RU2006102357A - Способ управления кристаллической структурой ризедроната - Google Patents
Способ управления кристаллической структурой ризедроната Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006102357A RU2006102357A RU2006102357/04A RU2006102357A RU2006102357A RU 2006102357 A RU2006102357 A RU 2006102357A RU 2006102357/04 A RU2006102357/04 A RU 2006102357/04A RU 2006102357 A RU2006102357 A RU 2006102357A RU 2006102357 A RU2006102357 A RU 2006102357A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solution
- temperature
- pyridyl
- hydroxyethylidene
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 32
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 36
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- IIDJRNMFWXDHID-UHFFFAOYSA-N Risedronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(P(O)(O)=O)(O)CC1=CC=CN=C1 IIDJRNMFWXDHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 abstract 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 abstract 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 abstract 1
- 229940089617 risedronate Drugs 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
Claims (28)
1. Способ получения соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты в кристаллической полупятиводной форме, включающий в себя следующие стадии:
а) растворение 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты в смеси изопропилового спирта и воды и неорганического основания в количестве, достаточном для достижения рН 6, для образования раствора,
б) нагрев данного раствора до температуры от примерно 50 до примерно 60°С с образованием нагретого раствора,
в) фильтрование указанного нагретого раствора с получением профильтрованного раствора,
г) доведение рН указанного профильтрованного раствора до величины в диапазоне от 4,7 до 5 неорганической кислотой при поддержании температуры на уровне стадии б) для образования нейтрализованного раствора,
д) охлаждение нейтрализованного раствора до температуры от примерно 20 до примерно 40°С с образованием зародышеобразующей пульпы соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты,
е) добавление к указанной пульпе изопропилового спирта и достаточного количества неорганической кислоты для обеспечения рН от 4,7 до 5,2 с образованием конечной пульпы соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты в кристаллической полупятиводной форме и
ж) отделение полупятиводной соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты.
2. Способ по п.1, в котором процентное соотношение изопропилового спирта и воды на стадии а) составляет от 0 до 30%.
3. Способ по п.1, в котором соотношение изопропиловый спирт: вода на стадии а) составляет 1:6,7.
4. Способ по п.1, в котором соотношение изопропиловый спирт: вода на стадии а) составляет 1:5,9 до 1:9,1.
5. Способ по п.1, в котором указанное неорганическое основание на стадии а) выбирается из группы, состоящей из NaOH, NaOCH3 и NaOC(O)CH3.
6. Способ по п.5, в котором указанным неорганическим основанием является NaOH.
7. Способ по п.1, в котором указанная температура на стадии б) составляет от 52 до 58°С.
8. Способ по п.7, в котором указанная температура равна 55°С.
9. Способ по п.1, в котором указанный профильтрованный раствор, полученный на стадии в), имеет такую же температуру, что и нагретый раствор, полученный на стадии б).
10. Способ по п.1, в котором указанная неорганическая кислота на стадии г) выбирается из группы, состоящей из HCl, Н2SO4 и Н3РО4.
11. Способ по п.1, в котором указанная неорганическая кислота представляет собой HCl.
12. Способ по п.1, в котором указанная температура на стадии д) составляет от 20 до 40°С.
13. Способ по п.12, в котором эта температура составляет от 20 до 30°С.
14. Способ по п.13, в котором указанная температура равна 25°С.
15. Способ по п.1, в котором указанная неорганическая кислота стадии е) выбирается из группы, состоящей из HCl, H2SO4 и Н3PO4.
16. Способ по п.15, в котором указанная неорганическая кислота представляет собой HCl.
17. Способ по п.1, в котором указанные изопропиловый спирт и неорганическая кислота, используемые для образования указанной конечной пульпы на стадии е), добавляются в виде смеси.
18. Способ по п.1, в котором указанный изопропиловый спирт, добавленный на стадии е), добавляется отдельно от указанной и неорганической кислоты.
19. Способ по п.1, в котором указанные изопропиловый спирт и неорганическая кислота добавляются порознь, но одновременно.
20. Способ по п.1, в котором указанные изопропиловый спирт и неорганическая кислота добавляются поочередными порциями.
21. Способ по п.1, в котором указанный продукт, отделенный на стадии ж), отделяется при помощи фильтрации.
22. Способ по п.1, в котором указанный продукт, отделенный на стадии ж), отделяется при помощи декантирования растворителя.
23. Способ по п.1, в котором указанный продукт, отделенный на стадии ж), отделяется при помощи центрифугирования.
24. Способ по п.1, включающий в себя опциональную стадию в) (i), при этом указанная стадия в) (i) включает в себя добавление к указанному профильтрованному раствору затравочных кристаллов полупятиводной соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты.
25. Способ по п.1, в котором указанный продукт, полученный на стадии е), имеет вид пластинчатых кристаллов.
26. Способ по п.1, в котором в случае, когда указанная зародышеобразующая пульпа, полученная на стадии д), содержит смесь кристаллических моногидрата и полупятиводной формы, указанный способ дополнительно включает в себя следующие стадии:
д) (i) охлаждение указанной зародышеобразующей пульпы до температуры от примерно 20 до примерно 30°С и поддержание указанной пульпы при указанной температуре до тех пор, пока указанная моногидратная форма не превратится в указанную полупятиводную форму,
д) (ii) повторение стадии д).
27. Способ получения соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты в кристаллической полупятиводной форме, включающий в себя следующие стадии:
а) растворение 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты в смеси изопропилового спирта и воды и неорганического основания в количестве, достаточном для достижения рН 6, с получением раствора,
б) нагрев данного раствора до температуры от примерно 50 до примерно 60°С для образования нагретого раствора,
в) фильтрование указанного нагретого раствора с получением профильтрованного раствора,
г) доведение рН указанного профильтрованного раствора до величины в диапазоне от 4,7 до 5 неорганической кислотой при поддержании температуры на уровне стадии б) для образования нейтрализованного раствора,
д) охлаждение нейтрализованного раствора до температуры от примерно 20 до примерно 40°С с образованием зародышеобразующей пульпы соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты и
е) отделение полупятиводной соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты.
28. Способ получения соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты в кристаллической полупятиводной форме, включающий в себя следующие стадии:
а) растворения 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты в смеси изопропилового спирта и воды и NaOH количестве, достаточном придания образующемуся раствору величины рН, равной 6,
б) нагрев указанного раствора до температуры 55°С с получением нагретого раствора,
в) фильтрование указанного нагретого раствора и получение профильтрованного раствора при поддержании температуры раствора 55°С,
г) установление рН указанного профильтрованного раствора, поддерживаемого при температуре 55°С, в диапазоне от 4,7 до 5 при помощи HCl с получением нейтрализованного раствора,
д) охлаждение указанного нейтрализованного раствора до 25°С с получением зародышеобразующей пульпы соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты и
е) добавление к указанной пульпе изопропилового спирта и количества HCl, достаточного для установления рН от 4,7 до 5,2 и получении конечной пульпы соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты в форме кристаллического полупентагидрата.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49122203P | 2003-07-30 | 2003-07-30 | |
| US60/491,222 | 2003-07-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006102357A true RU2006102357A (ru) | 2006-07-27 |
| RU2319706C2 RU2319706C2 (ru) | 2008-03-20 |
Family
ID=34115482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006102357/04A RU2319706C2 (ru) | 2003-07-30 | 2004-07-15 | Способ получения натриевой соли 3-пиридил-1-гидроксиэтилиден-1,1-бисфосфиновой кислоты (ризедроната) в кристаллической полупятиводной форме (варианты) |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7002014B2 (ru) |
| EP (1) | EP1651656B1 (ru) |
| JP (1) | JP4423614B2 (ru) |
| KR (1) | KR100786044B1 (ru) |
| CN (1) | CN100439377C (ru) |
| AT (1) | ATE493423T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004261561B9 (ru) |
| BR (1) | BRPI0413067A (ru) |
| CA (1) | CA2529470C (ru) |
| CO (1) | CO5660304A2 (ru) |
| DE (1) | DE602004030801D1 (ru) |
| IL (1) | IL172676A (ru) |
| IS (1) | IS2915B (ru) |
| MA (1) | MA27914A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA06001129A (ru) |
| NO (1) | NO335393B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ544030A (ru) |
| RU (1) | RU2319706C2 (ru) |
| SG (1) | SG144151A1 (ru) |
| WO (1) | WO2005012314A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1775302A1 (en) | 2005-10-11 | 2007-04-18 | Sandoz A/S | Method for preparing crystalline sodium risedronate |
| JP5052816B2 (ja) * | 2006-04-26 | 2012-10-17 | 株式会社パーマケム・アジア | ３−ピリジル−１−ヒドロキシエチリデン−１、１−ビスホスホン酸ナトリウム塩２．５水和物ａ型結晶の製造方法 |
| JP5354858B2 (ja) * | 2006-05-09 | 2013-11-27 | 株式会社Ａｄｅｋａ | スルホンアミド化合物の金属塩を含有するポリエステル樹脂組成物 |
| KR20090005206A (ko) | 2006-05-11 | 2009-01-12 | 인드-스위프트 래버러토리즈 리미티드 | 순수한 리세드론산 또는 염의 제조 방법 |
| WO2008044245A2 (en) * | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Matrix Laboratories Ltd | A process for the preparation of risedronate sodium hemipentahydrate |
| KR100828705B1 (ko) * | 2006-12-04 | 2008-05-09 | 씨제이제일제당 (주) | 리세드론산 나트륨 수화물의 제조방법 |
| KR100775440B1 (ko) * | 2006-12-20 | 2007-11-12 | 동우신테크 주식회사 | 리세드로네이트 나트륨 헤미펜타히드레이트의 제조방법 |
| KR100798855B1 (ko) * | 2007-02-14 | 2008-01-28 | 주식회사 엔지켐 | 리세드론산 나트륨 헤미펜타하이드레이트의 제조방법 |
| KR100812528B1 (ko) * | 2007-04-12 | 2008-03-12 | 보령제약 주식회사 | 리세드로네이트 나트륨염의 헤미펜타히드레이트의 선택적결정화방법 |
| WO2009050731A2 (en) * | 2007-06-20 | 2009-04-23 | Alkem Laboratories Ltd | Novel process for preparing risedronic acid |
| WO2009034580A1 (en) * | 2007-09-11 | 2009-03-19 | Fleming Laboratories Limited | Improved process for the preparation of risedronate sodium hemipentahydrate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL77243A (en) * | 1984-12-21 | 1996-11-14 | Procter & Gamble | Pharmaceutical compositions containing geminal diphosphonic acid compounds and certain such novel compounds |
| KR100274734B1 (ko) * | 1991-11-22 | 2000-12-15 | 제이코버스 코넬리스 레이서 | 리제드로네이트 지연-방출성 조성물 |
| US6410520B2 (en) * | 2000-02-01 | 2002-06-25 | The Procter & Gamble Company | Selective crystallization of 3-pyridyl-1-hydroxyethylidene-1, 1-bisphosphonic acid sodium as the hemipentahydrate or monohydrate |
-
2004
- 2004-07-15 BR BRPI0413067-7A patent/BRPI0413067A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-07-15 SG SG200804444-8A patent/SG144151A1/en unknown
- 2004-07-15 CN CNB2004800205190A patent/CN100439377C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-15 JP JP2006521878A patent/JP4423614B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-15 NZ NZ544030A patent/NZ544030A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-07-15 MX MXPA06001129A patent/MXPA06001129A/es active IP Right Grant
- 2004-07-15 WO PCT/US2004/022703 patent/WO2005012314A1/en active Application Filing
- 2004-07-15 AU AU2004261561A patent/AU2004261561B9/en not_active Expired
- 2004-07-15 DE DE602004030801T patent/DE602004030801D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-15 KR KR1020067000683A patent/KR100786044B1/ko active IP Right Grant
- 2004-07-15 EP EP04778281A patent/EP1651656B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-15 AT AT04778281T patent/ATE493423T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-07-15 CA CA2529470A patent/CA2529470C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-15 RU RU2006102357/04A patent/RU2319706C2/ru active
- 2004-07-29 US US10/901,692 patent/US7002014B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-12-18 IL IL172676A patent/IL172676A/en active IP Right Grant
-
2006
- 2006-01-25 IS IS8262A patent/IS2915B/is unknown
- 2006-01-26 MA MA28754A patent/MA27914A1/fr unknown
- 2006-02-27 NO NO20060950A patent/NO335393B1/no unknown
- 2006-02-27 CO CO06019211A patent/CO5660304A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN100439377C (zh) | 2008-12-03 |
| CO5660304A2 (es) | 2006-07-31 |
| KR20060054297A (ko) | 2006-05-22 |
| NO20060950L (no) | 2006-02-27 |
| IL172676A0 (en) | 2006-04-10 |
| SG144151A1 (en) | 2008-07-29 |
| DE602004030801D1 (de) | 2011-02-10 |
| AU2004261561B2 (en) | 2008-06-26 |
| ATE493423T1 (de) | 2011-01-15 |
| MA27914A1 (fr) | 2006-05-02 |
| NZ544030A (en) | 2008-05-30 |
| MXPA06001129A (es) | 2006-04-11 |
| CA2529470A1 (en) | 2005-02-10 |
| US7002014B2 (en) | 2006-02-21 |
| RU2319706C2 (ru) | 2008-03-20 |
| AU2004261561A1 (en) | 2005-02-10 |
| KR100786044B1 (ko) | 2007-12-17 |
| WO2005012314A1 (en) | 2005-02-10 |
| IL172676A (en) | 2010-12-30 |
| JP4423614B2 (ja) | 2010-03-03 |
| US20050026869A1 (en) | 2005-02-03 |
| BRPI0413067A (pt) | 2006-10-17 |
| IS8262A (is) | 2006-01-25 |
| EP1651656A1 (en) | 2006-05-03 |
| NO335393B1 (no) | 2014-12-08 |
| JP2007500189A (ja) | 2007-01-11 |
| IS2915B (is) | 2014-12-15 |
| CN1823078A (zh) | 2006-08-23 |
| CA2529470C (en) | 2010-11-23 |
| EP1651656B1 (en) | 2010-12-29 |
| AU2004261561B9 (en) | 2008-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006102357A (ru) | Способ управления кристаллической структурой ризедроната | |
| ES2532607T3 (es) | Métodos de inducción de la diferenciación terminal | |
| DE60320135D1 (de) | Herstellung von blockformen aus einem seltnererdhalogenid, dadurch hergestellte blockformen, ihre verwendung zur herstellung von einkristallen und dadurch hergestellte einkristalle | |
| CA2471847A1 (en) | Processes of producing glutamic acid compounds and production intermediates therefor and novel intermediate for the processes | |
| JP2008510777A (ja) | メソトリオンの多形体を調製する方法 | |
| BG60519B1 (bg) | Метод за пречистване на аминметиленфосфонови киселини | |
| DE60330603D1 (de) | Verfahren zur herstellung kristallinem perindopril erbumin | |
| ATE443069T1 (de) | Verfahren zur herstellung von chlorotris (triphenylphosphan)rhodium (i) | |
| JP2010510253A5 (ru) | ||
| SU747426A3 (ru) | Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей | |
| JP4681545B2 (ja) | 血小板凝集阻害剤の結晶多形の製法 | |
| DE60027877D1 (de) | Verfahren zur schnellen herstellung von crystallen mit wünschenswerter morphologie | |
| HUP0402545A2 (hu) | Acetil-L-karnitin szerves dikarbonsavval alkotott sója és eljárás előállítására | |
| KR101170940B1 (ko) | 결정성 판토프라졸 나트륨 세스퀴수화물의 제조방법 | |
| KR101047833B1 (ko) | 염 첨가제를 이용하는 5'- 구아닐산염 결정 제조방법 | |
| KR100828705B1 (ko) | 리세드론산 나트륨 수화물의 제조방법 | |
| KR100798855B1 (ko) | 리세드론산 나트륨 헤미펜타하이드레이트의 제조방법 | |
| KR100537210B1 (ko) | 4-아미노-1-히드록시부틸리덴-1,1-비스포스폰산의 제조방법 | |
| US4782182A (en) | Method of producing crystals of L-arginine phosphate monohydrate | |
| RU2043993C1 (ru) | Способ получения гексагидрата тринатрийфосфоноформиата | |
| PT85605B (pt) | Processo aperfeicoado para a preparacao de acido {1h-7-isoindolin-1-ono-3- -carboxilico | |
| SU1104136A1 (ru) | Способ получени бенз/ @ /изатинов | |
| JPH07101937A (ja) | フェニルアゾピラゾール系化合物の精製方法 | |
| KR960007080B1 (ko) | 순수한 테르펜아딘 동질이형체의 제조 방법 | |
| RU1535077C (ru) | Способ получения кристаллов |