DE06771541T1 - Hydantoinverbindungen - Google Patents

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Qian Methuen Chen
Heather Haverhill Davis
Brian M. Jr. Merrimac Gallagher
Shawn Haverhill Schiller
Christina Shaffer
Mark Spyvee
Nancy Andover Wong
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
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    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
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    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators

Abstract

Verbindung der Formel I:
Figure 00000001
worin sind:
Q ist Methylen oder Ethylen;
R1 ist Wasserstoff C1-6Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-8-Hydroxyalkyl, (C1-3-Alkoxy)C1-3-Alkyl, C1-3-Alkylthio, C2-5-Alkenyl, Phenyl, Indolyl, Chinolyl, Pyrazolyl, Pyrrolyl, Pyridinyl, Furyl, N-Methylbenzotriazolyl, Hydroxyethyl, Propenyl, (Etboxycarbonyl)propyl oder Tetrahydropyranyloxybutyl,
worin R1 Null bis 3 Substituenten hat, die unabhängig ausgewählt sind aus Cyano, Methyl, Methoxy, Pyrazolyl, Furyl, Hydroxyethyl, Acetamido, Pyrrolyl und Propenyl; sowie Null bis 1 Substituenten hat, die ausgewählt sind aus Benzotriazolyl, N-Methylbenzotriazolyl und Benzo[d][1,3]dioxolyl;
oder Q und R1 sind zusammengenommen Wasserstoff;
T ist C=O, -CH2-, -CH2-CH2, -CH=CH (cis oder trans), Propenylen, -CH=CH-CH2- (cis oder trans), -CH2-CH=CH- (cis oder trans), Ethinylen oder Vinylen;
R2 ist ausgewählt aus C2-6-Alkenyl, C1-12-Alkyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Naphthyl, Furyl, Isochinolinyl, Chinolyl, Indolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Anthryl und Benzothienyl;
wobei R2 substituiert ist mit Null bis 2 Substituenten, wobei zwischen Null und 2 Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Methyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Hydroxyl, Hydroxymethyl, Fluor, Chlor, Brom,...

Claims (29)

  1. Verbindung der Formel I:
    Figure 00010001
    worin sind: Q ist Methylen oder Ethylen; R1 ist Wasserstoff C1-6Alkyl, C1-6-Alkoxy, C1-8-Hydroxyalkyl, (C1-3-Alkoxy)C1-3-Alkyl, C1-3-Alkylthio, C2-5-Alkenyl, Phenyl, Indolyl, Chinolyl, Pyrazolyl, Pyrrolyl, Pyridinyl, Furyl, N-Methylbenzotriazolyl, Hydroxyethyl, Propenyl, (Etboxycarbonyl)propyl oder Tetrahydropyranyloxybutyl, worin R1 Null bis 3 Substituenten hat, die unabhängig ausgewählt sind aus Cyano, Methyl, Methoxy, Pyrazolyl, Furyl, Hydroxyethyl, Acetamido, Pyrrolyl und Propenyl; sowie Null bis 1 Substituenten hat, die ausgewählt sind aus Benzotriazolyl, N-Methylbenzotriazolyl und Benzo[d][1,3]dioxolyl; oder Q und R1 sind zusammengenommen Wasserstoff; T ist C=O, -CH2-, -CH2-CH2, -CH=CH (cis oder trans), Propenylen, -CH=CH-CH2- (cis oder trans), -CH2-CH=CH- (cis oder trans), Ethinylen oder Vinylen; R2 ist ausgewählt aus C2-6-Alkenyl, C1-12-Alkyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Naphthyl, Furyl, Isochinolinyl, Chinolyl, Indolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl, Anthryl und Benzothienyl; wobei R2 substituiert ist mit Null bis 2 Substituenten, wobei zwischen Null und 2 Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Methyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Hydroxyl, Hydroxymethyl, Fluor, Chlor, Brom, Dimethylamino, tert-Butyl und Isobutoxy; sowie zwischen Null und 1 Substituent, der ausgewählt ist, aus Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Furyl, Benzoyl, Pyrrolyl, Pyridinyl, Naphthyl, Phenoxy, Benzo[d][1,3]dioxolyl, Cyclohexyl, Cyclopentyl, Cyclobutyl und Cyclopropyl; X ist eine kovalente Bindung, Methylen, Ethylen oder Propenylen; und R3 ist ausgewählt aus: Phenyl, Biphenylyl, Thiophenyl, Bithiophenylyl, Diphenylmethanyl, Triazolyl, Thienyl, Benzofuryl, Phenanthryl, Anthryl, Fluorenyl, Acenaphthyl, Pyrenyl, Indanyl, Adamantyl, Carbazolyl, N-Methylcarbazolyl, Indolyl, Pyrrolidinyl, Chinolyl, Pyrrolyl, Naphthyl, Methylnaphthyl, Methoxynaphthyl, Dimethylthienyl, Benzothiadiazolyl, Benzimidazolyl, Benzothienyl, Benzodioxanyl, Benzodioxepinyl, Benzodioxocinyl und Benzo[d][1,3]dioxolyl, wobei R3 substituiert ist mit Null bis 4 Substituenten, wobei zwischen Null und 4 Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus: Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Chlor, Fluor, Brom, Ethenyl, Ethoxy, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Propyloxy, Amino, Dimethylamino, Methylamino, Allyloxy, (Methyl)(phenyl)amino, Methansulfonyl, tert-Butoxycarbonylmethylamino, tert-Butoxycarbonyl, Borsäure-Teil und Methylcarbonylamino; und wobei zwischen Null und 2 Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus: Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzoyl, (Methyl)(phenyl)amino, N-Morpholinyl, Piperidyl, Pyrrolidinyl, Thienyl, Furyl, Hydroxyphenyl, Naphthyl, Methylnaphthyl, Methoxynaphthyl, Dimethylthienyl, Benzimidazolyl, Indolyl, Isochinolinyl, Chinolinyl, Dibenzofuranyl, Benzofuranyl, Biphenylyl und Benzo[d][1,3]dioxolyl; oder ein pharmazeutisch duldbares Salz, ein C1-6-Allylester oder -Amid oder ein C2-6-Alkenylester oder -Amid davon.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff ist, Methyl, Hydroxymethyl, Methoxy, Methoxymethyl, Methylthio, Isopropyl, Phenyl, Indolyl, Pyrazolyl, Pyrrolyl, Pyridinyl, Furyl, N-Methylbenzotriazolyl oder Hydroxyethyl; und worin R1 Null bis 2 Substituenten hat.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, worin R2 ausgewählt ist aus C2-4-Alkenyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Isochinolinyl, Chinolyl, Indolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl und Benzothienyl, wobei R2 substituiert ist mit Null bis 2 Gruppen, wobei zwischen Null und 2 Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Methyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Hydroxyl, Fluor und Hydroxymethyl.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, worin X Methylen ist, Ethylen oder Propenylen.
  5. Verbindung nach Anspruch 1, worin X Methylen ist.
  6. Verbindung nach Anspruch 1, worin T -CH2- ist, -CH=CH- (cis oder trans), -CH=CH-CH2 (cis oder trans), -CH2-CH=CH- (cis oder trans), Ethinylen oder Vinylen.
  7. Verbindung nach Anspruch 5, worin T Methylen ist, -CH=CH-CH2- (trans) oder -CH2-CH=CH-(trans).
  8. Verbindung nach Anspruch 1, worin Q Methylen ist.
  9. Verbindung nach Anspruch 1, worin Q Ethylen ist.
  10. Verbindung nach Anspruch 1, worin sind: R3 ausgewählt aus: Phenyl, Biphenylyl, Thiophenyl, Bithiophenylyl, Triazolyl, Thienyl, Benzofuryl, Phenanthryl, Indolyl, Pyrrolidinyl, Chinolyl, Pyrrolyl, Naphthyl, Methylnaphthyl, Methoxynaphtyl, Dimethylthienyl, Benzothiadiazolyl, Benzimidazolyl, Benzothiophenyl, Benzodioxanyl, Benzodioxepinyl, Benzodioxocinyl und Benzo[d][1,3]dioxolyl; wobei R3 substituiert ist mit zwischen Null und 3 Substituenten, wobei zwischen Null und 3 Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus: Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Chlor, Fluor, Brom, Ethenyl, Ethoxy, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Propyloxy, Amino, Dimethylamino, Methylamino, Allyloxy, (Methyl)(phenyl)amino, Methansulfonyl, tert-Butoxycarbonylmethylamino, tert-Butoxycarbonyl, Borsäure-Teil und Methylcarbonylamino; und wobei zwischen Null und 1 Substituent unabhängig ausgewählt ist aus: Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzoyl (Methyl)(phenyl)amino, N- Morpholinyl, Piperidyl, Pyrrolidinyl, Thienyl, Furyl, Hydroxyphenyl, Naphthyl, Methylnaphthyl, Methoxynaphthyl, Diemethylthienyl, Benzimidazolyl, Indolyl, Chinolinyl, Dibenzofuraxiyl, Benzofuranyl, Biphenylyl und Benzo[d][1,3]dioxolyl.
  11. Verbindung nach Anspruch 8, worin R3 Phenyl ist, Naphthyl, Anthryl, Biphenylyl, Fluorenyl oder Acenaphthyl mit zwischen Null und 3 Substituenten, die unabhängig ausgewählt sind aus Fluor, Brom, Methyl, Methoxy und Hydroxymethyl.
  12. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 Methoxymethyl, Hydroxymethyl oder Methyl ist.
  13. Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff ist, C1-4-Alkyl, C1-4-Hydroxyallyl, (C1-3-Alkoxy) C1-3-Alkyl, C1-3-Alkylthio, C2-5-Alkenyl, Hydroxyethyl, Propenyl oder (Ethoxycarbonyl) propyl; wobei R1 Null bis 3 Substituenten hat, die unabhängig ausgewählt sind am Cyano, Methyl, Methoxy, Hydroxyethyl, Acetamido und Propenyl.
  14. Verbindung nach Anspruch 1, worin R2 eine Phenyl-Gruppe mit zwischen Null und 3 Substituenten ist, die unabhängig ausgewählt sind aus Methoxy, Trifluormethoxy, Fluor und Methyl.
  15. Verbindung nach Anspruch 1, worin sind: R1 ist Wasserstoff, Methyl, Hydroxymethyl, Methoxy, Methoxymethyl, Methylthio, Phenyl, Pyrazolyl, Pyrrolyl, Pyridinyl, Furyl oder N-Methylbenzotriazolyl; oder R1 ist Phenyl, unabhängig substituiert mit Methyl, Methoxy, Pyrazolyl, Furyl Benzotriazolyl, N-Methylbenzotriazolyl oder Pyrrolyl; T ist -CH2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-CH2- (trans) Ethinylen oder Allyl; R2 ist ausgewählt aus Phenyl, Naphthyl, Furyl, Chinolyl, Indolyl, Pyrazolyl, Thiazolyl und Benzothienyl, wobei R2 substituiert ist mit Null bis 2 Gruppen, wobei zwischen Null und 2 Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Methyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Hydroxyl und Hydroxymethyl, und R3 ist ausgewählt aus Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Benzofuryl, Indolyl, Isochinolinyl, Chinolyl, Pyridinyl, Pyrrolyl, Benzothiadiazolyl und Benzimidazolyl, wobei R3 substituiert ist mit zwischen Null und 2 Substituenten, wobei zwischen Null und 2 Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxxy, Chlor, Fluor, Brom, Ethenyl, Ethoxy, Ethyl, Dimethylamino und Methylamino.
  16. Verbindung nach Anspruch 1, worin sind: R1 ist Wasserstoff, Methyl, Hydroxymethyl, Methoxy, Methoxymethyl, Methylthio, Phenyl, Pyrazolyl, Pyrrolyl, Pyridinyl, Furyl, C1-8-Hydroxyalkyl oder N-Methylbenzotriazolyl; oder R1 ist substituiert mit Null bis 1 Substituenten, die ausgewählt sind aus Methyl, Methoxy, Pyrazolyl, Furyl, Pyridinyl, Benzotriazolyl, N-Methylbenzotriazolyl und Pyrrolyl; T ist -CH2, -CH2-CH2, -CH=CH-CH2- (trans), Ethinylen oder Allyl; R2 ist ausgewählt aus Phenyl, Naphthyl, Furyl, Chinolyl, Indolyl, Pyrazolyl, Benzo[d][1,3]dioxolyl, Thiozolyl und Benzothienyl, wobei R2 substituiert ist mit Null bis 3 Gruppen, wobei zwischen Null und 3 Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Methyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Hydroxyl und Hydroxymethyl; X ist Methylen; R3 ist ausgewählt aus Phenyl, Naphthyl, Thienyl, Benzofuryl, Indolyl, Pyrrolidinyl, Isochinolinyl, Chinolyl, Pyrrolyl, Benzothiadiazolyl, Benzimidazolyl und Benzothiophenyl; wobei R3 substituiert ist mit zwischen Null und 2 Substituenten, wobei zwischen Null und 2 Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Chlor, Fluor, Brom, Ethenyl, Ethoxy, Ethyl, Dimethylamino und Methylamino.
  17. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt am: ER 818561 , ER 817135 , ER 813508 , ER 813509 , ER 813493 , ER 813510 , ER 813511 , ER 817118 , ER 817137 , ER 817119 , ER 818573 , ER 818567 , ER 818550 und ER 813512 .
  18. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus: ER 813499 , ER 813081 , ER 813077 , 818528 , ER 818574 , ER 813411 , ER 813078 , ER 813521 , ER 817116 , ER 813080 , ER 818519 , ER 813492 , ER 813452 , ER 813410 und ER 812605 .
  19. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt am: ER 818568 , ER 813091 , ER 813075 , ER 818562 , ER 813096 , ER 819695 , ER 813092 , ER 813082 , ER 820087 , ER 813079 , ER 813089 , ER 813529 , ER 813414 und ER 813516 .
  20. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus: ER 818558 , ER 818559 , ER 818560 , ER 818554 , ER 818535 , ER 818564 , ER 818524 und RT 817117.
  21. Verbindung der Formel II:
    Figure 00040001
    worin sind: Q ist eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-6-Alkylenkette; R1 ist ein wahlweise substituierter Phenylring oder ein wahlweise substituierter, 6-gliedriger Heteroarylring mit 1 bis 2 Stickstoffatomen; T ist eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-6-Alkylenkette; R2 ist ein wahlweise substituierter Phenyl- oder Naphthylring oder ein wahlweise substituierter 5-gliedriger Heteroarylring mit 1 bis 3 Heteroatomen, die unabhängig ausgewählt sind am Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel; X ist eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-4-Alkylenkette und R3 ist Phenyl, Naphthyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Indolyl, Benzimidazolyl, Benzofuranyl, Benzothiophenyl, Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Isoxazolyl oder Thiazolyl; wobei R3 wahlweise substituiert ist mit Pyrrolidinyl, Morpholinyl, Piperidinyl, Furyl, Thienyl, Phenyl, -N(Me)-Phenyl, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy, Methyl, tert-Butyl, Pyridyl, -Methylamino, -C(=O)OMe, -C(=O)OCH2- Phenyl, Amino, Hydroxyl, Hydroxyethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethyl oder -SO2-Phenyl; oder ein pharmazeutisch duldbares Salz, C1-6-Alkylester oder -amid oder C2-6-Alkenylester oder- amid davon.
  22. Verbindung der Formel III:
    Figure 00050001
    worin sind: Q ist -CH2O-, -(CH2)2O-, -(CH2)3O-, -(CH2)4O-, -(CH2)6O-, -CH2OCH2-, -(CH2)2OCH2-, -(CH2)3OCH2-, -(CH2)4OCH2-, -(CH2)6OCH2-, -(CH2)2S-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH2CH=CH, -CH2C(=CH2)CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2C(=O)OCH2-, -CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)-, -CH2C=CCH2CH2-, -CH2C(=O)CH2-, -(CH2)4C(=O)OCH2CH2-, -(CH2)5C(=O)OCH2CH2-, -(CH2)6C(=O)OCH2CH2-CH2C(=O)N(Et)CH2CH2-, oder -CH2CH2N(CH3)CH2-; R1 ist CN, Pyridyl, Thiazolyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydro-2H-pyranyl, Phenyl, Isoxazolyl, Pyrrolyl, Benztriazolyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl oder Thienyl; T ist -CH2O-, -(CH2)2O-, -(CH2)3O-, -(CH2)4O-, -(CH2)6O-, -CH2OCH2-, -(CH2)2OCH2-, -(CH2)3OCH2-, -(CH2)4OCH2-, -(CH2)6OCH2-, -(CH2)2S-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH2CH=CH, -CH2CH=CH2CH2-, -CH2C(=CH2)CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2C(=O)OCH2-, -CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)-, -CH2C=C- oder -CH2C=CCH2CH2-; R2 ist wahlweise substituiertes Phenyl, Naphthyl, Chinolinyl, Phthalimidyl, Isochinolinyl, Indolyl, Thienyl, Furyl, Isoxazolyl oder Thiazolyl; X ist -CH2-, -CH2CH2-, -CH2C=C-, -CH2CH=CH-, -CH2C(CH3)-CH- oder -CH2CH(CH3); und R3 ist Phenyl oder Naphthyl; wobei R3 wahlweise substituiert ist mit Pyrrolidinyl, Morpholinyl, Piperidinyl, Furyl, Thienyl, Phenyl, -N(Me)-Phenyl, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy, Methyl, tert-Butyl, Pyridyl, Methylamino, -C(=O)OMe, -C(=O)OCH2-Phenyl, Amino, Hydroxyl, Hydroxyethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethyl oder -SO2-Phenyl; oder ein pharmazeutisch duldbares Salz, C1-6-Alkylester oder -amid oder C2-6-Alkenylester oder- amid davon.
  23. Verbindung nach Formel IV:
    Figure 00050002
    worin sind: Q ist -CH2O-, -(CH2)2O-, -(CH2)3O-, -(CH2)4O-, -(CH2)6O-, -CH2OCH2-, -(CM2)2OCH2-, -(CH2)3OCH2-, -(CH2)4OCH2-, -(CH2)6OCH2-, -(CH2)2S-; R1 ist Wasserstoff; T ist -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH2CH=CH-, -CH2CH=CHCH2-, -CH2C(=CH2)CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2C(=O)OCH2-, -CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)-, -CH2C=C- oder –CH2C=CCH2CH2-; R2 ist wahlweise substituiertes Phenyl oder Naphthyl; X ist -CH2- und R3 ist ein Phenyl- oder Naphthylring: wobei R3 wahlweise substituiert ist mit Pyrrolidinyl, Morpholinyl, Piperidinyl, Furyl, Thienyl, Phenyl, -N(Me)-Phenyl, Dimethylamino, Methoxy, Ethoxy, Methyl, tert-Butyl, Pyridyl, NHMe, -C(=O)OMe, -C(=O)OCH2-Phenyl, Amino, Hydroxyl, Hydroxyethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethyl oder –SO2-Phenyl; oder ein pharmazeutisch duldbares Salz, ein C1-6-Allylester oder -amid oder ein C2-6-Alkenylester oder -amid davon.
  24. Pharmazeutische Zusammensetzung, aufweisend eine Verbindung nach Anspruch 1, 15, 16, 17, 18, 19 oder 20.
  25. Verfahren zum Behandeln von rheumatoider Arthritis in einem Patienten, umfassend den Schritt der Verabreichung einer pharmazeutischen Zusammensetzung, die eine Verbindung nach Anspruch 1 aufweist, an einem Patienten mit Bedarf für eine Behandlung.
  26. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 für die Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von rheumatoider Arthritis in einem Patienten.
  27. Verfahren zum Behandeln von Multipler Sklerose in einem Patienten, umfassend den Schritt des Verabreichens einer pharmazeutischen Zusammensetzung, die eine Verbindung nach Anspruch 1 aufweist, an einen Patienten mit Bedarf für eine Behandlung.
  28. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 für die Herstellung eines Medikaments zur Behandlung Multipler Sklerose in einem Patienten.
  29. Verfahren zum Behandeln einer Autoimmunerkrankung, umfassend den Schritt der Verabreichung einer pharmazeutischen Zusammensetzung, die eine Verbindung nach Anspruch 1 aufweist, an einen Patienten mit Bedarf für eine Behandlung.
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