RU2007121255A - Способы и соединения для получения замещенных производных нафтилиндола - Google Patents
Способы и соединения для получения замещенных производных нафтилиндола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007121255A RU2007121255A RU2007121255/04A RU2007121255A RU2007121255A RU 2007121255 A RU2007121255 A RU 2007121255A RU 2007121255/04 A RU2007121255/04 A RU 2007121255/04A RU 2007121255 A RU2007121255 A RU 2007121255A RU 2007121255 A RU2007121255 A RU 2007121255A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- compound
- alkyl
- reaction
- Prior art date
Links
- 0 C*C(C)c1n[n]nn1 Chemical compound C*C(C)c1n[n]nn1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (41)
1. Способ, включающий проведение реакции взаимодействия соединения формулы (2)
где каждый R1, R2, R3, и R4 независимо представляет собой водород, алкил, содержащий 1-3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-5 атомов углерода, -СН2циклоалкил, содержащий 4-6 атомов углерода, алканоил, содержащий 2-4 атомов углерода, галоген, гидроксил, арил, содержащий 6-14 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8, перфторалкил, содержащий 1-3 атомов углерода, алкокси, содержащий 1-3 атомов углерода, амино, алкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, диалкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, или перфторалкокси, содержащий 1-3 атомов углерода;
R5 представляет собой водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, перфторалкил, содержащий 1-6 атомов углерода, арил, содержащий 6-14 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8, алканоил, содержащий 2-7 атомов углерода, или ароил, содержащий 7-15 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8;
R8 представляет собой водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкиларил, содержащий 8-20 атомов углерода, бензил, возможно замещенный 1-3 группами R8, алканоил, содержащий 2-7 атомов углерода, или ароил, содержащий 7-15 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8; и
R8 представляет собой водород, алкил, содержащий 1-3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-5 атомов углерода, -СН2циклоалкил, содержащий 4-6 атомов углерода, алканоил, содержащий 2-4 атомов углерода, галоген, гидроксил, перфторалкил, содержащий 1-3 атомов углерода, алкокси, содержащий 1-3 атомов углерода, амино, алкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, диалкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, или перфторалкокси, содержащий 1-3 атомов углерода;
с соединением формулы (3)
где Х представляет собой уходящую группу;
R7 представляет собой водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкиларил, содержащий 7-20 атомов углерода, или арил, содержащий 6-14 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8; a n представляет собой целое число от 0 до 6;
и неорганическим или органическим основанием
с получением соединения формулы (1)
или его фармацевтически приемлемой соли.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что Х представляет собой галоген или сульфонат.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что соединение формулы (3) представляет собой 5-хлорметил-1Н-тетразол (ХМТ).
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что дополнительно включает осуществление реакции взаимодействия хлорметил-1Н-тетразола (ХМТ) с 3,4-дигидро-3Н-пираном (ДГП) и п-толуолсульфонатом пиридиния (ТСП) с получением тетрагидропирана (ТГП), защищенного 5-хлорметил-1Н-тетразолом (ХМТ), перед реакцией с соединением формулы (2).
5. Способ по любому из пп.1, 2 или 4, отличающийся тем, что неорганическое или органическое основание представляет собой карбонат щелочного металла, карбонат щелочноземельного металла, гидроксид щелочного металла, гидроксид щелочноземельного металла, амин, фосфин или анионообменную смолу.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что карбонат щелочного металла представляет собой карбонат лития, карбонат калия, карбонат цезия или карбонат натрия.
7. Способ по любому из пп.1, 2, 4 или 6, отличающийся тем, что соединение формулы (2) представляет собой соединение формулы (2а)
где каждый R1a, R3a и R4a независимо представляет собой водород, алкил, содержащий 1-3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-5 атомов углерода, алканоил, содержащий 2-4 атомов углерода, галоген, гидроксил, арил, содержащий 6-14 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8, перфторалкил, содержащий 1-3 атомов углерода, алкокси, содержащий 1-3 атомов углерода, амино, алкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, диалкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, или перфторалкокси, содержащий 1-3 атомов углерода.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что соединение формулы (2а) представляет собой соединение формулы (2б)
9. Способ по любому из пп.1, 2, 4, 6 или 8, отличающийся тем, что дополнительно включает взаимодействие соединения формулы (4)
с агентом, деметилирующим эфир, с получением соединения формулы (2).
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что агент, деметилирующий эфир, представляет собой трибромид бора (BBr3).
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что дополнительно включает реакцию взаимодействия соединения формулы (5)
где R9 представляет собой -CH2-R5;
с замещенным гидразином, имеющим формулу
с получением соединения формулы (4).
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что замещенный гидразин представляет собой 1-бензил-1-фенилгидразина гидрохлорид.
13. Способ по п.11 или 12, отличающийся тем, что дополнительно включает реакцию соединения формулы (6)
с алкилмагнийгалогенидом или арилмагнийгалогенидом, имеющим формулу R9MgBr, и дополнительно с акцептором водорода с получением соединения формулы (5).
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что алкилмагнийгалогенид представляет собой гексилмагнийбромид (HxMgBr).
15. Способ по п.11 или 12, отличающийся тем, что дополнительно включает взаимодействие соединения формулы (6)
последовательно с алкиллитием, имеющим формулу R9Li, солью магния и акцептором водорода с получением соединения формулы (5).
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что алкиллитий представляет собой гексиллитий.
17. Способ по п.15, отличающийся тем, что соль магния представляет собой бромид магния, хлорид магния, сульфонат магния или сульфат магния.
18. Способ по п.13, отличающийся тем, что акцептор водорода представляет собой возможно замещенный диалкиламинобензальдегид или возможно замещенный аминоциклоалканон.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что акцептор водорода представляет собой 1-метил-4-пиперидон (МПП).
20. Способ, включающий взаимодействие соединения формулы (6)
где каждый R3 и R4 независимо представляет собой водород, алкил, содержащий 1-3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-5 атомов углерода, -СН2циклоалкил, содержащий 4-6 атомов углерода, алканоил, содержащий 2-4 атомов углерода, галоген, гидроксил, арил, содержащий 6-14 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8, перфторалкил, содержащий 1-3 атомов углерода, алкокси, содержащий 1-3 атомов углерода, амино, алкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, диалкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, или перфторалкокси, содержащий 1-3 атомов углерода; и
R8 представляет собой водород, алкил, содержащий 1-3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-5 атомов углерода, -CH2циклоалкил, содержащий 4-6 атомов углерода, алканоил, содержащий 2-4 атомов углерода, галоген, гидроксил, перфторалкил, содержащий 1-3 атомов углерода, алкокси, содержащий 1-3 атомов углерода, амино, алкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, диалкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, или перфторалкокси, содержащий 1-3 атомов углерода;
с алкилмагнийгалогенидом или арилмагнийгалогенидом, имеющим формулу R9MgBr, и далее с акцептором водорода с получением соединения формулы (5)
где R9 представляет собой -CH2-R5; или
взаимодействие соединения формулы (6) последовательно с алкиллитием, имеющим формулу R9Li, солью магния и акцептором водорода с получением соединения формулы (5).
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что алкилмагнийгалогенид представляет собой гексилмагнийбромид (HxMgBr).
22. Способ по п.20, отличающийся тем, что алкиллитий представляет собой гексиллитий.
23. Способ по п.20 или 22, отличающийся тем, что соль магния представляет собой бромид магния, хлорид магния, сульфонат магния или сульфат магния.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что акцептором водорода является возможно замещенный диалкиламинобензальдегид или возможно замещенный аминоциклоалканон.
25. Способ по п.24, отличающийся тем, что акцептор водорода представляет собой 1-метил-4-пиперидон (МПП).
26. Способ по п.20, отличающийся тем, что соединение формулы (5) получают способом, включающим взаимодействие соединения формулы (6) с алкилмагнийгалогенидом или арилмагнийгалогенидом, имеющим формулу RgMgBr, и дополнительно с акцептором водорода.
27. Способ по любому из пп.20-22 или 24-26, отличающийся тем, что дополнительно включает реакцию взаимодействия соединения формулы (5) с замещенным гидразином, имеющим формулу
с получением соединения формулы (4)
где каждый R1 и R2 независимо представляет собой водород, алкил, содержащий 1-3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-5 атомов углерода, -СН2циклоалкил, содержащий 4-6 атомов углерода, алканоил, содержащий 2-4 атомов углерода, галоген, гидроксил, арил, содержащий 6-14 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8, перфторалкил, содержащий 1-3 атомов углерода, алкокси, содержащий 1-3 атомов углерода, амино, алкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, диалкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, или перфторалкокси, содержащий 1-3 атомов углерода;
R5 представляет собой водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, перфторалкил, содержащий 1-6 атомов углерода, арил, содержащий 6-14 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8, алканоил, содержащий 2-7 атомов углерода, или ароил, содержащий 7-15 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8, и
R6 представляет водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкиларил, содержащий 8-20 атомов углерода, бензил, возможно замещенный 1-3 группами R8, алканоил, содержащий 2-7 атомов углерода, или ароил, содержащий 7-15 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8.
28. Способ по п.27, отличающийся тем, что замещенный гидразин представляет собой 1-бензил-1-фенилгидразин гидрохлорид (БФГ).
29. Способ по п.27, отличающийся тем, что дополнительно включает реакцию взаимодействия соединения формулы (4) с агентом, деметилирующим эфир, с получением соединения формулы (2)
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что агент, деметилирующий эфир, представляет собой трибромид бора (BBr3).
31. Способ по п.29, отличающийся тем, что дополнительно включает взаимодействие соединения формулы (2) с соединением формулы (3)
где Х представляет собой уходящую группу; и
R7 представляет собой водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкиларил, содержащий 7- 20 атомов углерода, или арил, содержащий 6-14 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8;
и неорганическим или органическим основанием с получением соединения формулы (1)
или его фармацевтически приемлемой соли.
32. Способ по п.31, отличающийся тем, что Х представляет собой галоген или сульфонат.
33. Способ по п.31, отличающийся тем, что соединение формулы (3) представляет собой 5-хлорметил-1Н-тетразол (ХМТ).
34. Способ по п.33, отличающийся тем, что дополнительно включает реакцию взаимодействия 5-хлорметил-1Н-тетразола (ХМТ) с 3,4-дигидро-3Н-пираном (ДГП) и п-толуолсульфонатом пиридиния (ТСП) с получением защищенного тетрагидропираном (ТГП) 5-хлорметил-1Н-тетразола (ХМТ) перед реакцией с соединением формулы (2).
35. Способ по любому из пп.31-34, отличающийся тем, что неорганическое или органическое основание представляет собой карбонат щелочного металла, карбонат щелочноземельного металла, гидроксид щелочного металла, гидроксид щелочноземельного металла, амин, фосфин или анионообменную смолу.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что карбонат щелочного металла представляет собой карбонат лития, карбонат калия, карбонат цезия или карбонат натрия.
37. Способ, включающий
(а) осуществление реакции взаимодействия соединения формулы (6)
где каждый R3 и R4 независимо представляет собой водород, алкил, содержащий 1-3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-5 атомов углерода, -СН2циклоалкил, содержащий 4-6 атомов углерода, алканоил, содержащий 2-4 атомов углерода, галоген, гидроксил, арил, содержащий 6-14 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8, перфторалкил, содержащий 1-3 атомов углерода, алкокси, содержащий 1-3 атомов углерода, амино, алкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, диалкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, или перфторалкокси, содержащий 1-3 атомов углерода; и
R8 представляет собой водород, алкил, содержащий 1-3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-5 атомов углерода, -CH2циклоалкил, содержащий 4-6 атомов углерода, алканоил, содержащий 2-4 атомов углерода, галоген, гидроксил, перфторалкил, содержащий 1-3 атомов углерода, алкокси, содержащий 1-3 атомов углерода, амино, алкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, диалкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, или перфторалкокси, содержащий 1-3 атомов углерода;
с н-гексилмагнийбромидом (HxMgBr) и далее с 1-метил-4-пиперидоном (МПП), с получением соединения формулы (5)
где R9 представляет собой н-гексил; или
взаимодействие соединения формулы (6) последовательно с н-гексиллитием, сульфатом магния и 1-метил-4-пиперидоном (МПП) с получением соединения формулы (5), где R9 представляет собой н-гексил;
(б) взаимодействие соединения формулы (5), где R9 представляет собой н-гексил, с 1-бензил-1-фенилгидразин гидрохлоридом (БФГ) с получением соединения формулы (4)
где R1 и R2 каждый представляет собой водород, R5 представляет собой н-пентил; и
R6 представляет собой бензил;
(в) осуществление реакции взаимодействия соединения формулы (4) с трибромидом бора (BBr3), с получением соединения формулы (2)
где R1, R2, R5 и R6 определены выше; и
(г) осуществление реакции взаимодействия соединения формулы (2) с 5-хлорметил-1Н-тетразолом (ХМТ) и карбонатом цезия с получением соединения формулы (1)
где R1, R2, R5 и R6 определены выше, n является 0, a R7 представляет собой водород;
или его фармацевтически приемлемой соли.
38. Способ по п.37, отличающийся тем, что дополнительно включает реакцию взаимодействия 5-хлорметил-1Н-тетразола (ХМТ) с 3,4-дигидро-3Н-пираном (ДГП) и п-толуолсульфонатом пиридиния (ТСП) с получением тетрагидропирана (ТГП), защищенного 5-хлорметил-1Н-тетразолом (ХМТ), перед реакцией с соединением формулы (2).
39. Способ по п.37 или 38, отличающийся тем, что соединение формулы (5) получают способом, включающим реакцию взаимодействия соединения формулы (6) с гексилмагнийбромидом (HxMgBr) и дополнительно с 1-метил-4-пиперидоном (МПП).
40. Способ по любому из пп.31-34 или 36, отличающийся тем, что соединение формулы (1) представляет собой соединение формулы (1а)
где каждый R1a, R3а, и R4a независимо представляет собой водород, алкил, содержащий 1-3 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-5 атомов углерода, алканоил, содержащий 2-4 атомов углерода, галоген, гидроксил, арил, содержащий 6-14 атомов углерода, возможно замещенный 1-3 группами R8, перфторалкил, содержащий 1-3 атомов углерода, алкокси, содержащий 1-3 атомов углерода, амино, алкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, диалкиламино, содержащий 1-3 атомов углерода, или перфторалкокси, содержащий 1-3 атомов углерода.
41. Способ по п.40, отличающийся тем, что соединение формулы (1а) представляет собой соединение формулы (1б)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64761805P | 2005-01-27 | 2005-01-27 | |
| US60/647,618 | 2005-01-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007121255A true RU2007121255A (ru) | 2009-03-10 |
Family
ID=36570379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007121255/04A RU2007121255A (ru) | 2005-01-27 | 2006-01-25 | Способы и соединения для получения замещенных производных нафтилиндола |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7323483B2 (ru) |
| EP (1) | EP1856104A1 (ru) |
| JP (1) | JP2008528618A (ru) |
| KR (1) | KR20070103744A (ru) |
| CN (1) | CN101111491A (ru) |
| AR (1) | AR053437A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006208021A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0606871A2 (ru) |
| CA (1) | CA2595376A1 (ru) |
| CR (1) | CR9215A (ru) |
| GT (1) | GT200600032A (ru) |
| HN (1) | HN2006003347A (ru) |
| IL (1) | IL183712A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007008952A (ru) |
| NI (1) | NI200700188A (ru) |
| NO (1) | NO20072879L (ru) |
| PE (1) | PE20061200A1 (ru) |
| RU (1) | RU2007121255A (ru) |
| TW (1) | TW200637850A (ru) |
| WO (1) | WO2006081455A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200706203B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007092207A1 (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Wyeth | Compositions for the delivery of substituted naphthyl indole derivatives and methods of their use |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE903206A1 (en) | 1989-09-07 | 1991-03-13 | Abbott Lab | Indole-, benzofuran-, and benzothiophene-containing¹lipoxygenase-inhibiting compounds |
| US5151435A (en) | 1991-04-08 | 1992-09-29 | Merck & Co., Inc. | Angiotensin ii antagonists incorporating an indole or dihydroindole |
| IL101785A0 (en) | 1991-05-10 | 1992-12-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Urea derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| IL109568A0 (en) | 1993-05-19 | 1994-08-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Urea derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof |
| US6756388B1 (en) | 1993-10-12 | 2004-06-29 | Pfizer Inc. | Benzothiophenes and related compounds as estrogen agonists |
| CA2134192A1 (en) | 1993-11-12 | 1995-05-13 | Michael L. Denney | 5, 6-bicyclic glycoprotein iib/iiia antagonists |
| US5552412A (en) | 1995-01-09 | 1996-09-03 | Pfizer Inc | 5-substitued-6-cyclic-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen2-ol compounds which are useful for treating osteoporosis |
| IL120724A0 (en) | 1995-09-01 | 1997-08-14 | Lilly Co Eli | Indolyl neuropeptide Y receptor antagonists |
| WO1998008818A1 (en) | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Genetics Institute, Inc. | Inhibitors of phospholipase enzymes |
| US6703527B2 (en) * | 2001-05-24 | 2004-03-09 | Nikken Chemicals Co., Ltd. | Method for oxidation of allyl alcohol |
| TWI224101B (en) | 2001-06-20 | 2004-11-21 | Wyeth Corp | Substituted naphthyl indole derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1) |
| TW591020B (en) * | 2001-06-20 | 2004-06-11 | Wyeth Corp | 6-(aryl-amido or aryl-amidomethyl)-naphthalen-2-yloxy-acidic derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1) |
-
2006
- 2006-01-25 RU RU2007121255/04A patent/RU2007121255A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-01-25 EP EP06719721A patent/EP1856104A1/en not_active Withdrawn
- 2006-01-25 KR KR1020077017498A patent/KR20070103744A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-01-25 WO PCT/US2006/002996 patent/WO2006081455A1/en active Application Filing
- 2006-01-25 CA CA002595376A patent/CA2595376A1/en not_active Abandoned
- 2006-01-25 BR BRPI0606871-5A patent/BRPI0606871A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-01-25 MX MX2007008952A patent/MX2007008952A/es active IP Right Grant
- 2006-01-25 US US11/339,802 patent/US7323483B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-25 JP JP2007553280A patent/JP2008528618A/ja not_active Withdrawn
- 2006-01-25 CN CNA2006800033140A patent/CN101111491A/zh active Pending
- 2006-01-25 AU AU2006208021A patent/AU2006208021A1/en not_active Abandoned
- 2006-01-26 TW TW095102979A patent/TW200637850A/zh unknown
- 2006-01-26 GT GT200600032A patent/GT200600032A/es unknown
- 2006-01-26 AR ARP060100283A patent/AR053437A1/es unknown
- 2006-01-26 PE PE2006000111A patent/PE20061200A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-01-30 HN HN2006003347A patent/HN2006003347A/es unknown
-
2007
- 2007-06-06 IL IL183712A patent/IL183712A0/en unknown
- 2007-06-06 NO NO20072879A patent/NO20072879L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-06-28 CR CR9215A patent/CR9215A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-26 ZA ZA200706203A patent/ZA200706203B/xx unknown
- 2007-07-27 NI NI200700188A patent/NI200700188A/es unknown
- 2007-11-28 US US11/946,109 patent/US20080071091A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20060183917A1 (en) | 2006-08-17 |
| PE20061200A1 (es) | 2006-12-19 |
| EP1856104A1 (en) | 2007-11-21 |
| JP2008528618A (ja) | 2008-07-31 |
| IL183712A0 (en) | 2007-09-20 |
| KR20070103744A (ko) | 2007-10-24 |
| CA2595376A1 (en) | 2006-08-03 |
| CN101111491A (zh) | 2008-01-23 |
| NO20072879L (no) | 2007-06-26 |
| WO2006081455A1 (en) | 2006-08-03 |
| BRPI0606871A2 (pt) | 2009-07-21 |
| HN2006003347A (es) | 2011-03-30 |
| AU2006208021A1 (en) | 2006-08-03 |
| NI200700188A (es) | 2008-05-09 |
| US20080071091A1 (en) | 2008-03-20 |
| MX2007008952A (es) | 2007-09-18 |
| US7323483B2 (en) | 2008-01-29 |
| ZA200706203B (en) | 2009-12-30 |
| CR9215A (es) | 2007-11-23 |
| AR053437A1 (es) | 2007-05-09 |
| TW200637850A (en) | 2006-11-01 |
| GT200600032A (es) | 2006-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL275049B2 (en) | Processes for preparing modulators to regulate cystic fibrosis transmembrane conductance | |
| RU2013114370A (ru) | Производные эфиров фосфоновых кислот и способы их синтеза | |
| JP2020529414A5 (ru) | ||
| RU2014131943A (ru) | Способ получения 1-[2-(2,4-диметилфенилсульфанил)фенил]пиперазина | |
| ES2564175T3 (es) | Procedimiento para la preparación de biarilos | |
| KR850003393A (ko) | 1-벤질-아미노알킬-피롤리디논의 제조방법 | |
| RU2006129650A (ru) | Способы приготовления арил- и гетероарилалкилсульфонилгалогенидов | |
| RU2008140121A (ru) | Способ получения анионов циклопентадиенильной системы | |
| RU2013107023A (ru) | Способ получения производных аминобензоилбензофурана | |
| AR061964A1 (es) | Una sintesis enantioselectiva de pirrolidinas sustituidas con flavonas, y procesos de preparacion de sus intermediarios de obtencion | |
| KR102638176B1 (ko) | 중수소화-알킬을 사용하여 피페리딘 유도체 내의 피페리딘 질소를 모노-알킬화시키는 공업적 방법 | |
| AR247876A1 (es) | Procedimiento para producir compuestos de n-fenil-butenamida o isoxazol | |
| RU2008118067A (ru) | Способ получения делмопинола и его производных | |
| RU2007121255A (ru) | Способы и соединения для получения замещенных производных нафтилиндола | |
| RU2007113921A (ru) | Способ получения r-(-) сертаконазола мононитрата и гемиацетонат r-(-) сертаконазола мононитрата | |
| EP1183224A4 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALCOXY OR ARYLMETHOXY AROXYETHANES | |
| RU2012143885A (ru) | Способ синтеза | |
| CA2418040A1 (en) | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles | |
| AR053410A1 (es) | Proceso para la sintesis de indoles n-alquilados c-2, c-3 sustituidos. compuestos intermediarios | |
| JPWO2019188200A1 (ja) | スルファミン酸リチウムの製造方法及び新規スルファミン酸リチウム | |
| RU2008122367A (ru) | Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления | |
| AR015745A1 (es) | Metodo para producir un compuesto isoxazolidindiona | |
| RU2004139087A (ru) | Замещенные арилбороновые кислоты, их получение и их предшественники | |
| AR013833A1 (es) | Proceso para la preparacion de indoles 2-sililo y nuevos intermediarios. | |
| RU2008108169A (ru) | Способ получения фенилкарбаматов (варианты) и их соединения (варианты) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20090323 |