RU2006123704A - ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДО 3-АМИНОТИЕНО[2, 3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ IKK - Google Patents

ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДО 3-АМИНОТИЕНО[2, 3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ IKK Download PDF

Info

Publication number
RU2006123704A
RU2006123704A RU2006123704/04A RU2006123704A RU2006123704A RU 2006123704 A RU2006123704 A RU 2006123704A RU 2006123704/04 A RU2006123704/04 A RU 2006123704/04A RU 2006123704 A RU2006123704 A RU 2006123704A RU 2006123704 A RU2006123704 A RU 2006123704A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
piperidin
amino
carboxylic acid
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2006123704/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джидон ЧЭНЬ (US)
Джидон ЧЭНЬ
Пьер Франческо ЧИРИЛЛО (US)
Пьер Франческо Чирилло
Даррен ДИСАЛВО (US)
Даррен ДИСАЛВО
Вэйминь ЛЮ (US)
Вэйминь Лю
Даниел Ричард МАРШАЛЛ (US)
Даниел Ричард Маршалл
Лифень У (US)
Лифень У
Эрик Ричард Рауш ЯНГ (US)
Эрик Ричард Рауш ЯНГ
Original Assignee
Берингер Ингельхайм Фармасьютиклз, Инк. (Us)
Берингер Ингельхайм Фармасьютиклз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Берингер Ингельхайм Фармасьютиклз, Инк. (Us), Берингер Ингельхайм Фармасьютиклз, Инк. filed Critical Берингер Ингельхайм Фармасьютиклз, Инк. (Us)
Publication of RU2006123704A publication Critical patent/RU2006123704A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system having sulfur as a ring hetero atom, e.g. ticlopidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Claims (15)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой
R1 представляет собой
(а) фенил или гетероарил, выбранный из фуранила, тиенила, пиридила, пирролила, имидазолила и бензофуранила, необязательно замещенного одним или двумя радикалами R4,
(б) гетероциклил, выбранный из 1-пиперидинила, 1-пиперазинила, 1-пирролидинила и 4-морфолинила, необязательно замещенного одним или двумя радикалами, выбранными из C1-6алкила, -CO2С1-5алкила, фенила, бензила, -ОН и -С(O)гетероарила, где указанный гетероарил выбирают из фуранила, тиенила, пиридила и пирролила,
(в) R7(CH2)mO-,
(г) R7OCH2-,
(д) R7(CH2)mNH-,
(е) R7(СН2)p(СН=СН)m-,
(ж) C1-6алкил, необязательно частично или полностью галогенированный и необязательно замещенный одним или двумя радикалами R8,
(з) C1-8алкокси, необязательно частично или полностью галогенированный и необязательно замещенный одним или двумя радикалами R8,
(и) С1-8алкилS(O)n-, необязательно частично или полностью галогенированный и необязательно замещенный одним или двумя радикалами R8,
(к) -N(R5)(R6) или
(л) -C(O)NHR', где R' представляет собой R7, пиридил или -СН3;
R2 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из следующих радикалов: фуранил, тиенил, пирролил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, пиразолил, изоксазолил, изотиазолил, оксадиазолил, триазолил, тетразолил, тиадиазолил, пиридинил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, индолизинил, индолил, изоиндолил, бензофуранил, бензотиенил, индазолил, бензимидазолил, бензтиазолил, бензоксазолил, пуринил, хинолизинил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, птеридинил, карбазолил, акридинил, феназинил, фенотиазинил и феноксазинил, необязательно замещенных заместителями R4 в количестве от одного до трех;
R3 означает -ОН или -Н;
R4 выбирают из следующих радикалов: C1-6алкил, C1-6алкокси, гидроксиС1-6алкил, галоген, -CN, -СО2Н, -CO2C1-6алкил, -S(O)nС1-6алкил, -S(O)n-n-толил, -NO2, -ОН, -CF3, -N(R5)(R6), -NHC(O)NHC1-6алкил, -C(O)N(R5)(R6),фенил, необязательно замещенный галогеном, C1-6алкил, -CN или C1-6алкокси, и R9;
R5 и R6 независимо выбирают из следующих радикалов: Н, C1-6алкил, -С(O)C1-6алкил, -SO2С1-6алкил, фенил, пиридил, бензил, пиперидинил, фенилэтил и (СН3)3СОС(О)-;
R7 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одной или двумя группами, выбранными из галогена, С1-6алкила, -CN, -CO2C1-6алкила, -C(O)NR5R6, -SO2NH2, -NO2, -ОН, -NH2, -CF3 и C1-6алкокси, или
R7 представляет собой С3-6циклоалкил, -СН2OH, нафталин-2-ил, нафталин-1-ил, пиридил или тиенил;
R8 выбирают из оксо, -ОН, -NR4R5, -CO2Н и C1-6алкокси;
R9 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, включающей фуранил, тиенил, пирролил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, пиразолил, изоксазолил, изотиазолил, оксадиазолил, триазолил, тетразолил, тиадиазолил, пиридинил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, индолизинил, индолил, изоиндолил, бензофуранил, бензотиенил, индазолил, бензимидазолил, бензтиазолил, бензоксазолил, пуринил, хинолизинил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, птеридинил, карбазолил, акридинил, феназинил, фенотиазинил и феноксазинил, и метилимидизолил, карбанометилсульфанил, метоксипиперидинил, метоксипиридинил, бромпиридинил и метоксипиримидинил;
m означает 0 или 1;
n означает 0, 1 или 2;
р означает 0, 1, 2 или 3;
Z означает простую связь или -О-СН2-,
и его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры, таутомеры индивидуальные изомеры и смеси изомеров.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой
(а) R7(CH=CH)-,
(б) C1-6алкил,
(в) -С2-3алкилОН,
(г) -CF3,
(д) -C1-6алкокси, необязательно частично или полностью галогенированный,
(е) -ОС2-3алкилОН,
(ж) -C1-6алкилтио или
(з) -C(O)NHR', где R' представляет собой R6, пиридил или -СН3;
R2 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из фуранила, тиенила, пирролила, оксазолила, тиазолила, имидазолила, пиразолила, изоксазолила, изотиазолила, оксадиазолила, триазолила, тиадиазолила, пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила, индолизинила, индолила, бензофуранила, бензотиенила, бензимидазолила, бензтиазолила, бензоксазолила, хинолинила, изохинолинила, хиназолинила, хиноксалинила и нафтиридинила, необязательно замещенного радикалами R4 в количестве от одного до трех;
R3 означает -ОН или -Н;
R4 выбирают из следующих радикалов: C1-6алкил, C1-6алкокси, гидроксиC1-6алкил, галоген, -CN, -CO2Н, -CO2C1-6алкил, -S(O)nС1-6алкил, -S(O)n-n-толил, -NO2, -ОН, -CF3, -N(R5)(R6), -NHC(O)NHC1-6алкил, -C(O)N(R5)(R6), фенил, необязательно замещенный галогеном, C1-6алкилом, группой -CN или C1-6алкокси, и гетероарил, выбранный из R9;
R5 и R6 независимо выбирают из Н, C1-6алкила, -С(O)С1-6алкила, -SO2C1-6алкила, фенила, пиридила, бензила, пиперидинила, фенилэтила и (СН3)3СОС(О)-;
R7 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одной или двумя группами, выбранными из следующих радикалов: галоген, C1-6алкил, -CN, -CO2C1-6алкил, -C(O)NR5R6, -SO2NH2, -NO2, -ОН, -NH2, -CF3 и C1-6алкокси, или R7 представляет собойС3-6циклоалкил, -СН2OH, нафталин-2-ил, нафталин-1-ил, пиридил или тиенил;
R9 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из следующих радикалов: фуранил, тиенил, пирролил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, пиразолил, изоксазолил, изотиазолил, оксадиазолил, триазолил, тетразолил, тиадиазолил, пиридинил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, индолизинил, индолил, изоиндолил, бензофуранил, бензотиенил, индазолил, бензимидазолил, бензтиазолил, бензоксазолил, пуринил, хинолизинил, хинолинил, изохинолинил, циннолинил, фталазинил, хиназолинил, хиноксалинил, нафтиридинил, птеридинил, карбазолил, акридинил, феназинил, фенотиазинил и феноксазинил и метилимидизолил, карбанометилсульфанил, метоксипиперидинил, метоксипиридинил, бромпиридинил и метоксипиримидинил;
n означает 0, 1 или 2;
Z означает простую связь или -О- СН2-;
и его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры, таутомеры индивидуальные изомеры и смеси изомеров.
3. Соединение по п.1 где
R1 представляет собой
(а) R7(CH=CH)-,
(б) C1-6алкил,
(в) -CF3,
(г) -C1-6алкокси, необязательно частично или полностью галогенированный,
(д) -C1-6алкилтио или
(е) -C(O)NHR', где R' представляет собой R6, пиридил или -СН3;
R2 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из следующих радикалов: фуранил, тиенил, пирролил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, пиразолил, изоксазолил, изотиазолил, оксадиазолил, триазолил, тиадиазолил, пиридинил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, индолизинил, индолил, бензофуранил, бензотиенил, бензимидазолил, бензтиазолил, бензоксазолил, хинолинил, изохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил и нафтиридинил, необязательно замещенные радикалами R4 в количестве от одного до трех;
R3 означает -ОН;
R4 выбирают из следующих радикалов: C1-6алкил, C1-6алкокси, гидроксиC1-6алкил, галоген, -CN, -СО2Н, -СО2С1-6алкил, -S(O)nС1-6алкил, -S(O)n-n-толил, -NO2, -ОН, -CF3, -N(R5)(R6), и -С(O)N(R5)(R6);
R5 и R6 независимо выбирают из следующих радикалов: Н, C1-6алкил, -С(O)C1-6алкил, -SO2С1-6алкил, фенил, пиридил, бензил, пиперидинил, фенилэтил и (СН3)3СОС(О)-;
R7 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одной или двумя группами, выбранными из галогена, C1-6алкила, -CN, -CO2C1-6алкила, -C(O)NR5R6, -SO2NH2, -NO2, -ОН, -NH2, -CF3 и C1-6алкокси, или R7 представляет собой С3-6циклоалкил, -СН2OH, нафталин-2-ил, нафталин-1-ил, пиридил или тиенил;
n означает 0, 1 или 2;
Z означает простую связь или -O-СН2-,
и его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры, таутомеры индивидуальные изомеры и смеси изомеров.
4. Соединение по п.1 где R1 представляет собой
(а) R7(CH=CH)-,
(б) C1-6алкил,
(в) -CF3,
(г) -C1-6алкокси, необязательно частично или полностью галогенированный,
(д) -C1-6алкилтио или
(е) C(O)NHR', где R' представляет собой R6, пиридил или -СН3;
R2 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из следующих радикалов: тиенил, тиазолил, имидазолил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, индолил, бензотиенил, бензимидазолил, бензтиазолил, хинолинил и изохинолинил; необязательно замещенные радикалами R4 в количестве от одного до трех;
R3 означает -ОН;
R4 выбирают из следующих радикалов: C1-6алкил, C1-6алкокси, гидроксиC1-6алкил, галоген, -CN, -СО2Н, -СО2С1-6алкил, -S(O)nC1-6алкил, -S(O)n-n-толил, -NO2, -ОН, -CF3, -N(R5)(R6), и -С(O)N(R5)(R6);
R5 и R6 независимо выбирают из Н, C1-6алкила, -С(O)C1-6алкила, -SO2С1-6алкила, фенила, пиридила, бензила, пиперидинила и фенилэтила;
R7 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одной или двумя группами, выбранными из галогена, С1-6алкила, -CN, -CO2C1-6алкила, -С(O)NR5R6, -SO2NH2, -NO2, -ОН, -NH2, -CF3 и C1-6алкокси, или R7 представляет собойС3-6циклоалкил, -СН2ОН, нафталин-2-ил, нафталин-1-ил, пиридил или тиенил;
n означает 0, 1 или 2;
Z означает простую связь или -О-СН2-,
и его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры, таутомеры индивидуальные изомеры и смеси изомеров.
5. Соединение по п.1 где
R1 представляет собой
(а) R7(CH=CH)-,
(б) C1-6алкил,
(в) -CF3,
(г) -C1-6алкокси, необязательно частично или полностью галогенированный,
(д) -C1-6алкилтио или
(е) -C(O)NHR', где R' представляет собой R6, пиридил или -СН3;
R2 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из следующих радикалов: 3-тиенил, 2-тиазолил, 2-имидазолил, 2-, 3- и 4-пиридинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил, 2-индолил, 2-бензотиенил, 2-бензимидазолил, 2-бензтиазолил, 2-, 3-, 4- и 6-хинолинил и 1- и 3-изохинолинил; необязательно замещенных радикалами R4 в количестве от одного до трех;
R3 означает -ОН;
R4 выбирают из следующих радикалов: C1-6алкил, C1-6алкокси, гидроксиC1-6алкил, галоген, -CN, -СО2Н, -СО2С1-6алкил, -S(O)nС1-6алкил, -S(O)n-n-толил, -NO2, -ОН, -CF3, -N(R5)(R6), и -С(O)N(R5)(R6);
R5 и R6 независимо выбирают из следующих радикалов: Н, C1-6алкил, -С(O)С1-6алкил, -SO2С1-6алкил, фенил, пиридил, бензил, пиперидинил и фенилэтил;
R7 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одной или двумя группами, выбранными из галогена, C1-6алкила, -CN, -CO2C1-6алкила, -C(O)NR5R6, -SO2NH2, -NO2, -ОН, -NH2, -CF3 и C1-6алкокси или R7 представляет собой С3-6циклоалкил, -СН2OH, нафталин-2-ил, нафталин-1-ил, пиридил или тиенил;
n означает 0, 1 или 2;
Z означает простую связь или -О- СН2-,
и его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры, таутомеры, индивидуальные изомеры и смеси изомеров.
6. Соединение по п.1 где
R1 представляет собой
(а) С1-3алкил,
(б) -CF3 или
(в) -ОСН2CF3
R2 представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из следующих радикалов: 3-тиенил, 2-тиазолил, 2-имидазолил, 2-, 3- и 4-пиридинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил, 2-индолил, 2-бензотиенил, 2-бензимидазолил, 2-бензтиазолил, 2-, 3-, 4- и 6-хинолинил и 1- и 3-изохинолинил; которые необязательно замещены радикалами R4 в количестве от одного до трех;
R3 означает -ОН;
R4 выбирают из следующих радикалов: C1-6алкил, C1-6алкокси, гидроксиC1-6алкил, галоген, -CN, -CO2Н, -CO2C1-6алкил, -S(O)nC1-6алкил, -S(O)n-n-толил, -NO2, -ОН, -CF3, -N(R5)(R6), и -С(O)N(R5)(R6);
R5 и R6 независимо выбирают из Н, C1-6алкила, -С(O)C1-6алкила, -SO2C1-6алкила, фенила, пиридила, бензила, пиперидинила и фенилэтила;
n означает 0, 1 или 2;
Z означает простую связь,
и его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры, таутомеры индивидуальные изомеры и смеси изомеров.
7. Соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-хинолин-4-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-хинолин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-хинолин-3-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-пиридин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-пиридин-3-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-пиридин-4-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-хинолин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-хинолин-3-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-изохинолин-3-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-изохинолин-3-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-изохинолин-1-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-хинолин-4-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-изохинолин-1-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-пиразин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-пиразин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-пиридин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-изопропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-4-циклопропил-6-[4-(2-гидрокси-2-пиридин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-4-этил-6-[4-(2-гидрокси-2-пиридин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-пиридин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-(2,2,2-трифтор-этокси)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-тиофен-3-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-тиазол-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-бензо[b]тиофен-2-ил-2-гидроксиэтиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-бензо[b]тиофен-3-ил-2-гидроксиэтиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-2-(1-метил-1H-имидазол-2-ил)этиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-бензотиазол-2-ил-2-гидроксиэтиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-(4-{2-гидрокси-2-[1-(толуол-4-сульфонил)-1H-индол-2-ил]этиламино}пиперидин-1-ил)-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-2-(1-метил-1H-индол-2-ил)этиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-2-(1-метил-1H-бензимидазол-2-ил)этиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-(1H-бензимидазол-2-ил)-2-гидроксиэтиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-2-(1H-имидазол-2-ил)этиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-(2,3-дихлорпиридин-4-ил)-2-гидроксиэтиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-(4-{2-гидрокси-2-[4-фенил-1-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-1H-имидазол-2-ил]этиламино}пиперидин-1-ил)-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-пиридин-3-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-пиридин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-пиридин-4-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-(5-циано-пиридин-2-ил)-2-гидроксиэтиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-2-(6-метилпиридин-2-ил)этиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-(5-бензилкарбамоилпиридин-2-ил)-2-гидроксиэтиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-(6-циано-пиридин-2-ил)-2-гидроксиэтиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-(6-карбамоилпиридин-2-ил)-2-гидроксиэтиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-2-(5-метилпиридин-2-ил)этиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-2-(1-метил-1H-бензимидазол-2-ил)этиламино]пиперидин-1-ил}-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-2-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)этиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-2-(2-метилсульфанилпиримидин-4-ил)этиламино]пиперидин-1-ил}-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-2-(6-метилпиридин-2-ил)этиламино]пиперидин-1-ил}-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-хинолин-6-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-[4-(2-гидрокси-2-хинолин-6-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-4-пропил-6-[4-(2-пиридин-2-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-4-пропил-6-[4-(2-пиридин-3-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-4-пропил-6-[4-(2-пиридин-4-ил-этиламино)пиперидин-1-ил]тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-3-(пиридин-4-илокси)пропиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-3-(хинолин-4-илокси)пропиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-3-(изохинолин-5-илокси)пропиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-3-(хинолин-5-илокси)пропиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[2-гидрокси-3-(хинолин-6-илокси)пропиламино]пиперидин-1-ил}-4-пропилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты;
амид 3-амино-6-{4-[(S)-2-гидрокси-3-(хинолин-6-илокси)пропиламино]пиперидин-1-ил}-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты и
амид 3-амино-6-{4-[(R)-2-гидрокси-3-(хинолин-6-илокси)пропиламино]пиперидин-1-ил}-4-трифторметилтиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты.
8. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1.
9. Способ лечения воспалительного или аутоиммунного заболевания или состояния, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
10. Способ по п.9, где воспалительное или аутоиммунное заболевание или состояние выбирают из следующего перечня: остеоартрит, повреждения, связанные с реперфузией, астма, рассеянный склероз, острый идиопатический полирадикулоневрит (синдром Гийена-Барре), болезнь Крона (гранулематозная болезнь), язвенный колит, псориаз, отторжение трансплантата (реакция «трансплантат против хозяина»), системная красная (системная эритематозная) волчанка, ревматоидный артрит, болезнь Альцгеймера, синдром токсического шока, инсулинозависимый сахарный диабет, острая и хроническая боль, термические ожоги, синдром дыхательной недостаточности у взрослых (ARDS), хроническое обструктивное заболевание легкого (ХОЗЛ), множественные повреждения органов после травмы, острый гломерулонефрит, болезни кожи с острыми воспалительными компонентами, острый гнойный менингит или другие расстройства центральной нервной системы, диффузный токсический зоб, злокачественная миастения, склеродерма и атопический дерматит.
11. Способ по п.9, где воспалительное или аутоиммунное заболевание выбирают из остеоартрита, ревматоидного артрита, болезни Крона (гранулематозной болезни), язвенного колита, астмы, синдрома дыхательной недостаточности у взрослых (ARDS) и хронического обструктивного заболевания легкого (ХОЗЛ).
12. Способ лечения атеросклероза, инфаркта миокарда или нарушения мозгового кровообращения, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
13. Способ лечения рака, выбранного из лимфоидного, миелоидного и эпителиального злокачественного новообразования, лейкемии, лимфомы, рака молочной железы, желудочно-кишечного рака, колоректального рака, рака легкого и рака поджелудочной железы, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
14. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000002
где R1, R2, R3 и Z являются такими, как указано в п.1,
включающий взаимодействие соединения формулы II с амином формулы III в условиях восстановительного аминирования с получением при этом целевого соединения формулы I
Figure 00000003
15. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000002
где R1, R2, R3 и Z являются такими, как указано в п.1,
включающий взаимодействие соединения формулы IV, где Х означает отщепляемую группу, с соединением формулы V в присутствии подходящего основания с получением при этом целевого соединения формулы I
Figure 00000004
RU2006123704/04A 2003-12-05 2004-12-02 ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДО 3-АМИНОТИЕНО[2, 3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ IKK RU2006123704A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52752203P 2003-12-05 2003-12-05
US60/527,522 2003-12-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006123704A true RU2006123704A (ru) 2008-01-20

Family

ID=34676758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006123704/04A RU2006123704A (ru) 2003-12-05 2004-12-02 ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДО 3-АМИНОТИЕНО[2, 3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ IKK

Country Status (16)

Country Link
US (3) US7119102B2 (ru)
EP (1) EP1692141A1 (ru)
JP (1) JP4557984B2 (ru)
KR (1) KR20070029643A (ru)
CN (1) CN1890249A (ru)
AR (1) AR047265A1 (ru)
AU (1) AU2004297250A1 (ru)
BR (1) BRPI0417369A (ru)
CA (1) CA2548011A1 (ru)
IL (1) IL176117A0 (ru)
MX (1) MXPA06005934A (ru)
PE (1) PE20050591A1 (ru)
RU (1) RU2006123704A (ru)
TW (1) TW200530252A (ru)
UY (1) UY28647A1 (ru)
WO (1) WO2005056562A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2318141T3 (es) * 2002-06-06 2009-05-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Compuestos de amida de acido 3-amino-tieno(2,3-b)piridina-2-carboxilico y procedimiento de preparacion y sus usos.
US7291733B2 (en) * 2003-10-10 2007-11-06 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Substituted tricyclic heterocycles and their uses
CA2551552A1 (en) * 2003-12-23 2005-07-14 Myogen, Inc. 5-ht2 receptors modulators, their pharmaceuticals compositions and their use for the treatment of cardiovascular and muscle diseases
CN104277051B (zh) * 2005-09-15 2017-06-09 霍夫曼-拉罗奇有限公司 4‑氨基‑噻吩并[3,2‑c]吡啶‑7‑羧酸衍生物
WO2007076379A2 (en) * 2005-12-20 2007-07-05 Gilead Colorado, Inc. 4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine compounds and pharmaceutical compositions
CA2653654A1 (en) * 2006-06-06 2007-12-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted 3-amino-thieno[2,3-b] pyridine-2-carboxamide compounds, their preparation and use
US7932390B2 (en) 2006-06-29 2011-04-26 Hoffman-La Roche Inc. Substituted thieno[3,2-C]pyridine carboxylic acid derivatives
WO2008020622A1 (fr) * 2006-08-17 2008-02-21 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. NOUVEAU COMPOSÉ DE THIÉNO[2,3-d]PYRIMIDINE
AR065947A1 (es) 2007-04-06 2009-07-15 Neurocrine Biosciences Inc Antagonistas de los receptores de la hormona liberadora de gonadodropina (gnrh)
NZ580457A (en) 2007-04-06 2012-03-30 Neurocrine Biosciences Inc Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto
MX2010001636A (es) 2007-08-14 2010-03-15 Hoffmann La Roche Derivados de pirazolo[3,4-d]-pirimidina como agentes antiproliferativos.

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6232320B1 (en) * 1998-06-04 2001-05-15 Abbott Laboratories Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
HU228466B1 (en) * 1999-06-23 2013-03-28 Sanofi Aventis Deutschland Substituted benzimidazole
US6414013B1 (en) * 2000-06-19 2002-07-02 Pharmacia & Upjohn S.P.A. Thiophene compounds, process for preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same background of the invention
EP1448545B1 (en) * 2001-10-04 2008-11-19 Smithkline Beecham Corporation Nf-kb inhibitors
MXPA04004064A (es) * 2001-10-30 2004-09-06 Pharmacia Corp Derivados heteroaromaticos de carboxamida para el tratramiento de la inflamacion.
ES2271537T3 (es) * 2002-02-22 2007-04-16 Bayer Pharmaceuticals Corporation Derivados de benzofurano y benzotiofeno utiles en el tratamiento de trastornos hiperproliferativos.
US6974870B2 (en) 2002-06-06 2005-12-13 Boehringer Ingelheim Phamaceuticals, Inc. Substituted 3-amino-thieno [2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide compounds and processes for preparing and their uses
ES2318141T3 (es) 2002-06-06 2009-05-01 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Compuestos de amida de acido 3-amino-tieno(2,3-b)piridina-2-carboxilico y procedimiento de preparacion y sus usos.
JP2007533602A (ja) * 2003-07-31 2007-11-22 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 置換ベンゾチオフェン化合物及びそれらの使用

Also Published As

Publication number Publication date
CA2548011A1 (en) 2005-06-23
US20060270671A1 (en) 2006-11-30
JP2007513187A (ja) 2007-05-24
MXPA06005934A (es) 2006-07-06
IL176117A0 (en) 2006-10-05
EP1692141A1 (en) 2006-08-23
US7119102B2 (en) 2006-10-10
CN1890249A (zh) 2007-01-03
TW200530252A (en) 2005-09-16
PE20050591A1 (es) 2005-09-03
KR20070029643A (ko) 2007-03-14
WO2005056562A1 (en) 2005-06-23
US20050182053A1 (en) 2005-08-18
BRPI0417369A (pt) 2007-04-10
US20080312185A1 (en) 2008-12-18
AR047265A1 (es) 2006-01-11
AU2004297250A1 (en) 2005-06-23
JP4557984B2 (ja) 2010-10-06
UY28647A1 (es) 2005-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2019283795B2 (en) Bicyclic heterocyclyl derivatives as IRAK4 inhibitors
US10941134B2 (en) AMPK-activating heterocyclic compounds and methods for using the same
JP4471665B2 (ja) ヒストンデアセチラーゼ阻害剤として有用なベンズアミド誘導体
CA2476343C (en) 2-hydroxy-3-heteroarylindole derivatives as gsk3 inhibitors
JP4767975B2 (ja) ｍＧｌｕＲ５アンタゴニストとしてのピリジン−２−カルボキサミド誘導体
TW202017918A (zh) 作為lpa拮抗劑之環己基酸三唑吖
US8148411B2 (en) 2-hetarylthiazole-4-carboxamide derivatives, their preparation and use as pharmaceuticals
JP2009504804A5 (ru)
KR20110036044A (ko) 벤즈아제핀 유도체들 및 히스타민 ｈ3 길항제로서 이들의 용도
JP2014521616A (ja) バニロイド受容体リガンドとしての置換ヘテロ芳香族ピラゾール含有カルボキサミドおよび尿素誘導体
JP2012521396A (ja) ニコチンアミド誘導体、この調製および抗癌薬としてのこの治療的使用
RU2006123704A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДО 3-АМИНОТИЕНО[2, 3-b]ПИРИДИН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ IKK
JP2009501216A (ja) 新規なピリジン類縁体
KR20140049027A (ko) 치환된 헤테로사이클릭 아자 유도체
AU2004251914A1 (en) Diphenylpyridine derivatives, preparation and therapeutic application thereof
EP1807416A1 (en) Nicotinamide pyridinureas as vascular endothelial growth factor (vegf) receptor kinase inhibitors
JP2010515728A (ja) ピリジン化合物及びｐ２ｙ１２アンタゴニストとしてのその使用（新規なピリジン類似体ｉｘ５１９）
CN110520127B (zh) 作为gpr6的调节剂的经哌啶基取代的杂芳族羧酰胺和经哌嗪基取代的杂芳族羧酰胺
EP2029543B1 (en) Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
KR20220075232A (ko) N-(1h-이미다졸-2-일)벤즈아미드 화합물 및 활성 성분으로 이를 포함하는 약학 조성물
RU2806754C1 (ru) N-(1h-имидазол-2-ил)бензамид и содержащая его фармацевтическая композиция в качестве активного ингредиента
AU2015201122B2 (en) Substituted 6-amino-nicotinamides as KCNQ2/3 modulators

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090302

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090302