RU2024101439A - Новый способ - Google Patents
Новый способ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2024101439A RU2024101439A RU2024101439A RU2024101439A RU2024101439A RU 2024101439 A RU2024101439 A RU 2024101439A RU 2024101439 A RU2024101439 A RU 2024101439A RU 2024101439 A RU2024101439 A RU 2024101439A RU 2024101439 A RU2024101439 A RU 2024101439A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- piperidine
- protected
- paragraphs
- sulfonamide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 34
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 26
- 125000006659 (C1-C20) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 13
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- -1 N-protected-4-hydroxypiperidine Chemical class 0.000 claims 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- ZVGHRKGPUUKBPP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene Chemical class C1=C2CCCC2=CC2=C1CCC2 ZVGHRKGPUUKBPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- GPGBNMNANZFYBU-UHFFFAOYSA-N CCN1CCC(CC1)S(N)(=O)=O Chemical compound CCN1CCC(CC1)S(N)(=O)=O GPGBNMNANZFYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OHIFQOUPTWBQLE-UHFFFAOYSA-N CCN1CCC(CC1)S(=O)(=O)NC(=O)Nc1c2CCCc2cc2CCCc12 Chemical compound CCN1CCC(CC1)S(=O)(=O)NC(=O)Nc1c2CCCc2cc2CCCc12 OHIFQOUPTWBQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006660 (C3-C4) halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WVCORPDIFAZDQV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-amine Chemical compound NC1=C2CCCC2=CC2=C1CCC2 WVCORPDIFAZDQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Chemical group 0.000 claims 2
- HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ol Chemical compound OC1CCNCC1 HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SMXMELMJCICPJG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1CCNCC1 SMXMELMJCICPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 2
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (84)
1. Способ получения 1-этил-N-((1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацен-4-ил)-карбамоил)пиперидин-4-сульфонамида или его соли, включающий стадию приведения в контакт 1-этил-4-пиперидинсульфонамида (А) с производным 1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацена (Б) в присутствии растворителя с получением 1-этил-N-((1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацен-4-ил)карбамоил)пиперидин-4-сульфонамида (В) или его соли
где X представляет собой уходящую группу.
2. Способ по п. 1, в котором X представляет собой Cl, Br, I, OR1, SR1, N(R1)2, OP(=O)(R1)2 или OP(R1)3 +, где каждый R1 независимо выбран из С1-С20 гидрокарбильной группы, причем каждая С1-С20 гидрокарбильная группа может быть прямоцепочечной или разветвленной или представлять собой или включать одну или несколько циклических групп, при этом каждая С1-С20 гидрокарбильная группа может необязательно быть замещена одной или более оксо (=O) и/или одной или более группами галогена, и при этом каждая С1-С20 гидрокарбильная группа может необязательно включать в своем углеродном скелете один или более гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S, или где любые два R1 вместе с атомом азота или фосфора к которому они присоединены, могут образовывать 3-16-членную гетероциклическую группу, причем указанная гетероциклическая группа может быть моноциклической, бициклической или трициклической, и при этом указанная гетероциклическая группа может необязательно быть замещена одной или более группами галогена и/или одной или более группами Rx, где каждый Rx независимо выбран из -CN, -ОН, -NH2, оксо (=O),=NH или С1-С6 гидрокарбильной группы, причем каждая С1-С6 гидрокарбильная группа может быть прямоцепочечной или разветвленной, или представлять собой или включать одну или несколько циклических групп, при этом каждая С1-С6 гидрокарбильная группа может необязательно быть замещена одной или более группами галогена, и при этом каждая С1-С6 гидрокарбильная группа может необязательно включать в своем углеродном скелете один или более гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором X представляет собой OR1, где R1 выбран из арильной или гетероарильной группы, причем указанная арильная или гетероарильная группа является моноциклической, бициклической или трициклической, при этом R1 может необязательно быть замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, -CN, -ОН, -NO2, -NH2, -R10, -OR10, -NHR10, -N(R10)2 или -N(O)(R10)2, при этом каждый R10 независимо выбран из С1-С4 алкильной, С1-С4 галогеналкильной, С3-С4 циклоалкильной или С3-С4 галогенциклоалкильной группы, или любые два R10, непосредственно присоединенные к одному и тому же атому азота, могут вместе образовывать С2-С5 алкиленовую или С2-С5 галогеналкиленовую группу, и где R1, включая любые необязательные заместители, содержит от 1 до 20 атомов углерода.
4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором X представляет собой OPh.
5. Способ по любому из пп. 1-4, в котором растворитель представляет собой диметилсульфоксид.
6. Способ по любому из пп. 1-5, в котором стадию приведения в контакт 1-этил-4-пиперидинсульфонамида (А) с производным 1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацена (Б) проводят в присутствии основания, такого как третичное бутоксидное основание.
7. Способ по любому из пп. 1-6, в котором:
(i) 1-этил-4-пиперидинсульфонамид (А) получают с помощью способа по п. 30; и/или
(ii) производное 1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацена (Б) получают с помощью способа по любому из пп. 9-15.
8. 1-Этил-N-((1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацен-4-ил)карбамоил)пиперидин-4-сульфонамид или его соль, полученные или получаемые способом по любому из пп. 1-7.
9. Способ получения производного 1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацена (Б) или его соли, причем указанный способ включает стадию превращения 1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацен-4-амина (Г) в производное 1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацена (Б) или его соль
где X представляет собой уходящую группу.
10. Способ по п. 9, где указанный способ включает стадию приведения в контакт 1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацен-4-амина (Г) с реагентом (Д)
,
необязательно в присутствии основания и/или растворителя, где X и X' представляют собой уходящие группы.
11. Способ по п. 10, в котором
(i) растворитель представляет собой тетрагидрофуран;
и/или
(ii) основание представляет собой третичный амин, такой как N,N-диизопропилэтиламин.
12. Способ по любому из пп. 9-11, в котором X представляет собой Cl, Br, I, OR1, SR1, N(R1)2, OP(=O)(R1)2 или OP(R1)3 +, где каждый R1 независимо выбран из С1-С20 гидрокарбильной группы, причем каждая С1-С20 гидрокарбильная группа может быть прямоцепочечной или разветвленной или представлять собой или включать одну или несколько циклических групп, при этом каждая С1-С20 гидрокарбильная группа может необязательно быть замещена одной или более оксо (=O) и/или одной или более группами галогена, и при этом каждая С1-С20 гидрокарбильная группа может необязательно включать в своем углеродном скелете один или более гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S, или где любые два R1 вместе с атомом азота или фосфора к которому они присоединены, могут образовывать 3-16-членную гетероциклическую группу, причем указанная гетероциклическая группа может быть моноциклической, бициклической или трициклической, и при этом указанная гетероциклическая группа может необязательно быть замещена одной или более группами галогена и/или одной или более группами Rx, где каждый Rx независимо выбран из -CN, -ОН, -NH2, оксо (=O),=NH или С1-С6 гидрокарбильной группы, причем каждая С1-С6 гидрокарбильная группа может быть прямоцепочечной или разветвленной, или представлять собой или включать одну или несколько циклических групп, при этом каждая С1-С6 гидрокарбильная группа может необязательно быть замещена одной или более группами галогена, и при этом каждая С1-С6 гидрокарбильная группа может необязательно включать в своем углеродном скелете один или более гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S.
13. Способ по любому из пп. 9-12, в котором X представляет собой OR1, где R1 выбран из арильной или гетероарильной группы, причем указанная арильная или гетероарильная группа является моноциклической, бициклической или трициклической, при этом R1 может необязательно быть замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, -CN, -ОН, -NO2, -NH2, -R10, -OR10, -NHR10, -N(R10)2 или -N(O)(R10)2, при этом каждый R10 независимо выбран из С1-С4 алкильной, галогеналкильной, С3-С4 циклоалкильной или С3-С4 галогенциклоалкильной группы, или любые два R10, непосредственно присоединенные к одному и тому же атому азота, могут вместе образовывать С2-С5 алкиленовую или С2-С5 галогеналкиленовую группу, и где R1, включая любые необязательные заместители, содержит от 1 до 20 атомов углерода.
14. Способ по любому из пп. 9-13, в котором X представляет собой OPh.
15. Способ по любому из пп. 9-14, в котором X' представляет собой Cl или Br.
16. Способ, включающий одну или более стадий, выбранных из следующего:
(а) превращение 4-гидроксипиперидина (Е) в N-защищенный-4-гидроксипиперидин (Ж)
,
где R2 представляет собой защитную группу азота;
(б) превращение N-защищенного-4-гидроксипиперидина (Ж) в N-защищенный-4-дериватизированный пиперидин (И)
,
где R2 представляет собой защитную группу азота, a R3 представляет собой уходящую группу;
(в) превращение N-защищенного-4-дериватизированного пиперидина (И) в N-защищенный-4-(ацилтио)пиперидин (К)
где R2 представляет собой защитную группу азота, R3 представляет собой уходящую группу, a R4 представляет собой С1-С20 гидрокарбильную группу, причем указанная C1-C20 гидрокарбильная группа может быть прямоцепочечной или разветвленной или представлять собой или включать одну или несколько циклических групп, при этом указанная C1-C20 гидрокарбильная группа может необязательно быть замещена одной или более оксо (=O) и/или одной или более группами галогена, и при этом указанная C1-C20 гидрокарбильная группа может необязательно включать в своем углеродном скелете один или более гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S;
(г) превращение N-защищенного-4-(ацилтио)пиперидина (К) в N-защищенный-4-(галогенсульфонил)пиперидин (Л)
где R2 представляет собой защитную группу азота, R4 представляет собой С1-С20 гидрокарбильную группу, причем указанная C1-C20 гидрокарбильная группа может быть прямоцепочечной или разветвленной или представлять собой или включать одну или несколько циклических групп, при этом указанная С1-С20 гидрокарбильная группа может необязательно быть замещена одной или более оксо (=O) и/или одной или более группами галогена, и при этом С1-С20 гидрокарбильная группа может необязательно включать в своем углеродном скелете один или более гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S, a Hal представляет собой Cl или Br;
(д) превращение N-защищенного-4-(галогенсульфонил)пиперидина (Л) в N-защищенный-4-пиперидинсульфонамид (М)
где R2 представляет собой защитную группу азота, a Hal представляет собой Cl или Br; и
(е) превращение N-защищенного-4-пиперидинсульфонамида (М) в 1-этил-4-пиперидинсульфонамид (А)
где R2 представляет собой защитную группу азота.
17. Способ по п. 16, в котором R2 представляет собой защитную группу азота, которую можно удалить каталитическим гидрогенолизом.
18. Способ по п. 17, в котором стадия реакции (е) включает приведение в контакт N-защищенного-4-пиперидинсульфонамида (М) с ацетонитрилом или ацетальдегидом в присутствии катализатора и газообразного водорода с получением 1-этил-4-пиперадинсульфонамида (А).
19. Способ по п. 17, в котором стадия реакции (е) включает следующие стадии:
(i) приведение в контакт N-защищенного-4-пиперидинсульфонамида (М) с первым катализатором в присутствии газообразного водорода и растворителя с образованием промежуточной смеси, содержащей пиперидин-4-сульфонамид и растворитель; и
(ii) приведение в контакт промежуточной смеси, содержащей пиперидин-4-сульфонамид и растворитель, с ацетонитрилом или ацетальдегидом в присутствии второго катализатора и газообразного водорода, с получением 1-этил-4-пиперидинсульфонамида (А).
20. Способ по любому из пп. 16-19, в котором R2 представляет собой -CH2R20 или -COOCH2R20, где R20 представляет собой арильную или гетероарильную группу, причем указанная арильная или гетероарильная группа является моноциклической, бициклической или трициклической, при этом указанная арильная или гетероарильная группа может необязательно быть замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из галогена, -CN, -ОН, -NO2, -NH2, -R21, -OR21, -NHR21, -N(R21)2 или -N(O)(R21)2, при этом каждый R21 независимо выбран из С1-С4 алкильной, С1-С4 галогеналкильной, С3-С4 циклоальной или С3-С4 галогенциклоалкильной группы или любые два R21, непосредственно присоединенные к одному и тому же атому азота, могут вместе образовывать С2-С5 алкиленовую или С2-С5 галогеналкиленовую группу, и где R20, включая любые необязательные заместители, содержит от 1 до 20 атомов углерода.
21. Способ по любому из пп. 16-20, в котором R2 представляет собой -COOCH2Ph.
22. Способ по любому из пп. 16-21, в котором R3 представляет собой сульфонатную уходящую группу, такую как -OMs.
23. Способ по п. 22, в котором стадия реакции (б) включает приведение в контакт N-защищенного-4-гидроксипиперидина (Ж) с сульфонилгалогенидом или сульфонилангидридом в присутствии основания с образованием N-защищенного-4-дериватизированного пиперидина (И).
24. Способ по любому из пп. 16-23, в котором R4 представляет собой метил.
25. Способ по любому из пп. 16-24, в котором Hal представляет собой Cl.
26. Способ по любому из пп. 16-25, в котором стадия реакции (а) включает приведение в контакт 4-гидроксипиперидина (Е) с предшественником защитной группы азота в присутствии основания.
27. Способ по любому из пп. 16-26, в котором стадия реакции (в) включает приведение в контакт N-защищенного-4-дериватизированного пиперидина (И) с R4COS-.
28. Способ по любому из пп. 16-27, в котором стадия реакции (г) включает приведение в контакт N-защищенного-4-(ацилтио)пиперидина (К) с галогенирующим агентом в присутствии кислоты и водного растворителя.
29. Способ по любому из пп. 16-28, в котором стадия реакции (д) включает приведение в контакт N-защищенного-4-(галогенсульфонил)пиперидина (Л) с аммиаком с образованием N-защищенного-4-пиперидинсульфонамида (М).
30. Способ по любому из пп. 16-29, где способ представляет собой способ получения 1-этил-4-пиперидинсульфонамида (А) или его соли
31. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
(i) производного 1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацена (Б) или его соли
где X представляет собой уходящую группу; или
(ii) N-защищенного-4-гидроксипиперидина (Ж) или его соли
где R2 представляет собой защитную группу азота; или
(iii) N-защищенного-4-дериватизированного пиперидина (И) или его соли
где R2 представляет собой защитную группу азота и R3 представляет собой уходящую группу; или
(iv) N-защищенного-4-(ацилтио)пиперидина (К) или его соли
где R2 представляет собой защитную группу азота, a R4 представляет собой С1-С20 гидрокарбильную группу, причем указанная C1-C20 гидрокарбильная группа может быть прямоцепочечной или разветвленной или представлять собой или включать одну или несколько циклических групп, при этом указанная С1-С20 гидрокарбильная группа может необязательно быть замещена одной или более оксо (=O) и/или одной или более группами галогена, и при этом указанная С1-С20 гидрокарбильная группа может необязательно включать в своем углеродном скелете один или более гетероатомов, независимо выбранных из N, О и S; или
(v) N-защищенного-4-(галогенсульфонил)пиперидина (Л) или его соли
где R2 представляет собой защитную группу азота, a Hal представляет собой Cl или Br; или
(vi) N-защищенного-4-пиперидинсульфонамида (М) или его соли
где R2 представляет собой защитную группу азота; или (vii) 1-этил-4-пиперадинсульфонамида (А) или его соли:
32. Фармацевтическая композиция, содержащая 1-этил-N-((1,2,3,5,6,7-гексагидро-s-индацен-4-ил)карбамоил)пиперидин-4-сульфонамид или его соль по п. 8, и фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN202141028180 | 2021-06-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2024101439A true RU2024101439A (ru) | 2024-05-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2220967C2 (ru) | Арилпиперазины, способы их получения, фармацевтическая композиция | |
| JP2008101002A (ja) | ウレイドのｎ−アルキル化のための方法及び試薬 | |
| EP2734507B1 (en) | Process for the synthesis of n-substituted cyclic alkylene ureas | |
| CZ20023154A3 (cs) | Nové deriváty piperazinu | |
| UA118667C2 (uk) | Способи одержання агента, що викликає апоптоз | |
| NO20052781L (no) | Forbindelser og prosesser | |
| Hatano et al. | Enantioselective direct aminalization with primary carboxamides catalyzed by chiral ammonium 1, 1′-binaphthyl-2, 2′-disulfonates | |
| RU2009140306A (ru) | Новые способы | |
| US11130763B2 (en) | Method for preparing a bicyclic guanidine and its derivatives | |
| RU2024101439A (ru) | Новый способ | |
| RU2007106927A (ru) | Синтез амидов 6,7,-дигидро-5н-имидазо [1.2-а] имидазол-3-сульфоновой кислоты | |
| CA2264298A1 (en) | Catalytic selective sulfonylation process | |
| NO20053176D0 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av tolperisonsalter. | |
| JP5004138B2 (ja) | β−ヒドロキシカルボニル化合物の製法 | |
| US6350902B2 (en) | Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines | |
| EP0143768B1 (en) | Preparation of ortho-(alkylthiomethyl) anilines by catalytic sulfilimine rearrangement | |
| BR112020000418A2 (pt) | processo para a preparação de n-((1r,2s,5r)-5-(terc-butilamino)-2-((s)-3-(7-terc-butilpirazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ilamino)-2-oxopirrolidin-1-il) ciclo-hexil)acetamida | |
| Ebrahimlo et al. | An efficient and eco-friendly synthesis of 1, 4-dihydropyridines via Hantzsch reaction in Glycine-HCl buffer as solvent and bio-catalyst | |
| EP3658569A1 (en) | Process and intermediates for synthesis of peptide compounds | |
| CN115340471B (zh) | 一种氰胺类化合物的一锅法制备工艺 | |
| US20010031896A1 (en) | Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines | |
| KR100582751B1 (ko) | 아미노기 보호기, 이 보호기의 제조방법 및 이 보호기를이용한 펩티드 합성방법 | |
| RU2005125044A (ru) | Способ получения производных замещенного имидазола и промежуточные соединения, используемые в этом способе | |
| KR20180005146A (ko) | β-치환 광학 활성 카르보닐 화합물의 합성방법 | |
| WO2016005407A1 (en) | One-pot synthesis of squaramides |