RU2001124908A - Производные 1,3,4-оксадиазола и способ их получения - Google Patents

Claims (11)

1. Соединение, представленное формулой (I)

где R¹ представляет атом водорода или аминозащитную группу;

R², R³ и R⁴, каждый, независимо представляет 1) C_1-8 алкильную группу,

(2) С_3-7 циклоалкильную группу,

(3) фенильную группу,

(4) фенильную группу, замещенную одной-тремя группами, выбранными из C_1-8 алкильной группы, C_1-8 алкокси группы, атома галогена, трифторметильной группы и трифторметокси группы,

(5) 3,4-метилендиоксифенильную группу; или

(6) R³ и R⁴ взятые вместе представляют С_2-6 алкиленовую группу, его нетоксичная соль или его гидрат.

2. Соединение по п.1, где R¹ представляет атом водорода в формуле (I), причем указанное соединение представлено формулой (I-1)

где R², R³ и R⁴ имеют такие же значения, как в п.1.

3. Соединение по п.1, где R¹ представляет бензилокси-карбонильную группу, т-бутоксикарбонильную группу или трифторацетильную группу в формуле (I), причем указанное соединение представлено формулой (I-2)

где R⁵ представляет бензилоксикарбонильную группу, т-бутоксикарбонильную группу или трифторацетильную группу; и R², R³ и R⁴ имеют такие же значения, как в п.1.

4. Соединение по п.1, где R², R³ и R⁴, каждый, независимо представляет C_1-8 алкильную группу, фенильную группу или 3,4-метилендиоксифенильную группу, или R³ и R⁴ взятые вместе представляют C_2-5 алкиленовую группу в формуле (I).

5. Соединение по п.4, где R², R³ и R⁴, каждый, представляет метильную группу; R² представляет метильную группу, а R³ и R⁴ взятые вместе представляют этиленовую группу; R² и R³, каждый, представляет метильную группу, а R⁴ представляет фенильную группу; или R² и R³, каждый, представляет метильную группу, а R⁴ представляет 3,4-метилендиоксифенильную группу.

6. Соединение по п.2, которое представляет

(1) 1-(2-т-бутил-1,3,4-оксадиазол-5-илкарбонил)-2-метил-пропиламин или

(2) 1- (2- (α,α-диметилбензил)-1,3,4-оксадиазол-5-илкарбо-нил)-2-метилпропиламин.

7. Соединение по п.3, которое представляет

(1) т-бутил N-(1-(2-т-бутил-1,3,4-оксадиазол-5-илкарбо-нил)-2-метилпропил)карбамат или

(2) т-бутил N-(1-(2-(α,α-диметилбензил)-1,3,4-оксадиа-зол-5-илкарбонил)-2-метилпропил)карбамат.

8. Способ получения соединения, представленного формулой (I-2)

где обозначения в формуле имеют такие же значения, как описано ниже, включающий взаимодействие соединения формулы (V)

где R⁵ имеет такое же значение, как в п.3 с соединением формулы (VI)

где R², R³ и R⁴ имеют такие же значения, как в п.1.

9. Способ получения соединения, представленного формулой (I-1)

где обозначения в формуле имеют такие же значения, как описано ниже,

включающий реакцию удаления аминозащитной группы в соединении формулы (I-2)

где R², R³, R⁴ и R⁵ имеют те же значения, как в п.3.

10. Способ получения соединения, представленного формулой (III)

где R², R³, R⁴ и R⁶ имеют такие же значения, как описано ниже, включающий реакцию удаления аминоэащитной группы в соединении формулы (I-2)

где R², R³, R⁴ и R⁵ имеют те же значения, как описано в п.3, и с последующим амидированием полученного соединения формулы (I-1)

где обозначения в формуле имеют такие же значения, как описано выше соединением формулы (IV)

где R⁶ представляет аминозащищающую группу.

11. Способ получения соединения, представленного формулой (II)

где обозначения в формуле имеют такие же значения, как описано ниже, включающий реакцию удаления аминозащитной группы в соединении формулы (I-2)

где R², R³, R⁴ и R⁵ имеют те же значения, как в п.3, взаимодействие полученного соединения формулы (I-1)

где обозначения в формуле имеют такие же значения, как описано выше с соединением формулы (IV), с получением соединения формулы (III)

где R², R³, R⁴ и R⁶ имеют те же значения, как в п.10 с последующей реакцией удаления аминозащитной группы с получением соединения формулы (II).