RU2001132599A

RU2001132599A - Стабилизированные адгезивные композиции, содержащие высокорастворимые, сдвинутые в красную область, фотостабильные бензтриазоловые УФ абсорберы и ламинированные изделия, изготовленные из них

Info

Publication number: RU2001132599A
Application number: RU2001132599/04A
Authority: RU
Inventors: Валтер РЕНЗ; Мервин Гэйл ВУД; Жозеф СУХАДОЛНИК; Раманатхан РАВИШАНДРАН; Реватхи АЙЕНГАР; Лютхер А Р ХАЛЛ
Original assignee: Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк.
Priority date: 1999-05-03
Filing date: 2000-04-20
Publication date: 2003-07-20

Claims

1. Стабилизированная адгезивная композиция, пригодная для для использования в качестве адгезивного слоя в ламинированном изделии или многослойном материале, которая содержит (a) адгезив и (b) высоко растворимый, сдвинутый в красную область, фотостабильный бензтриазол формулы I, II или III

или (b2) высоко растворимый и фотостабильный бензтриазол, представляющий собой 2-(2-гидрокси-3-α-кумил-5-трет-октилфенил)-2Н-бензтриазол или 2-(2-гидрокси-3-α-кумил-5-трет-бутилфенил)-2Н-бензтриазол; или смесь соединений (b1) и (b2);

где G₁ и G₁’ представляют собой независимо водород или галоген;

G₂ и G₂’ представляют собой независимо галоген, нитро, циано, перфторалкил с 1 до 12 углеродными атомами, -COOG₃,-Р(О)(С₆Н₅)2,-СО-G₃, -CO-NH-G₃, -СО-N(G₃)₂, -Н(G₃)-СО-G₃, Е₃SO- или Е₃SO₂-; или G₂’ является также водородом;

G₃ представляет собой водород, алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил или указанный фенил, или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от 1 до 4 алкилами с 1 до 4 углеродными атомами,

G₆ представляет собой перфторалкил с 1 до 12 углеродными атомами;

G₇ представляет собой водород или перфторалкил с 1 до 12 углеродными атомами;

E₁ представляет собой водород, алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 24 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил или указанный фенил или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от 1 до 4 алкилами с 1 до 4 углеродными атомами, или E₁ представляет собой алкил с 1 до 24 углеродными атомами, замещенный одной или двумя гидроксигруппами;

Е₂ и Е₂’ представляют собой независимо алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил, или указанный фенил, или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от одного до трех алкилами с 1 до 4 углеродными атомами; или E₂ и E₂’ представляют собой независимо указанный алкил с 1 до 24 углеродными атомами или указанный алкенил с 2 до 18 углеродными атомами, замещенный одной или более -ОН, -ОСОЕ₁₁, -OE₄, -NCO, -NH₂, -NHCOE₁₁, -NHE₄ или -N(E₄)₂, или смесью их, где Е₄ представляет собой алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами; или указанный алкил, или указанный алкенил, прерванный одной или более -O-, -NH- или -NE₄- группами, или их смесью, и который может быть незамещен или замещен одной или более -ОН, -OE₄ или –NH₂ группами или их смесью;

n = 1 или 2,

когда n=1, E₅ представляет ОЕ₆ или NE₇E₈, или E₅ представляет собой -PO(OE₁₂)₂, -OSi(Е₁₁)₃ или -ОСО-Е₁₁, или С₁-С₂₄-алкил с прямой или разветвленной цепью, который прерван -О-, -S- или –NE₁₁ и который может быть незамещен или замещен -ОН или -ОСО-Е₁₁, С₅-С₁₂-циклоалкилом, который является незамещенным или замещенным -ОН, C₂-С₁₈-алкенилом с прямой или разветвленной цепью, который является незамещенным или замещенным -ОН, С₇-С₁₅-аралкилом, -CH₂-CHOH-E₁₃ или глицидилом; Е₆ представляет собой водород, С₁-С₂₄-алкил с прямой или разветвленной цепью, который является незамещенным или замещенным одной или более ОН, OE₄, или NH₂-группами, или ОЕ₆ представляет собой -(OCH₂CH₂)_wOH или -(OCH₂CH₂)_wOE₂₁, где w = 1 - 12 и E₂₁ представляет собой алкил с 1 до 12 углеродными атомами; Е₇ и Е₈ представляют собой независимо водород, алкил с 1 до 18 углеродными атомами, С₃-С₁₈-алкил с прямой или разветвленной цепью, который прерван -О-, -S- или –NE₁₁-, С₅-С₁₂-циклоалкил, С₆-С₁₄ арил или C₁-С₃-гидроксиалкил, или E₇ и E₈ вместе с атомом N образуют пирролидиновое, пиперидиновое, пиперазиновое или морфолиновое кольцо, E₅ представляет собой -X-(Z)_p-Y-E₁₅, где Х- -О- или -N(E₁₆)-, Y- -O- или -N(E₁₇)-, Z- С₂-С₁₂-алкилен, С₄-С₁₂-алкилен, прерванный от одного до трех атомами азота, атомами кислорода или смесью их, или представляет С₃-С₁₂-алкилен, бутенилен, бутинилен, циклогексилен или фенилен, каждый замещенный гидроксигруппой;

m = 0, 1 или 2;

p = 1 или p = 0, когда X и Y представляют собой -N(E₁₆)- и -N(E₁₇)- соответственно;

E₁₅ представляет собой группу -CO-C(E₁₈)=C(H)E₁₉ или, когда Y представляет -N(E₁₇)-, образует вместе с Е₁₇ группу -СО-СН=СН-СО-, в которой E₁₈ представляет собой водород или метил, и E₁₉ представляет собой водород, метил или -СО-X-E₂₀, где Е₂₀ представляет водород, С₁-С₁₂-алкил или группу формулы

где E₁, G₂, X, Z, m и p имеют вышеуказанные значения, и E₁₆ и E₁₇ независимо один от другого представляют собой водород, С₁-С₁₂-алкил, С₃-С₁₂-алкил, прерванный от 1 до 3 атомами кислорода, или представляет собой циклогексил или С₇-С₁₅-аралкил, и E₁₆ вместе с E₁₇ в случае, когда Z представляет этилен, также образует этилен,

когда n=2, E₅ представляет собой один из дивалентных радикалов -O-Е₉-O- или -N(E₁₁)-E₁₀-N(E₁₁)-, E₉ –С₂-С₈-алкилен, С₄-С₈-алкенилен, С₄-алкинилен, циклогексилен, С₄-С₁₀-алкилен с прямой или разветвленной цепью, который прерван –О- или -СН₂-СНОН-СН₂-O-Е₁₄-O-СН₂-СНОН-СН₂-, Е₁₀ представляет собой С₂-С₁₂-алкилен с прямой или разветвленной цепью, который может быть прерван -О-, циклогексиленом или

или Е₁₀ и E₁₁ с двумя атомами азота образуют пиперазиновое кольцо, E₁₄ представляет собой С₂-С₈-алкилен с прямой или разветвленной цепью, С₄-С₁₀-алкилен с прямой или разветвленной цепью, который прерван -О-, циклоалкиленом, ариленом или

где E₇ и E₈ представляют собой независимо водород, алкил с 1 до 18 углеродными атомами или E₇ и E₈ вместе представляют алкилен с 4 до 6 углеродными атомами, 3-оксапентаметилен, 3-иминопентаметилен или 3-метилиминопентаметилен;

E₁₁ представляет собой водород, C₁-C₁₈-алкил с прямой или разветвленной цепью, C₅-C₁₂-циклоалкил, C₂-C₁₈-алкенил с прямой или разветвленной цепью, C₆-C₁₄-арил или C₇-C₁₅-аралкил;

Е₁₂ представляет собой C₁-C₁₈-алкил с прямой или разветвленной цепью, C₃-C₁₈-алкенил с прямой или разветвленной цепью, C₅-C₁₀-циклоалкил, C₆-C₁₆арил или C₇-C₁₅-аралкил;

E₁₃ представляет собой Н, C₁-C₁₈-алкил с прямой или разветвленной цепью, который замещен -PO(OE₁₂)₂, фенил, который является незамещенным или замещенным ОН, C₇-C₁₅-аралкил или –СН₂ОЕ₁₂;

Е₃ представляет собой алкил с 1 до 20 углеродными атомами, гидроксиалкил с 2 до 20 углеродными атомами, алкил, замещенный алкоксикарбонилом с 2 до 9 углеродными атомами, алкенил с 3 до 18 углеродными атомами, пиклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, арил с 6 до 10 углеродными атомами или указанный арил, замещенный одним или двумя алкилами с I до 4 углеродными атомами или 1,1,2,2-тетрагидроперфторалкил, где перфторалкильная группа содержит 6 до 16 углеродных атомов;

L представляет собой алкилен с 1 до 12 углеродными атомами, алкилиден с 2 до 12 углеродными атомами, бензилиден, п-ксилилен, α,α,α’,α’-тетраметил-м-ксилилен или циклоалкилиден.

2. Композиция по п.1, в которой бензтриазол (b1) формулы I, II или III и бензтриазолы (b2) проявляет повышенную прочность и низкую потерю поглощения при подвержении активной радиации, что доказано потерей поглощения, составляющей менее, чем 0,5 единиц поглощения после воздействия в течение 893 часов, или менее, чем 0,8 единиц поглощения после воздействия в течение 1338 часов в Ксеноновом электродуговом погодометре.

3. Композиция по п.1, в которой бензтриазол представляет собой соединение формулы (I)

в которой G₁ представляет собой водород,

G₂ представляет собой пиано, хлор, фтор, CF₃-, -СО-G₃, Е₃SO- или Е₃SO₂-;

G₃ представляет собой алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил или указанный фенил, или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от 1 до 4 алкилами с 1 до 4 углеродными атомами;

Е₁ представляет собой фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил или указанный фенил или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от 1 до 4 алкилами с 1 до 4 углеродными атомами;

E₂ представляет собой алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил, или указанный фенил или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от одного до трех алкилами с 1 до 4 углеродными атомами; или Е₂ представляет собой указанный алкил с 1 до 24 углеродными атомами или указанный алкенил с 2 до 18 углеродными атомами, замещенный одной или более -ОН, -ОСОЕ₁₁, -OE₄, -NCO, -NH₂, -NHCOE₁₁, -NHE₄ или –N(E₄)₂, или смесью их, где E₄ представляет собой алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами; или указанный алкил, или указанный алкенил, прерванный одной или более -О-, -NH- или –NE₄-группами или их смесью, и который может быть незамещен или замещен одной или более -ОН, -ОЕ₄ или –NH₂ группами или их смесью;

Е₃ представляет собой алкил с 1 до 20 углеродными атомами, гидроксиалкил с 2 до 20 углеродными атомами, алкенил с 3 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, арил с 6 до 10 углеродными атомами или указанный арил, замещенный одним или двумя алкилами с 1 до 4 углеродными атомами или 1,1,2,2-тетрагидроперфторалкил, где перфторалкильная группа содержит 6 до 16 углеродных атомов;

или представляет собой соединение формулы (I), в которой G₁ представляет собой водород, G₂ представляет собой хлор, фтор, CF₃-, Е₃SO- или Е₃SO₂-, E₁ представляет собой водород или прямой или разветвленный алкил с 1 до 24 углеродными атомами, Е₂ имеет вышеуказанные значения и Е₃ представляет собой прямой или разветвленный алкил с 1 до 7 углеродными атомами.

4. Композиция по п.1, в которой бензтриазол представляет собой соединение формулы (IIА)

где G₁ представляет собой водород;

G₂ представляет собой CF₃- или фтор;

E₁ представляет собой водород, прямой или разветвленный алкил с 1 до 24 углеродными атомами или фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами,

E₅ представляет собой –ОЕ₆ или –NE₇E₈, или E₅ представляет собой -X-(Z)_p-Y-E₁₅, где Х- -О- или -N(E₁₆)-, Y- - О- или N(E₁₇)-, Z представляет собой C₂-C₁₂-алкилен, C₄-C₁₂-алкилен, прерванный от одного до трех атомами азота, атомами кислорода или их смесью, или представляет собой C₃-C₁₂-алкилен, бутенилен, бутинилен, циклогексилен или фенилен, каждый замещенный гидроксильной группой,

m = 0, 1, 2 или 3,

p = 1 или p = 0, когда X и Y представляют собой -N(E₁₆)- и -N(E₁₇)- соответственно, E₁₅ представляет собой группу -CO-C(E₁₈)=C(H)E₁₉ или, когда Y представляет -N(E₁₇)-, образует вместе с Е₁₇ группу -СО-СН=СН-СО-, в которой E₁₈ представляет собой водород или метил, и E₁₉ представляет собой водород, метил или -СО-Х-Е₂₀, где Е₂₀ представляет водород, C₁-C₁₂-алкил или группу формулы

5. Композиция по п.1, в которой бензтриазол является соединением формулы (IIIA)

где G₆ представляет собой CF₃;

G₇ представляет собой водород или CF₃;

E₂ и E₂’ представляют собой независимо алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил, или указанный фенил или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от одного до трех алкилами с 1 до 4 углеродными атомами;

6. Композиция по п.1, в которой бензтриазол представляет собой соединение формулы (I)

в которой G₁ представляет собой водород,

G₂ представляет собой CF₃-;

E₁ представляет собой фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил, или указанный фенил или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от 1 до 4 алкилами с 1 до 4 углеродными атомами,

E₂ представляет собой алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил, или указанный фенил или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от одного до трех алкилами с 1 до 4 углеродными атомами; или Е₂ представляет собой указанный алкил с 1 до 24 углеродными атомами или указанный алкенил с 2 до 18 углеродными атомами, замещенный одной или более -ОН, -ОСОЕ₁₁, -NH₂, -NHCOE₁₁, или смесью их, или указанный алкил или указанный алкенил прерван одним или более –О- и которые могут быть прерваны одной или более -ОН;

или представляет собой соединение формулы (I), где G₁ представляет собой водород, G₂ представляет собой CF₃-, E₁ представляет собой водород, прямой или разветвленный алкил с 1 до 24 углеродными атомами или фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, и E₂ имеет вышеуказанные значения.

7. Композиция по п.1, в которой бензтриазол представляет собой соединение формулы (IIА)

в которой G₁ представляет собой водород;

G₂ представляет собой CF₃-;

E₁ представляет собой водород, прямой или разветвленный алкил с 1 до 24 углеродными атомами или фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами;

E₅ представляет собой –ОЕ₆ или -NE₇E₈, где Е₆ представляет собой водород, С₁-С₂₄-алкил с прямой или разветвленной цепью, который является незамещенным или замещенным одной или более ОН-группами, или ОЕ₆ представляет собой -(OCH₂CH₂)_wOH или -(OCH₂CH₂)_wOE₂₁, где w = 1 до 12 и E₂₁ представляет собой алкил с 1 до 12 углеродными атомами, E₇ и E₈ представляют собой независимо водород, алкил с 1 до 18 углеродными атомами, C₃-C₁₈-алкил с прямой или разветвленной цепью, который прерван -О-, -S- или –NE₁₁-, C₅-C₁₂-циклоалкил, C₆-C₁₄-арил или C₁-C₃-гидроксиалкил, или Е₇ и E₈ вместе с атомом N образуют пирролидиновое, пиперидиновое, пиперазиновое или морфолиновое кольцо.

8. Композиция по п.1, в которой бензтриазол представляет собой соединение формулы IIIA

в которой G₆ представляет собой CF₃;

G₇ представляет собой водород или CF₃;

L представляет собой метилен.

9. Композиция по п.1, в которой бензтриазол представляет собой

(a) 5-трифторметил-2-(2-гидрокси-3-α-кумил-5-трет-октилфенил)-2Н-бензтриазол;

(b) 5-трифторметил-2-(2-гидрокси-5-трет-октилфенил)-2Н-бензтриазол;

(c) 5-трифторметил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-октилфенил)-2Н-бензтриазол;

(d) 2,2’-метилен-бис[6-(5-трифторметил-2Н-бензтриазол-2-ил)-4-третоктилфенол];

(e) метилен-2-[4-трет-октил-6-(2Н-бензтриазол-2-ил)фенол]2’-[4-трет-октил-6-(5-трифторметил-2Н-бензтриазол-2-ил)фенол];

(f) 3-(5-трифторметил-2Н-бензтриазол-2-ил)-5-трет-бутил-4-гидрокси-гидрокоричная кислота;

(g) метил 3-(5-трифторметил-2Н-бензтриазол-2-ил)-5-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат;

(h) изооктил 3-(5-трифторметил-2Н-бензтриазол-2-ил)-5-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамат;

(i) 5-трифторметил-2-[2-гидрокси-5-(3-гидроксипропил)фенил]-2Н-бензтриазол;

(j) 5-бутилсульфонил-2-(2-гидрокси-3-α-кумил-5-трет-октилфенил)-2Н-бензтриазол;

(k) 5-октилсульфонил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-α-кумилфенил)-2Н-бензтриазол;

(l) 5-додецилсульфонил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-2Н-бензтриазол;

(m) 5-октилсульфонил-2-(гидрокси-3,5-ди-трет-октилфенил)-2Н-бензтриазол;

(n) трифторметил-2-(2-гидрокси-3-α-кумил-5-трет-бутилфенил)-2Н-

бензтриазол;

(о) 5-трифторметил-2-(2-гидрокси-3-α-кумил-5-нонилфенил)-2Н-бензтриазол;

(р) 5-трифторметил-2-[2-гидрокси-3-α-кумил-5-(2-гидроксиэтил)-фенил]-2Н-бензтриазол;

(q) 5-трифторметил-2-[2-гидрокси-3-α-кумил-5-(3-гидроксипропил)-фенил]-2Н-бензтриазол;

(r) 5-трифторметил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-амилфенил)-2Н-бензтриазол;

(s) 5-трифторметил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-2Н-бензтриазол;

(t) 5-трифторметил-2-(2-гидрокси-3-додецил-5-метилфенил)-2Н-бензтриазол;

(u) 5-трифторметил-2-[2-гидрокси-3-трет-бутил-5-(3-гидрокси-пропил)фенил]-2Н-бензтриазол;

(v) 5-трифторметил-2-[2-гидрокси-3-трет-бутил-5-(2-гидрокси-этил)фенил]-2Н-бензтриазол;

(w) 5-трифторметил-2-[2-гидрокси-5-(2-гидроксиэтил)фенил]-2H-бензтриазол;

(x) 5-трифторметил-2-(2-гадрокси-3,5-ди-α-кумилфенил)-2Н-бензтриазол;

(y) 5-фтор-2-(2-гидрокси-3,5-ди-α-кумилфенил)-2Н-бензтриазол;

(z) 5-бутилсульфонил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-α-кумилфенил)-2Н-бензтриазол;

(аа) 5-бутилсульфонил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-2Н-бензтриазол;

(bb) 5-бутилсульфонил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-октилфенил)-2Н-бензтриазол;

(cc) 5-фенилсульфонил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-2Н-бензтриазол; или

(dd) 5-хлор-2-(2-гидрокси-3,5-ди-α-кумилфенил)-2H-бензтриазол.

10. Композиция по п.1, в которой количество бензтриазола компонента (b1) или (b2) составляет 0,1 - 20% от веса адгезивной композиции.

11. Композиция по п.1, в которой весовое отношение (b1) к (b2) составляет 75:25 до 25:75.

12. Композиция по п.1, в которой адгезив компонента (а) выбран из группы, включающей чувствительные к давлению адгезивы, адгезивы на каучуковой основе, адгезивы на основе растворителя или эмульсии, термоплавкие адгезивы и адгезивы на основе натурального продукта.

13. Композиция по п.1, в которой адгезивная композиция находится в ламинированном или многослойном материале.

14. Композиция по п.13, в которой ламинированный или многослойный материал выбран из группы, включающей (a) обратноотражающие плакаты и вывески и подобные напечатанные полотна; (b) солнечные управляемые пленки различной конструкции; (c) противокоррозионные серебряные зеркала и солнечные отражатели; (d) отражающие печатные этикетки; (e) УФ поглощающие стекла и стеклянные покрытия; (f) электрохромные устройства; (g) пленки/глянцы; (h) ветровые стекла и промежуточные слои и (i) оптические пленки.

15. Композиция по п.1, в которой адгезив компонента (а) представляет собой смолу, выбранную из группы, включающей (i) полиуретаны; (ii) полиакриловые смолы; (iii) эпоксисмолы; (iv) фенольные смолы; (v) полиимиды; (vi) поли(винилбутираль); (vii) полицианоакрилаты; (viii) полиакрилаты; (ix) сополимеры этилена и акриловой кислоты и их соли (иономеры); (x) силиконовые полимеры; (xi) поли(этилен/винилацетат); (xii) атактический полипропилен; (xiii) стирол-даеновые сополимеры; (xiv) полиамиды; (xv) гидроксилированный полибутадиен; (xvi) полихлоропрен; (xvii) поли(винилацетат); (xviii) карбоксилированные стирол/бутадиеновые сополимеры; (xix) поли (виниловый спирт); (хх) полиэфиры.

16. Композиция по п.15, в которой адгезив компонента (а) представляет собой смолу, выбранную из группы, включающей поли(винилбутираль), сополимеры этилен/винилацета, полиакриловые смолы, полиакрилаты, натуральный каучук, полицианоакрилаты, поли(виниловый спирт), стирол/бутадиеновый каучук, фенольные смолы, виниловые полимеры, полиуретаны и стироловые блок-сополимеры.

17. Стабилизированная адгезивная композиция, пригодная для использования в качестве адгезивного слоя в ламинированном изделии или многослойном материале, которая содержит (a) адгезив и (b) комбинацию из (1) высоко фотостабильного бензтриазола, который представляет собой 2-(2-гидрокси-3,5-ди-α-кумилфенил)-2Н-бензтриазол, или красно-сдвинутый бензтриазол, который представляет собой 5-хлор-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-2Н-бензтриазол или 5-хлор-2-(2-гидрокси-3-трет-бутил-5-метилфенил)-2Н-бензтриазол, каждый из которых имеет относительно низкую растворимость в некоторых адгезивах; и (2) растворимое количество второго бензтриазола, имеющего высокую растворимость в указанных адгезивах и выбранного из группы, включающей 2-(2-гадрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-2Н-бензтриазол, 2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-амилфенил)-2Н-бензтриазол, 2-(2-гидрокси-5-трет-октилфенил)-2Н-бензтриазол, 2-(2-гидрокси-3-втор-бутил-5-трет-бутилфенил)-2Н-бензтриазол, 2-(2-гидрокси-3-α-кумил-5-трет-октилфенил)-2Н-бензтриазол или 2-(2-гидрокси-3-α-кумил-5-трет-бутилфенил)-2Н-бензтриазол.

18. Композиция по п.17, в которой бензтриазоловая смесь, в соединении (b) проявляет повышенную прочность и низкую потерю поглощения при подвержении актиничным излучением, о чем свидетельствует потеря поглощения, составляющая менее чем 0,5 единиц поглощения после воздействия в течение 893 ч, или менее чем 0,8 единиц поглощения после воздействия в течение 1338 ч в Ксеноновом электродуговом погодометре.

19. Соединение формулы IIIc

в которой G₁ и G’₁ представляют собой независимо водород или галоген;

G2 представляет собой галоген, нитро, пиано, -COOG₃, -Р(О)(С₆Н₅)₂, -СО-G₃, -CO-NH-G₃, -СО-N(G₃)₂, -N(G₃)-СО-G₃, Е₃S-, Е₃SO- или Е₃SO₂-;

G₂’ представляет собой перфторалкил с 1 до 12 углеродными атомами;

G₃ представляет собой водород, алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил, или указанный фенил или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от 1 до 4 алкилами с 1 до 4 углеродными атомами,

E₂ и Е₂’ представляют собой независимоалкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил, или указанный фенил или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от одного до трех алкилами с 1 до 4 углеродными атомами; или E₂ и Е₂’ представляют собой независимо указанный алкил с 1 до 24 углеродными атомами или указанный алкенил с 2 до 18 углеродными атомами, замещенный одной или более -ОН, -ОСОЕ₁₁, -OE₄, -NCO, -NH₂, -NHCOE₁₁, -NHE₄ или -N(E₄)₂ или смесью их, где E₄ представляет собой алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами; или указанный алкил или указанный алкенил, прерванный одной или более -О-,-NH- или -NE₄-группами или их смесью, и который может быть незамещен или замещен одной или более –ОН, -ОЕ₄ или –NH₂ группами или их смесью; или Е₂ и Е₂’ представляют собой независимо группу формулы -(CH₂)_m-CO-X-(Z)_p-Y-E₁₅, в которой E₅ является –ОЕ₆ или –NE₇E₈, или E₅ является -PO(OE₁₂)₂, -OSi(Е₁₁)₃ или -ОСО-Е₁₁, или C₁-C₂₄ алкил с прямой или разветвленной цепью, который прерван -О-, -S- или –NE₁₁ и который может быть незамещен или замещен -ОН или -ОСО-Е₁₁, C₁-C₁₂ циклоалкил, который незамещен или замещен -ОН, C₂-C₁₈-алкенил с прямой или разветвленной цепью, который незамещен или замещен -ОН, C₇-C₁₅-аралкил, -СН₂-СНОН-Е₁₃ или глицидил;

Е₆ представляет собой водород, C₁-C₂₄-алкил с прямой или разветвленной цепью, который является незамещенным или замещенным одной или более ОН, OE₄, или NH₂-группами, или –ОЕ₆ представляет собой -(OCH₂CH₂)_wOH или -(OCH₂CH₂)_wOE₂₁, где w = 1 до 12 и Е₂₁ представляет собой алкил с 1 до 12 углеродными атомами;

Е₇ и E₈ представляют собой независимо водород, алкил с 1 до 18 углеродными атомами, C₃-C₁₈-алкил с прямой или разветвленной цепью, который прерван -О-, -S- или –NE₁₁-, C₅-C₁₂-циклоалкил, C₆-C₁₄-арил или C₁-C₃-гидроксиалкил, или E₇ и E₈ вместе с атомом N образуют пирролидиновое, пиперидиновое, пиперазиновое или морфолиновое кольцо;

X представляет собой –О- или -N(E₁₆)-;

Y представляет собой –О- или -N(E₁₇)-;

Z представляет собой С₂-С₁₂-алкилен, С₄-С₁₂-алкилен, прерванный от одного до трех атомами азота, атомами кислорода или смесью их, или представляет C₃-C₁₂-алкилен, бутенилен, бутинилен, циклогексилен или фенилен, каждый замещенный гидроксигруппой;

m = 0, 1 или 2;

p = 1 или p = 0, когда X и Y представляют собой -N(E₁₆)и -N(E₁₇)-, соответственно;

E₁₅ представляет собой группу -CO-C(E₁₈)=C(H)E₁₉ или, когда Y представляет -N(E₁₇)-, образует вместе с Е₁₇ группу -СО-СН=СН-СО-, в которой E₁₈ представляет собой водород или метил, и E₁₉ представляет собой водород, метил или -СО-Х-Е₂₀, где Е₂₀ представляет водород или C₁-С₁₈-алкил;

E₁₆ и E₁₇ независимо один от другого представляют собой водород, C₁-C₁₈-алкил, C₃-C₁₂-алкил, прерванный от 1 до 3 атомами кислорода, или представляет собой циклогексил или C₇-C₁₅-аралкил, и E₁₆ вместе с Е₁₇, в случае, когда Z является этиленом, также образует этилен;

Е₁₁ представляет собой водород, C₁-C₁₈-алкил с прямой или разветвленной цепью, C₅-C₁₂-циклоалкил, С₂-С₁₈-алкенил с прямой или разветвленной цепью, C₆-C₁₄-арил или C₂-C₁₅-аралкил;

E₁₂ представляет собой C₁-C₁₈-алкил с прямой или разветвленной цепью, C₃-C₁₈-алкенил с прямой или разветвленной цепью, C₅-C₁₀-циклоалкил, C₆-C₁₆-арил или C₇-C₁₅-аралкил;

E₁₃ представляет собой водород, C₁-C₁₈-алкил с прямой или разветвленной цепью, который замещен -PO(OE₁₂)₂, фенил, который является незамещенным или замещенным ОН, C₇-C₁₅-аралкил или -CH₂OE₁₂;

Е₃ представляет собой алкил с 1 до 20 углеродными атомами, гидроксиалкил с 2 до 20 углеродными атомами, алкил, замещенный алкоксикарбонилом с 2 до 9 углеродными атомами, алкенил с 3 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, арил с 6 до 10 углеродными атомами или указанный арил, замещенный одним или двумя алкилами с 1 до 4 углеродными атомами или 1,1,2,2-тетрагидроперфторалкил, где перфторалкильная группа содержит от 6 до 16 углеродных атомов;

20. Соединение формулы IIIc по п.19, в которой G₁ и G’₁ каждый является водородом; G₂ представляет собой хлор, фенилсульфонил или фенилтио, G₂’ – CF₃; Е₂ и E₂’ представляют собой независимо алкил с прямой или разветвленной цепью с 1 до 24 углеродными атомами, алкенил с прямой или разветвленной цепью с 2 до 18 углеродными атомами, циклоалкил с 5 до 12 углеродными атомами, фенилалкил с 7 до 15 углеродными атомами, фенил, или указанный фенил или указанный фенилалкил, замещенный в фенильном кольце от одного до трех алкилами с 1 до 4 углеродными атомами; L является метиленом.

21. Композиция, стабилизированная от термической, окислительной и светоиндуктированной деградации, которая содержит (a) органический материал, подвергающийся термической, окислительной или светоиндуктированной деградации, и (b) соединение формулы IIIc по п.20.

22. Композиция по п.21, в которой органический материал является натуральным, полусинтетическим, синтетическим, термопластичным или сшитым полимером.