RU2005115129A - Новые аналоги 2`, 5` -олигоаденилата - Google Patents

Новые аналоги 2`, 5` -олигоаденилата Download PDF

Info

Publication number
RU2005115129A
RU2005115129A RU2005115129/04A RU2005115129A RU2005115129A RU 2005115129 A RU2005115129 A RU 2005115129A RU 2005115129/04 A RU2005115129/04 A RU 2005115129/04A RU 2005115129 A RU2005115129 A RU 2005115129A RU 2005115129 A RU2005115129 A RU 2005115129A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
carbon atoms
amino
analogue
Prior art date
Application number
RU2005115129/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2311422C2 (ru
Inventor
Макото КОИЗУМИ (JP)
Макото КОИЗУМИ
Кодзи МОРИТА (JP)
Кодзи МОРИТА
Original Assignee
Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32321740&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2005115129(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Санкио Компани, Лимитед (Jp), Санкио Компани, Лимитед filed Critical Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Publication of RU2005115129A publication Critical patent/RU2005115129A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2311422C2 publication Critical patent/RU2311422C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H21/00—Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids
    • C07H21/02—Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids with ribosyl as saccharide radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H21/00—Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
    • C12N15/09—Recombinant DNA-technology
    • C12N15/11—DNA or RNA fragments; Modified forms thereof; Non-coding nucleic acids having a biological activity
    • C12N15/113—Non-coding nucleic acids modulating the expression of genes, e.g. antisense oligonucleotides; Antisense DNA or RNA; Triplex- forming oligonucleotides; Catalytic nucleic acids, e.g. ribozymes; Nucleic acids used in co-suppression or gene silencing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2310/00—Structure or type of the nucleic acid
    • C12N2310/10—Type of nucleic acid
    • C12N2310/11—Antisense
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2310/00—Structure or type of the nucleic acid
    • C12N2310/30—Chemical structure
    • C12N2310/31—Chemical structure of the backbone
    • C12N2310/315—Phosphorothioates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2310/00—Structure or type of the nucleic acid
    • C12N2310/30—Chemical structure
    • C12N2310/31—Chemical structure of the backbone
    • C12N2310/319—Chemical structure of the backbone linked by 2'-5' linkages, i.e. having a free 3'-position
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2310/00—Structure or type of the nucleic acid
    • C12N2310/30—Chemical structure
    • C12N2310/32—Chemical structure of the sugar
    • C12N2310/321—2'-O-R Modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2310/00—Structure or type of the nucleic acid
    • C12N2310/30—Chemical structure
    • C12N2310/32—Chemical structure of the sugar
    • C12N2310/323—Chemical structure of the sugar modified ring structure
    • C12N2310/3231—Chemical structure of the sugar modified ring structure having an additional ring, e.g. LNA, ENA
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N2310/00—Structure or type of the nucleic acid
    • C12N2310/30—Chemical structure
    • C12N2310/35—Nature of the modification
    • C12N2310/351—Conjugate
    • C12N2310/3515—Lipophilic moiety, e.g. cholesterol
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Claims (18)

1. Аналог 2',5'-олигоаденилата, представленный формулой (1)
Figure 00000001
[где m равно целому числу 0 или 1; n равно целому числу от 0 до 2; R1 представляет собой алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, меркаптогруппу, меркаптогруппу, защищенную защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, которая может быть замещена, аминогруппу, аминогруппу, защищенную защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты, аминогруппу, замещенную алкильной(ыми) группой(ами), содержащей(ими) от 1 до 6 атомов углерода, которая(ые) может(гут) быть замещена(ы), алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, арилоксигруппу, которая может быть замещена, или арилтиогруппу, которая может быть замещена, или группу формулы: X1-X2-X3-S-; R2, R3, R4, R5 и R6 представляют собой гидроксильную группу, гидроксильную группу, защищенную защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, меркаптогруппу, меркаптогруппу, защищенную защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, которая может быть замещена, аминогруппу, аминогруппу, защищенную защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты, аминогруппу, замещенную алкильной(ыми) группой(ами), содержащей(ими) от 1 до 6 атомов углерода, которая(ые) может(гут) быть замещена(ы), или алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена; R7 представляет собой атом кислорода, атом серы, -NH-, группу -О(СН2СН2O)q (q равно целому числу от 2 до 6), оксиалкиленоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, или группу формулы: Х1-Х2-Х3-S-; R8 представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, аралкильную группу, которая может быть замещена, арильную группу, которая может быть замещена, или 5'-фосфорилированный аналог олигонуклеотида, в котором одна гидроксильная группа удалена из группы 5'-фосфорной кислоты; Е1, Е2, Е3 и Е4 являются одинаковыми или различными и представляют собой К1, К2, К3 или К4 (К1, К2, К3 и К4 представляют собой
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
соответственно, где В представляет собой пурин-9-ильную группу или замещенную пурин-9-ильную группу, содержащую заместитель(и), выбранный(е) из приведенной ниже группы а, А представляет собой алкиленовую группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, D представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, или алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена); X1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 24 атомов углерода, которая может быть замещена, или арильную группу, которая может быть замещена, или аралкильную группу, которая может быть замещена; Х2 представляет собой группу -С(=O)O-, -ОС(=O)-, -C(=O)NH-, -NHC(=O)-, -C(=O)S-, -SC(=O)-, -OC(=O)NH-, -NHC(=O)O-, -NHC(=O)NH-, -OC(=S)- или -С(=S)O-, -NHC(=S)-, -C(=S)NH-; и Х3 представляет собой алкиленовую группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена] (при условии, что соединения, в которых m равно 0, n равно 1, R2, R3, R4 и R6 представляют собой гидроксильную группу, R7 представляет собой атом кислорода и R8 представляет собой 2-гидроксиэтильную группу, и соединение, в котором m равно 1, n равно 0, R1, R3, R4 и R5 представляют собой меркаптогруппу, R2 представляет собой гидроксильную группу, R8 представляет собой атом водорода и все Е1, Е2, Е3 и Е4 представляют собой К1, исключены), или его фармакологически приемлемая соль.
(Группа α)
гидроксильная группа,
гидроксильная группа, защищенная защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты,
алкоксигруппа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена,
меркаптогруппа,
меркаптогруппа, защищенная защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты,
алкилтиогруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода, которая может быть замещена,
аминогруппа,
аминогруппа, защищенная защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты,
аминогруппа, замещенная алкильной(ыми) группой(ами), содержащей(ими) от 1 до 4 атомов углерода, которая(ые) может(гут) быть замещена(ы),
алкильная группа, содержащая от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, и
атом галогена.
2. Аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R1 представляет собой алкоксигруппу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, которая может быть замещена, меркаптогруппу, меркаптогруппу, защищенную защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты, или алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, которая может быть замещена, или группу формулы: Х1-Х2-Х3-S-; R2, R3, R4, R5 и R6 представляют собой гидроксильную группу, гидроксильную группу, защищенную защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты, алкоксигруппу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, которая может быть замещена, меркаптогруппу, меркаптогруппу, защищенную защитной группой синтеза нуклеиновой кислоты, алкилтиогруппу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, которая может быть замещена, или группу формулы: X1-X2-X3-S-; X1 представляет собой алкильную группу, содержащую от 10 до 24 атомов углерода, которая может быть замещена; Х2 представляет собой группу -С(=O)O-, -C(=O)NH-, -С(=O)S-, -NHC(=O)O- или -C(=S)NH-; и Х3 представляет собой алкиленовую группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода, которая может содержать заместитель.
3. Аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где R7 представляет собой атом кислорода, группу -О(CH2CH2O)q- (q равно целому числу от 2 до 6) или оксиалкиленоксигруппу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода; и R8 представляет собой атом водорода, алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, которая может быть замещена, или 5'-фосфорилированный аналог олигонуклеотида, в котором одна гидроксильная группа удалена из группы 5'-фосфорной кислоты.
4. Аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Е2 представляет собой К1.
5. Аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Е1 представляет собой К2, и D представляет собой метильную группу или 2-пропенильную группу.
6. Аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где Е3 представляет собой К3 или К4, и А представляет собой метиленовую, этиленовую или пропиленовую группу.
7. Аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой 6-аминопурин-9-ильную (то есть, аденинил),
6-амино-8-бромпурин-9-ильную, 6-амино-8-хлорпурин-9-ильную,
6-амино-8-фторпурин-9-ильную, 6-амино-8-метоксипурин-9-ильную,
6-амино-8-этоксипурин-9-ильную,
6-амино-8-трет-бутоксипурин-9-ильную,
6-амино-2-бромпурин-9-ильную, 6-амино-2-хлорпурин-9-ильную,
6-амино-2-фторпурин-9-ильную, 6-амино-2-метоксипурин-9-ильную,
6-амино-2-этоксипурин-9-ильную,
6-амино-2-трет-бутоксипурин-9-ильную или
2,6-диаминопурин-9-ильную группу.
8. Аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой 6-аминопурин-9-ил (то есть, аденинил) или 6-амино-8-бромпурин-9-ил.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемую соль по пп.1-8.
10. Аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-8 для применения в качестве противовирусного лекарственного средства.
11. Аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-8 для применения в качестве противоопухолевого лекарственного средства.
12. Аналог 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп.1-8 для применения в качестве антисмыслового лекарственного средства.
13. Применение аналога 2',5'-олигоаденилата по любому из пп.1-8 при получении противовирусного лекарственного средства.
14. Применение аналога 2',5'-олигоаденилата по любому из пп.1-8 при получении противоопухолевого лекарственного средства.
15. Применение аналога 2',5'-олигоаденилата по любому из пп.1-8 при получении антисмыслового лекарственного средства.
16. Способ лечения вирусного заболевания, включающий введение эффективного количества аналога 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-8.
17. Способ лечения опухоли, включающий введение эффективного количества аналога 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-8.
18. Способ лечения заболевания, которое может быть подвергнуто лечению с помощью антисмысловой терапии, включающий введение эффективного количества аналога 2',5'-олигоаденилата или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп.1-8.
RU2005115129/04A 2002-11-19 2003-11-19 Новые аналоги 2`, 5`-олигоаденилата или их фармакологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция на их основе и их применение RU2311422C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002-334731 2002-11-19
JP2002334731 2002-11-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005115129A true RU2005115129A (ru) 2006-02-27
RU2311422C2 RU2311422C2 (ru) 2007-11-27

Family

ID=32321740

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005115129/04A RU2311422C2 (ru) 2002-11-19 2003-11-19 Новые аналоги 2`, 5`-олигоаденилата или их фармакологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция на их основе и их применение

Country Status (17)

Country Link
US (2) US7651999B2 (ru)
EP (1) EP1568704A4 (ru)
KR (1) KR101117998B1 (ru)
CN (1) CN1738829B (ru)
AU (1) AU2003284578B2 (ru)
BR (1) BR0316431A (ru)
CA (1) CA2506581C (ru)
CO (1) CO5690648A2 (ru)
IL (1) IL168475A (ru)
MX (1) MXPA05005321A (ru)
NO (1) NO20052975L (ru)
NZ (1) NZ539979A (ru)
PL (1) PL211566B1 (ru)
RU (1) RU2311422C2 (ru)
TW (1) TWI347948B (ru)
WO (1) WO2004046161A1 (ru)
ZA (1) ZA200504017B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020055479A1 (en) 2000-01-18 2002-05-09 Cowsert Lex M. Antisense modulation of PTP1B expression
US7179796B2 (en) 2000-01-18 2007-02-20 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antisense modulation of PTP1B expression
TWI347948B (en) * 2002-11-19 2011-09-01 Sankyo Co Novel 2',5'-oligoadenylic acid compositions
US20050106101A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-19 Ajay Purohit Novel chemical agents comprising an adenosine moiety or an adenosine analog moiety and an imaging moiety and methods of their use
SG162743A1 (en) * 2005-05-18 2010-07-29 Mitsui Chemicals Inc Catalyst for olefin polymerization, method for producing olefin polymer, method for producing propylene copolymer, propylene polymer, propylene polymer composition, and use of those
AU2008210411A1 (en) * 2007-01-31 2008-08-07 Alios Biopharma, Inc. 2-5A derivatives and their use as anti-cancer, anti-viral and anti-parasitic agents
US20090181921A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-16 Alios Biopharma Inc. 2-5a analogs and their methods of use
WO2009146417A1 (en) * 2008-05-30 2009-12-03 Sigma-Aldrich Co. Compositions and methods for specifically silencing a target nucleic acid
EP2697244B1 (en) 2011-04-13 2017-05-17 Ionis Pharmaceuticals, Inc. Antisense modulation of ptp1b expression
WO2013191129A1 (ja) * 2012-06-18 2013-12-27 第一三共株式会社 ヌクレオシド類縁体の製造中間体及びその製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE141796T1 (de) * 1988-06-09 1996-09-15 Univ Temple 2',5'-oligoadenylat-derivate zur verwendung als heilmittel
JP3781879B2 (ja) 1996-11-18 2006-05-31 武 今西 新規ヌクレオチド類縁体
JP3756313B2 (ja) 1997-03-07 2006-03-15 武 今西 新規ビシクロヌクレオシド及びオリゴヌクレオチド類縁体
CZ296576B6 (cs) * 1999-02-12 2006-04-12 Sankyo Company Limited Nukleosidový analog a oligonukleotidový analog a farmaceutický prostredek, sonda a primer s jeho obsahem
JP2003510281A (ja) * 1999-09-29 2003-03-18 ザ クリーブランド クリニック ファウンデーション ２−５ａおよびインターフェロンを用いる治療
JP4245837B2 (ja) * 2000-12-21 2009-04-02 第一三共株式会社 ２’，５’−オリゴアデニル酸類縁体
TWI347948B (en) * 2002-11-19 2011-09-01 Sankyo Co Novel 2',5'-oligoadenylic acid compositions

Also Published As

Publication number Publication date
NZ539979A (en) 2007-05-31
TWI347948B (en) 2011-09-01
US7651999B2 (en) 2010-01-26
PL376926A1 (pl) 2006-01-09
US20100035976A1 (en) 2010-02-11
US7994152B2 (en) 2011-08-09
CO5690648A2 (es) 2006-10-31
CN1738829A (zh) 2006-02-22
WO2004046161A1 (ja) 2004-06-03
PL211566B1 (pl) 2012-05-31
AU2003284578B2 (en) 2007-07-05
NO20052975D0 (no) 2005-06-17
MXPA05005321A (es) 2005-07-25
CA2506581C (en) 2013-05-28
BR0316431A (pt) 2005-10-11
CA2506581A1 (en) 2004-06-03
CN1738829B (zh) 2012-11-28
AU2003284578A1 (en) 2004-06-15
IL168475A (en) 2010-05-31
RU2311422C2 (ru) 2007-11-27
US20050261235A1 (en) 2005-11-24
EP1568704A1 (en) 2005-08-31
KR20050083891A (ko) 2005-08-26
KR101117998B1 (ko) 2012-04-12
ZA200504017B (en) 2006-02-22
TW200416224A (en) 2004-09-01
NO20052975L (no) 2005-08-18
EP1568704A4 (en) 2009-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002101317A (ru) Новые бициклонуклеозидные аналоги
RU2001124910A (ru) Новые нуклеозидные и олигонуклеотидные аналоги
RU2005115129A (ru) Новые аналоги 2`, 5` -олигоаденилата
RU2327701C2 (ru) Нуклеозидные производные и фармацевтическая композиция, обладающая антивирусной активностью в отношении hcv
RU2191189C2 (ru) Производные замещенного пуринила, обладающие иммуномодуляторной активностью, фармацевтическая композиция и способ замедления роста опухоли
RU2009123104A (ru) Арилфосфорамидаты нуклеозида и их применение в качестве противовирусных средств для лечения вирусного гепатита с
CA2389745A1 (en) Method for the treatment or prevention of flaviviridae viral infection using nucleoside analogues
RU2002121628A (ru) Нуклеозидные соединения и их применение
JP2006507235A5 (ru)
ES2233489T3 (es) Utilizaciones y composiciones de esteres de nitrato para sedacion.
IL147595A0 (en) Bicyclonucleoside analogues, oligonucleotide analogues and pharmaceutical compositions containing the same
CA2494340A1 (en) Compounds with the bicyclo[4.2.1]nonane system for the treatment of flaviviridae infections
JP2010514768A5 (ru)
RU2005141176A (ru) Модифицированые фторированные аналоги нуклеозида
KR920002625A (ko) 말단에 3'-3' 또는 5'-5' 뉴클레오타이드간 결합을 갖는 올리고뉴클레오타이드 유사체
JP2004531544A5 (ru)
RU2009141187A (ru) Серосодержащие соединения как ингибиторы ns3 серинпротеазы вируса гепатита с
CA2482002A1 (en) Curcumin analogues and uses thereof
RU2008107972A (ru) Макроциклические пептиды в качестве ингибиторов ns3-протеазы hcv
RU2006120484A (ru) Микрочастицы, содержащие аналоги соматостатина
MX9201183A (es) Quinazolinas, procedimiento para su obtencion y composicion farmaceutica que las contiene.
CA2405002A1 (en) Antitumoral analogs of et-743
RU2001113268A (ru) Сочетанная терапия рибавирином и интерфероном α для удаления определяемой рнк вируса гепатита с у пациентов с хроническим гепатитом с
RU2007132737A (ru) Новый пиримидиновый нуклеозид или его соль
RU2003134629A (ru) Соединения цефема

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131120