RU2004139087A - Замещенные арилбороновые кислоты, их получение и их предшественники - Google Patents
Замещенные арилбороновые кислоты, их получение и их предшественники Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004139087A RU2004139087A RU2004139087/04A RU2004139087A RU2004139087A RU 2004139087 A RU2004139087 A RU 2004139087A RU 2004139087/04 A RU2004139087/04 A RU 2004139087/04A RU 2004139087 A RU2004139087 A RU 2004139087A RU 2004139087 A RU2004139087 A RU 2004139087A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compound
- carbon
- group
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 16
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 7
- -1 amino, phenyl Chemical group 0.000 claims 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims 1
- WXZIKFXSSPSWSR-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCCC Chemical compound [Li]CCCCC WXZIKFXSSPSWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical group [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000002083 iodinating effect Effects 0.000 claims 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N lithium;hexane Chemical compound [Li+].CCCCC[CH2-] CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical compound CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
- C07C217/20—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Способ получения соединения формулы
где заместитель R1 присоединен к углероду в положении 2 или 3 и заместитель R2 присоединен к углероду в положении 5 или 6 арильного фрагмента;
каждый R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из Н, (С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенила, (С1-С6)алкокси-(С1-С3)алкила, фтора, хлора, (С1-С6)алкокси, (С1-С7)алкила и (С2-С10)алкоксиалкила и группы -СН2(СН2)1-4СН2-, имеющей первый атом углерода и концевой атом углерода, при условии, что указанный первый атом углерода присоединен к углероду в положении 2 арильного фрагмента и указанный концевой атом углерода присоединен к углероду в положении 3 арильного фрагмента, так что кольцо связывает углерод 2 и углерод 3 арильного фрагмента, или указанный первый атом углерода присоединен к углероду в положении 5 арильного фрагмента и указанный концевой атом углерода присоединен к углероду 6 арильного фрагмента, так что кольцо связывает углерод 5 и углерод 6 арильного фрагмента;
G представляет собой водород, аминокарбонил-(С1-С3)алкил-, аминокарбонил(С1-С3)алкил, ди-[(С1-С3)алкил]-(С1-С3)алкил- и N(R3)(R4)(С1-С4)алкил, где R3 и R4 выбирают независимо из водорода, (С1-С7)алкила, тетрагидронафталина и арилалкила, где арильный фрагмент указанного арилалкила представляет собой фенил или нафтил и алкильный фрагмент представляет алкил с прямой или разветвленной цепью, содержащий от 1 до 6 атомов углерода в цепи, причем указанный (С1-С7)алкил и указанный тетрагидронафталин и арильный фрагмент указанного арилалкила необязательно замещены заместителями от одного до трех, предпочтительно от нуля до двух заместителями, которые независимо выбраны из атома фтора, хлора, амино, (С1-С4)алкокси и (С1-С4)алкиламино;
или R3 и R4 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, пиперазиновое, пиперидиновое, азетидиновое или пирролидиновое кольцо или насыщенную или ненасыщенную азабициклическую кольцевую систему, содержащую от 6 до 14 атомов в кольце, среди которых от 1 до 3 являются атомами азота, от нуля до двух атомами кислорода и остальные являются атомами углерода;
и в котором указанное пиперазиновое, пиперидиновое, азетидиновое и пирролидиновое кольцо и указанные азабициклические системы необязательно замещены одним или несколькими заместителями, предпочтительно от нуля до двух заместителями, которые выбирают независимо из (С1-С6)алкила, амино, (С1-С6)алкиламина, [ди-(С1-С6)алкил]амино, фенилзамещенных 5- и 6-членных гетероциклических колец, содержащих от 1 до 4 атомов азота в кольце и в которых фенильные фрагменты любого из упомянутых выше заместителей необязательно замещены одним или несколькими заместителями, предпочтительно от нуля до двух заместителями, которые выбирают независимо из фтора, хлора, (С1-С3)алкила, (С1-С3)алкокси, CF3 и OCF3;
и в котором указанное пиперазиновое, пиперидиновое, азетидиновое или пирролидиновое кольца и указанные азабициклические кольцевые системы могут быть присоединены к -(С0-С4)алкил-О-группе (причем кислород указанной группы -(С0-С4)алкил-О- представляет собой атом кислорода, обозначенный в структурной формуле V) через атом азота кольца NR3R4 или любой другой атом кольца, имеющий свободное место для связывания;
или G представляет собой группу формулы А
в которой Z представляет собой азот или СН, n равен нулю или единице, q равен нулю, единице, двум или трем и р равен нулю, единице или двум;
включающий обработку соединения формулы
в которой R представляет собой (C1-C6)алкила и R1, R2, G, R3 и R4 определены выше, (1) основанием и (2) подкисление для образования указанной бороновой кислоты формулы V.
2. Способ по п.1, в котором соединение формулы IV, где R, R1, R2, G, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1, получают обработкой соединения формулы
в которой R1, R2, G, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1 и Х выбирают из брома или иода (1) С1-С10 алкиллитием и (2) С1-С6 триалкилборатом.
3. Способ по п.2, в котором соединение формулы III, где R1, R2, G, R3, R4 и Х имеют значения, определенные в п.2, получают обработкой соединения формулы
в которой R1, R2, G, R3 или R4 имеют значения, определенные в п.2, бромирующим или иодирующим реагентом.
4. Способ по п.3, в котором соединение формулы II, где R1, R2, G, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.3, получают обработкой соединения формулы
в которой R1 и R2 такие как определены в п.3, алкилирующим реагентом GY, где G имеет значения, определенные в п.3, и Y представляет собой фрагмент, выбранный из галогена, С1-С4 перфторалкилсульфоната, тозилата и метансульфоната в присутствии основания.
5. Способ по п.1, в котором R, R1 и R2 соединения формулы IV и R1 и R2 соединения формулы V имеют значения, определенные в п.1, и в котором в соединениях формулы IV и формулы V группа G представляет собой NR3R4(С1-С4)алкил и NR3R4 представляет собой пиперидин, пиперазин, азетидин или пирролидин.
6. Способ по п.2, в котором в соединении формулы III группа G представляет собой NR3R4(С1-С4)алкил и NR3R4 представляет собой пиперидин, пиперазин, азетидин или пирролидин.
7. Способ по п.3, в котором в соединении формулы II R1 и R2 имеют значения, определенные в п.3, и группа G представляет собой NR3R4(С1-С4)алкил и NR3R4 представляет собой пиперидин, пиперазин, азетидин или пирролидин.
8. Способ по п.4, в котором соединение формулы II получают обработкой соединения формулы I алкилирующим реагентом GY, в котором G представляет собой NR3R4(С1-С4)алкил и NR3R4 представляет собой пиперидин, пиперазин, азетидин или пирролидин, и Y является фрагментом, выбранным из галогена, С1-С4 перфторалкилсульфоната, тозилата и метансульфоната, в присутствии основания.
9. Способ по п.3, в котором соединение формулы II, где G и NR3R4 имеют значения, как определены в п.8, получают обработкой соединения формулы I алкилирующим реагентом GY, в котором G и NR3R4 имеют значения, определенные в п.9, а Y представляет собой фрагмент, выбранный из галогена, С1-С4 перфторалкилсульфоната, тозилата и метансульфоната, в присутствии основания.
10. Способ по п.2, в котором соединение формулы IV получают обработкой соединения формулы III, где Х представляет собой атом брома, алкиллитием, выбранным из группы, состоящей из бутиллития, трет-бутиллития, пентиллития или гексиллития, и указанный борирующий реагент выбирают из группы, состоящей из триметилбората, триэтилбората или триизопропилбората.
11. Способ по п.3, в котором соединение формулы III получают обработкой соединения формулы II галогенирующим реагентом, выбранным из брома и N-бромсукцинимида.
12. Способ по п.4, в котором соединение формулы II получают обработкой соединения формулы I алкилирующим реагентом GY в присутствии основания, выбранного из группы, состоящей из гидроксида натрия, гидроксида калия, карбоната натрия, бикарбоната натрия, карбоната калия, бикарбоната калия, карбоната цезия или их смесей.
13. Соединение формулы
или его соли, где R1, R2, G, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1.
14. Соединение формулы
где R, R1, R2, G, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1; при условии, что R1 и R2 оба не являются атомами водорода.
15. Соединение формулы
в которой R1, R2, G, R3, R4 и Х имеют значения, определенные в п.2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39350102P | 2002-07-03 | 2002-07-03 | |
| US60/393,501 | 2002-07-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004139087A true RU2004139087A (ru) | 2005-07-10 |
Family
ID=30115592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004139087/04A RU2004139087A (ru) | 2002-07-03 | 2003-06-23 | Замещенные арилбороновые кислоты, их получение и их предшественники |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7045652B2 (ru) |
| EP (1) | EP1519940A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005531642A (ru) |
| CN (1) | CN1665824A (ru) |
| AU (1) | AU2003244968A1 (ru) |
| BR (1) | BR0312335A (ru) |
| CA (1) | CA2491029A1 (ru) |
| IL (1) | IL165826A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA05000258A (ru) |
| RU (1) | RU2004139087A (ru) |
| WO (1) | WO2004005301A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200410195B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2492174C2 (ru) * | 2006-10-10 | 2013-09-10 | Инфинити Фармасьютикалс, Инк. | Ингибиторы гидролаз амидов жирных кислот |
| RU2569061C2 (ru) * | 2010-02-03 | 2015-11-20 | Инфинити Фармасьютикалз, Инк. | Ингибиторы амид-гидролазы жирных кислот |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7041280B2 (en) * | 2001-06-29 | 2006-05-09 | Genzyme Corporation | Aryl boronate functionalized polymers for treating obesity |
| US6858592B2 (en) * | 2001-06-29 | 2005-02-22 | Genzyme Corporation | Aryl boronic acids for treating obesity |
| US7145040B2 (en) * | 2004-07-02 | 2006-12-05 | Bristol-Myers Squibb Co. | Process for the preparation of amino acids useful in the preparation of peptide receptor modulators |
| ITMI20121390A1 (it) * | 2012-08-06 | 2014-02-07 | F I S Fabbrica Italiana Sint P A | Procedimento per la preparazione di acido 2-cianofenilboronico e suoi esteri, intermedi del perampanel o di e2040 |
| CN108409767B (zh) * | 2018-04-13 | 2020-07-10 | 上海泰坦科技股份有限公司 | 一种杂环联苯硼酸的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1064252A (en) | 1963-09-19 | 1967-04-05 | Ici Ltd | Amides and pharmaceutical compositions containing them |
| GB1177548A (en) | 1967-11-28 | 1970-01-14 | Ici Ltd | Phenoxy-and Anilino-Alkanoic Acid Amides |
| CA2091864C (en) * | 1992-03-26 | 1999-09-07 | Tomokazu Hino | Process for producing halogenophenoxyfatty acid derivatives by selective halogenation and halogenophenoxyfatty acid derivatives |
| US5550134A (en) | 1995-05-10 | 1996-08-27 | Eli Lilly And Company | Methods for inhibiting bone loss |
| CZ292135B6 (cs) | 1997-02-10 | 2003-08-13 | Pfizer Products Inc. | 2-Amino-6-(2-substituovaný-4-fenoxy)substituované pyridiny, jejich použití a farmaceutické kompozice na jejich bázi |
| CA2353635A1 (en) | 1998-12-21 | 2000-06-29 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Anilide derivative, production and use thereof |
| UA72611C2 (ru) * | 2000-05-17 | 2005-03-15 | Орто-Макнейл Фармацевтикал, Інк. | Translated By PlajПРОИЗВОДНЫЕ ЗАМЕЩЕННОГО ПИРОЛОПИРИДИНОНА, ПОЛЕЗНЫЕ КАК ИНГИБИТОРЫ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ |
-
2003
- 2003-06-03 US US10/453,433 patent/US7045652B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-23 WO PCT/IB2003/002947 patent/WO2004005301A1/en not_active Application Discontinuation
- 2003-06-23 EP EP03738442A patent/EP1519940A1/en not_active Withdrawn
- 2003-06-23 RU RU2004139087/04A patent/RU2004139087A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-06-23 JP JP2004519102A patent/JP2005531642A/ja not_active Withdrawn
- 2003-06-23 BR BR0312335-9A patent/BR0312335A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-06-23 MX MXPA05000258A patent/MXPA05000258A/es unknown
- 2003-06-23 CA CA002491029A patent/CA2491029A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-23 AU AU2003244968A patent/AU2003244968A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-23 CN CN038156237A patent/CN1665824A/zh active Pending
- 2003-06-23 IL IL16582603A patent/IL165826A0/xx unknown
-
2004
- 2004-12-17 ZA ZA200410195A patent/ZA200410195B/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2492174C2 (ru) * | 2006-10-10 | 2013-09-10 | Инфинити Фармасьютикалс, Инк. | Ингибиторы гидролаз амидов жирных кислот |
| RU2569061C2 (ru) * | 2010-02-03 | 2015-11-20 | Инфинити Фармасьютикалз, Инк. | Ингибиторы амид-гидролазы жирных кислот |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MXPA05000258A (es) | 2005-04-11 |
| BR0312335A (pt) | 2005-04-12 |
| CN1665824A (zh) | 2005-09-07 |
| IL165826A0 (en) | 2006-01-15 |
| JP2005531642A (ja) | 2005-10-20 |
| US20040038940A1 (en) | 2004-02-26 |
| US7045652B2 (en) | 2006-05-16 |
| EP1519940A1 (en) | 2005-04-06 |
| ZA200410195B (en) | 2006-07-26 |
| CA2491029A1 (en) | 2004-01-15 |
| WO2004005301A1 (en) | 2004-01-15 |
| AU2003244968A1 (en) | 2004-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wang et al. | Transition metal-free N-arylation of secondary amides through iodonium salts as aryne precursors | |
| RU2010117520A (ru) | Промежуточные соединения и способы синтеза аналогов галихондрина в | |
| SV2005002083A (es) | Derivados de la 1-amino-ftalazina, su preparacion y aplicacion en terapeutica | |
| BR0313341A (pt) | Método para a preparação de uma oxazinona fundida e método para a preparação de um composto de fórmula iii | |
| KR850003393A (ko) | 1-벤질-아미노알킬-피롤리디논의 제조방법 | |
| HUP9802766A2 (hu) | Eljárás triazolszármazékok előállítására fémorganikus vegyületek ketonokhoz történő adagolásával és a vegyületek intermedierjei | |
| PE20060162A1 (es) | Sintesis de compuestos de ester y acido borico | |
| RU2013107023A (ru) | Способ получения производных аминобензоилбензофурана | |
| EA200900817A1 (ru) | Способ получения фторметилзамещённых гетероциклических соединений | |
| RU2004139087A (ru) | Замещенные арилбороновые кислоты, их получение и их предшественники | |
| ES2655265T3 (es) | Procedimiento de preparación de bifenilanilidas sustituidas | |
| RU2008118067A (ru) | Способ получения делмопинола и его производных | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| DE69524103D1 (de) | Fluorinierte 2-nitroimidazole analoge zur detektion von hypoxischen tumorzellen | |
| RU2006129650A (ru) | Способы приготовления арил- и гетероарилалкилсульфонилгалогенидов | |
| JP2006508898A5 (ru) | ||
| RU2007138552A (ru) | Превращение 2-пиразолинов в пиразолы с использованием брома | |
| DE60133288D1 (de) | Verfahren zur herstellung von fexofenadinen | |
| RU2007140220A (ru) | Производные 5-замещенных индол-3-карбоновой кислоты, обладающие противовирусной активностью | |
| RU2005115959A (ru) | Рацемоселективный синтез рацемических диорганосилилбис-(2-метилбензо[е]нденил)циркониевых соединений | |
| KR880001610A (ko) | 피리미딘 유도체 및 그의 제조방법 | |
| FI873443A0 (fi) | Norfloxacinmellanprodukt. | |
| DK160503C (da) | Anhydrider af 6-fluor-7-chlor-1-methylamino-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylsyre og borsyrer | |
| ES8506605A1 (es) | Procedimiento de preparacion de eteres oximas basicos y de sus sales de adicion acidas | |
| KR890005136A (ko) | 아제티디논 n-포스포노메틸 에스테르 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20060418 |