RU2007149327A - Гидантоиновые соединения - Google Patents

Гидантоиновые соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2007149327A
RU2007149327A RU2007149327/04A RU2007149327A RU2007149327A RU 2007149327 A RU2007149327 A RU 2007149327A RU 2007149327/04 A RU2007149327/04 A RU 2007149327/04A RU 2007149327 A RU2007149327 A RU 2007149327A RU 2007149327 A RU2007149327 A RU 2007149327A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
methyl
substituents
och
furyl
Prior art date
Application number
RU2007149327/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Эрик КАРЛСОН (US)
Эрик КАРЛСОН
Цян ЧЭНЬ (US)
Цян ЧЭНЬ
Хитер ДЭВИС (US)
Хитер ДЭВИС
Брайан М. Мл. ГАЛЛАХЕР (US)
Брайан М. Мл. ГАЛЛАХЕР
Шон ШИЛЛЕР (US)
Шон ШИЛЛЕР
Кристина ШЭФФЕР (US)
Кристина ШЭФФЕР
Марк СПАЙВИ (US)
Марк СПАЙВИ
Нэнси ВОНГ (US)
Нэнси ВОНГ
Original Assignee
ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД (JP)
ЭЙСАЙ Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД (JP), ЭЙСАЙ Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД filed Critical ЭЙСАЙ Ар энд Ди МЕНЕДЖМЕНТ КО., ЛТД (JP)
Publication of RU2007149327A publication Critical patent/RU2007149327A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10Spiro-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы I ! , ! где ! Q представляет собой метилен или этилен; ! R1 представляет собой водород, С1-6алкил, С1-6алкокси, С1-8гидроксиалкил, (С1-3алкокси)С1-3алкил, С1-3алкилтио, С2-5алкенил, фенил, индолил, хинолил, пиразолил, пирролил, пиридинил, фурил, N-метилбензотриазолил, гидроксиэтил, пропенил, (этоксикарбонил)пропил или тетрагидропиранилоксибутил, ! где R1 имеет 0-3 заместителя, независимо выбранных из циано, метила, метокси, пиразолила, фурила, гидроксиэтила, ацетамидо, пирролила и пропенила, и 0-1 заместитель, выбранный из бензотриазолила, N-метилбензотриазолила и бензо[d][1,3]диоксолила; ! или Q и R1 вместе являются водородом; ! T представляет собой -(С=О)-, -СН2-, -СН2-СН2-, -СН=СН- (цис или транс), пропенилен, -СН=СН-СН2- (цис или транс), -СН2-СН=СН- (цис или транс), этинилен или винилен; ! R2 выбирают из С2-6алкенила, С1-12алкила, фенила, фенокси, бензилокси, нафтила, фурила, изохинолинила, хинолила, индолила, пиразолила, тиазолила, антрила и бензотиенила, ! где R2 замещен 0-2 заместителями, где между 0 и 2 заместители независимо выбирают из метила, метокси, трифторметокси, гидроксила, гидроксиметила, фтора, хлора, брома, диметиламино, трет-бутила и изобутокси; и между 0 и 1 заместители выбирают из фенила, пиридила, пиразолила, фурила, бензоила, пирролила, пиридинила, нафтила, фенокси, бензо[d][1,3]диоксолила, циклогексила, циклопентила, циклобутила и циклопропила; ! Х представляет собой ковалентную связь, метилен, этилен или пропенилен; и ! R3 выбирают из фенила, бифенилила, тиофенила, битиофенилила, дифенилметанила, триазолила, тиенила, бензофурила, фенантрила, антрила, флуоренила, аценафтила, пиренила, инданила, адамантила, карбазолила, N-метилкарбазолила

Claims (29)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
,
где
Q представляет собой метилен или этилен;
R1 представляет собой водород, С1-6алкил, С1-6алкокси, С1-8гидроксиалкил, (С1-3алкокси)С1-3алкил, С1-3алкилтио, С2-5алкенил, фенил, индолил, хинолил, пиразолил, пирролил, пиридинил, фурил, N-метилбензотриазолил, гидроксиэтил, пропенил, (этоксикарбонил)пропил или тетрагидропиранилоксибутил,
где R1 имеет 0-3 заместителя, независимо выбранных из циано, метила, метокси, пиразолила, фурила, гидроксиэтила, ацетамидо, пирролила и пропенила, и 0-1 заместитель, выбранный из бензотриазолила, N-метилбензотриазолила и бензо[d][1,3]диоксолила;
или Q и R1 вместе являются водородом;
T представляет собой -(С=О)-, -СН2-, -СН2-СН2-, -СН=СН- (цис или транс), пропенилен, -СН=СН-СН2- (цис или транс), -СН2-СН=СН- (цис или транс), этинилен или винилен;
R2 выбирают из С2-6алкенила, С1-12алкила, фенила, фенокси, бензилокси, нафтила, фурила, изохинолинила, хинолила, индолила, пиразолила, тиазолила, антрила и бензотиенила,
где R2 замещен 0-2 заместителями, где между 0 и 2 заместители независимо выбирают из метила, метокси, трифторметокси, гидроксила, гидроксиметила, фтора, хлора, брома, диметиламино, трет-бутила и изобутокси; и между 0 и 1 заместители выбирают из фенила, пиридила, пиразолила, фурила, бензоила, пирролила, пиридинила, нафтила, фенокси, бензо[d][1,3]диоксолила, циклогексила, циклопентила, циклобутила и циклопропила;
Х представляет собой ковалентную связь, метилен, этилен или пропенилен; и
R3 выбирают из фенила, бифенилила, тиофенила, битиофенилила, дифенилметанила, триазолила, тиенила, бензофурила, фенантрила, антрила, флуоренила, аценафтила, пиренила, инданила, адамантила, карбазолила, N-метилкарбазолила, индолила, пирролидинила, хинолила, пирролила, нафтила, метилнафтила, метоксинафтила, диметилтиенила, бензотиадиазолила, бензимидазолила, бензотиенила, бензодиоксанила, бензодиоксепинила, бензодиоксоцинила и бензо[d][1,3]диоксолила,
где R3 замещен 0-4 заместителями, где между 0 и 4 заместители независимо выбирают из метила, трифторметила, метокси, трифторметокси, хлора, фтора, брома, этенила, этокси, этила, изопропила, трет-бутила, пропилокси, амино, диметиламино, метиламино, аллилокси, (метил)(фенил)амино, метансульфонила, трет-бутоксикарбонилметиламино, трет-бутоксикарбонила, остатка бороновой кислоты и метилкарбониламино; и где между 0 и 2 заместители независимо выбирают из фенила, фенокси, бензила, бензилокси, бензоила, (метил)(фенил)амино, N-морфолинила, пиперидила, пирролидинила, тиенила, фурила, гидроксифенила, нафтила, метилнафтила, метоксинафтила, диметилтиенила, бензимидазолила, индолила, изохинолинила, хинолинила, дибензофуранила, бензофуранила, бифенилила и бензо[d][1,3]диоксолила;
или его фармацевтически приемлемая соль, С1-6алкиловый сложный эфир или амид, или С2-6алкениловый сложный эфир или амид.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород, метил, гидроксиметил, метокси, метоксиметил, метилтио, изопропил, фенил, индолил, пиразолил, пирролил, пиридинил, фурил, N-метилбензотриазолил или гидроксиэтил, и где R1 имеет 0-2 заместителя.
3. Соединение по п.1, где R2 выбирают из С2-4алкенила, фенила, нафтила, фурила, изохинолинила, хинолила, индолила, пиразолила, тиазолила и бензотиенила, где R2 замещен 0-2 группами, где между 0 и 2 заместители независимо выбирают из метила, метокси, трифторметокси, гидроксила, фтора и гидроксиметила.
4. Соединение по п.1, где Х представляет собой метилен, этилен или пропенилен.
5. Соединение по п.1, где Х представляет собой метилен.
6. Соединение по п.1, где T представляет собой -СН2-, -СН=СН- (цис или транс), -СН=СН-СН2- (цис или транс), -СН2-СН=СН- (цис или транс), этинилен или винилен.
7. Соединение по п.5, где T представляет собой метилен, -СН=СН-СН2- (транс) или -СН2-СН=СН- (транс).
8. Соединение по п.1, где Q представляет собой метилен.
9. Соединение по п.1, где Q представляет собой этилен.
10. Соединение по п.1, где
R3 выбирают из фенила, бифенилила, тиофенила, битиофенилила, триазолила, тиенила, бензофурила, фенантрила, индолила, пирролидинила, хинолила, пирролила, нафтила, метилнафтила, метоксинафтила, диметилтиенила, бензотиадиазолила, бензимидазолила, бензотиофенила, бензодиоксанила, бензодиоксепинила, бензодиоксоцинила и бензо[d][1,3]диоксолила,
где R3 замещен между 0 и 3 заместителями, где между 0 и 3 заместители независимо выбирают из метила, трифторметила, метокси, трифторметокси, хлора, фтора, брома, этенила, этокси, этила, изопропила, трет-бутила, пропилокси, амино, диметиламино, метиламино, аллилокси, (метил)(фенил)амино, метансульфонила, трет-бутоксикарбонилметиламино, трет-бутоксикарбонила, остатка бороновой кислоты и метилкарбониламино; и где между 0 и 1 заместители независимо выбирают из фенила, фенокси, бензила, бензилокси, бензоила, (метил)(фенил)амино, N-морфолинила, пиперидила, пирролидинила, тиенила, фурила, гидроксифенила, нафтила, метилнафтила, метоксинафтила, диметилтиенила, бензимидазолила, индолила, хинолинила, дибензофуранила, бензофуранила, бифенилила и бензо[d][1,3]диоксолила.
11. Соединение по п.8, где R3 представляет собой фенил, нафтил, антрил, бифенилил, флуоренил или аценафтил с между 0 и 3 заместителями, независимо выбранными из фтора, брома, метила, метокси и гидроксиметила.
12. Соединение по п.1, где R1 представляет собой метоксиметил, гидроксиметил или метил.
13. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород, С1-4алкил, С1-4гидроксиалкил, (С1-3алкокси)С1-3алкил, С1-3алкилтио, С2-5алкенил, гидроксиэтил, пропенил или (этоксикарбонил)пропил, где R1 имеет 0-3 заместителя, независимо выбранные из циано, метила, метокси, гидроксиэтила, ацетамидо и пропенила.
14. Соединение по п.1, где R2 представляет собой фенильную группу с между 0 и 3 заместителями, независимо выбранными из метокси, трифторметокси, фтора и метила.
15. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой водород, метил, гидроксиметил, метокси, метоксиметил, метилтио, фенил, пиразолил, пирролил, пиридинил, фурил или N-метилбензотриазолил; или R1 представляет собой фенил, независимо замещенный метилом, метокси, пиразолилом, фурилом, бензотриазолилом, N-метилбензотриазолилом и пирролилом;
T представляет собой -СН2-, -СН2-СН2-, -СН=СН-СН2- (транс), этинилен или аллил;
R2 выбирают из фенила, нафтила, фурила, хинолила, индолила, пиразолила, тиазолила и бензотиенила, где R2 замещен 0-2 группами, где между 0 и 2 заместители независимо выбирают из метила, метокси, трифторметокси, гидроксила и гидроксиметила; и
R3 выбирают из фенила, нафтила, тиенила, бензофурила, индолила, изохинолинила, хинолила, пиридинила, пирролила, бензотиадиазолила и бензимидазолила,
где R3 замещен между 0 и 2 заместителями, где между 0 и 2 заместители независимо выбирают из метила, трифторметила, метокси, трифторметокси, хлора, фтора, брома, этинила, этокси, этила, диметиламино и метиламино.
16. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой водород, метил, гидроксиметил, метокси, метоксиметил, метилтио, фенил, пиразолил, пирролил, пиридинил, фурил, С1-8гидроксиалкил или N-метилбензотриазолил;
или R1 замещен 0-1 заместителями, выбранными из метила, метокси, пиразолила, фурила, пиридинила, бензотриазолила, N-метилбензотриазолила и пирролила;
T представляет собой -СН2-, -СН2-СН2-, -СН=СН-СН2- (транс), этинилен или аллил;
R2 выбирают из фенила, нафтила, фурила, хинолила, индолила, пиразолила, бензо[d][1,3]диоксолила, тиазолила и бензотиенила,
где R2 замещен 0-3 группами, где между 0 и 3 заместители независимо выбирают из метила, метокси, трифторметокси, гидроксила и гидроксиметила;
Х представляет собой метилен;
R3 выбирают из фенила, нафтила, тиенила, бензофурила, индолила, пирролидинила, изохинолила, хинолила, пирролила, бензотиадиазолила, бензимидазолила и бензотиофенила,
где R3 замещен между 0 и 2 заместителями, где между 0 и 2 заместители независимо выбирают из метила, трифторметила, метокси, трифторметокси, хлора, фтора, брома, этинила, этокси, этила, диметиламино и метиламино.
17. Соединение по п.1, выбранное из ER 818561, ER 817135, ER 813508, ER 813509, ER 813493, ER 813510, ER 813511, ER 817118, ER 817137, ER 817119, ER 818573, ER 818567, ER 818550 и ER 813512.
18. Соединение по п.1, выбранное из ER 813499, ER 813081, ER 813077, ER 818528, ER 818574, ER 813411, ER 813078, ER 813521, ER 817116, ER 813080, ER 813519, ER 813492, ER 813452, ER 813410 и ER 812605.
19. Соединение по п.1, выбранное из ER 818568, ER 813091, ER 813075, ER 818562, ER 813096, ER 819695, ER 813092, ER 813082, ER 820087, ER 813079, ER 813089, ER 813529, ER 813414 и ER 813516.
20. Соединение по п.1, выбранное из ER 818558, ER 818559, ER 818560, ER 818554, ER 818535, ER 818564, ER 818524 и ER 817117.
21. Соединение формулы II
Figure 00000002
,
где
Q представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную С1-6алкиленовую цепь;
R1 представляет собой необязательно замещенное фенильное кольцо или необязательно замещенное 6-членное гетероарильное кольцо с 1-2 азотами;
Т представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную С1-6алкиленовую цепь;
R2 представляет собой необязательно замещенное фенильное или нафтильное кольцо или необязательно замещенное 5-членное гетероарильное кольцо с 1-3 гетероатомами, независимо выбранными из азота, кислорода и серы;
Х представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную С1-4алкиленовую цепь; и
R3 представляет собой фенил, нафтил, хинолинил, изохинолинил, индолил, бензимидазолил, бензофуранил, бензотиофенил, тиенил, фурил, пиразолил, триазолил, изоксазолил или тиазолил, где R3 необязательно замещен пирролидинилом, морфолинилом, пиперидинилом, фурилом, тиенилом, фенилом, -N(Ме)фенилом, диметиламино, метокси, этокси, метилом, трет-бутилом, пиридилом, -метиламино, -C(=O)OMe, -C(=O)OCH2фенилом, амино, гидроксилом, гидроксиэтокси, трифторметокси, трифторметилом или -SO2фенилом;
или его фармацевтически приемлемая соль, С1-6алкиловый сложный эфир или амид, или С2-6алкениловый сложный эфир или амид.
22. Соединение формулы III
Figure 00000003
,
где
Q представляет собой -СН2О-, -(СН2)2О-, -(СН2)3О-, -(CH2)4O-, -(СН2)6О-, -СН2ОСН2-, -(СН2)2ОСН2-, -(СН2)3ОСН2-, -(СН2)4ОСН2-, -(СН2)6ОСН2-, -(СН2)2S-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH2CH=CH-, -CH2C(=CH2)CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2C(=O)OCH2-, -CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)-, -CH2C≡CCH2CH2-, -CH2C(=O)CH2-, -(CH2)4C(=O)OCH2CH2-, -(CH2)5C(=O)OCH2CH2-, -(CH2)6C(=O)OCH2CH2-CH2C(=O)N(Et)CH2CH2- или -СН2СН2N(CH3)CH2-;
R1 представляет собой CN, пиридил, тиазолил, тетрагидрофуранил, тетрагидро-2Н-пиранил, фенил, изоксазолил, пирролил, бензтриазолил, циклогексил, циклопропил или тиенил;
Т представляет собой -CH2О-, -(CH2)2О-, -(CH2)3О-, -(CH2)4О-, -(СН2)6О-, -СН2ОСН2-, -(СН2)2ОСН2-, -(СН2)3ОСН2-, -(СН2)4ОСН2-, -(СН2)6ОСН2-, -(СН2)2S-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH2CH=CH-, -CH2CH=CHCH2-, -CH2C(=CH2)CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2C(=O)OCH2-, -CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)-, -CH2C≡C- или -СН2С≡ССН2СН2-;
R2 представляет собой необязательно замещенный фенил, нафтил, хинолинил, фталимидил, изохинолинил, индолил, тиенил, фурил, изоксазолил или тиазолил;
Х представляет собой -CH2-, -CH2CH2-, -CH2C≡С-, -CH2CH=СН-, -CH2C(СН3)-СН- или -CH2CH(СН3)-; и
R3 представляет собой фенил или нафтил, где R3 необязательно замещен пирролидинилом, морфолинилом, пиперидинилом, фурилом, тиенилом, фенилом, -N(Ме)фенилом, диметиламино, метокси, этокси, метилом, трет-бутилом, пиридилом, метиламино, -C(=O)OMe, -C(=O)OCH2фенилом, амино, гидроксилом, гидроксиэтокси, трифторметокси, трифторметилом или -SO2фенилом;
или его фармацевтически приемлемая соль, С1-6алкиловый сложный эфир или амид, или С2-6алкениловый сложный эфир или амид.
23. Соединение формулы IV
Figure 00000004
,
где
Q представляет собой -СН2О-, -(СН2)2О-, -(СН2)3О-, (СН2)4О-, -(СН2)6О-, -СН2ОСН2-, -(СН2)2ОСН2-, -(СН2)3ОСН2-, -(СН2)4ОСН2-, -(СН2)6ОСН2- или (СН2)2S-;
R1 представляет собой водород;
Т представляет собой -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH2CH=CH-, -CH2CH=CHCH2-, -CH2C(=CH2)CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2C(=O)OCH2, -CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)-, -CH2C≡C- или -CH2C≡CCH2CH2-;
R2 представляет собой необязательно замещенный фенил или нафтил;
Х представляет собой -СН2-; и
R3 представляет собой фенильное или нафтильное кольцо, где R3 необязательно замещен пирролидинилом, морфолинилом, пиперидинилом, фурилом, тиенилом, фенилом, -N(Ме)фенилом, диметиламино, метокси, этокси, метилом, трет-бутилом, пиридилом, -NHMe, -C(=O)OMe, -C(=O)OCH2фенилом, амино, гидроксилом, гидроксиэтокси, трифторметокси, трифторметилом или -SO2фенилом;
или его фармацевтически приемлемая соль, С1-6алкиловый сложный эфир или амид, или С2-6алкениловый сложный эфир или амид.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по пп.1, 15, 16, 17, 18, 19 или 20.
25. Способ лечения ревматоидного артрита у пациента, включающий стадию введения пациенту, нуждающемуся в лечении, фармацевтической композиции, содержащей соединение по п.1.
26. Применение соединения по п.1 для производства лекарственного средства для лечения ревматоидного артрита у пациента.
27. Способ лечения рассеянного склероза у пациента, включающий стадию введения пациенту, нуждающемуся в лечении, фармацевтической композиции, содержащей соединение по п.1.
28. Применение соединения по п.1 для производства лекарственного средства для лечения рассеянного склероза у пациента.
29. Способ лечения аутоиммунного заболевания, включающий стадию введения пациенту, нуждающемуся в лечении, фармацевтической композиции, содержащей соединение по п.1.
RU2007149327/04A 2005-05-27 2006-05-26 Гидантоиновые соединения RU2007149327A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68559405P 2005-05-27 2005-05-27
US60/685,594 2005-05-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007149327A true RU2007149327A (ru) 2009-07-10

Family

ID=37189015

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007149327/04A RU2007149327A (ru) 2005-05-27 2006-05-26 Гидантоиновые соединения

Country Status (15)

Country Link
US (2) US7666875B2 (ru)
EP (2) EP2336131A1 (ru)
JP (1) JP2008542304A (ru)
KR (1) KR20080013931A (ru)
CN (1) CN101263141A (ru)
AU (1) AU2006251947A1 (ru)
BR (1) BRPI0609895A2 (ru)
CA (1) CA2609270A1 (ru)
DE (1) DE06771541T1 (ru)
IL (1) IL187279A0 (ru)
MX (1) MX2007014888A (ru)
NO (1) NO20076515L (ru)
RU (1) RU2007149327A (ru)
TW (1) TW200724140A (ru)
WO (1) WO2006128143A2 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200724140A (en) * 2005-05-27 2007-07-01 Eisai Co Ltd Hydantoin compounds
US20090233906A1 (en) * 2006-05-26 2009-09-17 Francis Fang Imidazoazepinone compounds
WO2007139833A2 (en) * 2006-05-26 2007-12-06 Eisai R & D Management Co., Ltd Imidazoazephinone compounds
WO2007139948A2 (en) * 2006-05-26 2007-12-06 Eisai R & D Management Co., Ltd Imidazoazepinone compounds
US20100298342A1 (en) * 2006-09-07 2010-11-25 Merck & Co., Inc. Spiropiperidine beta-secretase inhibitors for the treatment of Alzheimer's Disease
JP2011503182A (ja) * 2007-11-15 2011-01-27 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 使用方法
WO2009064274A1 (en) * 2007-11-15 2009-05-22 Eisai R & D Management Co., Ltd. Enantiomerically enriched imidazoazepinone compounds
EP2211616A4 (en) * 2007-11-26 2011-07-13 Eisai R&D Man Co Ltd PROCESS FOR PREPARING IMIDAZOAZEPINONE COMPOUNDS
BR112018017225A2 (pt) 2016-02-25 2019-01-15 Asceneuron Sa sal de adição de ácido, composto, métodos para preparação de um sal de adição de ácido, para tratamento de uma tauopatia e para inibição de uma glicosidase, e, forma de dosagem oral sólida.
US11612599B2 (en) 2016-02-25 2023-03-28 Asceneuron Sa Glycosidase inhibitors
US11731972B2 (en) * 2018-08-22 2023-08-22 Asceneuron Sa Spiro compounds as glycosidase inhibitors
WO2020039028A1 (en) 2018-08-22 2020-02-27 Asceneuron S. A. Tetrahydro-benzoazepine glycosidase inhibitors
US20240174695A1 (en) * 2022-10-26 2024-05-30 Protego Biopharma, Inc. Spirocycle Containing Bicyclic Heteroaryl Compounds

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US685594A (en) 1901-04-19 1901-10-29 Frank A Franklin Pulp-washing machine.
JP4710606B2 (ja) 2003-04-18 2011-06-29 小野薬品工業株式会社 スピロピペリジン化合物およびその医薬用途
EP1786816A4 (en) 2003-09-10 2009-11-04 Virochem Pharma Inc SPIROHYDANTOIN COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
US7709642B2 (en) 2004-06-25 2010-05-04 Virochem Pharma, Inc. Spirohydantoin compounds and methods for the modulation of chemokine receptor activity
TW200724140A (en) * 2005-05-27 2007-07-01 Eisai Co Ltd Hydantoin compounds

Also Published As

Publication number Publication date
NO20076515L (no) 2007-12-19
JP2008542304A (ja) 2008-11-27
AU2006251947A1 (en) 2006-11-30
MX2007014888A (es) 2008-02-19
WO2006128143A2 (en) 2006-11-30
IL187279A0 (en) 2008-02-09
CA2609270A1 (en) 2006-11-30
CN101263141A (zh) 2008-09-10
WO2006128143A3 (en) 2007-03-29
US7666875B2 (en) 2010-02-23
DE06771541T1 (de) 2008-09-11
KR20080013931A (ko) 2008-02-13
EP1888583A2 (en) 2008-02-20
US20060270696A1 (en) 2006-11-30
TW200724140A (en) 2007-07-01
EP2336131A1 (en) 2011-06-22
BRPI0609895A2 (pt) 2011-10-11
US20100113446A1 (en) 2010-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007149327A (ru) Гидантоиновые соединения
RU2005127666A (ru) Малонамидные производные в качестве ингибиторов гамма-секретазы
US8624040B2 (en) Substituted hydroxamic acids and uses thereof
RU2003127735A (ru) Ингибиторы металлопротеиназ
RU2008101805A (ru) Новые производные тиофена
RU2003100504A (ru) Органические соединения
RU2007119374A (ru) Фармацевтические соединения
RU2008132802A (ru) Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1
TNSN05057A1 (fr) Derives de dioxane-2-alkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
RU2004138079A (ru) Антагонисты рецептора-1 меланин-концентрирующего гормона (мсн1r)
RU2005135338A (ru) Замещенные 3-цианотиофенацетамиды в качестве антагонистов рецептора глюкагона
RU2003127731A (ru) Ингибиторы металлопротеиназ
RU2011102396A (ru) Аминосоединения и их медицинское применение
RU2007121219A (ru) Диазациклоалканы как агонисты окситоцина
EA200200119A1 (ru) β-КАРБОЛИНОВЫЕ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРОДУКТЫ
CN101945876A (zh) 对慢性疼痛疾病有活性的含氮双环化合物
AU2007301557A1 (en) Dithiolopyrrolones compounds and their therapeutic applications
RU2008151761A (ru) Производные имидазоазепинона
RU2004111601A (ru) Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5)
RU2002120798A (ru) Конденсированные азепины в качестве агонистов вазопрессина
EA200000792A2 (ru) Новые пиридиновые соединения, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
RU2007102272A (ru) Замещенные дикетопиперазины в качестве антагонистов
RU2004133054A (ru) Композиции и способы для борьбы с дисфункциями нижних мочевых путей с использованием агонистов дельта-опиоидных рецепторов
RU2006104024A (ru) Каппа-агонисты, в особенности для лечения и/или профилактики синдрома раздраженной толстой кишки
RU2004114278A (ru) Амид 8-амино-[1.2.4]триазоло-[1.5-а]пиридин-6-карбоновой кислоты

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20090820