RU2006123418A - Новые антагонисты м3 мускаринового ацетилхолинового рецептора - Google Patents
Новые антагонисты м3 мускаринового ацетилхолинового рецептора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006123418A RU2006123418A RU2006123418/04A RU2006123418A RU2006123418A RU 2006123418 A RU2006123418 A RU 2006123418A RU 2006123418/04 A RU2006123418/04 A RU 2006123418/04A RU 2006123418 A RU2006123418 A RU 2006123418A RU 2006123418 A RU2006123418 A RU 2006123418A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- phenyl
- amino
- carbonyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/36—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/46—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/34—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Immunology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (13)
1. Соединение формулы I, указанной ниже:
в которой
n является 0 или 1;
когда X представляет собой атом азота или атом кислорода, Y отсутствует;
когда Y представляет собой атом азота или атом кислорода, X отсутствует;
T представляет собой сульфонильную группу (SO2) или карбонильную группу (СО);
когда Т = CO, X представляет собой атом кислорода или атом азота;
Z- выбирают из группы, состоящей из иона галогена, CF3COO--иона, мезилат-иона, тозилат-иона или любого другого фармацевтически приемлемого противоиона;
R1 выбирают из группы, состоящей из С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы, С3-С8-алкенильной группы, незамещенной или замещенной фенильной группы или незамещенной или замещенной фенил(С1-С3-низшей)алкильной группы; где при замещении группу замещают одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из С1-С8-алкоксигруппы, атома галогена, гидроксигруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметильной группы, С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы, фенильной группы и фенил(С1-С3-низшей)алкильной группы;
R2 выбирают из группы, состоящей из С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы, незамещенной или замещенной фенильной группы или незамещенной или замещенной фенил(С1-С3 низшей)алкильной группы; где при замещении группу замещают одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из С1-С8-алкоксигруппы, атома галогена, гидроксигруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметильной группы, С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы и гетероциклических колец;
R3 выбирают из группы, состоящей из незамещенных или замещенных следующих групп: фенильной группы, фенил(С1-С6-низшей)алкильной группы, тиофенильной группы, тиофенил(С1-С6-низшей)алкильной группы, фуранильной группы, фуранил(С1-С6-низшей)алкильной группы, пиридинильной группы, пиридинил(С1-С6-низшей)алкильной группы, имидазолильной группы, имидазолил(С1-С6-низшей)алкильной группы, нафтильной группы, нафтил(С1-С6-низшей)алкильной группы, хинолинильной группы, хинолинил(С1-С6-низшей)алкильной группы, индолильной группы, индолил(С1-С6-низшей)алкильной группы, бензотиофенильной группы, бензотиофенил(С1-С6-низшей)алкильной группы, бензофуранильной группы, бензофуранил(С1-С6-низшей)алкильной группы, бензоимидазолильной группы, бензоимидазолил(С1-С6-низшей)алкильной группы, С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(С1-С6-низшей)алкильной группы или С3-С8-алкенильной группы; где при замещении группу замещают одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из С1-С8-алкоксигруппы, феноксигруппы, фенил(С1-С3)алкоксигруппы, атома галогена, гидроксигруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметильной группы, метилендиоксигруппы, этилендиоксигруппы, пропилендиоксигруппы, бутилендиоксигруппы, С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы, фенильной группы, фенил(С1-С3-низшей)алкильной группы, тиофенильной группы, тиофенил(С1-С3-низшей)алкильной группы, фуранильной группы, фуранил(С1-С3-низшей)алкильной группы, пиридинильной группы, пиридинил(С1-С3-низшей)алкильной группы, нафтильной группы, нафтил(С1-С3-низшей)алкильной группы, хинолинильной группы, хинолинил(С1-С3-низшей)алкильной группы, индолильной группы, индолил(С1-С3-низшей)алкильной группы, бензотиофенильной группы, бензотиофенил(С1-С3-низшей)алкильной группы, бензофуранильной группы, бензофуранил(С1-С3-низшей)алкильной группы, группы COOH, группы COR6, группы COOR6, группы CONHR6, группы CON(R6)2, группы COG, группы NHR6, группы N(R6)2, группы G, группы OCOR6, группы OCONHR6, группы NHCOR6, группы N(R6)COR6, группы NHCOOR6 и группы NHCONHR6;
R4 выбирают из группы, состоящей из С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы.
2. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из соединения формулы I, в которой n является 0 или 1; когда X представляет собой атом азота или атом кислорода, Y отсутствует;
когда Y представляет собой атом азота или атом кислорода, X отсутствует;
T представляет собой сульфонильную группу (SO2) или карбонильную группу (СО);
когда Т = CO, X представляет собой атом кислорода или атом азота;
Z- выбирают из группы, состоящей из иона галогена, CF3COO--иона, мезилат-иона, тозилат-иона, или любого другого фармацевтически приемлемого противоиона;
R1 выбирают из группы, состоящей из С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы, С3-С8-алкенильной группы, незамещенной или замещенной фенильной группы или незамещенной или замещенной фенил(С1-С3-низшей)алкильной группы; где при замещении группу замещают одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из С1-С8-алкоксигруппы, атома галогена, гидроксигруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметильной группы, С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы, фенильной группы и фенил(С1-С3-низшей)алкильной группы;
R2 выбирают из группы, состоящей из С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы, незамещенной или замещенной фенильной группы или незамещенной или замещенной фенил(С1-С3-низшей)алкильной группы; где при замещении группу замещают одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из С1-С8-алкоксигруппы, атома галогена, гидроксигруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметильной группы, С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы и гетероциклических колец;
R3 выбирают из группы, состоящей из незамещенных или замещенных следующих групп: фенильной группы, фенил(С1-С6-низшей)алкильной группы, тиофенильной группы, тиофенил(С1-С6-низшей)алкильной группы, фуранильной группы, фуранил(С1-С6-низшей)алкильной группы, пиридинильной группы, пиридинил(С1-С6-низшей)алкильной группы, имидазолильной группы, имидазолил(С1-С6-низшей)алкильной группы, нафтильной группы, нафтил(С1-С6-низшей)алкильной группы, хинолинильной группы, хинолинил(С1-С6-низшей)алкильной группы, индолильной группы, индолил(С1-С6-низшей)алкильной группы, бензотиофенильной группы, бензотиофенил(С1-С6-низшей)алкильной группы, бензофуранильной группы, бензофуранил(С1-С6-низшей)алкильной группы, бензоимидазолильной группы, бензоимидазолил(С1-С6-низшей)алкильной группы, С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(С1-С6-низшей)алкильной группы или С3-С8-алкенильной группы; где при замещении группу замещают одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из С1-С8-алкоксигруппы, феноксигруппы, фенил(С1-С3)алкоксигруппы, атома галогена, гидроксигруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметильной группы, метилендиоксигруппы, этилендиоксигруппы, пропилендиоксигруппы, бутилендиоксигруппы, С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы, фенильной группы, фенил(С1-С3-низшей)алкильной группы, тиофенильной группы, тиофенил(С1-С3-низшей)алкильной группы, фуранильной группы, фуранил(С1-С3-низшей)алкильной группы, пиридинильной группы, пиридинил(С1-С3-низшей)алкильной группы, нафтильной группы, нафтил(С1-С3-низшей)алкильной группы, хинолинильной группы, хинолинил(С1-С3-низшей)алкильной группы, индолильной группы, индолил(С1-С3-низшей)алкильной группы, бензотиофенильной группы, бензотиофенил(С1-С3-низшей)алкильной группы, бензофуранильной группы, бензофуранил(С1-С3-низшей)алкильной группы, группы COOH, группы COR6, группы COOR6, группы CONHR6, группы CON(R6)2, группы COG, группы NHR6, группы N(R6)2, группы G, группы OCOR6, группы OCONHR6, группы NHCOR6, группы N(R6)COR6, группы NHCOOR6 и группы NHCONHR6;
R4 выбирают из группы, состоящей из С1-С8-разветвленной или неразветвленной алкильной группы, С3-С8-циклоалкильной группы, С3-С8-циклоалкил(низшей)алкильной группы;
или его фармацевтически приемлемой соли.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-{[(4-{[(2,2,2-трифторэтил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-{[(4-{[(5-метил-2-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-{[(4-{[(4-метил-2-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-[({4-[(8-хинолинилсульфонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-({[4-({[3,4-бис(метилокси)фенил]сульфонил}окси)фенил]амино}карбонил)-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-{[(4-{[(2-бромфенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-{[(4-{[(4-фторфенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-[({4-[(фенилсульфонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-{[(4-{[(5-бром-2-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-[({4-[(3-тиенилсульфонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-{[(4-{[(2,5-диметил-3-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-{[(4-{[(2,2,2-трифторэтил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-{[(4-{[(5-метил-2-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-{[(4-{[(4-метил-2-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-{[(4-{[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-[({4-[(метилсульфонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-[({4-[(пропилсульфонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-({[4-({[2-(ацетиламино)-4-метил-1,3-тиазол-5-ил]сульфонил}окси)фенил]амино}карбонил)-N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-({[4-({[4-(фенилсульфонил)-2-тиенил]сульфонил}окси)фенил]амино}карбонил)-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-{[(4-{[(5-хлор-2,1,3-бензоксадиазол-4-ил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-[({4-[(2-нафталинилсульфонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-{[(4-{[(2,2,2-трифторэтил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-{[(4-{[(5-метил-2-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-{[(4-{[(4-метил-2-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{[(4-{[(4-цианофенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-({[4-({[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}окси)фенил]амино}карбонил)-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-({[4-({[5-(3-изоксазолил)-2-тиенил]сульфонил}окси)фенил]амино}карбонил)-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-{[(4-{[(3-фторфенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-{[(4-{[(1,3,5-триметил-1H-пиразол-4-ил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-{[(4-{[(5-метил-4-изоксазолил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{[(4-{[(3,5-диметил-4-изоксазолил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{[(4-{[(2,4-дихлорфенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-[({4-[({4-[(трифторметил)окси]фенил}сульфонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-{[(4-{[(1-метил-1H-имидазол-4-ил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[({4-[(циклогексилкарбонил)окси]фенил}амино)карбонил]-N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-[({4-[(циклогексилкарбонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-хлорфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-[({4-[(циклогексилкарбонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(3-хлорфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-[({4-[(циклогексилкарбонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-[({4-[(циклогексилкарбонил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(3-гидроксифенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-[({4-[(2-метилпропаноил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(3-хлорфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-[({4-[(2-метилпропаноил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-хлорфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-[({4-[(2-метилпропаноил)окси]фенил}амино)карбонил]-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-{[(4-{[(1-метилэтил)амино]сульфонил}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-этил-1-[(3-гидроксифенил)метил]-3-пирролидиний-ил}-N-{[(4-{[(1-метилэтил)амино]сульфонил}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
или любой другой фармацевтически приемлемой соли.
4. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-{[(4-{[(2,5-диметил-3-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-{[(4-{[(2,5-диметил-3-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-((3S)-1-{[3,4-бис(метилокси)фенил]метил}-1-метил-3-пиперидиний-ил)-N-{[(4-{[(1-метилэтил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-[(3S)-1-(1,3-бензодиоксол-5-илметил)-1-метил-3-пиперидиний-ил]-N-{[(4-{[(6-хлор-3-метил-1-бензотиен-2-ил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{[(4-{[(2,5-диметил-3-тиенил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-{[(4-{[(1-метилэтил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(4-фторфенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-{[(4-{[(1-метилэтил)сульфонил]окси}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
N-{(3S)-1-[(3-гидроксифенил)метил]-1-метил-3-пиперидиний-ил}-N-{[(4-{[(1-метилэтил)амино]сульфонил}фенил)амино]карбонил}-L-тирозинамид-трифторацетата;
или любой другой фармацевтически приемлемой соли или их несолевой формы.
5. Фармацевтическая композиция для лечения заболеваний, обусловленных мускариновым ацетилхолиновым рецептором, включающая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
6. Способ ингибирования связывания ацетилхолина с его рецепторами у нуждающихся в этом млекопитающих, включающий введение безопасного и эффективного количества соединения по п.1.
7. Способ лечения заболевания, обусловленного мускариновым ацетилхолиновым рецептором, при котором ацетилхолин присоединяется к вышеуказанному рецептору, включающий введение безопасного и эффективного количества соединения по п.1.
8. Способ по п.7, в котором заболевание выбрано из группы, состоящей из хронического обструктивного заболевания легких, хронического бронхита, астмы, хронического затруднения дыхания, фиброза легких, эмфиземы легких и аллергических ринитов.
9. Способ по п.8, в котором введение осуществляют путем ингаляции ротовой полости или носовой полости.
10. Способ по п.9, в котором введение осуществляют с помощью диспенсера (пипетки-дозатора) для лекарств, выбранного из порошкового ингалятора с емкостью, мультидозового порошкового ингалятора или ингалятора с контролируемой дозой.
11. Способ по п.10, в котором соединение вводят человеку и длительность действия этого соединения составляет 12 ч или более для дозы 1 мг.
12. Способ по п.11, в котором длительность действия соединения составляет 24 ч или более.
13. Способ по п.11, в котором длительность действия соединения составляет 36 ч или более.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US52676603P | 2003-12-03 | 2003-12-03 | |
US60/526,766 | 2003-12-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006123418A true RU2006123418A (ru) | 2008-01-10 |
Family
ID=34676649
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006123418/04A RU2006123418A (ru) | 2003-12-03 | 2004-12-03 | Новые антагонисты м3 мускаринового ацетилхолинового рецептора |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070179180A1 (ru) |
EP (1) | EP1694327A4 (ru) |
JP (1) | JP2007513182A (ru) |
KR (1) | KR20060123414A (ru) |
CN (1) | CN1913895A (ru) |
AR (1) | AR046783A1 (ru) |
AU (1) | AU2004296208A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0417343A (ru) |
CA (1) | CA2549273A1 (ru) |
IL (1) | IL176078A0 (ru) |
IS (1) | IS8522A (ru) |
MA (1) | MA28218A1 (ru) |
MX (1) | MXPA06006256A (ru) |
NO (1) | NO20063032L (ru) |
PE (1) | PE20050861A1 (ru) |
RU (1) | RU2006123418A (ru) |
TW (1) | TW200530226A (ru) |
UY (1) | UY28646A1 (ru) |
WO (1) | WO2005055941A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200604485B (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200519108A (en) * | 2003-07-17 | 2005-06-16 | Glaxo Group Ltd | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
MXPA06004242A (es) * | 2003-10-17 | 2006-06-28 | Glaxo Group Ltd | Antagonistas del receptor muscarinico de la acetilcolina. |
PE20050489A1 (es) * | 2003-11-04 | 2005-09-02 | Glaxo Group Ltd | Antagonistas de receptores de acetilcolina muscarinicos |
JP2007528420A (ja) * | 2004-03-11 | 2007-10-11 | グラクソ グループ リミテッド | 新規m3ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト |
US20070185148A1 (en) * | 2004-03-17 | 2007-08-09 | Glaxo Group Limited | M3 muscarinic acetylchoine receptor antagonists |
EP1725564A4 (en) * | 2004-03-17 | 2007-09-12 | Glaxo Group Ltd | ANTAGONISTS OF THE M3 MUSCARIN ACETYL CHOLIN RECEPTOR |
UY28871A1 (es) | 2004-04-27 | 2005-11-30 | Glaxo Group Ltd | Antagonistas del receptor de acetilcolina muscarinico |
US7598267B2 (en) * | 2004-05-13 | 2009-10-06 | Glaxo Group Limited | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
TW200630337A (en) * | 2004-10-14 | 2006-09-01 | Euro Celtique Sa | Piperidinyl compounds and the use thereof |
EP1957075A4 (en) * | 2004-11-15 | 2009-11-18 | Glaxo Group Ltd | NOVEL ANTAGONISTS OF ACETYLCHOLINE M3 TYPE MUSCARINIC RECEPTORS |
US20080275079A1 (en) * | 2005-08-02 | 2008-11-06 | Glaxo Group Limited | M3 Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists |
US7767691B2 (en) | 2005-08-18 | 2010-08-03 | Glaxo Group Limited | Muscarinic acetylcholine receptor antagonists containing an azoniabiocyclo[2.2.1] heptane ring system |
WO2007110449A1 (en) * | 2006-03-29 | 2007-10-04 | Euro-Celtique S.A. | Benzenesulfonamide compounds and their use |
TW200815353A (en) * | 2006-04-13 | 2008-04-01 | Euro Celtique Sa | Benzenesulfonamide compounds and their use |
TW200812963A (en) * | 2006-04-13 | 2008-03-16 | Euro Celtique Sa | Benzenesulfonamide compounds and the use thereof |
KR101495708B1 (ko) * | 2007-02-23 | 2015-02-25 | 세라밴스 바이오파마 알앤디 아이피, 엘엘씨 | 무스카린 수용체 안타고니스트로 유용한 4차 암모늄 디페닐메틸 화합물 |
US8399486B2 (en) * | 2007-04-09 | 2013-03-19 | Purdue Pharma L.P. | Benzenesulfonyl compounds and the use thereof |
US8765736B2 (en) * | 2007-09-28 | 2014-07-01 | Purdue Pharma L.P. | Benzenesulfonamide compounds and the use thereof |
TW200946525A (en) | 2008-02-06 | 2009-11-16 | Glaxo Group Ltd | Dual pharmacophores-PDE4-muscarinic antagonistics |
TW201000476A (en) | 2008-02-06 | 2010-01-01 | Glaxo Group Ltd | Dual pharmacophores-PDE4-muscarinic antagonistics |
CL2009000248A1 (es) | 2008-02-06 | 2009-09-11 | Glaxo Group Ltd | Compuestos derivados de pirazolo [3,4-b] piridin-5-il, inhibidores de la fosfodiesterasa de tipo iv (pde4) y antagonista de receptores muscarinicos de acetilcolina (machr); composicion farmaceutica que los comprende; y su uso en la preparacion de medicamentos utiles en el tratamiento de enferemedades respiratorias y alergicas |
WO2010094643A1 (en) | 2009-02-17 | 2010-08-26 | Glaxo Group Limited | Quinoline derivatives and their uses for rhinitis and urticaria |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6482837B1 (en) * | 1998-04-24 | 2002-11-19 | University Of Rochester | Antimuscarinic compounds and methods for treatment of bladder diseases |
AU779610B2 (en) * | 1999-08-04 | 2005-02-03 | Teijin Limited | Cyclic amine CCR3 antagonists |
DE10063008A1 (de) * | 2000-12-16 | 2002-06-20 | Merck Patent Gmbh | Carbonsäureamidderivate |
DE10201550A1 (de) * | 2002-01-17 | 2003-07-31 | Merck Patent Gmbh | Phenoxy-Piperidine |
-
2004
- 2004-12-01 AR ARP040104478A patent/AR046783A1/es unknown
- 2004-12-01 TW TW093136973A patent/TW200530226A/zh unknown
- 2004-12-01 PE PE2004001184A patent/PE20050861A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-12-01 UY UY28646A patent/UY28646A1/es unknown
- 2004-12-03 KR KR1020067013263A patent/KR20060123414A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-12-03 JP JP2006542826A patent/JP2007513182A/ja active Pending
- 2004-12-03 US US10/581,229 patent/US20070179180A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-03 CN CNA2004800412735A patent/CN1913895A/zh active Pending
- 2004-12-03 WO PCT/US2004/040668 patent/WO2005055941A2/en active Application Filing
- 2004-12-03 RU RU2006123418/04A patent/RU2006123418A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-12-03 BR BRPI0417343-0A patent/BRPI0417343A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-12-03 EP EP04813056A patent/EP1694327A4/en not_active Withdrawn
- 2004-12-03 AU AU2004296208A patent/AU2004296208A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-03 MX MXPA06006256A patent/MXPA06006256A/es not_active Application Discontinuation
- 2004-12-03 CA CA002549273A patent/CA2549273A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-05-31 IL IL176078A patent/IL176078A0/en unknown
- 2006-06-01 ZA ZA200604485A patent/ZA200604485B/en unknown
- 2006-06-02 MA MA29069A patent/MA28218A1/fr unknown
- 2006-06-26 IS IS8522A patent/IS8522A/xx unknown
- 2006-06-29 NO NO20063032A patent/NO20063032L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0417343A (pt) | 2007-03-13 |
IL176078A0 (en) | 2006-10-05 |
JP2007513182A (ja) | 2007-05-24 |
TW200530226A (en) | 2005-09-16 |
ZA200604485B (en) | 2007-11-28 |
MA28218A1 (fr) | 2006-10-02 |
AU2004296208A1 (en) | 2005-06-23 |
WO2005055941A3 (en) | 2006-02-16 |
US20070179180A1 (en) | 2007-08-02 |
CN1913895A (zh) | 2007-02-14 |
UY28646A1 (es) | 2005-06-30 |
CA2549273A1 (en) | 2005-06-23 |
KR20060123414A (ko) | 2006-12-01 |
MXPA06006256A (es) | 2006-08-23 |
AR046783A1 (es) | 2005-12-21 |
EP1694327A4 (en) | 2009-11-25 |
IS8522A (is) | 2006-06-26 |
PE20050861A1 (es) | 2005-12-10 |
EP1694327A2 (en) | 2006-08-30 |
NO20063032L (no) | 2006-08-30 |
WO2005055941A2 (en) | 2005-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006123418A (ru) | Новые антагонисты м3 мускаринового ацетилхолинового рецептора | |
RU2361860C2 (ru) | Новые замещенные 3-сера-индолы | |
KR101245062B1 (ko) | 칼슘이온-방출-활성화-칼슘이온 채널을 조절하는 방법 | |
RU2454405C2 (ru) | Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина | |
EP2481725B1 (en) | Substituted amide compound | |
JP2008502614A5 (ru) | ||
JP4602672B2 (ja) | プロスタグランジンf受容体のモジュレーターとしてのチアゾリジンカルボキサミド誘導体 | |
JP2008508352A5 (ru) | ||
KR20030029820A (ko) | 신규한 3-치환된 요소 유도체 및 그의 의학적 용도 | |
KR20010042704A (ko) | 인테그린이 인테그린 수용체에 결합하는 것을 억제하는n,n-이치환된 아미드 | |
SK15202003A3 (sk) | Tiofénové deriváty ako protivírusové prostriedky pre flavivírusové infekcie | |
EP1395571A1 (en) | Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections | |
JP2004527503A5 (ru) | ||
JP2004525951A5 (ru) | ||
RU2005136368A (ru) | Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний | |
JP2005526723A5 (ru) | ||
CZ2003884A3 (cs) | Sulfonamidové deriváty | |
RU2007119427A (ru) | Соединения, являющиеся ингибиторами гликогенфосфорилазы, и фармацевтические композиции на их основе | |
JP2005523901A5 (ru) | ||
WO2000069432A1 (fr) | Moyens de traitement et de prevention contre les maladies associees a des chimiokines | |
JP2003527429A5 (ru) | ||
RU2006135486A (ru) | Производные n-пиперидина в качестве модуляторов ссr3 | |
KR20080097456A (ko) | 소화관 궤양의 치료제 또는 예방제 | |
CA2472021C (en) | Substituted methylene amide derivatives as modulators of protein tyrosine phosphatases (ptps) | |
JPWO2013039187A1 (ja) | グアニジノ安息香酸化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20080124 |