RU2003119658A - Производные тетралона в качестве противоопухолевых агентов - Google Patents
Производные тетралона в качестве противоопухолевых агентовInfo
- Publication number
- RU2003119658A RU2003119658A RU2003119658/04A RU2003119658A RU2003119658A RU 2003119658 A RU2003119658 A RU 2003119658A RU 2003119658/04 A RU2003119658/04 A RU 2003119658/04A RU 2003119658 A RU2003119658 A RU 2003119658A RU 2003119658 A RU2003119658 A RU 2003119658A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- compound
- alkyl
- formula
- tetrahydronaphthalen
- Prior art date
Links
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 102000003964 Histone deacetylases Human genes 0.000 claims 2
- 108090000353 Histone deacetylases Proteins 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- BBMQRDMZQNMQCM-UHFFFAOYSA-N 6-(6-chloro-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)-N-hydroxyhexanamide Chemical compound ClC1=CC=C2C(=O)C(CCCCCC(=O)NO)CCC2=C1 BBMQRDMZQNMQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAJQOFDUXGXPGB-UHFFFAOYSA-N 6-(7-chloro-2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-N-hydroxyhexanamide Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(=O)C(C)(CCCCCC(=O)NO)CCC2=C1 YAJQOFDUXGXPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010059512 Apoptosis Diseases 0.000 claims 1
- ZUPWTERBBIPUNE-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-5-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)pentanamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(CCCCC(=O)NO)CCC2=C1 ZUPWTERBBIPUNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLHMTKSSCMIWKJ-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-5-(2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)pentanamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)(CCCCC(=O)NO)CCC2=C1 OLHMTKSSCMIWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWIPEGLLDWVUBV-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-5-(6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)pentanamide Chemical compound O=C1C(CCCCC(=O)NO)CCC2=CC(OC)=CC=C21 BWIPEGLLDWVUBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHUIBPFJDOKPQN-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-6-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)hexanamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCC(=O)NO)CCC2=C1 UHUIBPFJDOKPQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGKVSUFIQVSYFY-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-6-(2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)hex-5-enamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)(C=CCCCC(=O)NO)CCC2=C1 XGKVSUFIQVSYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKFGDJDUVHBNHO-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-6-(2-methyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)hexanamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)(CCCCCC(=O)NO)CCC2=C1 RKFGDJDUVHBNHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 claims 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- IZDKPYIYPJAFJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl]-5-methoxy-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(=O)OCC)(CCCCCC(=O)NO)CCC2=C1OC IZDKPYIYPJAFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYWNDBDTJYUDHD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[8-(hydroxyamino)-8-oxooctyl]-5,7-dimethyl-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=C(C)C=C2C(=O)C(C(=O)OCC)(CCCCCCCC(=O)NO)CCC2=C1C OYWNDBDTJYUDHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (10)
1.Соединение формулы (I)
где R1 выбирают из ряда водород, С1-С4алкил, СООН, СОО(С1-С4)алкил,
R2, R3, R4, R5 независимо выбирают из ряда водород, галоген, С1-С4алкил-, трифторметил-, гидрокси-, С1-С4алкокси-, арилокси-, арилалкилокси-, нитро-, амино-, С1-С4алкиламино-, ди(С1-С4алкил)амино-, пиперидино, морфолино, пирролидино, С1-С4алканоиламино-, или арил или гетероарил, или R2 и R3 вместе или R3 и R4 вместе или R4 и R5 вместе, соответственно, образуют цикл C1-С3алкилендиокси, или R2 и R3 вместе или R3 и R4 вместе или R4 и R5 вместе, соответственно, образуют С3-С5алкиленовую цепь,
Y означает -СН2-СН2-,
Х означает алкиленовую цепь, содержащую от 4 до 10 атомов углерода, которая является насыщенной или ненасыщенной, может содержать одну или две двойные связи или одну или две тройные связи или одну двойную и одну тройную связь, может быть разветвленной или неразветвленной или прерванной циклом С3-С7циклоалкил, его энантиомеры, диастереизомеры и рацематы, а также его соли с фармацевтически приемлемыми кислотами и основаниями.
2. Соединение формулы I по п.1, в котором R1 означает водород или C1-С4алкил или COOR, где R означает водород или С1-С4алкил.
3. Соединение формулы I по п.1, в котором R2, R3, R4 и R5 независимо означают водород или три из них означают водород или R2 и R5 означают водород.
4. Соединение формулы I по п.1, где Х означает -(СН2)n- или -СН=СН-(СН2)n-2-, где n означает целое число от 3 до 7.
5. Соединение формулы I по п.1, где Х означает -(СН2)n-1-СН(СН3)-, -(СН2)n-1-СН(СН3)2- или -(СН2)n-1-С(-СН2-СН2-)-, где n означает целое число от 3 до 7.
6. Соединение формулы I по п.1, выбранное из группы, включающей
гидроксиамид 5-(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пентановой кислоты,
гидроксиамид 5-(6-метокси-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пентановой кислоты,
гидроксиамид 6-(6-хлор-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)гексановой кислоты,
гидроксиамид 6-(2-метил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)гексановой кислоты,
гидроксиамид 6-(1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)гексановой кислоты,
гидроксиамид 5-(2-метил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)пентановой кислоты,
гидроксиамид 6-(2-метил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)гекс-5-еновой кислоты,
гидроксиамид 5-(5-метокси-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)гексановой кислоты,
этиловый эфир 2-(5-гидроксикарбамоилпентил)-5-метокси-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 2-(7-гидроксикарбамоилгептил)-5,7-диметил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-карбоновой кислоты,
гидроксиамид 6-(7-хлор-2-метил-1-оксо-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил)гексановой кислоты.
7. Способ получения соединения формулы I
где
R1 выбирают из ряда водород, С1-С4алкил, СООН, СОО(С1-С4)алкил, R2, R3, R4, R5 независимо выбирают из ряда водород, галоген, С1-С4алкил-, трифторметил-, гидрокси-, С1-С4алкокси-, арилокси-, арилалкилокси-, нитро-, амино-, С1-С4алкиламино-, ди(С1-С4алкил)амино-, пиперидино, морфолино, пирролидино, С1-С4алканоиламино-, или арил или гетероарил, или R2 и R3 вместе или R3 и R4 вместе или R4 и R5 вместе, соответственно, могут означать цикл C1-С3алкилендиокси, или R2 и R3 вместе или R3 и R4 вместе или R4 и R5 вместе, соответственно, могут означать С3-С5алкиленовую цепь,
Y означает -СН2-СН2-,
Х означает алкиленовую цепь, содержащую от 4 до 10 атомов углерода, которая является насыщенной или ненасыщенной, может содержать одну или две двойные связи или одну или две тройные связи или одну двойную и одну тройную связь, может быть разветвленной или неразветвленной или прерванной циклом С3-С7циклоалкил, его энантиомеров, диастереизомеров и рацематов, а также его солей с фармацевтически приемлемыми кислотами или основаниями, при взаимодействии соединения формулы III
где R1, R2, R3, R4, R5 и Y имеют значения, указанные выше, с соединением формулы IV
где А означает уходящую группу, PG означает защитную группу, а Х имеет значения, указанные выше.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая активный ингредиент в виде соединения формулы I по любому из п.п.1-6, в смеси с фармацевтически приемлемым носителем, эксципиентами или разбавителями.
9. Применение соединения по п.п.1-6 для получения лекарственного средства, обладающего ингибирующей активностью в отношении гистондеацетилазы (ГДАЦ)
10. Применение соединения по п.9 в качестве индуктора апоптоза или ингибитора клеточной пролиферации.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00126820.0 | 2000-07-12 | ||
| EP00126820 | 2000-12-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003119658A true RU2003119658A (ru) | 2004-12-27 |
| RU2288220C2 RU2288220C2 (ru) | 2006-11-27 |
Family
ID=8170594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003119658/04A RU2288220C2 (ru) | 2000-12-07 | 2001-12-06 | Производные тетралона в качестве противоопухолевых агентов и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6531472B2 (ru) |
| EP (1) | EP1349830A1 (ru) |
| JP (1) | JP4091431B2 (ru) |
| KR (1) | KR20030077551A (ru) |
| CN (1) | CN100340545C (ru) |
| AR (1) | AR035659A1 (ru) |
| AU (2) | AU1607402A (ru) |
| BG (1) | BG107889A (ru) |
| BR (1) | BR0115988A (ru) |
| CA (1) | CA2430355A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20031833A3 (ru) |
| EC (1) | ECSP034642A (ru) |
| HK (1) | HK1060875A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20030451A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0400579A2 (ru) |
| IL (1) | IL156133A0 (ru) |
| MA (1) | MA26972A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03004947A (ru) |
| NO (1) | NO20032531D0 (ru) |
| NZ (1) | NZ526051A (ru) |
| PL (1) | PL365324A1 (ru) |
| RU (1) | RU2288220C2 (ru) |
| SK (1) | SK8512003A3 (ru) |
| WO (1) | WO2002046144A1 (ru) |
| YU (1) | YU45803A (ru) |
| ZA (1) | ZA200304262B (ru) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6822267B1 (en) * | 1997-08-20 | 2004-11-23 | Advantest Corporation | Signal transmission circuit, CMOS semiconductor device, and circuit board |
| US6706686B2 (en) * | 2001-09-27 | 2004-03-16 | The Regents Of The University Of Colorado | Inhibition of histone deacetylase as a treatment for cardiac hypertrophy |
| EP1443928B1 (en) * | 2001-10-16 | 2011-07-27 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Treatment of neurodegenerative diseases and cancer of the brain |
| NZ550185A (en) | 2002-03-04 | 2008-10-31 | Merck Hdac Res Llc | Methods of inducing terminal differentiation Methods of inducing terminal differentiation |
| US7456219B2 (en) | 2002-03-04 | 2008-11-25 | Merck Hdac Research, Llc | Polymorphs of suberoylanilide hydroxamic acid |
| US7148257B2 (en) | 2002-03-04 | 2006-12-12 | Merck Hdac Research, Llc | Methods of treating mesothelioma with suberoylanilide hydroxamic acid |
| WO2003083067A2 (en) * | 2002-03-28 | 2003-10-09 | Brigham And Women's Hospital, Inc. | Histone deacetylase inhibitors for the treatment of multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis and alzheimer's disease |
| MXPA04009761A (es) * | 2002-04-05 | 2005-05-27 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Dipsipeptido para terapia de cancer renal. |
| WO2003088954A1 (en) * | 2002-04-15 | 2003-10-30 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Combination therapy for the treatment of cancer |
| GB0217777D0 (en) * | 2002-07-31 | 2002-09-11 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US7154002B1 (en) | 2002-10-08 | 2006-12-26 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| US7250514B1 (en) | 2002-10-21 | 2007-07-31 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| WO2004050885A2 (en) * | 2002-12-05 | 2004-06-17 | Imperial College Innovations Limited | Control of apoptosis using a complex of an oligonucleotide and a regulatory peptide |
| US7169801B2 (en) | 2003-03-17 | 2007-01-30 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| JP4338734B2 (ja) | 2003-08-26 | 2009-10-07 | メルク エイチディーエーシー リサーチ エルエルシー | Ｈｄａｃ阻害剤による癌処置法 |
| AU2004270150C1 (en) | 2003-08-29 | 2011-07-14 | Merck Hdac Research, Llc | Combination methods of treating cancer |
| WO2005065681A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-21 | Takeda San Diego, Inc. | N- hydroxy-3-(3-(1h-imidazol-2-yl)-phenyl)-acrylamide derivatives and related compounds as histone deacetylase (hdac) inhibitors for the treatment of cancer |
| WO2005066151A2 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-21 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| WO2005097088A2 (en) * | 2004-04-05 | 2005-10-20 | Myogen, Inc. | Inhibition of nuclear export as a treatment for cardiac hypertrophy and heart failure |
| US20070207120A1 (en) * | 2004-04-14 | 2007-09-06 | Sarah Drayton | Selective Killing Of Cancer Cells By Induction Of Acetyltransferase Via Tnf-Alpha And Il-6 |
| KR100632800B1 (ko) | 2004-10-21 | 2006-10-16 | 한국화학연구원 | 히스톤 디아세틸라제 저해활성을 갖는 신규한하이드록시아마이드 유도체 및 이의 제조 방법 |
| EP1824831A2 (en) * | 2004-12-16 | 2007-08-29 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| EP1896436A2 (en) * | 2005-05-11 | 2008-03-12 | Takeda San Diego, Inc. | Histone deacetylase inhibitors |
| TWI415603B (zh) | 2005-05-20 | 2013-11-21 | Merck Sharp & Dohme | １，８－辛二醯基苯胺羥胺酸（ｓｕｂｅｒｏｙｌａｎｉｌｉｄｅ ｈｙｄｒｏｘａｍｉｃ ａｃｉｄ）之調配物及其製配方法 |
| JP2009501236A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-15 | タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド | ヒストンデアセチラーゼ阻害剤 |
| EP2275095A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-08-17 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation |
| EP2258359A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-04-06 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin |
| US7985756B2 (en) | 2005-10-21 | 2011-07-26 | Braincells Inc. | Modulation of neurogenesis by PDE inhibition |
| EP1942879A1 (en) | 2005-10-31 | 2008-07-16 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
| JP2009525955A (ja) * | 2006-01-13 | 2009-07-16 | タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド | ヒストンデアセチラーゼ阻害剤 |
| US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
| WO2008013589A2 (en) | 2006-04-24 | 2008-01-31 | Gloucester Pharmaceuticals | Treatment of ras-expressing tumors |
| JP2009536669A (ja) | 2006-05-09 | 2009-10-15 | ブレインセルス，インコーポレイティド | アンジオテンシン調節による神経新生 |
| MX2008014320A (es) | 2006-05-09 | 2009-03-25 | Braincells Inc | Neurogenesis mediada por el receptor de 5-hidroxitriptamina. |
| JP2010502722A (ja) | 2006-09-08 | 2010-01-28 | ブレインセルス，インコーポレイティド | ４−アシルアミノピリジン誘導体を含む組み合わせ |
| US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
| US20100216805A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
| EP3470536A1 (en) | 2013-10-01 | 2019-04-17 | The J. David Gladstone Institutes | Compositions, systems and methods for gene expression noise drug screening and uses thereof |
| EP3062783B1 (en) * | 2013-10-18 | 2020-08-12 | The General Hospital Corporation | Imaging histone deacetylases with a radiotracer using positron emission tomography |
| EP3461488A1 (en) | 2017-09-27 | 2019-04-03 | Onxeo | Combination of a dbait molecule and a hdac inhibitor for treating cancer |
| EP3461480A1 (en) | 2017-09-27 | 2019-04-03 | Onxeo | Combination of a dna damage response cell cycle checkpoint inhibitors and belinostat for treating cancer |
| WO2020205455A1 (en) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | Taiwanj Pharmaceuticals, Co., Ltd. | Peripheral alkyl and alkenyl chains extended benzene derivatives and pharmaceutical composition including the same |
| WO2021148581A1 (en) | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Onxeo | Novel dbait molecule and its use |
| WO2023041805A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-23 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for improving the efficacy of hdac inhibitor therapy and predicting the response to treatment with hdac inhibitor |
| WO2023194441A1 (en) | 2022-04-05 | 2023-10-12 | Istituto Nazionale Tumori Irccs - Fondazione G. Pascale | Combination of hdac inhibitors and statins for use in the treatment of pancreatic cancer |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4448730A (en) * | 1981-03-24 | 1984-05-15 | Riet Bartholomeus Van T | Hydroxybenzohydroxamic acids, benzamides and esters and related compounds as ribonucleotide reductase inhibitors |
| JPS61176523A (ja) * | 1985-01-30 | 1986-08-08 | Teruhiko Beppu | 制癌剤 |
| US5369108A (en) | 1991-10-04 | 1994-11-29 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Potent inducers of terminal differentiation and methods of use thereof |
| US5637946A (en) * | 1993-10-28 | 1997-06-10 | Lockheed Corporation | Thermally energized electrical power source |
| AUPO721997A0 (en) | 1997-06-06 | 1997-07-03 | Queensland Institute Of Medical Research, The | Anticancer compounds |
-
2001
- 2001-11-27 AR ARP010105504A patent/AR035659A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-12-04 US US10/006,173 patent/US6531472B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-06 CZ CZ20031833A patent/CZ20031833A3/cs unknown
- 2001-12-06 MX MXPA03004947A patent/MXPA03004947A/es active IP Right Grant
- 2001-12-06 CA CA002430355A patent/CA2430355A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-06 CN CNB018197345A patent/CN100340545C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-06 PL PL01365324A patent/PL365324A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-12-06 YU YU45803A patent/YU45803A/sh unknown
- 2001-12-06 NZ NZ526051A patent/NZ526051A/xx unknown
- 2001-12-06 SK SK851-2003A patent/SK8512003A3/sk unknown
- 2001-12-06 KR KR10-2003-7007640A patent/KR20030077551A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-12-06 JP JP2002547883A patent/JP4091431B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-06 AU AU1607402A patent/AU1607402A/xx active Pending
- 2001-12-06 BR BR0115988-7A patent/BR0115988A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-12-06 RU RU2003119658/04A patent/RU2288220C2/ru active
- 2001-12-06 AU AU2002216074A patent/AU2002216074C1/en not_active Ceased
- 2001-12-06 HU HU0400579A patent/HUP0400579A2/hu unknown
- 2001-12-06 WO PCT/EP2001/014311 patent/WO2002046144A1/en active IP Right Grant
- 2001-12-06 EP EP01999552A patent/EP1349830A1/en not_active Withdrawn
- 2001-12-06 IL IL15613301A patent/IL156133A0/xx unknown
-
2003
- 2003-05-30 ZA ZA200304262A patent/ZA200304262B/en unknown
- 2003-06-04 HR HR20030451A patent/HRP20030451A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2003-06-04 NO NO20032531A patent/NO20032531D0/no not_active Application Discontinuation
- 2003-06-04 MA MA27193A patent/MA26972A1/fr unknown
- 2003-06-05 EC EC2003004642A patent/ECSP034642A/es unknown
- 2003-06-06 BG BG107889A patent/BG107889A/bg unknown
-
2004
- 2004-06-01 HK HK04103910A patent/HK1060875A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003119658A (ru) | Производные тетралона в качестве противоопухолевых агентов | |
| RU2003137578A (ru) | Производные ароматических дикарбоновых кислот | |
| RU2003122190A (ru) | Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации | |
| RU2006142305A (ru) | Гетероциклическое амидное соединение и его применение в качестве ингибитора ммр-3 | |
| SE9702799D0 (sv) | New compounds | |
| AR035659A1 (es) | Hidroxiamidas de acido (1-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-naftalen-2-il)-alcanoico, proceso para la manufactura de estos compuestos, composiciones farmaceuticas que contienen dichos compuestos y los usos de los mismos | |
| RU2008119465A (ru) | Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение | |
| RU2008119651A (ru) | Производные дикарбоновых кислот и их применение | |
| ME00411B (me) | Nova jedinjenja koja imaju inhibitorno dejstvo na transporter glukoze zavistan od natrijuma | |
| ATE284860T1 (de) | Neue verwendung von phenylheteroalkylamin- derivaten | |
| RU2318812C2 (ru) | Производные изохинолина | |
| RU2010101611A (ru) | Полициклические производные гуанина и способы их применения | |
| RU2010129548A (ru) | Герероциклические антивирусные соединения | |
| DE3853577T2 (de) | Benzyliden-Malononitril-Derivate zur Hemmung von proliferativen Prozessen in Säugetierzellen. | |
| SE9703377D0 (sv) | New compounds | |
| RU96107677A (ru) | Арилалкил-пиридазиноны, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, лекарственное средство | |
| ATE276257T1 (de) | Pyrazinonderivate | |
| SE9703378D0 (sv) | New compounds | |
| CA2047226A1 (en) | 1,3,2-dioxathiolane oxide derivative | |
| RU2004103079A (ru) | Новые иммуномодулирующие соединения | |
| RU2003121015A (ru) | Производные мочевины и карбамата в качестве ингибиторов интегрина | |
| DK0637583T3 (da) | 1-Aryloxy-3-alkylamino-2-propanol-nitratestere, anvendelse heraf og tilsvarende farmaceutisk præparat | |
| NO144927C (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive kinuclidinderivater | |
| KR900018082A (ko) | 페닐알카노산의 에스테르 | |
| GB1492622A (en) | Aralkyl esters of amino alkanoic acids |