RU2002118213A - Производные адамантана - Google Patents

Производные адамантана

Info

Publication number
RU2002118213A
RU2002118213A RU2002118213/04A RU2002118213A RU2002118213A RU 2002118213 A RU2002118213 A RU 2002118213A RU 2002118213/04 A RU2002118213/04 A RU 2002118213/04A RU 2002118213 A RU2002118213 A RU 2002118213A RU 2002118213 A RU2002118213 A RU 2002118213A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tricyclo
chloro
dec
ylmethyl
benzamide
Prior art date
Application number
RU2002118213/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Лилиан АЛЬКАРА (GB)
Лилиан АЛЬКАРА
Марк ФЕРБЕР (GB)
Марк Фербер
Тимоти ЛУКЕР (GB)
Тимоти Лукер
Майкл МОРТИМОР (GB)
Майкл МОРТИМОР
Филип ТОРН (GB)
Филип ТОРН
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2002118213A publication Critical patent/RU2002118213A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/30—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Claims (21)

1. Соединение общей формулы
Figure 00000001
где D представляет CH2 или CH2CH2;
Е представляет C(O)NH или NHC(O);
R1 или R2, каждый независимо представляет атом водорода или галогена, или аминогруппу, нитрогруппу, C1-C6-алкильную или трифторметильную группу;
R3 представляет группу формулы
Figure 00000002
Х представляет атом кислорода или серы или NH-группу, SO-группу или SO2-группу;
Y представляет атом кислорода или серы или NR11-группу, SO-группу или SO2-группу;
Z представляет -ОН, -SH, -CO2H, C1-С6-алкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-алкилсульфинильную, C1-С6-алкилсульфонильную, -NR6R7, -C(O)NR8R9, имидазолильную, 1-метилимидазолильную,
-N(R10)C(O)-Cl-C6-алкильную, C1-С6-алкилкарбонилокси, C1-C6-алкоксикарбонилокси, -ОС(О)NR12R13, -OCH2OC(О)R14, -OCH2OC(O)OR15 или -OC(O)OCH2OR16 группу;
R4 представляет С2-С6-алкильную группу;
R5 представляет С1-С6-алкильную группу;
R6, R7, R8, R9, R10, R12 и R13, каждый независимо представляет атом водорода или C1-C6-алкильную группу, необязательно замещенную, по крайней мере, одной гидроксильной группой;
R11 представляет атом водорода или C1-С6-алкильную группу, необязательно замещенную, по крайней мере, одним заместителем, независимо выбираемым из гидроксильной и C1-C6-алкоксильной группы; и
R14, R15 и R16, каждый независимо представляет C1-С6-алкильную группу;
при условии, что (i) если Е представляет NHC(O), X представляет О, S или NH, и Y представляет О, то Z представляет –NR6R7, где R6 представляет атом водорода, и R7 представляет или атом водорода, или C1-С6-алкильную группу, замещенную, по крайней мере, одной гидроксильной группой, и (ii) если Е представляет NHC(O), Х представляет О, S или NH, Y представляет NH, и R5 представляет СН2СН2, то Z не является -ОН или имидазолилом;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, где D представляет CH2.
3. Соединение по п.1 или 2, где Е представляет NHC(O).
4. Соединение по любому из пп.1-3, где R1 и R2, каждый независимо представляет атом водорода, хлора или брома или аминогруппу, нитрогруппу, C1-С3-алкильную или трифторметильную группу.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где
Х представляет атом кислорода или NH-группу.
6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где Y представляет NR11-группу.
7. Соединение по п.6, где R11 представляет атом водорода.
8. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где Z представляет -ОН, -CO2H, метокси, метилтио, метилсульфинильную, метилсульфонильную, -NR6R7, имидазолильную, 1-метилимидазолильную, -C(O)NR8R9, -N(R10)C(O)-СН3, С1-С4-алкилкарбонилокси, C1-C4-алкоксикарбонилокси, -OC(O)NR12R13, -OCH2OC(O)R14, -OCH2OC(O)OR15 или OC(O)OCH2OR16 группу.
9. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.1, которое выбирают из: гидрохлорида 2-хлор-5-[2-(2-метоксиэтиламино)этиламино]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
гидрохлорида [2-[4-хлор-3(трицикло[3.3.1.13,7)дец-1-илметил)карбамоилфениламино]этиламино] уксусной кислоты,
гидрохлорида 2-хлор-5-[3-(3-гидроксипропиламино)пропокси]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
2-хлор-5-[2-(3-гидроксипропиламино)этиламино]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамидацетата,
5-[2-(2-аминоэтиламино)этиламино]-2-хлор-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамидацетата,
5-[2-(2-ацетиламиноэтиламино)этиламино]-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.l3,7]дец-l-илметил)бензамидацетата,
[2-[4-хлор-3-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-l-илметил)карбамоилфениламино]этиламино]пропионовой кислоты,
2-хлор-5-[2-(2-метилкарбамоилэтиламино)этиламино]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-l-илметил)бензамидацетата,
2-хлор-5-[2-(2-диметилкарбамоилэтиламино)этиламино]-N-(трицикло[3.3.1.l3,7]дец-l-илметил)бензамидацетата,
2-хлор-5-[3-(3-гидроксипропилтио)пропокси]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-l-илметил)бензамида,
гидрохлорида 5-[2-(2-аминоэтилтио)этокси]-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.l3,7]дец-l-илметил)бензамида,
гидрохлорида 2-хлор-5-[2-(3-гидроксипропиламино)этокси]-N-(трицикло[3.3.1.l3,7]дец-l-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[3-(3-гидроксипропилсульфонил)пропокси]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-l-илметил)бензамида,
(±)-2-хлор-5-[3-(3-гидроксипропилсульфинил)пропокси]-N-(трицикло[3.3.1.l3,7]дец-l-илметил) бензамида,
2-хлор-5-[2-(3-гидроксипропилтио)этокси]-N-(трицикло[3.3.1.l3,7]дец-l-илметил) бензамида,
гидрохлорида (S)-2-хлор-5-[2-(2-гидроксипропиламино)этокси]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
гидрохлорида (R)-2-хлор-5-[2-(2-гидроксипропиламино)этокси]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
гидрохлорида (S)-2-хлор-5-[2-(2-гидрокси-1-метилэтиламино)этокси]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
гидрохлорида (R)-2-хлор-5-[2-(2-гидрокси-(2-метилэтиламино)этокси]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
(±)-2-хлор-5-[2-(3-гидроксипропилсульфинил)этокси]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
2-хлор-5-[2-(3-гидроксипропилсульфонил)этокси]-N-(трицикло[3.3.1.13'7]дец-1-илметил)бензамида,
гидрохлорида (±)-5-[2-(2-аминоэтилсульфинил)этокси]-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
гидрохлорида 5-[2-(2-аминоэтилсульфонил)этокси]-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
гидрохлорида 5-[3-(2-аминоэтилтио)пропокси]-2-хлор-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
гидрохлорида (±)-5-[3-(2-аминоэтилсульфинил)пропокси]-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
гидрохлорида 5-[3-(2-аминоэтилсульфонил)пропокси]-2-хлор-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
2-хлор-5-[[2-[(3-гидрокси-3-метилбутил)амино]этил]-амино]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
гидрохлорида 2-хлор-5-[2-[2-[(2-гидроксиэтил)амино]этокси]этокси]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
2-хлор-5-[[2-[[2-(метилтио)этил]амино]этил]амино]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
уксуснокислой соли 2-хлор-5-[[2-[(2-(метилсульфинил)этил] амино]этил]амино]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
дигидрохлорида 2-хлор-5-[2-[(2-гидрокси-2-метилпропил)амино]этокси]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида,
2-хлор-5-[[2-[[2-(1-метил-1Н-имидазол-5-ил)этил]амино]этил]амино]-N-(трицикло[3.3.1.13б7]дец-l-иметил) бензамида,
2-хлор-5-[[2-[[2-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)этил]амино]этил]амино]-N-(трицикло[3.3.1.1.3,7]дец-1-илметил) бензамида и
2-хлор-5-[[2-[[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]амино]этил]амино]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамида.
10. Способ получения соединения формулы (I), как определено в п.1, который включает:
а) если Y представляет атом кислорода или серы или NR11-группу, взаимодействие соединения общей формулы
Figure 00000003
где L представляет уходящую группу, и D, Е, R1, R2, Х и R4 являются такими, как определено в формуле (I), с соединением общей формулы
R20-R5-Z (IV)
где R20 представляет -ОН, -SH или -NHR11, и R5, R11 и Z являются такими, как определено в формуле (I); или
b) если Y представляет SO или SO2, взаимодействие соответствующего соединения формулы (I), в котором Y представляет атом серы, с подходящим окислителем; и, необязательно, преобразование получающегося соединения формулы (I) в его фармацевтически приемлемую соль или сольват после проведения реакций по способу (а) или (b).
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль, или сольват по любому из пп.1-9 в смеси с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
12. Способ получения фармацевтической композиции по п.11, который включает смешивание соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, или сольвата, как определено по любому из пп.1-9, с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
13. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват по любому из пп.1-9 для применения в терапии.
14. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват по любому из пп.1-9 для применения при лечении ревматоидного артрита.
15. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль, или сольват по любому из пп.1-9 для применения при лечении хронического обструктивного заболевания легких.
16. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, или сольвата по любому из пп.1-9 для изготовления лекарственного средства для применения в терапии.
17. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, или сольвата по любому из пп.1-9 для изготовления лекарственного средства для применения при лечении ревматоидного артрита.
18. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, или сольвата по любому из пп.1-9 для изготовления лекарственного средства для применения при лечении хронического обструктивного заболевания легких.
19. Способ осуществления иммуносупрессии, который включает введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, или сольвата по любому из пп.1-9, нуждающемуся в этом пациенту.
20. Способ лечения ревматоидного артрита, который включает введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, или сольвата по любому из пп.1-9, нуждающемуся в этом пациенту.
21. Способ лечения хронического обструктивного заболевания легких, который включает введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, или сольвата по любому из пп.1-9, нуждающемуся в этом пациенту.
RU2002118213/04A 1999-12-09 2000-12-01 Производные адамантана RU2002118213A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9904505A SE9904505D0 (sv) 1999-12-09 1999-12-09 Novel compounds
SE9904505-6 1999-12-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002118213A true RU2002118213A (ru) 2004-01-10

Family

ID=20418060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002118213/04A RU2002118213A (ru) 1999-12-09 2000-12-01 Производные адамантана

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6720452B2 (ru)
EP (1) EP1240132B1 (ru)
JP (1) JP2003516382A (ru)
KR (1) KR20020060991A (ru)
CN (1) CN1407968A (ru)
AR (1) AR032139A1 (ru)
AT (1) ATE263748T1 (ru)
AU (1) AU2036301A (ru)
BR (1) BR0016227A (ru)
CA (1) CA2394236A1 (ru)
CO (1) CO5261526A1 (ru)
CZ (1) CZ20021982A3 (ru)
DE (1) DE60009747T2 (ru)
EE (1) EE200200295A (ru)
HK (1) HK1046527A1 (ru)
HU (1) HUP0300618A3 (ru)
IL (1) IL149762A0 (ru)
IS (1) IS6405A (ru)
MX (1) MXPA02005668A (ru)
NO (1) NO20022727L (ru)
NZ (1) NZ518985A (ru)
PL (1) PL357103A1 (ru)
RU (1) RU2002118213A (ru)
SE (1) SE9904505D0 (ru)
SK (1) SK7622002A3 (ru)
WO (1) WO2001042194A1 (ru)
ZA (1) ZA200203834B (ru)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI258462B (en) * 1999-12-17 2006-07-21 Astrazeneca Ab Adamantane derivative compounds, process for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same
SE9904738D0 (sv) * 1999-12-22 1999-12-22 Astra Pharma Prod Novel compounds
WO2003042190A1 (en) 2001-11-12 2003-05-22 Pfizer Products Inc. N-alkyl-adamantyl derivatives as p2x7-receptor antagonists
PA8557501A1 (es) 2001-11-12 2003-06-30 Pfizer Prod Inc Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas
SE0200920D0 (sv) * 2002-03-25 2002-03-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
PA8591801A1 (es) 2002-12-31 2004-07-26 Pfizer Prod Inc Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7.
US7071223B1 (en) 2002-12-31 2006-07-04 Pfizer, Inc. Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor
SE0300445D0 (sv) * 2003-02-18 2003-02-18 Astrazeneca Ab New combination
SE0300480D0 (sv) * 2003-02-21 2003-02-21 Astrazeneca Ab Novel compounds
ES2396565T3 (es) * 2003-05-12 2013-02-22 Pah Usa 15 Llc Inhibidores benzamida del receptor P2X7
JP2007501270A (ja) * 2003-05-29 2007-01-25 アストラゼネカ・アクチエボラーグ Ｐ２Ｘ７受容体アンタゴニストおよび腫瘍壊死因子αを含む医薬組成物
US20070281931A1 (en) * 2003-05-29 2007-12-06 Nigel Boughton-Smith Pharmaceutical Composition Containing a P2x7 Receptor Antagonist and Methotrexate
WO2004105797A1 (en) * 2003-05-29 2004-12-09 Astrazeneca Ab A pharmaceutical composition comprising a p2x7 antagonist and sulfasalazine
SE0302192D0 (sv) * 2003-08-08 2003-08-08 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302488D0 (sv) * 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab New combination
AU2005258911A1 (en) * 2004-06-29 2006-01-12 Pfizer Products Inc. Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-propyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H`1,2,4!triazin-2-YL!-benzamide derivatives by deprotecting the hydroxyl-protected precursers
CA2572119A1 (en) * 2004-06-29 2006-01-12 Warner-Lambert Company Llc Combination therapies utilizing benzamide inhibitors of the p2x7 receptor
AU2005258924A1 (en) * 2004-06-29 2006-01-12 Pfizer Products Inc. Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H-`1,2,4!-triazin-2-YK!benzamide derivatives with P2x7 inhibiting activity by reaction of the derivative unsubstituted in 4-position of the triazine with an oxiran in the presence of a lewis acid
SA05260265A (ar) * 2004-08-30 2005-12-03 استرازينيكا ايه بي مركبات جديدة
US20060063834A1 (en) * 2004-09-09 2006-03-23 Frangioni John V Substituted adamantanes, and methods of making the same
SE0402925D0 (sv) * 2004-11-30 2004-11-30 Astrazeneca Ab Novel Compounds
KR100643514B1 (ko) * 2005-05-17 2006-11-23 (주)아모레퍼시픽 히드록시벤조산 아미드 화합물과 그 제조방법 및 이를함유하는 미백화장료 조성물
US20080207577A1 (en) * 2005-07-11 2008-08-28 Astrazeneca Ab Combination I
WO2007008157A1 (en) * 2005-07-11 2007-01-18 Astrazeneca Ab New combination 2
EA201300152A1 (ru) 2006-11-27 2013-07-30 Х. Лундбекк А/С Гетероариламидные производные
CA2699631A1 (en) * 2007-10-31 2009-05-07 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone compounds and p2x7 receptor inhibitors
WO2009118175A1 (en) 2008-03-25 2009-10-01 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
KR20100053150A (ko) * 2008-11-12 2010-05-20 한국생명공학연구원 아릴옥시아세틸계 유도체를 유효성분으로 포함하는 ｄｎａ 메틸트렌스퍼레이즈 억제용 약학적 조성물
CN102395562A (zh) 2009-04-14 2012-03-28 阿费克蒂斯制药股份公司 新的p2x7r拮抗剂及其用途
EP2322149A1 (en) 2009-11-03 2011-05-18 Universidad del Pais Vasco Methods and compositions for the treatment of ischemia
BR112012028850A2 (pt) 2010-05-14 2015-09-15 Affectis Pharmaceuticals Ag métodos para a preparação de antagonistas de p2x7r
WO2012110190A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
WO2012163456A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
WO2012163792A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
EP2734526B1 (en) 2011-07-22 2016-04-06 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Heterocyclic amide derivatives as p2x7 receptor antagonists
KR101957843B1 (ko) * 2011-10-06 2019-03-14 (주)아모레퍼시픽 신규 아다만탄 유도체 화합물
ES2563189T3 (es) 2012-01-20 2016-03-11 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados de amida heterocíclica como antagonistas del receptor P2X7
MX368044B (es) 2012-12-12 2019-09-17 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de indol carboxamida como antagonistas del receptor p2x7.
WO2014097140A1 (en) 2012-12-18 2014-06-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Indole carboxamide derivatives as p2x7 receptor antagonists
JP6282017B2 (ja) 2013-01-22 2018-02-21 イドーシア ファーマシューティカルズ リミテッドＩｄｏｒｓｉａ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ Ｐ２ｘ７受容体アンタゴニストとしての複素環アミド誘導体
WO2014115072A1 (en) 2013-01-22 2014-07-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd Heterocyclic amide derivatives as p2x7 receptor antagonists
KR102638962B1 (ko) 2020-01-31 2024-02-20 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 3-알콕시벤조산 아미드 유도체 및 유해생물 방제제

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3464998A (en) 1968-03-04 1969-09-02 Searle & Co Adamantyl esters and amides of pyridinecarboxylic acids
US3732305A (en) 1970-03-03 1973-05-08 Us Army S-substituted thiosulfuric acid derivatives and preparation thereof
US3789072A (en) 1970-04-22 1974-01-29 Squibb & Sons Inc Carboxamides
CA2015473C (en) 1989-04-28 1998-04-14 Iwao Kinoshita Triphenylmethane derivatives
CA2091194A1 (en) 1992-04-08 1993-10-09 Richard D. Connell 2-oxo-ethyl derivatives as immunosuppressants
NZ269827A (en) 1993-08-10 1996-10-28 Black James Foundation (hetero)aryl gastin and cck receptor ligands having a carboxy group(or derivative) or two carboxy groups(or derivatives)on adjacent carbon atoms
ATE235470T1 (de) 1994-05-27 2003-04-15 Black James Foundation Gastrin- und cck-antagonisten
DE19608653A1 (de) 1996-03-06 1997-09-11 Thomae Gmbh Dr K Pyrimido[5,4-d]pyrimidine, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
SE9704545D0 (sv) 1997-12-05 1997-12-05 Astra Pharma Prod Novel compounds
SE9704546D0 (sv) 1997-12-05 1997-12-05 Astra Pharma Prod Novel compounds
SE9704544D0 (sv) * 1997-12-05 1997-12-05 Astra Pharma Prod Novel compounds
RU2254333C2 (ru) * 1999-04-09 2005-06-20 Астразенека Аб Производные адамантана, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения
SE9901875D0 (sv) 1999-05-25 1999-05-25 Astra Pharma Prod Novel compounds
TWI258462B (en) 1999-12-17 2006-07-21 Astrazeneca Ab Adamantane derivative compounds, process for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same
SE9904652D0 (sv) 1999-12-17 1999-12-17 Astra Pharma Prod Novel Compounds
SE9904738D0 (sv) 1999-12-22 1999-12-22 Astra Pharma Prod Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
SE9904505D0 (sv) 1999-12-09
DE60009747D1 (de) 2004-05-13
HUP0300618A3 (en) 2003-12-29
IL149762A0 (en) 2002-11-10
CZ20021982A3 (cs) 2003-01-15
ATE263748T1 (de) 2004-04-15
AU2036301A (en) 2001-06-18
EE200200295A (et) 2003-08-15
CO5261526A1 (es) 2003-03-31
HK1046527A1 (zh) 2003-01-17
PL357103A1 (en) 2004-07-12
KR20020060991A (ko) 2002-07-19
CN1407968A (zh) 2003-04-02
IS6405A (is) 2002-05-31
US6720452B2 (en) 2004-04-13
HUP0300618A2 (hu) 2003-07-28
CA2394236A1 (en) 2001-06-14
ZA200203834B (en) 2003-08-14
DE60009747T2 (de) 2005-04-28
NO20022727L (no) 2002-07-29
MXPA02005668A (es) 2002-09-02
EP1240132B1 (en) 2004-04-07
AR032139A1 (es) 2003-10-29
SK7622002A3 (en) 2003-01-09
NO20022727D0 (no) 2002-06-07
BR0016227A (pt) 2002-10-01
US20020193414A1 (en) 2002-12-19
JP2003516382A (ja) 2003-05-13
WO2001042194A1 (en) 2001-06-14
EP1240132A1 (en) 2002-09-18
NZ518985A (en) 2004-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002118213A (ru) Производные адамантана
EP3795566B1 (en) Ppar agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
JP2004524308A5 (ru)
US7776902B2 (en) Nitrooxyderivatives of cyclooxygenase-2 inhibitors
RU2005123802A (ru) Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
US20230000830A1 (en) Methods for treating injury associated with exposure to an alkylating species
JP2002529503A (ja) ニトロソ化及びニトロシル化ｈ２リセプターアンタゴニスト化合物及び組成物並びにその利用方法
RU2009130599A (ru) Лекарственные препараты для лечения рака
RU2005128190A (ru) Ингибиторы фактора подавления миграции макрофагов (фпм) и способы их идентификации
JP4982364B2 (ja) （ｅ）−２，６−ジアルキルオキシスチリル４−置換ベンジルスルフォン非経口用投与用製剤
JP2007517895A5 (ru)
JP2006520808A5 (ru)
RU2005136131A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая антагонист р2х7 рецептора и фактор некроза опухоли
RU2005106356A (ru) Новое соединение
JP2004524345A5 (ru)
WO2008080955A1 (en) Isosorbide mononitrate derivatives for the treatment of intestinal disorders
RU2004101229A (ru) Дейтерированные n-и альфа-замещенные аминоалкилэфиры дифенилакоксиуксуной кислоты, а также лекарственные средства, содержащие эти соединения
RU2004111787A (ru) Ретиноидные агонисты (1), производные алкилмочевины
CA2179314A1 (en) Esters and amides of 9(z)-retinoic acid
AU2018321287A1 (en) Azole analogues and methods of use thereof
JP2005500400A5 (ru)
JP2003512425A (ja) ６−メトキシ−２−ナフチル酢酸プロドラッグ
WO2016089814A1 (en) Deuterated analogues of daclatasvir
RU2003105809A (ru) Фармацевтическая композиция, включающая метформин и производное 5-феноксиалкил-2, 4-тиазолидиндионного типа
KR102667385B1 (ko) Ppar 효능제, 화합물, 제약 조성물, 및 그의 사용 방법