RU2001117521A - Кристаллическая модификация в 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты - Google Patents

Кристаллическая модификация в 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты

Info

Publication number
RU2001117521A
RU2001117521A RU2001117521/04A RU2001117521A RU2001117521A RU 2001117521 A RU2001117521 A RU 2001117521A RU 2001117521/04 A RU2001117521/04 A RU 2001117521/04A RU 2001117521 A RU2001117521 A RU 2001117521A RU 2001117521 A RU2001117521 A RU 2001117521A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ccdc
modification
diluent
diazabicyclo
cyan
Prior art date
Application number
RU2001117521/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2248355C2 (ru
Inventor
Томас Химмлер
Вернер Халленбах
Хуберт Раст
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19854355A external-priority patent/DE19854355A1/de
Application filed by Байер Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of RU2001117521A publication Critical patent/RU2001117521A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2248355C2 publication Critical patent/RU2248355C2/ru

Links

Claims (10)

1. 8-Циан-1-циклопропил-7-(1S,6S-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновая кислота (CCDC) кристаллической модификации B, отличающаяся тем, что она имеет рентгено-дифрактограмму порошка со следующими рефлексами (2 тэта) с повышенной и средней интенсивностью.
2θ(2 тэта)
8,91
13,23
14,26
14,40
15,34
17,88
19,70
20,78
21,86
30,20
2. 8-циан-1-циклопропил-7-(1S,6S-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновая кислота (CCDC) кристаллической модификации В, отличающаяся тем, что она имеет рентгено-дифрактограмму со следующими рефлексами (2 тэта) с повышенной и средней интенсивностью.
2θ(2 тэта)
8,91
13,23
14,26
14,40
15,34
17,88
19,70
20,78
21,86
30,20
и имеет определенную с помощью ДТА среднюю температуру плавления 243-245°С.
3. 8-циан-1-циклопропил-7-(1S,6S-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновая кислота (CCDC) кристаллической модификации В, которую получают из 7-галоген-8-циан-1-циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты формулы (II)
Figure 00000001
где Hal - фтор или предпочтительно хлор
и (1S,6S)-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонана формулы (III)
Figure 00000002
в случае необходимости в присутствии основания смешиванием в этаноле с полярным апротонным разбавителем, таким как N-метилпирролидон, диметилформамид и сульфолан или нагреванием CCDC неизвестной модификации с разбавителем, таким как этанол, пропанол или изопропанол или смесью этих спиртов с полярным апротонным разбавителем, таким как N-метилпирролидон, диметилформамид и сульфолан и при необходимости в присутствии основания, а затем охлаждением смеси и отделением CCDC в виде кристаллической модификации В.
4. Способ получения CCDC модификации В по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что 7-галоген-8-циан-1-циклопропил-6 фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновую кислоту формулы (II)
Figure 00000003
где Hal - фтор или предпочтительно хлор
и (1S,6S)-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан формулы (III)
Figure 00000004
в случае необходимости в присутствии основания смешивают в этаноле с полярным апротонным разбавителем, таким как N-метилпирролидон, диметилформамид и сульфолан или нагревают CCDC неизвестной модификации с разбавителем, таким как этанол, пропанол или изопропанол или смесью этих спиртов с полярным апротонным разбавителем, таким как. N-метилпирролидон, диметилформамид и сульфолан и при необходимости в присутствии основания, а затем смесь охлаждают и CCDC в виде кристаллической модификации В отделяют.
5. Способ получения CCDC модификации В по п.4, отличающийся тем, что при использовании этанола в качестве разбавителя, в качестве дальнейших разбавителей применяют N-метил-пирролидон, диметилформамид или сульфолан.
6. Способ получения CCDC модификации В по п.4, отличающийся тем, что при использовании этанола в качестве разбавителя, в качестве дальнейшего разбавителя применяют N-метил-пирролидон.
7. Способ получения CCDC модификации В по п.4, отличающийся тем, что в качестве основания используют триметиламин, триэтиламин или этил-диизопропиламин.
8. Лекарственное средство, отличающееся тем, что он содержит наряду с обычными вспомогательными веществами и наполнителями CCDC модификации В по одному из пп.1-3.
9. Применение CCDC модификации В по одному из пп.1-3 для изготовления лекарственных средств.
10. Применение CCDC модификации В по одному из пп.1-3 в антибактерицидных средствах.
RU2001117521/04A 1998-11-25 1999-11-15 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4,3,0]нонан-8-ил)-6- фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновая кислота кристаллической модификации в и лекарственное средство на ее основе, обладающее действием против патогенных бактерий RU2248355C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19854355.7 1998-11-25
DE19854355A DE19854355A1 (de) 1998-11-25 1998-11-25 Kristallmodifikation B von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S, 6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.O/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001117521A true RU2001117521A (ru) 2003-09-27
RU2248355C2 RU2248355C2 (ru) 2005-03-20

Family

ID=7888959

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001117521/04A RU2248355C2 (ru) 1998-11-25 1999-11-15 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4,3,0]нонан-8-ил)-6- фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновая кислота кристаллической модификации в и лекарственное средство на ее основе, обладающее действием против патогенных бактерий

Country Status (29)

Country Link
US (1) US6664268B1 (ru)
EP (1) EP1133497B1 (ru)
JP (2) JP5127094B2 (ru)
KR (1) KR100740950B1 (ru)
CN (1) CN1150193C (ru)
AR (1) AR028467A1 (ru)
AT (1) ATE289606T1 (ru)
AU (1) AU767890B2 (ru)
BR (1) BRPI9915682B8 (ru)
CA (1) CA2351707C (ru)
CZ (1) CZ300012B6 (ru)
DE (2) DE19854355A1 (ru)
DK (1) DK1133497T3 (ru)
ES (1) ES2237186T3 (ru)
HK (1) HK1042705B (ru)
HU (1) HU229071B1 (ru)
IL (2) IL142695A0 (ru)
NO (1) NO318065B1 (ru)
NZ (1) NZ511862A (ru)
PL (1) PL196078B1 (ru)
PT (1) PT1133497E (ru)
RU (1) RU2248355C2 (ru)
SK (1) SK285554B6 (ru)
TR (1) TR200101444T2 (ru)
TW (1) TWI245767B (ru)
UA (1) UA67873C2 (ru)
UY (1) UY25818A (ru)
WO (1) WO2000031076A1 (ru)
ZA (1) ZA200103187B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19854355A1 (de) * 1998-11-25 2000-05-31 Bayer Ag Kristallmodifikation B von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S, 6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.O/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
DE19854356A1 (de) 1998-11-25 2000-05-31 Bayer Ag Kristallmodifikation A von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.0/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
DE19908449A1 (de) 1999-02-26 2000-08-31 Bayer Ag Kristallmodifikation C von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicylo-[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chino/incarbonsäure
DE19908448A1 (de) 1999-02-26 2000-08-31 Bayer Ag Kristallmodifikation D von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicylo[4.3.0)nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chino incarbonsäure
DE102004015981A1 (de) * 2004-04-01 2005-10-20 Bayer Healthcare Ag Neue kirstalline Form von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
DE102005055385A1 (de) * 2004-12-09 2006-06-14 Bayer Healthcare Ag Arzneimittel zur hygienischen Applikation im Ohr
DE102006049520A1 (de) * 2006-10-20 2008-04-24 Bayer Healthcare Ag Verfahren zur Herstellung von Pradofloxacin
DE102007026550A1 (de) * 2007-06-08 2008-12-11 Bayer Healthcare Ag Extrudate mit verbesserter Geschmacksmaskierung
ES2886088T3 (es) 2017-02-13 2021-12-16 Bayer Animal Health Gmbh Composición líquida que contiene pradofloxacina

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988005656A1 (en) * 1987-02-02 1988-08-11 Pfizer Inc. Anhydrous, crystalline sodium salt of 5-chloro-3-(2-thenoyl)-2-oxindole-1-carboxamide
JP2676521B2 (ja) * 1988-03-22 1997-11-17 北陸製薬株式会社 キノロンカルボン酸化合物i型結晶の製造法
DE3906365A1 (de) * 1988-07-15 1990-01-18 Bayer Ag 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe
DE3910663A1 (de) * 1989-04-03 1990-10-04 Bayer Ag 5-alkylchinoloncarbonsaeuren
JP2832848B2 (ja) * 1989-10-21 1998-12-09 株式会社林原生物化学研究所 結晶2―O―α―D―グルコピラノシル―L―アスコルビン酸とその製造方法並びに用途
WO1996016055A1 (en) * 1994-11-18 1996-05-30 Pharmacia & Upjohn Company A new physically stable solid form of a fluoroquinolone
DE19546249A1 (de) * 1995-12-12 1997-06-19 Bayer Ag Neue Kristallmodifikation des 1-Cyclopropyl-7-([S,S]-2,8-diazabicyclo[4,3,0]non-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure Hydrochlorid (CDCH), Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE19633805A1 (de) * 1996-02-23 1997-08-28 Bayer Ag Gegenenenfalls substituierte 8-Cyan-l-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo-[4.3.0]-nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und ihre Derivate
EP0882049B1 (de) * 1996-02-23 2002-11-20 Bayer Ag Gegebenenfalls substituierte 8-cyan-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo- 4.3.0]-nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und ihre derivate
DE19649681A1 (de) * 1996-11-29 1998-06-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung eines kristallinen Feststoffes aus Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten mit hinreichend geringer Hygroskopizität
DE19854355A1 (de) * 1998-11-25 2000-05-31 Bayer Ag Kristallmodifikation B von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S, 6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.O/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
DE19854356A1 (de) 1998-11-25 2000-05-31 Bayer Ag Kristallmodifikation A von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.0/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
DE19908448A1 (de) 1999-02-26 2000-08-31 Bayer Ag Kristallmodifikation D von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicylo[4.3.0)nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chino incarbonsäure
DE19908449A1 (de) 1999-02-26 2000-08-31 Bayer Ag Kristallmodifikation C von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicylo-[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chino/incarbonsäure

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110291065B (zh) 一种新的异二氢吲哚衍生物、其药物组合物及应用
JP2020536084A (ja) 6−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−(6−(6−((6−メトキシピリジン−3−イル)メチル)−3,6−ジアザビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル)ピリジン−3−イル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボニトリルの調製のためのプロセス
RU2001117521A (ru) Кристаллическая модификация в 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты
JPH0737460B2 (ja) ピラノインドリジン誘導体及びその製造法
JPS624385B2 (ru)
JP2012236841A (ja) 8−シアノ−1−シクロプロピル−7−(1s,6s−2,8−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン−8−イル)−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−3−キノリンカルボン酸の結晶変態b
SK190192A3 (en) Quinoline carboxylic and naphthyridone carboxylic acid derivatives
Schneller et al. Synthesis of 4-Amino-1H-pyrrolo [2, 3-b] pyridine (1, 7-Dideazaadenine) and 1H-Pyrrolo [2, 3-b] pyridin-4-ol (1, 7-Dideazahypoxanthine)
Zhou et al. Construction of pyrazolo [5, 1-a] isoindol-8 (3 aH)-one derivatives via phosphine-catalyzed cyclization of electron-deficient alkynes and N-amino substituted phthalimide
AU2005231918B2 (en) Novel crystalline form of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid
RU2242475C2 (ru) Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты
RU2001117528A (ru) Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор- 1, 4-дигидро-4- оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты
KR100740947B1 (ko) 8-시아노-1-사이클로프로필-7-(1s,6s-2,8-디아자비사이클로[4.3.0]노난-8-일)-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린 카복실산의 결정 개질체 a
Schneller et al. A simple synthesis of thieno [2, 3‐b] pyrazine and thieno [2, 3‐b] pyridine
JP2021031348A (ja) ヘキサヒドロベンゾジピロリウム塩を用いたゼオライトの製造方法及び新規なヘキサヒドロベンゾジピロリウム塩
RU2001117525A (ru) Кристаллическая модификация a 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты
MXPA01005229A (en) Crystal modification b of 8-cyano-1- cyclopropyl -7-(1s,6s-2, 8-diazabicyclo [4.3.0]nonan -8-yl)-6- fluoro-1,4- dihydro-4- oxo-3-quinoline carboxylic acid
JPH0466223B2 (ru)
MXPA06011098A (en) Novel crystalline form of 8-cyano -1-cyclopropyl -7-(1s, 6s-2, 8-diazabicyclo [4.3.0]nonan-8-yl) -6-fluoro-1, 4-dihydro-4 -oxo-3- quinoline carboxylic acid