RU2006119470A - Способы получения стереоизомерно обогащенных аминов - Google Patents
Способы получения стереоизомерно обогащенных аминов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006119470A RU2006119470A RU2006119470/04A RU2006119470A RU2006119470A RU 2006119470 A RU2006119470 A RU 2006119470A RU 2006119470/04 A RU2006119470/04 A RU 2006119470/04A RU 2006119470 A RU2006119470 A RU 2006119470A RU 2006119470 A RU2006119470 A RU 2006119470A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- hydrogen
- membered heterocyclyl
- halogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 46
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 39
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 30
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 25
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 7
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 5
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- IJXJGQCXFSSHNL-MRVPVSSYSA-N (2s)-2-amino-2-phenylethanol Chemical compound OC[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 IJXJGQCXFSSHNL-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims 1
- IJXJGQCXFSSHNL-QMMMGPOBSA-N (R)-(-)-2-Phenylglycinol Chemical group OC[C@H](N)C1=CC=CC=C1 IJXJGQCXFSSHNL-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 241000981399 Aspergillus melleus Species 0.000 claims 1
- 108091005658 Basic proteases Proteins 0.000 claims 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 claims 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 claims 1
- 241000588749 Klebsiella oxytoca Species 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/08—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/24—Proline; Hydroxyproline; Histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/14—Nitrogen or oxygen as hetero atom and at least one other diverse hetero ring atom in the same ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
- C12P41/005—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of carboxylic acid groups in the enantiomers or the inverse reaction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Способ получения стереоизомерно обогащенного соединения формулы (I)
где Z представляет собой O, S, C=O, C=CH2 или -(CR7R8)-;
R1 представляет собой водород, -(CR7R8)t((C6-C14)арил), -СН2СН=СН2, -С(О)R7, -C(O)OR7, -C(O)C(O)OR7 или -Si(R7)3, где указанный (C6-C14)арил необязательно замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR7 и -N(R7R8);
R2 и R3 выбирают, независимо, из водорода, (С1-С10)алкила, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -(CR7R8)t((C6-C14)арила) и -(CR7R8)t(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR7 и -N(R7R8);
R4 и R5 выбирают, независимо, из водорода, галогена, (С1-С10)алкила, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -(CR7R8)t((C6-C14)арила) и -(CR7R8)t(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR7 и -N(R7R8);
R6 представляет собой водород;
каждый R7 и R8 выбирают, независимо, из водорода, галогена, (С1-С10)алкила, (С1-С10)алкокси, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -(CR9R9)t((C6-C14)арила) и -(CR9R9)t(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR9 и -N(R9R9);
каждый R9 выбирают, независимо, из водорода и (С1-С10)алкила; и
t равен целому числу от 0 до 5;
включающий
обработку соединения формулы (I), где R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, указанные выше, и R6 выбирают из (С1-С10)алкила, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -(CR7R8)t((C6-C14)арила) и -(CR7R8)t(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR7 и -N(R7R8), биокатализатором в водном растворе, органическом растворителе или смеси органического и водного растворителей, где, по меньшей мере, один стереоизомер селективно гидролизуется.
2. Способ по п.1, где в соединении формулы (I)
Z представляет собой O, S, C=O, C=CH2 или -(CR7R8)-;
R1 представляет собой -(CH2)((C6-C14)арил), -СН2СН=СН2, -C(O)OR7 или -C(O)C(O)OR7, где указанный (C6-C14)арил необязательно замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR7 и -N(R7R8);
R2 и R3 выбирают, независимо, из водорода, метила, этила, бутила и пентила;
R4 и R5 выбирают, независимо, из водорода, галогена, метила, этила, бутила и пентила;
R6 представляет собой водород;
R7 и R8 выбирают, независимо, из водорода, галогена, (С1-С10)алкила, (С1-С10)алкокси, (С2-С10)алкенила и (C6-C14)арила, где указанный (C6-C14)арил необязательно замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR9 и -N(R9R9); и
каждый R9 выбирают, независимо, из водорода и (С1-С10)алкила.
3. Способ по п.1, где в соединении формулы (I)
Z представляет собой O, S, C=O, C=CH2 или -(CR7R8)-;
R1 представляет собой -CH2Ph, -C(O)OR7 или -C(O)C(O)OR7;
R2 и R3 представляют собой атомы водорода;
R4 и R5 выбирают, независимо, из водорода и метила;
R6 представляет собой водород; и
R7 и R8 выбирают, независимо, из водорода и (С1-С10)алкила.
4. Способ по п.1, где в соединении формулы (I)
Z представляет собой O, S, C=O, C=CH2 или -(CR7R8)-;
R1 представляет собой -CH2Ph, -C(O)OCH3, -С(О)ОС(СН3)3 или -C(O)C(O)OCH3;
R2 и R3 представляют собой атомы водорода;
R4 и R5 выбирают, независимо, из водорода и метила;
R6 представляет собой водород; и
R7 и R8 выбирают, независимо, из водорода, фтора, метила и -ОСН3.
5. Способ по п.1, где в соединении формулы (I)
Z представляет собой S;
R1 представляет собой -CH2Ph, -C(O)OCH3, -С(О)ОС(СН3)3 или -C(O)C(O)OCH3;
R2 и R3 представляют собой атомы водорода;
R4 и R5 представляют собой метильные группы; и
R6 представляет собой водород.
6. Способ по п.1, где в соединении формулы (I)
Z представляет собой -(CR7R8)-;
R1 представляет собой -СН2Ph, -СН2СН=СН2, -C(O)OCH3, -С(О)ОС(СН3)3 или -C(O)C(O)OCH3;
R2 и R3 представляют собой атомы водорода;
R4 и R5 выбирают, независимо, из водорода и метила, этила, бутила и пентила;
R6 представляет собой водород; и
R7 и R8 выбирают, независимо, из водорода, фтора, хлора, (С1-С10)алкила и (С1-С10)алкокси.
7. Способ получения стереоизомерно обогащенного соединения формулы (IA)
где R1 представляет собой -СН2Ph, -C(O)OR7 или -C(O)C(O)OR7; и
R7 представляет собой (С1-С10)алкил;
включающий
обработку соединения формулы (IC)
где R1 имеет значения, указанные выше, и R6 выбирают из (С1-С10)алкила, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -CH2((C6-C14)арила) и -СН2(4-10-членного гетероциклила), и где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR7 и -N(R7R7), биокатализатором в водном растворе, органическом растворителе или смеси органического и водного растворителей, где, по меньшей мере, один стереоизомер селективно гидролизуется.
8. Способ получения стереоизомерно обогащенного соединения формулы (IB)
где R1 представляет собой -СН2Ph, -C(O)OR7 или -C(O)C(O)OR7; и
R7 представляет собой (С1-С10)алкил;
включающий
обработку соединения формулы (ID)
где R1 имеет значения, указанные выше, и R6 выбирают из (С1-С10)алкила, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -CH2((C6-C14)арила) и -СН2(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR7 и -N(R7R7), биокатализатором в водном растворе, органическом растворителе или смеси органического и водного растворителей, где, по меньшей мере, один стереоизомер селективно гидролизуется.
9. Способ получения стереоизомерно обогащенного соединения формулы (II)
где R10 представляет собой водород, -(CR15R16)t((C6-C14)арил), -СН2СН=СН2, -С(О)R15, -C(O)OR15, -C(O)C(O)OR15 или -Si(R15)3, где указанный (C6-C14)арил необязательно замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR15 и -N(R15R16);
R11 представляет собой водород, (С1-С10)алкил, (С2-С10)алкенил, (С2-С10)алкинил, -(CR15R16)t((C6-C14)арил) или -(CR15R16)t(4-10-членный гетероциклил), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR15 и -N(R15R16);
R12 и R13 выбирают, независимо, из водорода, (С1-С10)алкила, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -(CR15R16)t((C6-C14)арила) и -(CR15R16)t(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR15 и -N(R15R16), при условии, что R12 и R13 не могут оба являться атомами водорода;
R14 представляет собой водород;
R15 и R16 выбирают, независимо, из водорода, галогена, (С1-С10)алкила, (С1-С10)алкокси, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -(CR17R17)t((C6-C14)арила) и -(CR17R17)t(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR17 и -N(R17R17);
каждый R17 выбирают, независимо, из водорода и (С1-С10)алкила; и
t равен целому числу от 0 до 5;
включающий
обработку соединения формулы (II), где R10, R11, R12 и R13 имеют значения, указанные выше, и R14 выбирают из (С1-С10)алкила, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -(CR15R16)t((C6-C14)арила) и -(CR15R16)t(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR15 и -N(R15R16), биокатализатором в водном растворе, органическом растворителе или смеси органического и водного растворителей, где, по меньшей мере, один стереоизомер селективно гидролизуется.
10. Способ по п.9, где в соединении формулы (II)
R10 представляет собой -C(O)OR15 или -C(O)C(O)OR15;
R11 представляет собой водород или (С1-С10)алкил;
R12 и R13 выбирают, независимо, из водорода, (С1-С10)алкила, (С2-С10)алкенила и (С2-С10)алкинила, при условии, что R12 и R13 не могут оба являться атомами водорода;
R14 представляет собой водород; и
R15 представляет собой (С1-С10)алкил.
11. Способ получения стереоизомерно обогащенного соединения формулы (IIA)
где R10 выбирают из водорода, -(CR15R16)t((C6-C14)арила), -СН2СН=СН2, -С(О)R15, -C(O)OR15 и -C(O)C(O)OR15; и
каждый R15 и R16 выбирают, независимо, из водорода, (С1-С10)алкила, (С1-С10)алкокси, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -(CR17R17)t((C6-C14)арила) и -(CR17R17)t(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR17 и -N(R17R17);
каждый R17 выбирают, независимо, из водорода и (С1-С10)алкила; и
t равен целому числу от 0 до 5;
включающий
обработку соединения формулы (IIB)
где R10 имеет значения, указанные выше, и R14 представляет собой (С1-С10)алкил, биокатализатором в водном растворе, органическом растворителе или смеси органического и водного растворителей, где, по меньшей мере, один стереоизомер селективно гидролизуется.
12. Способ по любому из пп.1-11, где указанный биокатализатор выбирают из числа щелочной протеазы, эстеразы, липазы, гидролазы и любой их комбинации.
13. Способ по п.12, где указанный биокатализатор выбирают из числа Klebsiella oxytoca, Aspergillus melleus, Bacilius subtilis и эстеразы печени свиньи.
14. Способ разделения соединения формулы (II)
где R10 представляет собой водород, -(CR15R16)t((C6-C14)арил), -СН2СН=СН2, -С(О)R15, -C(O)OR15, -C(O)C(O)OR15 или -Si(R15)3, где указанный (C6-C14)арил необязательно замещен, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR15 и -N(R15R16);
R11 представляет собой водород, (С1-С10)алкил, (С2-С10)алкенил, (С2-С10)алкинил, -(CR15R16)t((C6-C14)арил) или -(CR15R16)t(4-10-членный гетероциклил), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR15 и -N(R15R16);
R12 и R13 выбирают, независимо, из водорода, (С1-С10)алкила, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -(CR15R16)t((C6-C14)арила) и -(CR15R16)t(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR15 и -N(R15R16), при условии, что R12 и R13 не могут оба являться атомами водорода;
R14 представляет собой водород;
R15 и R16 выбирают, независимо, из водорода, галогена, (С1-С10)алкила, (С1-С10)алкокси, (С2-С10)алкенила, (С2-С10)алкинила, -(CR17R17)t((C6-C14)арила) и -(CR17R17)t(4-10-членного гетероциклила), где указанные (C6-C14)арил и 4-10-членный гетероциклил необязательно замещены, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из галогена, (С1-С10)алкила, -OR17 и -N(R17R17);
каждый R17 выбирают, независимо, из водорода и (С1-С10)алкила; и
t равен целому числу от 0 до 5;
включающий
(i) обработку соединения формулы (II), где R10, R11, R12, R13 и R14 имеют значения, указанные выше, хиральным нерацемическим основанием с образованием смеси диастереомерных солей;
(ii) отделение указанных диастереомерных солей друг от друга; и
(iii) превращение указанных диастереомерных солей в стереоизомерно обогащенное соединение формулы (II).
15. Способ по п.14, где указанное хиральное нерацемическое основание представляет собой (R)-(-)-2-фенилглицинол или (S)-(+)-2-фенилглицинол.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52714303P | 2003-12-04 | 2003-12-04 | |
| US60/527,143 | 2003-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006119470A true RU2006119470A (ru) | 2007-12-20 |
Family
ID=34652482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006119470/04A RU2006119470A (ru) | 2003-12-04 | 2004-11-22 | Способы получения стереоизомерно обогащенных аминов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050192441A1 (ru) |
| EP (1) | EP1737818A2 (ru) |
| JP (1) | JP2007521801A (ru) |
| KR (1) | KR20060100457A (ru) |
| CN (1) | CN101068780A (ru) |
| AU (1) | AU2004295187A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0417046A (ru) |
| CA (1) | CA2549289A1 (ru) |
| CO (1) | CO5700727A2 (ru) |
| IL (1) | IL175737A0 (ru) |
| NO (1) | NO20062944L (ru) |
| RU (1) | RU2006119470A (ru) |
| WO (1) | WO2005054186A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200604545B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5119923B2 (ja) * | 2005-09-02 | 2013-01-16 | 宇部興産株式会社 | 光学活性（Ｓ又はＲ）−α−ヒドロキシ酸及び光学活性（Ｒ又はＳ）−α−ヒドロキシ酸エステルの製造方法 |
| CN101284797B (zh) * | 2008-06-11 | 2010-08-11 | 常州恩滋生物科技有限公司 | N-保护的烯丙基甘氨酸酯的拆分方法 |
| JP2012512415A (ja) * | 2008-12-17 | 2012-05-31 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 機能性流体用光学活性マーカー |
| CN103797124B (zh) * | 2011-07-20 | 2018-05-22 | 赢创德固赛有限公司 | 伯醇的氧化和胺化 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5644028A (en) * | 1992-05-13 | 1997-07-01 | Japan Energy Corporation | Process for producing peptide derivatives and salts therefor |
| CA2179935C (en) * | 1995-06-30 | 2010-09-07 | Ryohei Kato | Novel dipeptide compound or pharmaceutically acceptable salt thereof and medical use thereof |
| US6222043B1 (en) * | 1995-06-30 | 2001-04-24 | Japan Energy Corporation | Methods of preparing novel dipeptide compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof |
| CN1213400A (zh) * | 1996-03-13 | 1999-04-07 | 隆萨股份公司 | N－保护d－脯氨酸衍生物的制备方法 |
| CZ213199A3 (cs) * | 1996-12-16 | 1999-11-17 | Lonza Ag | Mikroorganismy, enzymy a způsob výroby derivátů D-prolinu |
| HN2002000136A (es) * | 2001-06-11 | 2003-07-31 | Basf Ag | Inhibidores de la proteasa del virus hiv, compuestos que contienen a los mismos, sus usos farmaceuticos y los materiales para su sintesis |
-
2004
- 2004-11-22 CA CA002549289A patent/CA2549289A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-22 CN CNA2004800358020A patent/CN101068780A/zh active Pending
- 2004-11-22 WO PCT/IB2004/003812 patent/WO2005054186A2/en not_active Application Discontinuation
- 2004-11-22 EP EP04798935A patent/EP1737818A2/en not_active Withdrawn
- 2004-11-22 JP JP2006542037A patent/JP2007521801A/ja not_active Withdrawn
- 2004-11-22 AU AU2004295187A patent/AU2004295187A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-22 BR BRPI0417046-6A patent/BRPI0417046A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-22 KR KR1020067010848A patent/KR20060100457A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-11-22 RU RU2006119470/04A patent/RU2006119470A/ru unknown
- 2004-12-03 US US11/003,830 patent/US20050192441A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-05-18 IL IL175737A patent/IL175737A0/en unknown
- 2006-06-01 CO CO06052852A patent/CO5700727A2/es not_active Application Discontinuation
- 2006-06-02 ZA ZA200604545A patent/ZA200604545B/en unknown
- 2006-06-23 NO NO20062944A patent/NO20062944L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1737818A2 (en) | 2007-01-03 |
| NO20062944L (no) | 2006-09-04 |
| CO5700727A2 (es) | 2006-11-30 |
| WO2005054186A3 (en) | 2007-04-19 |
| KR20060100457A (ko) | 2006-09-20 |
| CA2549289A1 (en) | 2005-06-16 |
| IL175737A0 (en) | 2006-09-05 |
| AU2004295187A1 (en) | 2005-06-16 |
| JP2007521801A (ja) | 2007-08-09 |
| ZA200604545B (en) | 2007-10-31 |
| US20050192441A1 (en) | 2005-09-01 |
| WO2005054186A2 (en) | 2005-06-16 |
| BRPI0417046A (pt) | 2007-02-06 |
| CN101068780A (zh) | 2007-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2391346C2 (ru) | 39-дезметокси производные рапамицина | |
| RU2006125630A (ru) | Дифенилаэетидиноновые производные, обладающие активностью, ингибирующей всасывание холестерина | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| EP1840125B1 (fr) | Intermédiaires pour la production de dioxane-2-alkylcarbamates | |
| ATE417036T1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von 3- hydroxy-4-hydroxymethyl-pyrrolidin-verbindungen | |
| JP2009507944A5 (ru) | ||
| DE60326819D1 (de) | Verfahren zur herstellung von inhibitoren der hmg-coa-reduktase | |
| RU2006119470A (ru) | Способы получения стереоизомерно обогащенных аминов | |
| DE60315664D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-(1,3-oxazol-2-yl)benzoesäurederivaten | |
| RU2009121819A (ru) | Производные моноацетата циклопентендиола | |
| CN1882600A (zh) | 双磷杂环戊烷配体的制备方法 | |
| ATE521600T1 (de) | Verfahren zur herstellung von statinen | |
| KR910020015A (ko) | 비-라세미형의 푸로[3,4-c] 피리딘 유도체의 제조방법 | |
| DE69616719T2 (de) | Verfahren zur herstellung von taxol und seiner derivate | |
| HRP20120971T1 (hr) | Postupak za pripravu supstituranih 1,3-oksatiolana | |
| CN100363355C (zh) | 制备烷氧基呋喃酮胺衍生物的方法、通过该方法得到的化合物和这些化合物的用途 | |
| CN1026791C (zh) | 膦酸酯的非对映选择制备 | |
| MA27784A1 (fr) | Mediateurs de cytokine 1-2-dihydropyrazol-3-ones | |
| RU2004130313A (ru) | Способ получения хиральных 1,4-дизамещенных пиперазинов | |
| EP0402104A2 (en) | Racemization of a carboxylic acid | |
| DE60022663D1 (de) | Verfahren zur herstellung von cox-2 inhibitoren | |
| RU2011121877A (ru) | Новые соединения со спирохиральной углеродной основой, способы их получения и фармацевтические композиции, содержащие такие соединения | |
| RU2003127120A (ru) | Пирролкарбоксамиды для применения в качестве фунгицидов | |
| RU2005115881A (ru) | Усовершенствованный способ получения 1,3-замещенных инденов | |
| ATE485387T1 (de) | Verfahren zur herstellung enantioreiner beta- aminosäurederivate sowie enantioreine beta- aminosäurederivate |