JP2007508279A - チオフェン−2−カルボキサミド誘導体、それらの製造、および治療適用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1が水素または(C1−C4)アルキルを表し;
R2が以下:
(C4−C10)アルキル基;
非芳香族C3−C12炭素環式基(非芳香族C3−C12炭素環式基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基、(C1−C4)アルコキシ基、またはヒドロキシル基で置換されている);
1,2,3,4−テトラヒドロナフチル−1または1,2,3,4−テトラヒドロナフチル−2;
5〜7個の原子の飽和一酸素含有複素環基または飽和一硫黄含有複素環基(飽和一酸素含有複素環基または飽和一硫黄含有複素環基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されている);
5〜7個の原子の飽和一窒素含有複素環基(窒素原子は、(C1−C4)アルキル基、フェニル基、ベンジル基、(C1−C4)アルコキシカルボニル基、または(C1−C4)アルカノイル基で置換されている);
非芳香族C3−C10炭素環式基を有する(C1−C3)アルキレン基((C1−C3)アルキレン基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されている);
フェニルアルキレン基(ここで、アルキレンは(C1−C3)であり、フェニルアルキレン基は非置換であるか、またはアルキレンを1つまたはそれ以上のメチル基で置換され、そして/またはフェニルアルキレン基は、フェニルを1つまたはそれ以上の同じかまたは異なる以下:ハロゲン原子、または(C1−C4)アルキル基、トリフルオロメチル基、(C1−C4)アルコキシ基、もしくはトリフルオロメトキシ基から選択される置換基で置換されている;
メチレン(メチレンは、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、チエニル基、またはフリル基で置換されており、前記基は、非置換であるか、または1つまたはそれ以上の(C1−C4)アルキル基で置換されている);
NR9R10基;
を表すか
R3、R4、R5、R6、R7、R8が各々互いに独立して、水素原子またはハロゲン原子、または(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、トリフルオロメチル基、またはS(O)nAlk基を表し;
R9が水素原子またはメチル基を表し;
R10が(C3−C6)アルキル基、フェニル基、またはC3−C10シクロアルキル基を表し、前記フェニル基およびシクロアルキル基は、非置換であるか、または1つまたはそれ以上のハロゲン原子および/または(C1−C4)アルキル基で置換されているか;
またはR9およびR10が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、架橋されているか、または架橋されていない、スピロ炭素を含むか、または含まない、かつOまたはNから選択される第2のヘテロ原子を含むか、または含まない、5〜11個の原子の飽和または不飽和の複素環基を構成し、前記基は非置換であるか、またはヒドロキシル基またはフェニル基で、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基および/または(C1−C4)アルコキシ基で置換されており;
R11が、水素原子、または(C1−C4)アルキル基、もしくは(C3−C7)シクロアルキル基を表し;
nが0、1、または2を表し;
Alkが(C1−C4)アルキル基を表す。
R1が水素または(C1−C4)アルキルを表し;
R2が以下:
(C4−C10)アルキル基;
非芳香族C3−C12炭素環式基(非芳香族C3−C12炭素環式基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されている);
1,2,3,4−テトラヒドロナフチル−1または1,2,3,4−テトラヒドロナフチル−2;
5〜7個の原子の飽和一酸素含有複素環基または飽和一硫黄含有複素環基(飽和一酸素含有複素環基または飽和一硫黄含有複素環基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されている);
5〜7個の原子の飽和一窒素含有複素環基(窒素原子は、(C1−C4)アルキル基、フェニル基、ベンジル基、(C1−C4)アルコキシカルボニル基、または(C1−C4)アルカノイル基で置換されている);
非芳香族C3−C10炭素環式基を有する(C1−C3)アルキレン基((C1−C3)アルキレン基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されている);
フェニルアルキレン基(ここで、アルキレンは(C1−C3)であり、フェニルアルキレン基は、非置換であるか、またはアルキレンを1つまたはそれ以上のメチル基で置換され、そして/またはフェニルアルキレン基は、フェニルを1つまたはそれ以上の同じかまたは異なる以下:ハロゲン原子、または(C1−C4)アルキル基、トリフルオロメチル基、(C1−C4)アルコキシ基、またはトリフルオロメトキシ基から選択される置換基で置換されている);
メチレン(メチレンは、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、チエニル基、またはフリル基で置換されて、前記基は、非置換であるか、または1つまたはそれ以上の(C1−C4)アルキル基で置換されている);
NR9R10基;
を表すか、
R3、R4、R5、R6、R7、R8が各々互いに独立して、水素原子もしくはハロゲン原子、または(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、トリフルオロメチル基、もしくはS(O)nAlk基を表し;
R9が水素原子またはメチル基を表し;
R10が(C3−C6)アルキル基、フェニル基、またはC3−C10シクロアルキル基を表し、フェニル基およびシクロアルキル基は、非置換であるか、または1つまたはそれ以上のハロゲン原子および/もしくは(C1−C4)アルキル基で、またはハロゲン原子で置換されているか;
またはR9およびR10がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、架橋されるか、または架橋されていない、スピロ炭素を含むか、または含まない、かつOまたはNから選択される第2のヘテロ原子を含むか、または含まない、5〜11個の原子の飽和または不飽和の複素環基を構成し、前記基は、非置換であるか、またはヒドロキシル基またはフェニル基で、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されており;
R11が水素原子を表し;
nが0、1、または2を表し;
Alkが(C1−C4)アルキル基を表す。
R1が水素または(C1−C4)アルキルを表し;
R2が(C7−C10)アルキル基を表し;
他の置換基は(I)に定義される通りである。
R11が(C1−C4)アルキル基または(C3−C7)シクロアルキル基を表し;
他の置換基は(I)について上に定義される通りである。
R1およびR2がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン−1−イル基(ピペリジン−1−イル基は、ベンジル基またはフェニル基でgem−二置換され、ベンジル基またはフェニル基は非置換であるか、またはハロゲン原子で、および(C1−C3)アルカノイル基またはシアノ基で置換されている)を構成するか;
またはR1が水素を表し;
そして/またはR2が基NR9R10を表し、ここでR9およびR10はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、5〜11個の炭素原子の飽和複素環基を構成し、飽和複素環基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキルで置換されており;
そして/またはR2が非芳香族C3−C10炭素環式基を表し、非芳香族C3−C10炭素環式基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されており;
そして/またはR2がベンジル基を表し、ベンジル基は、フェニルを1つまたはそれ以上の同じかまたは異なる以下:ハロゲン原子、または(C1−C4)アルキル基、トリフルオロメチル基、(C1−C4)アルコキシ基、もしくはトリフルオロメトキシ基から選択される置換基で置換されており;
そして/またはR3、R4、R5、R6、R7、R8が各々互いに独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、R3が4−クロロまたは4−ブロモであり、そしてR6およびR7が2,4−ジクロロを表し、R4、R5、およびR8が水素原子を表す。
4−(4−クロロフェニル)−5−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−N−ピペリジン−1−イルチオフェン−2−カルボキサミド;
2−{[4−(4−クロロフェニル)−5−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−2−チエニル]カルボニル}オクタヒドロシクロペンタ[c]ピロール;
1−(1−{[5−(4−クロロフェニル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−2−チエニル]カルボニル}−4−フェニルピペリジン−4−イル)エタノン;
1−(1−{[4−(4−クロロフェニル)−5−(2,4−ジクロロフェニル)−2−チエニル]カルボニル}−4−フェニルピペリジン−4−イル)エタノン。
m.p.:融点
AcOEt:酢酸エチル
BOP:ベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
RT:室温
TBTU:O−ベンゾトリアゾール−1−イル−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート
DCM:ジクロロメタン
DBU:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン。
−溶媒A:水中、0.025%のトリフルオロ酢酸(TFA)、
−溶媒B:アセトニトリル中、0.025%のTFA。
勾配:溶媒Bのパーセンテージは、2分間にわたって0〜100%に変化させ、1分間100%のBで一定に保つ。
実施例1:化合物27
4−(4−クロロフェニル)−5−(2,4−ジクロロフェニル)−N−ピペリジン−1−イルチオフェン−2−カルボキサミド
A)3−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−3−(2,4−ジクロロフェニル)−アクリルアルデヒド
POCl3(7ml)を、窒素下、−5℃に冷却したDMF(6.6ml)のジクロロエタン溶液(4ml)に滴下し、次いで、温度を上げ、そして2−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)エタノン(7g)を添加する。反応媒体を16時間、50℃にて加熱し、次いでこの混合物を氷水(100ml)に注ぐ。媒体をDCMで抽出し、次いで有機相を飽和NaHCO3溶液、水、次いでNaCl溶液を用いて洗浄する。予想した化合物(1.45g)を得、この化合物をイソプロピルエーテルから結晶化させる、m.p.=128℃
B)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,4−ジクロロフェニル)チオフェン−2−カルボン酸
前記工程における化合物(1.40g)を、氷浴で冷却したピリジン(1ml)に入れ、次いで、メルカプト酢酸(0.28ml)およびトリエチルアミン(1.24ml)を滴下する。媒体を室温まで戻し、30分間撹拌し続け、次いで、70℃にて3時間加熱する。媒体を室温まで冷却し、次いで、EtOH(2ml)で希釈し、KOH(0.57g)のEtOH溶液(4ml)を添加し、そしてこの媒体を還流下3時間加熱する。反応媒体を氷冷10%HCl溶液(100ml)に注ぐ。形成された沈殿物を濾過し、次いで水で洗浄し、そして乾燥させる。予想した化合物(1.20g)を得る。
C)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,4−ジクロロフェニル)−N−ピペリジン−1−イルチオフェン−2−カルボキサミド
上記の工程で得られた化合物(0.60g)を、DCM(15ml)に入れ、そしてトリエチルアミン(0.54ml)、次いで1−アミノ−ピペリジン(0.18ml)を添加し、0℃にて、BOP(0.80g)を添加する。この媒体を室温にて3時間撹拌し続け、次いでこの反応媒体を氷水に注ぐ。この媒体をDCMで抽出し、水、次いで飽和NaCl溶液で洗浄する。この媒体を、AcOEt/トルエン(10/90;v/v)混合物で溶出するシリカのクロマトグラフィーに供し、次いで予想した生成物をDCM/イソプロピルエーテル混合物から結晶化させる。90mgを得る、m.p.=232℃。
4−(4−クロロフェニル)−5−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−N−ピペリジン−1−イルチオフェン−2−カルボキサミド
A)4−クロロ−3−(4−クロロフェニル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−ブタ−3−エン−2−オール
実施例1の工程Aで得られた化合物(4g)を、無水THF(40ml)に入れ、次いで−20℃にて、メチル臭化マグネシウム(12.72ml)のTHF標準溶液を添加し、そして温度を室温まで上げる。NH4Clを添加し、そして媒体を酢酸エチルで抽出する。有機相をMgSO4上で乾燥させ、そしてエバポレートで除去する。得られた生成物を、ヘプタン/AcOEt混合物で溶出するシリカのクロマトグラフィーに供する。予想した化合物(1.3g)得る。
B)4−クロロ−3−(4−クロロフェニル)−4−(2,4−ジクロロフェニル)−ブタ−3−エン−2−オン
上記の工程で得られた化合物(1g)を、DCM(30ml)に入れ、そして4Åモレキュラーシーブ(2.6g)を添加し、次いで重クロム酸ピリジニウム(2.5g)を添加する。室温にて24時間後、この媒体をCelite(登録商標)で濾過し、そしてこの溶媒を乾燥状態までエバポレートする。この生成物をヘプタン/AcOEt混合物で溶出するシリカのクロマトグラフィーに供する。予想した生成物(1g)を得る。
MH+=359、t=11.81分。
C)メチル4−(4−クロロフェニル)−5−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチルチオフェン−2−カルボキシレート
上記の工程で得られた化合物(1g)をアセトニトリル(25ml)に入れ、そしてメチルチオグリコレート(0.37ml)、次いでDBU(0.34ml)を添加し、そしてこの媒体を24時間室温にて撹拌し続ける。この溶媒を乾燥状態までエバポレートし、そしてこの媒体を酢酸エチルで抽出し、NH4Cl、次いで0.5N HCl溶液で洗浄する。有機相をMgSO4上で乾燥させ、エバポレートして除去する。この生成物を、ヘプタン/AcOEt混合物で溶出するシリカのクロマトグラフィーに供する。予想した生成物(0.5g)を得る。
上記の工程で得られた化合物(0.5g)を、MeOH(20ml)に入れ、そしてNaOH(0.0486g)を添加する。この媒体を室温にて24時間撹拌し続け、次いでこの反応媒体をエバポレートして除去する。有機不純物をエーテルで抽出し、そしてこの水相をpH=1に酸性化する。この酸を酢酸エチルで抽出し、そしてこの有機相を乾燥させ、次いでエバポレートして除去する。予想した生成物(260mg)を得る。
E)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,4−ジクロロフェニル)−3−メチル−N−ピペリジン−1−イルチオフェン−2−カルボキサミド
上記の工程で化合物(0.25g)をDCM(15ml)に入れ、そしてトリエチルアミン(0.22ml)、次いでN−アミノピペリジン(0.063g)、およびTBTU(0.222g)を添加し、そしてこの媒体を24時間室温にて撹拌し続ける。この反応媒体を乾燥状態までエバポレートし、水を添加し、そしてこの媒体をAcOEtで抽出し、そして0.5N水酸化ナトリウム溶液で洗浄する。この有機相を乾燥させ、乾燥状態までエバポレートする。生成物をエーテルから結晶化させる。予想した生成物(0.2g)得る。
MH+=481、t=12.10。
Claims (8)
- 塩基または酸付加塩の形態、および水和物または溶媒和物の形態における、式(I):
式中、
R1が水素または(C1−C4)アルキルを表し;
R2が以下:
(C4−C10)アルキル基;
非芳香族C3−C12炭素環式基[該非芳香族C3−C12炭素環式基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基、(C1−C4)アルコキシ基、またはヒドロキシル基で置換されている];
1,2,3,4−テトラヒドロナフチル−1または1,2,3,4−テトラヒドロナフチル−2;
5〜7個の原子の飽和一酸素含有複素環基または飽和一硫黄含有複素環基[該飽和一酸素含有複素環基または飽和一硫黄含有複素環基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されている];
5〜7個の原子の飽和一窒素含有複素環基[該窒素原子は、(C1−C4)アルキル基、フェニル基、ベンジル基、(C1−C4)アルコキシカルボニル基、または(C1−C4)アルカノイル基で置換されている];
非芳香族C3−C10炭素環式基を有する(C1−C3)アルキレン基[該(C1−C3)アルキレン基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されている];
フェニルアルキレン基[ここで、該アルキレンは(C1−C3)であり、該フェニルアルキレン基は非置換であるか、またはアルキレンを1つまたはそれ以上のメチル基で置換され、そして/または該フェニルアルキレン基は、フェニルを1つまたはそれ以上の同じかまたは異なる以下:ハロゲン原子、または(C1−C4)アルキル基、トリフルオロメチル基、(C1−C4)アルコキシ基、もしくはトリフルオロメトキシ基から選択される置換基で置換されている];
メチレン[該メチレンは、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、チエニル基、またはフリル基で置換されており、該基は、非置換であるか、または1つまたはそれ以上の(C1−C4)アルキル基で置換されている];
NR9R10基;
を表すか、
またはR1およびR2は、それらが結合する窒素と一緒になって、ピペラジン−1−イル基もしくは1,4−ジアゼパン−1−イル基(該ピペラジン−1−イル基もしくは1,4−ジアゼパン−1−イル基は、4位でフェニル基またはベンジル基で置換されている)、またはピペリジン−1−イル基もしくはピロリジン−1−イル基[該ピペリジン−1−イル基もしくはピロリジン−1−イル基は、フェニル基、ベンジル基、(C1−C4)アルキル基、ヒドロキシル基、(C1−C4)アルコキシ基、シアノ基、(C1−C3)アルカノイル基、(C1−C4)アルコキシカルボニルアミノ基、または(C1−C3)アルカノイルアミノ基で一置換、またはgem−二置換されている]のいずれかを構成し;該フェニル基またはベンジル基は、非置換であるか、または1回または数回、ハロゲン原子、および/または(C1−C4)アルキル基、および/または(C1−C4)アルコキシ基、および/またはトリフルオロメチル基で置換され;
R3、R4、R5、R6、R7、R8が各々互いに独立して、水素原子またはハロゲン原子、または(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、トリフルオロメチル基、またはS(O)nAlk基を表し;
R9が水素原子またはメチル基を表し;
R10が(C3−C6)アルキル基、フェニル基、またはC3−C10シクロアルキル基を表
し、該フェニル基およびシクロアルキル基は、非置換であるか、または1つまたはそれ以上のハロゲン原子および/または(C1−C4)アルキル基で置換されているか;
またはR9およびR10が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、架橋されているか、または架橋されていない、スピロ炭素を含むか、または含まない、かつOまたはNから選択される第2のヘテロ原子を含むか、または含まない、5〜11個の原子の飽和または不飽和の複素環基を構成し、該基は非置換であるか、またはヒドロキシル基またはフェニル基で、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基および/または(C1−C4)アルコキシ基で置換されており;
R11が、水素原子、または(C1−C4)アルキル基、もしくは(C3−C7)シクロアルキル基を表し;
nが0、1、または2を表し;
Alkが(C1−C4)アルキル基を表す。 - R1が水素または(C1−C4)アルキルを表し;
R2が以下:
(C4−C10)アルキル基;
非芳香族C3−C12炭素環式基[該非芳香族C3−C12炭素環式基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されている];
1,2,3,4−テトラヒドロナフチル−1または1,2,3,4−テトラヒドロナフチル−2;
5〜7個の原子の飽和一酸素含有複素環基または飽和一硫黄含有複素環基[飽和一酸素含有複素環基または飽和一硫黄含有複素環基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されている];
5〜7個の原子の飽和一窒素含有複素環基[該窒素原子は、(C1−C4)アルキル基、フェニル基、ベンジル基、(C1−C4)アルコキシカルボニル基、または(C1−C4)アルカノイル基で置換されている];
非芳香族C3−C10炭素環式基を有する(C1−C3)アルキレン基[該(C1−C3)アルキレン基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されている];
フェニルアルキレン基[ここで、該アルキレンは(C1−C3)であり、該フェニルアルキレン基は、非置換であるか、またはアルキレンを1つまたはそれ以上のメチル基で置換され、そして/または該フェニルアルキレン基は、フェニルを1つまたはそれ以上の同じかまたは異なる以下:ハロゲン原子、または(C1−C4)アルキル基、トリフルオロメチル基、(C1−C4)アルコキシ基、またはトリフルオロメトキシ基から選択される置換基で置換されている];
メチレン[メチレンは、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、チエニル基、またはフリル基で置換され、該基は、非置換であるか、または1つまたはそれ以上の(C1−C4)アルキル基で置換されている];
NR9R10基;
を表すか、
またはR1およびR2が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペラジン−1−イル基もしくは1,4−ジアゼパン−1−イル基(該ピペラジン−1−イル基もしくは1,4−ジアゼパン−1−イル基は、4位でフェニル基またはベンジル基で置換されている)、またはピペリジン−1−イル基もしくはピロリジン−1−イル基[該ピペリジン−1−イル基もしくはピロリジン−1−イル基は、フェニル基、ベンジル基、(C1−C4)アルキル基、ヒドロキシル基、(C1−C3)アルカノイル基、または(C1−C4)アルコキシカルボニルアミノ基で一置換またはgem−二置換されている]のいずれかを構成し;該フェニル基またはベンジル基は、非置換であるか、または1回または数回、ハロゲン原子および/またはメチル基で置換され;
R3、R4、R5、R6、R7、R8が各々互いに独立して、水素原子もしくはハロゲン原子、または(C1−C6)アルキル基、(C1−C6)アルコキシ基、トリフルオロメチル基、もしくはS(O)nAlk基を表し;
R9が水素原子またはメチル基を表し;
R10が(C3−C6)アルキル基、フェニル基、またはC3−C10シクロアルキル基を表し、該フェニル基およびシクロアルキル基は、非置換であるか、または1つまたはそれ以上のハロゲン原子および/もしくは(C1−C4)アルキル基で置換されているか;
またはR9およびR10がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、架橋されるか、または架橋されていない、スピロ炭素を含むか、または含まない、かつOまたはNから選択される第2のヘテロ原子を含むか、または含まない、5〜11個の原子の飽和または不飽和の複素環基を構成し、該基は、非置換であるか、またはヒドロキシル基またはフェニル基で、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されており;
R11が水素原子を表し;
nが0、1、または2を表し;
Alkが(C1−C4)アルキル基を表す;
請求項1に記載の塩基または酸付加塩の形態、および水和物または溶媒和物の形態における、式(I)の化合物。 - R11が、(C1−C4)アルキル基または(C3−C7)シクロアルキル基を表し、かつ他の置換基が式(I)に定義された通りである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R1およびR2がそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン−1−イル基[該ピペリジン−1−イル基は、ベンジル基またはフェニル基でgem−二置換され、該ベンジル基またはフェニル基は非置換であるか、またはハロゲン原子、および(C1−C3)アルカノイル基またはシアノ基で置換されている]を構成するか;
またはR1が水素を表し;
そして/またはR2が基NR9R10を表し、ここでR9およびR10はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、5〜11個の炭素原子の飽和複素環基を構成し、該飽和複素環基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキルで置換されており;
そして/またはR2が非芳香族C3−C10炭素環式基を表し、該非芳香族C3−C10炭素環式基は、非置換であるか、または1回または数回、(C1−C4)アルキル基で置換されており;
そして/またはR2がベンジル基を表し、該ベンジル基は、フェニルを1つまたはそれ以上の同じかまたは異なる以下:ハロゲン原子、または(C1−C4)アルキル基、トリフルオロメチル基、(C1−C4)アルコキシ基、もしくはトリフルオロメトキシ基から選択される置換基で置換されており;
そして/またはR3、R4、R5、R6、R7、R8が各々互いに独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し、好ましくは、R3が4−クロロまたは4−ブロモであり、そしてR6およびR7が2,4−ジクロロを表し、R4、R5、およびR8が水素原子を表す;
請求項1に記載の塩基または酸付加塩の形態、および水和物または溶媒和物の形態における、式(I)の化合物。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物、または薬学的に受容可能な酸と該化合物との付加塩、または式(I)の化合物の水和物または溶媒和物を含有することを特徴とする、医薬。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物、または該化合物の薬学的に受容可能な塩、水和物もしくは溶媒和物、および少なくとも1種の薬学的に受容可能な賦形剤を含むことを特徴とする、医薬組成物。
- 食欲障害、胃腸障害、炎症性現象、免疫系疾患、精神異常、アルコール依存、およびニコチン依存を処置および予防するために意図される医薬を製造するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011529871A (ja) * | 2008-08-01 | 2011-12-15 | サノフイ−アベンテイス | チオフェン−2−カルボキサミド誘導体、これらの調製およびこれらの治療的使用 |
JP2012521975A (ja) * | 2009-03-27 | 2012-09-20 | サノフイ | 3−アルコキシ−4,5−ジアリールチオフェン−2−カルボキサミドの誘導体、この調製およびこの治療的使用 |
JP7309214B2 (ja) | 2018-03-05 | 2023-07-18 | デノバメド インク. | 抗菌性物質として有益なジフェニル置換チオフェン-2-アミド誘導体およびそれらの医薬組成物 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2880023B1 (fr) * | 2004-12-23 | 2007-02-23 | Sanofi Aventis Sa | Derives de n-[(4,5-diphenyl-3-alkyl-2-thienyl) methyl] amine leur preparation et leur application en therapeutique |
FR2880890B1 (fr) * | 2005-01-19 | 2007-03-30 | Sanofi Aventis Sa | Derives de n-[(4,5-diphenyl-2-thienyl)methyl]sulfonamide, leur preparation et leur application en therapeutique |
FR2881744B1 (fr) * | 2005-02-09 | 2007-04-27 | Sanofi Aventis Sa | Derives de n-[(4,5-diphenyl-2-thienyl)methyl]amine, leur preparation et leur application en therapeutique |
DE102008015033A1 (de) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte (Pyrazolyl-carbonyl)imidazolidinone und ihre Verwendung |
DE102008015032A1 (de) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte Pyrazolamide und ihre Verwendung |
DE102008062878A1 (de) | 2008-12-17 | 2010-06-24 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte Furancarboxamide und ihre Verwendung |
DE102008062863A1 (de) | 2008-12-17 | 2010-06-24 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte (Thiophenyl-carbonyl)imidazolidinone und ihre Verwendung |
RU2764039C2 (ru) * | 2016-10-12 | 2022-01-14 | Рисерч Трайэнгл Инститьют | Гетероциклические агонисты рецептора апелина (apj) и их применение |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6310767A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-18 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | イミダゾ−ルカルボキサミド誘導体 |
WO2003007887A2 (en) * | 2001-07-20 | 2003-01-30 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazoles as cannabinoid receptor modulators |
WO2003078413A1 (en) * | 2002-03-18 | 2003-09-25 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Thiazole derivatives having cb1-antagonistic, agonistic or partial agonistic activity |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9012936D0 (en) * | 1990-06-11 | 1990-08-01 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Thiophene derivatives,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same |
US5474995A (en) * | 1993-06-24 | 1995-12-12 | Merck Frosst Canada, Inc. | Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors |
FR2730996B1 (fr) * | 1995-02-23 | 1997-06-20 | Adir | Nouveaux composes du thiophene, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
EP1412347B1 (en) * | 2001-08-01 | 2006-01-11 | Basell Polyolefine GmbH | Process for the preparation of heterocyclic pentalene derivatives |
CA2464924A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-05-08 | Pharmacia Corporation | Heteroaromatic carboxamide derivatives for the treatment of inflammation |
-
2003
- 2003-10-10 FR FR0311861A patent/FR2860792B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-10-07 AR ARP040103632A patent/AR046056A1/es not_active Application Discontinuation
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-
2006
- 2006-04-07 US US11/400,702 patent/US7462631B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6310767A (ja) * | 1986-07-02 | 1988-01-18 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | イミダゾ−ルカルボキサミド誘導体 |
WO2003007887A2 (en) * | 2001-07-20 | 2003-01-30 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazoles as cannabinoid receptor modulators |
WO2003078413A1 (en) * | 2002-03-18 | 2003-09-25 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Thiazole derivatives having cb1-antagonistic, agonistic or partial agonistic activity |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011529871A (ja) * | 2008-08-01 | 2011-12-15 | サノフイ−アベンテイス | チオフェン−2−カルボキサミド誘導体、これらの調製およびこれらの治療的使用 |
JP2012521975A (ja) * | 2009-03-27 | 2012-09-20 | サノフイ | 3−アルコキシ−4,5−ジアリールチオフェン−2−カルボキサミドの誘導体、この調製およびこの治療的使用 |
JP7309214B2 (ja) | 2018-03-05 | 2023-07-18 | デノバメド インク. | 抗菌性物質として有益なジフェニル置換チオフェン-2-アミド誘導体およびそれらの医薬組成物 |
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