RU2002111347A - Способ получения замещенных фенилсульфонилмочевин из сульфогалогенидов - Google Patents

Способ получения замещенных фенилсульфонилмочевин из сульфогалогенидов Download PDF

Info

Publication number
RU2002111347A
RU2002111347A RU2002111347/04A RU2002111347A RU2002111347A RU 2002111347 A RU2002111347 A RU 2002111347A RU 2002111347/04 A RU2002111347/04 A RU 2002111347/04A RU 2002111347 A RU2002111347 A RU 2002111347A RU 2002111347 A RU2002111347 A RU 2002111347A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
alkyl
alkoxy
solvent
halogen
Prior art date
Application number
RU2002111347/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Ян ФЕРМЕРЕН (DE)
Ян Фермерен
Эрнст ШМИДТ (DE)
Эрнст ШМИДТ
Марк Джеймс ФОРД (DE)
Марк Джеймс Форд
Ричард В. Г. ФОСТЕР (GB)
Ричард В. Г. ФОСТЕР
Ян А. БОРН (GB)
Ян А. БОРН
Original Assignee
Авентис Кропсайенс Гмбх (De)
Авентис Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Кропсайенс Гмбх (De), Авентис Кропсайенс Гмбх filed Critical Авентис Кропсайенс Гмбх (De)
Publication of RU2002111347A publication Critical patent/RU2002111347A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (12)

  1. Способ получения соединения формулы (I) или его солей
    Figure 00000001
    где Q означает кислород, серу или-N(R4)-;
    X* означает водород, галоген, циано-, нитрогруппу, (С1-С3)-алкил или метоксигруппу;
    Y, Z независимо друг от друга означают СН или N, причем Y и Z не являются одновременно СН,
    R означает водород, (С1-C12)-алкил; (С2-С10)-алкенил; (С2-С10)-алкинил; (С1-С6)-алкил, который замещен одно- или до четырехкратно остатками из группы галоген, (С1-C4)-алкокси-, (С1-C6)-алкилтиогрупп, CN, [(С1-C4)-алкокси]-карбонил и (C2-С6)-алкенил; или (С3-С8)-циклоалкил, который незамещен или замещен остатком из группы (С1-C4)-алкил, (С1-C4)-алкокси-, (С1-С4)-алкилтиогрупп и галоген; (C5-С8)-циклоалкенил; фенил-(С1-C4)-алкил, который незамещен или замещен в фенильном остатке одним или более остатками из группы галоген, (С1-C4)-алкил, (С1-C4)-алкоксигруппы, (С1-C4)-галогеналкил, (С1-C4)-алкилтиогруппы, [(С1-C4)-алкокси]-карбонил, [(С1-C4)-алкил]-карбонилоксигрупп, карбонамид, [(С1-C4)-алкил]-карбониламиногруппы, [(С1-С4)-алкил]-аминокарбонил, ди-[(С1-C4)-алкил]-аминокарбонил и нитрогруппы; или остаток формул с А-1 по А-10
    Figure 00000002
    Figure 00000003
    Figure 00000004
    Figure 00000005
    Figure 00000006
    Figure 00000007
    Figure 00000008
    Figure 00000009
    Figure 00000010
    Figure 00000011
    где X означает О, S, S(O) или SO2;
    R1 означает водород или (С1-С3)-алкил;
    R2 означает водород, галоген, (С1-С3)-алкил или (С1-С3)-алкоксигруппу, причем каждый из двух названных последними остатков незамещен или одно- или многократно замещен галогеном или (С1-С3)-алкоксигруппой;
    R3 означает водород, галоген, (С1-С3)-алкил, (С1-С3)-алкокси- или (С1-С3)-алкилтиогруппу, причем каждый из трех названных последними остатков незамещен или одно- или многократно замещен галогеном или одно- или двукратно замещен (С1-С3)-алкокси- или (С1-С3)-алкилтиогруппой, или остаток формулы NR5R6, (С3-С6)-циклоалкил, (С2-С4)-алкенил, (C2-С4)-алкинил, (С3-С4)-алкенилокси- или (С3-С4)-алкинилоксигруппу;
    R4 означает водород, (С1-C4)-алкил или (С1-C4)-алкоксигруппу;
    R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, (С1-C4)-алкил, (С3-C4)-алкенил, (С1-C4)-галогеналкил или (С1-C4) алкоксигруппу,
    отличающийся тем, что а) соединение формулы (II)
    Figure 00000012
    где Hal означает атом галогена и R, Q и X* определены в формуле (I),
    путем аммонолиза подвергают взаимодействию с аммиаком до получения соединения формулы (III)
    Figure 00000013
    где R, Q и X* определены в формуле (I),
    или предпочтительно (а1) соединение формулы (II) путем аммонолиза превращают в соединение формулы (III), при этом взаимодействие проводят в смеси органических растворителей, содержащей (1) один или более в случае необходимости галогенированных ароматических углеводородов [растворитель (1)] и (2) один или более полярных апротонных растворителей [растворитель (2)] в весовом соотношении растворитель (1): растворитель (2) от 20:1 до 1:1, предпочтительно от 10:1 до 1,4:1, (b) полученное соединение (III) с или без промежуточного выделения вводят во взаимодействие с фосгеном до образования фенилсульфонилизоцианата формулы (IV)
    Figure 00000014
    где R, Q и X* определены в формуле (I),
    или предпочтительно (b1) в случае X*=галоген полученное соединение (III) с или без промежуточного выделения вводят во взаимодействие с фосгеном с образованием фенилсульфонилизоцианата формулы (IV) и при этом взаимодействие с фосгеном проводят в органическом растворителе в присутствии в качестве катализатора изоцианата формулы R'-NCO, где R' означает углеводородный остаток, который незамещен или замещен, или смеси одного или более изоцианатов в качестве катализатора без добавления аминооснования, (с) полученное соединение (IV) с или без промежуточного выделения в органическом растворителе подвергают взаимодействию с амином формулы (V)
    Figure 00000015
    где R1, R2, Y и Z определены в формуле (I),
    с образованием сульфонилмочевины формулы (I) или ее солей, или предпочтительно (с1) полученное соединение (IV) с или без промежуточного выделения в органическом растворителе подвергают взаимодействию с амином формулы (V) с образованием соединения формулы (I) или его солей и при этом взаимодействие проводят в смеси растворителей в случае необходимости галогенированного ароматического углеводорода с температурой кипения выше 110°С и полярного апротонного растворителя, причем в способе проводят по меньшей мере одну из предпочтительных стадий с (а1) по (cl).
  2. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в формуле (I) или ее солях Q означает атом кислорода, X* означает атом водорода или атом галогена, R означает (С1-C4)-алкил; (С2-С4)-алкенил; (С2-С4)-алкинил; (С1-C4)-галогеналкил или (С1-C4)-алкокси (С1-C4)-алкил, R1 означает атом водорода, R2 означает (С1-C4)-алкил или (С1-С4)-алкоксигруппу, R3 означает (С1-C4)-алкил или (С1-C4)-алкоксигруппу, Y означает атом азота и Z означает атом азота или группу формулы СН.
  3. 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в формуле (I) или ее солях X* означает атом иода, R означает метил или этил, R2 означает метоксигруппу, R3 означает метил и Z означает атом азота.
  4. 4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что взаимодействие на стадии (а1) проводят в смеси органических растворителей, содержащей (1) один или более в случае необходимости галогенированных ароматических углеводородов из группы ксилол, толуол, хлорбензол и дихлорбензол [растворитель (1)] и (2) один или более полярных апротонных растворителей [растворитель (2)] из группы, содержащей нитрилы, сложные эфиры, простые эфиры, амиды, кетоны и смеси из двух или более полярных растворителей.
  5. 5. Способ по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что взаимодействие на стадии (b1) проводят в присутствии одного или более изоцианатов из группы N-алкилизоцианатов, N-циклоалкилизоцианатов и N-арилизоцианатов в качестве катализатора.
  6. 6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что взаимодействие на стадии (b1) проводят в присутствии н-бутилизоцианата или циклогексилизоцианата в качестве катализатора.
  7. 7. Способ по одному из пп.1-6, отличающийся тем, что взаимодействие на стадии (с1) проводят в ксилоле/этилацетате или ксилоле/ацетонитриле.
  8. 8. Способ получения соединений формулы (III)
    Figure 00000016
    где R, Q и X* определены в формуле (I) по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что соединение формулы (II)
    Figure 00000017
    где Hal означает атом галогена и R, Q и X* определены в формуле (II),
    подвергают взаимодействию путем аммонолиза с аммиаком до соединения формулы (III) и при этом взаимодействие проводят в смеси органических растворителей, содержащей (1) один или более в случае необходимости галогенированных ароматических углеводородов [растворитель (1)] и (2) один или более полярных апротонных растворителей [растворитель (2)] в весовом соотношении растворитель (1): растворитель (2) от 20:1 до 1:1.
  9. 9. Способ получения соединений формулы (IV)
    Figure 00000018
    где R и Q как определены в формуле (I) по одному из пп.1-3;
    X* означает галоген,
    отличающийся тем, что соединение формулы (III)
    Figure 00000019
    где R, Q и X* определены в формуле (II),
    подвергают взаимодействию с фосгеном в органическом растворителе в присутствии одного или более изоцианатов формулы R'-NCO в качестве катализатора, при этом R' является углеводородным остатком, незамещенным или замещенным, без добавления аминооснования или другого основания в качестве сокатализатора с образованием фенилсульфонилизоцианата формулы (IV).
  10. 10. Способ получения соединений формулы (I) или их солей, определенных по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что соединение формулы (IV)
    Figure 00000020
    где R, Q и X* определены в формуле (I),
    подвергают взаимодействию с амином формулы (V)
    Figure 00000021
    где R1, R2, Y и Z определены в формуле (I),
    в смеси растворителей в случае необходимости галогенированного ароматического углеводорода с температурой кипения выше 110°С и полярного апротонного растворителя с образованием сульфонилмочевины формулы (I) или ее солей.
  11. 11. Способ получения соединений формулы (I) или их солей, определенных по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что (b) соединение формулы (III)
    Figure 00000022
    где R, Q и Х* определены в формуле (I),
    подвергают взаимодействует с фосгеном с образованием фенилсульфонилизоцианата формулы (IV)
    Figure 00000023
    где R, Q и X* определены в формуле (I)
    или предпочтительно (b1) в случае X*=галоген соединение формулы (III) подвергают взаимодействию с фосгеном с образованием фенилсульфонилизоцианата формулы (IV) и при этом взаимодействие с фосгеном проводят в органическом растворителе в присутствии изоцианата формулы R'-NCO в качестве катализатора, где R' является углеводородным остатком, незамещенным или замещенным, или смеси нескольких таких изоцианатов в качестве катализатора без добавления аминооснования, (с) полученное соединение (IV) с или без промежуточного выделения в органическом растворителе подвергают взаимодействию с амином формулы (V)
    Figure 00000024
    где R1, R2, Y и Z определены в формуле (I), с образованием сульфонилмочевины формулы (I) или ее солей, или предпочтительно (с1) полученное соединение (IV) с или без промежуточного выделения подвергают взаимодействию в органическом растворителе с амином формулы (V) с образованием соединения формулы (I) или его солей и при этом взаимодействие проводят в смеси растворителей в случае необходимости галогенированного ароматического углеводорода с температурой кипения выше 110°С и полярного апротонного растворителя, при этом в способе проводят по меньшей мере одну из предпочтительных стадий (b1) и (cl).
  12. 12. Способ по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что в фенильном кольце группа -CO-Q-R находится в орто-положении по отношению к замещенной сульфонильной группе, группа X* = галоген находится в пара-положении по отношению к группе -CO-Q-R и Х означает галоген, предпочтительно иод.
RU2002111347/04A 1999-09-28 2000-09-28 Способ получения замещенных фенилсульфонилмочевин из сульфогалогенидов RU2002111347A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19946341.7 1999-09-28
DE19946341A DE19946341B4 (de) 1999-09-28 1999-09-28 Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylsulfonylharnstoffe aus Sulfohalogeniden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002111347A true RU2002111347A (ru) 2003-11-27

Family

ID=7923509

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002111347/04A RU2002111347A (ru) 1999-09-28 2000-09-28 Способ получения замещенных фенилсульфонилмочевин из сульфогалогенидов

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7026477B1 (ru)
EP (2) EP1911748B1 (ru)
JP (1) JP4991065B2 (ru)
KR (1) KR100800926B1 (ru)
CN (2) CN101200452A (ru)
AT (2) ATE463487T1 (ru)
AU (1) AU1019901A (ru)
BR (1) BR0014354A (ru)
CA (1) CA2386655A1 (ru)
CZ (1) CZ20021125A3 (ru)
DE (3) DE19946341B4 (ru)
HU (1) HUP0203072A3 (ru)
IL (1) IL148742A0 (ru)
MX (1) MXPA02003315A (ru)
PL (1) PL356121A1 (ru)
RU (1) RU2002111347A (ru)
TR (1) TR200200847T2 (ru)
TW (1) TW473544B (ru)
WO (1) WO2001023368A2 (ru)
ZA (1) ZA200202408B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10218704B4 (de) * 2002-04-26 2006-11-30 Bayer Cropscience Gmbh Halosulfonylbenzoesäurehalogenide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von substituierten Phenylsulfonylharnstoffen

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2852557A (en) * 1954-04-09 1958-09-16 Schenley Ind Inc 4-sulfonyl derivatives of salicylic acid
US4647303A (en) 1978-05-30 1987-03-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agriculture sulfonamides
US4238621A (en) * 1979-04-13 1980-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Intermediates for herbicidal sulfonamides
DK163123C (da) * 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
JP2552261B2 (ja) * 1978-05-30 1996-11-06 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 農業用スルホンアミド類およびその製造法
ZA806970B (en) 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
SU1233456A1 (ru) 1984-02-01 1996-03-10 В.Е. Антипанова Способ получения замещенных n-[(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]бензолсульфонамидов
US4602942A (en) 1984-03-19 1986-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4849010A (en) * 1985-04-10 1989-07-18 E. I. Dupont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4744814A (en) 1984-12-06 1988-05-17 Ishihara Sangyo Kaisha N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-3-trifluoromethylpyridine-2-sulfonamide or salts thereof, herbicidal composition containing the same
US4709092A (en) * 1986-03-05 1987-11-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 2-alkoxybenzosulfonamides
ZA92970B (en) * 1991-02-12 1992-10-28 Hoechst Ag Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators
MY110183A (en) 1992-08-18 1998-02-28 Novartis Ag Process for the preparation of n, n''-substituted ureas
US5480993A (en) 1993-03-05 1996-01-02 Lucky Ltd. Process for preparation of sulfonylurea derivatives and intermediates for the process and process for preparing the same
EP0778825B1 (en) * 1994-08-29 1999-09-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Improved process for making sulfonyl isocyanates

Also Published As

Publication number Publication date
DE19946341B4 (de) 2008-06-05
ATE400561T1 (de) 2008-07-15
US7026477B1 (en) 2006-04-11
EP1911748A1 (de) 2008-04-16
CN100368405C (zh) 2008-02-13
TR200200847T2 (tr) 2002-08-21
MXPA02003315A (es) 2002-10-04
BR0014354A (pt) 2002-06-11
ATE463487T1 (de) 2010-04-15
EP1220846B1 (de) 2008-07-09
WO2001023368A2 (de) 2001-04-05
JP4991065B2 (ja) 2012-08-01
EP1220846A1 (de) 2002-07-10
CZ20021125A3 (cs) 2002-07-17
KR20020031601A (ko) 2002-05-02
DE19946341A1 (de) 2001-04-05
IL148742A0 (en) 2002-09-12
EP1911748B1 (de) 2010-04-07
CN101200452A (zh) 2008-06-18
TW473544B (en) 2002-01-21
AU1019901A (en) 2001-04-30
DE50015260D1 (de) 2008-08-21
CN1630647A (zh) 2005-06-22
WO2001023368A3 (de) 2002-03-14
HUP0203072A2 (hu) 2003-01-28
DE50015900D1 (de) 2010-05-20
PL356121A1 (en) 2004-06-14
CA2386655A1 (en) 2001-04-05
KR100800926B1 (ko) 2008-02-04
JP2003510312A (ja) 2003-03-18
HUP0203072A3 (en) 2008-03-28
ZA200202408B (en) 2003-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2309951C2 (ru) Производные никотинамида, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и применение
RU2330019C2 (ru) Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения хемокин-опосредованного болезненного состояния с их использованием
RU2002117428A (ru) Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов
RU99104181A (ru) Карбанилиды в качестве средств для борьбы с вредителями
DE69534576D1 (de) Verfahren zu Herstellung von 4,6-Dichloropyrimidine
RU2002111347A (ru) Способ получения замещенных фенилсульфонилмочевин из сульфогалогенидов
PT93218A (pt) Processo para a preparacao de 2-amino-1,2,3,4-tetra-idronaftalenos e 3-aminocromanos substituidos no anel
CS232000B2 (en) Manufacturing process of new ergoline derovatives
RU2004116345A (ru) Способы получения замещенных бициклических производных, полезных для лечения патологического роста клеток
CN1039804A (zh) 异氰酸芳基磺酰酯及其衍生物的制备方法
US6730796B2 (en) Process for preparation of N-substituted 2-sulfanylimidazoles
RU96115919A (ru) Промежуточные продукты и способ получения солей нафтиридонкарбоновой кислоты
JP3067844B2 (ja) Ｎ−アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素の製造方法
US5284945A (en) Process for the preparation of 2-pyridylsulfonylureas
DE60003103D1 (de) Substituierte dimere Verbindungen Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutischen Zusammensetzungen
US6420556B1 (en) Acyl isothiocyanate resins and their use in solid-supported synthesis of guanidines
US3415842A (en) N-guanidino-lower alkyl-isoindoles
JP3117780B2 (ja) スルホニル尿素類の製造方法
EP1083163A3 (de) Katalytisches Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen unter Verwendung von Palladaphosphacyclobutanen
GB909661A (en) Substituted benzene-m-disulphonamides and process of preparing them
RU2024101439A (ru) Новый способ
RU2177002C2 (ru) Способ получения гербицидных сульфонилмочевин и n-(пиримидинил- или триазинил)-карбаматов в качестве промежуточных продуктов
RU2002118605A (ru) Нитросульфобензамиды
AU2002336606A1 (en) Synthesis of 2-cyanoziridine-1-carboxamide
US4454319A (en) Pyrimido[6,1-a]isoguinoline-4-one derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20050725

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20060714

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20071121