RU2007116098A - Новые ингибиторы гистон-деацетилаз - Google Patents

Новые ингибиторы гистон-деацетилаз Download PDF

Info

Publication number
RU2007116098A
RU2007116098A RU2007116098/04A RU2007116098A RU2007116098A RU 2007116098 A RU2007116098 A RU 2007116098A RU 2007116098/04 A RU2007116098/04 A RU 2007116098/04A RU 2007116098 A RU2007116098 A RU 2007116098A RU 2007116098 A RU2007116098 A RU 2007116098A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
hydroxyacrylamide
oxopropenyl
oxo
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2007116098/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2416599C2 (ru
Inventor
Саверио МИНУЧЧИ (IT)
Саверио Минуччи
Пьер Джузеппе ПЕЛИЧЧИ (IT)
Пьер Джузеппе ПЕЛИЧЧИ
Антонелло МАЙ (IT)
Антонелло Май
Марко БАЛЛАРИНИ (IT)
Марко Балларини
Гаэтано ГАРГЬЮЛО (IT)
Гаэтано ГАРГЬЮЛО
Сильвио МАССА (IT)
Сильвио МАССА
Original Assignee
Дак С.Р.Л. (It)
Дак С.Р.Л.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дак С.Р.Л. (It), Дак С.Р.Л. filed Critical Дак С.Р.Л. (It)
Publication of RU2007116098A publication Critical patent/RU2007116098A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2416599C2 publication Critical patent/RU2416599C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/02—Antidotes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/56—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)

Claims (20)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R3 выбирают из водорода, алоксиалкила;
Ar является необязательно замещенной арильной или гетероарильной группой.
А выбирают из
Figure 00000002
Figure 00000003
где R2 выбирают из водорода, алкила, циклоалкила, арила, арилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, галогена, галоалкила, гидрокси-, гидрокиалкила, алкокси-, галоалкокси-, амино-, аминоалкила, алкиламино-, (тио)карбониламино-, (тио)аминокарбонила, сульфониламино-, аминосульфонила, (тио)ацила, (тио)ацилокси-, (тио)алкоксикарбонила, нитро- и нитрила;
R1 выбирается из следующих структур:
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
где Y выбирается из О, S, NH, CH2, NOH или NOR5, где R5 представляет собой алкил, имеющий от 1 до 4 атомов углерода.
2. Соединение по п.1, в котором Ar выбирают из фенила, нафтила, пиридила, пиранила, пирролила, тиенила, фуранила, бензофурила, бензотиенила, индолила необязательно замещенных.
3. Соединение по п.1, в котором Ar замещен одной группой или более, выбранной из галогена, гидроксо-, алкила, алкокси-, трифторалкила, трифторалкокси-, диалкиламино-, морфолила, пиперазинила, метоксикарбонила.
4. Соединение по п.1, в котором R1 группа и R3 - содержащая группа, предпочтительно, связываются в пара положении по отношению друг к другу в кольце А.
5. Соединение по п.1, в котором R2 выбирают из водорода, галогена, алкила, алкокси-.
6. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой водород.
7. Соединение по п.1, в котором имеется одна из следующих структур:
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
где Ar и R2 имеют вышеприведенные значения и Х представляет собой атом углерода или азота.
8. Соединение по п.7, в котором в формулах (Ia-d) X представляет собой атом углерода, R2 представляет собой водород и Ar выбирают из: фенила, 2-хлорфенила, 3-хлорфенила, 4-хлорфенила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 4-фторфенила, 2-метилфенила, 3-метилфенила, 4-метилфенила,1-нафтила, 5-дигидробензофурила.
9. Соединения по п.1, выбранные из
3-[3-фтор-4-(3-оксо-3-фенилпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
3-[3-хлор-4-(3-оксо-3-фенилпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
3-[3-хлор-4-(3-оксо-3-о-толилпропенил)фенил]-К-гидроксиакриламид;
3-{3-хлор-4-[3-(2-метоксифенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{3-хлор-4-[3-(2-фторфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{3-хлор-4-[3-(2-хлорфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-[3-хлор-4-(3-оксо-3-м-толилпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
3-{3-хлор-4-[3-(3-метоксифенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{3-хлор-4-[3-(3-фторфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{3-хлор-4-[3-(3-хлорфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-[3-хлор-4-(3-оксо-3-п-толилпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
3-{3-хлор-4-[3-(4-метоксифенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{3-хлор-4-[3-(4-фторфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{3-хлор-4-[3-(4-хлорфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-[3-хлор-4-(3-оксо-3-тиофен-2-илпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
3-[3-фтор-4-(3-оксо-3-о-толилпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
3-{3-фтор-4-[3-(2-метоксифенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{3-фтор-4-[3-(2-фторфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{4-[3-(2-хлорфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-[3-фтор-4-(3-оксо-3-м-толилпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
3-{3-фтор-4-[3-(3-метоксифенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{3-фтор-4-[3-(3-фторфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{4-[3-(3-хлорфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-[3-фтор-4-(3-оксо-3-п-толилпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
3-{3-фтор-4-[3-(4-метоксифенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{3-фтор-4-[3-(4-фторфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{4-[3-(4-хлорфенил)-3-оксопропенил]-3-фторфенил}-N-гидроксиакриламид;
3-[3-фтор-4-(3-оксо-3-тиофен-2-илпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
3-{3-фтор-4-[3-(4-морфолин-4-ил-фенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-(2-метоксифенил)-3-оксопропенил]фенил}-акриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-оксо-3-(2-трифторметилфенил)пропенил]фенил}-акриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-оксо-3-(2-трифторметоксифенил)пропенил]фенил}-акриламид;
3-{4-[3-(2-бромфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-(3-метоксифенил)-3-оксопропенил]фенил}-акриламид;
3-{4-[3-(3-бромфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-(4-метоксифенил)-3-оксопропенил]фенил}акриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-оксо-3-(4-трифторметилфенил)пропенил]фенил}акриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-оксо-3-(4-трифторметоксифенил)пропенил]фенил}-акриламид;
3-{4-[3-(4-бромфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{4-[3-(4-диэтиламинфенил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-4-морфолин-4-ил-фенил)-3-оксопропенил]фенил} акриламид;
3-[4-(3-фуран-2-ил-3-оксопропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
N-гидрокси-3-[4-(3-оксо-3-тиофен-2-илпропенил)фенил]акриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-оксо3-(1N-пиррол-2-ил)пропенил]фенил}акриламид;
3-[4-(3-бензофуран-2-ил-3-оксопропенил)фенил]-1N-гидроксиакриламид;
3-[4-(3-бензо[b]тиофен-2-ил-3-оксопропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
N-гидрокси-3-[4-(3-оксо-3-тиофен-3-илпропенил)фенил]акриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-3-метокси-4-морфолин-4-ил-метилфенил)-3-оксопропенил]фенил}акриламид;
3-{4-[3-(3,4-дифторфенил)-3-оксопропенил]-фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{4-[3-(3,5-дифторфенил)-3-оксопропенил]-фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{4-[3-(2,5-дифторфенил)-3-оксопропенил]-фенил}-N-гидроксиакриламид;
3-{4-[3-(2,6-дифторфенил)-3-оксопропенил]-фенил}-N-гидроксиакриламид;
N-гидрокси-3-[3-метокси-4-(3-оксо-3-тиофен-2-ил-пропенил)-фенил]-акриламид;
N-гидрокси-3-[3-метил-4-(3-оксо-3-тиофен-2-ил-пропенил)-фенил]-акриламид;
сложный метиловый эфир 4-{3-[4-(2-гидроксикарбамоилвинил)фенил]-акрилоил}бензойной кислоты;
сложный метиловый эфир 3-{3-[4-(2-гидроксикарбамлоилвинил)-фенил]-акрилоил}бензойной кислоты;
3-{4-[3-(5-хлортиофен-2-ил)-3-оксопропенил]фенил}-N-гидроксиакриламид;
N-гидрокси-3-{4-[3-(3-гидроксифенил)-3-оксопропенил]фенил}акриламид;
N-гидрокси-3-(4-{3-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-3-оксопропенил} фенил)акриламид;
N-гидрокси-3-[2-метокси-4-(3-oxo-3-фенилпропенил)фенил]-акриламид;
3-[2-фтор-4-(3-оксо-3-фенилпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
3-[2-хлор-4-(3-оксо-3-фенилпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
N-гидрокси-3-[4-(3-оксо-3-пиридин-3-илпропенил)фенил]акриламид;
N-гидрокси-3-[4-(3-оксо-3-пиридин-2-илпропенил)фенил] акриламид;
N-гидрокси-3-[4-(3-оксо-3-пиридин-4-илпропенил)фенил]акриламид;
N-гидрокси-3-[3-метил-4-(3-охо-3-фенилпропенил)фенил]-акриламид;
N-гидрокси-3-[3-метокси-4-(3-охо-3-фенилпропенил)фенил]-акриламид;
3-[3-фтор-4-(3-оксо-3-пиридин-3-илпропенил)фенил]-N-гидроксиакриламид;
N-гидрокси-3-[5-(3-охо-3-фенилпропенил)пиридин-2-ил]акриламид;
N-гидрокси-3-{5-[3-(2-метоксифенил)-3-оксопропенил]-пиридин-2-ил}акриламид;
N-гидрокси-3-[5-(3-оксо-3-тиофен-2-илпропенил)-пиридин-2-ил]акриламид;
3-{5-[3-(3,4-дифторфенил)-3-оксопропенил]пиридин-2-ил}-N-гидроксиакриламид;
10. Способ получения соединений формулы (I), включающий взаимодействие соединений формулы (II)
Figure 00000011
где А и R2 имеет вышеприведенные значения и R4 представляет собой подходящую уходящую группу
(i) с соединением формулы Ar-W, где Ar имеет вышеприведенные значения и W представляет собой группу, способную к образованию группы R1 в результате реакции с СНО группой формулы (II) или к синтезу промежуточного соединения,
(ii) и дополнительно с соединением формулы (III)
Figure 00000012
где Z представляет собой группу NHOR3, как показано выше или ее предшественник.
11. Способ по п.10, где соединение Ar-W представляет собой ацетофенон опционально замещенный фенильным кольцом.
12. Способ по п.10, где реакция присоединения Ar-W происходит в щелочной среде.
13. Способ по п.10, где соединение формулы (III) представляет собой алкилакрилат.
14. Способ по п.10, где соединение формулы (III) представляет собой н-бутилакрилат.
15. Способ по п.11, где реакция присоединения соединения формулы (III) происходит в присутствии фосфата калия и ацетата палладия.
16. Соединение формулы (I) по п.1 для применения в терапии.
17. Фармацевтическая композиция, характеризующиеся включением одного или более активных действующих начал лекарственного вещества формулы (I) по пп.1-9 в сочетании с фармацевтически пригодными наполнителями и разбавителями.
18. Композиция по п.17, пригодная для перорального или парентерального введения в форме таблеток, капсул, препаратов для перорального приема, порошков, гранул, пастилок, регенерируемых порошков, инъекционных или инфузионных жидких растворов или суспензий, суппозиториев, водных или масляных суспензий, растворов, эмульсий, сиропов, эликсиров или в форме, пригодной для трансдермального высвобождения.
19. Соединения по п.17, пригодные для местного применения в виде мази, крема, геля, лосьона, раствора, пасты или т.п., возможно содержащие липосомы, мицеллы и/или микросферы.
20. Применение одного или более соединений формулы (I) по пп.1-9 в приготовлении лекарства для профилактики и/или лечения заболеваний, связанных с разрегуляцией активности гистон-деацетилазы.
RU2007116098/04A 2004-10-01 2005-09-30 Новые ингибиторы гистон-деацетилаз RU2416599C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI2004A001869 2004-10-01
IT001869A ITMI20041869A1 (it) 2004-10-01 2004-10-01 Nuovi inibitori delle istone deacetilasi

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007116098A true RU2007116098A (ru) 2008-11-10
RU2416599C2 RU2416599C2 (ru) 2011-04-20

Family

ID=36142302

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007116098/04A RU2416599C2 (ru) 2004-10-01 2005-09-30 Новые ингибиторы гистон-деацетилаз

Country Status (17)

Country Link
US (2) US7803800B2 (ru)
EP (1) EP1814850B9 (ru)
JP (1) JP4979583B2 (ru)
KR (1) KR101191558B1 (ru)
CN (1) CN101039905B (ru)
AU (1) AU2005291297B2 (ru)
CA (1) CA2581730C (ru)
ES (1) ES2428539T3 (ru)
HK (1) HK1110579A1 (ru)
IL (1) IL182237A (ru)
IT (1) ITMI20041869A1 (ru)
MX (1) MX2007003641A (ru)
NZ (1) NZ554640A (ru)
PL (1) PL1814850T3 (ru)
RU (1) RU2416599C2 (ru)
WO (1) WO2006037761A1 (ru)
ZA (1) ZA200703390B (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITMI20041869A1 (it) 2004-10-01 2005-01-01 Dac Srl Nuovi inibitori delle istone deacetilasi
EP2033956A1 (en) * 2007-08-28 2009-03-11 DAC S.r.l. A new class of histone deacetylase inhibitors
ITMI20060621A1 (it) * 2006-03-31 2007-10-01 Dac Srl Nuova classe di inibitori delle istone deacetilasi
US8242175B2 (en) 2004-10-01 2012-08-14 Dac S.R.L. Class of histone deacetylase inhibitors
WO2008003013A2 (en) * 2006-06-29 2008-01-03 Abbott Laboratories Antitumorigenic drug combination comprising an hdac inhibitor and a tsp-1 peptidomimetic
AU2008266856A1 (en) * 2007-06-18 2008-12-24 University Of Louisville Research Foundation, Inc. Family of PFKFB3 inhibitors with anti-neoplastic activities
CN101255124B (zh) * 2008-03-26 2010-06-02 山东大学 肉桂酰胺类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法
EP2133334A1 (en) * 2008-06-09 2009-12-16 DAC S.r.l. Heterocyclic derivatives as HDAC inhibitors
US7994357B2 (en) * 2009-04-03 2011-08-09 Naturewise Biotech & Medicals Corporation Cinamic compounds and derivatives therefrom for the inhibition of histone deacetylase
CA2839613A1 (en) * 2011-06-24 2012-12-27 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
EP2797875A4 (en) * 2011-12-29 2015-09-02 Pharmacyclics Inc CINNAMIC ACID HYDROXYAMIDES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS 8
WO2013154870A1 (en) 2012-04-10 2013-10-17 Annji Pharmaceutical Co., Ltd. Histone deacetylases (hdacs) inhibitors
CN103102331B (zh) * 2013-01-17 2015-05-27 浙江大学 含哌嗪环的查尔酮类化合物的药物用途
CN103102332B (zh) * 2013-01-17 2015-05-27 浙江大学 含哌嗪环的查尔酮类化合物及其制备和应用
CN103204833A (zh) * 2013-03-26 2013-07-17 华东师范大学 一种全取代四氢呋喃衍生物的制备方法
US10478431B2 (en) 2014-11-26 2019-11-19 The J. David Gladstone Institutes Methods for treating a cytomegalovirus infection
WO2018213364A1 (en) 2017-05-16 2018-11-22 Annji Pharmaceutical Co., Ltd. Histone deacetylases (hdacs) inhibitors
US20220133892A1 (en) * 2019-02-25 2022-05-05 Emory University Chimeric Compounds and Methods of Managing Neurological Disorders or Conditions
US20220154282A1 (en) 2019-03-12 2022-05-19 The Broad Institute, Inc. Detection means, compositions and methods for modulating synovial sarcoma cells
CN115843292A (zh) 2020-06-08 2023-03-24 安基生技新药股份有限公司 用作选择性hdac6抑制剂的喹唑啉衍生物
CN115572244B (zh) * 2021-06-21 2024-04-30 复旦大学 2’-芳基查尔酮类化合物及其制备方法和在制药中的用途

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995013264A1 (fr) 1993-11-08 1995-05-18 Terumo Kabushiki Kaisha Derive d'acide hydroxamique et preparation medicamenteuse contenant ledit derive
JPH09268125A (ja) * 1996-04-02 1997-10-14 Terumo Corp 腎炎治療薬
FR2796951A1 (fr) * 1999-07-26 2001-02-02 Centre Nat Rech Scient Complexes de phosphine/palladium, utiles comme catalyseurs notamment pour l'arylation d'olefines
CA2391952C (en) 1999-11-23 2012-01-31 Methylgene Inc. Inhibitors of histone deacetylase
PE20020354A1 (es) * 2000-09-01 2002-06-12 Novartis Ag Compuestos de hidroxamato como inhibidores de histona-desacetilasa (hda)
WO2002030879A2 (en) * 2000-09-29 2002-04-18 Prolifix Limited Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as hdac inhibitors
CA2423868C (en) 2000-09-29 2011-06-07 Prolifix Limited Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors
WO2003087066A1 (en) 2002-04-11 2003-10-23 Sk Chemicals, Co., Ltd. α,β-UNSATURATED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
US7135493B2 (en) * 2003-01-13 2006-11-14 Astellas Pharma Inc. HDAC inhibitor
EP1682538A4 (en) 2003-10-27 2009-05-27 S Bio Pte Ltd BIARYL-ASSOCIATED HYDROXAMATE: PREPARATION AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS
AR046920A1 (es) 2003-10-27 2006-01-04 S Bio Pte Ltd Hidroxamatos conectados a acilurea y conectado a sulfonilurea
ITMI20041869A1 (it) 2004-10-01 2005-01-01 Dac Srl Nuovi inibitori delle istone deacetilasi
ITMI20060621A1 (it) 2006-03-31 2007-10-01 Dac Srl Nuova classe di inibitori delle istone deacetilasi

Also Published As

Publication number Publication date
ES2428539T3 (es) 2013-11-08
EP1814850B9 (en) 2015-02-25
WO2006037761A1 (en) 2006-04-13
JP4979583B2 (ja) 2012-07-18
KR20070070179A (ko) 2007-07-03
ZA200703390B (en) 2008-10-29
AU2005291297B2 (en) 2010-12-23
JP2008514682A (ja) 2008-05-08
CN101039905B (zh) 2012-02-08
AU2005291297A1 (en) 2006-04-13
ITMI20041869A1 (it) 2005-01-01
RU2416599C2 (ru) 2011-04-20
US7803800B2 (en) 2010-09-28
NZ554640A (en) 2009-09-25
ES2428539T9 (es) 2015-09-15
CA2581730A1 (en) 2006-04-13
EP1814850A1 (en) 2007-08-08
CN101039905A (zh) 2007-09-19
US20080096889A1 (en) 2008-04-24
PL1814850T3 (pl) 2013-12-31
HK1110579A1 (en) 2008-07-18
IL182237A (en) 2012-03-29
US8058273B2 (en) 2011-11-15
KR101191558B1 (ko) 2012-10-15
IL182237A0 (en) 2007-09-20
MX2007003641A (es) 2007-08-14
EP1814850B1 (en) 2013-07-03
US20100240660A1 (en) 2010-09-23
CA2581730C (en) 2012-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007116098A (ru) Новые ингибиторы гистон-деацетилаз
RU2007107189A (ru) Производные арилпиридина
RU2492167C2 (ru) Производные аминотриазола в качестве агонистов alх
RU2408589C2 (ru) Соединения и композиции в качестве модуляторов ppar-рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом
RU2001132139A (ru) Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2002127781A (ru) Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip
RU2004119438A (ru) Производные бензотиазола
RU2006129297A (ru) Производные n-(1,5-дифенил-1н-пиразол-3-ил)сульфонамида со сродством к рецепторам cb1
RU2007140244A (ru) Произвдное соединение пропан-1,3-диона или его соль
RU2011129786A (ru) Триазолопиридины в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы для лечения кожных заболеваний
RU2007141892A (ru) 5-метил-1-(замещенный фенил)-2-(1н)-пиридон для производства медикаментов для лечения фиброза в органах и тканях
RU2007124677A (ru) 3-замещенные производные пиридина в качестве антагонистов гистаминовых h3 рецепторов
RU2420522C2 (ru) Новый класс ингибиторов гистондеацетилаз
RU2007116033A (ru) Производные индазолона в качестве ингибиторов 11b-hsd1
RU2010120682A (ru) Ингибиторы гистондезацетилазы
MX2013005124A (es) Estimuladores de la gcs.
RU2007133602A (ru) Производные n-[(4,5-дифенил-2-тиенил)метил]амина, их получение и применение в терапии
RU2007126761A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТАГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К РЕЦЕПТОРУ CRTh2
CA2396824A1 (en) Heteroaromatic carboxamide derivatives and their use as inhibitors of the enzyme ikk-2
RU2007101685A (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2008116314A (ru) Соединения карбоксамина и их применение для лечения hdac-зависимых заболеваний
RU2012130958A (ru) Новые фенольные производные и их фармацевтическое или косметическое применение
RU2004100302A (ru) Амиды антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащие их фармацевтические композиции
RU2015153063A (ru) Гетероциклические производные и их применение

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131001