JPH06299132A - 粘着剤組成物 - Google Patents
粘着剤組成物Info
- Publication number
- JPH06299132A JPH06299132A JP9293493A JP9293493A JPH06299132A JP H06299132 A JPH06299132 A JP H06299132A JP 9293493 A JP9293493 A JP 9293493A JP 9293493 A JP9293493 A JP 9293493A JP H06299132 A JPH06299132 A JP H06299132A
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- JP
- Japan
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- group
- monomer
- weight
- adhesive composition
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 優れた耐光性及び紫外線透過防止性が付与さ
れた粘着剤組成物を提供する。 【構成】 紫外線吸収能を有する有機基を含む式（１）
及び（２）から選ばれた少なくとも１種のモノマーを繰
返し単位として含有する重合体が配合されたものであ
る。 〔式中ＸはＨ、ハロゲン原子、Ｃ１〜８の炭化水素基、
Ｃ１〜４のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示
す。Ｒ１はＨ又はＣ１〜８の炭化水素基を示す。Ｒ２は
Ｃ１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を示す。Ｒ３
はＨ又はメチル基を示す。〕 〔式中Ｙは酸素原子、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−を示す。Ｒ３は前記に同じ。Ｒ
４はＨ，ＯＨ，Ｃ１〜８の炭化水素基又はＣ１〜４のア
ルコキシ基を示す。〕
れた粘着剤組成物を提供する。 【構成】 紫外線吸収能を有する有機基を含む式（１）
及び（２）から選ばれた少なくとも１種のモノマーを繰
返し単位として含有する重合体が配合されたものであ
る。 〔式中ＸはＨ、ハロゲン原子、Ｃ１〜８の炭化水素基、
Ｃ１〜４のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を示
す。Ｒ１はＨ又はＣ１〜８の炭化水素基を示す。Ｒ２は
Ｃ１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキレン基を示す。Ｒ３
はＨ又はメチル基を示す。〕 〔式中Ｙは酸素原子、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−又は−ＯＣ
Ｈ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−を示す。Ｒ３は前記に同じ。Ｒ
４はＨ，ＯＨ，Ｃ１〜８の炭化水素基又はＣ１〜４のア
ルコキシ基を示す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は粘着剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】粘着剤は適切な粘着力、接着力が長期に
亙って安定的に持続されることが求められる。ところが
従来公知の粘着剤は紫外線に対する耐光性が充分高くな
いため被粘着材の種類や粘着剤を施工した物品（成形
品）の使用環境によっては粘着力が短期間内に低下した
り変色するという欠点を有している。
亙って安定的に持続されることが求められる。ところが
従来公知の粘着剤は紫外線に対する耐光性が充分高くな
いため被粘着材の種類や粘着剤を施工した物品（成形
品）の使用環境によっては粘着力が短期間内に低下した
り変色するという欠点を有している。
【０００３】上記のような欠点を解消する目的で粘着剤
に紫外線吸収剤を添加して耐光性を向上させる試みがな
されている（例えば特開昭６２−１２４１７６号公報、
特開昭５１−６９５３８号公報等）。しかしながら、こ
れらの公報で使用されている紫外線吸収剤は低分子量化
合物であるため、ポリマーを基材とする粘着剤に対して
充分満足できる相溶性を有しておらず、従って粘着剤と
の混合時に分散不良を生じたり、或いは混合後に相分離
して紫外線吸収剤を含まない部分を生じたりするを避け
得ない。また、この欠点を解消するために紫外線吸収剤
を多量に配合すれば粘着性が損われる等実際の使用条件
において充分満足できる耐光性が付与された粘着剤組成
物は未だ開発されていないのが実情である。
に紫外線吸収剤を添加して耐光性を向上させる試みがな
されている（例えば特開昭６２−１２４１７６号公報、
特開昭５１−６９５３８号公報等）。しかしながら、こ
れらの公報で使用されている紫外線吸収剤は低分子量化
合物であるため、ポリマーを基材とする粘着剤に対して
充分満足できる相溶性を有しておらず、従って粘着剤と
の混合時に分散不良を生じたり、或いは混合後に相分離
して紫外線吸収剤を含まない部分を生じたりするを避け
得ない。また、この欠点を解消するために紫外線吸収剤
を多量に配合すれば粘着性が損われる等実際の使用条件
において充分満足できる耐光性が付与された粘着剤組成
物は未だ開発されていないのが実情である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の粘着剤組成物の有する欠点を克服した粘着剤組成物、
即ちポリマーを基材とする粘着剤に対して充分な相溶性
を有し、それ故に少量の添加で満足できる耐光性及び紫
外線透過防止性を有し、長期間安定した粘着性能を発揮
し得る粘着剤組成物を提供することにある。
の粘着剤組成物の有する欠点を克服した粘着剤組成物、
即ちポリマーを基材とする粘着剤に対して充分な相溶性
を有し、それ故に少量の添加で満足できる耐光性及び紫
外線透過防止性を有し、長期間安定した粘着性能を発揮
し得る粘着剤組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
に合致した粘着剤組成物を開発すべく鋭意検討した結
果、紫外線吸収能を有する有機基を含むモノマーを繰返
し単位として含有する重合体を粘着剤組成物中に配合す
ることにより本発明の所期の目的を達成し得ることを見
い出し、ここに本発明を完成するに至った。
に合致した粘着剤組成物を開発すべく鋭意検討した結
果、紫外線吸収能を有する有機基を含むモノマーを繰返
し単位として含有する重合体を粘着剤組成物中に配合す
ることにより本発明の所期の目的を達成し得ることを見
い出し、ここに本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、紫外線吸収能を有する有
機基を含むモノマーを繰返し単位として含有する重合体
が配合された粘着剤組成物に係る。
機基を含むモノマーを繰返し単位として含有する重合体
が配合された粘着剤組成物に係る。
【０００７】本発明において、紫外線吸収能を有する有
機基を含むモノマーとしては、例えば一般式
機基を含むモノマーとしては、例えば一般式
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜８の炭化水素基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
シアノ基又はニトロ基を示す。Ｒ1 は水素原子又は炭素
数１〜８の炭化水素基を示す。Ｒ2 は炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキレン基を示す。Ｒ3 は水素原子又
はメチル基を示す。〕で表わされるモノマー、一般式
数１〜８の炭化水素基、炭素数１〜４のアルコキシ基、
シアノ基又はニトロ基を示す。Ｒ1 は水素原子又は炭素
数１〜８の炭化水素基を示す。Ｒ2 は炭素数１〜６の直
鎖又は分枝鎖状アルキレン基を示す。Ｒ3 は水素原子又
はメチル基を示す。〕で表わされるモノマー、一般式
【００１０】
【化４】
【００１１】〔式中Ｙは酸素原子、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
−又は−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−を示す。Ｒ3 は前
記に同じ。Ｒ4 は水素原子、水素基、炭素数１〜８の炭
化水素基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。〕で
表わされるモノマー等が挙げられる。
−又は−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−を示す。Ｒ3 は前
記に同じ。Ｒ4 は水素原子、水素基、炭素数１〜８の炭
化水素基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。〕で
表わされるモノマー等が挙げられる。
【００１２】上記一般式（１）で表わされるモノマーと
しては、具体的には２−〔２′−ヒドロキシ−５′−メ
タクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾ
ール、２−〔２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロイル
オキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシプロ
ピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒ
ドロキシ−５′−メタクリロイルオキシヘキシル）フェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−
３′−ｔ−ブチル−５′−メタクリロイルオキシエチ
ル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒド
ロキシ−５′−ｔ−ブチル−３′−メタクリロイルオキ
シエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′
−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシエチル）フ
ェニル〕−５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２′
−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシエチル）フ
ェニル〕−５−メトキシベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシエチ
ル）フェニル〕−５−シアノベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシエチ
ル）フェニル〕−５−ｔ−ブチルベンゾトリアゾール、
２−〔２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシ
エチル）フェニル〕−５−ニトロベンゾトリアゾール等
を例示できる。また上記一般式（２）で表わされるモノ
マーとしては、具体的には２−ヒドロキシ−４−メタク
リルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−アク
リルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２
−メタクリロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−（２−メチル−２−メタクリロイル
オキシ）エトキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロ
キシ−４−（２−メタクリロイルオキシ）エトキシベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイ
ルオキシ）エトキシ−４′−メトキシベンゾフェノン、
４′−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−４−（２−メタク
リロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン等を例示でき
る。
しては、具体的には２−〔２′−ヒドロキシ−５′−メ
タクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾ
ール、２−〔２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロイル
オキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシプロ
ピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒ
ドロキシ−５′−メタクリロイルオキシヘキシル）フェ
ニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−
３′−ｔ−ブチル−５′−メタクリロイルオキシエチ
ル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒド
ロキシ−５′−ｔ−ブチル−３′−メタクリロイルオキ
シエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′
−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシエチル）フ
ェニル〕−５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２′
−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシエチル）フ
ェニル〕−５−メトキシベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシエチ
ル）フェニル〕−５−シアノベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシエチ
ル）フェニル〕−５−ｔ−ブチルベンゾトリアゾール、
２−〔２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロイルオキシ
エチル）フェニル〕−５−ニトロベンゾトリアゾール等
を例示できる。また上記一般式（２）で表わされるモノ
マーとしては、具体的には２−ヒドロキシ−４−メタク
リルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−アク
リルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２
−メタクリロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−（２−メチル−２−メタクリロイル
オキシ）エトキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロ
キシ−４−（２−メタクリロイルオキシ）エトキシベン
ゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイ
ルオキシ）エトキシ−４′−メトキシベンゾフェノン、
４′−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−４−（２−メタク
リロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン等を例示でき
る。
【００１３】本発明の粘着剤組成物中に配合される紫外
線吸収能を有する有機基を含むモノマーを繰返し単位と
して含有する重合体は、上記モノマー１種を単独重合し
たものであってもよいし、上記モノマーの２種以上を共
重合させたものであってもよいし、或いは上記モノマー
と該モノマーと共重合可能な他のモノマーとを共重合さ
せたものであってもよい。
線吸収能を有する有機基を含むモノマーを繰返し単位と
して含有する重合体は、上記モノマー１種を単独重合し
たものであってもよいし、上記モノマーの２種以上を共
重合させたものであってもよいし、或いは上記モノマー
と該モノマーと共重合可能な他のモノマーとを共重合さ
せたものであってもよい。
【００１４】ここで上記モノマーと共重合可能な他のモ
ノマーとしては、例えばメタクリル酸及びそのアルキル
エステル、アクリル酸及びそのアルキルエステル、アク
リロニトリル、アルキルビニルエーテル、アルキルビニ
ルエステル、塩化ビニル、スチレン等が好適に使用され
る。メタクリル酸のアルキルエステルとしては、具体的
にはメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オ
クチル、メタクリル酸ノニル等を、アクリル酸のアルキ
ルエステルとしては、具体的にはアクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチ
ル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ノニル等を、アル
キルビニルエーテルとしては、具体的にはメチルビニル
エーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテ
ル等を、アルキルビニルエステルとしては蟻酸ビニル、
酢酸ビニル、アクリル酸ビニル、酪酸ビニル、カプロン
酸ビニル、ステアリン酸ビニル等を、それぞれ例示でき
る。
ノマーとしては、例えばメタクリル酸及びそのアルキル
エステル、アクリル酸及びそのアルキルエステル、アク
リロニトリル、アルキルビニルエーテル、アルキルビニ
ルエステル、塩化ビニル、スチレン等が好適に使用され
る。メタクリル酸のアルキルエステルとしては、具体的
にはメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オ
クチル、メタクリル酸ノニル等を、アクリル酸のアルキ
ルエステルとしては、具体的にはアクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチ
ル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ノニル等を、アル
キルビニルエーテルとしては、具体的にはメチルビニル
エーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテ
ル等を、アルキルビニルエステルとしては蟻酸ビニル、
酢酸ビニル、アクリル酸ビニル、酪酸ビニル、カプロン
酸ビニル、ステアリン酸ビニル等を、それぞれ例示でき
る。
【００１５】また通常の粘着剤組成物の基材（樹脂成
分）、例えばアクリル酸系、酢酸ビニル系等の基材を調
製する系において、基材を構成する主モノマーと各種副
モノマーとの混合物を共重合せしめる反応系に上記紫外
線吸収能を有する有機基を含むモノマーを添加してもよ
い。
分）、例えばアクリル酸系、酢酸ビニル系等の基材を調
製する系において、基材を構成する主モノマーと各種副
モノマーとの混合物を共重合せしめる反応系に上記紫外
線吸収能を有する有機基を含むモノマーを添加してもよ
い。
【００１６】本発明の重合体は、例えば適当な溶媒に上
記紫外線吸収能を有する有機基を含むモノマーを溶解し
必要に応じてこれと共重合可能な前記モノマーを混合
し、重合開始剤を加えて反応させることにより製造され
る。重合の形式は溶液重合、懸濁重合、乳化重合等の任
意の方法を採用できるが、この中でも溶液重合及び乳化
重合が実用的である。
記紫外線吸収能を有する有機基を含むモノマーを溶解し
必要に応じてこれと共重合可能な前記モノマーを混合
し、重合開始剤を加えて反応させることにより製造され
る。重合の形式は溶液重合、懸濁重合、乳化重合等の任
意の方法を採用できるが、この中でも溶液重合及び乳化
重合が実用的である。
【００１７】溶液重合における溶媒としては、例えば酢
酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン、シク
ロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類等が単
独で又は混合して使用できる。乳化重合において使用す
る乳化剤としては例えばラウリル硫酸ナトリウム、ポリ
オキシエチレンフェニルエーテル、グリセリンモノステ
アレート等が挙げられる。重合開始剤としては、例えば
ベンゾイルパーオキシド等の過酸化物、アゾビスイソブ
チロニトリル等の各種アゾ系化合物が単独で又は混合し
て使用できる。これら開始剤を通常モノマーに対して
０．１〜０．５モル％の割合で使用するのがよい。
酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン、シク
ロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類等が単
独で又は混合して使用できる。乳化重合において使用す
る乳化剤としては例えばラウリル硫酸ナトリウム、ポリ
オキシエチレンフェニルエーテル、グリセリンモノステ
アレート等が挙げられる。重合開始剤としては、例えば
ベンゾイルパーオキシド等の過酸化物、アゾビスイソブ
チロニトリル等の各種アゾ系化合物が単独で又は混合し
て使用できる。これら開始剤を通常モノマーに対して
０．１〜０．５モル％の割合で使用するのがよい。
【００１８】本発明において、粘着剤組成物中に配合さ
れる上記重合体は、重量平均分子量が３０００〜１００
万のものが好ましく、５０００〜１０万のものがより好
ましい。また上記共重合体における紫外線吸収能を有す
る有機基を含むモノマーの含有量は特に制限されず広い
範囲から選択し得るが、通常０．０１〜８０重量％程
度、好ましくは０．０５〜６０重量％程度含有している
のがよい。
れる上記重合体は、重量平均分子量が３０００〜１００
万のものが好ましく、５０００〜１０万のものがより好
ましい。また上記共重合体における紫外線吸収能を有す
る有機基を含むモノマーの含有量は特に制限されず広い
範囲から選択し得るが、通常０．０１〜８０重量％程
度、好ましくは０．０５〜６０重量％程度含有している
のがよい。
【００１９】本発明において、粘着剤の樹脂成分として
は、粘着剤又は接着剤として使用可能なものであれば特
に限定はされず従来公知のものを広く使用でき、アクリ
ル系、酢酸ビニル系、エチレン−酢酸ビニル系、ウレタ
ン系、スチレン−ブタジエンゴム系、天然ゴム系、イソ
プレンゴム系、ブタジエン−アクリロニトリル液状ゴム
系、ウレタン系、シリコン系等の樹脂が利用できる。
は、粘着剤又は接着剤として使用可能なものであれば特
に限定はされず従来公知のものを広く使用でき、アクリ
ル系、酢酸ビニル系、エチレン−酢酸ビニル系、ウレタ
ン系、スチレン−ブタジエンゴム系、天然ゴム系、イソ
プレンゴム系、ブタジエン−アクリロニトリル液状ゴム
系、ウレタン系、シリコン系等の樹脂が利用できる。
【００２０】これら粘着剤の樹脂成分と上記重合体との
配合割合としては、前者に対し後者の紫外線吸収能を有
する有機基を含むモノマーの繰返し単位（紫外線吸収性
モノマーユニット）が通常０．０１〜１重量％、好まし
くは０．０５〜０．５重量％となるように両者を混合す
るのがよい。
配合割合としては、前者に対し後者の紫外線吸収能を有
する有機基を含むモノマーの繰返し単位（紫外線吸収性
モノマーユニット）が通常０．０１〜１重量％、好まし
くは０．０５〜０．５重量％となるように両者を混合す
るのがよい。
【００２１】本発明の粘着剤組成物は、必要に応じてサ
リチレート系もしくはシアノアクリレート系紫外線吸収
剤、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）、ロジ
ン、ロジンエステル、フェノール樹脂、スチレン系樹脂
等の粘着性付与剤、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
ナトリウム等の増粘剤等の公知の添加剤を適宜加えるこ
ともできる。
リチレート系もしくはシアノアクリレート系紫外線吸収
剤、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）、ロジ
ン、ロジンエステル、フェノール樹脂、スチレン系樹脂
等の粘着性付与剤、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
ナトリウム等の増粘剤等の公知の添加剤を適宜加えるこ
ともできる。
【００２２】
【発明の効果】本発明の上記モノマーを繰返し単位とし
て含む重合体は、ポリマーを基材とする粘着剤樹脂成分
に対して高い相溶性を示すため、少量の添加で優れた耐
光性及び紫外線透過防止性を備えた粘着剤組成物が提供
される。従って、特に屋外等の紫外線に晒される使用条
件においても長時間安定した粘着性能を維持する粘着剤
組成物が提供される。
て含む重合体は、ポリマーを基材とする粘着剤樹脂成分
に対して高い相溶性を示すため、少量の添加で優れた耐
光性及び紫外線透過防止性を備えた粘着剤組成物が提供
される。従って、特に屋外等の紫外線に晒される使用条
件においても長時間安定した粘着性能を維持する粘着剤
組成物が提供される。
【００２３】
合成例１ 冷却管、窒素導入管、温度計及び撹拌器を装着したセパ
ラブルフラスコに、２−〔２′−ヒドロキシ−５′−
（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリ
アゾール２０ｇ、メタクリル酸メチル８０ｇ、テトラヒ
ドロフラン１１９ｍｌ及びアゾビスイソブチロニトリル
０．７２ｇを加え、均一溶液とした。この溶液を窒素導
入管から窒素を導入しながら７０℃に加熱し、３時間重
合した。反応液を多量のメタノールに投入し、生じた沈
殿を濾過して単離し、４０℃で１５時間真空乾燥して微
黄色粉状重合体を７４ｇ得た。このものは標準ポリスチ
レンを基準とするＧＰＣ分析により重量平均分子量４．
２×１０4 の重合体と確認した。またＮＭＲ及び極大吸
収波長における吸光度から上記重合体は原料モノマーの
共重合体であり、その共重合組成を算出するとベンゾト
リアゾールモノマーユニットが２３重量％含まれてい
た。
ラブルフラスコに、２−〔２′−ヒドロキシ−５′−
（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリ
アゾール２０ｇ、メタクリル酸メチル８０ｇ、テトラヒ
ドロフラン１１９ｍｌ及びアゾビスイソブチロニトリル
０．７２ｇを加え、均一溶液とした。この溶液を窒素導
入管から窒素を導入しながら７０℃に加熱し、３時間重
合した。反応液を多量のメタノールに投入し、生じた沈
殿を濾過して単離し、４０℃で１５時間真空乾燥して微
黄色粉状重合体を７４ｇ得た。このものは標準ポリスチ
レンを基準とするＧＰＣ分析により重量平均分子量４．
２×１０4 の重合体と確認した。またＮＭＲ及び極大吸
収波長における吸光度から上記重合体は原料モノマーの
共重合体であり、その共重合組成を算出するとベンゾト
リアゾールモノマーユニットが２３重量％含まれてい
た。
【００２４】合成例２ メタクリル酸メチル６０ｇ、２−〔２′−ヒドロキシ−
５′−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベン
ゾトリアゾール４０ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌ
及びアゾビスイソブチロニトリル０．６０ｇを使用する
以外は合成例１と同様に重合反応及び後処理を行ない淡
黄色粉状重合体を６１ｇ得た。このものは重量平均分子
量０．５×１０3 であり、ベンゾトリアゾールモノマー
ユニットが４６重量％含まれていた。
５′−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベン
ゾトリアゾール４０ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌ
及びアゾビスイソブチロニトリル０．６０ｇを使用する
以外は合成例１と同様に重合反応及び後処理を行ない淡
黄色粉状重合体を６１ｇ得た。このものは重量平均分子
量０．５×１０3 であり、ベンゾトリアゾールモノマー
ユニットが４６重量％含まれていた。
【００２５】合成例３ スチレン８４．９ｇ、２−〔２′−ヒドロキシ−３′−
ｔ−ブチル−５′−（メタクリロイルオキシプロピル）
フェニル〕ベンゾトリアゾール１５．１ｇ、テトラヒド
ロフラン１１０ｍｌ及びアゾビスイソブチロニトリル
０．６６ｇを用いる以外は合成例１と同様の容器で７０
℃で１０時間重合し、微黄色粉状重合体を４９ｇ得た。
このものは重量平均分子量１．５×１０4 の原料モノマ
ー共重合体であり、ベンゾトリアゾールモノマーユニッ
トが２０重量％含まれていた。
ｔ−ブチル−５′−（メタクリロイルオキシプロピル）
フェニル〕ベンゾトリアゾール１５．１ｇ、テトラヒド
ロフラン１１０ｍｌ及びアゾビスイソブチロニトリル
０．６６ｇを用いる以外は合成例１と同様の容器で７０
℃で１０時間重合し、微黄色粉状重合体を４９ｇ得た。
このものは重量平均分子量１．５×１０4 の原料モノマ
ー共重合体であり、ベンゾトリアゾールモノマーユニッ
トが２０重量％含まれていた。
【００２６】合成例４ 実施例１の反応容器に２−ヒドロキシ−４−（２−メタ
クリロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン２２．２
ｇ、メタクリル酸メチル８７．８ｇ、ラウリルメルカプ
タン０．１ｇ、酢酸エチル１２０ｍｌ及びアゾビスイソ
ブチロニトリル０．７５ｇを加え、７０℃で１０時間重
合した。後処理及び分析を合成例１と同様に行ない微黄
色粉状重合体を８８ｇ得た。このものは重量平均分子量
２．４×１０4 であり、ベンゾフェノンモノマーユニッ
トの含量は１９重量％であった。
クリロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン２２．２
ｇ、メタクリル酸メチル８７．８ｇ、ラウリルメルカプ
タン０．１ｇ、酢酸エチル１２０ｍｌ及びアゾビスイソ
ブチロニトリル０．７５ｇを加え、７０℃で１０時間重
合した。後処理及び分析を合成例１と同様に行ない微黄
色粉状重合体を８８ｇ得た。このものは重量平均分子量
２．４×１０4 であり、ベンゾフェノンモノマーユニッ
トの含量は１９重量％であった。
【００２７】合成例５ 合成例１の反応容器に酢酸エチル７５ｇ、トルエン４０
ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル０．２ｇを仕込み、
８６℃に加熱した。この溶液にアクリル酸２−エチルヘ
キシル６７．２ｇ、アクリル酸ブチル１０８ｇ、酢酸ビ
ニル３６ｇ、スチレン１２．４ｇ、メタクリル酸メチル
３．９ｇ、アクリル酸９．６ｇ、メタクリル酸０．２ｇ
及びメタクリル酸２−ヒドロキシエチル０．７ｇの混合
物を２時間かけて滴下し、更にトルエン４０ｇにアゾビ
スイソブチロニトリル０．３ｇを溶解した液を２回に分
けて３時間目と５時間目に仕込んで合計７時間重合反応
を行なった。得られた共重合体の組成はアクリル酸２−
エチルヘキシル２８重量％、アクリル酸ブチル４５重量
％、酢酸ビニル１５重量％、スチレン５．２重量％、メ
タクリル酸メチル１．６重量％、アクリル酸４．０重量
％、メタクリル酸０．１重量％及びメタクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル０．３重量％であった。得られた反応液
は１０等分して、これを実施例１〜５及び比較例１〜４
に供した。
ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル０．２ｇを仕込み、
８６℃に加熱した。この溶液にアクリル酸２−エチルヘ
キシル６７．２ｇ、アクリル酸ブチル１０８ｇ、酢酸ビ
ニル３６ｇ、スチレン１２．４ｇ、メタクリル酸メチル
３．９ｇ、アクリル酸９．６ｇ、メタクリル酸０．２ｇ
及びメタクリル酸２−ヒドロキシエチル０．７ｇの混合
物を２時間かけて滴下し、更にトルエン４０ｇにアゾビ
スイソブチロニトリル０．３ｇを溶解した液を２回に分
けて３時間目と５時間目に仕込んで合計７時間重合反応
を行なった。得られた共重合体の組成はアクリル酸２−
エチルヘキシル２８重量％、アクリル酸ブチル４５重量
％、酢酸ビニル１５重量％、スチレン５．２重量％、メ
タクリル酸メチル１．６重量％、アクリル酸４．０重量
％、メタクリル酸０．１重量％及びメタクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル０．３重量％であった。得られた反応液
は１０等分して、これを実施例１〜５及び比較例１〜４
に供した。
【００２８】実施例１ 合成例１で得た重合体１０５ｍｇをトルエン１６ｇに溶
解した。この液を合成例５で得て１０等分した反応液の
１つに撹拌下で加えて粘着剤組成物溶液を得た。この溶
液は樹脂を固形分として４３重量％含み、紫外線吸収性
モノマーユニットが樹脂固形分に対して０．１重量％含
まれるものであった。
解した。この液を合成例５で得て１０等分した反応液の
１つに撹拌下で加えて粘着剤組成物溶液を得た。この溶
液は樹脂を固形分として４３重量％含み、紫外線吸収性
モノマーユニットが樹脂固形分に対して０．１重量％含
まれるものであった。
【００２９】実施例２〜５ 合成例１で得た重合体２０９ｍｇ、合成例２で得た重合
体５２ｍｇ、合成例３で得た重合体１２０ｍｇ及び合成
例４で得た重合体１２６ｍｇをそれぞれトルエン１６ｇ
に溶解し、実施例１と同様にして合成例５で得て１０等
分した反応液に加えて４種類の粘着剤組成物溶液を得
た。これらの溶液はそれぞれ樹脂を固形分として４３重
量％含み、紫外線吸収性モノマーユニットが樹脂固形分
に対してそれぞれ０．２、０．１、０．１及び０．１重
量％含まれたものであった。
体５２ｍｇ、合成例３で得た重合体１２０ｍｇ及び合成
例４で得た重合体１２６ｍｇをそれぞれトルエン１６ｇ
に溶解し、実施例１と同様にして合成例５で得て１０等
分した反応液に加えて４種類の粘着剤組成物溶液を得
た。これらの溶液はそれぞれ樹脂を固形分として４３重
量％含み、紫外線吸収性モノマーユニットが樹脂固形分
に対してそれぞれ０．２、０．１、０．１及び０．１重
量％含まれたものであった。
【００３０】実施例６ 合成例１の反応容器に酢酸エチル７５ｇ、トルエン４０
ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル０．２０ｇを仕込み
８６℃に加熱した。この溶液に２−〔２′−ヒドロキシ
−３′−ｔ−ブチル−５′−（メタクリロイルオキシエ
チル）フェニル〕ベンゾトリアゾール０．２４ｇ、アク
リル酸２−エチルヘキシル６７．２ｇ、アクリル酸ブチ
ル１０８ｇ、酢酸ビニル３６ｇ、スチレン１２．４ｇ、
メタクリル酸メチル３．９ｇ、アクリル酸９．６ｇ、メ
タクリル酸０．２ｇ及びメタクリル酸２−ヒドロキシエ
チル０．７ｇの混合物を２時間かけて滴下し、更にトル
エン４０ｇにアゾビスイソブチロニトリル０．３ｇを溶
解した液を２回に分けて３時間目と５時間目に仕込んで
合計７時間重合反応を行なった。得られた共重合体の組
成は２−〔２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′
−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾト
リアゾール０．１重量％、アクリル酸２−エチルヘキシ
ル２８重量％、アクリル酸ブチル４５重量％、酢酸ビニ
ル１５重量％、スチレン５．２重量％、メタクリル酸メ
チル１．６重量％、アクリル酸４．０重量％、メタクリ
ル酸０．１重量％及びメタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル０．３重量％であった。得られた反応液にトルエン１
６０ｇを加えて希釈し、その１０分の１を粘着剤組成物
溶液とした。この溶液は樹脂を固形分として４３重量％
含み、紫外線吸収性モノマーユニットが樹脂固形分に対
して０．１重量％含まれたものであった。
ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル０．２０ｇを仕込み
８６℃に加熱した。この溶液に２−〔２′−ヒドロキシ
−３′−ｔ−ブチル−５′−（メタクリロイルオキシエ
チル）フェニル〕ベンゾトリアゾール０．２４ｇ、アク
リル酸２−エチルヘキシル６７．２ｇ、アクリル酸ブチ
ル１０８ｇ、酢酸ビニル３６ｇ、スチレン１２．４ｇ、
メタクリル酸メチル３．９ｇ、アクリル酸９．６ｇ、メ
タクリル酸０．２ｇ及びメタクリル酸２−ヒドロキシエ
チル０．７ｇの混合物を２時間かけて滴下し、更にトル
エン４０ｇにアゾビスイソブチロニトリル０．３ｇを溶
解した液を２回に分けて３時間目と５時間目に仕込んで
合計７時間重合反応を行なった。得られた共重合体の組
成は２−〔２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′
−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾト
リアゾール０．１重量％、アクリル酸２−エチルヘキシ
ル２８重量％、アクリル酸ブチル４５重量％、酢酸ビニ
ル１５重量％、スチレン５．２重量％、メタクリル酸メ
チル１．６重量％、アクリル酸４．０重量％、メタクリ
ル酸０．１重量％及びメタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル０．３重量％であった。得られた反応液にトルエン１
６０ｇを加えて希釈し、その１０分の１を粘着剤組成物
溶液とした。この溶液は樹脂を固形分として４３重量％
含み、紫外線吸収性モノマーユニットが樹脂固形分に対
して０．１重量％含まれたものであった。
【００３１】比較例１〜４ ２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−ブチル
フェニル）ベンゾトリアゾール（チバガイキー社製、Ｔ
ＩＮＵＶＩＮ ３２０）を各２４ｍｇ、４８ｍｇ及び
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（東京化成工業
（株）製、Ｄ０５７３）４８ｍｇをそれぞれトルエン１
６ｇに溶解し、実施例１と同様にして合成例５で得て１
０等分した反応液に加えて３種類（比較例１〜３とす
る）の粘着剤組成物溶液を得た。これらの溶液はそれぞ
れ樹脂を固形分として４３重量％含み、低分子紫外線吸
収剤が樹脂固形分に対してそれぞれ０．１、０．２及び
０．２重量％含まれたものであった。加えて合成例５で
得て１０等分した反応液にトルエン１６ｇのみを加えた
ものを比較例４の粘着剤組成物溶液とした。
フェニル）ベンゾトリアゾール（チバガイキー社製、Ｔ
ＩＮＵＶＩＮ ３２０）を各２４ｍｇ、４８ｍｇ及び
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（東京化成工業
（株）製、Ｄ０５７３）４８ｍｇをそれぞれトルエン１
６ｇに溶解し、実施例１と同様にして合成例５で得て１
０等分した反応液に加えて３種類（比較例１〜３とす
る）の粘着剤組成物溶液を得た。これらの溶液はそれぞ
れ樹脂を固形分として４３重量％含み、低分子紫外線吸
収剤が樹脂固形分に対してそれぞれ０．１、０．２及び
０．２重量％含まれたものであった。加えて合成例５で
得て１０等分した反応液にトルエン１６ｇのみを加えた
ものを比較例４の粘着剤組成物溶液とした。
【００３２】試験例 実施例１〜６及び比較例１〜４で得た各粘着剤組成物溶
液につき、粘着剤としての性能を評価した。各例で得た
溶液に常法により架橋剤コロネートＬ（日本ポリウレタ
ン（株）製、イソシアネート基１３重量％含有）をそれ
ぞれ０．６ｇ添加して粘着剤を調製した。常法に従っ
て、粘着剤をグラシンセパレーターに２５ｇ／ｍ2 とな
るように塗布して１００℃で１分間乾燥後、厚さ４０μ
のＰＥＴＦＥ透明フィルム（旭硝子（株）製、アフロン
ＣＯＰ）に転写した。これを２０℃で１週間エージング
した後ＰＭＭＡ平板に粘着してテストピースとした。各
テストピースを耐候性試験機（スガ試験機（株）製、デ
ューサイクルサンシャインウエザーメーター）にかけ１
５００時間促進試験を行ない接着力の低下度合（ＪＩＳ
−Ｚ−０２３７に準拠）及び試験前を基準とする黄色化
度ΔＥab* （Ｙ）（スガ試験機（株）製、カラーコンピ
ュータＳＭ−２）を定量した。結果を表１に示した。
液につき、粘着剤としての性能を評価した。各例で得た
溶液に常法により架橋剤コロネートＬ（日本ポリウレタ
ン（株）製、イソシアネート基１３重量％含有）をそれ
ぞれ０．６ｇ添加して粘着剤を調製した。常法に従っ
て、粘着剤をグラシンセパレーターに２５ｇ／ｍ2 とな
るように塗布して１００℃で１分間乾燥後、厚さ４０μ
のＰＥＴＦＥ透明フィルム（旭硝子（株）製、アフロン
ＣＯＰ）に転写した。これを２０℃で１週間エージング
した後ＰＭＭＡ平板に粘着してテストピースとした。各
テストピースを耐候性試験機（スガ試験機（株）製、デ
ューサイクルサンシャインウエザーメーター）にかけ１
５００時間促進試験を行ない接着力の低下度合（ＪＩＳ
−Ｚ−０２３７に準拠）及び試験前を基準とする黄色化
度ΔＥab* （Ｙ）（スガ試験機（株）製、カラーコンピ
ュータＳＭ−２）を定量した。結果を表１に示した。
【００３３】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】 紫外線吸収能を有する有機基を含むモノ
マーを繰返し単位として含有する重合体が配合された粘
着剤組成物。 - 【請求項２】 紫外線吸収能を有する有機基を含むモノ
マーが一般式 【化１】 〔式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の炭
化水素基、炭素数１〜４のアルコキシ基、シアノ基又は
ニトロ基を示す。Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜８の炭
化水素基を示す。Ｒ2 は炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキレン基を示す。Ｒ3 は水素原子又はメチル基を
示す。〕で表わされるモノマー及び一般式 【化２】 〔式中Ｙは酸素原子、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−又は−ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−を示す。Ｒ3 は前記に同じ。Ｒ
4 は水素原子、水素基、炭素数１〜８の炭化水素基又は
炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。〕で表わされるモ
ノマーから選ばれた少なくとも１種である請求項１記載
の粘着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9293493A JPH06299132A (ja) | 1993-04-20 | 1993-04-20 | 粘着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9293493A JPH06299132A (ja) | 1993-04-20 | 1993-04-20 | 粘着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06299132A true JPH06299132A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=14068318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9293493A Pending JPH06299132A (ja) | 1993-04-20 | 1993-04-20 | 粘着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06299132A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0710708A3 (de) * | 1994-09-12 | 1998-01-07 | Lohmann GmbH & Co. KG | Bei hoher Temperatur scherfeste, wasserlösliche Haftklebemasse |
| EP0699726A3 (de) * | 1994-09-01 | 1998-01-07 | Lohmann GmbH & Co. KG | Wasserlösliche Haftklebemasse |
| WO2000066676A1 (en) * | 1999-05-03 | 2000-11-09 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, red-shifted, photostable benzotriazole uv absorbers and laminated articles derived therefrom |
| US6677047B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating composition, coating method, and coated article |
| US6696515B2 (en) * | 2002-01-15 | 2004-02-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hard protective coat-forming coating compositions and optical articles |
| WO2006096422A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-09-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Radiation-absorbing materials, ophthalmic compositions containing same, and method of treating ophthalmic devices |
| JP2006249339A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Ricoh Co Ltd | 感熱性粘着剤及び感熱性粘着シート |
| JP2013209557A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Daio Paper Corp | 粘着シート及び構造体 |
| JP2017203129A (ja) * | 2016-05-13 | 2017-11-16 | 三菱ケミカル株式会社 | 積層ポリエステルフィルム |
| US10519350B2 (en) | 2015-06-25 | 2019-12-31 | 3M Innovative Properties Company | Copolymer including ultraviolet light-absorbing group and compositions including the same |
| JP2020500960A (ja) * | 2017-02-27 | 2020-01-16 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル系粘着剤の製造方法およびこれにより製造された粘着フィルム |
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| US11110689B2 (en) * | 2014-06-25 | 2021-09-07 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive composition including ultraviolet light-absorbing oligomer |
-
1993
- 1993-04-20 JP JP9293493A patent/JPH06299132A/ja active Pending
Cited By (15)
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| US11512152B2 (en) | 2017-02-27 | 2022-11-29 | Lg Chem, Ltd. | Method of preparing acrylic adhesive and adhesive film prepared therefrom |
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