RU2002120468A - Замещенные пирольные основания манниха для борьбы с болыми и аллергическими реакциями - Google Patents

Замещенные пирольные основания манниха для борьбы с болыми и аллергическими реакциями

Info

Publication number
RU2002120468A
RU2002120468A RU2002120468/04A RU2002120468A RU2002120468A RU 2002120468 A RU2002120468 A RU 2002120468A RU 2002120468/04 A RU2002120468/04 A RU 2002120468/04A RU 2002120468 A RU2002120468 A RU 2002120468A RU 2002120468 A RU2002120468 A RU 2002120468A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aryl
alkyl
general formula
heteroaryl
pyrrol
Prior art date
Application number
RU2002120468/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Маттиас ГЕРЛАХ (DE)
Маттиас ГЕРЛАХ
Коринна МАУЛЬ (DE)
Коринна МАУЛЬ
Original Assignee
Грюненталь ГмбХ (DE)
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь ГмбХ (DE), Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь ГмбХ (DE)
Publication of RU2002120468A publication Critical patent/RU2002120468A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (65)

1. Замещенные пиррольные основания Манниха общей формулы I
Figure 00000001
в которой R1 обозначает Н, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил, гетероарил, CN, Br, Cl или ОН,
R2 обозначает CH(R4)N(R5)(R6),
R3, R3’, R3’’ имеют идентичные или разные значения и обозначают Н, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, SO2NH2, NHR7, SR8, OR9, CO(OR10), CH2CO(OR11), COR15, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил,
R4 обозначает незамещенный фенил либо по меньшей мере однозамещенный С1-С4алкилом, C1-С3алкоксигруппой, галогеном, CF3, CN, O-фенилом или ОН фенил,
R5, R6 имеют идентичные или разные значения и обозначают разветвленный, неразветвленный, насыщенный, ненасыщенный, незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный C1-С6алкил или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенил, бензил или фенетил или
R5 и R6 вместе представляют собой (СН2)n, где n обозначает целое число от 3 до 6, или представляют собой (СН2)2O(СН2)2,
R7 обозначает Н, COR12, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил,
R8 обозначает Н, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил,
R9 обозначает Н, COR13, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил,
R10 обозначает Н, С1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил,
R11 обозначает Н, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил,
R12 обозначает C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил,
R13 обозначает C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил,
R14 обозначает Н, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил,
R15 обозначает NHNH2, NHR14, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил,
и/или их рацематы, энантиомеры или диастереомеры и/или соответствующие основания и/или соответствующие соли физиологически приемлемых кислот, за исключением рацемата соединения общей формулы I, в которой R1, R3, R3’ и R3’’ каждый обозначает Н, R обозначает CH(R4)N(R5)(R6), R4 обозначает фенил, a R5 и R6 каждый обозначает СН3.
2. Замещенные пиррольные основания Манниха по п.1, отличающиеся тем, что R представляет собой C1-С6алкил, a R2-R15, а также R3’ и R3’’ имеют значения, указанные в п.1.
3. Замещенные пиррольные основания Манниха по п.1, отличающиеся тем, что R1 представляет собой связанный через C1-С3алкиленовую группу арил, CN, Br, Cl или ОН, a R2-R15, а также R3’ и R3’’ имеют значения, указанные в п.1.
4. Замещенные пиррольные основания Манниха по п.1, отличающиеся тем, что R представляет собой незамещенный либо, по меньшей мере, однозамещенный F, Cl, Br; NH2, NO2, NH2-(C=S) либо СООН фенил, фуроил, тиофен или пиридин, предпочтительно незамещенный либо, по меньшей мере, однозамещенный F или NH2-(C=S) фенил или пиридин, a R2-R15 и R3’ и R3’’ имеют значения, указанные в п.1.
5. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R3, R3’ и R3’’ представляет собой Н, а остальные радикалы R3, R3’ или R3’’ и R4-R15 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
6. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R3, R3’ и R3’’ представляет собой C1-С6алкил, а остальные радикалы R3, R3’ или R3’’ и R4-R15 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
7. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R3, R3’ и R3’’ представляет собой связанный через С1-С2алкиленовую группу арил, а остальные радикалы R3, R3’ или R3’’ и R4-R15 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
8. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-7, отличающиеся тем, что R4 представляет собой незамещенный фенил либо, по меньшей мере, однозамещенный метилом, трет-бутилом, метоксигруппой, F, Cl, Br или CF3 фенил, предпочтительно незамещенный фенил или 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 2-трет-бутилфенил, 3-трет-бутилфенил, 4-трет-бутилфенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 5-бром-2-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 4-бром-2-фторфенил, 3-бром-4-фторфенил, 3-бром-2-фторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,3-диметилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2,3-диметоксифенил, 2,4-диметоксифенил, 2,5-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил или 4-трифторметилфенил, наиболее предпочтительно незамещенный фенил, a R5-R15 имеют значения, указанные в п.1.
9. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-8, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R5 и R6 представляет собой насыщенный, незамещенный либо, по меньшей мере, однозамещенный C1-С6алкил, особенно предпочтительно СН3, а каждый из других радикалов R5 или R6 и R7–R15 имеют значения, указанные в п.1.
10. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-8, отличающиеся тем, что R5 и R6 вместе представляют собой (СН2)n, где n обозначает 4 или 5, а R7-R15 имеют значения, указанные в п.1.
11. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-10, отличающиеся тем, что R7 представляет собой C1-С6алкил, а R8-R15 имеют значения, указанные в п.1.
12. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-10, отличающиеся тем, что R7 представляет собой связанный через С1-С2алкиленовую группу арил, а R8-R15 имеют значения, указанные в п.1.
13. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-12, отличающиеся тем, что R8 представляет собой C1-С6алкил, а R9-R15 имеют значения, указанные в п.1.
14. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-12, отличающиеся тем, что R8 представляет собой связанный через С1-С2алкиленовую группу арил, а R9-R15 имеют значения, указанные в п.1.
15. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-14, отличающиеся тем, что R9 представляет собой С1-С6алкил, a R10-R15 имеют значения, указанные в п.1.
16. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-14, отличающиеся тем, что R9 представляет собой связанный через С1-С2алкиленовую группу арил, а R10-R15 имеют значения, указанные в п.1.
17. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-16, отличающиеся тем, что R10 представляет собой С1-С6алкил, а R11-R15 имеют значения, указанные в п.1.
18. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-16, отличающиеся тем, что R10 представляет собой связанный через С1-С2алкиленовую группу арил, а R11-R15 имеют значения, указанные в п.1.
19. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-18, отличающиеся тем, что R11 представляет собой C1-С6алкил, а R12-R15 имеют значения, указанные в п.1.
20. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-18, отличающиеся тем, что R11 представляет собой связанный через C1-С2алкиленовую группу арил, a R12-R15 имеют значения, указанные в п.1.
21. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-20, отличающиеся тем, что R12 представляет собой С1-С6алкил, а R13-R15 имеют значения, указанные в п.1.
22. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-20, отличающиеся тем, что R12 представляет собой связанный через C1-С2алкиленовую группу арил, а R13-R15 имеют значения, указанные в п.1.
23. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-22, отличающиеся тем, что R13 представляет собой C1-С6алкил, a R14 и R15 имеют значения, указанные в п.1.
24. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-22, отличающиеся тем, что R13 представляет собой связанный через С1-С2алкиленовую группу арил, а R14 и R15 имеют значения, указанные в п.1.
25. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-24, отличающиеся тем, что R14 представляет собой C1-С6алкил, а R15 имеет значения, указанные в п.1.
26. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-24, отличающиеся тем, что R14 представляет собой связанный через С1-С2алкиленовую группу арил, а R15 имеет значения, указанные в п.1.
27. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-26, отличающиеся тем, что R15 представляет собой C1-С6алкил.
28. Замещенные пиррольные основания Манниха по любому из пп.1-26, отличающиеся тем, что R15 представляет собой связанный через C1-С2алкиленовую группу арил.
29. Замещенные пиррольные основания Манниха по п.1 из группы, включающей 4-[(2-метоксифенил)-(1-фенил-1Н-пиррол-2-ил)метил]морфолин, 4-[[1-(2-фторфенил)-1Н-пиррол-2-ил]-(2-метоксифенил)метил]морфолин, 1-[(1-фуран-2-ил-1Н-пиррол-2-ил)-(2-метоксифенил)метил]пиперидин, 2-[(2-метоксифенил)пирролидин-1-илметил]-1-фенил-1Н-пиррол, 4-{2-[(2-метоксифенил)пиперидин-1-илметил]пиррол-1-илметил}пиридин, 1-(4-фторфенил)-2-[(2-метоксифенил)пирролидин-1-илметил]-1Н-пиррол, [(1-этил-1Н-пиррол-2-ил)-(2-метоксифенил)метил]диметиламин, 3-{2-[диметиламино(2-метоксифенил)метил]пиррол-1-ил}пропионитрил, диметил[фенил(1-фенил-1Н-пиррол-2-ил)метил]амин, 2-[2-(диметиламинофенилметил)пиррол-1-ил]фениламин, [(1-бензил-1Н-пиррол-2-ил)фенилметил]диметиламин, 2-[2-(диметиламинофенилметил)пиррол-1-ил]тиобензамид, [(1-трет-бутил-1Н-пиррол-2-ил)фенилметил]диметиламин, 2-[2-(пирролидин-1-ил-о-толилметил)пиррол-1-ил]фениламин, 1-метил-2-(фенилпирролидин-1-илметил)-1Н-пиррол, диметил[(1-метил1Н-пиррол-2-ил)фенилметил]амин, 2-[2-(пиперидин-1-ил-о-толилметил)пиррол-1-ил]тиобензамид, 2-[2-(диметиламино-о-толилметил)пиррол-1-ил]тиобензамид, 2-[2-(фенилпирролидин-1-илметил)пиррол-1-ил]тиобензамид, 2{2[(2-метоксифенил)пирролидин-1-илметил]пиррол-1-ил}тиобензамид, 2-{2-[(3,4-диметоксифенил)морфолин-4-илметил]пиррол-1-ил}тиобензамид, 3-{2-[(2-фторфенил)пиперидин-1-илметил]пиррол-1-ил}пропионитрил, 2-[(4-бромфенил)пирролидин-1-илметил]-1-фенил-1Н-пиррол, 2-[2-(пиперидин-1-ил-м-толилметил)пиррол-1-ил]фениламин, 2-{2-[(4-бром-2-фторфенил)пирролидин-1-илметил]пиррол-1-илметил}пиридин, 2-{2-[(3-феноксифенил)пиперидин-1-илметил]пиррол-1-илметил}пиридин, 2-{2-[(3-феноксифенил)пиперидин-1-илметил]пиррол-1-ил}тиобензамид, 1-[[1-(2-хлорэтил)-1Н-пиррол-2-ил]-(4-фторфенил)метил]пиперидин, 2{2-[(3-феноксифенил)пиперидин-1-илметил]пиррол-1-ил}этанол, 3-[2-(пиперидин-1-ил-м-толилметил)пиррол-1-ил]пропан-1-ол, 3{2[(4-фторфенил)пиперидин-1-илметил]пиррол-1-ил}пропан-1-ол, 1-[(4-фторфенил)-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)метил]пиперидин, 1-[(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-(4-трифторметилфенил)метил]пиперидин, 2{2[(2-хлор-6-фторфенил)пирролидин-1-илметил]пиррол-1-ил}фениламин, 2{2-[(3-бромфенил)пирролидин-1-илметил]пиррол-1-илметил}пиридин, 2{2[(3-бром-4-фторфенил)пирролидин-1-илметил]пиррол-1-илметил}пиридин, 2-{2-[(2-хлор-6-фторфенил)пирролидин-1-илметил]пиррол-1-илметил}пиридин, 4-[(1-пиридин-2-илметил-1Н-пиррол-2-ил)пирролидин-1-илметил]бензонитрил, 2-[(3-бром-4-фторфенил)пирролидин-1-илметил]-1-(4-фторфенил)-1Н-пиррол, 2-{2-[(5-бром-2-фторфенил)пирролидин-1-илметил]пиррол-1-ил}бензойная кислота, 2-{2-[(5-бром-2-фторфенил)пирролидин-1-илметил]пиррол-1-ил}тиобензамид, 1-трет-бутил-2-[(4-трет-бутилфенил)пирролидин-1-илметил]-1Н-пиррол.
30. Способ получения замещенных пиррольных оснований Манниха общей формулы I по любому из пп.1-29, отличающийся тем, что ароматические альдегидные соединения общей формулы II
Figure 00000002
в которой R4 имеет значения, указанные для формулы I, в растворенном виде в присутствии соответствующего основания при температуре в интервале предпочтительно от -10 до +110°С подвергают взаимодействию с вторичными аминами общей формулы III
Figure 00000003
в которой R5 и R6 имеют значения, указанные для общей формулы I, с получением аминальных соединений общей формулы IV
Figure 00000004
эти аминальные соединения общей формулы IV без последующей очистки подвергают взаимодействию с хлорангидридами соответствующей кислоты в абсолютном растворителе с получением солей иминия общей формулы V
Figure 00000005
затем эти соли иминия общей формулы V без последующей очистки в растворенном виде подвергают взаимодействию с пирролом и/или замещенными пиррольными соединениями общей формулы VI
Figure 00000006
в которой R2 обозначает Н, a R1, R3, R3’, R3’’ и R7-R15 имеют значения, указанные для общей формулы I, и полученные таким образом пиррольные основания Манниха общей формулы I очищают промывкой и выделяют с помощью обычных методов.
31. Способ по п.30, отличающийся тем, что ароматические альдегидные соединения общей формулы II подвергают в органическом растворителе, предпочтительно в толуоле, взаимодействию с вторичными аминами формулы III.
32. Способ по п.30 или 31, отличающийся тем, что ароматические альдегидные соединения общей формулы II подвергают в присутствии карбоната калия или ангидрида борной кислоты в качестве основания взаимодействию с вторичными аминами формулы III.
33. Способ по любому из пп.30-32, отличающийся тем, что аминальные соединения общей формулы IV взаимодействием с ацетилхлоридом превращают в соли иминия общей формулы V.
34. Способ по любому из пп.30-33, отличающийся тем, что аминальные соединения общей формулы IV превращают в абсолютном диэтиловом эфире в соли иминия общей формулы V.
35. Способ по любому из пп.30-34, отличающийся тем, что соли иминия общей формулы V подвергают в ацетонитриле взаимодействию с пирролом и/или замещенными пиррольными соединениями.
36. Способ по любому из пп.30-35, отличающийся тем, что полученные пиррольные основания Манниха общей формулы I очищают путем промывки ацетоном.
37. Лекарственное средство, содержащее в своем составе в качестве действующего вещества, по меньшей мере, одно замещенное пиррольное основание Манниха общей формулы I
Figure 00000007
в которой R1 обозначает Н, C1-С10алкил, арил, гетероарил или связанный через C1-С6алкиленовую группу арил, гетероарил, CN, Br, Cl или ОН, предпочтительно C1-С6алкил, незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный F, Cl, Br; NH2, NO2, NH2-(C=S) или СООН фенил, фуроил, тиофен или пиридин либо связанный через C1-С3алкиленовую группу арил, CN, Br, Cl или ОН, особенно предпочтительно незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный F или NH2-(C=S) фенил или пиридин,
R2 обозначает CH(R4)N(R5)(R6),
R3, R3’, R3’’ имеют идентичные или разные значения и обозначают Н, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, SO2NH2, NHR7, SR8, OR9, CO(OR10), CH2CO(OR11), COR15, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил, предпочтительно Н, C1-С6алкил или связанный через С1-С2алкиленовую группу арил, особенно предпочтительно Н,
R4 обозначает незамещенный фенил либо по меньшей мере однозамещенный С1-С4алкилом, C1-С3алкоксигруппой, галогеном, CF3, CN, O-фенилом или ОН фенил, предпочтительно незамещенный фенил либо по меньшей мере однозамещенный метилом, трет-бутилом, метоксигруппой, F, Cl, Br или CF3 фенил, особенно предпочтительно незамещенный фенил или 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 2-трет-бутилфенил, 3-трет-бутилфенил, 4-трет-бутилфенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 5-бром-2-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 4-бром-2-фторфенил, 3-бром-4-фторфенил, 3-бром-2-фторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,3-диметилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2,3-диметоксифенил, 2,4-диметоксифенил, 2,5-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил или 4-трифторметилфенил, наиболее предпочтительно незамещенный фенил,
R5, R6 могут иметь идентичные либо разные значения и обозначают неразветвленный либо разветвленный, насыщенный либо ненасыщенный, незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный C1-С6алкил или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенил, бензил или фенетил, предпочтительно насыщенный, незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный C1-С6алкил, особенно предпочтительно СН3, или
R5 и R6 оба вместе представляют собой (СН2)n, где n обозначает целое число от 3 до 6, или (СН2)2O(СН2)2, предпочтительно (CH2)n, где n обозначает 4 или 5,
R7 обозначает Н, COR12, C1-С10алкил, арил, гетероарил, связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил или связанный через C1-С2алкиленовую группу арил,
R8 обозначает Н, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил или связанный через С1-С2алкиленовую группу арил,
R9 обозначает Н, COR13, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил либо связанный через С1-С2алкиленовую группу арил,
R10 обозначает Н, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил или связанный через C1-С2алкиленовую группу арил,
R11 обозначает Н, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил или связанный через С1-С2алкиленовую группу арил,
R12 обозначает C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил или связанный через С1-С2алкиленовую группу арил,
R13 обозначает C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил или связанный через C1-С2алкиленовую группу арил,
R14 обозначает Н, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил или связанный через С1-С2алкиленовую группу арил,
R15 обозначает NHNH2, NHR14, C1-С10алкил, арил, гетероарил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу арил или гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил или связанный через С1-С2алкиленовую группу арил,
и/или их рацематы, энантиомеры или диастереомеры и/или соответствующие основания и/или соответствующие соли физиологически приемлемых кислот и необязательно другие действующие вещества и/или вспомогательные вещества.
38. Лекарственное средство по п.37, отличающееся тем, что оно содержит в своем составе в качестве действующего вещества смесь энантиомеров, по меньшей мере, одного замещенного пиррольного основания Манниха общей формулы I, при этом энантиомеры в указанной смеси представлены не в эквимолярных количествах.
39. Лекарственное средство по п.38, отличающееся тем, что относительная доля одного из энантиомеров в смеси составляет от 5 до 45 мол.%, предпочтительно от 10 до 40 мол.%, в пересчете на общее количество смеси энантиомеров.
40. Лекарственное средство по любому из пп.37-39, предназначенное для лечения болей, предпочтительно хронических болей, и/или воспалительных реакций и/или аллергических реакций, и/или наркотической зависимости и/или алкогольной зависимости и/или диареи и/или гастрита и/или различных язв и/или сердечно-сосудистых заболеваний и/или недержания мочи и/или депрессии и/или шоковых состояний и/или мигрени и/или нарколепсии и/или избыточного веса и/или астмы и/или глаукомы и/или гипокинетического синдрома и/или болезненного безразличия (апатии) и/или булимии и/или анорексии и/или каталепсии и/или для анксиолиза и/или для повышения ясности сознания и/или для усиления либидо.
41. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для борьбы с болями.
42. Применение по п.41 для борьбы с хроническими болями.
43. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения воспалительных реакций.
44. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения аллергических реакций.
45. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения наркотической и/или алкогольной зависимости.
46. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения диареи.
47. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения гастрита.
48. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения различных язв.
49. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения сердечно-сосудистых заболеваний.
50. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения недержания мочи.
51. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессии.
52. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения шоковых состояний.
53. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения мигрени.
54. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения нарколепсии.
55. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения избыточного веса.
56. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения астмы.
57. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения глаукомы.
58. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения гипокинетического синдрома.
59. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения болезненного безразличия (апатии).
60. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения булимии.
61. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения анорексии.
62. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения каталепсии.
63. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для анксиолиза.
64. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для повышения ясности сознания.
65. Применение, по меньшей мере, одного соединения общей формулы I по любому из пп.1-29 для получения лекарственного средства, предназначенного для усиления либидо.
RU2002120468/04A 1999-12-27 2000-12-20 Замещенные пирольные основания манниха для борьбы с болыми и аллергическими реакциями RU2002120468A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19963174.3 1999-12-27
DE19963174A DE19963174A1 (de) 1999-12-27 1999-12-27 Substituierte Pyrrol-Mannichbasen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002120468A true RU2002120468A (ru) 2004-01-10

Family

ID=7934619

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002120468/04A RU2002120468A (ru) 1999-12-27 2000-12-20 Замещенные пирольные основания манниха для борьбы с болыми и аллергическими реакциями

Country Status (29)

Country Link
US (1) US7034018B2 (ru)
EP (1) EP1246799B1 (ru)
JP (1) JP2003527350A (ru)
KR (1) KR20020067571A (ru)
CN (1) CN1247542C (ru)
AR (1) AR027058A1 (ru)
AT (1) ATE252077T1 (ru)
AU (1) AU782909B2 (ru)
BR (1) BR0016814A (ru)
CA (1) CA2396502A1 (ru)
CO (1) CO5261489A1 (ru)
CZ (1) CZ20022239A3 (ru)
DE (2) DE19963174A1 (ru)
DK (1) DK1246799T3 (ru)
ES (1) ES2208466T3 (ru)
HK (1) HK1051855A1 (ru)
HU (1) HUP0203695A3 (ru)
IL (2) IL149811A0 (ru)
MX (1) MXPA02005793A (ru)
NO (1) NO20023028L (ru)
NZ (1) NZ519975A (ru)
PE (1) PE20010988A1 (ru)
PL (1) PL355413A1 (ru)
PT (1) PT1246799E (ru)
RU (1) RU2002120468A (ru)
SK (1) SK286274B6 (ru)
TR (1) TR200302178T4 (ru)
WO (1) WO2001047878A1 (ru)
ZA (1) ZA200204199B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0016453D0 (en) * 2000-07-04 2000-08-23 Hoffmann La Roche Pyrrole derivatives
PT1471054E (pt) * 2002-01-11 2009-09-23 Daiichi Sankyo Co Ltd Derivado de aminoálcool ou derivado de ácido fosfónico e composição medicinal que os contém
DE10261130A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-01 Grünenthal GmbH Arzneimittel enthaltend substituierte 2,5-Diaminomethyl-1H-pyrrole
CN101099041A (zh) * 2004-11-09 2008-01-02 亨卓克·康尼里尔斯·范哈尔斯丽尔 空气动力风扇发电系统
CN102221678A (zh) * 2011-05-17 2011-10-19 重庆长安汽车股份有限公司 一种电池系统在线寿命计算方法
TW201416348A (zh) * 2012-08-29 2014-05-01 Gruenenthal Chemie 以氟甲基取代之吡咯甲醯胺
KR102084185B1 (ko) * 2013-08-29 2020-03-04 주식회사 대웅제약 테트라히드로사이클로펜타피롤 유도체 및 이의 제조방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4341402A (en) * 1980-03-06 1982-07-27 Sterling Drug Inc. Systems employing indole color formers
US4335136A (en) * 1980-04-18 1982-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anti-inflammatory 4,5-diaryl-α-(polyfluoroalkyl)-1H-pyrrole-2-methanamines
NZ254784A (en) * 1992-08-06 1996-11-26 Smithkline Beecham Plc Substituted 5-phenyl pyrrole derivatives and medicaments
GB9325827D0 (en) * 1993-12-17 1994-02-23 Smithkline Beecham Plc Compounds
CA2273836A1 (en) * 1996-12-10 1998-06-18 G.D. Searle & Co. Substituted pyrrolyl compounds for the treatment of inflammation

Also Published As

Publication number Publication date
EP1246799A1 (de) 2002-10-09
EP1246799B1 (de) 2003-10-15
CA2396502A1 (en) 2001-07-05
DE50004114D1 (de) 2003-11-20
HUP0203695A3 (en) 2004-12-28
MXPA02005793A (es) 2004-08-12
WO2001047878A8 (de) 2001-10-04
DE19963174A1 (de) 2001-07-12
HUP0203695A2 (hu) 2003-04-28
KR20020067571A (ko) 2002-08-22
ZA200204199B (en) 2004-02-10
CZ20022239A3 (cs) 2003-04-16
WO2001047878A1 (de) 2001-07-05
ATE252077T1 (de) 2003-11-15
CN1414950A (zh) 2003-04-30
CO5261489A1 (es) 2003-03-31
TR200302178T4 (tr) 2004-01-21
DK1246799T3 (da) 2004-02-16
HK1051855A1 (en) 2003-08-22
US20030023100A1 (en) 2003-01-30
SK7302002A3 (en) 2002-11-06
AU3161101A (en) 2001-07-09
AR027058A1 (es) 2003-03-12
NZ519975A (en) 2004-02-27
PL355413A1 (en) 2004-04-19
ES2208466T3 (es) 2004-06-16
PT1246799E (pt) 2004-03-31
PE20010988A1 (es) 2001-10-06
IL149811A0 (en) 2002-11-10
JP2003527350A (ja) 2003-09-16
NO20023028D0 (no) 2002-06-21
CN1247542C (zh) 2006-03-29
IL149811A (en) 2006-07-05
SK286274B6 (sk) 2008-06-06
US7034018B2 (en) 2006-04-25
AU782909B2 (en) 2005-09-08
BR0016814A (pt) 2002-09-10
NO20023028L (no) 2002-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2265594C2 (ru) Замещенные индольные основания манниха
RU2336267C2 (ru) Производные пирролидона в качестве ингибиторов маов
RU2430098C2 (ru) Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов
RU2002110112A (ru) Бициклические производные имидазо-5-иламина
RU2006128445A (ru) Ацетилиновые пиперазиновые соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов
RU2002120468A (ru) Замещенные пирольные основания манниха для борьбы с болыми и аллергическими реакциями
JP2009540012A5 (ru)
RU2002130245A (ru) Соли бициклических, n-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов
RU2002126272A (ru) Производные азолов в качестве терапевтических агентов против грибковых инфекций
RU2427571C2 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АФФИНОСТЬЮ К µ-ОПИАТНОМУ РЕЦЕПТОРУ
RU97117590A (ru) Пирролидинильные производные гидроксамовой кислоты и способ их получения
JP2005516903A5 (ru)
RU2002120479A (ru) Замещенные 1- и 2-нафтольные основания манниха
US4174317A (en) 3,3-Dichloro-2-azetidinone derivatives
RU2001121989A (ru) Производные (1-фенацил-3-фенил-3-пиперидилэтил)пиперидина, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
RU2001104892A (ru) Арилпиперазиновые производные, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения
RU2005108569A (ru) Бензоилпиперидиновые соединения
JPS6144894A (ja) 新規なオキサアザホスホリン誘導体およびそれを含有する抗癌剤
RU2000108338A (ru) Производные 3-амино-3-арилпропан-1-ола, их получение и применение
RU2000108339A (ru) Производные 3-амино-3-арилпропан-1-ола, их получение и применение
RU97102142A (ru) Производные азолонов с мочевиной и тиомочевиной, действующие против helicobacter
RU2003131694A (ru) Циклопропилиндольные производные в качестве селективных ингибиторов повторного поглощения серотонина