RU2004130454A - Ингибиторы пептиддеформилазы - Google Patents

Ингибиторы пептиддеформилазы Download PDF

Info

Publication number
RU2004130454A
RU2004130454A RU2004130454/15A RU2004130454A RU2004130454A RU 2004130454 A RU2004130454 A RU 2004130454A RU 2004130454/15 A RU2004130454/15 A RU 2004130454/15A RU 2004130454 A RU2004130454 A RU 2004130454A RU 2004130454 A RU2004130454 A RU 2004130454A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylmethyl
dioxoimidazolidin
hydroxyformamide
butyl
alkyl
Prior art date
Application number
RU2004130454/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2287525C2 (ru
Inventor
Келли М. ОБАРТ (US)
Келли М. Обарт
Аджита БХАТ (US)
Аджита БХАТ
IV Зигфрит Б. КРИСТЕНСЕН (US)
IV Зигфрит Б. КРИСТЕНСЕН
Джек Дэйл ЛЕБЕР (US)
Джек Дэйл Лебер
С нминь ЛЯО (US)
Сянминь Ляо
Original Assignee
Смитклайн Бичам Корпорейшн (US)
Смитклайн Бичам Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Смитклайн Бичам Корпорейшн (US), Смитклайн Бичам Корпорейшн filed Critical Смитклайн Бичам Корпорейшн (US)
Publication of RU2004130454A publication Critical patent/RU2004130454A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2287525C2 publication Critical patent/RU2287525C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
    • C07D233/78—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Claims (3)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где R1 выбран из группы, состоящей из С1-9алкила, С1-2алкилAr и Ar;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-9алкила, С1-4алкилAr’, NR4, NC(O)R4, С2-4алкилNR3R4, С1-3алкилС(О)NR3R4, С1-3алкилС(О)Ar’, С2-3алкилNHC(O)NR3R4, С2-3алкилNHC(O)Ar’ и С1-2алкилSO2R4;
R3 выбран из группы, состоящей из С1-9алкила, С1-2алкилAr и Ar;
R4 является R3, Ar’ или R4 может быть взят вместе с R3 и атомом азота, к которому они присоединены, для образования гетероциклического кольца, которое является необязательно замещенным одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-3алкила, арила, С1-3алкокси (необязательно замещенного от одного до трех F), арилокси, карбокси, оксо, гидрокси, амино, нитро и циано, или которое может быть необязательно конденсировано с арилом, гетероарилом или вторым гетероциклическим кольцом;
Ar выбран из группы, состоящей из фенила, фурила и тиенила, которые все могут быть необязательно замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-3алкила, CN, F, Cl, Br и I;
Ar’ выбран из группы, состоящей из фенила, нафтила, фурила, пиридила, тиенила, тиазолила, изотиазолила, пиразолила, триазолила, тетразолила, имидазолила, имидазолидинила, бензофуранила, индолила, тиазолидинила, изоксазолила, оксадиазолила, тиадиазолила, пирролила и пиримидила, которые все могут быть необязательно замещены одним, двумя или тремя заместителями из группы, состоящей из С1-6алкила, С1-6алкокси, (СН2)0-5СО2R1, C(O)N(R1)2, CN, (CH2)0-5OH, NO2, F, Cl, Br, I, CF3, N(R1)2 и NHC(O)R1;
А выбран из группы C(O)NHOH или N(CHO)OH;
Х обозначает NH, когда Y обозначает С(О), или Х обозначает СН2, когда Y обозначает С(О) или СН2.
2. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
N-[(S)-1-бензил-4-пентил-2,5-диоксоимидазолидин-4-илметил]-N-гидроксиформамид;
N-[(S)-1,4-дибензил-2,5-диоксоимидазолидин-4-илметил]-N-гидроксиформамид;
N-[(S)-1-бензил-4-бутил-2,5-диоксоимидазолидин-4-илметил]-N-гидроксиформамид;
N-[(S)-2,5-диоксо-4-пентил-1-фенилимидазолидин-4-илметил]-N-гидроксиформамид;
N-[(S)-4-бутил-(3,4-дихлорбензил)-2,5-диоксоимидазолидин-4-илметил]-N-гидроксиформамид;
N-[(S)-4-бутил-2,5-диоксо-1-(2-оксо-2-фенилэтил)имидазолидин-4-илметил]-N-гидроксиформамид;
N-[(S)-1-бифенил-4-илметил-4-бутил-2,5-диоксоимидазолидин-4-илметил]-N-гидроксиформамид;
N-[(S)-1-бензил-4-циклогексилметил-2,5-диоксоимидазолидин-4-илметил]-N-гидроксиформамид;
N-{(S)-4-бутил-1-[2-(5-хлор-3-метил-1-бензо[b]тиофен-2-ил)-2-оксоэтил]-2,5-диоксоимидазолидин-4-илметил}-N-гидроксиформамид;
2-{(S)-4-бутил-4-[(формилгидроксиамино)метил]-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}-N-(3,5-дихлорфенил)ацетамид;
метиловый эфир 2-{(S)-4-бутил-4-[(формилгидроксиамино)метил]-2,5-диоксоимидазолидин-1-илметил}бензойной кислоты;
N-[(S)-4-бутил-1-(2-морфолин-4-илэтил)-2,5-диоксоимидазолидин-4-илметил]-N-гидроксиформамид;
N-[(S)-1-(2-бензофуран-2-ил-2-оксоэтил)-4-бутил-2,5-диоксоимидазолидин-4-илметил]-N-гидроксиформамид и
2-{(S)-4-бутил-4-[(формилгидроксиамино)метил]-2,5-диоксоимидазолидин-1-илметил}бензойной кислоты
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Способ лечения бактериальной инфекции введением субъекту, нуждающемуся в лечении, соединения по п.1.
RU2004130454/04A 2002-03-13 2003-03-12 Производные имидазолидина в качестве ингибиторов пептиддеформилазы RU2287525C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36442302P 2002-03-13 2002-03-13
US60/367,423 2002-03-13
US60/364,423 2002-03-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004130454A true RU2004130454A (ru) 2005-04-10
RU2287525C2 RU2287525C2 (ru) 2006-11-20

Family

ID=28041913

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004130454/04A RU2287525C2 (ru) 2002-03-13 2003-03-12 Производные имидазолидина в качестве ингибиторов пептиддеформилазы

Country Status (20)

Country Link
US (2) US20050124677A1 (ru)
EP (1) EP1482930B1 (ru)
JP (1) JP4471663B2 (ru)
KR (1) KR100980145B1 (ru)
CN (1) CN100336809C (ru)
AT (1) ATE514683T1 (ru)
AU (1) AU2003216554A1 (ru)
BR (1) BR0308321A (ru)
CA (1) CA2478331A1 (ru)
ES (1) ES2366396T3 (ru)
IL (1) IL163899A0 (ru)
IS (1) IS7441A (ru)
MX (1) MXPA04008799A (ru)
NO (1) NO328933B1 (ru)
NZ (1) NZ534839A (ru)
PL (1) PL371016A1 (ru)
RU (1) RU2287525C2 (ru)
TW (1) TWI294778B (ru)
WO (1) WO2003077913A1 (ru)
ZA (1) ZA200406973B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7208595B2 (en) * 2003-07-25 2007-04-24 The Ohio State University Research Foundation Peptide deformylase inhibitors as novel antibiotics
JP2008545765A (ja) * 2005-06-07 2008-12-18 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト ペプチドデホルミラーゼ（ｐｄｆ）阻害剤４
EP2487169B1 (en) * 2007-08-21 2015-05-20 Senomyx, Inc. Compounds that inhibit (block) bitter taste in compositions and use thereof
DE102009045969B4 (de) * 2009-10-23 2019-01-31 Technische Universität Bergakademie Freiberg Verfahren und Mittel zur Spaltung von Estern, Amiden und Thioestern der Ameisensäure

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW448172B (en) * 1996-03-08 2001-08-01 Pharmacia & Upjohn Co Llc Novel hydroxamic acid derivatives useful for the treatment of diseases related to connective tissue degradation
JP3382127B2 (ja) * 1996-07-04 2003-03-04 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー キラルなコハク酸誘導体の製造方法
WO2000059285A2 (en) * 1999-04-02 2000-10-12 Du Pont Pharmaceuticals Company NOVEL LACTAM INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES, TNF-α, AND AGGRECANASE
WO2002028829A2 (en) 2000-09-25 2002-04-11 Questcor Pharmaceuticals, Inc. Peptide deformylase inhibitors
EP1355901A2 (en) * 2001-01-11 2003-10-29 Bristol-Myers Squibb Pharma Company 1,1-DISUBSTITUTED CYCLIC INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEASE AND TNF-$g(a)

Also Published As

Publication number Publication date
IS7441A (is) 2004-09-08
WO2003077913A1 (en) 2003-09-25
MXPA04008799A (es) 2004-11-26
EP1482930B1 (en) 2011-06-29
JP2005525383A (ja) 2005-08-25
NZ534839A (en) 2006-09-29
PL371016A1 (en) 2005-06-13
ATE514683T1 (de) 2011-07-15
ES2366396T3 (es) 2011-10-19
ZA200406973B (en) 2005-06-23
CN100336809C (zh) 2007-09-12
TWI294778B (en) 2008-03-21
US20070155810A1 (en) 2007-07-05
US20050124677A1 (en) 2005-06-09
CA2478331A1 (en) 2003-09-25
JP4471663B2 (ja) 2010-06-02
CN1652775A (zh) 2005-08-10
BR0308321A (pt) 2004-12-28
AU2003216554A1 (en) 2003-09-29
NO20044186L (no) 2004-09-30
RU2287525C2 (ru) 2006-11-20
US7745637B2 (en) 2010-06-29
EP1482930A4 (en) 2006-06-28
EP1482930A1 (en) 2004-12-08
NO328933B1 (no) 2010-06-21
KR100980145B1 (ko) 2010-09-03
KR20040091120A (ko) 2004-10-27
IL163899A0 (en) 2005-12-18
TW200405810A (en) 2004-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2436780C2 (ru) Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы
RU2006118326A (ru) Производное циклического амина, содержащее гетероарильный цикл
DE60124718T2 (de) Inhibitoren für virale polymerase
RU2003104267A (ru) Агонисты в качестве средства для лечения недержания мочи
RU2007106180A (ru) Производные индола, индазола или индолина
RU2008141434A (ru) Пиразолы как 11-бета-hsd-1
RU2006105101A (ru) Арилокси и арилалкиленокси замещенные имидазохинолины
RU2488582C2 (ru) Бициклозамещенные азопроизводные пиразолона, способ их получения и фармацевтическое применение
RU2005111968A (ru) Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира
RU2007139896A (ru) Азациклические соединения для применения при лечении опосредованных серотонином заболеваний
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
CA2410662A1 (en) Novel peptides as ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus
RU2003127733A (ru) Ингибиторы металлопротеиназ
RU2004127925A (ru) N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек
RU2009118489A (ru) Органические соединения
ATE167475T1 (de) N-substituierte heterozyklische derivate, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende zusammensetzungen
RU2006125446A (ru) Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
JP2006517220A5 (ru)
RU2003127731A (ru) Ингибиторы металлопротеиназ
PT86561A (de) Neue tricyclische benzimidazole verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als arzneimittel
CO5180605A1 (es) Compuestos de indol
RU2005128833A (ru) Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск)
DE06771541T1 (de) Hydantoinverbindungen
CA2030396A1 (en) 5-[1-(imidazol)methyl]-3,3-disubstituted-2(3h)furanone derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120313