RU2001117528A - Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор- 1, 4-дигидро-4- оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты - Google Patents

Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор- 1, 4-дигидро-4- оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты

Info

Publication number
RU2001117528A
RU2001117528A RU2001117528/04A RU2001117528A RU2001117528A RU 2001117528 A RU2001117528 A RU 2001117528A RU 2001117528/04 A RU2001117528/04 A RU 2001117528/04A RU 2001117528 A RU2001117528 A RU 2001117528A RU 2001117528 A RU2001117528 A RU 2001117528A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hemihydrochloride
ccdc
solvent
carbon atoms
cyan
Prior art date
Application number
RU2001117528/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2242475C2 (ru
Inventor
Томас Химмлер
Хуберт Раст
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19854357A external-priority patent/DE19854357A1/de
Application filed by Байер Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of RU2001117528A publication Critical patent/RU2001117528A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2242475C2 publication Critical patent/RU2242475C2/ru

Links

Claims (11)

1. Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1S,6S-2,8-диазобицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты.
2. Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1S,6S-2,8-диазобицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты.(CCDC-полугидрохлорид), отличающийся тем, что он имеет рентгено-дифрактограмму порошка со следующими рефлексами 2θ(2 тэта) повышенной и средней интенсивности: 5,86; 6,90; 7,26; 8,98; 9,35; 10,13; 10,68; 10,97; 12,41; 13,67; 14,57; 14,89; 15,73; 16,07; 16,47; 16,87; 17,78; 18,91; 19,81; 20,04; 20,62; 20,75; 20,93; 21,46; 21,47; 22,92; 25,36; 25,71; 26,98; 27,58; 28,24; 30,61.
3. Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1S,6S-2,8-диазобицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты (CCDC-полугидрохлорид), отличающийся тем, что он имеет рентгено-дифрактограмму порошка со следующими рефлексами 2θ(2 тэта) повышенной и средней интенсивности: 5,86; 6,90; 7,26; 8,98; 9,35; 10,13; 10,68; 10,97; 12,41; 13,67; 14,57; 14,89; 15,73; 16,07; 16,47; 16,87; 17,78; 18,91; 19,81; 20,04; 20,62; 20,75; 20,93; 21,46; 21,47; 22,92; 25,36; 25,71; 26,98; 27,58; 28,24; 30,61, и имеет установленную с помощью ДТА температуру плавления 278 - 280°С.
4. CCDC-полугидрохлорид по п.1 или 2, который получен путем реакции 7-галоген-8-циан-1 -циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты формулы (II)
Figure 00000001
где Hal - фтор или хлор,
с (1S,6S)-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонаном формулы (III)
Figure 00000002
при необходимости, в присутствии вспомогательного основания и в одном из следующих растворителей или смесей растворителей: а) алифатический спирт с, по крайней мере, четырьмя атомами углерода, б) смесь, например, алифатических спиртов с, по крайней мере, тремя атомами углерода с растворителем N-метил-пирролидоном, в) смесь пропанола и N,N-диметилформамида или г) смесь этанола с N-метил-пирролидоном с добавкой основания в виде трипропиламина, трибутиламина, N-этилморфолина, N-пропилморфолина и/или N-бутилморфолина.
5. Способ получения CCDC-полугидрохлорида по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что осуществляют реакцию 7-галоген-8-циан-1-циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты формулы (II)
Figure 00000003
где Hal - фтор или хлор,
с (1S,6S)-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонаном формулы (III)
Figure 00000004
в присутствии вспомогательного основания и в одном из следующих растворителей или смесей растворителей: а) алифатический спирт с, по крайней мере, четырьмя атомами углерода, б) смесь, например, алифатических спиртов с, по крайней мере, тремя атомами углерода с растворителем N-метил-пирролидоном, в) смесь пропанола и N,N-диметилформамида или г) смесь этанола с N-метил-пирролидоном с добавкой основания в виде трипропиламина, трибутиламина, N-этилморфолина, N-пропилморфолина и/или N-бутилморфолина.
6. Способ получения CCDC-полугидрохлорида по п.5, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют алифатический спирт с, по крайней мере, 4 атомами углерода или в качестве составной части смесевого растворителя алифатический спирт с, по крайней мере, 2 атомами углерода.
7. Способ получения CCDC-полугидрохлорида по п.5, отличающийся тем, что при использовании одного алифатического спирта с, по крайней мере, 3 атомами углерода в качестве составной части смесевого растворителя одновременно в качестве дальнейшего растворителя используют N-метил-пирролидон в соотношении от 1:1 до 3:1.
8. Способ получения CCDC-полугидрохлорида по п.6, отличающийся тем, что при использовании пропанола в качестве составной части смесевого растворителя одновременно в качестве дальнейшего растворителя используют N,N-диметилформамид в соотношении от 1:1 до 3:1.
9. Лекарственное средство, отличающееся тем, что наряду со вспомогательными веществами и наполнителями содержит CCDC-полугидрохлорид по одному из пп.1-4.
10. Применение CCDC-полугидрохлорида по одному из пп.1-4 для изготовления лекарственных средств.
11. Применение CCDC-полугидрохлорида по одному из пп.1-4 в антибактерицидных средствах.
RU2001117528/04A 1998-11-25 1999-11-15 Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты RU2242475C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19854357.3 1998-11-25
DE19854357A DE19854357A1 (de) 1998-11-25 1998-11-25 Semi-Hydrochlorid von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo/4.3.0/ -nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001117528A true RU2001117528A (ru) 2003-06-27
RU2242475C2 RU2242475C2 (ru) 2004-12-20

Family

ID=7888961

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001117528/04A RU2242475C2 (ru) 1998-11-25 1999-11-15 Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6995170B1 (ru)
EP (1) EP1133495B1 (ru)
JP (1) JP2002530408A (ru)
KR (1) KR100740956B1 (ru)
CN (1) CN1176921C (ru)
AR (1) AR023709A1 (ru)
AT (1) ATE225790T1 (ru)
AU (1) AU759769B2 (ru)
BR (1) BR9915684A (ru)
CA (1) CA2351714C (ru)
CZ (1) CZ300058B6 (ru)
DE (2) DE19854357A1 (ru)
DK (1) DK1133495T3 (ru)
ES (1) ES2181488T3 (ru)
HK (1) HK1042704B (ru)
HU (1) HUP0104367A3 (ru)
IL (2) IL142837A0 (ru)
NO (1) NO318053B1 (ru)
NZ (1) NZ511863A (ru)
PL (1) PL196508B1 (ru)
PT (1) PT1133495E (ru)
RU (1) RU2242475C2 (ru)
SK (1) SK285561B6 (ru)
TR (1) TR200101443T2 (ru)
TW (1) TWI234565B (ru)
UA (1) UA67875C2 (ru)
WO (1) WO2000031077A1 (ru)
ZA (1) ZA013317B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19854357A1 (de) * 1998-11-25 2000-05-31 Bayer Ag Semi-Hydrochlorid von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo/4.3.0/ -nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
DE10224086A1 (de) * 2002-05-31 2003-12-11 Bayer Ag Pharmazeutische Zubereitungen zur oralen Anwendung enthaltend wirkstoffbeladene Ionentauscherharze sowie strukturviskose Gelbildner als Verdicker
DE102004015981A1 (de) 2004-04-01 2005-10-20 Bayer Healthcare Ag Neue kirstalline Form von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
DE102006049520A1 (de) * 2006-10-20 2008-04-24 Bayer Healthcare Ag Verfahren zur Herstellung von Pradofloxacin
EP3579820B1 (en) 2017-02-13 2021-04-28 Bayer Animal Health GmbH Liquid composition containing pradofloxacin

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3906365A1 (de) * 1988-07-15 1990-01-18 Bayer Ag 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe
DE3910663A1 (de) * 1989-04-03 1990-10-04 Bayer Ag 5-alkylchinoloncarbonsaeuren
DE19546249A1 (de) * 1995-12-12 1997-06-19 Bayer Ag Neue Kristallmodifikation des 1-Cyclopropyl-7-([S,S]-2,8-diazabicyclo[4,3,0]non-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure Hydrochlorid (CDCH), Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
EP0882049B1 (de) * 1996-02-23 2002-11-20 Bayer Ag Gegebenenfalls substituierte 8-cyan-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo- 4.3.0]-nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und ihre derivate
DE19633805A1 (de) * 1996-02-23 1997-08-28 Bayer Ag Gegenenenfalls substituierte 8-Cyan-l-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo-[4.3.0]-nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und ihre Derivate
DE19854357A1 (de) * 1998-11-25 2000-05-31 Bayer Ag Semi-Hydrochlorid von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo/4.3.0/ -nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2009302663B2 (en) HIV integrase inhibitors
FI895261A0 (fi) Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten (1,2-bentsisoksatsol-3-yyli)-1-piperidinyylialkyyli-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido/1,2-a/pyrimidinonijohdannaisten valmistamiseksi
FI79531C (fi) Foerfarande foer framstaellning av en kristallformblandning av 2-amino-3-karbetoxiamino-6-(p-fluorbensylamino) pyridinmaleat.
CN102753557A (zh) 稠合杂环衍生物的盐及其晶体
RU2001117528A (ru) Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор- 1, 4-дигидро-4- оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты
Qiao et al. Copper-catalyzed C–O bond cleavage and cyclization: synthesis of indazolo [3, 2-b] quinazolinones
RU2001117521A (ru) Кристаллическая модификация в 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты
AU2005231918B2 (en) Novel crystalline form of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid
Gaglioti et al. Improvement of the water solubility of tolfenamic acid by new multiple-component crystals produced by mechanochemical methods
RU2242475C2 (ru) Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты
JP2008524140A (ja) N−置換サリチルアミドの製造法
SK6832001A3 (en) Crystal modification b of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(1s,6s-2,8- diazabicyclo-[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3- quinoline carboxylic acid
ES2042523T3 (es) Procedimiento para la preparacion de pirido-(2,3-b)(1,4)-benzodiazepin-6-onas.
SE8305917D0 (sv) Mellanprodukter for anvendning vid framstellning av hexahydro-gamma-karbolinforeningar
Connor et al. Synthesis and antiallergy activity of 10-oxo-10H-pyrido [1, 2-a] thieno [3, 2-d] pyrimidines and 10-oxo-10H-pyrido [1, 2-a] thieno [3, 4-d] pyrimidines
CA2627779A1 (en) Crystalline salts of 7-[4-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-butoxy]-3,4-dihydro-1h-[1,8]naphthyridin-2-one
NO901171L (no) Fremgangsmaate til fremstilling av substituerte azetidinylpyridonkarboksylsyrederivater.
Suzuki et al. Synthesis of Ring-Fluorinated Porphyrins and Reconstitutional Myoglobins with Their Iron Complexes.
AU763883B2 (en) Crystal modification A of 8-cyano-1- cyclopropyl -7-(1S,6S-2, 8-diazabicyclo (4.3.0)nonan-8-yl)-6- fluoro-1, 4-dihydro- 4-oxo-3- quinoline carboxylic acid
CA2362801A1 (en) Crystal modification c of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(1s, 6s-2,8- diazabicyclo-[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic
CA2362804A1 (en) Crystal modification d of 8-cyano-1-cyclopropyl-7- (1s, 6s- 2,8- diazabicyclo- [4.3.0] nonan-8-yl) -6-fluoro -1,4-dihydro -4-oxo -3-quinoline carboxylic acid
SU1022659A3 (ru) Способ получени производных пиридо (1,2- @ ) пиримидина или их кислотно-аддитивных солей
Mu et al. Efficient Pd-catalyzed Direct CH bond arylation of imidazo-[1, 2-a] pyridines with aryl chlorides in aqueous medium
JPH03500781A (ja) 結晶(5r,6s)‐2‐カルバモイルオキシメチル‐6‐[(1r)‐ヒドロキシエチル]‐2‐ペネム‐カルボン酸及びその医薬処方物
MXPA01005289A (en) Semi-hydrochloride of 8-cyan-1- cyclopropyl -7-(1s,6s-2 ,8-diazabicyclo [4.3.0]nonan -8-yl)-6- fluoro-1, 4-dihydro -4-oxo-3- quinoline carboxylic acid