RU2001121138A - Ингибиторы тромбина - Google Patents
Ингибиторы тромбинаInfo
- Publication number
- RU2001121138A RU2001121138A RU2001121138/04A RU2001121138A RU2001121138A RU 2001121138 A RU2001121138 A RU 2001121138A RU 2001121138/04 A RU2001121138/04 A RU 2001121138/04A RU 2001121138 A RU2001121138 A RU 2001121138A RU 2001121138 A RU2001121138 A RU 2001121138A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- amide
- prolyl
- amidino
- diphenylalanyl
- Prior art date
Links
- 239000003868 thrombin inhibitor Substances 0.000 title 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 23
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 22
- -1 4-amidino-2-thienyl Chemical group 0.000 claims 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- BTJJJKDNGKEXGA-KHSUWTBESA-M N[C@@H](C)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound N[C@@H](C)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N BTJJJKDNGKEXGA-KHSUWTBESA-M 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- NKCXQMYPWXSLIZ-PSRDDEIFSA-N (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-5-amino-2-[[2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-m Chemical compound O=C([C@H](CCC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@@H](N)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O NKCXQMYPWXSLIZ-PSRDDEIFSA-N 0.000 claims 2
- OPJYEKKJHQIQIT-DVUUQMMQSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(N=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(N=1)C(N)=N OPJYEKKJHQIQIT-DVUUQMMQSA-M 0.000 claims 2
- 108090000190 Thrombin Proteins 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 229960004072 thrombin Drugs 0.000 claims 2
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- LDOJJEIZWSGOOO-HLDDYPLSSA-M C(=O)(O)CCCN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CCCN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N LDOJJEIZWSGOOO-HLDDYPLSSA-M 0.000 claims 1
- JBOKKBDFPVAYGK-KDZUSJKDSA-M C(=O)(O)CCN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CCN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N JBOKKBDFPVAYGK-KDZUSJKDSA-M 0.000 claims 1
- CUKMEZOWQOPOEU-WUVXKSLISA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(O1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(O1)C(N)=N CUKMEZOWQOPOEU-WUVXKSLISA-M 0.000 claims 1
- JAOWLSYNAALASA-WUVXKSLISA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(S1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(S1)C(N)=N JAOWLSYNAALASA-WUVXKSLISA-M 0.000 claims 1
- CDNAZWOQAKNQHF-KUIMUUKZSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CNC(=C1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CNC(=C1)C(N)=N CDNAZWOQAKNQHF-KUIMUUKZSA-M 0.000 claims 1
- SCHHQIKGEPWNTB-KUIMUUKZSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CSC(=C1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CSC(=C1)C(N)=N SCHHQIKGEPWNTB-KUIMUUKZSA-M 0.000 claims 1
- WGSQPLXMASIWIT-OTHQKOMUSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1CN(OC=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1CN(OC=1)C(N)=N WGSQPLXMASIWIT-OTHQKOMUSA-M 0.000 claims 1
- XAFHIZZAPJPITK-WUVXKSLISA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(OC=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(OC=1)C(N)=N XAFHIZZAPJPITK-WUVXKSLISA-M 0.000 claims 1
- RYFUSFVDQMXJJM-WUVXKSLISA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(SC=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(SC=1)C(N)=N RYFUSFVDQMXJJM-WUVXKSLISA-M 0.000 claims 1
- COICOCOPGQDXTO-KUIMUUKZSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC(=CC=1)C(N)=N COICOCOPGQDXTO-KUIMUUKZSA-M 0.000 claims 1
- XSFPKQANERXLLH-KUIMUUKZSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC=C(C=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC=C(C=1)C(N)=N XSFPKQANERXLLH-KUIMUUKZSA-M 0.000 claims 1
- WSQMUWVUMJVJJX-FQCMXHLOSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC(=CN=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC(=CN=1)C(N)=N WSQMUWVUMJVJJX-FQCMXHLOSA-M 0.000 claims 1
- QRGHPLFBDSKQKF-FQCMXHLOSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC=C(N=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC=C(N=1)C(N)=N QRGHPLFBDSKQKF-FQCMXHLOSA-M 0.000 claims 1
- UXMQMJWVBOIYIU-SABLBXBCSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(NO)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(NO)=N UXMQMJWVBOIYIU-SABLBXBCSA-M 0.000 claims 1
- BHCOCDMZWOZGTL-FQCMXHLOSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CN=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CN=1)C(N)=N BHCOCDMZWOZGTL-FQCMXHLOSA-M 0.000 claims 1
- DAISEWKVTGKSCS-FQCMXHLOSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(N=1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(N=1)C(N)=N DAISEWKVTGKSCS-FQCMXHLOSA-M 0.000 claims 1
- GIYPIHHWTGZMND-VEMNNVBWSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1N=CC(=C1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1N=CC(=C1)C(N)=N GIYPIHHWTGZMND-VEMNNVBWSA-M 0.000 claims 1
- CUHMAXVFJNMYJC-VEMNNVBWSA-M C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1OC=C(C1)C(N)=N Chemical compound C(=O)(O)CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1OC=C(C1)C(N)=N CUHMAXVFJNMYJC-VEMNNVBWSA-M 0.000 claims 1
- ZWFSWMMJGYUOMV-GSFSFIAGSA-M C(C)(C)(C)OC(=O)N([C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N)C Chemical compound C(C)(C)(C)OC(=O)N([C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N)C ZWFSWMMJGYUOMV-GSFSFIAGSA-M 0.000 claims 1
- RTVFIFNGUMNHEB-GSFSFIAGSA-M C(C)(C)(C)OC(=O)N([C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(NO)=N)C Chemical compound C(C)(C)(C)OC(=O)N([C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(NO)=N)C RTVFIFNGUMNHEB-GSFSFIAGSA-M 0.000 claims 1
- LQZTUQOATQUMAF-PYOKFVPOSA-M C(C)(C)(C)OC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound C(C)(C)(C)OC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N LQZTUQOATQUMAF-PYOKFVPOSA-M 0.000 claims 1
- MXKLJRXYFMTYPU-NIJCYXJWSA-M C(C1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N MXKLJRXYFMTYPU-NIJCYXJWSA-M 0.000 claims 1
- HSEYQGJLFQOVKB-QLMXRQDHSA-M C1(=CC=CC=C1)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N HSEYQGJLFQOVKB-QLMXRQDHSA-M 0.000 claims 1
- VNBTVFTVCFGNQI-CRZGKLGHSA-M CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound CN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N VNBTVFTVCFGNQI-CRZGKLGHSA-M 0.000 claims 1
- OMZZLJQBIUYSLQ-HLDDYPLSSA-M COC(=O)CCN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)CCN[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N OMZZLJQBIUYSLQ-HLDDYPLSSA-M 0.000 claims 1
- UVHPFNVHGQEVBQ-KUIMUUKZSA-M COC(=O)N([C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(NO)=N)C Chemical compound COC(=O)N([C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(NO)=N)C UVHPFNVHGQEVBQ-KUIMUUKZSA-M 0.000 claims 1
- VPXRVZYEFPPMEC-IDTFUIECSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(O1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(O1)C(N)=N VPXRVZYEFPPMEC-IDTFUIECSA-M 0.000 claims 1
- YEFFKWICMKMBMD-IDTFUIECSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(S1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(S1)C(N)=N YEFFKWICMKMBMD-IDTFUIECSA-M 0.000 claims 1
- QJCULVLGUFUOHX-OTHQKOMUSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CNC(=C1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CNC(=C1)C(N)=N QJCULVLGUFUOHX-OTHQKOMUSA-M 0.000 claims 1
- XYYCTEAOTBZRGK-XLSWHLDHSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1CN(OC=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1CN(OC=1)C(N)=N XYYCTEAOTBZRGK-XLSWHLDHSA-M 0.000 claims 1
- IJINLJUIRWNLOA-IDTFUIECSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(OC=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(OC=1)C(N)=N IJINLJUIRWNLOA-IDTFUIECSA-M 0.000 claims 1
- GNWKZPLTSVQFPN-IDTFUIECSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(SC=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(SC=1)C(N)=N GNWKZPLTSVQFPN-IDTFUIECSA-M 0.000 claims 1
- UBKUOSCXEZKOSR-OTHQKOMUSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC(=CC=1)C(N)=N UBKUOSCXEZKOSR-OTHQKOMUSA-M 0.000 claims 1
- AQOKSFOGEFQACS-OTHQKOMUSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC=C(C=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC=C(C=1)C(N)=N AQOKSFOGEFQACS-OTHQKOMUSA-M 0.000 claims 1
- VZFFSHFNKLKPAG-CRZGKLGHSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC(=CC=1)C(N)=N VZFFSHFNKLKPAG-CRZGKLGHSA-M 0.000 claims 1
- WQHCBNRMUDQBFW-UTCGOKLKSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC(=CN=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC(=CN=1)C(N)=N WQHCBNRMUDQBFW-UTCGOKLKSA-M 0.000 claims 1
- RDHBFRPXZLIBCA-UTCGOKLKSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC=C(N=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC=C(N=1)C(N)=N RDHBFRPXZLIBCA-UTCGOKLKSA-M 0.000 claims 1
- AKUJTGNWDQBKMP-CRZGKLGHSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N AKUJTGNWDQBKMP-CRZGKLGHSA-M 0.000 claims 1
- YERQNTAUPUYZHG-UTCGOKLKSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CN=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CN=1)C(N)=N YERQNTAUPUYZHG-UTCGOKLKSA-M 0.000 claims 1
- OOAQJNOCNMKUGC-UTCGOKLKSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(N=1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(N=1)C(N)=N OOAQJNOCNMKUGC-UTCGOKLKSA-M 0.000 claims 1
- QGJAGYUSKHIVSO-IZEQZHGBSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1N=CC(=C1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1N=CC(=C1)C(N)=N QGJAGYUSKHIVSO-IZEQZHGBSA-M 0.000 claims 1
- ISKNTHNMPIZHEL-IZEQZHGBSA-M COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1OC=C(C1)C(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1OC=C(C1)C(N)=N ISKNTHNMPIZHEL-IZEQZHGBSA-M 0.000 claims 1
- VMXGLGZJBRXQLM-IDTFUIECSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(O1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(O1)C(N)=N VMXGLGZJBRXQLM-IDTFUIECSA-M 0.000 claims 1
- HWBZHVHCSPSZKV-IDTFUIECSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(S1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(S1)C(N)=N HWBZHVHCSPSZKV-IDTFUIECSA-M 0.000 claims 1
- ZOJKXGIXCHHYPM-OTHQKOMUSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CNC(=C1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CNC(=C1)C(N)=N ZOJKXGIXCHHYPM-OTHQKOMUSA-M 0.000 claims 1
- DTHHBMNNXSUIDG-XLSWHLDHSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1CN(OC=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1CN(OC=1)C(N)=N DTHHBMNNXSUIDG-XLSWHLDHSA-M 0.000 claims 1
- SOBRUQLNMYQNDN-KUIMUUKZSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N(C(=CC=1)C(N)=N)C Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N(C(=CC=1)C(N)=N)C SOBRUQLNMYQNDN-KUIMUUKZSA-M 0.000 claims 1
- DOKRMINZSUGJKY-IDTFUIECSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(OC=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(OC=1)C(N)=N DOKRMINZSUGJKY-IDTFUIECSA-M 0.000 claims 1
- VPBYXSZRAJTIJE-IDTFUIECSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(SC=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(SC=1)C(N)=N VPBYXSZRAJTIJE-IDTFUIECSA-M 0.000 claims 1
- HKNZPXLIBNDWBU-OTHQKOMUSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC(=CC=1)C(N)=N HKNZPXLIBNDWBU-OTHQKOMUSA-M 0.000 claims 1
- OMDOFPMVSZHMFN-OTHQKOMUSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC=C(C=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC=C(C=1)C(N)=N OMDOFPMVSZHMFN-OTHQKOMUSA-M 0.000 claims 1
- KAHODKWEGHKFBK-UTCGOKLKSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC(=CN=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC(=CN=1)C(N)=N KAHODKWEGHKFBK-UTCGOKLKSA-M 0.000 claims 1
- CKUOZVGTABOCPP-UTCGOKLKSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC=C(N=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC=C(N=1)C(N)=N CKUOZVGTABOCPP-UTCGOKLKSA-M 0.000 claims 1
- IGEZDEPKJPRWNH-CRZGKLGHSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N IGEZDEPKJPRWNH-CRZGKLGHSA-M 0.000 claims 1
- BKSYRKZJGFFHAY-DYJPPOHHSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)CN Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)CN BKSYRKZJGFFHAY-DYJPPOHHSA-M 0.000 claims 1
- LULVJQZFQOAPSH-UTCGOKLKSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CN=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CN=1)C(N)=N LULVJQZFQOAPSH-UTCGOKLKSA-M 0.000 claims 1
- FYPNMESRUYXSGW-OTHQKOMUSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(C=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(C=1)C(N)=N FYPNMESRUYXSGW-OTHQKOMUSA-M 0.000 claims 1
- SRBGMKOGBVDEEU-UTCGOKLKSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(N=1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(N=1)C(N)=N SRBGMKOGBVDEEU-UTCGOKLKSA-M 0.000 claims 1
- ZPOJFEMIYKVQNZ-IZEQZHGBSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1N=CC(=C1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1N=CC(=C1)C(N)=N ZPOJFEMIYKVQNZ-IZEQZHGBSA-M 0.000 claims 1
- FMLUIPWONWXWKI-IZEQZHGBSA-M CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1OC=C(C1)C(N)=N Chemical compound CS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1OC=C(C1)C(N)=N FMLUIPWONWXWKI-IZEQZHGBSA-M 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- OSIFTFVQCAZBIN-ADFYKPTQSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(O1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(O1)C(N)=N OSIFTFVQCAZBIN-ADFYKPTQSA-M 0.000 claims 1
- MIAYWCUSRUVORX-ADFYKPTQSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(S1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CN=C(S1)C(N)=N MIAYWCUSRUVORX-ADFYKPTQSA-M 0.000 claims 1
- VUKWTQRXZPTZGW-IQWVOLIVSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CNC(=C1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=CNC(=C1)C(N)=N VUKWTQRXZPTZGW-IQWVOLIVSA-M 0.000 claims 1
- VBUQKUUFJWRAAS-IQWVOLIVSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=COC(=C1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C1=COC(=C1)C(N)=N VBUQKUUFJWRAAS-IQWVOLIVSA-M 0.000 claims 1
- KETCWUGOFNLFIV-KFEBLCFASA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1CN(OC=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1CN(OC=1)C(N)=N KETCWUGOFNLFIV-KFEBLCFASA-M 0.000 claims 1
- ZMGSDWYGTVTWDB-ADFYKPTQSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(OC=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(OC=1)C(N)=N ZMGSDWYGTVTWDB-ADFYKPTQSA-M 0.000 claims 1
- BBPIQSZDFGFZEO-ADFYKPTQSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(SC=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1N=C(SC=1)C(N)=N BBPIQSZDFGFZEO-ADFYKPTQSA-M 0.000 claims 1
- JYMCGLSSPSDIQM-IQWVOLIVSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC(=CC=1)C(N)=N JYMCGLSSPSDIQM-IQWVOLIVSA-M 0.000 claims 1
- JHUFYLYBISUIAG-IQWVOLIVSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC=C(C=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1NC=C(C=1)C(N)=N JHUFYLYBISUIAG-IQWVOLIVSA-M 0.000 claims 1
- TUQPWBVTYXTIRA-DVUUQMMQSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC(=CN=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC(=CN=1)C(N)=N TUQPWBVTYXTIRA-DVUUQMMQSA-M 0.000 claims 1
- RARJOLXBTLMFNQ-DVUUQMMQSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC=C(N=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1OC=C(N=1)C(N)=N RARJOLXBTLMFNQ-DVUUQMMQSA-M 0.000 claims 1
- CIEIFQKCEOJGHY-WUVXKSLISA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N CIEIFQKCEOJGHY-WUVXKSLISA-M 0.000 claims 1
- KPSGELZLNHMGOB-OTHQKOMUSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)CN Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)CN KPSGELZLNHMGOB-OTHQKOMUSA-M 0.000 claims 1
- UCTXAFNZZMMQFD-DVUUQMMQSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CN=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CN=1)C(N)=N UCTXAFNZZMMQFD-DVUUQMMQSA-M 0.000 claims 1
- WTQQLQPMDSUBRO-IQWVOLIVSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(C=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC=C(C=1)C(N)=N WTQQLQPMDSUBRO-IQWVOLIVSA-M 0.000 claims 1
- YGDDGILKSNLQIV-WXFOFVMLSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1N=CC(=C1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1N=CC(=C1)C(N)=N YGDDGILKSNLQIV-WXFOFVMLSA-M 0.000 claims 1
- MOGDGUISTCLHMO-WXFOFVMLSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1OC=C(C1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)N1OC=C(C1)C(N)=N MOGDGUISTCLHMO-WXFOFVMLSA-M 0.000 claims 1
- KKBZSBHYLXTZNF-RFOFMGPBSA-M NS(=O)(=O)N[C@H](CC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound NS(=O)(=O)N[C@H](CC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N KKBZSBHYLXTZNF-RFOFMGPBSA-M 0.000 claims 1
- SFFYATPDKGJCCU-FQCMXHLOSA-M N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N Chemical compound N[C@H](C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)[N-]C(C([C@H]1NCCC1)=O)C=1SC(=CC=1)C(N)=N SFFYATPDKGJCCU-FQCMXHLOSA-M 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000051 modifying Effects 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Соединение, имеющее формулу I:
и его фармацевтически приемлемые соли,
где n = 1, 2 или 3;
А обозначает водород, C1-С6-алкил, -SO2R1, -SO3R1, -CO2R2 или -(CH2)mCO2R1, где R1 обозначает водород, C1-C6-алкил, С3-С7-циклоалкил, - (СН2)mарил или -NR3R4; R2 обозначает C1-С6-алкил или C1-С6-алкенил, m = 1, 2 или 3, где арил обозначает фенил, и R3 и R4 независимо означают водород, C1-C6-алкил или С3-С7-циклоалкил;
В обозначает водород или C1-С6-алкил;
С и D независимо означают водород, фенил, незамещенный или замещенный одним или двумя галогенами, или С3-С7-циклоалкил;
Е обозначает
где Х обозначает S, О или NR5;
Y и Z независимо означают N или CR6;
R5 обозначает водород или С1-С4-алкил;
R6 обозначает водород или С1-С4-алкил;
F обозначает -С(NH)N(R7)2, -С(NH2)NN(R7)2 или CH2N(R7), где R7 обозначает водород;
при условии, что, когда Е обозначает
и F обозначает -С(NH)N(R7)2, исключены соединения,
где n = 1 или 2; А обозначает водород, C1-C6-алкил, SO2R1, -CO2R2 или -(CH2)mCO2R1; R1 обозначает водород или C1-С6-алкил; R2 обозначает C1-С6-алкил; В обозначает водород; С и D независимо означают фенил, незамещенный или замещенный одним или двумя галогенами, или С3-С7-циклоалкил.
2. Соединение по п.1, где А выбран из группы, включающей водород, -SO2R1, -SO3Н, -CO2R2 и -(CH2)mCO2R1, где m, R1 и R2 такие, как указано в п.1.
3. Соединение по п.2, где А выбран из группы, включающей -SO2NR3R4 и -(CH2)mCO2R1, где m, R1, R3 и R4 такие, как указано в п.1.
4. Соединение по п.2, где А выбран из группы, включающей водород, -SO2R1, -CO2R2, - (CH2)mCO2H и -(СН2)mСО2(C1-С6-алкил), где m равно 1 или 2, и R1 обозначает C1-С6-алкил, -(СН2)mарил или -NR3R4, где R3 и R4 такие, как указано в п.1.
5. Соединение по п.1, где С и D независимо выбраны из фенила, незамещенного или замещенного одним или двумя галогенами, или циклогексила.
6. Соединение по п.5, где С и D независимо выбраны из фенила или циклогексила.
7. Соединение по п.1, где соединение выбрано из группы, включающей:
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-аминометил-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидразоно-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-аминометил-2-тиенил)метил]амид,
N-бензилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-трет-бутоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-3,4-дихлорфенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дициклогексилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-аминометил~2-тиенил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-3-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-3-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидразоно-3-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-аминометил-3-тиенил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-3-тиенил)метил]амид,
N-циклогексилсульфамоил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-аллилоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-бензилсульфонил-D-циклогексилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-циклогексилсульфамоил-D-циклогексилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфамоил-D-циклогексилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-циклогексилглицинил-L-пролил-[(5-амидино-3-тиенил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метил-N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-гидроксисульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-азетидин-2-карбоксил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-5-метил-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-{(5-амидино-2-фуранил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-фуранил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-3-фуранил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-тиазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-1-метил-2-пирролил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-3-тиенил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-тиазолил)метил]амид,
N-(2-карбоксиэтил)-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-Вос-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидразоно-2-тиенил)метил]амид,
D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидразоно-2-тиенил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-азетидин-2-карбоксил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-(2-карбоксиэтил)-D-дифенилаланил-L-азетидин-2-карбоксил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-(3-карбоксипропил)-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-фенил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-[(N,N-диэтилкарбоксамидо)метил]-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-[(N,N-диэтилкарбоксамидо)этил]-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиазолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-тиазолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-тиазолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-5-тиазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-тиазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-тиазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-5-тиазолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиазолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-тиазолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-тиазолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-5-тиазолил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиазолил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-тиазолил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-5-тиазолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-оксазолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-оксазолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-оксазолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-5-оксазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-оксазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-оксазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-оксазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-5-оксазолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-оксазолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-оксазолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-оксазолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-5-оксазолил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-оксазолил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-оксазолил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-оксазолил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-5-оксазолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-изоксазолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-изоксазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-изоксазолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-изоксазолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-изоксазолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-изоксазолил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-изоксазолил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(2-амидино-4-изоксазолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-пиразолил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-пиразолил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-пиразолил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-пиразолил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-пирролил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-пирролил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-3-пирролил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-пирролил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-пирролил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-3-пирролил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-пирролил}метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-пирролил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-3-пирролил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-пирролил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(4-амидино-2-пирролил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-3-пирролил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-бис-(пара-метоксифенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-бис-(пара-метоксифенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-бис-(пара-метоксифенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-бис-(пара-метоксифенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-бис-(пара-аминофенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-бис-(пара-аминофенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-бис-(пара-аминофенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-бис-(пара-аминофенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-аминосульфонил-D-бис-(пара-хлорфенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-бис-(пара-хлорфенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метоксикарбонил-D-бис-(пара-хлорфенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-бис-(пара-хлорфенил)аланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-(трет-бутоксикарбонил)метил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-(трет-бутоксикарбонил)метил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-гидроксиамидино-2-тиенил)метил]амид,
N-[2-(метоксикарбонил)этил]-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-гидроксиамидино-2-тиенил)метил]амид,
N-(метоксикарбонил)метил-D-дифенилаланил-L-пролил-[(5-гидроксиамидино-2-тиенил}метил]амид,
N-аминосульфонил-D-дициклогексилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-метилсульфонил-D-дициклогексилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
N-карбоксиметил-D-дициклогексилаланил-L-пролил-[(5-амидино-2-тиенил)метил]амид,
и их фармацевтически приемлемые соли.
8. Способ модуляции тромбина, включающий введение млекопитающему эффективного количества соединения по п.1.
9. Способ по п.8, представляющий собой ингибирование тромбина.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR19980060266 | 1998-12-29 | ||
| KR1998/60266 | 1998-12-29 | ||
| KR1999/33490 | 1999-08-14 | ||
| KR1019990033490A KR20000047461A (ko) | 1998-12-29 | 1999-08-14 | 트롬빈 억제제 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001121138A true RU2001121138A (ru) | 2003-11-27 |
| RU2221808C2 RU2221808C2 (ru) | 2004-01-20 |
Family
ID=26634497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001121138/04A RU2221808C2 (ru) | 1998-12-29 | 1999-12-29 | Ингибиторы тромбина |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6492402B1 (ru) |
| EP (1) | EP1140918B1 (ru) |
| JP (1) | JP3847092B2 (ru) |
| KR (2) | KR20000047461A (ru) |
| CN (1) | CN1149210C (ru) |
| AT (1) | ATE273305T1 (ru) |
| AU (1) | AU765417B2 (ru) |
| BR (1) | BR9916678A (ru) |
| CA (1) | CA2355281A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20012429A3 (ru) |
| DE (1) | DE69919397T2 (ru) |
| DK (1) | DK1140918T3 (ru) |
| ES (1) | ES2226482T3 (ru) |
| HK (1) | HK1044936A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0104500A3 (ru) |
| IL (1) | IL143545A (ru) |
| NO (1) | NO321739B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ513174A (ru) |
| RU (1) | RU2221808C2 (ru) |
| TR (1) | TR200101899T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000039124A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200104780B (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000061609A2 (de) * | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Basf Aktiengesellschaft | Prodrugs von thrombininhibitoren |
| DE19933861A1 (de) * | 1999-07-23 | 2001-01-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-4-cyano-thiazol |
| DE19934066A1 (de) * | 1999-07-23 | 2001-01-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 4-Cyano-2-aminomethylthiazol |
| DE10049937A1 (de) * | 2000-10-06 | 2002-04-11 | Knoll Ag | Niedermolekulare Inhibitoren von Serinproteasen mit Polyhydroxyalkyl- und Polyhydroxycycloalkylresten |
| KR100447421B1 (ko) * | 2001-04-04 | 2004-09-07 | 주식회사 엘지생명과학 | 5-(아미노메틸)-2-티오펜카보니트릴 염산염의 연속반응에의한 새로운 제조방법 |
| RU2004131204A (ru) * | 2002-03-22 | 2005-04-10 | Эл Джи Лайф Сайенсиз Лтд. (Kr) | НОВЫЕ КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ (2S)-N-5-[АМИНО(ИМИНО)МЕТИЛ]-2-ТИЕНИЛМЕТИЛ-1-(2R)- [(КАРБОКСИМЕТИЛ)АМИНО]-3 ,3-Д ИФЕНИЛПРОПАНОИЛ-2-ПИРРОЛИДИНКАРБОКСАМИДА·nH2O |
| IL164045A0 (en) * | 2002-03-22 | 2005-12-18 | Lg Life Sciences Ltd | Maleic acid salt of (2S)-N-ä5-Äamino(imino)methylÜ--2-thienylümethyl-1-ä(2R)-2Ä(carboxamide)aminoÜ-3,3-diphenylpr |
| AU2003245060A1 (en) * | 2002-06-27 | 2004-01-19 | Lg Life Sciences Ltd. | Peptidic thrombin inhibitor compound |
| US7097967B2 (en) | 2002-10-24 | 2006-08-29 | Lg Life Sciences Ltd. | Method of predicting drug-food interaction |
| US7399870B2 (en) * | 2004-03-30 | 2008-07-15 | Wyeth | Synthesis of pyrrole-2-carbonitriles |
| GB0507577D0 (en) | 2005-04-14 | 2005-05-18 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US7678917B2 (en) * | 2005-09-01 | 2010-03-16 | Hoffman-La Roche Inc. | Factor Xa inhibitors |
| JP5129143B2 (ja) | 2005-10-07 | 2013-01-23 | エグゼリクシス， インコーポレイテッド | Ｍｅｋインヒビターおよびその使用方法 |
| WO2007137080A2 (en) | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Irm Llc | Compounds and compositions as channel activating protease inhibitors |
| US20080287687A1 (en) * | 2006-11-03 | 2008-11-20 | Ajinomoto Co. Inc | Production method of diphenylalanine-Ni (II) complex |
| CA2677487A1 (en) | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Irm Llc | Compounds and compositions as channel activating protease inhibitors |
| WO2008135525A2 (en) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Substituted azetidines, manufacturing and use thereof as medicaments |
| CA2829790C (en) | 2010-03-30 | 2018-06-05 | Verseon Corporation | Multisubstituted aromatic compounds as inhibitors of thrombin |
| US9273028B2 (en) | 2010-10-29 | 2016-03-01 | Biogen Ma Inc. | Heterocyclic tyrosine kinase inhibitors |
| SI2909188T1 (en) | 2012-10-12 | 2018-07-31 | Exelixis, Inc. | A novel process for the manufacture of compounds for use in the treatment of cancer |
| AU2014238478B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-07-19 | Verseon Corporation | Halogenopyrazoles as inhibitors of thrombin |
| MX2015012867A (es) | 2013-03-15 | 2016-06-10 | Verseon Corp | Compuestos aromaticos multisustituidos como inhibidores de serina proteasa. |
| WO2016044662A1 (en) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Verseon Corporation | Pyrazolyl-substituted pyridone compounds as serine protease inhibitors |
| SG10201907699YA (en) | 2015-02-27 | 2019-09-27 | Verseon Corp | Substituted pyrazole compounds as serine protease inhibitors |
| WO2017035405A1 (en) | 2015-08-26 | 2017-03-02 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Amino compounds for treatment of immune and inflammatory disorders |
| WO2017035401A1 (en) | 2015-08-26 | 2017-03-02 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Amide compounds for treatment of immune and inflammatory disorders |
| WO2018160891A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Achillion Pharmaceutical, Inc. | Pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders |
| EP3985002A1 (en) | 2017-03-01 | 2022-04-20 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Aryl, heteroary, and heterocyclic pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders |
| SG11202010925UA (en) * | 2018-05-29 | 2020-12-30 | Omeros Corp | Masp-2 inhibitors and methods of use |
| EP3847174A4 (en) | 2018-09-06 | 2022-06-15 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | MORPHIC FORMS OF COMPLEMENT D FACTOR INHIBITORS |
| MX2021003425A (es) | 2018-09-25 | 2021-07-16 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Formas morficas de los inhibidores del factor d del complemento. |
| BR112021018456A2 (pt) * | 2019-03-22 | 2021-11-23 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Compostos farmacêuticos para o tratamento de distúrbios mediados por complemento |
| IL293550A (en) | 2019-12-04 | 2022-08-01 | Omeros Corp | 2-masp inhibitor compounds, preparations containing them and their uses |
| WO2023183405A2 (en) * | 2022-03-22 | 2023-09-28 | Alexion Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compounds for the treatment of complement mediated disorders |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE9301916D0 (sv) * | 1993-06-03 | 1993-06-03 | Ab Astra | New peptides derivatives |
| ZA951617B (en) * | 1994-03-04 | 1997-02-27 | Lilly Co Eli | Antithrombotic agents. |
| US5726159A (en) * | 1994-03-04 | 1998-03-10 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic agents |
| US5707966A (en) * | 1994-03-04 | 1998-01-13 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic agents |
| US5705487A (en) * | 1994-03-04 | 1998-01-06 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic agents |
| US5932567A (en) | 1995-02-10 | 1999-08-03 | Basf Aktiengesellschaft | Thrombin inhibitors |
| US5914319A (en) | 1995-02-27 | 1999-06-22 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic agents |
| US5710130A (en) * | 1995-02-27 | 1998-01-20 | Eli Lilly And Company | Antithrombotic agents |
| IL123986A (en) * | 1997-04-24 | 2011-10-31 | Organon Nv | Medicinal compounds |
| AU751111B2 (en) * | 1998-01-26 | 2002-08-08 | Basf Aktiengesellschaft | Thrombin inhibitors |
| AU2424499A (en) * | 1998-01-26 | 1999-08-09 | Basf Aktiengesellschaft | Heterocyclic amidines as callicrein protease inhibitors |
-
1999
- 1999-08-14 KR KR1019990033490A patent/KR20000047461A/ko active Search and Examination
- 1999-12-29 KR KR10-2001-7008401A patent/KR100462974B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-29 EP EP99962534A patent/EP1140918B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-29 CZ CZ20012429A patent/CZ20012429A3/cs unknown
- 1999-12-29 BR BR9916678-0A patent/BR9916678A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-29 IL IL14354599A patent/IL143545A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-12-29 AT AT99962534T patent/ATE273305T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-29 HU HU0104500A patent/HUP0104500A3/hu unknown
- 1999-12-29 US US09/473,681 patent/US6492402B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-29 JP JP2000591035A patent/JP3847092B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-29 CN CNB998151815A patent/CN1149210C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-29 DE DE69919397T patent/DE69919397T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-29 RU RU2001121138/04A patent/RU2221808C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-29 WO PCT/KR1999/000830 patent/WO2000039124A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-12-29 CA CA002355281A patent/CA2355281A1/en not_active Abandoned
- 1999-12-29 NZ NZ513174A patent/NZ513174A/en unknown
- 1999-12-29 ES ES99962534T patent/ES2226482T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-29 AU AU18951/00A patent/AU765417B2/en not_active Ceased
- 1999-12-29 TR TR2001/01899T patent/TR200101899T2/xx unknown
- 1999-12-29 DK DK99962534T patent/DK1140918T3/da active
-
2001
- 2001-06-12 ZA ZA200104780A patent/ZA200104780B/en unknown
- 2001-06-27 NO NO20013220A patent/NO321739B1/no unknown
-
2002
- 2002-07-22 HK HK02105401.0A patent/HK1044936A1/zh unknown
- 2002-11-01 US US10/285,417 patent/US6864249B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001121138A (ru) | Ингибиторы тромбина | |
| RU2221808C2 (ru) | Ингибиторы тромбина | |
| KR940005633A (ko) | 약제학적으로 유용한 항경련제 설파메이트의 이미데이트 유도체 | |
| RU2001104339A (ru) | Производные тиобензимидазола | |
| RU2003137578A (ru) | Производные ароматических дикарбоновых кислот | |
| ATE270103T1 (de) | Aminophenoxyessigsäure derivate als neuroschützende mittel | |
| RU99128073A (ru) | Замещенные 2-(2,6-диоксопиперидин-3-ил)-фталимиды и -1-оксоизоиндолины и способ снижения уровней фноа | |
| CA2140598A1 (en) | Prolineamide derivatives | |
| RU2006112593A (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk | |
| RU2006134003A (ru) | Серосодержащие соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с | |
| CA2078790A1 (en) | 3-benzylidene-1-carbamoyl-2-pyrrolidone analogues | |
| EA199800051A1 (ru) | Производные бензамида и их применение в качестве антагонистов вазопрессина | |
| RU2003110960A (ru) | Новые ингибиторы дипептидилпептидазы iv и их применение для понижения кровяного давления | |
| RU2302408C3 (ru) | Гидроксаматные производные, применимые в качестве ингибиторов дезацетилазы | |
| RU2003122205A (ru) | 1,5-бензотиазепины и их применение в качестве противолипемических средств | |
| CA2324418A1 (en) | Novel opiate compounds, methods of making and methods of use | |
| RU2005100053A (ru) | Азуленовое производное и его соль | |
| ES2192394T3 (es) | Profarmacos de inhibidores de la bomba de protones. | |
| JP2005522480A5 (ru) | ||
| ATE120955T1 (de) | Benzyliden-malononitril-derivate zur hemmung von proliferativen prozessen in säugetierzellen. | |
| RU2007125639A (ru) | 3-этилиденгидразинозамещенные гетероциклические соединения в качестве активаторов рецептора тромбопоэтина | |
| CO5261565A1 (es) | Inhibidores de n-(5-(((5-alquil-2-oxazolil)metil)tio)-2-tiazolil)-carboxamida de cinasas dependientes de ciclina | |
| EA200601092A1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе производных карбаматов и инсектицидов | |
| IE36710B1 (en) | Hydrazinopyridazine derivatives | |
| JP2003506455A5 (ru) |