RU2002103207A - Способ получения α,β-ненасыщенных кетонов - Google Patents
Способ получения α,β-ненасыщенных кетонов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2002103207A RU2002103207A RU2002103207/04A RU2002103207A RU2002103207A RU 2002103207 A RU2002103207 A RU 2002103207A RU 2002103207/04 A RU2002103207/04 A RU 2002103207/04A RU 2002103207 A RU2002103207 A RU 2002103207A RU 2002103207 A RU2002103207 A RU 2002103207A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- carbon atoms
- phase
- solvent
- ketones
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
- C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Claims (21)
1. Способ получения α,β-ненасыщенных кетонов общей структуры I
в которой R1 и R2 означают разветвленный или неразветвленный, насыщенный или ненасыщенный алифатический или циклоалифатический-алифатический углеводородный остаток с 1-20, предпочтительно 1-16 атомами углерода или насыщенный или ненасыщенный циклоалифатический углеводородный остаток с 5-12 атомами углерода, который может также содержать алкильные группы в качестве заместителей и/или эндо-алкиленовую группу, или также означают аралифатический углеводородный остаток с 7-15 атомами углерода, предпочтительно бензильную группу или ароматический углеводородный остаток, предпочтительно фенильную группу,
R3 означает водород или алифатический углеводородный остаток с 1-10 атомами углерода, кроме этого, R1 и R3 вместе с двумя соседними атомами углерода могут также обозначать звенья общего алициклического кольца и, кроме того, одна или несколько метиленовых групп, которые не находятся в α-положении к карбонильной группе, в остатках R1, R2 и R3 могут быть замещены атомом кислорода или атомом серы, взаимодействием альдегида общей структуры II с кетоном общей структуры III,
в которых R1, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение, в жидкой фазе в трубчатом реакторе, отличающийся тем, что катализатор содержится в непрерывной фазе и, по крайней мере, одно исходное вещество содержится в дисперсной фазе, и коэффициент нагрузки трубчатого реактора равен или больше 0,8.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют альдегиды с 1-15 атомами углерода.
3. Способ по пп.1 и 2, отличающийся тем, что используют альдегиды с 4 или 5 атомами углерода.
4. Способ по пп.1-3, отличающийся тем, что используют кетоны с 3-15 атомами углерода.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что в качестве кетона используют ацетон.
6. Способ по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что в качестве катализатора применяют водорастворимое щелочное соединение.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что в качестве катализатора применяют гидроксиды, гидрокарбонаты, карбонаты, карбоксилаты или их смеси в форме их соединений с щелочными или щелочно-земельными металлами, в частности, растворы едкой щелочи.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что катализатор находится в непрерывной фазе в концентрациях от 0,1 до 15 мас.%, в частности, в концентрациях от 0,1 до 5 мас.%.
9. Способ по одному из пп.1-8, отличающийся тем, что в качестве растворителя для катализатора используют воду или гомогенную смесь из воды и органического растворителя.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что для непрерывной фазы катализатора в качестве растворителя используют воду.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что для фазы катализатора в качестве растворителя используют смесь из воды и этиленгликоля.
12. Способ по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что коэффициент нагрузки В больше или равен 0,9.
13. Способ по одному из пп.1-11, отличающийся тем, что коэффициент нагрузки В больше или равен 1,0.
14. Способ по одному из пп.1-13, отличающийся тем, что массовое отношение непрерывной фазы к дисперсной фазе больше 2.
15. Способ по одному из пп.1-14, отличающийся тем, что исходное вещество диспергируют энергией введенной в трубчатый реактор непрерывной фазы.
16. Способ по одному из пп.1-15, отличающийся тем, что альдегид и кетон применяют в молярном соотношении от 2/1 до 1/10, в частности, в молярном соотношении 1/1 до 1/3.
17. Способ по одному из пп.1-16, отличающийся тем, что используют растворитель, хорошо растворимый в фазе продукта и мало растворимый в фазе катализатора.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что применяют растворитель, который с водой образует мини-гетеро-азеотроп.
19. Способ по пп.17 и 18, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют циклогексан.
20. Способ по одному из пп.1-19, отличающийся тем, что полученные α,β-ненасыщенные кетоны гидрируют в соответствующие насыщенные кетоны.
21. Способ по одному из пп.1-19, отличающийся тем, что полученные α,β-ненасыщенные кетоны гидрируют в соответствующие насыщенные спирты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10106186.2 | 2001-02-10 | ||
| DE2001106186 DE10106186A1 (de) | 2001-02-10 | 2001-02-10 | Verfahren zur Kondensation von Aldehyden mit Ketonen mittels Mehrphasenreaktion |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002103207A true RU2002103207A (ru) | 2003-11-27 |
Family
ID=7673580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002103207/04A RU2002103207A (ru) | 2001-02-10 | 2002-02-08 | Способ получения α,β-ненасыщенных кетонов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6603047B2 (ru) |
| EP (1) | EP1231199B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002284730A (ru) |
| KR (1) | KR20020066996A (ru) |
| CN (1) | CN1223569C (ru) |
| AT (1) | ATE299852T1 (ru) |
| AU (1) | AU781210B2 (ru) |
| BR (1) | BR0200319A (ru) |
| CA (1) | CA2370808A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2002455A3 (ru) |
| DE (2) | DE10106186A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0200461A3 (ru) |
| MX (1) | MXPA02001350A (ru) |
| NO (1) | NO20020650L (ru) |
| NZ (1) | NZ516986A (ru) |
| RU (1) | RU2002103207A (ru) |
| TW (1) | TWI237633B (ru) |
| ZA (1) | ZA200201104B (ru) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7713297B2 (en) | 1998-04-11 | 2010-05-11 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Drug-releasing stent with ceramic-containing layer |
| DE10149348A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefin mit Palladiumcarbenverbindungen |
| DE10257499A1 (de) * | 2002-12-10 | 2004-07-01 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefinen durch katalytische Spaltung von 1-Alkoxyalkanen |
| US6979751B2 (en) * | 2002-12-23 | 2005-12-27 | Eastman Chemical Company | Processes for the preparation of higher molecular weight ketones |
| GB2399641B (en) * | 2003-03-18 | 2005-08-31 | Schlumberger Holdings | Method and apparatus for determining the gas flow rate of a gas-liquid mixture |
| DE10329042A1 (de) * | 2003-06-27 | 2005-01-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen aus Crack-C4 |
| US6960694B2 (en) * | 2003-07-01 | 2005-11-01 | Eastman Chemical Company | Processes for preparing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones |
| DE10359628A1 (de) * | 2003-12-18 | 2005-07-21 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Katalysator und Verfahren zur Herstellung von 1-Olefinen aus 2-Hydroxyalkanen |
| DE102004011081A1 (de) * | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von tertiären Carbonsäuren |
| US7071361B2 (en) * | 2004-06-25 | 2006-07-04 | Fastman Chemical Company | Processes for the preparation of high molecular weight saturated ketones |
| US20070224235A1 (en) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Barron Tenney | Medical devices having nanoporous coatings for controlled therapeutic agent delivery |
| US8187620B2 (en) | 2006-03-27 | 2012-05-29 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical devices comprising a porous metal oxide or metal material and a polymer coating for delivering therapeutic agents |
| US8815275B2 (en) | 2006-06-28 | 2014-08-26 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Coatings for medical devices comprising a therapeutic agent and a metallic material |
| US8771343B2 (en) | 2006-06-29 | 2014-07-08 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical devices with selective titanium oxide coatings |
| JP2010503469A (ja) | 2006-09-14 | 2010-02-04 | ボストン サイエンティフィック リミテッド | 薬物溶出性皮膜を有する医療デバイス |
| US8431149B2 (en) | 2007-03-01 | 2013-04-30 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Coated medical devices for abluminal drug delivery |
| US8070797B2 (en) | 2007-03-01 | 2011-12-06 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device with a porous surface for delivery of a therapeutic agent |
| US7976915B2 (en) | 2007-05-23 | 2011-07-12 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Endoprosthesis with select ceramic morphology |
| EP1997796A1 (en) * | 2007-06-01 | 2008-12-03 | DSMIP Assets B.V. | Aldol condensation reaction and catalyst therefore |
| US8002823B2 (en) | 2007-07-11 | 2011-08-23 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Endoprosthesis coating |
| EP2187988B1 (en) | 2007-07-19 | 2013-08-21 | Boston Scientific Limited | Endoprosthesis having a non-fouling surface |
| US7931683B2 (en) | 2007-07-27 | 2011-04-26 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Articles having ceramic coated surfaces |
| US8815273B2 (en) | 2007-07-27 | 2014-08-26 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Drug eluting medical devices having porous layers |
| US8221822B2 (en) | 2007-07-31 | 2012-07-17 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical device coating by laser cladding |
| WO2009020520A1 (en) | 2007-08-03 | 2009-02-12 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Coating for medical device having increased surface area |
| US8029554B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-10-04 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Stent with embedded material |
| US8216632B2 (en) | 2007-11-02 | 2012-07-10 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Endoprosthesis coating |
| ES2423504T3 (es) | 2008-04-22 | 2013-09-20 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Dispositivos médicos que tienen un recubrimiento de material inorgánico |
| US8932346B2 (en) | 2008-04-24 | 2015-01-13 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical devices having inorganic particle layers |
| WO2009155328A2 (en) | 2008-06-18 | 2009-12-23 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Endoprosthesis coating |
| US8231980B2 (en) | 2008-12-03 | 2012-07-31 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical implants including iridium oxide |
| US8287937B2 (en) | 2009-04-24 | 2012-10-16 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Endoprosthese |
| CN102584552B (zh) * | 2011-12-29 | 2014-05-14 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种在超临界条件下制备苄叉丙酮的方法 |
| ES2693031T3 (es) * | 2013-05-21 | 2018-12-07 | International Flavors & Fragrances, Inc. | Proceso verde para la producción 3-metil-3-penten-2-ona |
| US9688599B2 (en) * | 2014-04-18 | 2017-06-27 | Texmark Chemicals, Inc. | Production of mixed aldol products from the products of hydroformylation reactions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2830211B2 (ja) | 1989-11-17 | 1998-12-02 | 日本曹達株式会社 | β−ヒドロキシケトン類の製造方法 |
| US5583263A (en) | 1995-08-30 | 1996-12-10 | Shell Oil Company | Process of making ketones |
| FR2745565B1 (fr) | 1996-02-29 | 1998-04-03 | Atochem Elf Sa | Procede d'obtention de composes carbonyles beta hydroxy et/ou alpha-beta insatures |
| US5955636A (en) | 1996-07-05 | 1999-09-21 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing 6-methyl-3-hepten-2-one and 6-methyl-2-heptanone analogues, and process for producing phyton or isophytol |
| DE19925385A1 (de) * | 1999-06-02 | 2000-12-07 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur katalytischen Durchführung von Mehrphasenreaktionen, insbesondere Vinylierungen von Carbonsäuren |
| DE19925384A1 (de) * | 1999-06-02 | 2000-12-07 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur katalytischen Durchführung von Mehrphasenreaktionen, insbesondere Hydroformylierungen |
| DE19957522A1 (de) | 1999-11-30 | 2001-05-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur katalytischen Durchführung von Aldolkondensationen mittels Mehrphasenreaktion |
-
2001
- 2001-02-10 DE DE2001106186 patent/DE10106186A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-11 DE DE50203652T patent/DE50203652D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-11 EP EP20020000633 patent/EP1231199B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-11 AT AT02000633T patent/ATE299852T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-02-01 NZ NZ51698602A patent/NZ516986A/xx unknown
- 2002-02-04 BR BR0200319A patent/BR0200319A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-02-06 CZ CZ2002455A patent/CZ2002455A3/cs unknown
- 2002-02-06 TW TW91102061A patent/TWI237633B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-02-07 HU HU0200461A patent/HUP0200461A3/hu unknown
- 2002-02-07 MX MXPA02001350A patent/MXPA02001350A/es unknown
- 2002-02-08 AU AU15515/02A patent/AU781210B2/en not_active Ceased
- 2002-02-08 KR KR1020020007462A patent/KR20020066996A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-02-08 CA CA 2370808 patent/CA2370808A1/en not_active Abandoned
- 2002-02-08 JP JP2002032317A patent/JP2002284730A/ja not_active Withdrawn
- 2002-02-08 ZA ZA200201104A patent/ZA200201104B/xx unknown
- 2002-02-08 NO NO20020650A patent/NO20020650L/no not_active Application Discontinuation
- 2002-02-08 RU RU2002103207/04A patent/RU2002103207A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-02-09 CN CNB021045976A patent/CN1223569C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-11 US US10/068,955 patent/US6603047B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE10106186A1 (de) | 2002-08-14 |
| CA2370808A1 (en) | 2002-08-10 |
| EP1231199B1 (de) | 2005-07-20 |
| JP2002284730A (ja) | 2002-10-03 |
| CN1223569C (zh) | 2005-10-19 |
| US6603047B2 (en) | 2003-08-05 |
| HUP0200461A2 (en) | 2002-08-28 |
| HUP0200461A3 (en) | 2002-12-28 |
| BR0200319A (pt) | 2002-10-29 |
| KR20020066996A (ko) | 2002-08-21 |
| NO20020650L (no) | 2002-08-12 |
| ATE299852T1 (de) | 2005-08-15 |
| EP1231199A1 (de) | 2002-08-14 |
| ZA200201104B (en) | 2002-08-22 |
| CN1369470A (zh) | 2002-09-18 |
| NO20020650D0 (no) | 2002-02-08 |
| TWI237633B (en) | 2005-08-11 |
| HU0200461D0 (en) | 2002-04-29 |
| CZ2002455A3 (cs) | 2002-09-11 |
| NZ516986A (en) | 2002-09-27 |
| AU1551502A (en) | 2002-08-15 |
| US20020161264A1 (en) | 2002-10-31 |
| DE50203652D1 (de) | 2005-08-25 |
| MXPA02001350A (es) | 2004-06-22 |
| AU781210B2 (en) | 2005-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002103207A (ru) | Способ получения α,β-ненасыщенных кетонов | |
| CA1109491A (en) | Process for the preparation of aliphatic amines | |
| DE1518984C3 (de) | Verfahren zur selektiven Hydrierung von Acetylenverbindungen zu Aethy len verbi ndungen | |
| US3236879A (en) | Preparation of alpha-beta, deltaepsilon unsaturated carboxylic acids and esters | |
| SU1530084A3 (ru) | Способ приготовлени катализатора дл гидроформилировани пропилена | |
| DE3130805A1 (de) | Neue ruthenium/kohle-hydrierkatalysatoren, deren herstellung und verwendung zur selektiven hydrierung von ungesaettigten carbonylverbindungen | |
| US5446208A (en) | Process for producing ether alcohols by hydrogenolysis of cyclic ketal | |
| DE3728222A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ethercarbonsaeuren | |
| DE2849742A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aldehyden und verwendung der verfahrensprodukte als riechstoffe | |
| US2577208A (en) | Production of ketonic bodies | |
| EP0921110B1 (fr) | Utilisation de composés de structure de type hydrotalcite pour la préparation de composés carbonyles-bèta-hydroxy et/ou alpha-bèta insaturés | |
| JPH03130276A (ja) | α―アルキルラクトンの製法 | |
| DE1941041A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer alkylringsubstituierten Resorcinsaeure oder deren Ester | |
| JPS5920245A (ja) | トリシクロ〔５．２．１．０↑２’↑６〕デカン−２−カルボン酸の製造法 | |
| US6476279B2 (en) | Method of making fluorinated alcohols | |
| JP4426510B2 (ja) | アルコキシル化用触媒及びアルコキシレートの製造方法 | |
| EP0043507A2 (de) | 2,4-Dioxa-7,10-methano-spiro(5,5)undecane, deren Herstellung sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen | |
| EP0137793B1 (de) | 2,6-exo-konfigurierte tricyclo (5.2.1.0(2,6)) decan-derivate mit funktionalisierter seitenkette an c-8/c-9 und deren verwendung als riechstoffe | |
| DE1767281B1 (de) | Verfahren zur katalytischen Spaltung von Isobutyraldehyd | |
| RU2026289C1 (ru) | Способ получения 2,5-диметилпиперидона-4 | |
| DE2541438A1 (de) | Dioxolanaldehyde und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CN1589251A (zh) | 加氢甲酰化方法 | |
| DE849103C (de) | Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen | |
| JPH08245477A (ja) | 二酸化炭素の接触水素化によるホルムアルデヒドの製造方法 | |
| EP1018499A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalialkoholaten höherer Alkohole |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20060510 |