RU2001128066A - Производные амида - Google Patents
Производные амидаInfo
- Publication number
- RU2001128066A RU2001128066A RU2001128066/04A RU2001128066A RU2001128066A RU 2001128066 A RU2001128066 A RU 2001128066A RU 2001128066/04 A RU2001128066/04 A RU 2001128066/04A RU 2001128066 A RU2001128066 A RU 2001128066A RU 2001128066 A RU2001128066 A RU 2001128066A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkylamino
- alkoxy
- amino
- alkanoylamino
- Prior art date
Links
- 241000670727 Amida Species 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 212
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 189
- -1 cyano, mercapto, nitro, amino, carboxy, carbamoyl Chemical group 0.000 claims 143
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 82
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 72
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 70
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 28
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 23
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 16
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 15
- 150000003839 salts Chemical compound 0.000 claims 14
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 11
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 9
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 8
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 8
- 150000002148 esters Chemical compound 0.000 claims 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005239 aroylamino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005224 heteroarylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005419 heteroarylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- BGASEZKJFFGWSB-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-N-[4-methyl-3-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C)C(N2C(C3=CC=CC=C3N=C2C)=O)=C1 BGASEZKJFFGWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- SSSDCHOJYWJLKM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-N-[4-methyl-3-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C)C(N2C(C3=CC=CC=C3N=C2C)=O)=C1 SSSDCHOJYWJLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- HRGRYWJTIGGDTB-UHFFFAOYSA-N N-[4-methyl-3-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=C(N2C(C3=CC=CC=C3N=C2C)=O)C(C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRGRYWJTIGGDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 2
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 2
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N Hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated Effects 0.000 claims 2
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 2
- FXHRAKUEZPSMLJ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1,4-diazepane Chemical compound CN1CCCNCC1 FXHRAKUEZPSMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHXUFRRQOZZSNV-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical group [CH2]N1CCCCC1 CHXUFRRQOZZSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOFZWWMCDUHEEM-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical group [CH2]N1CCCC1 KOFZWWMCDUHEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDPVTENMNDHFNK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-N-phenylbenzamide Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 FDPVTENMNDHFNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- IVDMCFNZRMBUFA-UHFFFAOYSA-N 3-(furan-2-yl)-N-[4-methyl-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=CN(C=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(C=CC=3)C=3OC=CC=3)C=2)C)C2=O)C2=C1 IVDMCFNZRMBUFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUYZZKBODUONBK-UHFFFAOYSA-N 3-acetamido-N-[4-methyl-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=CN(C=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(NC(C)=O)C=CC=3)C=2)C)C2=O)C2=C1 BUYZZKBODUONBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004364 3-pyrrolinyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])([H])N(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N Azithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N 0.000 claims 1
- TUNIWQLXHXMYOQ-UHFFFAOYSA-N N-[3-[6-[3-(dimethylamino)propyl-methylamino]-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl]-4-methylphenyl]-2-morpholin-4-ylpyridine-4-carboxamide Chemical compound O=C1C2=CC(N(C)CCCN(C)C)=CC=C2N=C(C)N1C(C(=CC=1)C)=CC=1NC(=O)C(C=1)=CC=NC=1N1CCOCC1 TUNIWQLXHXMYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMHGIGAIKRTGSZ-UHFFFAOYSA-N N-[3-[6-[3-(dimethylamino)propyl-methylamino]-4-oxoquinazolin-3-yl]-4-methylphenyl]-2-morpholin-4-ylpyridine-4-carboxamide Chemical compound O=C1C2=CC(N(C)CCCN(C)C)=CC=C2N=CN1C(C(=CC=1)C)=CC=1NC(=O)C(C=1)=CC=NC=1N1CCOCC1 CMHGIGAIKRTGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIADZIODFRUGHP-UHFFFAOYSA-N N-[3-[6-[3-(dimethylamino)propyl-methylamino]-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]-2-morpholin-4-ylpyridine-4-carboxamide Chemical compound O=C1C2=CC(N(C)CCCN(C)C)=CC=C2N=CN1C(C=1)=CC=CC=1NC(=O)C(C=1)=CC=NC=1N1CCOCC1 YIADZIODFRUGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLSPWFIREKMTOA-UHFFFAOYSA-N N-[4-methyl-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]-2-morpholin-4-ylpyridine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=CN(C=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(N=CC=3)N3CCOCC3)C=2)C)C2=O)C2=C1 BLSPWFIREKMTOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQDXNLSFVMCBEV-UHFFFAOYSA-N N-[4-methyl-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]-2-piperidin-1-ylpyridine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=CN(C=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(N=CC=3)N3CCCCC3)C=2)C)C2=O)C2=C1 WQDXNLSFVMCBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQPGVFNVBPKXTQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-methyl-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]-2-pyrrolidin-1-ylpyridine-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=CN(C=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=C(N=CC=3)N3CCCC3)C=2)C)C2=O)C2=C1 CQPGVFNVBPKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UICJDYQTBCEDQP-UHFFFAOYSA-N N-[4-methyl-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]dibenzofuran-4-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=CN(C=2C(=CC=C(NC(=O)C=3C=4OC5=CC=CC=C5C=4C=CC=3)C=2)C)C2=O)C2=C1 UICJDYQTBCEDQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010976 amide bond formation reaction Methods 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Производное амида формулы Ia
в которой Х является -NHCO- или -CONH-;
m равно 0, 1, 2 или 3;
R1 является гидрокси, галогеном, трифторметилом, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоилом, формилом, (1-6С)алкилом, (2-6С)алкенилом, (2-6С)алкинилом, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинилом, (1-6С)алкилсульфонилом, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, (1-6C)алкоксикарбонилом, N-(1-6C)алкилкарбамоилом, N,N-ди[(1-6С)алкил]карбамоилом, (2-6С)алканоилом, (2-6С)алканоилокси, (1-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6С)алканоиламино, N-(1-6C)алкилсульфамоилом, N,N-ди[(1-6С)алкил]сульфамоилом, (1-6С)алкансульфониламино, N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкансульфониламино, галоген-(1-6C)алкилом, гидрокси-(1-6C)алкилом, (1-6C)алкокси-(1-6C)алкилом, циано-(1-6C)алкилом, амино-(1-6C)алкилом, (1-6C)алкиламино-(1-6С)алкилом, ди-[(1-6C)алкил]амино-(1-6C)алкилом, карбокси-(1-6С)алкилом, (1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкилом, карбамоил-(1-6C)алкилом, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкилом, N,N-ди[(1-6C)алкил]карбамоил-(1-6C)алкилом, галоген-(2-6С)алкокси, гидрокси-(2-6С)алкокси, (1-6С)алкокси-(2-6С)алкокси, циано-(1-6C)алкокси, карбокси-(1-6C)алкокси, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6C)алкокси, карбамоил-(1-6C)алкокси, N-(1-6С)алкилкарбамоил-(1-6С)алкокси, N,N-ди[(1 -6С)алкил]карбамоил-(1-6С)алкокси, амино-(2-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алкокси, ди[(1-6С)алкил]амино-(2-6С)алкокси, галоген-(2-6С)алкиламино, гидро-кси-(2-6С)алкиламино, (1-6С)алкокси-(2-6С)алкиламино, циано-(1-6С)алкиламино, карбокси-(1-6С)алкиламино, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкиламино, карбамоил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)-алкилкарбамоил-(1-6С)алкиламино, N,N-ди[(1-6С)алкил]карбамоил-(1-6С)алкиламино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-галоген-(1-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-гидрокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6С)алкокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-циано-(1-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-карбокси-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6С)алкоксикарбонил-(1-6C)-алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)-алкил-N,N-ди[(1-6C)алкил]карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)-алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6С)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-ди[(1-6C)алкил]амино-(2-6С) -алкиламино, галоген-(2-6С)алканоиламино, гидрокси-(2-6С) -алканоиламино, (1-6C)алкокси-(2-6С)алканоиламино, циано-(2-6С)-алканоиламино, карбокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6C)алкокси-карбонил-(2-6С)алканоиламино, карбамоил-(2-6С)алканоиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(2-6С)алканоиламино, N,N-ди[(1-6C)алкил]-карбамоил-(2-6С)алканоиламино, амино-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алканоиламино или ди-[(1-6С)алкил]амино-(2-6С)алканоиламино,
или R1 является арилом, арил-(1-6C)алкилом, арил-(1-6C)-алкокси, арилокси, ариламино, N-(1-6C)алкилариламино, арил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкиларил-(1-6C)алкиламино, ароила-мино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоилом, арил-(2-6С)алканоиламино, гетероарилом, гетероарил-(1-6C)алкилом, гетероарилокси, гетероарил-(1-6C)алкокси, гетероариламино, N-(1-6С)алкилгетероариламино, гетероарил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкилгетероарил-(1-6C)алкиламино, гетероарилкарбонила-мино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоилом, гетероарил-(2-6С) алканоиламино, гетероарил-(1-6C)алкокси-(1-6C)-алкилом, гетероарил-(1-6C)алкиламино-(1-6C)алкилом, N-(1-6С)алкилгетероарил-(1-6C)алкиламино-(1-6C)алкилом, гетероцик-лилом, гетероциклил-(1-6C)алкилом, гетероциклилокси, гетеро-циклил-(1-6C)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6С)алкил-гетероциклиламино, гетероциклил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкилгетероциклил-(1-6С)алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоилом, гетероциклил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклил-(1-6C)алкокси-(1-6С)алкилом, гетероциклил-(1-6C)алкиламино-(1-6C)алкилом или N-(1-6С)алкилгетероциклил-(1-6C)алкиламино-(1-6C)алкилом,
или (R1)m является (1-3С)алкилендиокси группой,
и где любой заместитель R1, определенный выше, который содержит СН2 группу, которая присоединена к 2 атомам углерода, или СН3 группу, которая присоединена к атому углерода, может необязательно иметь на каждой указанной СН2 или СН3 группе заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино и гетероциклила,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе R1 могут необязательно иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, (1-6С)алкила, (1-6С)алкокси, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, (2-6С)-алканоила, амино, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, галоген-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6С)алкила, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6С)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкила, арила и арил-(1-6С)алкила, и где любая гетероциклильная группа в заместителе R1 может необязательно иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из оксо или тиоксо группы;
n равно 0, 1 или 2;
R2 является гидрокси, галогеном, трифторметилом, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонилом, (1-6С)алкилом, (2-6С)алкенилом, (2-6С)алкинилом, (1-60-алкокси, (1-6С)алкиламино или ди-[(1-6С)алкил]амино;
R3 является водородом, галогеном, (1-6С)алкилом или (1-6С)алкокси;
q равно 0, 1, 2, 3 или 4; и
Q является арилом, арилокси, арил-(1-6С)алкокси, ариламино, N-(1-6C)алкил-ариламино, арил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-арил-(1-6С)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилкарбамоилом, N-арилсульфамоилом, арил-(2-6С)-алканоиламино, (3-7С)циклоалкилом, гетероарилом, гетероарилокси, гетероарил-(1-6С)алкокси, гетероариламино, N-(1-6С)алкилгетероариламино, гетероарил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкилгетероарил-(1-6C)алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилкарбамоилом, N-гетероарилсульфамоилом, гетероарил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклилом, гетероциклилокси, гетероциклил-(1-6С)алкокси, ге-тероциклиламино, N-(1-6C)алкилгетероциклиламино, гетероциклил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкилгетероциклил-(1-6C)алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилкарбамоилом, N-гетероциклилсульфамоилом или гетероциклил-(2-6С)алканоиламино,
и Q необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из гидрокси, галогена, трифторметила, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоила, формила, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6C)алкокси, (1-6С)алкилтио, (1-6C)алкилсульфинила, (1-6C)алкилсульфонила, (1-6C)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил]амино, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди[(1-6С)алкил]карбамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, (1-6C)алканоиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алканоиламино, N-(1-6C)алкилсульфамоила, N,N-ди-[(1-6C)алкил]сульфамоила, (1-6C)алкансульфониламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкансульфониламино, галоген-(1-6C)алкила, гидрокси-(1-6C)алкила, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6С)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкила, карбокси-(1-6С)алкила, (1-6C)алкоксикарбонил-(1-6С)алкила, карбамоил-(1-6С)алкила, N-(1-6С)алкилкарбамоил-(1-6С)алкила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]-карбамоил-(1-6С)алкила, галоген-(2-6С)алкокси, гидрокси-(2-6С)алкокси, (1-6С)алкокси-(2-6С)алкокси, циано-(1-6С)алкокси, карбокси-(1-6С)алкокси, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкокси, карбамоил-(1-6С)алкокси, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6С)алкокси, N,N-ди-[(1-6C)алкил]карбамоил-(1-6C)алкокси, амино-(2-6С)алкокси, (1-6C)алкиламино-(2-6С)алкокси, ди-[(1-6C)алкил]амино-(2-6С)-алкокси, галоген-(2-6С)алкиламино, гидрокси-(2-6С)алкиламино, (1-6C)алкокси-(2-6С)алкиламино, циано-(1-6C)алкиламино, карбокси-(1-6C)алкиламино, (1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкиламино, карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)-алкиламино, N,N-ди-[(1-6C)алкил]карбамоил-(1-6C)алкиламино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил]амино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкилгалоген-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилгидрокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкилциано-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбокси-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C) -алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-N,N-ди-[(1-6C)алкил]-карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-ди-[(1-6C)алкил]амино-(2-6С)алкиламино, галоген-(2-6С)алканоиламино, гидрокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6C)алкокси-(2-6С)алканоиламино, циано-(2-6С)алканоиламино, карбокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)алкоксикарбонил-(2-6С)алканоиламино, карбамоил-(2-6С)алканоиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(2-6С)-алканоиламино, N,N-ди-[(1-6C)алкил]карбамоил-(2-6С)алканоиламино, амино-(2-6С)алканоиламино, (1-6C)алкиламино-(2-6С)-алканоиламино, ди-[(1-6C)алкил]амино-(2-6С)алканоиламино, арила, арил-(1-6C)алкила, арил-(1-6C)алкокси, арилокси, ариламино, N-(1-6С)алкилариламино, арил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкиларил-(1-6C)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоила, арил-(2-6С)алканоиламино, гетероарила, гетероарил-(1-6C)алкила, гетероарилокси, гетероарил-(1-6C)-алкокси, гетероариламино, N-(1-6C)алкилгетероариламино, гетероарил-(1-6C) алкиламино, N-(1-6C)алкилгетероарил-(1-6C)-алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоила, гетероарил-(2-6С)алканоиламино, гетероарил- (1-6C)алкокси-(1-6C)алкила, гетероарил-(1-6C)алкиламино-(1-6С)алкила, N-(1-6C)алкилгетероарил-(1-6C)алкиламино-(1-6С)алкила, гетероциклила, гетероциклил-(1-6C)алкила, гетеро-циклилокси, гетероциклил-(1-6C)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6С)алкилгетероциклиламино, гетероциклил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкилгетероциклил-(1-6C)алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоила, гетероциклил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклил-(1-6C)алкокси-(1-6C)алкила, гетероциклил-(1-6C)алкиламино-(1-6С)алкила и N-(1-6С)алкилгетероциклил-(1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила,
или Q замещен (1-3С)алкилендиокси группой,
и где любой заместитель радикала Q, определенный выше, который содержит СН2 группу, которая присоединена к 2 атомам углерода, или СН3 группу, которая присоединена к атому углерода, может необязательно иметь на каждой указанной СН2 или СН3 группе заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино и гетероциклила,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе радикала Q может необязательно иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, (1-6С)алкила, (1-6С)алкокси, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, (2-6С)алканоила, амино, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, галоген-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6С)алкила, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6С)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)-алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкила, арила и арил-(1-6С)алкила,
и где Q, если он является гетероциклильной группой или содержит гетероциклильную группу, или любая гетероциклильная группа- в заместителе радикала Q может необязательно иметь 1 или 2 оксо или тиоксо заместителя;
или его фармацевтически приемлемая соль или in vivo расщепляемый сложный эфир;
за исключением 3-(5-бензамидо-2-метилфенил)-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она, 3-[5-(4-метилбензамидо)-2-метилфенил]-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она и 3-[5-(4-метоксибензамидо)-2-метилфенил]-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она.
2. Производное амида формулы Ib
где m равно 0, 1, 2 или 3;
R1 является гидрокси, галогеном, трифторметилом, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоилом, формилом, (1-6С)алкилом, (2-6С)алкенилом, (2-6С)алкинилом, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинилом, (1-6С)алкилсульфонилом, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, (1-6С)алкоксикарбонилом, N-(1-6С)алкилкарбамоилом, N,N-ди[(1-6С)алкил]карбамоилом, (2-6С)алканоилом, (2-6С)алканоилокси, (1-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкилсульфамоилом, N,N-ди[(1-6С)алкил]сульфамоилом, (1-6С)-алкансульфониламино, N-(1-6C)алкил-(1-6С)алкансульфониламино, галоген-(1-6С)алкилом, гидрокси-(1-6С)алкилом, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкилом, циано-(1-6С)алкилом, амино-(1-6C)алкилом, (1-6С)алкиламино-(1-6C)алкилом, ди-[(1-6C)алкил]амино-(1-6C)-алкилом, карбокси-(1-6C)алкилом, (1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)-алкилом, карбамоил-(1-6C)алкилом, N-(1-6С)алкилкарбамоил-(1-6С)алкилом, N,N-ди[(1-6C)алкил]карбамоил-(1-6C)алкилом, галоген-(2-6С)алкокси, гидрокси-(2-6С)алкокси, (1-6C)алкокси-(2-6С)-алкокси, циано-(1-6С)алкокси, карбокси-(1-6С)алкокси, (1-6С)-алкоксикарбонил-(1-6С)алкокси, карбамоил-(1-6С)алкокси, N-(1-6С)алкилкарбамоил-(1-6С)алкокси, N,N-ди[(1-6С)алкил]карбамоил-(1-6С)алкокси, амино-(2-6С)алкокси, (1-6C)алкиламино-(2-6С)-алкокси, ди[(1-6С)алкил]амино-(2-6С)алкокси, галоген-(2-6С)алкиламино, гидрокси-(2-6С)алкиламино, (1-6C)алкокси-(2-6С)алкиламино, циано-(1-6С)алкиламино, карбокси-(1-6С)-алкиламино, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкиламино, карбамоил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6С)алкиламино, N,N-ди[(1-6С)алкил]карбамоил-(1-6С)алкиламино, амино-(2-6С)-алкиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)-алкил]амино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилгалоген-(1-6С)-алкиламино, N(1-6С)алкилгидрокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)-алкил-(1-6C)алкокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкилциано-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбокси-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C) алкиламино, N-(1-6C)алкил-N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-N,N-ди[(1-6C)алкил]карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилди-[(1-6С)алкил]амино-(2-6С)алкиламино, галоген-(2-6С)алканоиламино, гидрокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6C)алкокси-(2-6С)алканоиламино, циано-(2-6С)алканоиламино, карбокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)-алкоксикарбонил-(2-6С)алканоиламино, карбамоил-(2-6С)алканоиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(2-6С)алканоиламино, N,N-ди[(1-6C)алкил]карбамоил-(2-6С)алканоиламино, амино-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6C)алканоиламино или ди-[(1-6С)-алкил]амино-(2-6C)алканоиламино,
или R1 является арилом, арил-(1-6C)алкилом, арил-(1-6С)алкокси, арилокси, ариламино, N-(1-6С)алкилариламино, арил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкиларил-(1-6С)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоилом, арил-(2-6С)алканоиламино, гетероарилом, гетероарил-(1-6С)алкилом, гетероарилокси, гетероарил-(1-6C)алкокси, гетероариламино, N-(1-6С)алкилгетероариламино, гетероарил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкилгетероарил-(1-6С)алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоилом, гетероарил-(2-6C)алканоиламино, гетероарил-(1-6C)алкокси-(1-6C)-алкилом, гетероарил-(1-6C)алкиламино-(1-6C)алкилом, N-(1-6C)-алкилгетероарил-(1-6C)алкиламино-(1-6C)алкилом, гетероциклилом, гетероциклил-(1-6C)алкилом, гетероциклилокси, гетероциклил-(1-6C)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6С)алкилгетероциклил-амино, гетероциклил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкилгетероциклил-(1-6C)алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоилом, гетероциклил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклил-(1-6C)алкокси-(1-6C)алкилом, гетероциклил-(1-6C) алкиламино-(1-6C) алкилом или N-(1-6C)алкил-гетероциклил-(1-6C)алкиламино-(1-6C)алкилом,
или (R1)m является (1-3С)алкилендиокси группой,
и где любой заместитель R1, определенный выше, который содержит CH2 группу, которая присоединена к 2 атомам углерода, или СН3 группу, которая присоединена к атому углерода, может необязательно иметь на каждой указанной СН2 или СН3 группе заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино и гетероциклила,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе R1 могут необязательно иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, (1-6C)алкила, (1-6С)алкокси, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6C)алкил-карбамоила, N,N-ди-[(1-6C)алкил]карбамоила, (2-6С)алканоила, амино, (1-6C)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил]амино, галоген-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6C)алкила, (1-6C)алкокси-(1-6C)алкила, циано-(1-6C)алкила, амино-(1-6C)алкила, (1-6C)алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6C)алкил]амино-(1-6C)алкила, арила и арил-(1-6С)алкила,
n равно 0, 1 или 2;
R2 является гидрокси, галогеном, трифторметилом, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, (1-6C)алкоксикарбонилом, (1-6C)алкилом, (2-6С)алкенилом, (2-6С)алкинилом, (1-60-алкокси, (1-6C)алкиламино или ди-[(1-6C)алкил]амино;
R3 является водородом, галогеном, (1-6C)алкилом или (1-6С)алкокси;
q равно 0, 1, 2, 3 или 4; и
Q является арилом, арилокси, арил-(1-6C)алкокси, ариламино, N-(1-6C)алкил-ариламино, арил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкиларил-(1-6C)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилкарбамоилом, N-арилсульфамоилом, арил-(2-6С)-алканоиламино, (3-7С)циклоалкилом, гетероарилом, гетероарилокси, гетероарил-(1-6С)алкокси, гетероариламино, N-(1-6С)алкил-гетероариламино, гетероарил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-гетероарил-(1-6С)алкиламино, гетероарилкарбонилами-но, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилкарбамоилом, N-гетероарилсульфамоилом, гетероарил-(2-6С)алканоиламино, гете-роциклилом, гетероциклилокси, гетероциклил-(1-6С)алкокси, ге-тероциклиламино, N-(1-6С)алкил-гетероциклиламино, гетероциклил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклил-(1-6С)алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилкарбамоилом, N-гетероциклилсульфамоилом или гетероциклил-(2-6С)алканоиламино,
и Q необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из гидрокси, галогена, трифторметила, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоила, формила, (1-6С)-алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6C)алкокси, (1-6С)-алкилтио, (1-6C)алкилсульфинила, (1-6C)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил]амино, (1-6C)алкоксикарбонила, N-(1-6C)алкилкарбамоила, N,N-ди[(1-6C)алкил]карбамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, (1-6C)алканоиламино, N-(1-6С)алкилсульфамоила, N,N-ди-[(1-6C)алкил]сульфамоила, (1-6С)-алкансульфониламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкансульфониламино, галоген-(1-6C)алкила, гидрокси-(1-6C)алкила, (1-6C)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6C)алкила, амино-(1-6C)алкила, (1-6С)-алкиламино-(1-6C)алкила, ди-[(1-6C)алкил]амино-(1-6C)алкила, карбокси-(1-6C)алкила, (1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкила, карбамоил-(1-6С)алкила, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6С)алкила, N,N-ди-[(1-6C)алкил]карбамоил-(1-6С)алкила, галоген-(2-6С)-алкокси, гидрокси-(2-6С)алкокси, (1-6C)алкокси-(2-6С)алкокси, циано-(1-6С)алкокси, карбокси-(1-6C)алкокси, (1-6С)алкокси-карбонил-(1-6C)алкокси, карбамоил-(1-6C)алкокси, N-(1-6C)-алкилкарбамоил-(1-6C)алкокси, N,N-ди-[(1-6C)алкил]карбамоил-(1-6C)алкокси, амино-(2-6С)алкокси, (1-6C)алкиламино-(2-6С)-алкокси, ди-[(1-6C)алкил]амино-(2-6С)алкокси, галоген-(2-6С)-алкиламино, гидрокси-(2-6С)алкиламино, (1-6С)алкокси-(2-6С)-алкиламино, циано-(1-6C)алкиламино, карбокси-(1-6C)алкиламино, (1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкиламино, карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоил-(1-6C)алкиламино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил]амино-(2-6С)-алкиламино, N-(1-6C)алкилгалоген-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)-алкил-гидрокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)алкокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилциано-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкилкарбокси-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C) алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-N,N-ди-[(1-6C)алкил]карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)-алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-ди-[(1-6C)алкил]-амино-(2-6С)алкиламино, галоген-(2-6С)алканоиламино, гидрокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6C)алкокси-(2-6С)алканоиламино, циано-(2-6С)алканоиламино, карбокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)алкоксикарбонил-(2-6С)алканоиламино, карбамоил-(2-6С)-алканоиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(2-6С)алканоиламино, N,N-ди-[(1-6C)алкил]карбамоил-(2-6С)алканоиламино, амино-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алканоиламино, ди-[(1-6C)алкил]амино-(2-6С)алканоиламино, арила, арил-(1-6C)-алкила, арил-(1-6С)алкокси, арилокси, ариламино, N-(1-6C)-алкилариламино, арил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкиларил-(1-6С)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арил-сульфамоила, арил-(2-6С)алканоиламино, гетероарила, гетероарил-(1-6С)алкила, гетероарилокси, гетероарил-(1-6C)-алкокси, гетероариламино, N-(1-6С)алкил-гетероариламино, гетероарил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-гетероарил-(1-6C)алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетеро-арилсульфамоила, гетероарил-(2-6С)алканоиламино, гетероарил-(1-6C)алкокси-(1-6C)алкила, гетероарил-(1-6C)алкиламино-(1-6С)алкила, N-(1-6C)алкил-гетероарил-(1-6C)алкиламино-(1-6C)-алкила, гетероциклила, гетероциклил-(1-6C)алкила, гетеро-циклилокси, гетероциклил-(1-6C)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6С)алкил-гетероциклиламино, гетероциклил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклил-(1-6C)алкиламино, гетероциклил-карбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклил-сульфамоила, гетероциклил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклил-(1-6С)алкокси-(1-6C)алкила, гетероциклил-(1-6C)алкиламино-(1-6С)алкила и N-(1-6C)алкил-гетероциклил-(1-6C)алкиламино-(1-6С)алкила,
или Q замещен (1-3С)алкилендиокси группой,
и где любой заместитель радикала Q, определенный выше, который содержит CH2 группу, которая присоединена к 2 атомам углерода, или СН3 группу, которая присоединена к атому углерода, может необязательно иметь на каждой указанной CH2 или СН3 группе заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино и гетероциклила,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе радикала Q может необязательно иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, (1-6С)алкила, (1-6С)алкокси, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N,N-ди-[(1-6С)алкил]карбамоила, (2-6С)алканоила, амино, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, галоген-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6С)алкила, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6С)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)-алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкила, арила и арил-(1-6С)алкила;
или его фармацевтически приемлемая соль или in vivo расщепляемый сложный эфир;
за исключением 3-(5-бензамидо-2-метилфенил)-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она, 3-[5-(4-метилбензамидо)-2-метилфенил]-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она и 3-[5-(4-метоксибензамидо)-2-метилфенил]-2-метил-З,4-дигидрохиназолин-4-она.
3. Производное амида формулы Ia по п.1, в котором Х является -NHCO- или -CONH-;
R3 является водородом, метилом или этилом;
m равно 0, 1 или 2;
R1 является гидрокси, фтором, хлором, бромом, трифторметилом, циано, метилом, этилом, метокси, этокси, амино, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, метиламинометилом, этиламин ометилом, диметиламинометилом, диэтиламинометилом, 2-аминоэтокси, 3-аминопропокси, 2-метиламиноэтокси, 2-этиламиноэтокси, 3-метиламинопропокси, 3-этиламинопропокси, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламиноэтокси, 3-диметиламино-пропокси, 3-диэтиламинопропокси, 2-аминоэтиламино, 3-аминопропиламино, 2-метиламиноэтиламино, 2-этиламиноэтил-амино, 3-метиламинопропиламино, 3-этиламинопропиламино, 2-диметиламиноэтиламино, 2-диэтиламиноэтиламино, 3-диметил-аминопропиламино, 3-диэтиламинопропиламино, N-(2-аминоэтил)-N-метиламино, N-(3-аминопропил)-N-метиламино, N-(2-метил-аминоэтил)-N-метиламино, N-(2-этиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-метиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-этиламинопропил)-N-метиламино, N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино, N-(2-диэтил-аминоэтил)-N-метиламино, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-диэтиламинопропил)-N-метиламино, пиридилом, пиридилметилом, пиридилметокси, 3-пирролинилом, пирролидинилом, пиперидинилом, гомопиперидинилом, морфолинилом, пиперазинилом, 4-метилпиперазинилом, 4-этилпиперазинилом, гомопиперазинилом, 4-метилгомопиперазинилом, 4-ацетилпиперазинилом, пирролидинилметилом, пиперидинилметилом, морфолинилметилом, пиперазинилметилом, 4-метилпиперазинилметилом, гомопиперазинилметилом, 4-метилгомопиперазинилметилом, 4-ацетилпиперазинилметилом, пирролидинилокси, 1-метилпирролидинилокси, пиперидинилокси, 1-метилпиперидинилокси, гомопиперидинилокси, 1-метилгомопиперидинилокси, 2-(пирролидинил)этокси, 3-(пирролидинил)пропокси, 2-(пиперидинил)этокси, 3-(пиперидинил)-пропокси, 2-(морфолинил)этокси, 3-(морфолинил)пропокси, 2-(пипераэинил)этокси, 3-(пиперазинил)пропокси, 2-(4-метилпиперазинил)этокси, 3-(4-метилпиперазинил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазинил)этокси, 3-(4-ацетилпиперазинил)пропокси, 3-диметиламинопропиламинометилом, 3-диметиламино-2,2-диметил-пропиламинометилом, 2-(1-метилпирролидинилэтил)аминометилом, 3-пирролидинилпропиламинометилом, 2-морфолинилэтиламинометилом, 3-морфолинилпропиламинометилом, 2-пиперазинилэтиламинометилом, 3-(4-метилпиперазинилпропил)аминометилом, пиридилметокси, имидазолилметокси, тиазолилметокси и 2-метилтиазолилметокси;
n равно 0 или 1;
R2 является фтором, хлором, бромом, метилом или этилом;
q равно 0; и
Q является фенилом, инденилом, инданилом, тетрагидронафтилом, флуоренилом, фурилом, тиенилом, оксазолилом, изо-ксазолилом, имидазолилом, пиразолилом, тиазолилом, изотиазолилом, пиридилом, пиридазинилом, пиримидинилом, пиразинилом, бензофуранилом, индолилом, бензотиенилом, бензоксазолилом, бензимидазолилом, бензотиазолилом, индазолилом, бензофуразанилом, хинолилом, изохинолилом, хиназолинилом, хиноксалинилом, нафтиридинилом, карбазолилом, дибензофуранилом, дибензотиофенилом или ксантенилом, которые необязательно имеют 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, трифторметила, циано, амино, метила, этила, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, циклопентокси, метилендиокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, ацетамидо, пропионамидо, N-метилацетамидо, метансульфонамидо, N-метилметан-сульфонамидо, аминометила, метиламинометила, этиламинометила, диметиламинометила, диэтиламинометила, 2-гидроксиэтокси, 3-гидроксипропокси, 2-метоксиэтокси, 2-этоксиэтокси, 3-метоксипропокси, 3-этоксипропокси, 2-аминоэтокси, 3-аминопропокси, 2-метиламиноэтокси, 2-этиламиноэтокси, 3-метиламинопропокси, 3-этиламинопропокси, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламино-этокси, 3-диметиламинопропокси, 3-диэтиламинопропокси, фенила, фурила, тиенила, пиридила, пиридилметила, пиридилметокси, азетидинила, 3-пирролинила, пирролидинила, пиперидинила, гомопиперидинила, морфолинила, пиперазинила, 4-метилпиперазинила, гомопиперазинила, 4-метилгомопиперазинила, 4-ацетилпиперазинила, пирролидинилметила, пиперидинилметила, морфолинилметила, пиперазинилметила, 4-метилпиперазинилметила, 4-ацетилпиперазинилметила, пирролидинилокси, 1-метилпирролидинилокси, пиперидинилокси, 1-метилпиперидинилокси, 2-(пирролидинил)этокси, 3-(пирролидинил)пропокси, 2-(пиперидинил)этокси, 3-(пиперидинил)пропокси, 2-(морфолинил)-этокси, 3-(морфолинил)пропокси, 2-(пиперазинил)этокси, 3-(пиперазинил)пропокси, 2-(4-метилпиперазинил)этокси, 3-(4-метилпиперазинил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазинил)этокси и 3-(4-ацетилпиперазинил)пропокси и где любая фенильная, фурильная, тиенильная, пиридильная или гетероциклильная группа в заместителе радикала Q может необязательно иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из фтора, хлора, метила и метокси;
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Производное амида формулы Ib по п.2, в котором R3 является водородом или метилом;
m равно 1 и R1 выбирают из диэтиламинометила, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, пирролидин-1-ила, морфоли-но, пиперидино, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-этилпиперазин-1-ила, гомопиперазин-1-ила, 4-метилгомопипера-зин-1-ила, пиперазин-1-илметила, 4-метилпиперазин-1-илметила, 4-метилгомопиперазин-1-илметила, морфолинометила, 3-аминопирролидин-1-илметила, 3-гидроксипирролидин-1-илметила, пирролидин-3-илокси, пиперидин-4-илокси, 2-пирролидин-1-илэтокси, 2-пиперидиноэтокси, 2-морфолиноэтокси, 3-диметиламинопропиламинометила, 3-диметиламино-2,2-диметилпропиламинометила, 2-(1-метилпирролидин-2-илэтил)аминометила, 3-пирролидин-1-илпропиламинометила, 2-морфолиноэтиламинометила, 3-морфолинопропиламинометила, 2-пиперазин-1-илэтиламинометила, 3-(4-метилпиперазин-1-илпропил)аминометила и 2-пиридилметокси;
n равно 0 или 1;
R2 является метилом;
q равно 0; и
Q является 3-пиридилом или 4-пиридилом, которые имеют заместитель, выбранный из пирролидин-1-ила, морфолино, пиперидино, пиперазин-1-ила и 4-метилпиперазин-1-ила;
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Производное амида формулы Ib по п. 2, в котором R3 является водородом или метилом;
m равно 1 и R1 выбирают из диэтиламинометила, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, 3-пирролин-1-ила, пирролидин-1-ила, морфолино, пиперидино, гомопиперидин-1-ила, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-этилпиперазин-1-ила, гомопиперазин-1-ила, 4-метилгомопиперазин-1-ила, пиперазин-1-илметила, 4-метилпиперазин-1-илметила, гомопиперазин-1-илметила, 4-метилгомопиперазин-1-илметила, морфолинометила, 3-амино-пирролидин-1-илметила, 3-гидроксипирролидин-1-илметила, пир-ролидин-3-илокси, N-метилпирролидин-3-илокси, пиперидин-4-илокси, N-метилпиперидин-4-илокси, гомопиперидин-4-илокси, N-метилгомопиперидин-4-илокси, 2-пирролидин-1-илэтокси, 2-пиперидиноэтокси, 2-морфолиноэтокси, 3-диметиламинопропил-аминометила, 3-диметиламино-2,2-диметилпропиламинометила, 2-(1-метилпирролидин-2-илэтил)аминометила, 3-пирролидин-1-ил-пропиламинометила, 2-морфолиноэтиламинометила, 3-морфолино-пропиламинометила, 2-пиперазин-1-илэтиламинометила, 3-(4-метилпиперазин-1-илпропил)аминометила, 2-пиридилметокси, 4-тиазолилметокси и 2-метилтиазол-4-илметокси;
n равно 0 или 1;
R2 является метилом;
q равно 0; и
Q является фенилом, который имеет 1 или 2 заместителя, выбранных из фтора, хлора, трифторметила, метокси, циклопентилокси, ацетамидо, N-метилметансульфонамидо, 2-фурила, азетидин-1-ила, 3-пирролин-1-ила, пирролидин-1-ила, морфолино, пиперидино, гомопиперидин-1-ила, пиперазин-1-ила, гомопиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила и 4-метилгомопиперазин-!-ила, или Q является 1-флуоренилом или 4-дибензофуранилом, или Q является
3-пиридилом или 4-пиридилом, которые имеют заместитель, выбранный из азетидин-1-ила, 3-пирролин-1-ила, пирролидин-1-ила, морфолино, пиперидино, гомопиперидино, пипера-зин-1-ила, гомопиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила и 4-метилгомопиперазин-1-ила;
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Производное амида формулы Ib по п. 2, в котором R3 является водородом или метилом;
m равно 1 и R1 является 4-метилпиперазин-1-илом, 4-метилгомопиперазин-1-илом или N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино;
n равно 0 или 1;
R2 является 6-метилом;
q равно 0; и
Q является 2-пирролидин-1-илпирид-4-илом, 2-(3-пирролин-1-ил)пирид-4-илом, 2-пиперидинопирид-4-илом, 2-морфолинопирид-4-илом, 1-флуоренилом, дибензофуран-4-илом, 3-ацетамидофенилом или 3-(2-фурил)фенилом;
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Производное амида формулы Ib по п.2, в котором R3 является водородом;
m равно 1 и R1 является пиперазин-1-илом, 4-метилпиперазин-1-илом, 4-метилгомопиперазин-1-илом или N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино;
n равно 0 или 1;
R2 является 6-метилом или 6-фтором;
q равно 0; и
Q является 2-азетидин-1-илпирид-4-илом, 2-пирролидин-1-илпирид-4-илом, 2-(3-пирролин-1-ил)пирид-4-илом, 2-пиперидинопирид-4-илом, 2-морфолинопирид-4-илом, 1-флуоренилом, ди-бензофуран-4-илом, 5-(4-хлорфенил)фуран-2-илом, 4-(4-хлорфенил)-тиен-2-илом, 2-метоксифенилом, 3-этоксифенилом, 3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенилом, 3,4-метилендиоксифенилом, 3-ацетамидофенилом, 3-(4-фторфенил)фенилом, 3-(2-фурил)фенилом, 3-фтор-5-пирролидин-1-илфенилом, 3-фтор-5-пиперидинофенилом, 3-фтор-5-морфорлинофенилом или 3-морфолино-5-трифторметилфенилом;
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Производное амида формулы Ia по п.1, выбранное из группы, включающей:
6-[N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино]-3-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил]-3,4-дигидрохиназолин-4-он,
6-[N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино]-2-метил-3-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил]-3,4-дигидрохиназолин-4-он,
6-[N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино]-3-[5-(2-морфолино-пирид-4-илкарбониламино)фенил]-3,4-дигидрохиназолин-4-он,
6-(4-метилпиперазин-1-ил)-3-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил]-3,4-дигидрохиназолин-4-он,
8-[N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино]-3-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил]-3,4-дигидрохина-золин-4-он,
3-[2-метил-5-(2-пирролидин-1-илпирид-4-илкарбониламино)-фенил]-6-(4-метилпиперазин-1-ил)-3,4-дигидрохиназолин-4-он,
3-[2-метил-5-(2-пиперидинопирид-4-илкарбониламино)-фенил]-6-(4-метилпиперазин-1-ил)-3,4-дигидрохиназолин-4-он,
3-{2-метил-5-[2-(3-пирролин-1-ил)пирид-4-илкарбониламино]-фенил}-6-(4-метилпиперазин-1-ил)-3,4-дигидрохиназолин-4-он,
3-[5-дибензофуран-4-илкарбониламино-2-метилфенил]-6-(4-метилпиперазин-1-ил)-3,4-дигидрохиназолин-4-он,
3-{5-[3-(2-фурил)бензамидо]-2-метилфенил}-6-(4-метилпи-перазин-1-ил)-3,4-дигидрохиназолин-4-он, и
3-[5-(3-ацетамидобензамидо)-2-метилфенил]-6-(4-метилпипе-разин-1-ил)-3,4-дигидрохиназолин-4-он,
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Способ получения производного амида формулы Ia или Ib или его фармацевтически приемлемой соли или in vivo расщепляемого сложного эфира, по п.1 или 2, который включает:
(а) взаимодействие N-фенил-2-аминобензамида формулы II
с карбоновой кислотой формулы III или ее реакционноспособным производным
где переменные группы имеют значения, определенные в п.1, и где любая функциональная группа защищена при необходимости, и:
(i) удаление любых защитных групп; и
(ii) необязательно образование или фармацевтически приемлемой соли или in vivo расщепляемого сложного эфира;
(iii) взаимодействие анилина формулы Х
с карбоновой кислотой формулы VI или ее реакционноспособным производным,
в стандартных условиях образования амидной связи, где переменные группы такие, как определено в п.1 и где любая функциональная группа защищена при необходимости, и:
(i) удаление любых защитных групп; и
(ii) необязательно образование фармацевтически приемлемой соли или in vivo расщепляемого сложного эфира;
(c) для получения производного амида формулы Ia, в котором R1 или заместитель радикала Q является (1-6С)алкокси или замещенным (1-6С)алкокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино или замещенным (1-6С)алкиламино, алки-лирование, предпочтительно в присутствии подходящего основания, производного амида формулы Ia, в котором R1 или заместитель радикала Q является гидрокси, меркапто или амино, соответственно;
(d) для получения производного амида формулы Ia, в котором заместитель радикала Q является амино, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, замещенным (1-6С)алкиламино, замещенным N-(1-6C)алкил-(2-6С)алкиламино или N-свяэанной гетероцик-лильной группой, взаимодействие, предпочтительно в присутствии подходящего основания, производного амида формулы Ia, в котором заместитель радикала Q является подходящей уходящей группой, с соответствующим амином;
(e) для получения производного амида формулы Ia, в котором R1 или заместитель радикала Q является (1-6С)алканоиламино или замещенным (2-6С)алканоиламино, ацилирование соединения формулы Ia, в котором R1 или заместитель радикала Q является амино;
(f) для получения производного амида формулы Ia, в котором R1 или заместитель радикала Q является (1-6С)-алкансульфониламино, взаимодействие соединения формулы Ia, в котором R1 или заместитель радикала Q является амино, с (1-6С)-алкансульфокислотой или ее активированным производным;
(g) для получения производного амида формулы Ia, где R1 или заместитель радикала Q является карбокси, карбокси-(1-6С)-алкилом, карбокси-(1-6C)алкокси, карбокси-(1-6С)алкиламино, N-(1- 6С)алкилкарбокси-(1-6С)алкиламино или карбокси-(2-6С)алканоиламино, расщепление соединения формулы Ia, в котором R1 или заместитель радикала Q является (1-6С)-алкоксикарбонилом, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкилом, (1-6С)-алкоксикарбонил-(1-6С)алкокси, (1-6С)алкоксикарбонил- (1-6С)-алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкиламино или (1-6C)алкоксикарбонил-(2-6С)алканоиламино, соответственно; или
(h) для получения производного амида формулы Ia, в котором R1 является амино-(1-6С)алкилом, (1-6C)алкиламино-(1-6С)алкилом, ди-[(1-6C)алкил]амино-(1-6C)алкилом или гетеро-циклил-(1-6C)алкилом, взаимодействие соединения формулы XIII, предпочтительно в присутствии подходящего основания,
где X, R2, R3, n, q и Q имеют любые значения, определенные в п.1, и Z является подходящей уходящей группой, с соответствующим амином или гетероциклом.
10. Фармацевтическая композиция, которая содержит производное амида формулы Ia или Ib, или его фармацевтически приемлемую соль, или его in vivo расщепляемый сложный эфир, как определено в п.1 или 2, или производное амида, выбранное из:
3-(5-бензамидо-2-метилфенил)-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она, 3-[5-(4-метилбензамидо)-2-метилфенил]-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она и 3-[5-(4-метоксибензамидо)-2-метилфенил]-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она, в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
11. Применение производного амида формулы Ia или Ib, или его фармацевтически приемлемой соли, или его in vivo расщепляемого сложного эфира, как определено в п.1 или 2, или производного амида, выбранного из:
3-(5-бензамидо-2-метилфенил)-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она, 3-[5-(4-метилбензамидо)-2-метилфенил]-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она и 3-[5-(4-метоксибензамидо)-2-метилфенил]-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она, для производства лекарственного средства для применения при лечении заболеваний или клинических состояний, медиированных цитокинами.
12. Способ лечения заболеваний или клинических состояний, медиированных цитокинами, который включает введение теплокровному животному эффективного количества производного амида формулы Ia или Ib, или его фармацевтически приемлемой соли, или его in vivo расщепляемого сложного эфира, как определено в п.1 или 2, или производного амида, выбранного из:
3-(5-бензамидо-2-метилфенил)-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она,
3-[5-(4-метилбензамидо)-2-метилфенил]-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она, и
3-[5-(4-метоксибензамидо)-2-метилфенил]-2-метил-3,4-дигидрохиназолин-4-она.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9906279.6A GB9906279D0 (en) | 1999-03-17 | 1999-03-17 | Amide derivatives |
| GB9906279.6 | 1999-03-17 | ||
| GB9926667.8 | 1999-11-11 | ||
| GBGB9926667.8A GB9926667D0 (en) | 1999-11-11 | 1999-11-11 | Amide derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001128066A true RU2001128066A (ru) | 2003-07-10 |
| RU2260007C2 RU2260007C2 (ru) | 2005-09-10 |
Family
ID=26315301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001128066/04A RU2260007C2 (ru) | 1999-03-17 | 2000-03-13 | Производные амида, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7008945B1 (ru) |
| EP (1) | EP1163237B1 (ru) |
| JP (1) | JP4619545B2 (ru) |
| KR (1) | KR100757282B1 (ru) |
| CN (1) | CN1178932C (ru) |
| AR (1) | AR028988A1 (ru) |
| AT (1) | ATE266023T1 (ru) |
| AU (1) | AU761453B2 (ru) |
| BR (1) | BR0009083B1 (ru) |
| CA (1) | CA2368097C (ru) |
| CZ (1) | CZ300293B6 (ru) |
| DE (1) | DE60010448T2 (ru) |
| DK (1) | DK1163237T3 (ru) |
| ES (1) | ES2219319T3 (ru) |
| HK (1) | HK1041885A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0105114A3 (ru) |
| IL (2) | IL145357A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA01009307A (ru) |
| MY (1) | MY128501A (ru) |
| NO (1) | NO323191B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ514195A (ru) |
| PL (1) | PL200804B1 (ru) |
| PT (1) | PT1163237E (ru) |
| RU (1) | RU2260007C2 (ru) |
| SK (1) | SK287238B6 (ru) |
| TR (1) | TR200103336T2 (ru) |
| TW (1) | TWI247745B (ru) |
| WO (1) | WO2000055153A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2485113C2 (ru) * | 2007-11-02 | 2013-06-20 | Хатчисон Медифарма Энтерпрайзис | Ингибиторы цитокинов |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7772432B2 (en) | 1991-09-19 | 2010-08-10 | Astrazeneca Ab | Amidobenzamide derivatives which are useful as cytokine inhibitors |
| GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Amide derivatives |
| CN1271279A (zh) | 1997-09-23 | 2000-10-25 | 普尼卡有限公司 | 用于治疗细胞因子介导性疾病的酰胺类衍生物 |
| KR100628284B1 (ko) | 1998-05-15 | 2006-09-27 | 아스트라제네카 아베 | 시토킨 매개 질환 치료용 벤즈아미드 유도체 |
| CN1185211C (zh) | 1998-05-15 | 2005-01-19 | 阿斯特拉曾尼卡有限公司 | 用于治疗由细胞活素引起的疾病的苯甲酰胺衍生物 |
| HUP0103019A3 (en) | 1998-08-04 | 2002-01-28 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives useful as inhibitors of the production of cytokines, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them |
| IL141979A0 (en) | 1998-09-25 | 2002-03-10 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives and their use as cytokine inhibitors |
| DK1163237T3 (da) * | 1999-03-17 | 2004-08-02 | Astrazeneca Ab | Amidderivater |
| BR0009041A (pt) | 1999-03-17 | 2001-12-26 | Astrazeneca Ab | Derivado de amida, processo para a preparação deum derivado de amida, composição farmacêutica,uso de um derivado de amida, e, método paratratar doenças ou quadros clìnicos mediados porcitocinas |
| GB9906566D0 (en) | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9924092D0 (en) | 1999-10-13 | 1999-12-15 | Zeneca Ltd | Pyrimidine derivatives |
| DE10155075A1 (de) * | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Merck Patent Gmbh | Cyclische Sulfonamide |
| EP1707205A2 (en) | 2002-07-09 | 2006-10-04 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG | Pharmaceutical compositions of anticholinergics and p38 kinase inhibitors in the treatment of respiratory diseases |
| GEP20084540B (en) | 2003-01-14 | 2008-11-25 | Arena Pharm Inc | 1,2,3-trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prpphylaxis and treatment of disorders related thereto such as diabetes and hyperglycemia |
| GB0324790D0 (en) * | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
| CA2568756A1 (en) * | 2004-06-15 | 2005-12-29 | Astrazeneca Ab | Substituted quinazolones as anti-cancer agents |
| US20060035893A1 (en) | 2004-08-07 | 2006-02-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical compositions for treatment of respiratory and gastrointestinal disorders |
| DE602005026703D1 (de) * | 2004-12-24 | 2011-04-14 | Astrazeneca Ab | Amidderivate |
| PE20060777A1 (es) | 2004-12-24 | 2006-10-06 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados de indolinona para el tratamiento o la prevencion de enfermedades fibroticas |
| GB0504019D0 (en) * | 2005-02-26 | 2005-04-06 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
| RS52010B (en) * | 2005-06-22 | 2012-04-30 | Plexxikon Inc. | DERIVATI PIROLO [2, 3-B] PIRIDINA KAO INHIBITORI PROTEIN KINAZE |
| GB0516570D0 (en) * | 2005-08-12 | 2005-09-21 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
| EP2035386A1 (en) * | 2006-06-19 | 2009-03-18 | AstraZeneca AB | Isoquinoline derivatives and their use as inhibitors of cytokine mediated diseases |
| US7834023B2 (en) * | 2006-09-20 | 2010-11-16 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Substituted dihydroquinazolines as platelet ADP receptor inhibitors |
| WO2008063888A2 (en) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Plexxikon, Inc. | Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor |
| CL2008000973A1 (es) | 2007-04-05 | 2009-01-02 | Astrazeneca Ab | Compuestos derivados de 1-oxo-isoquinolina; procedimiento de preparación; composición farmacéutica; y su uso en el tratamiento de enfermedades pulmonares obstructvas crónicas (epoc) y asma. |
| EP1992344A1 (en) | 2007-05-18 | 2008-11-19 | Institut Curie | P38 alpha as a therapeutic target in pathologies linked to FGFR3 mutation |
| US20100190777A1 (en) | 2007-07-17 | 2010-07-29 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
| AR073711A1 (es) | 2008-10-01 | 2010-11-24 | Astrazeneca Ab | Derivados de isoquinolina |
| EP2414356B1 (en) | 2009-04-03 | 2015-09-02 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Propane-i-sulfonic acid {3-[5-(4-chloro-phenyl)-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-2,4-difluoro-phenyl}-amide compositions and uses thereof |
| CN106220623A (zh) | 2009-11-06 | 2016-12-14 | 普莱希科公司 | 用于激酶调节的化合物和方法及其适应症 |
| CA2812061A1 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
| EA028821B9 (ru) | 2011-02-07 | 2018-10-31 | Плексксикон, Инк. | Соединения и способы для модуляции киназ, а также показания к их применению |
| AR085279A1 (es) | 2011-02-21 | 2013-09-18 | Plexxikon Inc | Formas solidas de {3-[5-(4-cloro-fenil)-1h-pirrolo[2,3-b]piridina-3-carbonil]-2,4-difluor-fenil}-amida del acido propano-1-sulfonico |
| EP3263568B1 (en) | 2011-07-18 | 2021-08-25 | Merck Patent GmbH | Benzamides |
| DE102012101680A1 (de) * | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Pharmazeutische Zubereitung enthaltend ein antiviral wirksames Dihydrochinazolinderivat |
| US9150570B2 (en) | 2012-05-31 | 2015-10-06 | Plexxikon Inc. | Synthesis of heterocyclic compounds |
| GB201317609D0 (en) | 2013-10-04 | 2013-11-20 | Cancer Rec Tech Ltd | Inhibitor compounds |
| JO3512B1 (ar) | 2014-03-26 | 2020-07-05 | Astex Therapeutics Ltd | مشتقات كينوكسالين مفيدة كمعدلات لإنزيم fgfr كيناز |
| AU2016205361C1 (en) | 2015-01-06 | 2021-04-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating conditions related to the S1P1 receptor |
| GB201505658D0 (en) | 2015-04-01 | 2015-05-13 | Cancer Rec Tech Ltd | Inhibitor compounds |
| KR102603199B1 (ko) | 2015-06-22 | 2023-11-16 | 아레나 파마슈티칼스, 인크. | Ｓ1ｐ1 수용체-관련 장애에서의 사용을 위한 (ｒ)-2-(7-(4-시클로펜틸-3-(트리플루오로메틸)벤질옥시)-1,2,3,4-테트라히드로시클로-펜타[ｂ]인돌-3-일)아세트산 (화합물 1)의 결정성 ｌ-아르기닌 염 |
| EP3317277B1 (en) | 2015-07-01 | 2021-01-20 | Crinetics Pharmaceuticals, Inc. | Somatostatin modulators and uses thereof |
| EP3353177B1 (en) | 2015-09-23 | 2020-06-03 | Janssen Pharmaceutica NV | Tricyclic heterocycles for the treatment of cancer |
| RU2747644C2 (ru) | 2015-09-23 | 2021-05-11 | Янссен Фармацевтика Нв | Бигетероарил-замещенные 1,4-бензодиазепины и пути их применения для лечения рака |
| WO2017151409A1 (en) | 2016-02-29 | 2017-09-08 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Chemotherapeutic methods |
| GB201617103D0 (en) | 2016-10-07 | 2016-11-23 | Cancer Research Technology Limited | Compound |
| MX2019009841A (es) | 2017-02-16 | 2020-01-30 | Arena Pharm Inc | Compuestos y metodos para el tratamiento de la colangitis biliar primaria. |
| US11028068B2 (en) | 2017-07-25 | 2021-06-08 | Crinetics Pharmaceuticals, Inc. | Somatostatin modulators and uses thereof |
| WO2019063708A1 (en) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | SUBSTITUTED 3-PHENYLQUINAZOLIN-4 (3H) -ONES AND USES THEREOF |
| WO2019063704A1 (en) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | SUBSTITUTED 3-PHENYLQUINAZOLIN-4 (3H) -ONES AND USES THEREOF |
| LT3873903T (lt) | 2018-10-31 | 2024-05-10 | Gilead Sciences, Inc. | Pakeistieji 6-azabenzimidazolo junginiai, kaip hpk1 inhibitoriai |
| US11071730B2 (en) | 2018-10-31 | 2021-07-27 | Gilead Sciences, Inc. | Substituted 6-azabenzimidazole compounds |
| EP3972695A1 (en) | 2019-05-23 | 2022-03-30 | Gilead Sciences, Inc. | Substituted exo-methylene-oxindoles which are hpk1/map4k1 inhibitors |
| MX2022012678A (es) * | 2020-04-08 | 2023-01-11 | Remix Therapeutics Inc | Compuestos y metodos para modular el corte y empalme. |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1903899A (en) | 1933-04-18 | Cabboxylic acid abylides oe the benzene sebies and process oe making | ||
| DE522788C (de) | 1928-11-01 | 1931-04-15 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Carbonsaeurearyliden der Benzolreihe |
| US1909960A (en) | 1929-08-06 | 1933-05-23 | Du Pont | Intermediate for azo dyes |
| BE611898A (ru) | 1960-12-23 | |||
| US3755332A (en) | 1971-07-01 | 1973-08-28 | Ciba Geigy Corp | Substituted 4 indazolaminoquinolines |
| DE2812252A1 (de) | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Bayer Ag | 1,2,4-triazol-blockierte polyisocyanate als vernetzer fuer lackbindemittel |
| US4367328A (en) | 1981-03-05 | 1983-01-04 | The Dow Chemical Company | Epoxy resins from hydroxy benzamides |
| US4524168A (en) | 1981-11-18 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the mass coloration of polymers |
| US4749729A (en) | 1984-06-21 | 1988-06-07 | American Cyanamid Company | Epoxy resin compositions curable above 160 F. and below 250 F. |
| JPS61204221A (ja) | 1985-03-07 | 1986-09-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
| US5710158A (en) | 1991-05-10 | 1998-01-20 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
| WO1993004170A1 (en) | 1991-08-23 | 1993-03-04 | The United States Of America Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Raf protein kinase therapeutics |
| GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Amide derivatives |
| AU661533B2 (en) | 1992-01-20 | 1995-07-27 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
| GB9314884D0 (en) | 1993-07-19 | 1993-09-01 | Zeneca Ltd | Tricyclic derivatives |
| IL112249A (en) | 1994-01-25 | 2001-11-25 | Warner Lambert Co | Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds |
| US5550132A (en) | 1994-06-22 | 1996-08-27 | University Of North Carolina | Hydroxyalkylammonium-pyrimidines or purines and nucleoside derivatives, useful as inhibitors of inflammatory cytokines |
| CA2228050A1 (en) | 1995-08-10 | 1997-02-20 | Harold G. Selnick | 2,5-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use |
| AU6709596A (en) | 1995-08-22 | 1997-03-19 | Japan Tobacco Inc. | Amide compounds and use of the same |
| AR004010A1 (es) | 1995-10-11 | 1998-09-30 | Glaxo Group Ltd | Compuestos heterociclicos |
| GB9604926D0 (en) | 1996-03-08 | 1996-05-08 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| JP2000506532A (ja) | 1996-03-13 | 2000-05-30 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | サイトカイン介在疾患の治療にて有用な新規ピリミジン化合物 |
| WO1998006715A1 (en) | 1996-08-09 | 1998-02-19 | Smithkline Beecham Corporation | Novel piperazine containing compounds |
| GB9623833D0 (en) | 1996-11-16 | 1997-01-08 | Zeneca Ltd | Chemical compound |
| US6103737A (en) | 1997-07-03 | 2000-08-15 | Dupont Pharmaceuticals Company | Aryl- and arylamino- substituted heterocycles as corticotropin releasing hormone antagonists |
| ZA986732B (en) | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases |
| CN1271279A (zh) | 1997-09-23 | 2000-10-25 | 普尼卡有限公司 | 用于治疗细胞因子介导性疾病的酰胺类衍生物 |
| AU751573C (en) | 1998-03-27 | 2003-10-09 | Janssen Pharmaceutica N.V. | HIV inhibiting pyrimidine derivatives |
| KR100628284B1 (ko) | 1998-05-15 | 2006-09-27 | 아스트라제네카 아베 | 시토킨 매개 질환 치료용 벤즈아미드 유도체 |
| CN1185211C (zh) | 1998-05-15 | 2005-01-19 | 阿斯特拉曾尼卡有限公司 | 用于治疗由细胞活素引起的疾病的苯甲酰胺衍生物 |
| HUP0103019A3 (en) | 1998-08-04 | 2002-01-28 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives useful as inhibitors of the production of cytokines, process for producing them and pharmaceutical compositions containing them |
| US6458798B1 (en) | 1998-08-27 | 2002-10-01 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Bicyclic pyrimidine compounds and therapeutic use thereof |
| EP1107958B1 (en) | 1998-08-29 | 2006-08-16 | AstraZeneca AB | Pyrimidine compounds |
| JP2002523497A (ja) | 1998-08-29 | 2002-07-30 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | ピリミジン化合物 |
| IL141979A0 (en) | 1998-09-25 | 2002-03-10 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives and their use as cytokine inhibitors |
| PT1117653E (pt) | 1998-10-01 | 2003-06-30 | Astrazeneca Ab | Derivados de quinolina e quinazolina e sua utilizacao como inibidores de doencas mediadas pela citosina |
| DK1163237T3 (da) | 1999-03-17 | 2004-08-02 | Astrazeneca Ab | Amidderivater |
| BR0009041A (pt) | 1999-03-17 | 2001-12-26 | Astrazeneca Ab | Derivado de amida, processo para a preparação deum derivado de amida, composição farmacêutica,uso de um derivado de amida, e, método paratratar doenças ou quadros clìnicos mediados porcitocinas |
| GB9906566D0 (en) | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9924092D0 (en) | 1999-10-13 | 1999-12-15 | Zeneca Ltd | Pyrimidine derivatives |
| EA007538B1 (ru) | 2000-12-11 | 2006-10-27 | Туларик Инк. | Антагонисты cxcr3 |
| TW200306839A (en) | 2002-02-06 | 2003-12-01 | Novartis Ag | Quinazolinone derivatives and their use as CB agonists |
| GB0324790D0 (en) | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
-
2000
- 2000-03-13 DK DK00909498T patent/DK1163237T3/da active
- 2000-03-13 PT PT00909498T patent/PT1163237E/pt unknown
- 2000-03-13 ES ES00909498T patent/ES2219319T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 WO PCT/GB2000/000912 patent/WO2000055153A1/en active IP Right Grant
- 2000-03-13 AT AT00909498T patent/ATE266023T1/de active
- 2000-03-13 US US09/936,758 patent/US7008945B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-13 BR BRPI0009083-2A patent/BR0009083B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 IL IL14535700A patent/IL145357A0/xx active IP Right Grant
- 2000-03-13 NZ NZ514195A patent/NZ514195A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 KR KR1020017011821A patent/KR100757282B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 EP EP00909498A patent/EP1163237B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 MX MXPA01009307A patent/MXPA01009307A/es active IP Right Grant
- 2000-03-13 CN CNB008074968A patent/CN1178932C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-13 CA CA002368097A patent/CA2368097C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-13 JP JP2000605582A patent/JP4619545B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-13 DE DE60010448T patent/DE60010448T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 TR TR2001/03336T patent/TR200103336T2/xx unknown
- 2000-03-13 SK SK1311-2001A patent/SK287238B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 CZ CZ20013319A patent/CZ300293B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 PL PL350451A patent/PL200804B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 AU AU31778/00A patent/AU761453B2/en not_active Ceased
- 2000-03-13 HU HU0105114A patent/HUP0105114A3/hu unknown
- 2000-03-13 RU RU2001128066/04A patent/RU2260007C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-15 MY MYPI20001019A patent/MY128501A/en unknown
- 2000-03-16 AR ARP000101163A patent/AR028988A1/es active IP Right Grant
- 2000-03-16 TW TW089104783A patent/TWI247745B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-09-10 IL IL145357A patent/IL145357A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-09-14 NO NO20014492A patent/NO323191B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-05-21 HK HK02103785A patent/HK1041885A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-07-08 US US11/176,327 patent/US7442704B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-08-18 US US11/505,904 patent/US7332483B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2485113C2 (ru) * | 2007-11-02 | 2013-06-20 | Хатчисон Медифарма Энтерпрайзис | Ингибиторы цитокинов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001128066A (ru) | Производные амида | |
| CA2368097A1 (en) | Amide derivatives of 3,4-dihydroquinazolinone compounds useful as cytokine inhibitors | |
| RU2001128067A (ru) | Производные амида | |
| KR101311757B1 (ko) | 2-아미노-7,8-디히드로-6ｈ-피리도［4,3-ｄ］피리미딘-5-온 | |
| AU772293B2 (en) | Pyrimidine derivatives | |
| RU2001111320A (ru) | Производные бензамида и их применение в качестве ингибиторов цитокинов | |
| SK1762001A3 (en) | Amide derivatives useful as inhibitors of the production of cytokines | |
| JP2002525358A5 (ru) | ||
| KR20010110660A (ko) | 소염제로서 유용한 화합물 | |
| KR20080006614A (ko) | 증식 질환의 치료에 유용한 ｈｓｐ90 억제제인2-아미노-퀴나졸린-5-온 | |
| IL141979A (en) | Benzamide derivatives and their use as cytokine inhibitors | |
| ZA200102185B (en) | Benzamide derivatives and their use as cytokine inhibitors. | |
| MXPA01009308A (en) | Amide derivatives | |
| ZA200106857B (en) | Amide derivatives. | |
| CZ2001439A3 (cs) | Amidové deriváty, které jsou užitečné jako inhibitory produkce cytokinů, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje |