RU2006139952A - Производные 1-аминофталазина, их получение и их применение в терапии - Google Patents
Производные 1-аминофталазина, их получение и их применение в терапии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006139952A RU2006139952A RU2006139952/04A RU2006139952A RU2006139952A RU 2006139952 A RU2006139952 A RU 2006139952A RU 2006139952/04 A RU2006139952/04 A RU 2006139952/04A RU 2006139952 A RU2006139952 A RU 2006139952A RU 2006139952 A RU2006139952 A RU 2006139952A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperidin
- methoxy
- phthalazin
- amine
- alkylene
- Prior art date
Links
- 0 CC(c1c(C)c(*)c(*)c(C)c1C(O)=O)O Chemical compound CC(c1c(C)c(*)c(*)c(C)c1C(O)=O)O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
- C07D237/32—Phthalazines with oxygen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/54—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (10)
1. Соединение общей формулы (I)
А обозначает С1-4-алкиленовую группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами R9, одинаковыми или разными;
В обозначает С1-4-алкиленовую группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами R10, одинаковыми или разными;
R9 и R10 обозначают каждый, независимо друг от друга, атом водорода или С1-5-алкильную группу, или R9 и R10 образуют вместе простую связь или С1-4-алкиленовую группу;
L обозначает простую связь или С1-2-алкилен, -СН=СН- или -С≡С-; причем С1-2-алкилен и -СН=СН- необязательно замещены одним или несколькими С1-2-алкильными заместителями, или L обозначает циклопроп-1,2-диил;
R1 обозначает арил или гетероарил; причем арил или гетероарил необязательно замещены одним или несколькими радикалами Z, одинаковыми или разными;
R2 и R3 обозначают, независимо друг от друга, атом водорода или С1-3-алкил или С1-3-фторалкил,
или R2 и R3 образуют вместе с атомом углерода, с которым они связаны, циклопроп-1,1-диил;
R4 обозначает атом водорода или С1-5-алкил, С1-3-фторалкил, С3-6-циклоалкил, С3-6-циклоалкил-С1-3-алкилен, С1-3-алкил-О-С1-3-алкилен, НО-С1-3-алкилен, С1-3-алкил-Х-С1-3-алкилен, где Х обозначает S, SO или SO2,
или R4 обозначает RaRbN-С1-3-алкилен, арил, арил-С1-3-алкилен, арил-О, арил-О-С1-3-алкилен, арил-С1-3-алкилен-О-С1-3-алкилен, гетероарил или гетероарил-С1-3-алкилен; причем арил, арил-С1-3-алкилен, арил-О, арил-О-С1-3-алкилен, гетероарил или гетероарил-С1-3-алкилен необязательно замещены одним или несколькими радикалами Z, одинаковыми или разными;
R5 обозначает атом водорода или галогена или С1-5-алкил, С1-3-фторалкил, С1-5-алкокси, С1-3-фторалкокси, НО-С1-3-алкилен, -CN, С1-3-алкил-Х-, где Х обозначает S, SO или SO2;
или R5 обозначает группу RaRbN-, RaRbN-С1-3-алкилен, арил, арил-С1-3-алкилен, арил-О или гетероарил; причем арил, арил-С1-3-алкилен, арил-О и гетероарил необязательно замещены одним или несколькими радикалами Z, одинаковыми или разными;
R6 обозначает атом водорода или галогена или С1-5-алкил, С1-3-фторалкил, С1-5-алкокси, С1-3-фторалкокси, -CN, RaRbN-, RaRbN-С1-3-алкилен, арил или гетероарил, причем арил и гетероарил необязательно замещены одним или несколькими радикалами Z, одинаковыми или разными;
R7 обозначает атом водорода или галогена или С1-5-алкил, С1-3-фторалкил, С1-5-алкокси, С1-3-фторалкокси, НО-С1-3-алкилен, -CN, С1-3-алкил-Х-, где Х обозначает S, SO или SO2; или R7 обозначает RaRbN-, RaRbN-С1-3-алкилен, RaRbNC(О)-, С1-3-алкил-С(О)-, арил, арил-О или гетероарил; причем арил, арил-О и гетероарил необязательно замещены одним или несколькими радикалами Z, одинаковыми или разными;
R8 обозначает атом водорода или галогена или С1-5-алкил, С1-5-алкокси, С1-3-фторалкокси,
Z обозначает атом водорода или галогена или С1-5-алкил, С1-3-фторалкил, С3-6-циклоалкил, С3-6-циклоалкил-С1-3-алкилен, фенил, С1-5-алкокси, С1-3-фторалкокси, С1-3-алкил-О-С1-3-алкилен, НО-С1-3-алкилен, NO2, -CN, С1-3-алкил-Х-, С1-3-алкил-Х-С1-3-алкилен, где Х обозначает S, SO или SO2;
или Z обозначает группу RaRbN-, RaRbN-С1-3-алкилен, RaRbNC(О)-, С1-3-алкил-С(О)-, С1-4-алкил-СО2-, С3-6-циклоалкил-С(О)-,
или Z обозначает оксорадикал;
или два соседних радикала Z образуют вместе группу С1-3-алкилендиокси;
Rа и Rb обозначают каждый, независимо друг от друга, атом водорода или С1-3-алкил или С1-3-алкил-С(О)-; или Rа и Rb образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, необязательно замещенный одной или несколькими С1-3-алкильной или оксогруппами;
при условии, что, если R2, R3, R5, R6, R7 и R8 обозначают атом водорода, А и В обозначают группу этиленил (-СН2СН2-) и L является простой связью, то R1 и R4 не могут одновременно обозначать незамещенную фенильную группу,
в форме основания или соли присоединения с кислотой, а также в виде гидрата или сольвата, а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
А обозначает С1-4-алкиленовую группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами R9, одинаковыми или разными;
В обозначает С1-4-алкиленовую группу, необязательно замещенную одной или несколькими группами R10, одинаковыми или разными;
R9 и R10 обозначают атом водорода или R9 и R10 образуют вместе С1-4-алкиленовую группу;
L обозначает простую связь или -CH=CH-;
R1 обозначает арил или гетероарил; причем арил или гетероарил необязательно замещены одним или несколькими радикалами Z, одинаковыми или разными;
R2 и R3 обозначают, независимо друг от друга, атом водорода или С1-3-алкил;
R4 обозначает атом водорода или С1-5-алкил, С3-6-циклоалкил, С3-6-циклоалкил-С1-3-алкилен, С1-3-алкил-О-С1-3-алкилен, арил, арил-С1-3-алкилен, арил-С1-3-алкилен-О-С1-3-алкилен, гетероарил или гетероарил-С1-3-алкилен; причем арил, арил-C1-3-алкилен, гетероарил, или гетероарил-С1-3-алкилен необязательно замещены одним или несколькими радикалами Z, одинаковыми или разными;
R5 обозначает атом водорода или С1-5-алкил, С1-5-алкокси или арил, причем арил необязательно замещен одним или несколькими радикалами Z, одинаковыми или разными;
R6 обозначает атом водорода;
R7 обозначает атом галогена или С1-5-алкил, С1-5-алкокси или арил;
R8 обозначает атом водорода,
Z обозначает атом водорода или галогена или С1-5-алкил, С1-3-фторалкил, С3-6-циклоалкил, С3-6-циклоалкил-С1-3-алкилен, фенил, С1-5-алкокси, С1-3-фторалкокси, С1-3-алкил-О-С1-3-алкилен, НО-С1-3-алкилен, NO2, -CN, С1-3-алкил-Х-, С1-3-алкил-Х-С1-3-алкилен, где Х обозначает S, SO или SO2;
или Z обозначает группу RaRbN-, RaRbN-С1-3-алкилен, RaRbNC(О)-, С1-3-алкил-С(О)-, С3-6-циклоалкил-С(О)-,
или Z обозначает оксорадикал;
или два соседних радикала Z образуют вместе группу С1-3-алкилендиокси;
Rа и Rb обозначают каждый, независимо друг от друга, атом водорода или С1-3-алкил или С1-3-алкил-С(О)-;
или Rа и Rb образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, гетероцикл, необязательно замещенный одной или несколькими С1-3-алкильной или оксогруппами,
в форме основания или соли присоединения с кислотой, а также в виде гидрата или сольвата, а также его энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси.
3. Соединение формулы (I) по любому из пп.1 или 2, отличающееся тем, что
А обозначает С1-4-алкиленовую группу, необязательно замещенную группой R9;
В обозначает С1-4-алкиленовую группу, необязательно замещенную группой R10;
R9 и R10 обозначают атом водорода или R9 и R10 образуют вместе С1-4-алкиленовую группу;
L обозначает простую связь или -CH=CH-;
R1 обозначает арил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами Z, одинаковыми или разными;
R2 и R3 обозначают, независимо друг от друга, атом водорода или С1-3-алкил;
R4 обозначает атом водорода или С1-5-алкил, С3-6-циклоалкил, С3-6-циклоалкил-С1-3-алкилен, С1-3-алкил-О-С1-3-алкилен, арил или гетероарил; причем арил и гетероарил необязательно замещены одним или несколькими радикалами Z, одинаковыми или разными;
R5 обозначает атом водорода;
R6 обозначает атом водорода;
R7 обозначает атом галогена, метил или метокси;
R8 обозначает атом водорода,
Z обозначает атом водорода, атом галогена, С1-5-алкил, С1-5-алкокси, С1-3-алкил-О-С1-3-алкилен, фенил, НО-С1-3-алкилен, -CN, С1-3-алкил-Х-, где Х обозначает атом серы;
или Z обозначает группу RaRbN-, RaRbN-С1-3-алкилен, RaRbNC(О)-, С1-3-алкил-С(О)-,
или Z обозначает оксорадикал;
или два соседних радикала Z образуют вместе группу С1-3-алкилендиокси;
Rа и Rb обозначают каждый, независимо друг от друга, атом водорода или С1-3-алкил или С1-3-алкил-С(О)-;
в форме основания или соли присоединения с кислотой, а также в виде гидрата или сольвата, а также его энантиомеров, диастереоизомеров и их смесей.
4. Соединения формулы (1) по п.1, выбранные из следующих:
7-метокси-4-(4-метоксифенил)-N-[8-(2-нафтилметил)-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил]фталазин-1-амин;
7-метокси-4-(4-метоксифенил)-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
7-метокси-4-(3-метоксифенил)-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
7-метокси-4-(2-метоксифенил)-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]-4-фенилфталазин-1-амин;
4-(4-метоксифенил)-7-метил-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
4-(3,4-диметоксифенил)-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
N-[1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(метоксифенил)фталазин-1-амина дигидрохлорид;
4-этил-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
4-бензил-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
7-метокси-4-(метоксиметил)-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина гидрохлорид;
N-[1-(1-бензофуран-5-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
N-[1-(3,4-диметилбензил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
7-метокси-4-(4-метоксифенил)-N-{1-[(1-метил-1Н-индол-2-ил)метил]пиперидин-4-ил}фталазин-1-амин;
4-циклопропил-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
N-[1-(3-фтор-4-метоксибензил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
N-[1-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин,
4-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина дигидрохлорид;
4-(4-хлорфенил)-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]-4-[4-(трифторметил)фенил]фталазин-1-амин;
N-[1-(1-бензотиен-2-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
4-циклопентил-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина дигидрохлорид;
N-[1-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
N-[1-(2,3-дигидро-1Н-инден-5-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
7-метокси-4-(4-метоксифенил)-N-{1-[1-(2-нафтил)этил]пиперидин-4-ил}фталазин-1-амина дигидрохлорид;
N-[1-(1,3-бензотиазол-6-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
N-[1-(1-бензотиен-5-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
N-[1-(1Н-индол-3-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
7-метокси-4-(4-метилфенил)-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
4-бутил-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
7-метокси-4-(4-метоксифенил)-N-{1-[(2E)-3-фенилпроп-2-ен-1-ил]пиперидин-4-ил}фталазин-1-амина дигидрохлорид;
7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
4-(циклопропилметил)-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
N-[1-(3-фтор-4-метилбензил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
7-метокси-4-(4-метоксифенил)-N-[1-(4-метилбензил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
4-(4-фторфенил)-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
N-[1-(1Н-индол-5-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
7-метокси-4-[4-(метоксиметил)фенил]-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
7-метокси-N-[1-(4-метокси-3-метилбензил)пиперидин-4-ил]-4-(4-метоксфенил)фталазин-1-амин;
7-метокси-4-метил-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
4-(2,5-диметоксифенил)-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина дигидрохлорид;
7-метокси-4-(4-метоксифенил)-N-[1-(хинолин-6-илметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
7-метокси-4-(4-метоксифенил)-N-{1-[(1-метил-1Н-индол-5-ил)метил]пиперидин-4-ил}фталазин-1-амин;
4-(2,4-диметоксифенил)-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина дигидрохлорид;
4-(3,5-диметоксифенил)-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина дигидрохлорид;
7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]-4-(2-фенилэтил)фталазин-1-амина дигидрохлорид;
4-{4-[(диэтиламино)метил]фенил}-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина тригидрохлорид;
7-фтор-4-(4-фторфенил)-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амин;
7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]-4-пиридин-3-илфталазин-1-амина тригидрохлорид;
N-[1-(4-хлорбензил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амина дигидрохлорид;
{4-[(4-{[7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-ил]амино}пиперидин-1-ил)метил]фенил}метанола дигидрохлорид;
N-{1-[4-(аминометил)бензил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амина тригидрохлорид;
N-{4-[(4-{[7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-ил]амино}пиперидин-1-ил)метил]фенил}ацетамида дигидрохлорид;
1-{4-[(4-{[7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-ил]амино}пиперидин-1-ил)метил]фенил}этанона дигидрохлорид;
N-[1-(1-бензофуран-5-илметил)пиперидин-4-ил]-4-(2,5-диметоксифенил)-7-метоксифталазин-1-амина дигидрохлорид;
N-[1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)пиперидин-4-ил]-4-(2,5-диметоксифенил)-7-метоксифталазин-1-амина дигидрохлорид;
6-[(4-{[7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-ил]амино}пиперидин-1-ил)метил]-2Н-хромен-2-она дигидрохлорид;
N-[1-(1Н-индол-6-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
7-метокси-N-[1-(4-метоксибензил)пиперидин-4-ил]4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амина дигидрохлорид;
N-[1-(4-этилбензил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амина дигидрохлорид;
N-[1-(1,3-бензотиазол-6-илметил)пиперидин-4-ил]-4-(2,5-диметоксифенил)-7-метоксифталазин-1-амин;
7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]-4-(4-феноксиметил)фталазин-1-амина дигидрохлорид;
N-[1-(1Н-бензимидазол-5-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амин;
7-хлор-4-(4-метоксифенил)-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина дигидрохлорид;
4-(4-бромфенил)-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина дигидрохлорид;
N-[1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)пиперидин-4-ил]-7-метокси-4-(метоксиметил)фталазин-1-амина дигидрохлорид;
4-[(бензилокси)метил]-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина дигидрохлорид;
7-метокси-5-фенил-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]фталазин-1-амина дигидрохлорид;
4-(гидроксиметил)-7-метокси-N-[1-(2-нафтилметил)пиперидин-4-ил]-4-(феноксиметил)фталазин-1-амин;
(-)7-метокси-4-(метоксифенил)-N-{1-[1-(2-нафтил)этил]пиперидин-4-ил}фталазин-1-амин;
(+)7-метокси-4-(метоксифенил)-N-{1-[1-(2-нафтил)этил]пиперидин-4-ил}фталазин-1-амин;
N-{1-[4-(диметиламинометил)бензил]пиперидин-4-ил}-7-метокси-4-(4-метоксифенил)фталазин-1-амина тригидрохлорид.
5. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие соединение общей формулы (III)
в котором R4, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено для соединений общей формулы (I) по п.1,
и соединение общей формулы (II)
в котором R1, R2, R3, L, A и B являются такими, как определено для соединений общей формулы (1) по п.1.
7. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-4 или соль присоединения этого соединения с фармацевтически приемлемой кислотой, или гидрат, или сольват соединения формулы (I).
8. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп.1-4 или фармацевтически приемлемую соль, гидрат или сольват этого соединения, а также по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент.
9. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения любого заболевания, в которое вовлечена дисфункция, связанная с рецептором МСН1.
10. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения ожирения, целлюлита, нарушений метаболизма и связанных с ним патологий, таких как диабет, сердечно-сосудистые заболевания, синдром Х, для лечения патологий, связанных со стрессом, таких как тревожное состояние и депрессия.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0403806A FR2868780B1 (fr) | 2004-04-13 | 2004-04-13 | Derives de la 1-amino-phthalazine, leur preparation et leur application en therapeutique |
FR0403806 | 2004-04-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006139952A true RU2006139952A (ru) | 2008-05-20 |
Family
ID=34945540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006139952/04A RU2006139952A (ru) | 2004-04-13 | 2005-04-13 | Производные 1-аминофталазина, их получение и их применение в терапии |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7423030B2 (ru) |
EP (1) | EP1737840B1 (ru) |
JP (1) | JP4918477B2 (ru) |
KR (1) | KR20070007361A (ru) |
CN (1) | CN1953972A (ru) |
AR (1) | AR049543A1 (ru) |
AT (1) | ATE372998T1 (ru) |
AU (1) | AU2005235766A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0509910A (ru) |
CA (1) | CA2562100A1 (ru) |
DE (1) | DE602005002470T2 (ru) |
DO (1) | DOP2005000062A (ru) |
FR (1) | FR2868780B1 (ru) |
GT (1) | GT200500089A (ru) |
IL (1) | IL178402A0 (ru) |
MA (1) | MA28575B1 (ru) |
MX (1) | MXPA06011829A (ru) |
NO (1) | NO20065184L (ru) |
PE (1) | PE20060336A1 (ru) |
RU (1) | RU2006139952A (ru) |
SV (1) | SV2005002083A (ru) |
TW (1) | TW200607800A (ru) |
UY (1) | UY28855A1 (ru) |
WO (1) | WO2005103033A1 (ru) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050119251A1 (en) * | 2001-12-21 | 2005-06-02 | Jian-Min Fu | Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents |
JP4958785B2 (ja) | 2004-09-20 | 2012-06-20 | ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 複素環誘導体およびステアロイル−CoAデサチュラーゼインヒビターとしてのそれらの使用 |
AU2005286790A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Bicyclic heterocyclic derivatives and their use as inhibitors of stearoyl-CoA-desaturase (SCD) |
AR051094A1 (es) * | 2004-09-20 | 2006-12-20 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa |
AU2005286648A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors |
WO2007130075A1 (en) | 2005-06-03 | 2007-11-15 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Aminothiazole derivatives as human stearoyl-coa desaturase inhibitors |
FR2891828B1 (fr) * | 2005-10-12 | 2007-12-21 | Sanofi Aventis Sa | Derives de la 1-amino-phtalazine substituee, leur preparation et leur application en therapeutique |
FR2891825B1 (fr) * | 2005-10-12 | 2007-12-14 | Sanofi Aventis Sa | Derives de la 1-amino-isoquinoline, leur preparation et leur application en therapeutique |
EP2061767B1 (de) | 2006-08-08 | 2014-12-17 | Sanofi | Arylaminoaryl-alkyl-substituierte Imidazolidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung |
AR072707A1 (es) | 2008-07-09 | 2010-09-15 | Sanofi Aventis | Compuestos heterociclicos, procesos para su preparacion, medicamentos que comprenden estos compuestos y el uso de los mismos |
WO2010068601A1 (en) | 2008-12-08 | 2010-06-17 | Sanofi-Aventis | A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof |
RU2012111354A (ru) | 2009-08-26 | 2013-10-10 | Санофи | Новые кристаллические гидраты фторгликозидов, содержащие их фармацевтические препараты и их использование |
EP2683700B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-02-18 | Sanofi | Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
US8828995B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
EP2683705B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-04-22 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
EP2683698B1 (de) | 2011-03-08 | 2017-10-04 | Sanofi | Mit adamantan- oder noradamantan substituierte benzyl-oxathiazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
EP2683703B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-05-27 | Sanofi | Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
US8710050B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-04-29 | Sanofi | Di and tri- substituted oxathiazine derivatives, method for the production, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
US8846666B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-30 | Sanofi | Oxathiazine derivatives which are substituted with benzyl or heteromethylene groups, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof |
US8901114B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-02 | Sanofi | Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof |
WO2012120050A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
MY174339A (en) | 2012-08-13 | 2020-04-09 | Novartis Ag | 1,4-disubstituted pyridazine analogs and methods for treating smn-deficiency-related conditions |
GB201311953D0 (en) * | 2013-07-03 | 2013-08-14 | Redx Pharma Ltd | Compounds |
ES2917979T3 (es) | 2013-07-31 | 2022-07-12 | Novartis Ag | Derivados de Piridazina 1,4-disustituidos y su uso para tratar afecciones relacionadas con la deficiencia de SMN |
US10947241B2 (en) | 2016-10-28 | 2021-03-16 | Seoul National University Hospital | Phenyl phthalazine derivative, method for the preparation thereof, and pharmaceutical composition comprising the same |
EP4362946A1 (en) * | 2021-06-29 | 2024-05-08 | Zomagen Biosciences Ltd | Nlrp3 modulators |
WO2023088856A1 (en) * | 2021-11-17 | 2023-05-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heterocyclic nlrp3 inhibitors |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2484029A (en) * | 1945-12-21 | 1949-10-11 | Ciba Pharm Prod Inc | Hydrazine derivatives of pyridazine compounds |
DE1005072B (de) * | 1955-08-02 | 1957-03-28 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von basisch substiuierten heterocyclischen Verbindungen |
CO4950519A1 (es) * | 1997-02-13 | 2000-09-01 | Novartis Ag | Ftalazinas, preparaciones farmaceuticas que las comprenden y proceso para su preparacion |
IT1296984B1 (it) * | 1997-12-19 | 1999-08-03 | Zambon Spa | Derivati ftalazinici inibitori della fosfodiesterasi 4 |
AU2003243497A1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-31 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Antagonists of melanin concentrating hormone receptor |
-
2004
- 2004-04-13 FR FR0403806A patent/FR2868780B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-04-12 TW TW094111525A patent/TW200607800A/zh unknown
- 2005-04-13 JP JP2007507815A patent/JP4918477B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-13 GT GT200500089A patent/GT200500089A/es unknown
- 2005-04-13 SV SV2005002083A patent/SV2005002083A/es unknown
- 2005-04-13 RU RU2006139952/04A patent/RU2006139952A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-04-13 MX MXPA06011829A patent/MXPA06011829A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-04-13 KR KR1020067023568A patent/KR20070007361A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-04-13 BR BRPI0509910-2A patent/BRPI0509910A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-04-13 UY UY28855A patent/UY28855A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-04-13 AU AU2005235766A patent/AU2005235766A1/en not_active Abandoned
- 2005-04-13 PE PE2005000413A patent/PE20060336A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-04-13 AT AT05757289T patent/ATE372998T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-04-13 EP EP05757289A patent/EP1737840B1/fr active Active
- 2005-04-13 DE DE602005002470T patent/DE602005002470T2/de active Active
- 2005-04-13 DO DO2005000062A patent/DOP2005000062A/es unknown
- 2005-04-13 CN CNA2005800151320A patent/CN1953972A/zh active Pending
- 2005-04-13 WO PCT/FR2005/000889 patent/WO2005103033A1/fr active IP Right Grant
- 2005-04-13 CA CA002562100A patent/CA2562100A1/fr not_active Abandoned
- 2005-04-14 AR ARP050101458A patent/AR049543A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-09-28 IL IL178402A patent/IL178402A0/en unknown
- 2006-10-11 US US11/548,545 patent/US7423030B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-11-10 NO NO20065184A patent/NO20065184L/no unknown
- 2006-11-10 MA MA29443A patent/MA28575B1/fr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL178402A0 (en) | 2007-02-11 |
CN1953972A (zh) | 2007-04-25 |
KR20070007361A (ko) | 2007-01-15 |
PE20060336A1 (es) | 2006-05-15 |
DE602005002470D1 (de) | 2007-10-25 |
MXPA06011829A (es) | 2007-01-16 |
TW200607800A (en) | 2006-03-01 |
DOP2005000062A (es) | 2006-10-15 |
FR2868780B1 (fr) | 2008-10-17 |
BRPI0509910A (pt) | 2007-09-18 |
EP1737840B1 (fr) | 2007-09-12 |
CA2562100A1 (fr) | 2005-11-03 |
US20070099895A1 (en) | 2007-05-03 |
ATE372998T1 (de) | 2007-09-15 |
NO20065184L (no) | 2007-01-11 |
JP4918477B2 (ja) | 2012-04-18 |
US7423030B2 (en) | 2008-09-09 |
JP2007532611A (ja) | 2007-11-15 |
DE602005002470T2 (de) | 2008-06-12 |
WO2005103033A1 (fr) | 2005-11-03 |
GT200500089A (es) | 2005-10-31 |
MA28575B1 (fr) | 2007-05-02 |
UY28855A1 (es) | 2005-11-30 |
AU2005235766A1 (en) | 2005-11-03 |
EP1737840A1 (fr) | 2007-01-03 |
SV2005002083A (es) | 2005-12-01 |
AR049543A1 (es) | 2006-08-16 |
FR2868780A1 (fr) | 2005-10-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006139952A (ru) | Производные 1-аминофталазина, их получение и их применение в терапии | |
US8003669B2 (en) | Remedy for sleep disturbance | |
RU2201927C2 (ru) | Амидиновые соединения и фармацевтическая композиция, обладающая фактор ха ингибирующим действием | |
JP4568113B2 (ja) | Mch調節作用を有するジアリール置換環状尿素誘導体 | |
JP2007532596A5 (ru) | ||
JP2002540204A5 (ru) | ||
KR100613528B1 (ko) | Ccr5 길항제, 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 및 키트 | |
RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
JP2003300959A5 (ru) | ||
JP2006510716A5 (ru) | ||
JP2006514942A5 (ru) | ||
RU2011116226A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
RU2006124518A (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
RU2013133800A (ru) | Селективные к bcl-2 агенты, вызывающие апоптоз, для лечения рака и иммунных заболеваний | |
JP2007519754A5 (ru) | ||
JP2007513957A5 (ru) | ||
JP2005508967A5 (ru) | ||
RU2005134006A (ru) | Производные 4-(4-{гетероциклилалкокси}фенил0-1-(гетероциклилкарбонил)пиперидина и родственные соединения как антагонисты гистамина н3 для лечения неврологических заболеваний, таких как болезнь альцгеймера | |
RU2009138219A (ru) | Новые бензамидные производные и способ их получения | |
JP2009502770A5 (ru) | ||
RU2003115612A (ru) | Производные амидоалкилпиперидинов и амидоалкилпиперазинов, пригодные для лечения нарушений нервной системы | |
JP2008516959A5 (ru) | ||
RU2006123418A (ru) | Новые антагонисты м3 мускаринового ацетилхолинового рецептора | |
JP2007532594A5 (ru) | ||
JP2005533080A (ja) | Nk−1およびnk−3アンタゴニストによる鬱病および不安症の併用療法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20080522 |