RU2004135543A - Орто-замещенные производные бензойной кислоты для лечения резистентности к инсулину - Google Patents

Орто-замещенные производные бензойной кислоты для лечения резистентности к инсулину Download PDF

Info

Publication number
RU2004135543A
RU2004135543A RU2004135543/04A RU2004135543A RU2004135543A RU 2004135543 A RU2004135543 A RU 2004135543A RU 2004135543/04 A RU2004135543/04 A RU 2004135543/04A RU 2004135543 A RU2004135543 A RU 2004135543A RU 2004135543 A RU2004135543 A RU 2004135543A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzoic acid
oxoethoxy
ethyl
amino
phenyl
Prior art date
Application number
RU2004135543/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2288912C2 (ru
Inventor
Ланна ЛИ (SE)
Ланна Ли
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2004135543A publication Critical patent/RU2004135543A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2288912C2 publication Critical patent/RU2288912C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
    • C07C235/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton

Claims (10)

1. Соединение формулы I,
Figure 00000001
где n представляет собой 0, 1 или 2;
R1 представляет собой галогено, С1-4алкильную группу, которая возможно замещена одним или более чем одним атомом фтора, С1-4алкоксильную группу, которая возможно замещена одним или более чем одним атомом фтора, и причем, когда n представляет собой 2, заместители R1 могут быть одинаковыми или разными;
R2 представляет собой неразветвленную С2-7алкильную группу;
R3 представляет собой Н или ОСН3; и
W представляет собой 0 или S;
и его фармацевтически приемлемые соли и пролекарства.
2. Соединение по п.1, где W представляет собой О.
3. Соединение по п.1, где W представляет собой S.
4. Соединение, выбранное из следующего:
2-[2-(4-{2-[этил(2-фторбензил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этокси]-бензойная кислота;
2-[2-(4-{2-[(2,4-дифторбензил)(гептил)-амино]-2-оксоэтокси}-3-метоксифенил)-этокси]-бензойная кислота;
2-[2-(4-{2-[(4-хлорбензил)(этил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этилтио]-бензойная кислота;
2-[2-(4-{2-[(4-хлорбензил)(этил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этокси]-бензойная кислота;
2-[2-(4-{2-[этил(4-трифторметилбензил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этокси]-бензойная кислота;
2-[2-(4-{2-[этил(4-трифторметилбензил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этилтио]-бензойная кислота;
2-{2-[4-(2-{бутил[2-фтор-4-(трифторметил)-бензил]-амино}-2-оксоэтокси)-фенил]-этокси}-бензойная кислота;
2-[2-(4-{2-[(2,4-дифторбензил)(пропил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этокси]-бензойная кислота;
2-[2-(4-{2-[бензил(этил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этокси]-бензойная кислота;
2-{[2-(4-{2-[бензил(этил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этил]-тио}-бензойная кислота;
2-[2-(4-{2-[(4-mpem-бутилбензил)(этил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этокси]-бензойная кислота;
2-[2-(4-{2-[этил-(4-фторбензил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этокси]-бензойная кислота;
2-{[2-(4-{2-[этил-(2-фторбензил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этил]-тио}-бензойная кислота; или
2-{[2-(4-{2-[(2-хлорбензил)(этил)-амино]-2-оксоэтокси}-фенил)-этил]-тио}-бензойная кислота
и его фармацевтически приемлемые соли.
5. Фармацевтический препарат, содержащий соединение по любому из пп.1-4 в смеси с фармацевтически приемлемыми адъювантами, разбавителями и/или носителями.
6. Способ лечения или предотвращения резистентности к инсулину, при котором вводят соединение по любому из пп.1-4 млекопитающему, которое в этом нуждается.
7. Применение соединения по любому из пп.1-4 в изготовлении медикамента для лечения резистентности к инсулину.
8. Способ получения соединения формулы I, при котором проводят взаимодействие соединения формулы II,
Figure 00000002
в которой R1, R2, R3, W и n такие, как определено выше, и PG представляет собой защитную группу для карбоксильной группы гидрокси, с агентом снятия защиты.
9. Соединение формулы II как описано в п.8.
10. Комбинационное лечение, включающее в себя соединение по любому из пп.1-4 в комбинации с другим терапевтическим агентом, который является полезным в лечении нарушений, ассоциированных с развитием и прогрессированием атеросклероза, таких как гипертензия, гиперлипидемия, дислипидемия, диабет и ожирение.
RU2004135543/04A 2002-06-20 2003-06-17 Ортозамещенные производные бензойной кислоты, способ и промежуточные соединения для их получения, фармацевтическая композиция на их основе и применение RU2288912C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0201936-2 2002-06-20
SE0201936A SE0201936D0 (sv) 2002-06-20 2002-06-20 Therapeutic agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004135543A true RU2004135543A (ru) 2005-08-10
RU2288912C2 RU2288912C2 (ru) 2006-12-10

Family

ID=20288294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004135543/04A RU2288912C2 (ru) 2002-06-20 2003-06-17 Ортозамещенные производные бензойной кислоты, способ и промежуточные соединения для их получения, фармацевтическая композиция на их основе и применение

Country Status (26)

Country Link
EP (1) EP1517679B1 (ru)
JP (1) JP2005535618A (ru)
KR (1) KR20050014015A (ru)
CN (1) CN1307988C (ru)
AR (1) AR039714A1 (ru)
AT (1) ATE385790T1 (ru)
AU (1) AU2003240100B2 (ru)
BR (1) BR0311839A (ru)
CA (1) CA2490684A1 (ru)
DE (1) DE60319082T2 (ru)
DK (1) DK1517679T3 (ru)
ES (1) ES2299703T3 (ru)
HK (1) HK1074779A1 (ru)
IL (1) IL165670A0 (ru)
IS (1) IS7626A (ru)
MX (1) MXPA04012685A (ru)
NO (1) NO20045223L (ru)
NZ (1) NZ536971A (ru)
PL (1) PL375080A1 (ru)
PT (1) PT1517679E (ru)
RU (1) RU2288912C2 (ru)
SE (1) SE0201936D0 (ru)
TW (1) TW200407114A (ru)
UA (1) UA76627C2 (ru)
WO (1) WO2004000294A1 (ru)
ZA (1) ZA200409693B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0104333D0 (sv) 2001-12-19 2001-12-19 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
EP1517883B8 (en) 2002-06-20 2008-05-21 AstraZeneca AB Ortho-substituted benzoic acid derivatives for the treatment of insulin resistance
PL219045B1 (pl) * 2010-10-16 2015-03-31 Inst Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk Nowe estry (acyloksymetylo)akrylamidu, kompozycja farmaceutyczna zawierająca je oraz ich zastosowanie
US10653681B2 (en) 2016-03-16 2020-05-19 Recurium Ip Holdings, Llc Analgesic compounds

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE9801992D0 (sv) * 1998-06-04 1998-06-04 Astra Ab New 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative I
JP4618845B2 (ja) * 1999-06-09 2011-01-26 杏林製薬株式会社 ヒトペルオキシゾーム増殖薬活性化受容体（ＰＰＡＲ）αアゴニストとしての置換フェニルプロピオン酸誘導体
US6509374B2 (en) * 2000-04-17 2003-01-21 Novo Nordisk A/S Compounds, their preparation and use

Also Published As

Publication number Publication date
EP1517679B1 (en) 2008-02-13
PT1517679E (pt) 2008-04-21
DE60319082D1 (de) 2008-03-27
SE0201936D0 (sv) 2002-06-20
EP1517679A1 (en) 2005-03-30
CN1307988C (zh) 2007-04-04
NO20045223L (no) 2005-03-17
NZ536971A (en) 2006-05-26
CA2490684A1 (en) 2003-12-31
AU2003240100A1 (en) 2004-01-06
RU2288912C2 (ru) 2006-12-10
BR0311839A (pt) 2005-04-05
CN1674883A (zh) 2005-09-28
ATE385790T1 (de) 2008-03-15
DE60319082T2 (de) 2009-01-29
MXPA04012685A (es) 2005-03-23
WO2004000294A1 (en) 2003-12-31
JP2005535618A (ja) 2005-11-24
IL165670A0 (en) 2006-01-15
ES2299703T3 (es) 2008-06-01
HK1074779A1 (en) 2005-11-25
AR039714A1 (es) 2005-03-09
ZA200409693B (en) 2005-10-11
KR20050014015A (ko) 2005-02-05
PL375080A1 (en) 2005-11-14
AU2003240100B2 (en) 2006-06-01
UA76627C2 (en) 2006-08-15
DK1517679T3 (da) 2008-05-19
IS7626A (is) 2005-01-05
TW200407114A (en) 2004-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2007502806A5 (ru)
RU2335493C2 (ru) Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
RU2006107653A (ru) Связующее вспомогательное вещество и приготовленная на его основе таблетка в форме капли
JP2006500384A5 (ru)
JP2006501295A5 (ru)
JP2012236838A5 (ru)
JP2002513793A5 (ru)
RU2007101236A (ru) Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей
JP2007523155A5 (ru)
CA2436846A1 (en) Thioether substituted imidazoquinolines
JP2008505171A5 (ru)
JP2005511547A5 (ru)
KR960041168A (ko) 베타-아드레날린 효능성 작용물질
JP2008530242A5 (ru)
JP2008533063A5 (ru)
RU2004135542A (ru) Производные бензойной кислоты как модуляторы ppara и ppary
RU2019128534A (ru) Химические соединения для лечения туберкулеза
JP2007522178A5 (ru)
CA2491612A1 (en) 4-'7-halo-2-quino(xa-)linyloxy!phenoxy-propionic acid derivatives as antineoplastic agents
JP2007529471A5 (ru)
JP2005532397A5 (ru)
CA2575512A1 (en) Quinazoline derivatives useful for the treatment of peripheral arterial disease and as phosphodiesterase inhibitors
RU2005131937A (ru) Макролидные конъюгаты, с противовоспалительной активностью
RU2004135543A (ru) Орто-замещенные производные бензойной кислоты для лечения резистентности к инсулину
JP2008520611A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090618