RU2006114427A - Ингибитор р-гликопротеина, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая указанный ингибитор - Google Patents

Ингибитор р-гликопротеина, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая указанный ингибитор Download PDF

Info

Publication number
RU2006114427A
RU2006114427A RU2006114427/04A RU2006114427A RU2006114427A RU 2006114427 A RU2006114427 A RU 2006114427A RU 2006114427/04 A RU2006114427/04 A RU 2006114427/04A RU 2006114427 A RU2006114427 A RU 2006114427A RU 2006114427 A RU2006114427 A RU 2006114427A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetrazol
phenyl
ethyl
isoquinolin
dimethoxyphenyl
Prior art date
Application number
RU2006114427/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2317985C1 (ru
Inventor
Кеук Чан БАНГ (KR)
Кеук Чан БАНГ
Ми Юнг ЧА (KR)
Ми Юнг ЧА
Юнг Гил АХН (KR)
Юнг Гил АХН
Юнг Дзин ХАМ (KR)
Юнг Дзин ХАМ
Маенг Суп КИМ (KR)
Маенг Суп КИМ
Гван Сун ЛИ (KR)
Гван Сун ЛИ
Original Assignee
Ханми Фарм. Ко., Лтд. (Kr)
Ханми Фарм. Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ханми Фарм. Ко., Лтд. (Kr), Ханми Фарм. Ко., Лтд. filed Critical Ханми Фарм. Ко., Лтд. (Kr)
Publication of RU2006114427A publication Critical patent/RU2006114427A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2317985C1 publication Critical patent/RU2317985C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/622—Forming processes; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
    • C04B35/626—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B
    • C04B35/63—Preparing or treating the powders individually or as batches ; preparing or treating macroscopic reinforcing agents for ceramic products, e.g. fibres; mechanical aspects section B using additives specially adapted for forming the products, e.g.. binder binders
    • C04B35/632—Organic additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)

Claims (9)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
где R1 означает арил, гетероарил, акриларил, акрилгетероарил, гетероциклоалкенил или карбоцикло, который, необязательно, замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-5 алкила, гидрокси, С1-5 алкокси, галогена, трифторметила, нитро и амино;
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 каждый независимо означает водород, гидрокси, галоген, нитро, С1-5 алкил или алкокси, причем R6 и R11, необязательно, объединены друг с другом с образованием 4-8-членного кольца;
m и n каждый независимо является целым числом от 0 до 4, и
Х является СН2, О или S.
2. Соединение по п.1, где R1 означает незамещенный или замещенный фенил, пиридин, пиразин, хинолин, изохинолин, хиназолин, хиноксалин, пиразол, имидазол, триазол, оксазол, тиазол, оксадиазол, тиадиазол, бензотиазол, бензоксазол, хромон, хинолон, циннамил или хинолинакрил.
3. Соединение по п.2, которое выбирают из группы, состоящей из
хинолин-3-карбоновой кислоты
[2-(2-4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
хинолин-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
изохинолин-3-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
хинолин-8-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
изохинолин-1-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
хинолин-4-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
4-метоксихинолин-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
хиноксалин-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
пиридин-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
N-[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]никотинамида;
N-[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]изоникотинамида;
пиразин-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
N-[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]бензамида;
нафталин-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
N-[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]-2-фторбензамида;
N-[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]-3-фторбензамида;
N-[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]-4-фторбензамида;
N-[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]-3,4-дифторбензамида;
тиофен-3-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
фуран-3-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
4-оксо-4Н-хромен-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
6-метил-4-оксо-4Н-хромен-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
5-гидрокси-4-оксо-4Н-хромен-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
5-метокси-4-оксо-4Н-хромен-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
6-фтор-4-оксо-4Н-хромен-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
6-бром-4-оксо-4Н-хромен-2-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
цинолин-4-карбоновой кислоты [2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
4-оксо-4Н-хромен-3-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
хинолин-3-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-дифторфенил]амида;
хинолин-3-карбоновой кислоты
[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этилсульфанил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]амида;
хинолин-3-карбоновой кислоты
2-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-илэтил)-2Н-тетразол-5-ил]-4,5-диметоксифениламида;
N-[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]-3-фенилакриламида;
N-[2-(2-{4-[2-(6,7-диметокси-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)этил]фенил}-2Н-тетразол-5-ил)-4,5-диметоксифенил]-3-хинолин-3-илакриламида; и
4-оксо-4Н-хромен-2-карбоновой кислоты
(2-{2-[4-(2-{[2-(3,4-диметоксифенил)этил]метиламино}этил)фенил]-2Н-тетразол-5-ил}-4,5-диметоксифенил)амида.
4. Способ получения соединения формулы (I), включающий стадии (i) циклизации соединения формулы (V) с соединением формулы (VI) в присутствии основания с получением соединения формулы (IV); (ii) гидрирования соединения формулы (IV) в присутствии катализатора с получением соединения формулы (II); и (iii) ацилирования соединения формулы (II) соединением формулы (III) в присутствии основания или конденсирующего реагента
Figure 00000002
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, m, n и X имеют такие же значения, как определены в п.1;
R' являются OH, Cl или Br, и
L означает бензил или толил.
5. Способ по п.4, где соединение формулы (V) получают взаимодействием соединения формулы (VII) с толуолсульфонилхлоридом или бензолсульфонилхлоридом
Figure 00000003
где R2, R3, R4, R5 и L имеют значения, определенные в п.4.
6. Способ по п.4, где соединение формулы (VI) получают взаимодействием соединения формулы (X) с соединением формулы (XI) в присутствии основания с получением соединения формулы (IX); гидрированием соединения формулы (IX) в присутствии катализатора с получением соединения формулы (VIII); и взаимодействием соединения формулы (VIII) с нитритом натрия и HCl
Figure 00000004
Figure 00000005
где R6, R7, R8, R9, R10, R11, m, n и X имеют такие же значения, как определены в пункте 4; и
R" является OH, Cl или Br.
7. Фармацевтическая композиция для ингибирования активности р-гликопротеина, содержащая в качестве активного ингредиента соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем
Figure 00000006
где R1 означает арил, гетероарил, акриларил, акрилгетероарил, гетероциклоалкенил или карбоцикло, который, необязательно, замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-5 алкила, гидрокси, С1-5 алкокси, галогена, трифторметила, нитро и амино;
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 каждый независимо означает водород, гидрокси, галоген, нитро, С1-5 алкил или алкокси, причем R6 и R11, необязательно, объединены друг с другом с образованием 4-8-членного кольца;
m и n каждый независимо является целым числом от 0 до 4, и
Х является СН2, О или S.
8. Композиция по п.7, которая дополнительно содержит противораковый агент.
9. Соединение по п.8, где противораковый агент выбирают из группы, состоящей из паклитаксела, доцетаксела, винкристина, винбластина, винорельбина, дауномицина, доксорубицина, топотекана, иринотекана, актиномицина и этопозида.
RU2006114427/04A 2003-10-07 2004-10-06 Соединения, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе RU2317985C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2003-0069582 2003-10-07
KR1020030069582A KR100557093B1 (ko) 2003-10-07 2003-10-07 다약제 내성 저해 활성을 갖는 테트라졸 유도체 및 그의제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006114427A true RU2006114427A (ru) 2007-11-20
RU2317985C1 RU2317985C1 (ru) 2008-02-27

Family

ID=36500896

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006114427/04A RU2317985C1 (ru) 2003-10-07 2004-10-06 Соединения, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе

Country Status (23)

Country Link
US (1) US7625926B2 (ru)
EP (1) EP1678162B1 (ru)
JP (1) JP4481992B2 (ru)
KR (1) KR100557093B1 (ru)
CN (1) CN1863795B (ru)
AT (1) ATE466008T1 (ru)
AU (1) AU2004277475B2 (ru)
BR (1) BRPI0415053B8 (ru)
CA (1) CA2541301C (ru)
DE (1) DE602004026903D1 (ru)
DK (1) DK1678162T3 (ru)
ES (1) ES2342290T3 (ru)
HK (1) HK1096399A1 (ru)
IL (1) IL174665A (ru)
MX (1) MXPA06003803A (ru)
NO (1) NO336127B1 (ru)
NZ (1) NZ546257A (ru)
PL (1) PL1678162T3 (ru)
PT (1) PT1678162E (ru)
RU (1) RU2317985C1 (ru)
SI (1) SI1678162T1 (ru)
WO (1) WO2005033097A1 (ru)
ZA (1) ZA200603538B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0700773D0 (en) * 2007-01-15 2007-02-21 Portela & Ca Sa Drug therapies
MX2009009304A (es) 2007-03-01 2009-11-18 Novartis Ag Inhibidores de cinasa pim y metodos para su uso.
GB0706072D0 (en) * 2007-03-28 2007-05-09 Sterix Ltd Compound
CN103333157A (zh) 2008-09-02 2013-10-02 诺瓦提斯公司 作为激酶抑制剂的吡啶甲酰胺衍生物
KR101466245B1 (ko) * 2010-01-15 2014-12-01 한미사이언스 주식회사 테트라졸 메탄설폰산 염의 제조방법 및 이에 사용되는 신규 화합물
TW201408641A (zh) 2012-05-21 2014-03-01 Novartis Ag 可作爲激酶抑制劑之新穎環取代ｎ－吡啶基醯胺
KR101986683B1 (ko) * 2012-12-13 2019-06-10 한미약품 주식회사 테트라졸 유도체를 활성 성분으로 포함하는 용해도가 개선된 고체 분산체
CN103804352B (zh) * 2014-01-23 2017-06-13 中国药科大学 三氮唑苯乙基四氢异喹啉类化合物及其制备方法和应用
KR20150135110A (ko) * 2014-05-23 2015-12-02 한미정밀화학주식회사 p-당단백질의 저해제 및 p-당단백질의 기질 약물을 포함하는 약제학적 조성물
CN104327046B (zh) * 2014-10-14 2017-11-17 中国药科大学 三氮唑‑n‑乙基四氢异喹啉类化合物及其制备方法和应用
JO3737B1 (ar) * 2015-07-21 2021-01-31 Athenex Therapeutics Ltd تركيبات علاجية من باكليتاكسيل تعطى عن طريق الفم ومثبط P-gp لعلاج السرطان
TWI715636B (zh) 2015-09-30 2021-01-11 香港商慧源香港創新有限公司 口服紫杉烷組合物及方法
CN112351779A (zh) * 2018-04-13 2021-02-09 慧源医疗有限公司 用于治疗血管肉瘤的口服给药紫杉醇和P-gp抑制剂的治疗组合
TW202038934A (zh) * 2018-12-14 2020-11-01 香港商慧源香港創新有限公司 用於治療癌症之口服投予多西紫杉醇（ｄｏｃｅｔａｘｅｌ）和Ｐ－ｇｐ抑制劑的醫療組合
US11752139B2 (en) * 2018-12-14 2023-09-12 Athenex HK Innovative Limited Therapeutic combinations of orally administered irinotecan and a p-gp inhibitor for the treatment of cancer
US20220135548A1 (en) 2019-02-14 2022-05-05 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Solid state forms of n-[2-(2-{4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2(1h)-isoquinolinyl)ethyl]phenyl}-2h-tetrazol-5-yl)-4,5- dimethoxyphenyl]-4-oxo-4h-chromene-2-carboxamide and of its mesylate salt
WO2020230037A1 (en) * 2019-05-13 2020-11-19 Dr. Reddy's Laboratories Limited Alternate process for the preparation of encequidar
WO2021044350A1 (en) * 2019-09-04 2021-03-11 Dr. Reddy’S Laboratories Limited Solid forms of encequidar mesylate and processes thereof
EP4178679A1 (en) 2020-07-10 2023-05-17 Teva Czech Industries s.r.o. Solid state forms of n-[2-(2-{4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2(1h)-isoquinolinyl)ethyl]phenyl}-2h-tetrazol-5-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]-4-oxo-4h-chromene-2-carboxamide mesylate salt
JP2023544615A (ja) 2020-10-07 2023-10-24 アセネックス インコーポレイテッド アセトアミド－フェニルテトラゾール誘導体およびその使用方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69111077T2 (de) * 1990-11-06 1995-11-02 Pfizer Chinazolinderivate um die antitumorwirkung zu verbessern.
JP3223193B2 (ja) 1991-08-09 2001-10-29 株式会社日清製粉グループ本社 インドール誘導体およびそれらを有効成分とする抗癌剤耐性克服物質
JP2718830B2 (ja) 1992-07-10 1998-02-25 ラボラトワール、グラクソ、ソシエテ、アノニム アニリド誘導体
GB9717576D0 (en) 1997-08-19 1997-10-22 Xenova Ltd Pharmaceutical compounds
AU3408901A (en) * 2000-02-15 2001-08-27 Teijin Ltd Cancer remedy comprising anthranilic acid derivative as active ingredient
CN100349888C (zh) 2002-05-14 2007-11-21 埃克森诺瓦有限公司 药物化合物
KR100580743B1 (ko) 2003-10-08 2006-05-15 한미약품 주식회사 다약제 내성 저해 활성을 갖는 신규한 크로몬 유도체 또는이의 약제학적으로 허용가능한 염 및 이들의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
AU2004277475A1 (en) 2005-04-14
BRPI0415053A (pt) 2006-11-28
JP2007507493A (ja) 2007-03-29
SI1678162T1 (sl) 2010-07-30
DE602004026903D1 (de) 2010-06-10
MXPA06003803A (es) 2006-07-03
AU2004277475B2 (en) 2007-08-09
BRPI0415053B1 (pt) 2019-12-31
US7625926B2 (en) 2009-12-01
ES2342290T3 (es) 2010-07-05
NO20062019L (no) 2006-07-06
EP1678162A4 (en) 2008-07-02
NZ546257A (en) 2009-09-25
DK1678162T3 (da) 2010-08-02
CN1863795B (zh) 2011-05-18
JP4481992B2 (ja) 2010-06-16
KR20050033734A (ko) 2005-04-13
NO336127B1 (no) 2015-05-18
BRPI0415053B8 (pt) 2021-05-25
US20070072900A1 (en) 2007-03-29
IL174665A (en) 2012-10-31
ZA200603538B (en) 2007-09-26
PL1678162T3 (pl) 2010-09-30
CN1863795A (zh) 2006-11-15
EP1678162A1 (en) 2006-07-12
HK1096399A1 (en) 2007-06-01
EP1678162B1 (en) 2010-04-28
RU2317985C1 (ru) 2008-02-27
WO2005033097A1 (en) 2005-04-14
KR100557093B1 (ko) 2006-03-03
PT1678162E (pt) 2010-05-19
IL174665A0 (en) 2006-08-20
ATE466008T1 (de) 2010-05-15
CA2541301C (en) 2010-02-02
CA2541301A1 (en) 2005-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006114427A (ru) Ингибитор р-гликопротеина, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая указанный ингибитор
CA2067929C (en) Piperazine derivatives
US6218393B1 (en) Anthranilic acid derivatives as multi drug resistance modulators
Li et al. Discovery of novel 4-(2-fluorophenoxy) quinoline derivatives bearing 4-oxo-1, 4-dihydrocinnoline-3-carboxamide moiety as c-Met kinase inhibitors
WO2003087066A1 (en) α,β-UNSATURATED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
CA2613226A1 (en) Inhibitors of 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3
MY158055A (en) Tetrahydroquinoline derivatives and a process for preparing the same.
WO2002089800A3 (en) N-aroyl cyclic amine derivatives as orexin receptor antagonists
WO2004050022B1 (en) Phenylalanine derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
JP5229853B2 (ja) 癌その他の疾患の治療に有用な新規な二環尿素誘導体
RU2001132080A (ru) Производные диариловой кислоты, как лиганды ppar рецептора
CA2425268A1 (en) Pyridinone derivatives for treatment of atherosclerosis
WO2008141843A1 (en) Novel sulphoximine-substituted quinazoline and quinazoline derivatives as kinase inhibitors
JP2016531891A5 (ru)
CN103864793A (zh) 取代嘌呤-9-乙酰氨基异羟肟酸类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及制备方法和应用
KR102076820B1 (ko) 신규한 항진균성 옥소다이하이드로피리딘카보하이드라자이드 유도체
DK1242402T3 (da) Nye forbindelser
CN106117182B (zh) 喹唑啉-n-苯乙基四氢异喹啉类化合物及其制备方法和应用
CN102036964A (zh) 作为抗疟疾剂的四氢异喹啉
CN100465175C (zh) 7-位取代高喜树碱类化合物及作为药物的用途
CN107573325A (zh) 三氮唑－n－四氢异喹啉类化合物及其制备方法和应用
ES2527011T3 (es) Derivados de piperazina para bloquear canales de calcio Cav2.2
CN106316876A (zh) β-羰基丙烯酰胺类化合物、其制备方法及应用
JP2007505050A5 (ru)
KR20060035091A (ko) 히스톤 디아세틸라제 저해활성을 갖는 신규한하이드록시아마이드 유도체 및 이의 제조 방법

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20110420

PD4A Correction of name of patent owner