RU2005105564A - Производные бензимидазола и их применение в качестве пролекарств ингибиторов протонного насоса - Google Patents

Производные бензимидазола и их применение в качестве пролекарств ингибиторов протонного насоса Download PDF

Info

Publication number
RU2005105564A
RU2005105564A RU2005105564/04A RU2005105564A RU2005105564A RU 2005105564 A RU2005105564 A RU 2005105564A RU 2005105564/04 A RU2005105564/04 A RU 2005105564/04A RU 2005105564 A RU2005105564 A RU 2005105564A RU 2005105564 A RU2005105564 A RU 2005105564A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound according
groups
group
compound
Prior art date
Application number
RU2005105564/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2292342C2 (ru
Inventor
Джорж СЭЧС (US)
Джорж СЭЧС
Джей Му ШИН (US)
Джей Му ШИН
Майкл Е. ГАРСТ (US)
Майкл Е. ГАРСТ
Original Assignee
Уинстон Фармасьютикалс ЛЛС. (US)
Уинстон Фармасьютикалс ЛЛС.
Регентский Совет Университета Калифорнии (US)
Регентский Совет Университета Калифорнии
Правительство США в лице Департамента по делам ветеранов (US)
Правительство Сша В Лице Департамента По Делам Ветеранов
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уинстон Фармасьютикалс ЛЛС. (US), Уинстон Фармасьютикалс ЛЛС., Регентский Совет Университета Калифорнии (US), Регентский Совет Университета Калифорнии, Правительство США в лице Департамента по делам ветеранов (US), Правительство Сша В Лице Департамента По Делам Ветеранов filed Critical Уинстон Фармасьютикалс ЛЛС. (US)
Publication of RU2005105564A publication Critical patent/RU2005105564A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2292342C2 publication Critical patent/RU2292342C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Claims (36)

1. Соединение формулы 1, формулы 2, формулы 3 или формулы 4
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
или изомеры соединений формул 2 и 3, в которых группы ОСН3 и HF2CO соответственно находятся в 6 положении бензимидазольного кольца, и где
R представляет собой группу, выбранную из формул (i)-(viii)
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
пунктирная линия означает связь, соединяющую группу R с группой SO2;
Y является прямой или разветвленной дизамещенной алкильной группой, содержащей от 1 до 8 атомов углерода, либо Y является N;
R1 и R2 независимо означают Н, прямую или разветвленную ди- или тризамещенную алкильную группу, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, включающую одну или две группы R5, либо прямую или разветвленную насыщенную углеводородную цепь, содержащую не более 12 атомов углерода, включающую 1 или 2 группы R5, и необязательно дополнительно включающую от одной до трех групп X, где Х независимо выбран из группы, состоящей из -O-, -S-, -NR6-, -NHCO-, -CONH-, -CONHCO-, -COO-, -ОСО- и дизамещенной фенильной группы, которая может быть необязательно замещена одним или двумя атомами галогена либо одной или двумя группами R3; или группа R5 без участия групп R1 или R2, напрямую присоединена к ароматическому или гетероароматическому кольцу либо к группе Y формул (i)-(viii);
R3 и R4 независимо представляют собой Н, алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, фторалкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, O-алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, O-фторалкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, S-алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, S-фторалкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода;
R5 независимо означает Н, СООН или тетразол;
R6 представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода;
при условии, что, по меньшей мере, одна из групп R1 и R2 не является Н, и, по меньшей мере, один заместитель R5 не является Н и не более чем две группы
R5 представляют собой СООН или тетразол, так что соединение содержит, по меньшей мере, одну, но не более чем две группы СООН или тетразольные группы;
если Y означает -N, то ни R1, ни R2 не являются Н,
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
2. Соединение по п.1, имеющее структуру формулы 1.
3. Соединение по п.1, имеющее структуру формулы 2.
4. Соединение по п.1, имеющее структуру формулы 3.
5. Соединение по п.1, имеющее структуру формулы 4.
6. Соединение по п.1, в котором заместитель R5 независимо выбран из Н и СООН, или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
7. Соединение по п.1, где формулы включают, по меньшей мере, одну группу X.
8. Соединение по п.1, где, по меньшей мере, один из заместителей Х означает О.
9. Соединение по п.1 где, по меньшей мере, один из заместителей Х означает CONH.
10. Соединение по п.1, содержащее две группы R5, означающие СООН, или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
11. Соединение по п.1, где R представляет собой формулу (i).
12. Соединение по п.1, где формула 1 имеет структуру формулы 1а, формула 2 имеет структуру формулы 2а, формула 3 имеет структуру формулы 3а и формула 4 имеет структуру формулы 4а
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
или изомеры соединений Формул 2а и 3а, в которых группы ОСН3 и HF2CO соответственно находятся в 6 положении бензимидазольного кольца, и
R1 и R2 независимо означают Н, прямую или разветвленную ди- или тризамещенную алкильную группу, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, включающую одну или две группы R5, либо прямую или разветвленную насыщенную углеводородную цепь, содержащую не более 12 атомов углерода, включающую 1 или 2 группы R5, и необязательно дополнительно включающую от одной до трех групп X, где Х независимо выбран из группы, состоящей из -O-, -S-, -NR6-, -NHCO-, -CONH-, -CONHCO-, -COO-, -OCO- и дизамещенной фенильной группы, которая может быть необязательно замещена одним или двумя атомами галогена либо одной или двумя группами R3; или группа R5 без участия групп R1 или R2 напрямую присоединена к ароматическому кольцу;
R5 независимо означает Н или СООН;
при условии, что, по меньшей мере, одна из групп R1 и R2 не является Н, и, по меньшей мере, один заместитель R5 не является Н и не более чем две группы R5 представляют собой СООН, так что соединение содержит, по меньшей мере, одну, но не более двух групп СООН;
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
13. Соединение по п.12, имеющее формулу 1а.
14. Соединение по п.12, имеющее формулу 2а.
15. Соединение по п.14, в котором группа СН3О находится в 5-положении бензимидазольного фрагмента.
16. Соединение по п.12, имеющее формулу 3а.
17. Соединение по п.14, в котором группа HF2CO находится в 5-положении бензимидазольного фрагмента.
18. Соединение по п.12, имеющее формулу 4а.
19. Соединение по п.12, содержащее только одну группу СООН, или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение по п.12, содержащее только две группы СООН, или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение по п.12, в котором заместители R2, R3 и R4 означают водород, a R1 представляет собой группу ОСН2СООН, присоединенную к 4-положению фенильного кольца относительно сульфонильной группы, или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение по п.1, где формула 1, формула 2, формула 3 или формула 4 дополнительно определены как показано ниже
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
или изомеры соединений формул 2 и 3, в которых группы ОСН3 и HF2СО соответственно находятся в 6-положении бензимидазольного кольца, и
где R означает группы, выбранные из формул (а)-(s);
пунктирная линия представляет собой связь, соединяющую группу R с группой SO2,
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
23. Соединение по п.22 формулы 1.
24. Соединение по п.22 формулы 2.
25. Соединение по п.24, в котором группа СН3О находится в 5-положении бензимидазольного фрагмента.
26. Соединение по п.22 формулы 3.
27. Соединение по п.26, в котором группа HF2O находится в 5-положении бензимидазольного фрагмента.
28. Соединение по п.22 формулы 4.
29. Соединение по п.22, имеющее формулу
Figure 00000040
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
30. Соединение по п.22, имеющее формулу
Figure 00000041
или его фармацевтически приемлемая соль.
31. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение по п.1.
32. Фармацевтическая композиция по п.31, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение по п.12.
33. Фармацевтическая композиция по п.31, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение по п.22.
34. Фармацевтическая композиция по п.31, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение по п.29.
35. Фармацевтическая композиция по п.31, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение по п.30.
36. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель, соединение по пп.1, 12, 22, 29 или 30 и лекарственное средство - ингибитор протонного насоса, выбранный из группы, состоящей из формул (w), (x), (y) и (z)
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
RU2005105564/04A 2002-07-19 2003-07-15 Производные бензимидазола и их применение в качестве пролекарств ингибиторов протонного насоса RU2292342C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39745902P 2002-07-19 2002-07-19
US60/397459 2002-07-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005105564A true RU2005105564A (ru) 2005-10-10
RU2292342C2 RU2292342C2 (ru) 2007-01-27

Family

ID=30771064

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005105564/04A RU2292342C2 (ru) 2002-07-19 2003-07-15 Производные бензимидазола и их применение в качестве пролекарств ингибиторов протонного насоса

Country Status (23)

Country Link
US (3) US6897227B2 (ru)
EP (1) EP1556371B1 (ru)
JP (1) JP4463103B2 (ru)
KR (2) KR100788778B1 (ru)
AT (1) ATE323695T1 (ru)
AU (1) AU2003259154B2 (ru)
BR (1) BR0312802A (ru)
CA (1) CA2492718C (ru)
CO (1) CO5690576A2 (ru)
DE (1) DE60304726T2 (ru)
DK (1) DK1556371T3 (ru)
ES (1) ES2263028T3 (ru)
HK (1) HK1079207A1 (ru)
IL (1) IL166371A0 (ru)
MX (1) MXPA05000657A (ru)
NO (1) NO20050801L (ru)
NZ (1) NZ538221A (ru)
PL (1) PL375255A1 (ru)
PT (1) PT1556371E (ru)
RU (1) RU2292342C2 (ru)
TW (1) TW200502231A (ru)
WO (1) WO2004009583A2 (ru)
ZA (1) ZA200501116B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6852739B1 (en) * 1999-02-26 2005-02-08 Nitromed Inc. Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors
US7211590B2 (en) * 2002-08-01 2007-05-01 Nitromed, Inc. Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
EP1644352A1 (en) * 2003-07-15 2006-04-12 Allergan, Inc. Process for preparing isomerically pure prodrugs of proton pump inhibitors
US20060241037A1 (en) * 2003-10-03 2006-10-26 Allergan Inc. Compositions comprising trefoil factor family peptides and/or mucoadhesives and proton pump ihhibitor prodrugs
US20050075371A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-07 Allergan, Inc. Methods and compositions for the oral administration of prodrugs of proton pump inhibitors
US20070161679A1 (en) * 2004-02-18 2007-07-12 Allergan, Inc. Method and compositions for the intravenous administration of compounds related to proton pump inhibitors
WO2005082337A2 (en) * 2004-02-18 2005-09-09 Allergan, Inc. Compositions comprising prodrugs of proton pump inhibitors
BRPI0507796A (pt) * 2004-03-11 2007-07-17 Allergan Inc métodos e composições para o tratamento de condições relacionadas com a secreção de ácido gástrico
ES2327926T3 (es) 2004-04-28 2009-11-05 Hetero Drugs Limited Procedimiento de preparacion de compuestos de piridinilmetil-1h-benzimidazol en forma de enantiomeros simples o enantiomericamente enriquecidos.
WO2007073301A1 (en) * 2005-12-23 2007-06-28 Astrazeneca Ab Benzoimidazole derivatives as prodrugs of proton pump inhibitors
WO2007081871A1 (en) * 2006-01-10 2007-07-19 Allergan, Inc. Therapeutic salt compositions of sulfonyl ester prodrugs of proton pump inhibitors and methods for their preparation
EP2018151A4 (en) * 2006-05-09 2012-07-18 Astrazeneca Ab PARENTERAL FORMULATION COMPRISING AN INHIBITOR OF THE PROTON PUMP STERILIZED IN ITS FINAL CONTAINER BY IONIZING RADIATION
US20070293543A1 (en) * 2006-06-19 2007-12-20 Edward Lee THRESHOLD BLOOD OMEPRAZOLE CONCENTRATION IS 50 NG/ML FOR THE MAINTENANCE OF INTRAGASTRIC pH OF AT LEAST 4.0 AFTER ORAL DOSING WITH CMA-OMEPRAZOLE, AGN 201904-Z
US20100317689A1 (en) * 2006-09-19 2010-12-16 Garst Michael E Prodrugs of proton pump inhibitors including the 1h-imidazo[4,5-b] pyridine moiety
WO2008036211A1 (en) * 2006-09-19 2008-03-27 Alevium Pharmaceuticals, Inc. Prodrugs of proton pump inhibitors including the (1h-pyrrol-1-yl)-1h-benzimidazole moiety
US20100265240A1 (en) * 2007-10-05 2010-10-21 Lg Electronics Inc. Plasma display device
KR20090035195A (ko) * 2007-10-05 2009-04-09 엘지전자 주식회사 플라즈마 디스플레이 장치
KR100895333B1 (ko) * 2007-11-01 2009-05-07 엘지전자 주식회사 플라즈마 디스플레이 패널의 구동 방법 및 그를 이용한플라즈마 디스플레이 장치
US8927559B2 (en) 2010-10-11 2015-01-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinazolinone-type compounds as CRTH2 antagonists
CN103702985B (zh) 2010-12-23 2016-02-17 默沙东公司 作为crth2受体调节剂的喹喔啉和氮杂喹喔啉
EP2661265B1 (en) 2010-12-23 2017-03-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinolines and aza-quinolines as crth2 receptor modulators
EP3242664A4 (en) * 2015-01-09 2018-06-20 The Regents of the University of California Compositions and methods for treating gastrointestinal infections
CN108997177A (zh) * 2018-09-04 2018-12-14 邵阳学院 一种微波促进n-苯磺酰基硝基苯胺类化合物合成的方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US430042A (en) * 1890-06-10 Valve
SE416649B (sv) * 1974-05-16 1981-01-26 Haessle Ab Forfarande for framstellning av foreningar som paverkar magsyrasekretionen
SE7804231L (sv) * 1978-04-14 1979-10-15 Haessle Ab Magsyrasekretionsmedel
JPS6150978A (ja) * 1984-08-16 1986-03-13 Takeda Chem Ind Ltd ピリジン誘導体およびその製造法
IL76839A (en) * 1984-10-31 1988-08-31 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Picoline derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
SE8505112D0 (sv) * 1985-10-29 1985-10-29 Haessle Ab Novel pharmacological compounds
US4758597A (en) * 1987-05-15 1988-07-19 University Patents, Inc. Carenadiol and derivatives
US4965269A (en) * 1989-12-20 1990-10-23 Ab Hassle Therapeutically active chloro substituted benzimidazoles
US5045522A (en) * 1990-03-27 1991-09-03 Phillips Petroleum Company Absorption composition comprising zinc titanate for removal of hydrogen sulfide from fluid streams
EP0593463B1 (en) * 1990-06-20 1999-09-15 Astra Aktiebolag Dialkoxy-pyridinyl-benzimidazole derivatives, process for their preparation and their pharmaceutical use
SE9301830D0 (sv) * 1993-05-28 1993-05-28 Ab Astra New compounds
US5859030A (en) * 1994-06-10 1999-01-12 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Substituted arylalkylthioalkylthiopyridines for use in the control of helicobacter bacteria
US5708017A (en) * 1995-04-04 1998-01-13 Merck & Co., Inc. Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors
US6093734A (en) * 1998-08-10 2000-07-25 Partnership Of Michael E. Garst, George Sachs, And Jai Moo Shin Prodrugs of proton pump inhibitors
ID28273A (id) 1998-08-10 2001-05-10 Partnership Of Michael E Garst Prodrug inhibitor pompa proton
IL141359A0 (en) * 1998-08-12 2002-03-10 Triangle Pharmaceuticals Inc Method of manufacture of 1,3-oxathiolane nucleosides
SE0002476D0 (sv) 2000-06-30 2000-06-30 Astrazeneca Ab New compounds
US6599167B2 (en) * 2000-09-27 2003-07-29 Glenn Waltz Game call holder and amplifying device
US20040039027A1 (en) * 2000-10-12 2004-02-26 Keiji Kamiyama Benzimidazole compounds, process for producing the same and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
ATE323695T1 (de) 2006-05-15
JP4463103B2 (ja) 2010-05-12
MXPA05000657A (es) 2005-08-19
RU2292342C2 (ru) 2007-01-27
CA2492718A1 (en) 2004-01-29
BR0312802A (pt) 2005-04-19
EP1556371B1 (en) 2006-04-19
KR100822981B1 (ko) 2008-04-16
AU2003259154A1 (en) 2004-02-09
JP2005536519A (ja) 2005-12-02
IL166371A0 (en) 2006-01-16
ES2263028T3 (es) 2006-12-01
DE60304726D1 (de) 2006-05-24
US20050182101A1 (en) 2005-08-18
US20040102484A1 (en) 2004-05-27
NZ538221A (en) 2006-11-30
TW200502231A (en) 2005-01-16
KR100788778B1 (ko) 2007-12-27
AU2003259154C1 (en) 2004-02-09
DE60304726T2 (de) 2007-08-09
AU2003259154B2 (en) 2006-12-07
PT1556371E (pt) 2006-09-29
KR20050047078A (ko) 2005-05-19
DK1556371T3 (da) 2006-08-21
CA2492718C (en) 2010-12-21
WO2004009583A2 (en) 2004-01-29
WO2004009583A3 (en) 2004-03-18
NO20050801L (no) 2005-02-15
CO5690576A2 (es) 2006-10-31
HK1079207A1 (en) 2006-03-31
PL375255A1 (en) 2005-11-28
EP1556371A2 (en) 2005-07-27
US6897227B2 (en) 2005-05-24
US20050143423A1 (en) 2005-06-30
KR20070005029A (ko) 2007-01-09
ZA200501116B (en) 2006-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005105564A (ru) Производные бензимидазола и их применение в качестве пролекарств ингибиторов протонного насоса
CY1113873T1 (el) Παραγωγα hydroxybenzamide σαν παραγοντες καταστολης της hsp90
DE60225671D1 (de) Pharmazeutisch wirksame piperidinderivate
RU2008123839A (ru) Соединение оксазола и фармацевтическая композиция
ES2190396T3 (es) Nuevos compuestos amino-triazoles, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen.
DK1261602T3 (da) Imidazol-2-carboxamidderivater som Raf-kinaseinhibitorer
DE602004008098D1 (de) Substituierte 2h-ä1,2,4ütriazoloä4,3-aüpyrazine als gsk-3-inhibitoren
RU2012127334A (ru) Производные 5-замещенного хиназолинона, содержащие их композиции и способы их применения
RS51521B (en) USE OF BENZO-FUZIONIZED HETEROCYCLIC SULFAMIDE DERIVATIVES FOR LIPID DISORDER AND BLOOD GLUCOSE CONTENT
CR10034A (es) Derivados de oxadiazol
NO20063662L (no) Benzimidazolderivater
AR049401A1 (es) Aza-biciclononanos
BR9916566A (pt) Complexo de inibidor de ras-farnesiltransferase esulfobutiléter-7-ß-ciclodextrina ou2-hidroxipropil-ß-ciclodextrina e processo
JP2005536519A5 (ru)
AR051754A1 (es) Metodos para preparar compuestos de indazol
DE602004020730D1 (de) Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen
EA200701035A1 (ru) Замещенные n-сульфониламинобензил-2-феноксиацетамидные соединения
EA200600760A1 (ru) Новые соединения фенилпиридилпиперазина, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их
CR7249A (es) Derivados de diamina, proceso para producir los derivados de diamina, y funguicidas que contienen los derivados de diamina como ingrediente activo
CO5640114A2 (es) 4-(2,4-dicloro-5-metoxifenil)amino -6-alcoxi-3-quinolincarbonitrilos para el tratamiento de lesiones isquemicas
EA200600570A1 (ru) Замещенные 2-карбониламино-6-пиперидинаминопиридины и замещенные 1-карбониламино-3-пиперидинаминобензолы как агонисты 5-ht
EA200100969A1 (ru) Новые соединения циклобутендиона, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
ATE308540T1 (de) Antithrombosemittel
EA201070603A1 (ru) Лекарственное средство, активное в отношении невропатической боли
DK1412332T3 (da) Quinolinderivater og anvendelse deraf som antitumormidler

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100716