RU2006103009A - Производные имидазола 111 - Google Patents
Производные имидазола 111 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006103009A RU2006103009A RU2006103009/04A RU2006103009A RU2006103009A RU 2006103009 A RU2006103009 A RU 2006103009A RU 2006103009/04 A RU2006103009/04 A RU 2006103009/04A RU 2006103009 A RU2006103009 A RU 2006103009A RU 2006103009 A RU2006103009 A RU 2006103009A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- methyl
- imidazol
- ylethinyl
- Prior art date
Links
- 0 *c1c(C#Cc2cc(*)ncc2)nc(*)[n]1* Chemical compound *c1c(C#Cc2cc(*)ncc2)nc(*)[n]1* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (17)
1. Соединение общей формулы
в котором R1 обозначает галоид, низший алкил, (низш.)алкоксигруппу, CF3, CF2H, OCF2, OCF2H или цианогруппу;
R2 обозначает низший алкил или циклоалкил;
R3 обозначает низший алкил, циклоалкил, -(CH2)n-циклоалкил, -(CH2)n-CN или -(СН2)n-O-(низш.)алкил, (низш.)алкоксиарил, Fn-R5, где R5 является низшим алкилом или низшим алкенилом;
n принимает значения 1, 2 или 3;
R4 является водородом, С(O)Н, или CH2R5, где R5 является водородом, ОН, C1-C6-алкилом, C3-C12-циклоалкилом;
равно как и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение согласно п.1, в котором R3 является Fn-R5.
3. Соединение согласно п.2, в котором соединение является
4-[1-(2,2-дифторэтил)-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил]-2-метилпиридином,
2-хлор-4-[1-(2,2-дифторэтил)-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил]пиридином,
4-[1-((Е)-2-фторвинил)-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил]-2-метилпиридином,
2-хлор-4-[2-метил-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-имидазол-4-илэтинил]пиридином или
2-метил-4-[2-метил-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-имидазол-4-илэтинил]пиридином.
4. Соединение согласно п.1 общей формулы IA
в котором R1 обозначает галоид, низший алкил, (низш.)алкоксигруппу, CF3 или цианогруппу;
R2 обозначает низший алкил или циклоалкил;
R3 обозначает низший алкил, циклоалкил, -(CH2)n-циклоалкил, -(CH2)n-CN или -(СН2)n-O-(низш.)алкил.
n принимает значения 1, 2 или 3;
равно как и его фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение формулы I согласно п.4, в котором R3 является -CH2-циклоалкилом, а остальные определения соответствуют указанным в п.1.
6. Соединение формулы I согласно п.5, в котором соединения являются
4-(1-циклопропилметил-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил)-2-метилпиридином,
4-(1-циклобутилметил-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил)-2-метилпиридином,
2-хлор-4-(1-циклопропилметил-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил)пиридином или
2-хлор-4-(1-циклобутилметил-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил)пиридином.
7. Соединение формулы I согласно п.4, в котором R3 является низшим алкилом, а остальные определения соответствуют указанным в п.4.
8. Соединение формулы I согласно п.7, в котором соединения являются
4-(1,2-диметил-1Н-имидазол-4-илэтинил)-2-метилпиридином,
4-(1-изопропил-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил)-2-метилпиридином,
4-(1-изобутил-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил)-2-метилпиридином или
2-хлор-4-(1-изобутил-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил)пиридином.
9. Соединение формулы I согласно п.4, в котором R является -CH2-CN или -(СН2)2-O-(низш.)алкилом.
10. Соединение формулы I согласно п.9, в котором соединения являются [2-метил-5-(2-метилпиридин-4-илэтинил)имидазол-1-ил]ацетонитрилом или 4-[1-(2-метоксиэтил)-2-метил-1Н-имидазол-4-илэтинил]-2-метилпиридином.
11. Способ получения соединений формулы I, как они определены в пп.1-10, включающий
(а) введение соединения формулы II
в котором R1, R2 и R4 принимают указанные выше значения, в реакцию с соединением формулы III
в котором R3 принимает указанные выше значения, a Z является галоидом или метилсульфогруппой (OSO2CH3), или
(б) введение соединения формулы IV
в котором R2, R3 и R4 принимают указанные выше значения, в реакцию с соединением формулы V
в котором R1 принимает указанные выше значения, а Х является галоидом; или
(в) введение соединения формулы VI
в котором R2, R3 и R4 принимают указанные выше значения, a "hal" обозначает галоид, в реакцию с соединением формулы VII
в котором R1 принимает указанные выше значения, a Y является триметилсилильной группой или водородом,
и, если это требуется, преобразование полученных соединений в форму фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей.
12. Способ получения соединений формулы I, как они определены в пп.1-10, включающий
а) введение соединения формулы
в реакцию с соединением формулы
в котором R3 принимает указанные выше значения, a Z является галоидом, что приводит к соединению формулы
в котором R1, R2 и R3 принимают указанные выше значения, а "Hal" предпочтительно является хлором, бромом или иодом, и,
если это требуется, когда R4 не является водородом,
б) введение соединения IA в реакцию с соединением формулы
что приводит к соединению формулы
в котором R1, R2, R3 и R4 принимают указанные выше значения, и, если это требуется, преобразование полученных соединений в форму фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей.
13. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений согласно любому из пп.1-10 и фармацевтически приемлемые наполнители, для лечения и профилактики расстройств, опосредованных действием рецептора mGluR5.
14. Лекарственное средство согласно п.13 для лечения и профилактики острых и/или хронических неврологических расстройств, в частности, беспокойства, или для лечения хронической и острой боли.
15. Соединение согласно любому из пп.1-10, равно как и его фармацевтически приемлемая соль, для лечения или профилактики расстройств, опосредованных действием рецептора mGluR5.
16. Применение соединения согласно любому из пп.1-10, равно как и его фармацевтически приемлемой соли, для изготовления лекарственных средств для лечения и профилактики расстройств, опосредованных действием рецептора mGluR5.
17. Применение согласно п.16 для производства лекарственных средств для лечения и профилактики острых и/или хронических неврологических расстройств, в частности, беспокойства, или для лечения хронической и острой боли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03014512 | 2003-07-03 | ||
| EP03014512.2 | 2003-07-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006103009A true RU2006103009A (ru) | 2006-08-27 |
| RU2360911C2 RU2360911C2 (ru) | 2009-07-10 |
Family
ID=33560749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006103009/04A RU2360911C2 (ru) | 2003-07-03 | 2004-07-01 | Производные имидазола iii |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7091222B2 (ru) |
| EP (1) | EP1644351B1 (ru) |
| JP (1) | JP4571631B2 (ru) |
| KR (1) | KR100719653B1 (ru) |
| CN (1) | CN100562520C (ru) |
| AR (1) | AR044973A1 (ru) |
| AT (1) | ATE388145T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004253657B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0412158A (ru) |
| CA (1) | CA2531210C (ru) |
| CO (1) | CO5660258A2 (ru) |
| DE (1) | DE602004012268T2 (ru) |
| DK (1) | DK1644351T3 (ru) |
| ES (1) | ES2300789T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20080173T3 (ru) |
| IL (1) | IL172821A (ru) |
| MX (1) | MXPA06000193A (ru) |
| MY (1) | MY142085A (ru) |
| NO (1) | NO20060112L (ru) |
| NZ (1) | NZ544454A (ru) |
| PL (1) | PL1644351T3 (ru) |
| PT (1) | PT1644351E (ru) |
| RU (1) | RU2360911C2 (ru) |
| SI (1) | SI1644351T1 (ru) |
| TW (1) | TWI252849B (ru) |
| WO (1) | WO2005003117A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200600026B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA80888C2 (en) * | 2003-06-05 | 2007-11-12 | Hoffmann La Roche | Imidazole derivatives as glutmate receptor antagonists |
| US7452909B2 (en) * | 2003-09-04 | 2008-11-18 | Hoffman-La Roche Inc. | Imidazole derivatives |
| EP1756086B1 (en) * | 2004-06-01 | 2008-06-04 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Pyridin-4-yl-ethynyl-imidazoles and pyrazoles as mglu5 receptor antagonists |
| JP4690395B2 (ja) | 2004-06-01 | 2011-06-01 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ｍＧｌｕ５レセプターアンタゴニストとしてのピリジン−４−エチニル−イミダゾール及びピラゾール |
| US20060173048A1 (en) * | 2005-02-03 | 2006-08-03 | Mcarthur Silvia G | Imidazole derivatives |
| DE102005062987A1 (de) * | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Grünenthal GmbH | Substituierte Propiolsäureamide und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln |
| AU2007336369B2 (en) | 2006-12-21 | 2013-01-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Polymorphs of a mGluR5 receptor antagonist |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US304910A (en) * | 1884-09-09 | Robeet h | ||
| US4882343A (en) * | 1987-08-28 | 1989-11-21 | G. D. Searle & Co. | Biarylalkylimidazole derivatives as anti-depressants |
| TW544448B (en) * | 1997-07-11 | 2003-08-01 | Novartis Ag | Pyridine derivatives |
| US7531529B2 (en) * | 2003-06-05 | 2009-05-12 | Roche Palo Alto Llc | Imidazole derivatives |
-
2004
- 2004-06-23 US US10/874,948 patent/US7091222B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-01 RU RU2006103009/04A patent/RU2360911C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-07-01 WO PCT/EP2004/007177 patent/WO2005003117A1/en active IP Right Grant
- 2004-07-01 BR BRPI0412158-9A patent/BRPI0412158A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-07-01 AT AT04740542T patent/ATE388145T1/de active
- 2004-07-01 AR ARP040102312A patent/AR044973A1/es unknown
- 2004-07-01 KR KR1020067000075A patent/KR100719653B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-07-01 CA CA2531210A patent/CA2531210C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-01 NZ NZ544454A patent/NZ544454A/en unknown
- 2004-07-01 CN CNB2004800200680A patent/CN100562520C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-01 EP EP04740542A patent/EP1644351B1/en active Active
- 2004-07-01 DK DK04740542T patent/DK1644351T3/da active
- 2004-07-01 PT PT04740542T patent/PT1644351E/pt unknown
- 2004-07-01 AU AU2004253657A patent/AU2004253657B2/en not_active Ceased
- 2004-07-01 MX MXPA06000193A patent/MXPA06000193A/es active IP Right Grant
- 2004-07-01 PL PL04740542T patent/PL1644351T3/pl unknown
- 2004-07-01 TW TW093119915A patent/TWI252849B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-07-01 DE DE602004012268T patent/DE602004012268T2/de active Active
- 2004-07-01 SI SI200430679T patent/SI1644351T1/sl unknown
- 2004-07-01 ES ES04740542T patent/ES2300789T3/es active Active
- 2004-07-01 JP JP2006518089A patent/JP4571631B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-02 MY MYPI20042649A patent/MY142085A/en unknown
-
2005
- 2005-12-26 IL IL172821A patent/IL172821A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-12-29 CO CO05131363A patent/CO5660258A2/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-01-03 ZA ZA200600026A patent/ZA200600026B/en unknown
- 2006-01-06 NO NO20060112A patent/NO20060112L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-04-15 HR HR20080173T patent/HRP20080173T3/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0918514B9 (en) | Triaryl methane compounds for the treatment of cancer, actinic keratosis and kaposi's sarcoma | |
| RU2222534C2 (ru) | Замещенные имидазолы, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, способы лечения цитокин-опосредованных заболеваний | |
| RU2214999C2 (ru) | Производное 3-арил-2-гидроксипропионовой кислоты, способ его получения(варианты), фармацевтический препарат, способ лечения и промежуточный продукт | |
| JP2005508960A5 (ru) | ||
| RU2007101236A (ru) | Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей | |
| JPH0613484B2 (ja) | 新規なジヒドロピリミジン類 | |
| JP2004514663A5 (ru) | ||
| RU2002127682A (ru) | Замещенные бета-карболины | |
| RU2001108591A (ru) | Арилпиперазины и их применение в качестве агентов-ингибиторов металлопротеиназ (ммр) | |
| CZ288797B6 (cs) | Způsob výroby fenylheterocyklických sloučenin | |
| US5137902A (en) | 4-alkylimidazole derivatives and anti-hypertensive use thereof | |
| RU2006116628A (ru) | Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов | |
| RU2006130002A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ А2b | |
| RU2004118423A (ru) | Производные бензотиазола в качестве лигандов рецептора аденозина | |
| RU2006103009A (ru) | Производные имидазола 111 | |
| EP1501509A2 (en) | Aryl-link-aryl substituted thiazolidine-dione and oxazolidine-dione as sodium channel blockers | |
| JPH0371410B2 (ru) | ||
| WO2011148956A1 (ja) | 縮合イミダゾール誘導体 | |
| JP2005513017A5 (ru) | ||
| JP2005516898A5 (ru) | ||
| JP2005519885A5 (ru) | ||
| JP2014504648A5 (ru) | ||
| RU2006110537A (ru) | Производные имидазола | |
| RU2003117481A (ru) | Производные пиримидина | |
| RU2006100106A (ru) | Гетероарилзамещенные производные имидазола в качестве антагонистов глутаматных рецепторов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100702 |