JPH02117605A - 白蟻防除剤及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、−８９式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又は低級アル
キニル基を示し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し
、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級ハロア
ルコキシ基、低級アルキルチオ基、アルキルスルフィニ
ル基又は低級アルキルスルホニル基を示し、ｎは１乃至
２の整数を示し、Ｚはハロゲン原子、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基又は、低級ハロアルコキシ基を示
す。）で表されるピラゾリン誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする白蟻防除剤及び該防除剤を使用
して白蟻を防除する方法に関するものである。

白蟻は建築物、樹木等を直接に食害し、木材の他にもコ
ンクリート、ビニール製品等をも加害するために防除、
駆除を必要とされ、例えば家屋の土台、床、梁、野外の
木杭、土中のビニール被覆線等に多大な被害が見られる
ので基剤による駆除、防除が必要とされている。

従来、白蟻の防除は有機塩素系の薬剤（例えば、一般名
りロルデン）が多用されてきたが、人畜に対する安全性
が問題となる薬剤であるために使用禁止となった。この
クロルデンの代替薬剤として、現在有機リン系薬剤（例
えば、穀温クロルピリホス、ピリダフェンチオン、ホキ
シム等）が使用されるようになった。しかし、これらの
有機リン系薬剤は、薬剤を処理する際に、床下等、換気
の悪い場所等に処理することが多く、作業者は狭い空間
部に飛散した薬剤を吸収することにより有機リン剤によ
る中毒症状を起こすことがあり、労働衛生上から大きな
問題となっている。更に他の問題点として、これらの有
機リン系薬剤の持続効果は従来のクロルデンに比して短
いために、白蟻防除剤として必要な長期間の持続効果が
懸念される。これらのことから、白蟻防除剤として人畜
に対して低毒性で安全であり、且つ長時間にわたって防
除効果が持続できる白蟻防除剤の開発が望まれている。

本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結
果、前記一般式（Ｉ）で表されるピラゾリン誘導体が人
畜に対して低毒性であり、白蟻に対しては強い防除効果
を示し、土壌又は白蟻が生息する部位、例えば木部等に
処理することにより長期間にわたって防除効果が持続し
、且つ人畜に対して低毒性であることを見出して本発明
を完成させたものである。

本発明の白蟻防除剤の有効成分である一般式（１）で表
されるピラゾリン誘導体はＷＯ公開第８８１０５０４６
号に農業用の殺虫剤として開示されているが、白蟻に対
し有効であるとの記載、且つ具体的にそれを示す試験例
等は全く記載されておらず、該公報に具体的に記載の化
合物に比して、白蟻に対して予測し得ない程の顕著な効
果を奏するものである。

本発明の白蟻防除剤は、一般式（Ｉ）において、Ｌが水
素原子を示し、Ｘが水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｙが水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は低級アルキ
ルスルホニル基を示し、ｎが１の整数を示し、Ｚがハロ
ゲン原子、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は
低級ハロアルコキシ基を表すピラゾリン誘導体を有効成
分として含有するものが好ましい。

また更に好ましいものとしては、−８Ｒ式（Ｉ）におい
て、Ｒ＋が低級アルキル基を示し、Ｘが水素原子又はハ
ロゲン原子を示し、Ｙが水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、低級ハロアルコキシ基又は低級アルキルスルホニ
ル基を示し、ｎが１の整数を示し、Ｚが低級ハロアルキ
ル基又は低級ハロアルコキシ基を表すピラゾリン誘導体
を有効成分として含有する防除剤が挙げられるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

本発明の白蟻の防除方法は、一般式（Ｉ）で表されるピ
ラゾリン誘導体を有効成分とする薬剤を土壌又は木部に
処理する場合、土壌に処理する場合有効成分量として１
ｍ″当たり２ｇ乃至５０ｇの範囲で、木部に処理する場
合有効成分量として１Ｒ当たり　０．１ｇ乃至２ｇの範
囲で処理することを特徴とする。

本発明の白蟻防除剤の有効成分である一般式（ｒ）で表
されるピラゾリン誘導体の代表的な化合物を第１表に例
示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもので
はない。

又、一般式（Ｉ）で表されるピラゾリン誘導体はＷＯ公
開第８８１０５０４６号に開示の製造方法により製造す
ることができる。

−椴式（１） 第２表 製造例、　５．Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−４，
５−ジヒドロ−１−フェニル−ＩＨ−ピラゾール−３−
カルボキサミドの製造（化合物Ｎ０１） 第１表中、物性が粘稠物で表される化合物のＮＭＲを第
２表に示す。

３２．０ｇ　（０，１０６モル）の５−（４−クロロフ
ェニル）−４，５−ジヒドロ−１−フェニル−ＩＨ−ピ
ラゾールを３００ｍ　Ｑのトルエンに懸濁させ、２５．
３ｇ　（０，２１３モル）の塩化チオニル及び０．１ｇ
のジメチルホルムアミドを加え、３時間加熱還流して反
応を行った。その後、減圧下にトルエンと過剰の塩化ヂ
オニルを留去し、残渣をテトラヒドロフランに溶解し、
室温で１３．５ｇ　（０，１０６モル）の４−クロロア
ニリン及び２１．５ｇ　（０，１０６モル）のトリエチ
ルアミンを加えた後、室温で２時間反応を行った。反応
終了後、析出した塩を除去し、反応液を減圧下に濃縮し
て粘稠状の油状物を得た。得られた油状物に少量のメタ
ノールを加え結晶化させ、更に少量のメタノールで洗浄
し目的物２９．０　ｇを得た。

物性　ｍ、ｐ、１７０℃　　収率　６６％本発明の一般
式（Ｉ）で表されるピラゾリン誘導体を有効成分として
含有する白蟻防除剤を使用する場合、土壌又は木部等に
処理するために適宜都合の良い剤形に製剤して使用され
、例えば、乳剤、液剤、油剤、粒剤、水和剤、発泡施工
に適した製剤、水懸濁剤、マイクロカプセル剤、塗料等
の剤形に調製して使用すれば良く、必要に応じて固体担
体又は液体担体を使用して製剤し、固体担体としては無
機鉱物質担体、液体担体としては有機溶剤、例えば脂肪
族系及び／又は芳香族系炭化水素類を使用するのも良く
、界面活性剤、着色剤、固着剤、起泡剤、浸透助剤等の
補助剤も使用することができる。

本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラゾリン誘導体を有
効成分として含有する白蟻防除剤は土壌又は白蟻の生息
部位に処理され、白蟻から樹木、木質、塀、木質棚、杭
、枕木等の木質物体、社寺、家屋、納屋、工場等の建築
物等を保護するために周辺又は床下の土壌表面若しくは
周辺又は床下の土中に処理されるのみならず、合板、製
材品、パーティクルボード、ハーフボード等の木質製品
や被覆電線、シート等のビニール製品等に使用すること
もできる。又、予め白蟻の発生が予測される箇所等に予
防的に処理される態様も本発明に包含されるものである
。

本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラゾリン誘導体を有
効成分として含有する白蟻防除剤を使用する場合、土壌
表面にそのまま又は水等で希釈して処理すれば良く、土
壌表面を掘り起し土と充分に混和し、加害部位の周辺に
溝を掘ってその溝中に処理し、更に埋土にも所望により
混和させて使用しても良く、又、木部にそのまま若しく
は水等で希釈して、散布、塗布、浸漬等の方法で処理す
ることもでき、処理する薬量は土壌処理の場合、有効成
分量としてｌｒｎ”当たり２ｇ乃至５０ｇの量を含有す
る薬剤を処理すれば良く、例えば水等で希釈して処理す
る場合ｌｒｎ’当たり３２乃至５Ｉ２の割合で処理すれ
ば良い。

木部等に直接処理する場合、そのまま若しくは水等で希
釈して散布、塗布、浸漬等により、有効成分量として木
部面積１ｒｎ’当たり　０，１ｇ乃至２ｇの割合で処理
すれば良い。

本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラゾリン誘導体を有
効成分として含有する白蟻防除剤を使用する場合、本有
効成分の薬量の低減又は効果の拡大等を図る目的で他の
白蟻防除剤又は木材防腐剤等と併用して使用することも
可能で、例えば白蟻防除剤としては ０．０−ジエチル−〇−３．５．６−ドリクロルー２−
ピリジルホスホロチオエート（一般名・クロルピリホス
） ０．０−ジエチル−〇−（３−才キソー２−フェニル−
２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロチオエート（一
般名二ビリダフエンヂ才ン） ０、Ｏ−ジエチル−〇−（α−シアノベンジリデンアミ
ノ）チオホスフェート（一般名・ホキシム） 等の有機リン系化合物を例示することができる。

以下に本発明の代表的な実施例及び試験例を例示するが
、本発明はこれらに限定されるものではない、尚、実施
例中、部とあるのは重量部を示す。

実施例１゜ 化合物Ｎｏ、　１　　　　　　　　　　　　　　５部キ
シレン　　　　　　　　　　　　　　　８部シクロへキ
サノン　　　　　　　　　　　４部ポリオキシエチレン
ノニルフェニル エーテルとアルキルベンゼンスルホ ン酸の混合物　　　　　　　　　　　　　３部軽石粒　
　　　　　　　　　　　　　　８０部以上を均一に混合
溶解して、軽石粒に噴霧して粒剤とする。

実施例２ 化合物Ｎｏ、２　　　　　　　　　　　　０．５部キシ
レン　　　　　　　　　　　　　０．８部シクロへキサ
ノン　　　　　　　　　０．４部ポリオキシエチレンノ
ニルフェニル エーテルとアルキルベンゼンスルホ ン酸の混合物　　　　　　　　　　　０．３部灯油　　
　　　　　　　　　　　　９８　　部以上を均一に混合
溶解して油剤とする。

実施例３゜ 化合物Ｎｏ、４　　　　　　　　　　　　　２５部キシ
レン　　　　　　　　　　　　　　４０部シクロへキサ
ノン　　　　　　　　　　　２０部ポリオキシエチレン
ノニルフェニル エーテルとアルキルベンゼンスルホ ン酸の混合物　　　　　　　　　　　　１５部以上を均
一に混合溶解して乳剤とする。

実施例４゜ 化合物Ｎｏ、９　　　　　　　　　　　　　４０部ノニ
オン系界面活性剤とアニオン系 界面活性剤との混合物　　　　　　　　　５部ナフタレ
ンスルホン酸ソーグホルマ リン縮合物　　　　　　　　　　　　　　　８部含水珪
酸と微粉末の炭酸カルシウム　　４７部以上を均一に混
合溶解して水和剤とする。

試験例１．濾紙法による白蟻防除効果 直径９ｃｍのシャーレ中に直径９ｃｍの円形濾紙（東洋
濾紙（掬製　Ｎｏ、　２　）を敷き、本発明の−穀式（
１）で表されるピラゾリン誘導体を有効成分とする薬剤
の所定濃度の薬液１．５ｍβを濾紙に含浸させ、イエシ
ロアリの織端１０頭を放生し、２５°Ｃの恒温室に保管
した。効果の判定は放生７日後に異常虫数及び死虫数を
調査し、死生率を算出した。尚、死生率の算定は異常虫
数も含めて算出した。１区２連制６ 結果を第３表に示す。

第　　３　　表 尚、対Ｑ　Ａの化合物はＷ○公開第８８１０５０４６号
に開示の下記の化合物を使用した。

（化合物Ｎｏ、　１４　） 試験例２６土壌処理による白蟻防除効果直径９ｃｍのシ
ャーレ中に風乾した山±１０ｇを入れ、山土の乾土重量
に対する濃度に希釈した本発明の一般式（Ｉ）で表され
るピラゾリン誘導体を有効成分とする薬剤の薬液２ｍ　
２．を混合し、イエシロアリの織端１０頭を放生し、２
５°Ｃの［亘温室に保管した。結果の判定は放生７日後
に異常虫数及び死虫数を調査し、試験例１と同様に死生
率を算出した。

１区２連制。

結果を第４表に示す。

第　　４　　表 性 直径９ｃｍのシャーレ中に風乾した山土Ｌｏｇを入れ、
山土の転生重量に対する濃度に希釈した本発明の一般式
（Ｉ）で表されるピラジノン誘導体を有効成分とする薬
剤の薬液２ｍｆ２を混合し、該混合土を５０ｍ℃の褐色
瓶に詰め、蓋をした後、２５°Ｃの恒温室に３ケ月保管
した。その後、該土壌を直径９ｃｍのシャーレに入れ、
イエシロアリの＠蟻ｉｏ頭を放生し、２５°Ｃの恒温室
に保管した。効果の判定は放生７日後に異常虫数及び死
生率を調査し、試験例１と同様に死生率を算出した。

１区２連制。

結果を第５表に示す。

第　　５　　表 試験例４．木部処理による白蟻防除効果日本白蟻対策協
会の室内総合試験法（ＪＴＣＡＳ第１号）に準じて、本
発明の一般式（Ｉ）で表されるピラゾリン誘導体を有効
成分とする薬剤の所定濃度の油剤を　１１０±１０ｇ／
ｒｒ１″相当量を刷毛塗りした後、室内で２１日間風乾
した６処理水片を耐候操作を行うものと耐候操作を行な
わないものとに分け、耐候操作は処理木片を静水３０秒
間浸漬後、２５°Ｃの温室に４時間保管した後、４０℃
の恒温器中で２０時間乾燥する操作を１０回反復して行
った。

耐候操作を行なわない薬剤処理木片と耐候操作を行った
薬剤処理木片を日本白蟻対策協会の規定どおり、それぞ
れを底部に石膏を張った直径７ｃｍ、高さ６ｃｍの塩化
ビニル製円筒に入れ、イエシロアリの織端１５０頭と兵
蟻１５頭を放虫し、放虫した円筒容器を湿った脱脂綿を
敷いたプラスチック製ケースに入れ、２５°Ｃの恒温室
に保管した。

効果の判定は放虫２１日後に下記の式に従って効力値を
算出し判定した。１区２連制９第 Ａ：無処理木片の重量減少率 Ｂ：処理木片の重量減少率 結果を第６表に示す。

手続ネ…正書 ■、事件の表示 昭和６３年特許願第２７０２２４号 ２、発明の名称 白蟻防除剤及びその使用方法 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名称　日本農薬株式会社 ４、代理人（〒ｌＯ］） 住所　東京都千代田区神田駿河台ｌの６お茶の水スクエ
アＢ館 ７、補正の内容 （１）明細書第１３頁第１行の「ルーＩＨ−ピラゾール
を」とあるを［ルーＩＨ−ピラゾールー３−カルボン酸
を」と補正する。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基又は低級ア
   ルキニル基を示し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示
   し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級ハロ
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アルキルスルフィ
   ニル基又は低級アルキルスルホニル基を示し、 ｎは１乃至２の整数を示し、Ｚはハロゲン原子、低級ハ
   ロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキ
   シ基を示す。） で表されるピラゾリン誘導体を有効成分として含有する
   ことを特徴とする白蟻防除剤。
2. （２）一般式（ I ）において、Ｒ＿１が水素原子を示
   し、Ｘが水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙが水素原
   子、ハロゲン原子、シアノ基又は低級アルキルスルホニ
   ル基を示し、ｎが１の整数を示し、Ｚがハロゲン原子、
   低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級ハロア
   ルコキシ基を表すピラゾリン誘導体を有効成分として含
   有することを特徴とする請求項第１項記載の白蟻防除剤
   。
3. （３）一般式（ I ）において、Ｒ＿１が低級アルキル
   基を示し、Ｘが水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙが
   水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級ハロアルコキ
   シ基又は低級アルキルスルホニル基を示し、ｎが１の整
   数を示し、Ｚが低級ハロアルキル基又は低級ハロアルコ
   キシ基を表すピラゾリン誘導体を有効成分として含有す
   ることを特徴とする請求項第１項記載の白蟻防除剤。
4. （４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基又は低級ア
   ルキニル基を示し、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示
   し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級ハロ
   アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アルキルスルフィ
   ニル基又は低級アルキルスルホニル基を示し、 ｎは１乃至２の整数を示し、Ｚはハロゲン原子、低級ハ
   ロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキ
   シ基を示す。） で表されるピラゾリン誘導体を有効成分とする薬剤を土
   壌又は木部に処理する場合、土壌に処理する場合有効成
   分量として１ｍ＾２当たり２ｇ乃至５０ｇの範囲で、木
   部に処理する場合有効成分量として１ｍ＾２当たり０．
   １ｇ乃至２ｇの範囲で処理することを特徴とする白蟻の
   防除方法。
5. （５）一般式（ I ）において、Ｒ＿１が水素原子を示
   し、Ｘが水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙが水素原
   子、ハロゲン原子、シアノ基又は低級アルキルスルホニ
   ル基を示し、ｎが１の整数を示し、Ｚがハロゲン原子、
   低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級ハロア
   ルコキシ基を表すピラゾリン誘導体を有効成分とする薬
   剤を土壌又は木部に処理することを特徴とする請求項第
   ４項記載の白蟻の防除方法。
6. （６）一般式（ I ）において、Ｒ＿１が低級アルキル
   基を示し、Ｘが水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙが
   水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級ハロアルコキ
   シ基又は低級アルキルスルホニル基を示し、ｎが１の整
   数を示し、Ｚが低級ハロアルキル基又は低級ハロアルコ
   キシ基を表すピラゾリン誘導体を有効成分とする薬剤を
   土壌又は木部に処理することを特徴とする請求項第４項
   記載の白蟻の防除方法。