로 독립적으로 각각, -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)- , -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0- CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S- CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
  12. 제1 항 내지 제11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물.
    R16, R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 각각, NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-0-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -OH, -C(=O)-OH, -C(=O)-O- CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-0-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)- N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
  13. 제1 항 내지 제12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물:
    R21 내지 R22는 서로 독립적으로 각각, 수소; -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n- 헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, 옥소 (=O), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-0-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피 롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되 고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;을 나타낸다.
  14. 제1 항 내지 제13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적 어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물:
    X는 S 또는 O이고;
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[2,1,3]티아디아졸릴, [1,2,3]-벤조티아디아졸릴, [2,1,3]-벤즈옥사디아졸릴, [1,2,3]-벤즈옥사디아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 이미다조[2,1-b]티아졸릴, 2H-크로메닐, 피라닐, 인다졸릴, 퀴나졸리닐, [1,3]-벤조디옥솔일, [1,4]-벤조디옥산일, [1,2,3,4]-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, [1,2,3,4]-테트라하이드로퀴놀리닐, [1,2,3,4]-테트라하이드로이소퀴놀리닐, [1,2,3,4]-테트라하이드로퀴나졸리닐 및 [3,4]-디하이드로-2H-벤조[1,4]옥사지닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이는 각각 전술한 라디칼들의 방향족 또는 헤테로방향족 부분을 통해 일반식 I의 피라졸린 화합물에 선택적으로 결합되고, -CF3, -CH2-Cl, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2- CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, 페녹시 및 티오페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고, 여기서 티오페닐 라디칼은 F, Cl, Br, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 치환기들로 치환될 수 있고;
    또는 R1 및 R2는 서로 독립적으로 각각, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피 리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸 및 노르보르네닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고, 이는 각각 전술한 라디칼들의 (헤테로) 시클로지방족 부분을 통해 일반식 I의 피라졸린 화합물에 선택적으로 결합되고 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)- CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고;
    R3는 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2-CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-벤질, 벤질, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥 실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -O-R6 모이어티; -NR7R8 모이어티 또는 -NR9-O-R10 모이어티;를 나타내고;
    R4는 F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
    -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸 및 4-옥틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으 로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티, -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티를 나타내고;
    R5는 H, F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
    메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이 드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐) 및 피롤릴;
    -O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티, -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티를 나타내고;
    R4 및 R5는 브릿징 탄소 원자와 함께 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 라디칼을 형성하고;
    R6은 수소 원자; -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN, -NO, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸 비 닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, 옥소 (=O), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5. -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 8-아자- 바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -0-C(=O)-CH(CH3)2, -0-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티 또는 -C(=O)-R19 모이어티를 나타내고;
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
    -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2. -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3, -0-CH2- CH2-O-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -O-벤질, 벤질, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, (1,2,3,4)-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피 라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로-카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -O-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티; -C(=O)-R19 모이어티; -S(=O)2-R20 모이어티; 또는 -NR21R22 모이어티를 나타내고;
    R9는 수소 또는 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 선택된 알킬 라디칼을 나타내고;
    R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R20은 서로 독립적으로 각각, -OH, F, Cl, Br, I, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, 옥소 (=O), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3. -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들) 로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤 릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
    R16, R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 각각, NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)3, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -OH, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O- CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -0-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -0-C(=O)-CH(CH3)2, -0-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고
    R21 및 R22는 서로 독립적으로 각각, 수소;
    -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환 기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸; 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -0-CH2-O-CH3. -0-CH2-CH2-0-CH3, -0-CH2-O-C2H5, -C(OCH3)(C2H5)2, -C(OCH3)(CH3)2, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, - OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, 시클로펜틸, 시클로헥실, 피롤리디닐 및 피페리디닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, (2,3)-디하이드로-1H-시클로펜타[b]인돌릴, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 디아제파닐, 아조카닐, (2,5)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로티오페닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,3)-디하이드로푸라닐, (2,5)-디하이드로-1H-피롤릴, (2,3)-디하이드로-1H-피롤릴, 테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-피라닐, (3,4)-디하이드로-2H-티오피라닐, (1,2,3,6)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로피리디닐, (1,2,5,6)-테트라하이드로피리디닐, [1,3]-옥사지나닐, 헥사하이드로피리미디닐, (5,6)-디하이드로-4H-피리미디닐, 옥사졸리디닐, (1,3)-디옥산일, (1,4)-디옥산일, (1,3)-디옥솔라닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 데카하이드로나프틸, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, 옥타하이드로-시클로펜타[c]피롤릴, (1,3,4,7,9a)-헥사하이드로-2H-퀴놀리지닐, (1,2,3,5,6,8a)-헥사하이드로-인돌리지닐, 데카하이드로퀴놀리닐, 도데카하이드로- 카르바졸릴, 9H-카르바졸릴, 데카하이드로이소퀴놀리닐, (6,7)-디하이드로-4H-티에노[3,2-c]피리디닐, (2,3)-디하이드로-1H-벤조[데]이소퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴녹사즐리닐, 아다만틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 바이시클로[3.1.1]헵틸, 노르보르네닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 8-아자-스피로[4.5]데카닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥 사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
  15. 제1 항 내지 제14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물:
    X는 O 또는 S이고;
    R1은 -CF3, -CH2-Cl, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -NO2, -OH, -0-CH3, -0-C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, 페녹시 및 티오페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있고, 여기서 티오페닐 라디칼이 F, Cl, Br, 메틸, 에틸 및 n-프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3 치환기들로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀리 닐, 이소퀴놀리닐, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[2,1,3]티아디아졸릴, [1,2,3]-벤조티아디아졸릴, [2,1,3]-벤즈옥사디아졸릴, [1,2,3]-벤즈옥사디아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈이소티아졸릴 및 이미다조[2,1-b]티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
    -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H 및 -SCFH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르폴리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼을 나타내고;
    R2는 -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -OH, -O-CH3, -0-C2H5, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H 및 -SCFH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환된, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸 릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 피리미디닐, 피라지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조[b]푸라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[2,1,3]티아디아졸릴, [1,2,3]-벤조티아디아졸릴, [2,1,3]-벤즈옥사디아졸릴, [1,2,3]-벤즈옥사디아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤즈이소티아졸릴 및 이미다조[2,1-b]티아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
    -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H 및 -SCFH2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르폴리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
    R3는 하기의 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
    Figure 112008009045572-PCT00141
    Figure 112008009045572-PCT00142
    이는 각각 NH-기를 포함한 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 어느 위치에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고, 바람직하게 상기 라디칼들은 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 질소 원자에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고;
    -0-R6 모이어티, -NR7R8 모이어티 또는 -NR9-O-R10 모이어티를 나타내고;
    R4는 F; Cl; Br; I; -CN; -NO2; -NC; -OH; -NH2; -SH; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
    메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐) 및 피롤릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -O-R11 모이어티; -S-R12 모이어티, -NH-R13 모이어티 또는 -NR14R15 모이어티를 나타내고;
    R5는 H; F; Cl; Br; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17; 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 및 n-부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 알킬 라디칼을 나타내고; 또는
    R4 및 R5는 브릿징 탄소 원자와 함께 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성하고;
    R6은 수소 원자; 메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -CH2-O-CH3, -C2F5, -CH2-CH2-F, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-OCH3, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-O-CH3, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, -CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH3, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸 및 n-옥틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, 옥소 (=0), 티옥소 (=S), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3 및 -O-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 이미다졸리디닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -O-C(=O)-CH3, -O-C(=O)-C2H5, -O-C(=O)-CH(CH3)2, -O-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립 적으로 선택된 1, 2, 3, 4 및 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴 및 이미다졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -P(=O)(OR16)2 모이어티; -C(=O)-OR17 모이어티; -C(=O)-NH-R18 모이어티 또는 -C(=O)- R19 모이어티를 나타내고;
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 각각, 수소 원자;
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, -CH2-NH2, -CH2-N(CH3)2, -CH2-CH-NH2, -CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 및 -CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -OH, -O-CH3, -0-C2H5, -O-벤질, 벤질, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸 및 n-헥실로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 모르포리닐, 피페리디닐, 피롤리디닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, [1,2,3,4]-테트라하이드로나프틸 및 바이시클로[2.2.1]헵틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert- 부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐) 및 트리아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -S(=O)2-R20 모이어티; -NR21R22 모이어티;
    하기의 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
    Figure 112008009045572-PCT00143
    Figure 112008009045572-PCT00144
    이는 각각 선택적으로 -(CH2)- 또는 -(CH2)-(CH2)-기를 통해, NH-기를 포함한 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 어느 위치에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고, 바람직하게 상기 라디칼들은 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 질소 원자에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고;
    R9는 수소를 나타내고;
    R10, R11, R12, R13, R14, R15 및 R20은 서로 독립적으로 각각, -OH, F, Cl, Br, I, -O-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -CN 및 -NO2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)- , -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, 옥소 (=0), 티옥소 (=S), -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -0-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S- CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호모피페라지닐, 모르포리닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 이미다졸리디닐, 티오모르포리닐, 피라졸리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로티오페닐, 아제파닐, 8-아자-바이시클로[3.2.1]옥틸 및 디아제파닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -O-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2 및 -N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
    R16, R17, R18 및 R19는 서로 독립적으로 각각, NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-C(CH3)S, -NH-C(=O)-O-CH3, -NH-C(=O)-O-C2H5, -NH-C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C(CH3)3, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -OH, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-O-C2H5, -C(=O)-O-C(CH3)3, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5 및 -C(=O)-C(CH3)3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥 실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 비닐, n-프로페닐, n-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, 에티닐, 프로피닐, n-부티닐, n-펜티닐 및 n-헥시닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, -0-CH3, -O-C2H5, -0-CH2-CH2-CH3, -0-CH(CH3)2, -0-CH2-CH2-CH2-CH3, -O-C(CH3)3, -S-CH3, -S-C2H5, -S-CH2-CH2-CH3, -S-CH(CH3)2, -S-CH2-CH2-CH2-CH3, -S-C(CH3)3, F, Cl, Br, I, -CN, -OCF3, -SCF3, -SCF2H, -SCFH2, -OH, -SH, -NO2, -CHO1-C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -C(=O)-C(CH3)3, -CF2H, -CFH2, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-NH-C2H5, -C(=O)-NH-C3H7, -C(=O)-N(CH3)2, -C(=O)-N(C2H5)2, -S(=O)-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)-C3H7, -S(=O)2-CH3, -S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-C3H7, -NH2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -0-C(=O)-CH3, -0-C(=O)-C2H5, -0-C(=O)-CH(CH3)2, -0-C(=O)-CH2-CH2-CH3, -CH2-N(CH3)2, -(CH2)-N(C2H5)2, -CH2-N(C3H7)2, -CH2-N(C4H9)2, -CH2-N(CH3)(C2H5) 및 -(CH2)-모르포리닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐), 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리다지닐, 인돌릴 및 이소인돌릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 그리고
    R21 및 R22는 서로 독립적으로 각각, 수소;
    메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, n-옥틸, 2-옥틸, 3-옥틸, 4-옥틸, 2-(6-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헵틸, 2-(5-메틸)-헥실, 2-(4-메틸)-헥실, 2-(7-메틸)-옥틸, 2-(6-메틸)-옥틸, -CH2-NH2, -CH-N(CH3)2, -CH2-CH-NH2, -CH2-CH2-N(CH3)2, -CH2-CH2-N(C2H5)2, -CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 및 -CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되고/결합되거나, -OH, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸 및 n-헥실로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실 및 바이시클로[2.2.1]헵틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-, -(CH2)-(CH2)-(CH2)- 또는 -CH=CH-기를 통해 결합되 고/결합되거나, -CF3, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert- 부틸, n-펜틸, 2-펜틸, n-헥실, F, Cl 및 Br로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐, 나프틸, 피리디닐, 푸릴 (푸라닐), 티에닐 (티오페닐) 및 트리아졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼; 또는
    하기 화합물의 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
    Figure 112008009045572-PCT00145
    이는 각각 NH-기를 포함한 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 어느 위치에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고, 바람직하게 상기 라디칼들은 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 질소 원자에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합된다.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 특징을 갖는 화합물 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물:
    X 는 O 또는 S이고;
    R1은 -OH, -O-CH3, -0-C2H5, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 선택적으로 치환될 수 있는, 페닐 및 티에닐 (티오페닐)로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
    R2는 -OH, -O-CH3, -O-C2H5, F, Cl, Br 및 I로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5 치환기(들)로 치환될 수 있는 페닐 라디칼을 나타내고;
    R3는 하기의 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
    Figure 112008009045572-PCT00146
    이는 각각 NH-기를 포함한 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 어느 위치에 서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고, 바람직하게 상기 라디칼들은 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 질소 원자에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고;
    R3는 -OR6-모이어티 or -NR7R8 모이어티를 나타내고;
    R4는 F; Cl; Br; I; -OH, -CN; -C(=O)-H; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17;
    메틸, -CF3, -CH2F, -CF2H, -C2F5, 에틸, -CH2-CN, -CH2-OH, n-프로필, 이소프로필, -CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-OH, n-부틸, -CH2-CH2-CH2-CN, -CH2-CH2-CH2-OH, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, neo-펜틸, n-헥실, 2-헥실 및 3-헥실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼;
    벤질 라디칼 또는 -O-R11 모이어티를 나타내고;
    R5는 H; F; Cl; Br; -C(=O)-OH; -C(=O)-OR17; 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필 및 n-부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 또는
    R4 및 R5는 브릿징 탄소 원자와 함께 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 형성하고;
    R6은 수소 원자; 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼 또는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
    R7은 수소 원자 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고;
    R8은 -(CH2)-, -(CH2)-(CH2)- 또는 -(CH2)-(CH2)-(CH2)-기를 통해 결합되고/결합되거나, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, -OH, -O-CH3 및 -0-C2H5로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4 치환기들로 치환될 수 있는, [1,2,3,4]-테트라하이드로나프틸, 바이시클로[2.2.1]헵틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실 및 시클로도데실로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고; 또는
    하기의 군으로부터 선택된 라디칼을 나타내고,
    Figure 112008009045572-PCT00147
    Figure 112008009045572-PCT00148
    이는 각각 NH-기를 포함한 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 어느 위치에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고, 바람직하게 상기 라디칼들은 전술한 라디칼들의 사이클릭 부분의 질소 원자에서 일반식 I의 피라졸린 화합물에 결합되고;
    R11 및 R17은 서로 독립적으로 각각, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸 및 neo-펜틸로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
  17. 제1 항 내지 제16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 염 또는 선택적으로 이의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 또는 부분입체이성질체 중의 한 형태, 라세미 화합물 또는 소정의 혼합비의 입체이성질체, 바람직하게 광학이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중의 적어도 두 개의 혼합물의 형태, 또는 이의 상응하는 N-옥사이드 또는 이의 생리적으로 허용될 수 있는 염, 또는 이의 상응하는 용매 화합물:
    [1] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드 하이드로-클로라이드
    [2] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드 하이드로-클로라이드
    [3] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드
    [4] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드
    [5] 시스-[5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일]-(4-시클로헥실-피페라진-1-일)-메타논
    [6] 트랜스-[5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일]-(4-시클로헥실-피페라진-1-일)-메타논
    [7] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피롤리딘-1-일아미드
    [8] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드 로-1H-피라졸-3-카르복실산 피롤리딘-1-일아미드
    [9] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (4-메틸-피페리딘-1-일)-아미드
    [10] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (4-메틸-피페리딘-1-일)-아미드
    [11] 시스-[5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일]-피페리딘-1-일-메타논
    [12] 트랜스-[5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일]-피페리딘-1-일-메타논
    [13] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (헥사하이드로-시클로펜타[c]피롤-2-일)-아미드
    [14] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (헥사하이드로-시클로펜타-[c]피롤-2-일)-아미드
    [15] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (2,3-디하이드로-인돌-1-일)-아미드
    [16] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (2,3-디하이드로-인돌-1-일)-아미드
    [17] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 시클로부틸아미드
    [18] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H- 피라졸-3-카르복실산 시클로-헥실메틸-아미드
    [19] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [20] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [21] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [22] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [23] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 메틸 에스테르
    [24] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 메틸 에스테르
    [25] 시스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 에틸 에스테르
    [26] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 에틸 에스테르
    [27] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 시클로헥실 에스테르
    [28] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로- 1H-피라졸-3-카르복실산
    [29] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [30] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [31] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [32] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [33] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [34] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [35] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [36] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [37] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [38] 5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로- 1H-피라졸-3-카르복실산
    [39] 5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [40] 5-(4-클로로-페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [41] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [42] 1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-5-(4-플루오로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [43] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [44] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [45] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [46] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [47] 1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-5-(4-플루오로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [48] 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로- 1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [49] 4-시아노-1-(2,4-디클로로-페닐)-5-(4-플루오로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [50] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [51] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [52] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [53] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [54] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [55] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [56] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [57] 5-(4-브로모-페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [58] 5-(4-브로모-페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,5-디하이드로- 1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [59] 시스-5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [60] 트랜스-5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [61] 시스-5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [62] 트랜스-5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [63] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [64] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [65] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [66] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [67] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [68] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이 드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [69] 5-(5-클로로-티오펜-2-일)-4-시아노-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [70] 시스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [71] 트랜스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [72] 시스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [73] 트랜스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [74] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [75] 시스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [76] 트랜스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [77] 시스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [78] 트랜스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-에틸-4,5- 디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [79] 5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [80] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [81] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-하이드록시-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [82] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-(2-하이드록시-에틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [83] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [84] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-포르밀-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [85] 5-(5-브로모-티오펜-2-일)-4-시아노-1-(2,4-디클로로-페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [86] 시스-5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [87] 트랜스-[5-(5-클로로-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일]-피페리딘-1-일-메타논
    [88] 시스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디 하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [89] 트랜스-5-(5-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [90] 시스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [91] 트랜스-5-(4-브로모-티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [92] (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [93] (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [94] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [95] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [96] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
    [97] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로-페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
    [98] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5- 디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [99] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [100] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(4-시클로펜틸피페라진-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [101] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-모르폴리노-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [102] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(4-메틸피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [103] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(2,6-디메틸피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [104] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (1,3-디옥소-1H,3H-벤조[데]이소퀴놀린-2-일)-아미드
    [105] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (1H,3H-벤조[데]이소퀴놀린-2-일)-아미드
    [106] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((R)-2-(메톡시메틸)피롤리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [107] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((S)-2-(메톡시메틸)피롤리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라 이드
    [108] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 (헥사하이드로-시클로펜타[c]피롤-2-일)-아미드 하이드로클로라이드
    [109] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [110] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [111] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [112] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [113] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(2-메틸인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [114] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(시클로헥실메틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [115] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(시클로헵틸메틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [116] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로도데실-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [117] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [118] 시스-N-(4-tert-부틸시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [119] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로옥틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [120] 시스-N-(아조칸-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [121] 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [122] 시스-아조칸-1-일(시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일)메타논
    [123] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [124] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [125] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [126] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [127] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-(시클로헥실메틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [128] (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [129] (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [130] (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1R,2R)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [131] (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1R,2R)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [132] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [133] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [134] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [135] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [136] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [137] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [138] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [139] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [140] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [141] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [142] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [143] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [144] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [145] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [146] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [147] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [148] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [149] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [150] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 시클로헥실 에스테르
    [151] N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [152] 1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [153] N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [154] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [155] 트랜스-5-(4-클로로-페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [156] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [157] 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [158] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [159] 트랜스 1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [160] 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-3-(피페리딘-1-일카바모일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-4-카르복실산
    [161] 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디플루오로-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [162] 시스-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [163] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [164] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [165] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [166] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [167] 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [168] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-시아노-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [169] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [170] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [171] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [172] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [173] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [174] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [175] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [176] 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [177] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [178] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [179] 시스-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [180] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [181] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [182] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [183] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [184] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [185] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [186] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [187] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [188] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [189] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [190] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [191] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [192] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [193] 시스-5-(4-브로모페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [194] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [195] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [196] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [197] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [198] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-N-(인돌린-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [199] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [200] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [201] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [202] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [203] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [204] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [205] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [206] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [207] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [208] 트랜스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [209] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [210] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [211] 시스-5-(4-브로모페닐)-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [212] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [213] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [214] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [215] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [216] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸- 4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [217] (+)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [218] (-)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [219] (+)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [220] (-)-시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [221] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [222] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [223] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [224] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [225] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [226] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1- 일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [227] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [228] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [229] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [230] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [231] 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [232] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [233] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [234] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [235] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [236] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [237] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [238] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [239] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [240] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [241] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [242] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [243] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [244] 트랜스-1-(2, 4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [245] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [246] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [247] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [248] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [249] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [250] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [251] 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [252] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [253] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [254] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [255] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [256] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [257] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [258] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [259] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [260] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-아이오도페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [261] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [262] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [263] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [264] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [265] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [266] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [267] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [268] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [269] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [270] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [271] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [272] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [273] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [274] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [275] 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [276] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [277] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [278] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [279] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [280] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [281] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [282] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [283] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [284] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [285] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡 시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [286] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [287] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [288] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(3-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [289] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [290] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(2-하이드록시피페리딘-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [291] 시스-1-(2,4-디클로로페닐 )-5-(4-메톡시페닐 )-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [292] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(4-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [293] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [294] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(3-옥소피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [295] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4- 메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [296] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(3,4-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [297] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [298] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [299] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [300] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [301] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [302] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [303] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [304] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [305] 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,4-디메틸-N-(피페리딘-1- 일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [306] N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,4-디메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [307] 1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,4-디메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [308] 1-(2,4-디클로로페닐)-4-포르밀-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [309] 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-3-(피페리딘-1-일카바모일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-4-카르복실산
    [310] 1-(2,4-디클로로페닐)-4-(2-하이드록시에틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [311] 1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [312] 시스-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [313] 트랜스-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [314] 시스-N-(아제판-1-일)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [315] 트랜스-N-(아제판-1-일)-4-시아노-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시 페닐)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [316] 시스-1-(2-클로로페닐)-4-시아노-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [317] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-4-시아노-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [318] 1-(2,4-디클로로페닐)-4-하이드록시-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [319] 1-(2-클로로페닐)-4,4-디플루오로-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [320] 1-(2-클로로페닐)-4-포르밀-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [321] 1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-3-(피페리딘-1-일카바모일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-4-카르복실산
    [322] 1-(2-클로로페닐)-4-(2-하이드록시에틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [323] 1-(2-클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [324] 1-(2-클로로페닐)-4-하이드록시-5-(4-메톡시페닐)-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [325] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1- 일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [326] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [327] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [328] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [329] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [330] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [331] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [332] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [333] 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [334] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [335] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(헥사하이드로시클로 펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [336] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [337] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [338] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [339] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [340] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [341] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [342] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [343] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [344] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [345] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1- 일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [346] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [347] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [348] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [349] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [350] 트랜스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [351] 시스-N-시클로헵틸-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [352] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-시클로헵틸-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [353] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [354] 시스-1-(2-클로로페닐)-N-(헥사하이드로시클로펜타[c]피롤-2(1H)-일)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [355] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [356] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [357] (+)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [358] (-)-시스-1-(2,4-디클로로페닐)-N-((1 S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [359] (+)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [360] (-)-시스-1-(2-클로로페닐)-N-((1S,2S)-2-하이드록시시클로헥실)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [361] 시스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [362] 트랜스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [363] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(5-클로로티오펜-2-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [364] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(5-클로로티오펜-2-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [365] 시스-5-(5-브로모티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [366] 트랜스-5-(5-브로모티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [367] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [368] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [369] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [370] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [371] 시스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [372] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [373] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [374] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [375] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [376] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [377] 시스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [378] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [379] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드 하이드로클로라이드
    [380] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [381] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [382] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [383] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [384] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [385] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [386] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [387] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [388] 트랜스-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [389] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [390] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [391] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [392] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [393] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [394] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [395] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [396] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [397] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [398] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [399] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [400] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [401] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [402] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-에톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [403] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [404] 트랜스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [405] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [406] 트랜스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-하이드록시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르보티오아미드
    [407] 7-(4-클로로-페닐)-6-(2,4-디클로로페닐)-5,6-디아자-스피로[2.4]헵트-4-엔-4-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [408] 6-(2,4-디클로로-페닐)-7-(4-메톡시-페닐)-5,6-디아자-스피로[2.4]헵트-4-엔-4-카르복실산 피페리딘-1-일아미드
    [409] (+)-시스-N-((1S,2S)-2-(벤질옥시)시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [410] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [411] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [412] (4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [413] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [414] 시스-N-(아제판-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [415] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-(인돌린-1-일)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [416] 트랜스-에틸-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트
    [417] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [418] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [419] (-)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [420] (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [421] 트랜스-에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실레이트
    [422] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-((1R,2S,4R)-1,7,7-트리메틸바이시클로[2.2.1]헵탄-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [423] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(3-메틸시클로헥실)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [424] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(2-메틸시클로 헥실)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [426] 트랜스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [427] 시스-5-(5-클로로티오펜-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [428] 시스-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [429] 1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산
    [430] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-5-(티오펜-2-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 하이드로클로라이드
    [431] 트랜스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [432] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [434] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [436] (+)-시스-N-((1S,2S)-2-(벤질옥시)시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [437] (-)-시스-N-((1R,2R)-2-(벤질옥시)시클로헥실)-5-(4-클로로페닐)-1- (2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [438] 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [439] 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [440] 시스-N-(아조칸-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [441] 시스-N-(아조칸-1-일)-5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [442] 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [443] 시스-N-(아조칸-1-일)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드
    [444] (+)-시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
    [445] (-)-시스-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복실산 아제판-1-일아미드 하이드로클로라이드
    [446] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드
    [447] 시스-5-(4-클로로페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)- 4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드
    [448] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드
    [449] 시스-N-(아제판-1-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드
    [450] 시스-1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드 및
    [451] 시스-1-(2-클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-N-(피페리딘-1-일)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-카르복사미드 N-옥사이드;
  18. R5가 수소를 나타내고, 하기 특징을 갖는, 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 일반식 I의 화합물의 제조 방법:
    R1, X 및 R4가 제1 항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 II의 적어도 하나의 화합물이, R2가 제1 항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 III의 적어도 하나의 화합물 또는
    Figure 112008009045572-PCT00149
    Figure 112008009045572-PCT00150
    이의 상응하는 염과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 산의 존재 하에서 반응되어 R1, X 및 R4가 제1 항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 IV의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제되고,
    그리고,
    Figure 112008009045572-PCT00151
    일반식 IV의 적어도 하나의 화합물은 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서 활성화제와 반응되어 R1, X, R2 및 R4가 제1 항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 따른 의미를 가지며, A가 이탈기를 나타내는 일반식 V의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제되고,
    Figure 112008009045572-PCT00152
    그리고,
    일반식 V의 적어도 하나의 화합물이 R3가 제1 항 내지 제17항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 R3-H의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 디이소프로필에틸아민, 트리에틸아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘 및 N-메틸모르포린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어 R1, R2, X, 및 R3 및 R4가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 가지고, R5가 수소를 나타내는 일반식 I의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제되고;
    또는 일반식 IV의 적어도 하나의 화합물이 R3가 -NR7R8 모이어티를 나타내고, R7 및 R8이 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 R3-H의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 적어도 하나의 커플링제의 존재 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어 R1, R2, X, 및 R4가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고, R3가 -NR7R8 모이어티를 나타내고 R5가 수소를 나타내는 일반식 I의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제된다.
  19. R5가 수소를 나타내고, 하기 특징을 갖는, 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 일반식 I의 화합물의 제조 방법:
    Figure 112008009045572-PCT00153
    R1이 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 R1-C(=O)-H(일반식 VII)의 적어도 하나의 화합물이, R4 및 X가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고, R'가 선형 또는 분지형 C1 -6-알킬 라디칼, 칼륨 양이온 또는 나트륨 양이온을 나타내는 일반식 VI의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어 R1, X 및 R4가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 II의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제되고,
    Figure 112008009045572-PCT00154
    그리고,
    일반식 II의 적어도 하나의 화합물은 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서 활성화제와 반응되어 R1, X, 및 R4가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고, A가 이탈기(leaving group)를 나타내는 일반식 VIII의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제되고,
    그리고
    Figure 112008009045572-PCT00155
    일반식 VIII의 적어도 하나의 화합물이 R3가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 R3-H의 화합물과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 디이소프로필에틸아민, 트리에틸아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘 및 N-메틸모르포린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어, R1, X 및 R3 및 R4가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 IX의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제되고,
    Figure 112008009045572-PCT00156
    또는,
    일반식 II의 적어도 하나의 화합물이 R3가 -NR7R8 모이어티를 나타내고, R7 및 R8이 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 R3-H의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 적어도 하나의 커플링제의 존재 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어 R3가 -NR7R8 모이어티를 나타내는 일반식 IX의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제되고,
    Figure 112008009045572-PCT00157
    그리고,
    일반식 IX의 적어도 하나의 화합물이 R2가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 III의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 산의 존재 하에서 반응되어 R1, X, R2, R3 및 R4가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고, R5가 수소를 나타내는 일반식 I의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제된다.
  20. R5가 수소를 나타내고, 하기 특징을 가진, 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 일반식 I의 화합물 제조 방법:
    R1이 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 R1-C(=O)-H (일반식 Ⅶ)의 적어도 하나의 화합물과 R4, R5 및 X가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고; R5가 수소가 아니고, R'가 선형 또는 분지형 C1 -6-알킬 라디칼, 칼륨 양이온 또는 나트륨 양이온을 나타내는 일반식 Ⅵb의 적어도 하나의 화합물과 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 염기의 존재 하에서 반응되어,
    Figure 112008009045572-PCT00158
    R1, R4, R5 및 X가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고, R5가 수소가 아니고, R'가 선형 또는 분지형 C1 -6-알킬 라디칼, 칼륨 양이온 또는 나트륨 양이온을 나타내는 일반식 XXXI의 적어도 하나의 화합물을 수득하고,
    Figure 112008009045572-PCT00159
    그리고,
    일반식 XXXXI의 적어도 하나의 화합물이 반응 매질 내에서, 선택적으로 적어도 하나의 염기의 존재 하에서, 바람직하게 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘 및 N-메틸모르폴린으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 염기의 존재 하에서, 히드록실기를 이탈기로 변화시키는 시약, 바람직하게 메탄설포닐클로라이드 및 톨루올설포닐클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 시약과 반응하여, R1, R4, R5 및 X가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고, R5 가 수소가 아니고, R'가 선형 또는 분지형 C1 -6-알킬 라디칼, 칼륨 양이온 또는 나트륨 양이온을 나타내고, LG가 이탈기, 바람직하게 메실 또는 토실인, 일반식 XXXXII의 화합물을 수득하고,
    Figure 112008009045572-PCT00160
    그리고,
    일반식 XXXXII의 적어도 하나의 화합물이 반응 매질 내에서, 선택적으로 적어도 하나의 산의 존재 하에서, R2가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 Ⅲ의 적어도 하나의 화합물 또는 이의 상응하는 염과 반응하여,
    Figure 112008009045572-PCT00161
    R1, X, R2, R4 및 R5가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고, R5가 수소가 아닌 일반식 Ⅳb의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제되고,
    Figure 112008009045572-PCT00162
    일반식 Ⅳb의 적어도 하나의 화합물이 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 활성화제와 반응하여, R1, X, R2, R4 및 R5가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고, R5가 수소가 아니고, A가 이탈기를 나타내는 일반식 Ⅴb의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제되고,
    Figure 112008009045572-PCT00163
    일반식 Ⅴb의 적어도 하나의 화합물이 반응 매질 내에서, 선택적으로 불활성 분위기 하에서, 선택적으로 디이소프로필에틸아민, 트리에틸아민, 피리딘, 디메틸아미노피리딘 및 N-메틸모르폴린으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 염기의 존재 하에서, R3가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 R3-H의 적어도 하나의 화합물과 반응하여, R1, R2, X, R3, R4 및 R5가 제 1항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고, R5가 수소가 아닌 일반식 I의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제되고; 또는
    일반식 Ⅳb의 적어도 하나의 화합물이, 반응 매질 내에서, 적어도 하나의 커플링제의 존재 하에서, 선택적으로 적어도 하나의 염기의 존재 하에서, R3가 -NR7R8 모이어티를 나타내고, R7 및 R8은 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖는 일반식 R3-H의 적어도 하나의 화합물과 반응하여, R1, R2, X, R4 및 R5가 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고, R3가 -NR7R8 모이어티를 나타내고, R5가 수소가 아닌 일반식 I의 적어도 하나의 화합물을 수득하고, 이는 선택적으로 분리 및/또는 정제된다.
  21. 전술한 제외된 화합물을 포함하는 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물 및 선택적으로 적어도 하나의 생리적으로 허용될 수 있는 보조제를 포함하는 것을 특징으로 하는 약제.
  22. 제21 항에 있어서, 상기 약제가 중추신경계 질환, 면역계 질환, 심혈관계 질환, 내분비계 질환, 호흡기계 질환, 위장관계 질환 또는 생식 질환의 예방 및/또는 치료를 위한, 카나비노이드 수용체, 바람직하게 카나비노이드 1 (CB1) 수용체의 조절을 위한 것을 특징으로 하는 약제.
  23. 제21 항 또는 제22 항에 있어서, 상기 약제가 섭식 장애, 바람직하게 과식증, 거식증, 악액질, 비만, Ⅱ 타입 당뇨병(인슐린 비의존형 당뇨병), 더 바람직하게 비만의 예방 및/또는 치료를 위한 것을 특징으로 하는 약제.
  24. 제21 항 또는 제22 항에 있어서, 상기 약제가 정신 이상의 예방 및/또는 치료를 위한 것을 특징으로 하는 약제.
  25. 제21 항 또는 제22 항에 있어서, 상기 약제가 알코올 남용 및/또는 알코올 중독, 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독, 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 약제 남용 및/또는 약제 중독, 바람직하게 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독의 예방 및/또는 치료를 위한 것을 특징으로 하는 약제.
  26. 제21 항 또는 제22 항에 있어서, 상기 약제가 암의 예방 및/또는 치료, 바람직하게 뇌암, 골암, 입술암, 구강암, 식도암, 위암, 간암, 방광암, 췌장암, 난소암, 자궁경부암, 폐암, 유방암, 피부암, 대장암, 장암 및 전립선암으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 암의 예방 및/또는 치료, 더 바람직하게 대장암, 장암 및 전립선암으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 암의 예방 및/또는 치료를 위한 것을 특징으로 하는 약제.
  27. 제21 항 또는 제22 항에 있어서, 상기 약제가 뼈 장애, 바람직하게 골다공증 (예컨대, 유전적 소질, 성호르몬 결핍 또는 노화와 관련된 골다공증), 암 관련 뼈 질병 또는 뼈의 패젯병(Paget's disease); 정신분열증, 불안, 우울증, 간질, 퇴행성 신경 장애, 소뇌 장애, 척수소뇌 장애, 인지 장애, 두개골 외상, 뇌진탕, 발작, 공황 발작, 말초신경병증, 염증, 녹내장, 편두통, 파킨슨병, 헌팅턴병, 알츠하이머병, 레이노병, 진전(tremblement disorder), 강박증, 노인성 치매, 가슴샘 장애, 지발성 안면마비, 쌍극성 장애, 약제-유발 운동 장애, 긴장 이상, 내독소 쇼크, 출혈성 쇼크, 저혈압, 불면증, 면역계 장애, 경화성 치태, 구토, 설사, 천식, 기억 장애, 소양증, 통증으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 장애들의 예방 및/또는 치료, 또는 마약성 및 비마약성 진통제의 진통 효과 강화, 또는 장 통과에의 영향을 위한 것을 특징으로 하는 약제.
  28. 중추신경계 질환, 면역계 질환, 심혈관계 질환, 내분비계 질환, 호흡기계 질환, 위장관계 질환 또는 생식 질환의 예방 및/또는 치료를 위한, 카나비노이드 수용체, 바람직하게 카나비노이드 1 (CB1) 수용체의 조절용 약제의 제조를 위한, 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 용도.
  29. 섭식 장애, 바람직하게 과식증, 거식증, 악액질, 비만, Ⅱ 타입 당뇨병(인슐린 비의존형 당뇨병), 더 바람직하게 비만의 예방 및/또는 치료용 약제의 제조를 위한 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 용도.
  30. 정신 이상의 예방 및/또는 치료용 약제의 제조를 위한, 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 용도.
  31. 알코올 남용 및/또는 알코올 중독, 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독, 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 약제 남용 및/또는 약제 중독, 바람직하게 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독의 예방 및/또는 치료용 약제의 제조를 위한, 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 용도.
  32. 암의 예방 및/또는 치료, 바람직하게 뇌암, 골암, 입술암, 구강암, 식도암, 위암, 간암, 방광암, 췌장암, 난소암, 자궁경부암, 폐암, 유방암, 피부암, 대장암, 장암 및 전립선암으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 암의 예방 및/ 또는 치료, 더 바람직하게 대장암, 장암 및 전립선암으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 암의 예방 및/또는 치료용 약제의 제조를 위한, 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 용도.
  33. 뼈 장애, 바람직하게 골다공증 (예컨대, 유전적 소질, 성호르몬 결핍 또는 노화와 관련된 골다공증), 암 관련 뼈 질병 또는 뼈의 패젯병(Paget's disease); 정신분열증, 불안, 우울증, 간질, 퇴행성 신경 장애, 소뇌 장애, 척수소뇌 장애, 인지 장애, 두개골 외상, 뇌진탕, 발작, 공황 발작, 말초신경병증, 염증, 녹내장, 편두통, 파킨슨병, 헌팅턴병, 알츠하이머병, 레이노병, 진전(tremblement disorder), 강박증, 노인성 치매, 가슴샘 장애, 지발성 안면마비, 쌍극성 장애, 약제-유발 운동 장애, 긴장 이상, 내독소 쇼크, 출혈성 쇼크, 저혈압, 불면증, 면역계 장애, 경화성 치태, 구토, 설사, 천식, 기억 장애, 소양증, 통증으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 장애들의 예방 및/또는 치료, 또는 마약성 및 비마약성 진통제의 진통 효과 강화, 또는 장 통과에의 영향을 위한 약제의 제조를 위한, 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 용도.
  34. 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 치료상으로 효과적인 양을 환자, 바람직하게 인간에게 투여하는 것을 포함하는 중추신경계 질환, 면역계 질환, 심혈관계 질환, 내분비계 질환, 호흡기계 질환, 위장관계 질환 또는 생식 질환의 예방 및/또는 치료를 위한, 카나비노이드 수용체, 바람직하게 카나비노이드 1 (CB1) 수용체의 조절 방법.
  35. 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 치료상으로 효과적인 양을 환자, 바람직하게 인간에게 투여하는 것을 포함하는, 섭식 장애, 바람직하게 과식증, 거식증, 악액질, 비만, Ⅱ 타입 당뇨병(인슐린 비의존형 당뇨병), 더 바람직하게 비만의 치료 방법.
  36. 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 치료상으로 효과적인 양을 환자, 바람직하게 인간에게 투여하는 것을 포함하는 정신 이상의 치료 방법.
  37. 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 치료상으로 효과적인 양을 환자, 바람직하게 인간에게 투여하는 것을 포함하는, 알코올 남용 및/또는 알코올 중독, 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독, 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 약제 남용 및/또는 약제 중독, 바람직하게 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독의 치료 방법.
  38. 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 치료상으로 효과적인 양을 환자, 바람직하게 인간에게 투여하는 것을 포함하는, 암의 치료, 바람직하게 뇌암, 골암, 입술암, 구강암, 식도암, 위암, 간암, 방광암, 췌장암, 난소암, 자궁경부암, 폐암, 유방암, 피부암, 대장암, 장암 및 전립선암으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 암의 예방 및/또는 치료, 더 바람직하게 대장암, 장암 및 전립선암으로 이루어진 군으로부터 선택된 한 종류 이상의 암의 예방 및/또는 치료 방법.
  39. 제1 항 내지 제17 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나가 치환된 피라졸린 화합물의 치료상으로 효과적인 양을 환자, 바람직하게 인간에게 투여하는 것을 포함하는 뼈 장애, 바람직하게 골다공증 (예컨대, 유전적 소질, 성호르몬 결핍 또는 노화와 관련된 골다공증), 암 관련 뼈 질병 또는 뼈의 패젯병(Paget's disease); 정신분열증, 불안, 우울증, 간질, 퇴행성 신경 장애, 소뇌 장애, 척수소뇌 장애, 인지 장애, 두개골 외상, 뇌진탕, 발작, 공황 발작, 말초신경병증, 염증, 녹내장, 편두통, 파킨슨병, 헌팅턴병, 알츠하이머병, 레이노병, 진전(tremblement disorder), 강박증, 노인성 치매, 가슴샘 장애, 지발성 안면마비, 쌍극성 장애, 약제-유발 운동 장애, 긴장 이상, 내독소 쇼크, 출혈성 쇼크, 저혈압, 불면증, 면역계 장애, 경화성 치태, 구토, 설사, 천식, 기억 장애, 소양증, 통증으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 장애들의 치료 방법 또는 마약성 및 비마약성 진통제의 진통 효과 강화, 또는 장 통과에의 영향을 주는 방법.
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