RU2002123371A - Интегрированный процесс получения алкенилзамещенного ароматического соединения - Google Patents

Интегрированный процесс получения алкенилзамещенного ароматического соединения

Info

Publication number
RU2002123371A
RU2002123371A RU2002123371/04A RU2002123371A RU2002123371A RU 2002123371 A RU2002123371 A RU 2002123371A RU 2002123371/04 A RU2002123371/04 A RU 2002123371/04A RU 2002123371 A RU2002123371 A RU 2002123371A RU 2002123371 A RU2002123371 A RU 2002123371A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stream
hydrogen
dehydrogenation
alkylation
reactor
Prior art date
Application number
RU2002123371/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2277081C2 (ru
Inventor
Саймон Дж. ХАМПЕР (US)
Саймон Дж. ХАМПЕР
Уилль м М. КАСТОР (US)
Уилльям М. КАСТОР
Ричард А. ПИРС (US)
Ричард А. ПИРС
Original Assignee
Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Дау Глобал Текнолоджиз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us), Дау Глобал Текнолоджиз Инк. filed Critical Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Publication of RU2002123371A publication Critical patent/RU2002123371A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2277081C2 publication Critical patent/RU2277081C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
    • C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
    • C07C15/46—Styrene; Ring-alkylated styrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
    • C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66—Catalytic processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
    • C07C5/333—Catalytic processes
    • C07C5/3332—Catalytic processes with metal oxides or metal sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
    • C07C5/333—Catalytic processes
    • C07C5/3335—Catalytic processes with metals
    • C07C5/3337—Catalytic processes with metals of the platinum group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
    • C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/04—Alumina
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/08—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/12—Silica and alumina
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • C07C2523/04—Alkali metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/08—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of gallium, indium or thallium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/10—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of rare earths
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/14—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of germanium, tin or lead
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/26—Chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/42—Platinum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/745—Iron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/78—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/83—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with rare earths or actinides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
    • C07C2529/20—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type containing iron group metals, noble metals or copper
    • C07C2529/22—Noble metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/50—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the eroionite or offretite type, e.g. zeolite T
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/60—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the type L
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency
    • Y02P20/129—Energy recovery, e.g. by cogeneration, H2recovery or pressure recovery turbines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (63)

1. Интегрированный процесс получения С2-5-алкенилзамещенного ароматического соединения и водорода из С2-5-алкана и C6-12-ароматического соединения, включающий: (a) взаимодействие C2-5-алкана и C2-5-алкилзамещенного ароматического соединения в реакторе дегидрирования в присутствии катализатора дегидрирования в условиях процесса, достаточных для получения выходного потока дегидрирования, включающего С2-5-алкенилзамещенное ароматическое соединение, С2-5-алкилзамещенное ароматическое соединение, С2-5-алкан, С2-5-алкен и водород; (b) разделение выходного потока дегидрирования в условиях, достаточных для получения практически неароматического газового потока, включающего С2-5-алкан, С2-5-алкен и водород, и ароматического потока, включающего С2-5-алкенилзамещенное ароматическое соединение и С2-5-алкилзамещенное ароматическое соединение, причем общее извлечение ароматических соединений составляет более чем примерно 90 мас.%; (c) подачу практически неароматического газового потока, включающего C2-5-алкан, C2-5-алкен и водород, в реактор алкилирования, в котором поток взаимодействует с C6-12-ароматическим соединением в присутствии катализатора алкилирования в условиях процесса, достаточных для получения выходного потока алкилирования, включающего С2-5-алкилзамещенное ароматическое соединение и, необязательно, поли(С2-5-алкилзамещенные) ароматические соединения и, необязательно, непрореагировавшее С6-12-ароматическое соединение, и газового потока, включающего C2-5-алкан и водород; (d) разделение выходного потока алкилирования при условиях, достаточных для извлечения фракции С2-5-алкилзамещенного ароматического соединения, и, необязательно, фракции поли-(С2-5-алкилзамещенных) ароматических соединений, и, необязательно, фракции С6-12-ароматического соединения; (e) разделение ароматического потока, полученного на стадии (b) на поток С2-5-алкенилзамещенного ароматического соединения и поток С2-5-алкилзамещенного ароматического соединения; (f) рециркуляцию С2-5-алкилзамещенного ароматического соединения, выделенного на стадиях (d) и (е) в реактор дегидрирования стадии (а); (g) разделение газового потока, включающего С2-5-алкан и водород, полученного на стадии (с), в условиях, достаточных для получения практически чистого потока водорода и практически чистого потока C2-5-алкана; и (h) рециркуляцию C2-5-алкана со стадии (g) в реактор дегидрирования стадии (а).
2. Способ по п.1, в котором C2-5-алкан выбирают из группы, состоящей из этана, пропана и бутанов.
3. Способ по п.2, в котором С2-5-алкан представляет собой этан.
4. Способ по п.1, в котором С6-12-ароматическое соединение представлено формулой
Figure 00000001
в которой n представляет целое число от 0 до 3, и в которой каждый R1 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-5-алкильной группы, причем остальные 6-n связей заняты водородом.
5. Способ по п.4, в котором С6-12-ароматическое соединение представляет собой бензол.
6. Способ по п.1, в котором С2-5-алкилзамещенное ароматическое соединение представлено формулой
Figure 00000002
в которой n представляет целое число от 0 до 3; каждый R1 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-5-алкильной группы, и R2 представляет С2-5-алкильные группы, причем остальные 5-n связей заняты водородом.
7. Способ по п.1, в котором C2-5-алкилзамещенное ароматическое соединение выбирают из группы, состоящей из этилбензола, этилтолуола, диэтилбензола, изопропилбензола и ди(изопропил)бензола.
8. Способ по п.1, в котором реактор дегидрирования включает реактор псевдоожиженного слоя.
9. Способ по п.1, в котором катализатор дегидрирования включает галлий, металл платиновой группы или их сочетание, нанесенные на окись алюминия или морденитовый цеолит.
10. Способ по п.9, в котором катализатор дегидрирования включает галлий и платину, нанесенные на окись алюминия в дельта или тета фазе или в смеси дельта и тета фаз, или тета плюс альфа фаз, или дельта плюс тета плюс альфа фаз, модифицированную двуокисью кремния и имеющую площадь поверхности предпочтительно менее 100 м2/г.
11. Способ по п.10, в котором катализатор дегидрирования включает:
(i) от 0,1 до 34 мас.% оксида галлия Ga2О3;
(ii) от 1 до 99 частей на миллион по массе платины;
(iii) от 0,05 до 5 мас.% оксида щелочного и/или щелочноземельного металла;
(iv) от 0,08 до 3 мас.% двуокиси кремния;
(v) остальное до 100% окиси алюминия.
12. Способ по п.1, в котором катализатор дегидрирования включает:
(i) от 6 до 30 мас.% оксида хрома Cr2O3;
(ii) от 0,1 до 3,5 мас.% оксида олова SnO;
(iii) от 0,4 до 3 мас.% оксида щелочного металла;
(iv) от 0,08 до 3 мас.% двуокиси кремния;
(v) остальное до 100% окиси алюминия в дельта или тета фазе, или в смеси дельта и тета фаз, или тета плюс альфа фаз, или дельта плюс тета плюс альфа фаз.
13. Способ по п.1, в котором катализатор дегидрирования включает:
(i) от 1 до 60 мас.% оксида железа;
(ii) от 0,1 до 20 мас.% по меньшей мере одного оксида щелочного или щелочноземельного металла;
(iii) от 0 до 15 мас.% по меньшей мере одного оксида редкоземельного металла;
(iv) дополнением до 100% является носитель, состоящий из микросферической окиси алюминия с диаметром, выбранным из диаметров дельта или тета фазы, или смеси тета и альфа фаз, или смеси дельта, тета и альфа фаз, модифицированной предпочтительно двуокисью кремния в количестве от примерно 0,08 до примерно 5,0 мас.%
14. Способ по п.13, в котором носитель имеет такие средний диаметр частиц и плотность частиц, что конечный продукт может быть отнесен к группе А по Geldart’y, и площадь поверхности менее чем примерно 150 м2/г.
15. Способ по п.13, в котором оксидом щелочного металла является оксид калия.
16. Способ по п.13, в котором оксид редкоземельного металла выбирают из группы, состоящей из оксида церия, оксида лантана, оксида празеодима и их смесей.
17. Способ по п.1, в котором дегидрирование ведут при температуре больше чем примерно 450°С и меньше чем примерно 700°С.
18. Способ по п.1, в котором дегидрирование ведут под давлением больше чем примерно 0,1 абс. атм (10 кПа) и меньше чем примерно 3 абс. атм (300 кПа).
19. Способ по п.1, в котором дегидрирование ведут при мольном отношении С2-5-алкилзамещенного ароматического соединения к C2-5-алкану в интервале от примерно 0,01:1 до примерно 1:1.
20. Способ по п.1, в котором дегидрирование ведут при часовой объемной скорости газа больше чем примерно 100 ч-1 и меньше чем примерно 10000 ч-1.
21. Способ по п.1, в котором часть катализатора дегидрирования непрерывно циркулирует в регенератор для регенерации и затем часть регенерированного катализатора возвращается в реактор дегидрирования.
22. Способ по п.21, в котором регенерация включает взаимодействие катализатора с кислородом и, необязательно, с газообразным топливом.
23. Способ по п.22, в котором газообразное топливо выбирают из группы, состоящей из метана, этана, топливного газа нефтеперерабатывающего завода и их смесей.
24. Способ по п.21, в котором регенерацию проводят при температуре между примерно 600°С и примерно 700°С.
25. Способ по п.1, в котором разделение стадии (b) включает стадии охлаждения и компрессии, которые могут быть повторены один или несколько раз.
26. Способ по п.25, в котором на стадии (b) первый сепаратор используют при температуре ниже чем примерно 50°С и выше чем примерно 30°С и под давлением больше чем примерно 0,5 psig (3,5 кПа) и меньше чем примерно 50 psig (345 кПа).
27. Способ по п.26, в котором на стадии (b) компрессор используют после первого сепаратора, и компрессор работает при давлении больше чем примерно 300 psig (2,069 кПа) и меньше чем примерно 600 psig (4,137 кПа).
28. Способ по п.27, в котором на стадии (b) второй сепаратор используют после компрессора, и второй сепаратор работает при температуре ниже чем примерно 20°С и выше чем примерно 0°С.
29. Способ по п.25, в котором поток ароматических соединений, полученный после разделения на стадии (b), разделяют в цепочке дистилляционных колонн на поток практически чистого С2-5-алкенилзамещенного ароматического соединения и поток практически чистого С2-5-алкилзамещенного ароматического соединения.
30. Способ по п.25, в котором общее извлечение ароматических соединений больше чем примерно 95 мас.%
31. Способ по п.25, в котором общее извлечение ароматических соединений больше чем примерно 99 мас.%
32. Способ по п.1, в котором практически неароматический газовый поток со стадии (b), содержащий С2-5-алкан, С2-5-алкен и водород, включает от более чем примерно 1 до менее чем примерно 40 мол.% алкана.
33. Способ по п.1, в котором практически неароматический газовый поток со стадии (b), содержащий C2-5-алкан, С2-5-алкен и водород, подают в разделительную колонну для обогащения потока С2-5-алкеном.
34. Способ по п.33, в котором для разделительной колонны применяют конденсатор с охлаждением хладоагентом, используя пропиленовый холодильный цикл.
35. Способ по п.33, в котором практически неароматический газовый поток из разделительной колонны имеет концентрацию этилена более чем примерно 20 и менее чем примерно 70 мол.%
36. Способ по п.1, в котором реактор алкилирования представляет собой реактор каталитической дистилляции или реактор с неподвижным слоем.
37. Способ по п.1, в котором катализатор алкилирования выбирают из группы, состоящей из кристаллических пористых твердых материалов со структурными кодами MFI, MWW, FAU, ВЕА, LTL, MAZ, LTA, MOR, ESV, OFF, и кристаллических пористых твердых материалов МСМ-22, МСМ-36, МСМ-49, МСМ-56 и ERS-10.
38. Способ по п.37, в котором алкилирование ведут в смешанных газожидкостной фазах, и катализатор алкилирования выбирают из цеолитов бета, морденита, Y, омега, L, Х и А, и МСМ-22.
39. Способ по п.1, в котором алкилирование ведут в газовой фазе, и катализатором алкилирования является ZSM-5.
40. Способ по п.1, в котором алкилирование ведут при мольном отношении C6-12-ароматического соединения к C2-5-алкену в реакционной зоне больше чем примерно 1,8:1 и меньше чем примерно 100:1.
41. Способ по п.1, в котором алкилирование ведут при температуре больше чем примерно 50°С и меньше чем примерно 450°С.
42. Способ по п.1, в котором алкилирование ведут под давлением больше чем примерно 3 psig (21 кПа) и меньше чем примерно 750 psig (5.171 кПа).
43. Способ по п.1, в котором часовая массово-объемная скорость по бензолу больше чем примерно 0,1 ч-1 и меньше чем примерно 50 ч-1.
44. Способ по п.1, в котором выходной поток алкилирования, полученный в реакторе алкилирования, разделяют в системе дистилляционных колонн.
45. Способ по п.1, в котором C6-12-ароматическое соединение, извлеченное при разделении (d) из выходного потока алкилирования, рециркулируют в реактор алкилирования.
46. Способ по п.1, в котором поли(C2-5-алкилзамещенное) ароматическое соединение(я), извлеченные на стадии разделения (d), подают в реактор трансалкилирования, где они взаимодействуют с С6-12-ароматическим соединением в присутствии катализатора трансалкилирования с получением С2-5-алкилзамещенного ароматического соединения.
47. Способ по п.46, в котором катализатор трансалкилирования выбирают из цеолитов морденита, бета и Y.
48. Способ по п.46, в котором реактор трансалкилирования представляет собой реактор с неподвижным слоем, работающий при температуре больше чем примерно 50°С и меньше чем примерно 300°С.
49. Способ по п.46, в котором С6-12-ароматическим соединением является бензол; поли(С2-5-алкилзамещенными) бензолами являются полиэтилбензолы; и отношение общего числа молей бензолов в бензоле и полиэтилбензолах к общему числу молей этильных групп полиэтилбензолов больше чем примерно 1,8:1 и меньше чем примерно 17:1.
50. Способ по п.46, в котором реактор трансалкилирования работает под давлением больше чем примерно 3 psig (21 кПа) и меньше чем примерно 750 psig (5.200 кПа).
51. Способ по п.46, в котором реактор трансалкилирования работает при часовой массово-объемной скорости по суммарному питанию, включая бензол и полиэтилбензолы, больше чем примерно 0,1 ч-1 и меньше чем примерно 50 ч-1.
52. Способ по п.1, в котором для разделения потока водорода и С2-5-алкана на стадии (g) используют криогенный сепаратор.
53. Способ по п.52, в котором криогенное разделение проводят при температуре больше чем примерно -180°С и меньше чем примерно -100°С.
54. Способ по п.1, в котором водород, извлеченный на стадии (g), подают в турбодетандер таким образом, чтобы получить поток практически чистого водорода и извлечь энергию.
55. Способ по п.54, в котором извлеченный водород имеет чистоту по меньшей мере 99%.
56. Способ по п.52 или 54, в котором холодный поток, полученный со стадии разделения, использующей криогенное охлаждение или турборасширение, используют как аутогенный хладоагент.
57. Интегрированный процесс получения стирола из бензола и этана, включающий: (а) взаимодействие этана и этилбензола в реакторе дегидрирования в присутствии катализатора дегидрирования в условиях процесса, достаточных для получения выходного потока дегидрирования, включающего стирол, этилбензол, этан, этилен и водород; (b) разделение выходного потока дегидрирования в условиях, достаточных для получения практически неароматического газового потока, включающего этан, этилен и водород, и ароматического потока, включающего стирол и этилбензол, причем общее извлечение ароматических соединений составляет более чем примерно 90 мас.%; (c) подачу практически неароматического газового потока, включающего этан, этилен и водород, в реактор алкилирования, в котором поток взаимодействует с бензолом в присутствии катализатора алкилирования в условиях процесса, достаточных для получения выходного потока алкилирования, включающего этилбензол, необязательно, поли(этил)бензол(ы) и, необязательно, непрореагировавший бензол, и практически неароматического газового потока, включающего водород и этан; (d) разделение выходного потока алкилирования при условиях, достаточных для извлечения этилбензола, и, необязательно, поли(этил)бензолов и бензола; (e) отделение этилбензола от стирола из потока ароматических соединений, полученного на стадии (b); (f) рециркуляцию этилбензола, извлеченного на стадиях (d) и (е) в реактор дегидрирования стадии (а); (g) разделение практически неароматического газового потока, включающего этан и водород, полученного на стадии (с), в условиях, достаточных для получения практически чистого потока водорода и практически чистого потока этана; и (h) рециркуляцию этана со стадии (g) в реактор дегидрирования стадии (а).
58. Способ по п.57, в котором реактор дегидрирования представляет собой реактор псевдоожиженного слоя, использующий катализатор дегидрирования, выбранный из группы, состоящей из катализаторов с оксидом галлия, необязательно содержащих платину, катализаторов с оксидом хрома, необязательно содержащих олово, и железо-оксидных катализаторов, где катализаторы необязательно содержат дополнительный металл, выбранный из щелочных, щелочноземельных и редкоземельных металлов и их смесей, и катализаторы необязательно нанесены на двуокись кремния или окись алюминия.
59. Способ по п.57, в котором практически неароматический газовый поток, полученный со стадии дегидрирования и содержащий этилен, водород и этан, подают в разделитель углеводородов С2 для обогащения потока этиленом.
60. Способ по п.57, в котором реактор алкилирования работает в газовой фазе, используя цеолитный катализатор ZSM-5.
61. Способ по п.57, в котором реактор алкилирования представляет собой реактор каталитической дистилляции, работающий в смешанном газожидкостном режиме с использованием катализатора, выбранного из группы, состоящей из цеолитов бета, Y, морденита и МСМ-22.
62. Способ по п.57, в котором поток этана и водорода, полученный на стадии алкилирования, разделяют, используя криогенное охлаждение и компрессию и, необязательно, турбодетандер.
63. Способ по п.57, в котором общее извлечение ароматических соединений больше чем примерно 95 мас.%, и выделенный водород имеет практически чистоту 99 мол.%
RU2002123371/04A 2000-02-02 2001-01-24 Интегрированный процесс получения алкенилзамещенного ароматического соединения RU2277081C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17969000P 2000-02-02 2000-02-02
US60/179,690 2000-02-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002123371A true RU2002123371A (ru) 2004-01-10
RU2277081C2 RU2277081C2 (ru) 2006-05-27

Family

ID=22657572

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002123371/04A RU2277081C2 (ru) 2000-02-02 2001-01-24 Интегрированный процесс получения алкенилзамещенного ароматического соединения

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7002052B2 (ru)
EP (1) EP1255719B1 (ru)
JP (1) JP4778656B2 (ru)
CN (1) CN1237036C (ru)
AR (1) AR027350A1 (ru)
AT (1) ATE266614T1 (ru)
AU (1) AU2001233036A1 (ru)
BR (1) BR0108294B1 (ru)
CA (1) CA2398972C (ru)
DE (1) DE60103246T2 (ru)
DK (1) DK1255719T3 (ru)
EG (1) EG23016A (ru)
ES (1) ES2220713T3 (ru)
MX (1) MXPA02007501A (ru)
RU (1) RU2277081C2 (ru)
WO (1) WO2001056960A1 (ru)
ZA (1) ZA200205668B (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7002052B2 (en) 2000-02-02 2006-02-21 Dow Global Technologies Inc. Integrated process for producing an alkenyl-substituted aromatic compound
DE10148575A1 (de) * 2001-10-01 2003-04-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Alkylaromaten
DE10150811A1 (de) * 2001-10-15 2003-04-24 Basf Ag Verfahren zur Dehydrierung von C2-C30-Alkanen
AU2003285086A1 (en) * 2002-12-06 2004-06-30 Dow Global Technologies Inc. Dehydrogenation catalyst and process for preparing the same
WO2004060839A1 (en) * 2002-12-19 2004-07-22 Dow Global Technologies Inc. Dehydrogenation of alkyl aromatic compound over a rare earth catalyst
US7074978B2 (en) * 2003-02-25 2006-07-11 Abb Lummus Global Inc. Process for the production of alkylbenzene
US20040242945A1 (en) * 2003-05-29 2004-12-02 Pelati Joseph E. Dehydrogenation of alkyl aromatic compound over a gallium-zinc catalyst
US7071369B2 (en) * 2003-06-10 2006-07-04 Abb Lummus Global Inc. Process for the production of alkylbenzene with ethane stripping
WO2005077867A2 (en) 2004-02-09 2005-08-25 The Dow Chemical Company Process for the preparation of dehydrogenated hydrocarbon compounds
WO2007130055A1 (en) * 2006-05-08 2007-11-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Organic compound conversion process
ITMI20061231A1 (it) * 2006-06-26 2007-12-27 Eni Spa Proxcesso e materiali zeolitici per la separazione di gas
US7692055B2 (en) * 2007-02-12 2010-04-06 Uop Llc Transalkylation of dialkylbenzene
US20090036721A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Abb Lummus, Inc. Dehydrogenation of ethylbenzene and ethane using mixed metal oxide or sulfated zirconia catalysts to produce styrene
US8076527B2 (en) * 2008-03-13 2011-12-13 Fina Technology, Inc. Process for production of ethylbenzene from toluene and methane
US20100012552A1 (en) * 2008-07-18 2010-01-21 James Jr Robert B Process and apparatus for producing gasoline
US20100018901A1 (en) * 2008-07-24 2010-01-28 Krupa Steven L Process and apparatus for producing a reformate by introducing methane
US20100018900A1 (en) * 2008-07-24 2010-01-28 Krupa Steven L PROCESS AND APPARATUS FOR PRODUCING A REFORMATE BY INTRODUCING n-BUTANE
US8753503B2 (en) * 2008-07-24 2014-06-17 Uop Llc Process and apparatus for producing a reformate by introducing isopentane
US8653317B2 (en) * 2009-03-19 2014-02-18 Dow Global Technologies Llc Dehydrogenation process and catalyst
US8598395B2 (en) * 2010-01-19 2013-12-03 Uop Llc Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl
US8563795B2 (en) 2010-01-19 2013-10-22 Uop Llc Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus
US8609917B2 (en) * 2010-01-19 2013-12-17 Uop Llc Process for increasing methyl to phenyl mole ratios and reducing benzene content in a motor fuel product
US20120289677A1 (en) 2011-05-11 2012-11-15 Uop, Llc Process for alkylating benzene
US8889937B2 (en) 2011-06-09 2014-11-18 Uop Llc Process for producing one or more alkylated aromatics
RU2608732C2 (ru) * 2011-07-13 2017-01-23 ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Регенерация катализатора дегидрогенизации пропана
US20140371501A1 (en) * 2012-02-20 2014-12-18 Dow Global Technologies Llc Reconstituted dehydrogenation catalyst showing slowed activity loss when compared with fresh catalyst
IN2014DN09291A (ru) 2012-05-31 2015-07-10 Exxonmobil Chem Patents Inc
US9884314B2 (en) 2012-08-28 2018-02-06 Dow Global Technologies Llc Catalyst composition and reactivation process useful for alkane dehydrogenations
WO2017065771A1 (en) * 2015-10-15 2017-04-20 Badger Licensing Llc Production of alkylaromatic compounds
KR102266540B1 (ko) * 2016-09-16 2021-06-18 루머스 테크놀로지 엘엘씨 통합된 프로판 탈수소 공정
KR102234656B1 (ko) * 2018-05-16 2021-04-01 한국화학연구원 프로판으로부터 선택적 에틸렌의 제조방법
CN110498725B (zh) * 2018-05-16 2022-03-11 中国石油化工股份有限公司 一种固体酸催化的烷基化方法
MX2020013189A (es) 2018-07-05 2021-02-26 Dow Global Technologies Llc Procesos y sistemas quimicos que incluyen la combustion de combustibles complementarios.
MX2020013186A (es) 2018-07-05 2021-02-26 Dow Global Technologies Llc Procesamiento quimico que usa hidrogeno que contiene combustible complementario para el procesamiento de catalizadores.
US11596914B2 (en) * 2018-07-05 2023-03-07 Dow Global Technologies Llc Processes for commencing operations of fluidized catalytic reactor systems
KR20210083280A (ko) * 2018-10-30 2021-07-06 클라리언트 인터내셔널 리미티드 탈수소화 촉매 및 이의 제조 및 사용 방법
WO2023240380A1 (zh) * 2022-06-13 2023-12-21 天津大学滨海工业研究院有限公司 一种吸热型液体碳氢燃料及其制备方法

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2429161A (en) 1942-08-01 1947-10-14 Phillips Petroleum Co Control of catalytic processes using mobile catalysts
US2992093A (en) * 1958-03-06 1961-07-11 Everette M Burdick Process for treating humus materials
US3130170A (en) * 1961-08-07 1964-04-21 Grace W R & Co Preparation of cracking catalysts from clay
SU455932A1 (ru) 1971-04-09 1975-01-05 Институт Нефтехимического Синтеза Имени А.В.Топчиева Способ получени олефиновых углеводородов
JPS4875532A (ru) * 1972-01-08 1973-10-11
US3888762A (en) 1972-10-12 1975-06-10 Universal Oil Prod Co Fluid catalytic cracking process
US4229604A (en) 1979-02-05 1980-10-21 Tmenov Dzantemir N Process for producing unsaturated hydrocarbons
US4502947A (en) 1984-05-21 1985-03-05 Mobil Oil Corporation Closed cyclone FCC catalyst separation method and apparatus
JPS6116230A (ja) * 1984-07-04 1986-01-24 Mazda Motor Corp 排気タ−ボ過給機付エンジン
US4985136A (en) 1987-11-05 1991-01-15 Bartholic David B Ultra-short contact time fluidized catalytic cracking process
US5510553A (en) 1989-05-12 1996-04-23 Fina Research, S.A. Catalytic dehydrogenation of alkylaromatic hydrocarbons
US5476978A (en) * 1989-09-05 1995-12-19 Chemical Research & Licensing Company Process for the preparation of ethyl benzene
CA2052709C (en) 1990-11-30 2002-12-17 Ting Y. Chan Apparatus for withdrawing stripper gas from an fccu reactor vessel
IT1265047B1 (it) 1993-08-06 1996-10-28 Snam Progetti Procedimento per ottenere olefine leggere dalla deidrogenazione delle corrispondenti paraffine
US5346613A (en) 1993-09-24 1994-09-13 Uop FCC process with total catalyst blending
US5430211A (en) * 1993-10-29 1995-07-04 The Dow Chemical Company Process of preparing ethylbenzene or substituted derivatives thereof
JP3786437B2 (ja) * 1994-06-06 2006-06-14 ズードケミー触媒株式会社 エチルベンゼン脱水素触媒及びその製造法
US5600048A (en) * 1994-12-27 1997-02-04 Mobil Oil Corporation Continuous process for preparing ethylbenzene using liquid phase alkylation and vapor phase transalkylation
WO1998009929A1 (en) 1996-09-09 1998-03-12 Catalytic Distillation Technologies Alkylation of organic aromatic compounds using beta zeolite catalyst
US5756872A (en) 1997-01-27 1998-05-26 Catalytic Distillation Technologies Process for the treatment of FCCU off gas
US5810998A (en) * 1997-06-05 1998-09-22 Thiele Kaolin Company Process for improving the brightness of fine-grained kaolin clays
IT1295072B1 (it) 1997-09-26 1999-04-27 Snam Progetti Procedimento per la produzione di stirene
US5958222A (en) 1997-11-17 1999-09-28 Uop Llc Standpipe distributor for short time contact of hydrocarbon compounds with particles
US5858207A (en) 1997-12-05 1999-01-12 Uop Llc FCC process with combined regenerator stripper and catalyst blending
US6010618A (en) 1997-12-05 2000-01-04 Uop Llc FCC process with two zone short contact time reaction conduit
US5965012A (en) 1997-12-05 1999-10-12 Uop Llc FCC process with short primary contacting and controlled secondary contacting
JP4056602B2 (ja) * 1998-01-12 2008-03-05 旭化成ケミカルズ株式会社 エタンとベンゼンから直接スチレンを製造する方法
EP1068162B1 (en) * 1998-03-27 2003-07-23 Cytec Technology Corp. Process for removing impurities from kaolin clays
US5962758A (en) * 1998-04-09 1999-10-05 Abb Lummus Global Inc. Process of producing ethylbenzene using alkylation and transalkylation with propylbenzene destruction
US6113776A (en) 1998-06-08 2000-09-05 Uop Llc FCC process with high temperature cracking zone
IT1313647B1 (it) 1999-09-30 2002-09-09 Snam Progetti Procedimento per la deidrogenazione di etilbenzene a stirene.
US7002052B2 (en) 2000-02-02 2006-02-21 Dow Global Technologies Inc. Integrated process for producing an alkenyl-substituted aromatic compound
US7102050B1 (en) 2000-05-04 2006-09-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Multiple riser reactor
US6835302B2 (en) 2001-03-23 2004-12-28 Uop Llc FCC process and apparatus with automatic catalyst recycle control
ITMI20011110A1 (it) 2001-05-25 2002-11-25 Snam Progetti Procedimento integrato per la preparazione di composti aromatici alchil e alchenil sostituiti
GB0129611D0 (en) 2001-12-11 2002-01-30 Bp Chem Int Ltd Process for production of styrene
ITMI20012709A1 (it) 2001-12-20 2003-06-20 Snam Progetti Composizione catalitica per la deidrogenazione di idrocarburi alchilaromatici
AU2002303193A1 (en) 2002-03-27 2003-10-13 Uop Llc Fcc process and apparatus with automatic catalyst recycle control
US6866771B2 (en) 2002-04-18 2005-03-15 Uop Llc Process and apparatus for upgrading FCC product with additional reactor with catalyst recycle
US20020183573A1 (en) 2002-05-17 2002-12-05 Cocco Raymond A Dehydrogenation of an alkyl aromatic compound and catalyst regeneration in a fluidized bed reactor
US7122160B2 (en) 2002-09-24 2006-10-17 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Reactor with multiple risers and consolidated transport
US7119241B2 (en) 2002-09-27 2006-10-10 Exxonmobile Chemical Patents Inc. Process for handling catalyst from an oxygenate to olefin reaction
US7273960B2 (en) 2002-10-25 2007-09-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc Fluid bed oxygenates to olefins reactor apparatus and process of controlling same
US20040242945A1 (en) 2003-05-29 2004-12-02 Pelati Joseph E. Dehydrogenation of alkyl aromatic compound over a gallium-zinc catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
CA2398972A1 (en) 2001-08-09
EP1255719B1 (en) 2004-05-12
EG23016A (en) 2003-12-31
CA2398972C (en) 2009-09-29
DE60103246T2 (de) 2005-05-04
DK1255719T3 (da) 2004-08-30
AU2001233036A1 (en) 2001-08-14
RU2277081C2 (ru) 2006-05-27
EP1255719A1 (en) 2002-11-13
CN1237036C (zh) 2006-01-18
CN1450983A (zh) 2003-10-22
ATE266614T1 (de) 2004-05-15
WO2001056960A1 (en) 2001-08-09
US20030028059A1 (en) 2003-02-06
DE60103246D1 (de) 2004-06-17
MXPA02007501A (es) 2003-01-28
JP4778656B2 (ja) 2011-09-21
US7002052B2 (en) 2006-02-21
JP2004503466A (ja) 2004-02-05
BR0108294B1 (pt) 2011-09-20
ZA200205668B (en) 2003-11-12
BR0108294A (pt) 2003-03-05
ES2220713T3 (es) 2004-12-16
AR027350A1 (es) 2003-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002123371A (ru) Интегрированный процесс получения алкенилзамещенного ароматического соединения
RU2460581C2 (ru) Получение ароматических углеводородов из метана
RU2448079C2 (ru) Способ превращения метана
AU2009248464B2 (en) Process for the production of alkylbenzene
RU2322430C2 (ru) Способ получения алкилароматических соединений
CA2446552C (en) Integrated process for the preparation of alkyl and alkenyl substituted aromatic compounds
KR100969742B1 (ko) 에탄 스트리핑으로 하는 알킬벤젠의 제조방법
AU745785B2 (en) Process to alkylate an aromatic with a dilute stream comprising propylene and ethylene
KR20010108537A (ko) 고형 알킬화 촉매를 사용하여 방향족 화합물을알킬화시키는 방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130125