RU2004109141A - Замещенные производные индено[ [1,2-с] изохинолина и способы их применения - Google Patents
Замещенные производные индено[ [1,2-с] изохинолина и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004109141A RU2004109141A RU2004109141/04A RU2004109141A RU2004109141A RU 2004109141 A RU2004109141 A RU 2004109141A RU 2004109141/04 A RU2004109141/04 A RU 2004109141/04A RU 2004109141 A RU2004109141 A RU 2004109141A RU 2004109141 A RU2004109141 A RU 2004109141A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- unsubstituted
- hydrogen
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/473—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. acridines, phenanthridines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4741—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having oxygen as a ring hetero atom, e.g. tubocuraran derivatives, noscapine, bicuculline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4743—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/18—Ring systems of four or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Transplantation (AREA)
Claims (73)
1. Соединение формулы
и фармацевтически приемлемые гидрат или соль указанного соединения,
где R5 означает NH или S;
R6 означает -H или C1-C4алкил;
X означает -C(O)-, -CH2-, -CH(галоген)-, -CH(OH)(CH2)n-, -CH(OH)-арилен-, -O-, -NH-, -S- или -CH(NR11R12)-, где n равно целому числу в пределах 0-5;
R11 и R12 независимо означают водород или –C1-C9алкил, либо N, R11 и R12, взятые вместе, образуют гетероциклический амин;
R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9 и R10 независимо означают водород, галоген, гидрокси, -O-(C1-C5алкил), -C1-C10алкил, -алкилгалоген, -C2-C10алкенил, -C3-C8карбоцикл, арил, -NH2, -алкиламино, -C(O)OH, -C(O)O(C1-C5алкил), -OC(O)(C1-C5алкил), NO2 или -A-B;
где A означает -SO2-, -SO2NH-, -NHCO-, -NHCONH-, -O-, -CO-, -OC(O)-, -C(O)O-, -CONH-, -CON(C1-C4алкил)-, -NH-, -CH2, -S- или -C(S)-;
B означает -C1-C10алкил, -C2-C10алкенил, гетероцикл, -C3-C8карбоцикл, арил, -NZ1Z2, -алкиламино, -аминодиалкил, -алкилгетероцикл, -ариламидо, -C(O)OH, -C(O)O-(C1-C5алкил) или -C(O)O-фенил, любой из которых является незамещенным или замещен одной или более группами, включающими -O-(C1-C5алкил), галоген, -алкилгалоген, алканол, -алкиламино, гидрокси, -NO2, -NH2, -аминоалкил, -аминодиалкил, гетероциклический амин, -C1-C10алкил, -C2-C10алкенил, -C2-C10алкинил, арил, бензил, -алкиламидо, -алкилкарбокси, -C1-C5алкилен-C(O)O-C1-C5алкил или -C1-C5алкилен-OC(O)-C1-C5алкил; и
Z1 и Z2 независимо означают -H или -C1-C10алкил, который является незамещенным или замещен одной или более группами, включающими галоген, -OH или -N(Z3)(Z4), где Z3 и Z4 независимо означают -H или -C1-C5алкил, который является незамещенным или замещен одной или более группами, выбираемыми из галогена, гидрокси или -NH2; либо N, Z3 и Z4, взятые вместе, образуют незамещенный или замещенный гетероциклический амин; либо N, Z1 и Z2, взятые вместе, образуют гетероциклический амин.
2. Соединение формулы
и фармацевтически приемлемые гидрат или соль указанного соединения,
где R5 означает О, NH или S;
R6 означает -H или C1-C4алкил;
X означает -CH2-, -CH(галоген)-, -CH(OH)(CH2)n-, -CH(OH)-арилен-, -O-, -NH-, -S- или -CH(NR11R12)-, где n равно целому числу в пределах 0-5;
R11 и R12 независимо означают водород или –C1-C9алкил, либо N, R11 и R12, взятые вместе, образуют гетероциклический амин;
R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9 и R10 независимо означают водород, галоген, гидрокси, -O-(C1-C5алкил), -C1-C10алкил, -алкилгалоген, -C2-C10алкенил, -C3-C8карбоцикл, арил, -NH2, -алкиламино, -C(O)OH, -C(O)O(C1-C5алкил), -OC(O)(C1-C5алкил), NO2 или -A-B;
где A означает -SO2-, -SO2NH-, -NHCO-, -NHCONH-, -O-, -CO-, -OC(O)-, -C(O)O-, -CONH-, -CON(C1-C4алкил)-, -NH-, -CH2, -S- или -C(S)-;
B означает -C1-C10алкил, -C2-C10алкенил, гетероцикл, -C3-C8карбоцикл, арил, -NZ1Z2, -алкиламино, -аминодиалкил, -алкилгетероцикл, -ариламидо, -C(O)OH, -C(O)O-(C1-C5алкил) или -C(O)O-фенил, любой из которых является незамещенным или замещен одной или более группами, включающими -O-(C1-C5алкил), галоген, -алкилгалоген, алканол, -алкиламино, гидрокси, -NO2, -NH2, -аминоалкил, -аминодиалкил, гетероциклический амин, -C1-C10алкил, -C2-C10алкенил, -C2-C10алкинил, арил, бензил, -алкиламидо, -алкилкарбокси, -C1-C5алкилен-C(O)O-C1-C5алкил или -C1-C5алкилен-OC(O)-C1-C5алкил; и
Z1 и Z2 независимо означают -H или -C1-C10алкил, который является незамещенным или замещен одной или более группами, выбираемыми из галогена, -OH или -N(Z3)(Z4), где Z3 и Z4 независимо означают -H или -C1-C5алкил, который является незамещенным или замещен одной или более группами, выбираемыми из галогена, гидрокси или -NH2; либо N, Z3 и Z4, взятые вместе, образуют незамещенный или замещенный гетероциклический амин; либо N, Z1 и Z2, взятые вместе, образуют гетероциклический амин.
3. Соединение формулы
и фармацевтически приемлемые гидрат или соль указанного соединения,
где R6 означает -H или C1-C4алкил;
R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9 и R10 независимо означают водород, галоген, гидрокси, -O-(C1-C5алкил), -C1-C10алкил, -алкилгалоген, C2-C10алкенил, -C3-C8карбоцикл, арил, -NH2, -алкиламино, -C(O)OH, -C(O)O(C1-C5алкил), -OC(O)(C1-C5алкил), NO2 или -A-B; где, по меньшей мере, один из R1, R4 и R10 отличен от водорода;
A означает -SO2-, -SO2NH-, -NHCO-, -NHCONH-, -O-, -CO-, -OC(O)-, -C(O)O-, -CONH-, -CON(C1-C4алкил)-, -NH-, -CH2, -S- или -C(S)-;
B означает -C1-C10алкил, -C2-C10алкенил, гетероцикл, -C3-C8карбоцикл, арил, -NH2, -алкиламино, -аминодиалкил, -алкилгетероцикл, -ариламидо, -C(O)OH, -C(O)O-(C1-C5алкил), -C(O)O-фенил или NZ1Z2 и
Z1 и Z2 независимо означают -H или -C1-C10алкил, который является незамещенным или замещен одной или более группами, выбираемыми из галогена, -OH или -N(Z3)(Z4), где Z3 и Z4 независимо означают -H или -C1-C5алкил, который является незамещенным или замещен одной или более группами, выбираемыми из галогена, гидрокси или -NH2; либо N, Z3 и Z4, взятые вместе, образуют незамещенный или замещенный гетероциклический амин; либо N, Z1 и Z2, взятые вместе, образуют гетероциклический амин.
4. Соединение по пп.1, 2 или 3, где R5 означает O и R6 означает водород.
5. Соединение по п.1, где R1, R2, R3, R4, R7, R8, R9 и Rl0 независимо означают водород, метил, этил, галоген, -NO2, гидрокси, метокси, этокси, -NH2, -аминоалкил, -аминодиалкил или -A-B.
6. Соединение по п.5, где либо R8, либо R9, но не оба, означают -A-B.
7. Соединение по п.6, где R1, R2, R3, R4, R7 и Rl0 означают водород.
8. Соединение по п.1, где R9 означает -A-B.
9. Соединение по п.5, где R9 означает -A-B.
10. Соединение по п.7, где R9 означает -A-B и R8 означает водород.
11. Соединение по п.6, где A означает -SO2-, -SO2NH- или -NHCO-.
12. Соединение по п.7, где A означает -SO2-, -SO2NH- или -NHCO-.
13. Соединение по п.8, где A означает -SO2-, -SO2NH- или -NHCO-.
14. Соединение по п.9, где A означает -SO2-, -SO2NH- или -NHCO-.
15. Соединение по п.10, где A означает -SO2-, -SO2NH- или -NHCO-.
16. Соединение по п.1, где R9 означает -A-B и B означает -C1-C8алкил, гетероцикл, -C3-C8карбоцикл, арил, -алкиламино, алканол или -алкилгетероцикл.
17. Соединение по п.16, где B означает –C1-C5алкил.
18. Соединение по п.5, где A означает -SO2- и B означает -NZ1Z2, и Z1 и Z2 независимо означают водород или -C1-C5алкил, который является незамещенным или замещен одной или более группами, выбираемыми из галогена, гидрокси или -NZ3Z4, где Z3 и Z4 независимо означают водород или -C1-C5алкил, который является незамещенным или замещен одной или более группами, выбираемыми из галогена, гидрокси или -NH2; либо где N, Z1 и Z2, взятые вместе, образуют гетероциклический амин.
19. Соединение по п.18, где Z1 и Z2 означают -(CH2)nD; где n равно целому числу в пределах 1-5 и D означает водород, гидрокси, гетероциклический амин или -NZ3Z4; где Z3 и Z4 независимо означают водород, метил или этил.
20. Соединение по п.18, где B означает гетероцикл, который может быть незамещенным или замещен одной или более группами, выбираемыми из метила, этила или алканола.
21. Соединение по п.18, где Z1 означает водород и Z2 означает -NZ3Z4, где n равно целому числу в пределах 1-5 и Z3 и Z4 независимо означают метил или этил, либо, взятые вместе, образуют NZ3Z4, означающий гетероциклический амин.
22. Соединение по п.15, где X означает -CH2-, A означает -SO2- и B означает -NZ1Z2; где Z3 и Z4 независимо означают водород, –C1-C5алкил, незамещенный или замещенный галогеном гидрокси или -NZ3Z4; где Z3 и Z4 независимо означают водород, -C1-C5алкил, незамещенный или замещенный галогеном, гидрокси или -NH2; либо где Z1 и Z2, взятые вместе, образуют гетероциклический амин.
23. Соединение по п.22, где Z1 и Z2 означают -(CH2)nD; где n равно целому числу в пределах 1-5 и D означает водород, гидрокси, гетероциклический амин или -NZ3Z4; где Z3 и Z4 независимо означают водород, метил или этил.
24. Соединение по п.18, где B означает гетероцикл, незамещенный или замещенный метилом, этилом или алканолом.
25. Соединение по п.18, где Z1 означает водород и Z2 означает -(CH2)nNZ3Z4, где n равно 2 или 3 и Z3 и Z4 независимо означают метил или этил, либо, взятые вместе, образуют NZ3Z4, означающий гетероциклический амин.
26. Соединение по п.1, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)-, -CH2- или -CH(NR11R12)-, где R11 и R12 означают водород, -C1-C9алкил, либо NR11R12, взятые вместе, образуют гетероцикл.
27. Соединение по п.6, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)-, -CH2- или -CH(NR11R12)-, где R11 и R12 означают водород, -C1-C9алкил, либо NR11R12, взятые вместе, образуют гетероцикл.
28. Соединение по п.8, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)-, -CH2- или -CH(NR11R12)-, где R11 и R12 означают водород, -C1-C9алкил, либо NR11R12, взятые вместе, образуют гетероцикл.
29. Соединение по п.9, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)-, -CH2- или -CH(NR11R12)-, где R11 и R12 означают водород, -C1-C9алкил, либо NR11R12, взятые вместе, образуют гетероцикл.
30. Соединение по п.10, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)-, -CH2- или -CH(NR11R12)-, где R11 и R12 означают водород, -C1-C9алкил, либо NR11R12, взятые вместе, образуют гетероцикл.
31. Соединение по п.6, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)- или -CH2-.
32. Соединение по п.6, где X означает -CH2-.
33. Соединение по п.8, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)- или -CH2-.
34. Соединение по п.8, где X означает -CH2-.
35. Соединение по п.9, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)- или -CH2-.
36. Соединение по п.9, где X означает -CH2-.
37. Соединение по п.10, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)- или -CH2-.
38. Соединение по п.10, где X означает -CH2-.
39. Соединение по п.13, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)- или -CH2-.
40. Соединение по п.13, где X означает -CH2-.
41. Соединение по п.14, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)- или -CH2-.
42. Соединение по п.14, где X означает -CH2-.
43. Соединение по п.18, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)- или -CH2-.
44. Соединение по п.18, где X означает -CH2-.
45. Соединение по п.19, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)- или -CH2-.
46. Соединение по п.19, где X означает -CH2-.
47. Соединение по п.20, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)- или -CH2-.
48. Соединение по п.20, где X означает -CH2-.
49. Соединение по п.21, где X означает -C(O)-, -CH(OH)-, -CH(Br)- или -CH2-.
50. Соединение по п.21, где X означает -CH2-.
51. Соединение формулы
и фармацевтически приемлемые гидрат или соль указанного соединения,
где X означает -CH2- или -O-;
R2 и R3 независимо означают водород, галоген, -алкилгалоген, гидрокси, -O-(C1-C5алкил), -C1-C3алкил, -NO2, -NH2, -CONH2, -C(O)OH, -OC(O)-C1-C5алкил или -C(O)O-C1-C5алкил;
R8 и R9 независимо означают водород и -A-B;
A означает -SO2-, -SO2NH- или -NHCO- и
B означает –C1-C3алкил, -NZ1Z2, гетероцикл или -алкиламино, каждый является незамещенным или замещен одной или более группами, включающими алканол, -алкиламино, -аминоалкил, -аминодиалкил или гетероцикл, каждый является незамещенным или замещен -C1-C10алкилом или алканолом; и
Z1 и Z2 независимо означают водород или -C1-C8алкил, который является незамещенным или замещен одной или более группами, включающими гидрокси или -NZ3Z4, где Z3 и Z4 независимо означают H или -C1-C3алкил, который является незамещенным или замещен одной или более группами, включающими гидрокси или -NH2; либо N, Z3 и Z4, взятые вместе, образуют гетероциклический амин; либо N, Z1 и Z2, взятые вместе, образуют гетероциклический амин.
52. Соединение по п.51, где А означает -SO2- и B означает -NZ1Z2.
53. Соединение по п.52, где Z1 и Z2 независимо означают водород или -C1-C5алкил, незамещенный или замещенный гидрокси или -NZ3Z4, либо –NZ1Z2, взятые вместе, образуют гетероциклический амин.
54. Соединение по п.53, где Z3 и Z4 независимо означают водород или -C1-C3алкил, незамещенный или замещенный гидрокси или -NH2, либо –NZ1Z2, взятые вместе, образуют гетероциклический амин.
55. Соединение по п.54, где гетероциклический амин выбирают из группы, включающей незамещенный пиперидин, пиперазин или морфолин, либо пиперазин, пирролидин или имидазол, который может быть незамещенным или замещен группой -N-(C1-C5алкил) или -N-C(O)(C1-C5алкил).
56. Соединение по п.53, где либо –NZ1Z2, либо -NZ3Z4 означает гетероцикл, незамещенный или замещенный –C1-C5алкилом, алканолом или -алкиламиногруппой.
57.Способ ингибирования активности поли(ADP)-рибозасинтетазы в клетке, включающий контактирование указанной клетки с соединением или фармацевтически приемлемым гидратом или солью соединения по одному из пп.1, 2, 3 или 51 в количестве, достаточном для ингибирования поли(ADP)-рибозасинтетазы в указанной клетке.
58. Способ по п.57, где клетка означает клетку in vivo.
59.Способ лечения или профилактики воспалительного заболевания у пациента, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту соединения или фармацевтически приемлемого гидрата или соли соединения по одному из пп.1, 2, 3 или 51 в количестве, достаточном для лечения или профилактики воспалительного заболевания.
60. Способ по п.59, где указанным субъектом является человек.
61. Способ по п.59, где указанным воспалительным заболеванием является воспалительное заболевание сустава, хроническое воспалительное заболевание десны, воспалительное заболевание кишки, воспалительное заболевание легкого, воспалительное заболевание центральной нервной системы или воспалительное заболевание глаза.
62. Способ по п.59, где указанным воспалительным заболеванием является грамположительный шок, грамотрицательный шок, геморрагический шок, анафилактический шок, травматический шок и химиотерапевтический шок.
63. Способ лечения или профилактики реперфузионного нарушения у пациента, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту соединения или фармацевтически приемлемого гидрата или соли соединения по одному из пп.1, 2, 3 или 51 в количестве, достаточном для лечения или профилактики реперфузионного нарушения.
64. Способ по п.63, где реперфузионным нарушением является инфаркт миокарда.
65. Способ по п.63, где реперфузионным нарушением является удар.
66. Способ по п.63, где субъектом является человек.
67.Способ лечения или профилактики диабета или диабетического осложнения у пациента, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту соединения или фармацевтически приемлемого гидрата или соли соединения по одному из пп.1, 2, 3 или 51 в количестве, достаточном для лечения или профилактики диабета или диабетического осложнения.
68.Способ лечения или профилактики нарушения реоксигенации, возникающего при трансплантации органов, включающий введение нуждающемуся в этом субъекту соединения или фармацевтически приемлемого гидрата или соли соединения по одному из пп.1, 2, 3 или 51 в количестве, достаточном для лечения или профилактики нарушения реоксигенации.
69. Композиция, включающая соединение или фармацевтически приемлемую соль или гидрат соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
70. Композиция, включающая соединение или фармацевтически приемлемую соль или гидрат соединения по п.2 и фармацевтически приемлемый носитель.
71. Композиция, включающая соединение или фармацевтически приемлемую соль или гидрат соединения по п.3 и фармацевтически приемлемый носитель.
72. Композиция, включающая соединение или фармацевтически приемлемую соль или гидрат соединения по п.51 и фармацевтически приемлемый носитель.
73. Соединение или фармацевтически приемлемая соль или гидрат соединения по п.51, где либо R8 означает водород и R9 означает -A-B, либо R8 означает -A-B и R9 означает водород.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/944,524 US20030096833A1 (en) | 2001-08-31 | 2001-08-31 | Substituted ideno[1,2-c]isoquinoline derivatives and methods of use thereof |
US09/944,524 | 2001-08-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004109141A true RU2004109141A (ru) | 2005-03-27 |
RU2300523C2 RU2300523C2 (ru) | 2007-06-10 |
Family
ID=25481570
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004109141/04A RU2300523C2 (ru) | 2001-08-31 | 2002-08-30 | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДЕНО[ [1,2-с] ИЗОХИНОЛИНА, КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ ЛЕЧЕНИЯ НА ИХ ОСНОВЕ |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20030096833A1 (ru) |
EP (2) | EP2174659A1 (ru) |
JP (1) | JP2005502681A (ru) |
KR (1) | KR100922825B1 (ru) |
CN (2) | CN100503574C (ru) |
AT (1) | ATE465733T1 (ru) |
AU (1) | AU2002329920B2 (ru) |
BR (1) | BR0212225A (ru) |
CA (1) | CA2457534A1 (ru) |
CO (1) | CO5560543A2 (ru) |
DE (1) | DE60236170D1 (ru) |
EC (1) | ECSP044997A (ru) |
ES (1) | ES2345436T3 (ru) |
IL (1) | IL160437A0 (ru) |
MX (1) | MXPA04001887A (ru) |
NO (1) | NO20040845L (ru) |
NZ (1) | NZ531218A (ru) |
RU (1) | RU2300523C2 (ru) |
WO (1) | WO2003020700A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200401376B (ru) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2362662A1 (en) * | 1999-02-12 | 2000-08-17 | Glaxo Group Limited | Phosphoramidate, and mono-, di-, and tri-phosphate esters of (1r, cis)-4-(6-amino-9h-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol as antiviral agents |
US6956035B2 (en) | 2001-08-31 | 2005-10-18 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Isoquinoline derivatives and methods of use thereof |
US20030096833A1 (en) * | 2001-08-31 | 2003-05-22 | Jagtap Prakash G. | Substituted ideno[1,2-c]isoquinoline derivatives and methods of use thereof |
CN100398519C (zh) * | 2003-02-28 | 2008-07-02 | 伊诺泰克制药公司 | 四环苯甲酰胺衍生物及其用法 |
US7312228B2 (en) * | 2003-05-12 | 2007-12-25 | Purdue Research Foundation | Cytotoxic indeno and isoindoloisoquinolones |
KR20060125909A (ko) * | 2004-02-26 | 2006-12-06 | 이노텍 파마슈티컬스 코포레이션 | 이소퀴놀린 유도체 및 이의 사용 방법 |
AU2005216530A1 (en) * | 2004-02-26 | 2005-09-09 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Tetracyclic Lactam Derivatives and uses thereof |
AP2006003791A0 (en) | 2004-05-17 | 2006-10-31 | Tibotec Pharm Ltd | 1-Heterocyclyl-1,5-dihydro-pyridoÄ3,2-BÜindol-2-ones |
WO2006009718A2 (en) * | 2004-06-16 | 2006-01-26 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Methods for treating or preventing erectile dysfunction or urinary incontinence |
EP1850848A4 (en) * | 2005-02-25 | 2008-02-20 | Inotek Pharmaceuticals Corp | SULFONAMIDE TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME |
WO2006093667A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-09-08 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Tetracyclic amino and carboxamido compounds and methods of use thereof |
WO2006093666A2 (en) * | 2005-02-25 | 2006-09-08 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Isoqunoline compounds and methods of use thereof |
EP1937268A4 (en) * | 2005-08-24 | 2009-07-22 | Inotek Pharmaceuticals Corp | INDENOISOQUINOLINONE ANALOGUES AND METHODS OF USE |
WO2007059008A2 (en) | 2005-11-14 | 2007-05-24 | Purdue Research Foundation | N-substituted indenoisoquinolines and syntheses thereof |
US9399660B2 (en) | 2005-11-14 | 2016-07-26 | Purdue Research Foundation | N-substituted indenoisoquinolines and syntheses thereof |
CN101674832A (zh) * | 2007-02-28 | 2010-03-17 | 伊诺泰克制药公司 | 茚并异喹啉酮类似物及其使用方法 |
WO2011094416A1 (en) | 2010-01-27 | 2011-08-04 | Purdue Research Foundation | Substituted norindenoisoquinolines, syntheses thereof, and methods of use |
AU2011251622A1 (en) | 2010-05-10 | 2012-12-20 | Radikal Therapeutics Inc. | Lipoic acid and nitroxide derivatives and uses thereof |
WO2012024437A1 (en) | 2010-08-17 | 2012-02-23 | Purdue Research Foundation | Substituted dibenzonaphthyridines, pharmaceutical uses thereof and processes therfor |
US9682990B2 (en) | 2011-05-25 | 2017-06-20 | Purdue Research Foundation | Alcohol-, diol-, and carbohydrate-substituted indenoisoquinolines as topoisomerase I inhibitors |
WO2012162513A2 (en) * | 2011-05-25 | 2012-11-29 | Purdue Research Foundation | Alcohol-, diol-, and carbohydrate-substituted indenoisoquinolines as topoisomerase i inhibitors |
US10531655B2 (en) | 2011-12-02 | 2020-01-14 | The Regents Of The University Of California | Reperfusion protection solution and uses thereof |
US8912213B2 (en) | 2012-04-13 | 2014-12-16 | Purdue Research Foundation | Synthesis and use of dual tyrosyl-DNA phosphodiesterase I (TDP1)- topoisomerase I (TOP1) inhibitors |
US9034870B2 (en) | 2012-07-13 | 2015-05-19 | Purdue Research Foundation | Azaindenoisoquinoline topoisomerase I inhibitors |
US8686146B2 (en) | 2012-07-13 | 2014-04-01 | Purdue Research Foundation | Azaindenoisoquinoline topoisomerase I inhibitors |
CN105175333A (zh) * | 2014-06-10 | 2015-12-23 | 中国人民解放军第二军医大学 | 5H-茚并[1,2-c]喹啉-6,11-二酮类化合物及其制备方法和用途 |
CN108138177B9 (zh) | 2015-07-23 | 2021-08-13 | 法国居里学院 | Dbait分子与PARP抑制剂的组合用于治疗癌症的用途 |
GB201519573D0 (en) | 2015-11-05 | 2015-12-23 | King S College London | Combination |
EP3411377A4 (en) * | 2016-02-04 | 2019-07-17 | Purdue Research Foundation | PRODRUGS FOR ANTICANCER AGENTS INDOTECAN AND INDIMECHANISM |
US10759795B2 (en) | 2016-03-15 | 2020-09-01 | Purdue Research Foundation | Aza-A-ring indenoisoquinoline topoisomerase I poisons |
CA3047992A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Purdue Research Foundation | Azaindenoisoquinoline compounds and uses thereof |
US20200407720A1 (en) | 2018-03-13 | 2020-12-31 | Onxeo | A dbait molecule against acquired resistance in the treatment of cancer |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3710795A (en) | 1970-09-29 | 1973-01-16 | Alza Corp | Drug-delivery device with stretched, rate-controlling membrane |
IT1054655B (it) * | 1975-08-27 | 1981-11-30 | Lepetit Spa | Derivati condensati del l isochinolina |
US4263304A (en) * | 1978-06-05 | 1981-04-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 7 H-indolo[2,3-c]isoquinolines |
GB8828806D0 (en) * | 1988-12-09 | 1989-01-18 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
US5260316A (en) * | 1991-07-30 | 1993-11-09 | Ciba-Geigy Corporation | Isoquinolyl substituted hydroxylamine derivatives |
CZ281473B6 (cs) * | 1991-08-29 | 1996-10-16 | Vúfb, A.S. | Deriváty 6-/X-(2-hydroxyethyl)aminoalkyl/-5,11 -dioxo-5,6-dihydro-11H-indeno/1,2-c/-isochinolinu a způsob jejich výroby |
US5597831A (en) | 1991-08-29 | 1997-01-28 | Vufb A.S | 6-[X-(2-hydroxyethyl) aminoalkyl]-5,11-dioxo-5,6-dihydro-11-H-indeno[1,2-c]isoquinolines and their use as antineoplastic agents |
US5262564A (en) | 1992-10-30 | 1993-11-16 | Octamer, Inc. | Sulfinic acid adducts of organo nitroso compounds useful as retroviral inactivating agents anti-retroviral agents and anti-tumor agents |
TW440562B (en) * | 1994-05-20 | 2001-06-16 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Condensed-indan derivative and pharmaceutically acceptable salts thereof |
JP3643916B2 (ja) * | 1995-11-17 | 2005-04-27 | 大鵬薬品工業株式会社 | 新規な縮合インデン誘導体又はその塩 |
US6250301B1 (en) | 1997-08-28 | 2001-06-26 | Hortal Harm B.V. | Vaporizer for inhalation and method for extraction of active ingredients from a crude natural product or other matrix |
US6635642B1 (en) | 1997-09-03 | 2003-10-21 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | PARP inhibitors, pharmaceutical compositions comprising same, and methods of using same |
US6514983B1 (en) | 1997-09-03 | 2003-02-04 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Compounds, methods and pharmaceutical compositions for treating neural or cardiovascular tissue damage |
US6346536B1 (en) | 1997-09-03 | 2002-02-12 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Poly(ADP-ribose) polymerase inhibitors and method for treating neural or cardiovascular tissue damage using the same |
US6197785B1 (en) | 1997-09-03 | 2001-03-06 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Alkoxy-substituted compounds, methods, and compositions for inhibiting PARP activity |
AU9298198A (en) | 1997-09-03 | 1999-03-22 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Di-n-heterocyclic compounds, methods, and compositions for inhibiting parp activity |
US20020028813A1 (en) | 1997-09-03 | 2002-03-07 | Paul F. Jackson | Thioalkyl compounds, methods, and compositions for inhibiting parp activity |
JP2002515490A (ja) | 1998-05-15 | 2002-05-28 | ギルフォード ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Parp活性を抑制する縮合三環化合物 |
AU9297998A (en) | 1998-05-15 | 1999-12-06 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Carboxamide compounds, compositions, and methods for inhibiting parp activity |
US6509344B1 (en) | 1998-10-14 | 2003-01-21 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Indenoisoquinolines as antineoplastic agents |
US6387902B1 (en) | 1998-12-31 | 2002-05-14 | Guilford Pharmaceuticals, Inc. | Phenazine compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting PARP |
US6201020B1 (en) | 1998-12-31 | 2001-03-13 | Guilford Pharmaceuticals, Inc. | Ortho-diphenol compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting parp |
JP4093448B2 (ja) | 1999-01-11 | 2008-06-04 | アグロン・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド | ポリ(adp−リボース)ポリメラーゼの三環系阻害剤 |
US6346535B1 (en) | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
US6277990B1 (en) * | 1999-12-07 | 2001-08-21 | Inotek Corporation | Substituted phenanthridinones and methods of use thereof |
US6531464B1 (en) * | 1999-12-07 | 2003-03-11 | Inotek Pharmaceutical Corporation | Methods for the treatment of neurodegenerative disorders using substituted phenanthridinone derivatives |
US6476048B1 (en) * | 1999-12-07 | 2002-11-05 | Inotek Pharamaceuticals Corporation | Substituted phenanthridinones and methods of use thereof |
US6534651B2 (en) * | 2000-04-06 | 2003-03-18 | Inotek Pharmaceuticals Corp. | 7-Substituted isoindolinone inhibitors of inflammation and reperfusion injury and methods of use thereof |
US6556035B2 (en) * | 2001-04-26 | 2003-04-29 | United Microelectronics Corp. | Test key layout for detecting via-open failure |
US20030096833A1 (en) * | 2001-08-31 | 2003-05-22 | Jagtap Prakash G. | Substituted ideno[1,2-c]isoquinoline derivatives and methods of use thereof |
US6956035B2 (en) * | 2001-08-31 | 2005-10-18 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Isoquinoline derivatives and methods of use thereof |
CN100398519C (zh) * | 2003-02-28 | 2008-07-02 | 伊诺泰克制药公司 | 四环苯甲酰胺衍生物及其用法 |
AU2005216530A1 (en) * | 2004-02-26 | 2005-09-09 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Tetracyclic Lactam Derivatives and uses thereof |
KR20060125909A (ko) * | 2004-02-26 | 2006-12-06 | 이노텍 파마슈티컬스 코포레이션 | 이소퀴놀린 유도체 및 이의 사용 방법 |
WO2006009718A2 (en) * | 2004-06-16 | 2006-01-26 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Methods for treating or preventing erectile dysfunction or urinary incontinence |
WO2006093666A2 (en) * | 2005-02-25 | 2006-09-08 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Isoqunoline compounds and methods of use thereof |
WO2006093667A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-09-08 | Inotek Pharmaceuticals Corporation | Tetracyclic amino and carboxamido compounds and methods of use thereof |
EP1850848A4 (en) * | 2005-02-25 | 2008-02-20 | Inotek Pharmaceuticals Corp | SULFONAMIDE TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME |
EP1937268A4 (en) * | 2005-08-24 | 2009-07-22 | Inotek Pharmaceuticals Corp | INDENOISOQUINOLINONE ANALOGUES AND METHODS OF USE |
-
2001
- 2001-08-31 US US09/944,524 patent/US20030096833A1/en not_active Abandoned
-
2002
- 2002-08-30 DE DE60236170T patent/DE60236170D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-30 ES ES02766175T patent/ES2345436T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-30 AT AT02766175T patent/ATE465733T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-30 KR KR1020047002771A patent/KR100922825B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-08-30 CN CNB028213254A patent/CN100503574C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-30 US US10/233,198 patent/US6828319B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-30 IL IL16043702A patent/IL160437A0/xx unknown
- 2002-08-30 BR BR0212225-1A patent/BR0212225A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-08-30 CN CNA2006100924325A patent/CN1880306A/zh active Pending
- 2002-08-30 CA CA002457534A patent/CA2457534A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-30 MX MXPA04001887A patent/MXPA04001887A/es active IP Right Grant
- 2002-08-30 RU RU2004109141/04A patent/RU2300523C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-08-30 EP EP10152431A patent/EP2174659A1/en not_active Withdrawn
- 2002-08-30 WO PCT/US2002/027585 patent/WO2003020700A2/en active Application Filing
- 2002-08-30 AU AU2002329920A patent/AU2002329920B2/en not_active Ceased
- 2002-08-30 JP JP2003524971A patent/JP2005502681A/ja active Pending
- 2002-08-30 NZ NZ531218A patent/NZ531218A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-08-30 EP EP02766175A patent/EP1420785B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-02-19 ZA ZA200401376A patent/ZA200401376B/en unknown
- 2004-02-25 CO CO04016685A patent/CO5560543A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-02-26 NO NO20040845A patent/NO20040845L/no unknown
- 2004-02-27 EC EC2004004997A patent/ECSP044997A/es unknown
-
2008
- 2008-06-16 US US12/140,120 patent/US20080262016A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2174659A1 (en) | 2010-04-14 |
US20030171392A1 (en) | 2003-09-11 |
CN1575172A (zh) | 2005-02-02 |
DE60236170D1 (de) | 2010-06-10 |
KR100922825B1 (ko) | 2009-10-21 |
US20080262016A1 (en) | 2008-10-23 |
IL160437A0 (en) | 2004-07-25 |
US20030096833A1 (en) | 2003-05-22 |
MXPA04001887A (es) | 2005-03-07 |
ECSP044997A (es) | 2004-04-28 |
RU2300523C2 (ru) | 2007-06-10 |
CA2457534A1 (en) | 2003-03-13 |
CO5560543A2 (es) | 2005-09-30 |
BR0212225A (pt) | 2005-01-18 |
CN100503574C (zh) | 2009-06-24 |
AU2002329920B2 (en) | 2008-07-31 |
CN1880306A (zh) | 2006-12-20 |
US6828319B2 (en) | 2004-12-07 |
WO2003020700A2 (en) | 2003-03-13 |
EP1420785A4 (en) | 2005-10-19 |
ATE465733T1 (de) | 2010-05-15 |
EP1420785A2 (en) | 2004-05-26 |
ES2345436T3 (es) | 2010-09-23 |
EP1420785B1 (en) | 2010-04-28 |
WO2003020700A3 (en) | 2004-02-12 |
KR20040044486A (ko) | 2004-05-28 |
JP2005502681A (ja) | 2005-01-27 |
NZ531218A (en) | 2006-02-24 |
ZA200401376B (en) | 2004-11-19 |
NO20040845L (no) | 2004-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004109141A (ru) | Замещенные производные индено[ [1,2-с] изохинолина и способы их применения | |
RU92004336A (ru) | Водорастворимые производные камптотецина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования энзима топоизомеразы, промежуточные продукты | |
RU2009144059A (ru) | Изохинолиновые производные и способы их применения | |
FI901447A0 (fi) | Menetelmä farmakologisesti aktiivisten 8-substituoitujen ksantiinijohdannaisten valmistamiseksi | |
JP2005502681A5 (ru) | ||
KR910006241A (ko) | 피리미딘-4,6-디카복실산 디아미드, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이들 화합물을 기초로 하는 약제 | |
KR930702292A (ko) | 종양 치료 활성을 증대시키기 위한 퀴나졸린 유도체 | |
KR920009796A (ko) | 3-아미도인돌릴 유도체 | |
RU98111511A (ru) | Трициклические производные пиразола и фармацевтическая композиция | |
KR880005092A (ko) | 항궤양제로서 유효한 벤즈이미다졸의 신규 유도체 | |
CA2024880A1 (en) | 10-(1-hydroxyethyl)-11-oxo-1-azatricyclo(7.2.0.0.3,8)undec-2-ene-2-2-ca rboxylic acid derivatives | |
HK1001835A1 (en) | Therapeutic agents for use in the treatment of parkinson's disease | |
KR880011125A (ko) | 헤테로 싸이클릭 화합물, 그의 제조방법 및 용도 | |
KR890013035A (ko) | 인돌로카르바졸 유도체와 그 제조방법 및 그들을 함유하는 약제조성물 | |
CA2230960A1 (en) | Piperazine derivatives and process for the preparation thereof | |
NO855204L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive arylcyklobutylalkylaminer. | |
HUP0302961A2 (hu) | (Aminoalkoxibenzoil) benzofuránok vagy benzotiofének, eljárás ilyen vegyületek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények | |
KR920701165A (ko) | 골수세포형성 촉진에 유용한 헤테로아릴-3-옥소-프로판니트릴 유도체 | |
RU99115829A (ru) | Новые аналоги камптотецина, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
ES2024077A6 (es) | Procedimiento de preparacion de derivados de estireno substituido. | |
KR930002353A (ko) | 6-옥소 아제피노 인돌 화합물과 이의 제조방법 및 이들의 제조를 위한 중간화합물과 이 화합물을 포함하는 약제 | |
FR2630110B1 (fr) | Nouveaux derives heteroarotinoides, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
RU99113432A (ru) | Новые производные фенантридиния | |
SU1149877A3 (ru) | Способ получени производных 1-фурил-3,4-дигидроизохинолина или их гидрохлоридов | |
KR900001701A (ko) | 이미다조피라졸 유도체의 진통제 및 항염제로서의 용도 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110831 |