RU2001117528A - Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор- 1, 4-дигидро-4- оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты - Google Patents
Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор- 1, 4-дигидро-4- оксо-3-хинолинкарбоновой кислотыInfo
- Publication number
- RU2001117528A RU2001117528A RU2001117528/04A RU2001117528A RU2001117528A RU 2001117528 A RU2001117528 A RU 2001117528A RU 2001117528/04 A RU2001117528/04 A RU 2001117528/04A RU 2001117528 A RU2001117528 A RU 2001117528A RU 2001117528 A RU2001117528 A RU 2001117528A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hemihydrochloride
- ccdc
- solvent
- carbon atoms
- cyan
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims 2
- -1 nonan-8-yl Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KSCPLKVBWDOSAI-NKWVEPMBSA-N (4aS,7aS)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine Chemical compound N1CCC[C@H]2CNC[C@H]21 KSCPLKVBWDOSAI-NKWVEPMBSA-N 0.000 claims 2
- LMRKVKPRHROQRR-UHFFFAOYSA-N 4-butylmorpholine Chemical compound CCCCN1CCOCC1 LMRKVKPRHROQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NMILGIZTAZXMTM-UHFFFAOYSA-N 4-propylmorpholine Chemical compound CCCN1CCOCC1 NMILGIZTAZXMTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N Tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000011514 reflex Effects 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1S,6S-2,8-диазобицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты.
2. Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1S,6S-2,8-диазобицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты.(CCDC-полугидрохлорид), отличающийся тем, что он имеет рентгено-дифрактограмму порошка со следующими рефлексами 2θ(2 тэта) повышенной и средней интенсивности: 5,86; 6,90; 7,26; 8,98; 9,35; 10,13; 10,68; 10,97; 12,41; 13,67; 14,57; 14,89; 15,73; 16,07; 16,47; 16,87; 17,78; 18,91; 19,81; 20,04; 20,62; 20,75; 20,93; 21,46; 21,47; 22,92; 25,36; 25,71; 26,98; 27,58; 28,24; 30,61.
3. Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1S,6S-2,8-диазобицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты (CCDC-полугидрохлорид), отличающийся тем, что он имеет рентгено-дифрактограмму порошка со следующими рефлексами 2θ(2 тэта) повышенной и средней интенсивности: 5,86; 6,90; 7,26; 8,98; 9,35; 10,13; 10,68; 10,97; 12,41; 13,67; 14,57; 14,89; 15,73; 16,07; 16,47; 16,87; 17,78; 18,91; 19,81; 20,04; 20,62; 20,75; 20,93; 21,46; 21,47; 22,92; 25,36; 25,71; 26,98; 27,58; 28,24; 30,61, и имеет установленную с помощью ДТА температуру плавления 278 - 280°С.
4. CCDC-полугидрохлорид по п.1 или 2, который получен путем реакции 7-галоген-8-циан-1 -циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты формулы (II)
где Hal - фтор или хлор,
с (1S,6S)-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонаном формулы (III)
при необходимости, в присутствии вспомогательного основания и в одном из следующих растворителей или смесей растворителей: а) алифатический спирт с, по крайней мере, четырьмя атомами углерода, б) смесь, например, алифатических спиртов с, по крайней мере, тремя атомами углерода с растворителем N-метил-пирролидоном, в) смесь пропанола и N,N-диметилформамида или г) смесь этанола с N-метил-пирролидоном с добавкой основания в виде трипропиламина, трибутиламина, N-этилморфолина, N-пропилморфолина и/или N-бутилморфолина.
5. Способ получения CCDC-полугидрохлорида по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что осуществляют реакцию 7-галоген-8-циан-1-циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты формулы (II)
где Hal - фтор или хлор,
с (1S,6S)-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонаном формулы (III)
в присутствии вспомогательного основания и в одном из следующих растворителей или смесей растворителей: а) алифатический спирт с, по крайней мере, четырьмя атомами углерода, б) смесь, например, алифатических спиртов с, по крайней мере, тремя атомами углерода с растворителем N-метил-пирролидоном, в) смесь пропанола и N,N-диметилформамида или г) смесь этанола с N-метил-пирролидоном с добавкой основания в виде трипропиламина, трибутиламина, N-этилморфолина, N-пропилморфолина и/или N-бутилморфолина.
6. Способ получения CCDC-полугидрохлорида по п.5, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют алифатический спирт с, по крайней мере, 4 атомами углерода или в качестве составной части смесевого растворителя алифатический спирт с, по крайней мере, 2 атомами углерода.
7. Способ получения CCDC-полугидрохлорида по п.5, отличающийся тем, что при использовании одного алифатического спирта с, по крайней мере, 3 атомами углерода в качестве составной части смесевого растворителя одновременно в качестве дальнейшего растворителя используют N-метил-пирролидон в соотношении от 1:1 до 3:1.
8. Способ получения CCDC-полугидрохлорида по п.6, отличающийся тем, что при использовании пропанола в качестве составной части смесевого растворителя одновременно в качестве дальнейшего растворителя используют N,N-диметилформамид в соотношении от 1:1 до 3:1.
9. Лекарственное средство, отличающееся тем, что наряду со вспомогательными веществами и наполнителями содержит CCDC-полугидрохлорид по одному из пп.1-4.
10. Применение CCDC-полугидрохлорида по одному из пп.1-4 для изготовления лекарственных средств.
11. Применение CCDC-полугидрохлорида по одному из пп.1-4 в антибактерицидных средствах.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19854357A DE19854357A1 (de) | 1998-11-25 | 1998-11-25 | Semi-Hydrochlorid von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo/4.3.0/ -nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure |
| DE19854357.3 | 1998-11-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001117528A true RU2001117528A (ru) | 2003-06-27 |
| RU2242475C2 RU2242475C2 (ru) | 2004-12-20 |
Family
ID=7888961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001117528/04A RU2242475C2 (ru) | 1998-11-25 | 1999-11-15 | Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6995170B1 (ru) |
| EP (1) | EP1133495B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002530408A (ru) |
| KR (1) | KR100740956B1 (ru) |
| CN (1) | CN1176921C (ru) |
| AR (1) | AR023709A1 (ru) |
| AT (1) | ATE225790T1 (ru) |
| AU (1) | AU759769B2 (ru) |
| BR (1) | BR9915684A (ru) |
| CA (1) | CA2351714C (ru) |
| CZ (1) | CZ300058B6 (ru) |
| DE (2) | DE19854357A1 (ru) |
| DK (1) | DK1133495T3 (ru) |
| ES (1) | ES2181488T3 (ru) |
| HK (1) | HK1042704B (ru) |
| HU (1) | HUP0104367A3 (ru) |
| IL (2) | IL142837A0 (ru) |
| NO (1) | NO318053B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ511863A (ru) |
| PL (1) | PL196508B1 (ru) |
| PT (1) | PT1133495E (ru) |
| RU (1) | RU2242475C2 (ru) |
| SK (1) | SK285561B6 (ru) |
| TR (1) | TR200101443T2 (ru) |
| TW (1) | TWI234565B (ru) |
| UA (1) | UA67875C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000031077A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA013317B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19854357A1 (de) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Bayer Ag | Semi-Hydrochlorid von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo/4.3.0/ -nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure |
| DE10224086A1 (de) * | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Bayer Ag | Pharmazeutische Zubereitungen zur oralen Anwendung enthaltend wirkstoffbeladene Ionentauscherharze sowie strukturviskose Gelbildner als Verdicker |
| DE102004015981A1 (de) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Bayer Healthcare Ag | Neue kirstalline Form von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure |
| DE102006049520A1 (de) * | 2006-10-20 | 2008-04-24 | Bayer Healthcare Ag | Verfahren zur Herstellung von Pradofloxacin |
| RU2019128568A (ru) | 2017-02-13 | 2021-03-15 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Жидкая композиция, содержащая прадофлоксацин |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3906365A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-01-18 | Bayer Ag | 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe |
| DE3910663A1 (de) * | 1989-04-03 | 1990-10-04 | Bayer Ag | 5-alkylchinoloncarbonsaeuren |
| DE19546249A1 (de) * | 1995-12-12 | 1997-06-19 | Bayer Ag | Neue Kristallmodifikation des 1-Cyclopropyl-7-([S,S]-2,8-diazabicyclo[4,3,0]non-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure Hydrochlorid (CDCH), Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
| DE19633805A1 (de) * | 1996-02-23 | 1997-08-28 | Bayer Ag | Gegenenenfalls substituierte 8-Cyan-l-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo-[4.3.0]-nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und ihre Derivate |
| DE59708771D1 (de) * | 1996-02-23 | 2003-01-02 | Bayer Ag | Gegebenenfalls substituierte 8-cyan-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo- 4.3.0]-nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und ihre derivate |
| DE19854357A1 (de) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Bayer Ag | Semi-Hydrochlorid von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo/4.3.0/ -nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure |
-
1998
- 1998-11-25 DE DE19854357A patent/DE19854357A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-11-15 IL IL14283799A patent/IL142837A0/xx active IP Right Grant
- 1999-11-15 CA CA2351714A patent/CA2351714C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-15 KR KR1020017005875A patent/KR100740956B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 US US09/856,571 patent/US6995170B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-15 SK SK684-2001A patent/SK285561B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 PT PT99955995T patent/PT1133495E/pt unknown
- 1999-11-15 PL PL347799A patent/PL196508B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 AU AU12716/00A patent/AU759769B2/en not_active Ceased
- 1999-11-15 JP JP2000583905A patent/JP2002530408A/ja active Pending
- 1999-11-15 CN CNB998136743A patent/CN1176921C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-15 HU HU0104367A patent/HUP0104367A3/hu unknown
- 1999-11-15 ES ES99955995T patent/ES2181488T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-15 DE DE59903063T patent/DE59903063D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-15 RU RU2001117528/04A patent/RU2242475C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 NZ NZ511863A patent/NZ511863A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 DK DK99955995T patent/DK1133495T3/da active
- 1999-11-15 UA UA2001064427A patent/UA67875C2/ru unknown
- 1999-11-15 BR BR9915684-9A patent/BR9915684A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-11-15 TW TW088119809A patent/TWI234565B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 WO PCT/EP1999/008778 patent/WO2000031077A1/de active IP Right Grant
- 1999-11-15 CZ CZ20011753A patent/CZ300058B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 AT AT99955995T patent/ATE225790T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 EP EP99955995A patent/EP1133495B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-15 TR TR2001/01443T patent/TR200101443T2/xx unknown
- 1999-11-22 AR ARP990105939A patent/AR023709A1/es unknown
-
2001
- 2001-04-24 ZA ZA2001/03317A patent/ZA013317B/en unknown
- 2001-04-27 IL IL142837A patent/IL142837A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-05-23 NO NO20012532A patent/NO318053B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-06-14 HK HK02104455.8A patent/HK1042704B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2009302663B2 (en) | HIV integrase inhibitors | |
| FI895261A0 (fi) | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten (1,2-bentsisoksatsol-3-yyli)-1-piperidinyylialkyyli-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido/1,2-a/pyrimidinonijohdannaisten valmistamiseksi | |
| FI79531C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en kristallformblandning av 2-amino-3-karbetoxiamino-6-(p-fluorbensylamino) pyridinmaleat. | |
| CN102753557A (zh) | 稠合杂环衍生物的盐及其晶体 | |
| RU2001117528A (ru) | Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор- 1, 4-дигидро-4- оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты | |
| Qiao et al. | Copper-catalyzed C–O bond cleavage and cyclization: synthesis of indazolo [3, 2-b] quinazolinones | |
| RU2001117521A (ru) | Кристаллическая модификация в 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты | |
| AU2005231918B2 (en) | Novel crystalline form of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid | |
| Gaglioti et al. | Improvement of the water solubility of tolfenamic acid by new multiple-component crystals produced by mechanochemical methods | |
| RU2242475C2 (ru) | Полугидрохлорид 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор-1, 4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты | |
| SK6832001A3 (en) | Crystal modification b of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(1s,6s-2,8- diazabicyclo-[4.3.0]nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3- quinoline carboxylic acid | |
| ES2042523T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de pirido-(2,3-b)(1,4)-benzodiazepin-6-onas. | |
| Connor et al. | Synthesis and antiallergy activity of 10-oxo-10H-pyrido [1, 2-a] thieno [3, 2-d] pyrimidines and 10-oxo-10H-pyrido [1, 2-a] thieno [3, 4-d] pyrimidines | |
| CA2627779A1 (en) | Crystalline salts of 7-[4-(4-naphthalen-1-yl-piperazin-1-yl)-butoxy]-3,4-dihydro-1h-[1,8]naphthyridin-2-one | |
| NO901171L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av substituerte azetidinylpyridonkarboksylsyrederivater. | |
| RU2248356C2 (ru) | 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4,3,0]нонан-(8-ил)-6-фтор-1 ,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновая кислота кристаллической модификации с и лекарственное средство, обладающее действием против патогенных бактерий | |
| Suzuki et al. | Synthesis of Ring-Fluorinated Porphyrins and Reconstitutional Myoglobins with Their Iron Complexes. | |
| AU763883B2 (en) | Crystal modification A of 8-cyano-1- cyclopropyl -7-(1S,6S-2, 8-diazabicyclo (4.3.0)nonan-8-yl)-6- fluoro-1, 4-dihydro- 4-oxo-3- quinoline carboxylic acid | |
| CA2362804A1 (en) | Crystal modification d of 8-cyano-1-cyclopropyl-7- (1s, 6s- 2,8- diazabicyclo- [4.3.0] nonan-8-yl) -6-fluoro -1,4-dihydro -4-oxo -3-quinoline carboxylic acid | |
| RU2001126301A (ru) | Кристаллическая модификация d 8-циан-1-циклопропил-7-(1s,6s-2,8-диазабицикло[4.3.0]нонан-8-ил)-6-фтор- 1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновой кислоты | |
| Wozniak et al. | The amination of 3‐nitro‐1, 5‐naphthyridines by liquid ammonia/potassium permanganate. A new and convenient amination method | |
| SU1022659A3 (ru) | Способ получени производных пиридо (1,2- @ ) пиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
| JPH03500781A (ja) | 結晶（５ｒ，６ｓ）‐２‐カルバモイルオキシメチル‐６‐［（１ｒ）‐ヒドロキシエチル］‐２‐ペネム‐カルボン酸及びその医薬処方物 | |
| MXPA01005289A (en) | Semi-hydrochloride of 8-cyan-1- cyclopropyl -7-(1s,6s-2 ,8-diazabicyclo [4.3.0]nonan -8-yl)-6- fluoro-1, 4-dihydro -4-oxo-3- quinoline carboxylic acid | |
| JPS6178779A (ja) | シス‐３，３‐ジメチル‐２‐ホルミル‐シクロプロパン‐１‐カルボン酸のヘミアセタールのラクトンの製法 |