RU2000108477A - Стереоизомерные индольные соединения, способ их получения и их использование - Google Patents
Стереоизомерные индольные соединения, способ их получения и их использованиеInfo
- Publication number
- RU2000108477A RU2000108477A RU2000108477/04A RU2000108477A RU2000108477A RU 2000108477 A RU2000108477 A RU 2000108477A RU 2000108477/04 A RU2000108477/04 A RU 2000108477/04A RU 2000108477 A RU2000108477 A RU 2000108477A RU 2000108477 A RU2000108477 A RU 2000108477A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl group
- hydrogen atom
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 10
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- -1 indole compound Chemical class 0.000 claims 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 6
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 4
- QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N D-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N 0.000 claims 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003859 lipid peroxidation Effects 0.000 claims 1
- 0 CCC(C)CCc1cc(*)c(C(c2ccccc22)=CC2=N)[o]1 Chemical compound CCC(C)CCc1cc(*)c(C(c2ccccc22)=CC2=N)[o]1 0.000 description 1
Claims (7)
1. Синтетическое индольное соединение в R-форме или S-форме формулы 1 или его соль
где Y обозначает группу
где Х обозначает алкильную группу, содержащую 1-5 атомов углерода (алкильная группа может быть необязательно замещена гидроксильной группой, карбоксильной группой, аминогруппой, метилтиогруппой, меркаптогруппой, гуанидильной группой, имидазолильной группой или бензильной группой), и R1 и R2, каждый, независимо обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу, или Y обозначает группу
R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний;
символ
обозначает положение асимметричного атома углерода.
где Y обозначает группу
где Х обозначает алкильную группу, содержащую 1-5 атомов углерода (алкильная группа может быть необязательно замещена гидроксильной группой, карбоксильной группой, аминогруппой, метилтиогруппой, меркаптогруппой, гуанидильной группой, имидазолильной группой или бензильной группой), и R1 и R2, каждый, независимо обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу, или Y обозначает группу
R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний;
символ
2. Синтетическое индольное соединение по п. 1 в R-форме или S-форме формулы 1а или его соль
где Х обозначает алкильную группу, содержащую 1-5 атомов углерода (алкильная группа может быть необязательно замещена гидроксильной группой, карбоксильной группой, аминогруппой, метилтиогруппой, меркаптогруппой, гуанидильной группой, имидазолильной группой или бензильной группой); R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний; и R1 и R2, каждый, независимо обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу, и символ
обозначает положение асимметричного атома углерода.
где Х обозначает алкильную группу, содержащую 1-5 атомов углерода (алкильная группа может быть необязательно замещена гидроксильной группой, карбоксильной группой, аминогруппой, метилтиогруппой, меркаптогруппой, гуанидильной группой, имидазолильной группой или бензильной группой); R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний; и R1 и R2, каждый, независимо обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу, и символ
3. Стереоизомерное индольное соединение по п. 1 формулы 1b или его соль
где R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний; и символ
обозначает положение асимметричного атома углерода.
где R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний; и символ
4. Способ получения стереоизомерного индольного соединения формулы 1
конденсацией триптофана формулы 2
с кислотой формулы 3
с получением соединения формулы 4
с последующей циклизацией полученного соединения формулы 4, где Y обозначает группу
где Х обозначает алкильную группу, включающую 1-5 атомов углерода (алкильная группа может быть замещена гидроксильной группой, карбоксильной группой, аминогруппой, метилтиогруппой, меркаптогруппой, гуанидильной группой, имидазолильной группой или бензильной группой), и R1 и R2, каждый, независимо обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу; или Y обозначает группу
R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний; и символ
обозначает положение асимметричного атома углерода.
конденсацией триптофана формулы 2
с кислотой формулы 3
с получением соединения формулы 4
с последующей циклизацией полученного соединения формулы 4, где Y обозначает группу
где Х обозначает алкильную группу, включающую 1-5 атомов углерода (алкильная группа может быть замещена гидроксильной группой, карбоксильной группой, аминогруппой, метилтиогруппой, меркаптогруппой, гуанидильной группой, имидазолильной группой или бензильной группой), и R1 и R2, каждый, независимо обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу; или Y обозначает группу
R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний; и символ
5. Способ получения стереоизомерного индольного соединения формулы 1а
конденсацией триптофана формулы 2
со стереоизомерной α-аминокислотой формулы 3а
с получением соединения формулы 4а
с последующей циклизацией полученного соединения формулы 4а,
где Х обозначает алкильную группу, содержащую 1-5 атомов углерода (алкильная группа может быть замещена гидроксильной группой, карбоксильной группой, аминогруппой, метилтиогруппой, меркаптогруппой, гуанидильной группой, имидазолильной группой или бензильной группой); R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний; R1 и R2, каждый, независимо обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу; и символ
обозначает положение асимметричного атома углерода.
конденсацией триптофана формулы 2
со стереоизомерной α-аминокислотой формулы 3а
с получением соединения формулы 4а
с последующей циклизацией полученного соединения формулы 4а,
где Х обозначает алкильную группу, содержащую 1-5 атомов углерода (алкильная группа может быть замещена гидроксильной группой, карбоксильной группой, аминогруппой, метилтиогруппой, меркаптогруппой, гуанидильной группой, имидазолильной группой или бензильной группой); R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний; R1 и R2, каждый, независимо обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу или арильную группу; и символ
6. Способ получения стереоизомерного индольного соединения формулы 1b
конденсацией триптофана формулы 2
с карбоновой кислотой формулы 3b
с получением соединения формулы 4b
с последующей циклизацией полученного соединения формулы 4b,
где R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний; и символ
обозначает положение асимметричного атома углерода.
конденсацией триптофана формулы 2
с карбоновой кислотой формулы 3b
с получением соединения формулы 4b
с последующей циклизацией полученного соединения формулы 4b,
где R обозначает атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, атом одновалентного металла, амин или аммоний; и символ
7. Ингибитор перокисления липидов, включающий в качестве активного ингредиента синтетическое индольное соединение или его соль по любому одному из пп. 1-3.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9241417A JPH1180154A (ja) | 1997-09-05 | 1997-09-05 | 立体異性インドール化合物、その製造方法および用途 |
| JP9/241417 | 1997-09-05 | ||
| JP10/26979 | 1998-02-09 | ||
| JP2697998A JPH11228573A (ja) | 1998-02-09 | 1998-02-09 | インドール化合物、その製造方法および用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000108477A true RU2000108477A (ru) | 2002-03-27 |
| RU2182908C2 RU2182908C2 (ru) | 2002-05-27 |
Family
ID=26364843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000108477/04A RU2182908C2 (ru) | 1997-09-05 | 1998-08-24 | Стереоизомерные индольные соединения, способ их получения и их использование |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6348484B1 (ru) |
| EP (1) | EP1020465B1 (ru) |
| KR (1) | KR100572483B1 (ru) |
| CN (1) | CN1188409C (ru) |
| AT (1) | ATE384717T1 (ru) |
| AU (1) | AU746588B2 (ru) |
| CA (1) | CA2302402C (ru) |
| DE (1) | DE69839056T2 (ru) |
| HK (1) | HK1030419A1 (ru) |
| RU (1) | RU2182908C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999012923A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001012626A1 (fr) * | 1999-08-13 | 2001-02-22 | Lead Chemical Co., Ltd | Composes d'indole, procede de preparation et utilisations de ces derniers |
| MY139563A (en) | 2002-09-04 | 2009-10-30 | Bristol Myers Squibb Co | Heterocyclic aromatic compounds useful as growth hormone secretagogues |
| KR20070013269A (ko) * | 2004-02-04 | 2007-01-30 | 가부시키가이샤 에이피아이 코포레이션 | 광학활성을 가지는 알콜 또는 카본산의 제조방법 |
| TW201119651A (en) * | 2009-10-26 | 2011-06-16 | Lg Life Sciences Ltd | Pharmaceutical composition comprising indole compound |
| KR101510936B1 (ko) * | 2013-01-29 | 2015-04-10 | 제주대학교 산학협력단 | 비바리 비단망사 추출물을 유효성분으로 포함하는 자가면역질환 또는 염증질환의 예방 및 치료용 조성물 |
| CN104650056B (zh) * | 2013-11-21 | 2017-09-05 | 华中师范大学 | 一种5‑(3‑吲哚基)‑噁唑类化合物的制备方法 |
-
1998
- 1998-08-24 RU RU2000108477/04A patent/RU2182908C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-08-24 CA CA002302402A patent/CA2302402C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-24 US US09/486,318 patent/US6348484B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-24 KR KR1020007002384A patent/KR100572483B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-08-24 DE DE69839056T patent/DE69839056T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-24 CN CNB988088339A patent/CN1188409C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-24 EP EP98938943A patent/EP1020465B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-24 WO PCT/JP1998/003727 patent/WO1999012923A1/ja active IP Right Grant
- 1998-08-24 AT AT98938943T patent/ATE384717T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-08-24 AU AU87493/98A patent/AU746588B2/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-02-23 HK HK01101323A patent/HK1030419A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2331643C2 (ru) | Пиразолопиримидины и средство, обладающее фунгицидной и бактерицидной активностью для борьбы с вредными организмами, на их основе | |
| RU2218336C2 (ru) | Способ получения тиазолидина | |
| RU93005057A (ru) | Фармацевтические соединения, производные тиенобензодиазепина, способ их получения, фармкомпозиция и их использование | |
| RU98107259A (ru) | Новые производные пиридонкарбоновой кислоты или их соли и антибактериальные средства, содержащие такие соединения в качестве активных компонентов | |
| RU2000122451A (ru) | Ингибиторы калиевого канала | |
| SE8205698D0 (sv) | N-(4-(3-aminopropyl)aminobutyl-2-(omega-guanidinofettsyra-amido)-2-substituerad-etanamid, salt derav och forfarande for framstellning derav | |
| RU2000108477A (ru) | Стереоизомерные индольные соединения, способ их получения и их использование | |
| KR920016448A (ko) | 피페리딘 유도체 | |
| EA200001165A1 (ru) | Производные тетрагидрохинолина в качестве антагонистов глицина | |
| ES534093A0 (es) | Procedimiento para la obtencion de 5-aminometil-1, 3-oxatiolanos | |
| RU2002133217A (ru) | Способ получения анилиновых производных | |
| ES536218A0 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de hidroxietilazoliloxima | |
| KR850001194A (ko) | 화합물 | |
| KR850005228A (ko) | 살균제인 아미노알칸포스폰산 및 그 유도체 | |
| KR840001160A (ko) | 벤조디옥산-이미다졸린 유도체의 제조방법 | |
| CA2092919A1 (en) | Epoxysuccinamic acid derivatives | |
| RU98103460A (ru) | Производные бензолсульфонамида, их получение и терапевтическое применение | |
| CA2302402A1 (en) | Stereoisomeric indole compounds, process for the preparation of the same, and use thereof | |
| DK0462148T3 (da) | Substituerede 2-propenylderivater af nitrogenheterocykler | |
| ES530073A0 (es) | Procedimiento para preparar la n-(3-trifluorometil fenil)-n-propargil-piperazina. | |
| ES553920A0 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de amida heterociclicos | |
| RU2004127917A (ru) | Производное молочной кислоты | |
| RU2000125553A (ru) | Способ получения антагонистов рецепторов эндотелина типа сульфанил | |
| RU99110015A (ru) | Способ подготовки плодов или овощей к хранению | |
| DE69819315D1 (de) | Verfahren zur herstellung von piperidincarbonsäureamiden |