RU2000111523A - Образование пептид/липидного комплекса путем совместной лиофилизации - Google Patents
Образование пептид/липидного комплекса путем совместной лиофилизацииInfo
- Publication number
- RU2000111523A RU2000111523A RU2000111523/14A RU2000111523A RU2000111523A RU 2000111523 A RU2000111523 A RU 2000111523A RU 2000111523/14 A RU2000111523/14 A RU 2000111523/14A RU 2000111523 A RU2000111523 A RU 2000111523A RU 2000111523 A RU2000111523 A RU 2000111523A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lipid
- peptide
- sterile
- composition
- solution
- Prior art date
Links
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims 53
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 title claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 23
- -1 AroC-III Proteins 0.000 claims 6
- 229940067631 Phospholipids Drugs 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 6
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims 6
- UNJJBGNPUUVVFQ-ZJUUUORDSA-N Phosphatidylserine Chemical compound CCCC(=O)O[C@H](COC(=O)CC)COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O UNJJBGNPUUVVFQ-ZJUUUORDSA-N 0.000 claims 5
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N (3β)-Cholest-5-en-3-ol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 4
- 101700086516 atp-9 Proteins 0.000 claims 4
- 101700015611 atpH Proteins 0.000 claims 4
- 101710043468 atpP Proteins 0.000 claims 4
- 150000001841 cholesterols Chemical class 0.000 claims 4
- 102000019989 lipid binding proteins Human genes 0.000 claims 4
- 101710043458 oli Proteins 0.000 claims 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 4
- WKJDWDLHIOUPPL-JSOSNVBQSA-N (2S)-2-amino-3-({[(2R)-2,3-bis(tetradecanoyloxy)propoxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC WKJDWDLHIOUPPL-JSOSNVBQSA-N 0.000 claims 3
- KLFKZIQAIPDJCW-HTIIIDOHSA-N (2S)-2-amino-3-({[2,3-bis(hexadecanoyloxy)propoxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC KLFKZIQAIPDJCW-HTIIIDOHSA-N 0.000 claims 3
- ZAKBPRIDLSBYQQ-VHSXEESVSA-N 1,2-diacyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-sn-glycerol) Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OC[C@@H](O)CO ZAKBPRIDLSBYQQ-VHSXEESVSA-N 0.000 claims 3
- IJFVSSZAOYLHEE-SSEXGKCCSA-O 1,2-dilauroyl-sn-glycero-3-phosphocholine(1+) Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCC IJFVSSZAOYLHEE-SSEXGKCCSA-O 0.000 claims 3
- BIABMEZBCHDPBV-MPQUPPDSSA-N 1,2-palmitoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-sn-glycerol) Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@@H](O)CO)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC BIABMEZBCHDPBV-MPQUPPDSSA-N 0.000 claims 3
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims 3
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SLKDGVPOSSLUAI-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumylethyl 2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCCN)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC SLKDGVPOSSLUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 101700081070 APOA4 Proteins 0.000 claims 3
- 102100001080 APOA4 Human genes 0.000 claims 3
- 102100013083 APOC1 Human genes 0.000 claims 3
- 101700085019 APOC1 Proteins 0.000 claims 3
- 108010087614 Apolipoprotein A-II Proteins 0.000 claims 3
- 102000009081 Apolipoprotein A-II Human genes 0.000 claims 3
- 102000013918 Apolipoproteins E Human genes 0.000 claims 3
- 108010025628 Apolipoproteins E Proteins 0.000 claims 3
- 102000006410 Apoproteins Human genes 0.000 claims 3
- 108010083590 Apoproteins Proteins 0.000 claims 3
- 210000004556 Brain Anatomy 0.000 claims 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims 3
- 240000007842 Glycine max Species 0.000 claims 3
- LKQLRGMMMAHREN-YJFXYUILSA-N N-stearoylsphingosine-1-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC LKQLRGMMMAHREN-YJFXYUILSA-N 0.000 claims 3
- FVJZSBGHRPJMMA-IOLBBIBUSA-N [(2R)-2,3-bis(octadecanoyloxy)propoxy][(2S)-2,3-dihydroxypropoxy]phosphinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@@H](O)CO)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FVJZSBGHRPJMMA-IOLBBIBUSA-N 0.000 claims 3
- DSNRWDQKZIEDDB-GCMPNPAFSA-N [(2R)-3-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC DSNRWDQKZIEDDB-GCMPNPAFSA-N 0.000 claims 3
- LEBBDRXHHNYZIA-LDUWYPJVSA-N [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] N-[(Z)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C/C(O)C(CO)NC(=O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LEBBDRXHHNYZIA-LDUWYPJVSA-N 0.000 claims 3
- SNKAWJBJQDLSFF-YEUCEMRASA-N [2-({2,3-bis[(9Z)-octadec-9-enoyloxy]propyl phosphonato}oxy)ethyl]trimethylazanium Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SNKAWJBJQDLSFF-YEUCEMRASA-N 0.000 claims 3
- 230000002490 cerebral Effects 0.000 claims 3
- 150000001784 cerebrosides Chemical class 0.000 claims 3
- BPHQZTVXXXJVHI-UHFFFAOYSA-N dimyristoyl phosphatidylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC BPHQZTVXXXJVHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229960005160 dimyristoylphosphatidylglycerol Drugs 0.000 claims 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 claims 3
- 150000002270 gangliosides Chemical class 0.000 claims 3
- 150000008103 phosphatidic acids Chemical class 0.000 claims 3
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 claims 3
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- XVTUQDWPJJBEHJ-KZCWQMDCSA-N tetrastearoyl cardiolipin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)CO[P@@](O)(=O)OCC(O)CO[P@](O)(=O)OC[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC XVTUQDWPJJBEHJ-KZCWQMDCSA-N 0.000 claims 3
- 101700077954 APOA1 Proteins 0.000 claims 2
- 101700062022 APOC2 Proteins 0.000 claims 2
- 102100006912 APOC2 Human genes 0.000 claims 2
- 102000005666 Apolipoprotein A-I Human genes 0.000 claims 2
- 108010059886 Apolipoprotein A-I Proteins 0.000 claims 2
- 229940107161 Cholesterol Drugs 0.000 claims 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 230000003381 solubilizing Effects 0.000 claims 2
- 230000001954 sterilising Effects 0.000 claims 2
- 101700049216 APOC3 Proteins 0.000 claims 1
- 102100017826 APOC3 Human genes 0.000 claims 1
- 102100011754 LMNA Human genes 0.000 claims 1
- 101700066012 LMNA Proteins 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims 1
Claims (39)
1. Способ получения лиофилизированного пептид/липидного продукта, который включает совместную лиофилизацию одного или более пептидов, которые способны принимать амфипатическую конформацию, или пептидные аналоги, и один или более липидов, в системе растворителей для образования пептид/липидного продукта, причем указанный продукт может быть регидратирован с образованием пептид/липидных комплексов.
2. Способ по п. 1, где указанный пептид является белком, связывающим липид.
3. Способ по п. 1, где указанный пептидный аналог является аналогом АроА-I, АроА-II, ApoA-IV, ApoC-I, АроС-II, АроС-III, АроЕ или другим апопротеином.
4. Способ по п. 1, где указанный пептид является белком.
5. Способ по п. 1, где указанный липид является природным липидом, синтетическим липидом, насыщенным липидом, ненасыщенным липидом или их смесями.
6. Способ по п. 5, где указанный липид выбирается из группы, состоящей из яичного фосфатидилхолина, фосфатидилхолина из соевых бобов, эфирных фосфолипидов, фосфолипидов с небольшой алкильной цепью, холестерина, производных холестерина, дипальмитоилфосфатидилхинолина, димиристоилфосфатидилхолина, дистеароилфосфатидилхолина, 1-миристоил-2-пальмитоилфосфатидилхолина, 1-пальмитоил-2-миристоилфосфати-дилхолина, 1-пальмитоил-2-стеароилфосфатидилхолина, 1-стеароил-2-пальмитоилфосфатидилхолина, диолеоилфосфатидилхолина, диолеоилфосфатидилэтаноламина, дилауроилфосфатидилглицерин-фосфатидилхолина, фосфатидилсерина, фосфатидилэтаноламина, фосфатидилинозита, сфингомиелинсфинголипидов, фосфатидилглицерина, дифосфатидилглицерина, димиристоилфосфатидилглицерина, дипальмитоилфосфатидилглицерина, дистеароилфосфатидилглицерина, диолеоилфосфатидилглицерина, димиристоилфосфатидной кислоты, дипальмитоилфосфатидной кислоты, димиристоилфосфатидилэтаноламина, дипальмитоилфосфатидилэтаноламина, димиристоилфосфатидилсерина, дипальмитоилфосфатидилсерина, фосфатидилсерина головного мозга, сфингомиелина головного мозга, дипальмитоилсфингомиелина, дистеароилсфингомиелина, фосфатидной кислоты, галактоцереброзида, ганглиозидов, цереброзидов, дилаурилфосфатидилхолина, (1,3)-D-маннозил-(1,3)диглицерида, аминофенилгликозида, 3-холестерил-6'-(гликозилтио)гексилэфирных гликолипидов и их смесей.
7. Способ по п. 1, который дополнительно включает стерилизацию указанного продукта перед лиофилизацией, во время или после лиофилизации.
8. Способ по п. 1, где указанный пептид/липидный комплекс является стерильным.
9. Способ по п. 1, дополнительно включающий разделение на равные части раствора указанного пептида и указанного липида в отдельные контейнеры перед лиофилизацией для получения лекарственной формы, содержащей единицу дозы.
10. Фармацевтическая дозированная форма, которая содержит стерильную лиофилизированную пептид/липидную смесь, полученную по п. 1 или 7.
11. Способ получения лиофилизированного пептид/липидного продукта, который включает (а) солюбилизацию по меньшей мере одного амфипатического пептида или пептидного аналога в первом растворе, (b) солюбилизацию по меньшей мере одного липида во втором растворе, причем указанный второй раствор является смешиваемым с указанным первым раствором, (с) объединение указанного первого раствора с указанным вторым раствором для получения пептид/липидного раствора и (d) лиофилизацию указанного пептид/липидного раствора так, что образуется лиофилизированный пептид/липидный продукт, который может быть регидратирован с образованием пептид/липидных комплексов.
12. Способ по п. 11, где указанный пептид является белком, связывающим липид.
13. Способ по п. 11, где указанный пептид является белком.
14. Способ по п. 11, где указанный пептидный аналог представляет собой АроА-I, АроА-II, ApoA-IV, АроС-I, АроС-II, АроС-III, АроЕ или другим апопротеиновым аналогом.
15. Способ по п. 11, где указанный липид является природным липидом, синтетическим липидом, насыщенным липидом, ненасыщенным липидом или их смесями.
16. Способ по п. 15, где указанный липид выбирается из группы, состоящей из яичного фосфатидилхолина, холестерина, производных холестерина, эфирных фосфолипидов, фосфатидилхолина из соевых бобов, фосфолипидов с небольшой алкильной цепью, дипальмитоилфосфатидилхолина, димиристоилфосфатидилхолина, дистеароилфосфатидилхолина, 1-миристоил-2-пальмитоилфосфатидилхолина, 1-пальмитоил-2-миристоилфосфатидилхолина, 1-пальмитоил-2-стеароилфосфатидилхолина, 1-стеароил-2-пальмитоилфосфатидилхолина, диолеоилфосфатидилхолина, диолеоилфосфатидилэтаноламина, дилауроилфосфатидилглицеринфосфатидилхолина, фосфатидилсерина, фосфатидилэтаноламина, фосфатидилинозита, сфингомиелинсфинголипидов, фосфатидилглицерина, дифосфатидилглицерина, димиристоилфосфатидилглицерина, дипальмитоилфосфатидилглицерина, дистеароилфосфатидилглицерина, диолеоилфосфатидилглицерина, димиристоилфосфатидной кислоты, дипальмитоилфосфатидной кислоты, димиристоилфосфатидилэтаноламина, дипальмитоилфосфатидилэтаноламина, димиристоилфосфатидилсерина, дипальмитоилфосфатидилсерина, фосфатидилсерина головного мозга, сфингомиелина головного мозга, дипальмитоилсфингомиелина, дистеароилсфингомиелина, фосфатидной кислоты, галактоцереброзида, ганглиозидов, цереброзидов, дилаурилфосфатидилхолина, (1,3)-D-маннозил(1,3)диглицерида, аминофенилгликозида, 3-холестерил-6'-(гликозилтио)гексилэфирных гликолипидов и их смесей.
17. Способ по п. 11, где указанный пептид/липидный раствор является стерильным.
18. Способ по п. 11, где указанный пептид/липидный комплекс является стерильным.
19. Способ по п. 11, дополнительно включающий разделение указанного пептид/липидного раствора на равные части в отдельных контейнерах перед лиофилизацией с получением единичной дозированной лекарственной формы.
20. Способ по п. 11, который дополнительно включает стадию стерилизации перед лиофилизацией, во время или после лиофилизации.
21. Фармацевтическая единичная дозированная форма, которая содержит стерильную и стабильную лиофилизированную пептид/липидную смесь, полученную по п. 11 или 19.
22. Пептид/липидные комплексы, образованные по способу, включающему лиофилизацию одного или более амфипатических пептидов или пептидных аналогов и по меньшей мере один липид в системе растворителей для образования дегидратированного пептид/липидного продукта, который может быть регидратирован с образованием пептид/липидных комплексов.
23. Пептид/липидные комплексы по п. 22, где указанный пептид является связывающим липид белком.
24. Пептид/липидные комплексы по п. 22, где указанный пептид является АроА1 аналогом.
25. Пептид/липидный комплекс по п. 22, где указанный липид является природным, синтетическим, насыщенным, ненасыщенным липидом или их смесями.
26. Пептид/липидные комплексы по п. 25, где указанный липид выбирается из группы, состоящей из яичного фосфатидилхолина, фосфатидилхолина из соевых бобов, холестерина, производных холестерина, фосфолипидов с небольшой алкильной цепью, эфирных фосфолипидов, дипальмитоилфосфатидилхолина, димиристоилфосфатидилхолина, дистеароилфосфатидилхолина, 1-миристоил-2-пальмитоилфосфатидилхолина, 1-пальмитоил-2-миристоилфосфатадилхолина, 1-пальмитоил-2-стеароилфосфатидилхолина, 1-стеароил-2-пальмитоилфосфатидилхолина, диолеоилфосфатидилхолина, диолеоилфосфатидилэтаноламина, дилауроилфосфатидилглицеринфосфатидилхолина, фосфатидилсерина, фосфатидилэтаноламина, фосфатидилинозита, сфингомиелинсфинголипидов, фосфатидилглицерина, дифосфатидилглицерина, димиристоилфосфатидилглицерина, дипальмитоилфосфатидилглицерина, дистеароилфосфатидилглицерина, диолеоилфосфатидилглицерина, димиристоилфосфатидной кислоты, дипальмитоилфосфатидной кислоты, димиристоилфосфатидилэтаноламина, дипальмитоилфосфатидилэтаноламина, димиристоилфосфатидилсерина, дипальмитоилфосфатидилсерина, фосфатидилсерина головного мозга, сфингомиелина головного мозга, дипальмитоилсфингомиелина, дистеароилсфингомиелина, фосфатидной кислоты, галактоцереброзида, ганглиозидов, цереброзидов, дилаурилфосфатидилхолина, (1,3)-D-маннозил (1,3)диглицерида, аминофенилгликозида, 3-холестерил-6'-(гликозилтио)гексилэфирных гликолипидов и их смесей.
27. Пептид/липидные комплексы по п. 22, где указанный комплекс является стерильным.
28. Пептид/липидные комплексы по п. 22, где указанный комплекс изготавливается в виде стерильной единичной дозированной формы.
29. Стерильная лиофилизированная композиция, включающая стерильный препарат комплекса, образованного между пептидом, который может принимать амфипатическую альфа-спиральную кон-формацию, или аналогом пептида и липидом.
30. Композиция по п. 29, где указанный препарат представлен в стерильной единичной дозированной лекарственной форме.
31. Лиофилизированная композиция, которая включает пептид/липидный комплекс, где пептид является белком, связывающим липид, или ApoA1, АроА-II, ApoA-IV, ApoC-I, АроС-II, АроС-III, АроЕ или другим апопротеиновым аналогом.
32. Лиофилизированная композиция по п. 31, где пептид/липидный комплекс представляет собой везикулу, мицеллу, липосому, дисковидную частицу, сферическую частицу или их смесь.
33. Лиофилизированная композиция, которая включает пептид/липидный комплекс, причем указанный пептид может принимать амфипатическую альфа-спиральную конформацию.
34. Лиофилизированная композиция по п. 33, причем пептид/липидный комплекс представляет собой везикулу, мицеллу, липосому, дисковидную частицу, сферическую частицу или их смесь.
35. Композиция по п. 31, где указанная композиция является стерильной.
36. Композиция по п. 29, где указанная композиция является стерильной.
37. Способ получения лиофилизированного пептид/липидного продукта, который включает совместную лиофилизацию одного или более пептидов или пептидных аналогов, которые способны принимать амфипатическую конформацию, с одним или более липидами при отношении пептида к липиду, равном от примерно 2 до примерно 200 в системе растворителей в течение времени, достаточного для образования пептид/липидного продукта, который может быть регидратирован с образованием пептид/липидных комплексов в растворе.
38. Композиция по п. 33, где указанная композиция является стерильной.
39. Композиция по п. 31, где указанный аналог не является пептидом или белком.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/942,597 | 1997-10-02 | ||
| US08/942,597 US6287590B1 (en) | 1997-10-02 | 1997-10-02 | Peptide/lipid complex formation by co-lyophilization |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000111523A true RU2000111523A (ru) | 2002-05-10 |
| RU2224506C2 RU2224506C2 (ru) | 2004-02-27 |
Family
ID=25478329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000111523/15A RU2224506C2 (ru) | 1997-10-02 | 1998-09-28 | Образование пептид/липидного комплекса путем совместной лиофилизации |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6287590B1 (ru) |
| EP (2) | EP1358874A1 (ru) |
| JP (1) | JP2001522781A (ru) |
| KR (1) | KR100588241B1 (ru) |
| CN (1) | CN100415210C (ru) |
| AT (1) | ATE260644T1 (ru) |
| AU (2) | AU749344B2 (ru) |
| CA (1) | CA2305704C (ru) |
| DE (1) | DE69822176T2 (ru) |
| DK (1) | DK1019025T3 (ru) |
| ES (1) | ES2217591T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0003930A3 (ru) |
| IL (1) | IL135322A (ru) |
| NO (1) | NO329155B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ503721A (ru) |
| PL (1) | PL196579B1 (ru) |
| PT (1) | PT1019025E (ru) |
| RU (1) | RU2224506C2 (ru) |
| UA (1) | UA71551C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999017740A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2443412C2 (ru) * | 2006-10-06 | 2012-02-27 | Скил Текнолоджи Гмбх | Высушенные восстановленные везикулы для фармацевтического применения |
Families Citing this family (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5746223A (en) * | 1996-10-11 | 1998-05-05 | Williams; Kevin Jon | Method of forcing the reverse transport of cholesterol from a body part to the liver while avoiding harmful disruptions of hepatic cholesterol homeostasis |
| US6004925A (en) * | 1997-09-29 | 1999-12-21 | J. L. Dasseux | Apolipoprotein A-I agonists and their use to treat dyslipidemic disorders |
| US6287590B1 (en) | 1997-10-02 | 2001-09-11 | Esperion Therapeutics, Inc. | Peptide/lipid complex formation by co-lyophilization |
| DE19954843C2 (de) * | 1999-11-09 | 2003-11-20 | Novosom Ag | Verfahren zur Verkapselung von Proteinen oder Peptiden in Liposomen, mit dem Verfahren hergestellte Liposomen und deren Verwendung |
| US6514523B1 (en) | 2000-02-14 | 2003-02-04 | Ottawa Heart Institute Research Corporation | Carrier particles for drug delivery and process for preparation |
| GB0121171D0 (en) * | 2001-08-31 | 2001-10-24 | Glaxosmithkline Biolog Sa | Vaccine |
| US7148197B2 (en) * | 2000-08-24 | 2006-12-12 | The Regents Of The University Of California | Orally administered small peptides synergize statin activity |
| US7144862B2 (en) * | 2000-08-24 | 2006-12-05 | The Regents Of The University Of California | Orally administered peptides to ameliorate atherosclerosis |
| US7199102B2 (en) | 2000-08-24 | 2007-04-03 | The Regents Of The University Of California | Orally administered peptides synergize statin activity |
| US6664230B1 (en) * | 2000-08-24 | 2003-12-16 | The Regents Of The University Of California | Orally administered peptides to ameliorate atherosclerosis |
| US8568766B2 (en) | 2000-08-24 | 2013-10-29 | Gattadahalli M. Anantharamaiah | Peptides and peptide mimetics to treat pathologies associated with eye disease |
| US7723303B2 (en) * | 2000-08-24 | 2010-05-25 | The Regents Of The University Of California | Peptides and peptide mimetics to treat pathologies characterized by an inflammatory response |
| US7166578B2 (en) | 2000-08-24 | 2007-01-23 | The Regents Of The University Of California | Orally administered peptides synergize statin activity |
| ATE399562T1 (de) | 2001-08-23 | 2008-07-15 | Westgate Biolog Ltd | Verwendung von milchserum-apoproteinen bei der prophylaxe oder behandlung von mikrobiellen oder virusinfektionen |
| US20030229062A1 (en) * | 2001-12-07 | 2003-12-11 | The Regents Of The University Of California | Treatments for age-related macular degeneration (AMD) |
| US7470659B2 (en) * | 2001-12-07 | 2008-12-30 | The Regents Of The University Of California | Methods to increase reverse cholesterol transport in the retinal pigment epithelium (RPE) and Bruch's membrane (BM) |
| AU2002360489A1 (en) * | 2001-12-07 | 2003-06-23 | The Regents Of The University Of California | Treatment for age-related macular degeneration |
| US6930085B2 (en) | 2002-04-05 | 2005-08-16 | The Regents Of The University Of California | G-type peptides to ameliorate atherosclerosis |
| US20040009216A1 (en) * | 2002-04-05 | 2004-01-15 | Rodrigueza Wendi V. | Compositions and methods for dosing liposomes of certain sizes to treat or prevent disease |
| NL1020962C2 (nl) * | 2002-06-28 | 2003-12-30 | Tno | Therapie en prognose/monitoring bij sepsis en septische shock. |
| US20060051407A1 (en) * | 2003-06-27 | 2006-03-09 | Yoram Richter | Method of treating ischemia-reperfusion injury |
| US10517883B2 (en) | 2003-06-27 | 2019-12-31 | Zuli Holdings Ltd. | Method of treating acute myocardial infarction |
| PE20050438A1 (es) * | 2003-10-20 | 2005-06-14 | Esperion Therapeutics Inc | Formulas farmaceuticas, metodos y regimenes de dosificacion para el tratamiento y la prevencion de sindromes coronarios agudos |
| WO2005084642A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-09-15 | Biodelivery Sciences International, Inc. | Apoprotein cochleate compositions |
| JP4617458B2 (ja) * | 2004-02-10 | 2011-01-26 | 財団法人ヒューマンサイエンス振興財団 | 中空糸透析カラムを利用したリポソームの製造方法 |
| SE0401942D0 (sv) * | 2004-07-28 | 2004-07-28 | Lipopeptide Ab | New antimicrobial peptide complexes |
| US20060205669A1 (en) * | 2004-09-16 | 2006-09-14 | The Regents Of The University Of California | G-type peptides and other agents to ameliorate atherosclerosis and other pathologies |
| US7464012B2 (en) * | 2004-12-10 | 2008-12-09 | L'air Liquide, Societe Anonyme A Directoire Et Conseil De Surveillance Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Simplified process simulator |
| US7582312B2 (en) * | 2004-11-15 | 2009-09-01 | Discovery Laboratories, Inc. | Methods to produce lung surfactant formulations via lyophilization and formulations and uses thereof |
| CN101115496B (zh) | 2004-12-06 | 2012-03-07 | 加州大学评议会 | 改善微动脉的结构和功能的方法 |
| KR20070112289A (ko) * | 2005-03-16 | 2007-11-22 | 프로사이트 코포레이션 | 노화 또는 광손상된 피부를 예방하고 치료하기 위한 방법및 조성물 |
| US8206750B2 (en) * | 2005-03-24 | 2012-06-26 | Cerenis Therapeutics Holding S.A. | Charged lipoprotein complexes and their uses |
| US20080293639A1 (en) * | 2005-04-29 | 2008-11-27 | The Regents Of The University Of California | Peptides and peptide mimetics to treat pathologies characterized by an inflammatory response |
| MX2007013430A (es) * | 2005-04-29 | 2008-03-19 | Univ California | Peptidos y peptidos mimeticos para tratar patologias caracterizadas por una respuesta inflamatoria. |
| US20070254832A1 (en) * | 2006-02-17 | 2007-11-01 | Pressler Milton L | Methods for the treatment of macular degeneration and related eye conditions |
| MX2008015337A (es) | 2006-06-01 | 2009-11-26 | Inst Cardiologie Montreal | Metodo y compuesto para el tratamiento de estenosis valvular. |
| US20080227686A1 (en) * | 2006-06-16 | 2008-09-18 | Lipid Sciences, Inc. | Novel Peptides that Promote Lipid Efflux |
| US20080206142A1 (en) * | 2006-06-16 | 2008-08-28 | Lipid Sciences, Inc. | Novel Peptides That Promote Lipid Efflux |
| EP2041174A2 (en) * | 2006-06-16 | 2009-04-01 | Lipid Sciences, Inc. | Novel peptides that promote lipid efflux |
| EP2049137A4 (en) | 2006-08-08 | 2013-05-01 | Univ California | SALICYLANILIDES AS AMPLIFIERS OF THE ORAL RELEASE OF THERAPEUTIC PEPTIDES |
| WO2008039843A2 (en) * | 2006-09-26 | 2008-04-03 | Lipid Sciences, Inc. | Novel peptides that promote lipid efflux |
| KR100817024B1 (ko) | 2006-11-09 | 2008-03-26 | 재단법인 목암생명공학연구소 | 핵산 또는 약물을 간에 특이적으로 전달하는 복합체 및이를 포함하는 약학적 조성물 |
| US7902329B2 (en) * | 2007-06-27 | 2011-03-08 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Oligopeptide tyrosinase inhibitors and uses thereof |
| JP5568008B2 (ja) | 2007-06-27 | 2014-08-06 | ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティー | ペプチドチロシナーゼインヒビターおよびその使用 |
| US8557767B2 (en) | 2007-08-28 | 2013-10-15 | Uab Research Foundation | Synthetic apolipoprotein E mimicking polypeptides and methods of use |
| AU2008296478B9 (en) | 2007-08-28 | 2015-03-19 | The Uab Research Foundation | Synthetic apolipoprotein E mimicking polypeptides and methods of use |
| CA2788223A1 (en) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Institut De Cardiologie De Montreal | Method for the prevention and treatment of diastolic dysfunction employing an apolipoproteina1 (apoa1) mimetic peptide/phospholipid complex |
| NZ594516A (en) | 2009-02-16 | 2012-12-21 | Cerenis Therapeutics Holding Sa | Apolipoprotein a-i mimics |
| KR101131202B1 (ko) * | 2009-02-23 | 2012-04-05 | (주)에이피테크놀로지 | 난용성 약물 나노복합체의 제조방법 |
| WO2011002258A2 (ko) * | 2009-07-02 | 2011-01-06 | 한양대학교 산학협력단 | 아르기닌 기제 양친성 펩티드 마이셀 |
| US10894098B2 (en) | 2012-04-09 | 2021-01-19 | Signablok, Inc. | Methods and compositions for targeted imaging |
| WO2011143362A1 (en) | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Esperion Therapeutics, Inc. | Dimeric oxidation-resistant apolipoprotein a1 variants |
| EP2611419A2 (en) | 2010-08-30 | 2013-07-10 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Method for producing a tetranectin-apolipoprotein a-1 lipid particle, the lipid particle itself and its use |
| CN105288589A (zh) | 2011-02-07 | 2016-02-03 | 塞勒尼斯医疗控股公司 | 脂蛋白复合物及其制备和用途 |
| RU2457864C1 (ru) * | 2011-07-28 | 2012-08-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственная компания "ФАРМАСОФТ" (ООО "НПК "ФАРМАСОФТ") | Гель, обладающий противовоспалительным, иммунотропным, противоаллергическим и ранозаживляющим действием |
| US9993427B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-06-12 | Biorest Ltd. | Liposome formulation and manufacture |
| CN105050614B (zh) | 2013-03-15 | 2019-04-05 | 加利福尼亚大学董事会 | 刺激胆固醇流出的具有降低的毒性的肽 |
| CN103860470A (zh) * | 2014-03-05 | 2014-06-18 | 贵州中泰生物科技有限公司 | 一种口服高密度脂蛋白脂质体的制备方法 |
| SG11201609084QA (en) | 2014-05-02 | 2016-11-29 | Cerenis Therapeutics Holding Sa | Hdl therapy markers |
| CN107074923B (zh) | 2014-07-31 | 2021-08-03 | Uab研究基金会 | Apoe模拟肽及对清除血浆胆固醇的较高效力 |
| ES2809460T3 (es) * | 2014-10-30 | 2021-03-04 | Delta Fly Pharma Inc | Nuevo método de producción de lipoplejo para administración local y fármaco antitumoral que utiliza lipoplejo |
| US11642419B2 (en) | 2015-03-25 | 2023-05-09 | The Regents Of The University Of Michigan | Compositions and methods for treating cardiovascular related disorders |
| US9763892B2 (en) | 2015-06-01 | 2017-09-19 | Autotelic Llc | Immediate release phospholipid-coated therapeutic agent nanoparticles and related methods |
| DK3319980T3 (da) | 2015-07-10 | 2021-11-22 | Peptinovo Biopharma Inc | Formuleringer til forbedring af virkningen af hydrofobe lægemidler |
| WO2018019911A1 (en) | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Hartis-Pharma Sarl | Therapeutic combinations to treat red blood cell disorders |
| EP3508268B1 (en) * | 2016-08-31 | 2023-10-25 | Kewpie Corporation | Egg yolk phospholipid composition and fat emulsion and lipolysis formulation using egg yolk phospholipid composition |
| KR102039661B1 (ko) | 2017-07-28 | 2019-11-01 | 경북대학교 산학협력단 | HDL-ApoM-S1P를 유효성분으로 포함하는 퇴행성뇌질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
| US20190048049A1 (en) * | 2017-08-10 | 2019-02-14 | Cerenis Therapeutics Holding Sa | Cargomers |
| CN111249451B (zh) * | 2020-01-20 | 2022-11-04 | 成都医学院 | 一种糖脂类抗原注射液及其制备方法 |
| CN112034175A (zh) * | 2020-04-03 | 2020-12-04 | 苏州艾可瑞斯生物科技有限公司 | 一种ApoA-II、ApoC-II检测混合质控品及其制备方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH621479A5 (ru) | 1977-08-05 | 1981-02-13 | Battelle Memorial Institute | |
| CA1173360A (en) | 1979-06-22 | 1984-08-28 | Jurg Schrank | Pharmaceutical preparations |
| FR2521565B1 (fr) * | 1982-02-17 | 1985-07-05 | Dior Sa Parfums Christian | Melange pulverulent de constituants lipidiques et de constituants hydrophobes, procede pour le preparer, phases lamellaires lipidiques hydratees et procede de fabrication, compositions pharmaceutiques ou cosmetiques comportant des phases lamellaires lipidiques hydratees |
| US4880635B1 (en) | 1984-08-08 | 1996-07-02 | Liposome Company | Dehydrated liposomes |
| US4857319A (en) | 1985-01-11 | 1989-08-15 | The Regents Of The University Of California | Method for preserving liposomes |
| US5178875A (en) * | 1991-01-14 | 1993-01-12 | The Board Of Regents, The University Of Texas System | Liposomal-polyene preliposomal powder and method for its preparation |
| CA1335077C (en) * | 1988-02-08 | 1995-04-04 | Henri Isliker | Process for the manufacture of apolipoproteins from human blood plasma or serum |
| US5077057A (en) * | 1989-04-05 | 1991-12-31 | The Regents Of The University Of California | Preparation of liposome and lipid complex compositions |
| US5753258A (en) * | 1990-10-19 | 1998-05-19 | University Of Florida | Artificial viral envelopes |
| DE69321118T2 (de) * | 1992-06-12 | 1999-06-02 | Innogenetics Nv | Peptide und Proteine, Verfahren zur Ihren Herstellung und die Verwendung als Cholesterol-Annehmer |
| US5785984A (en) * | 1993-02-05 | 1998-07-28 | Kao Corporation | Taste-modifying method and bitterness-decreasing method |
| US5534241A (en) * | 1993-07-23 | 1996-07-09 | Torchilin; Vladimir P. | Amphipathic polychelating compounds and methods of use |
| US5652339A (en) * | 1993-12-31 | 1997-07-29 | Rotkreuzstiftung Zentrallaboratorium | Method of producing reconstituted lipoproteins |
| DE4416166C2 (de) * | 1994-05-06 | 1997-11-20 | Immuno Ag | Stabiles Präparat zur Behandlung von Blutgerinnungsstörungen |
| US5948756A (en) * | 1995-08-31 | 1999-09-07 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Therapeutic lipoprotein compositions |
| US6004925A (en) * | 1997-09-29 | 1999-12-21 | J. L. Dasseux | Apolipoprotein A-I agonists and their use to treat dyslipidemic disorders |
| US6287590B1 (en) | 1997-10-02 | 2001-09-11 | Esperion Therapeutics, Inc. | Peptide/lipid complex formation by co-lyophilization |
-
1997
- 1997-10-02 US US08/942,597 patent/US6287590B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-28 IL IL13532298A patent/IL135322A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 AU AU96715/98A patent/AU749344B2/en not_active Ceased
- 1998-09-28 ES ES98950743T patent/ES2217591T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 EP EP03015963A patent/EP1358874A1/en not_active Withdrawn
- 1998-09-28 PT PT98950743T patent/PT1019025E/pt unknown
- 1998-09-28 WO PCT/US1998/020330 patent/WO1999017740A1/en active IP Right Grant
- 1998-09-28 KR KR1020007003586A patent/KR100588241B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 EP EP98950743A patent/EP1019025B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 JP JP2000514617A patent/JP2001522781A/ja not_active Withdrawn
- 1998-09-28 NZ NZ503721A patent/NZ503721A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 DE DE69822176T patent/DE69822176T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-28 RU RU2000111523/15A patent/RU2224506C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 CA CA002305704A patent/CA2305704C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 UA UA2000042492A patent/UA71551C2/uk unknown
- 1998-09-28 CN CNB988118181A patent/CN100415210C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-28 HU HU0003930A patent/HUP0003930A3/hu unknown
- 1998-09-28 PL PL339654A patent/PL196579B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-09-28 DK DK98950743T patent/DK1019025T3/da active
- 1998-09-28 AT AT98950743T patent/ATE260644T1/de not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-31 NO NO20001683A patent/NO329155B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-08-21 US US09/642,363 patent/US6455088B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-08-12 AU AU2002300504A patent/AU2002300504B2/en not_active Ceased
- 2002-09-23 US US10/252,940 patent/US7189411B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-08 US US11/683,784 patent/US20070167351A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2443412C2 (ru) * | 2006-10-06 | 2012-02-27 | Скил Текнолоджи Гмбх | Высушенные восстановленные везикулы для фармацевтического применения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000111523A (ru) | Образование пептид/липидного комплекса путем совместной лиофилизации | |
| RU2224506C2 (ru) | Образование пептид/липидного комплекса путем совместной лиофилизации | |
| US5614507A (en) | Protein and peptide free, neutral lipid and phospholipid containing compositions useful in treating endotoxemia | |
| JPH07304658A (ja) | 血液凝固疾患の治療のための安定な調製物 | |
| US20070274980A1 (en) | Compositions of less immunogenic and long-circulating protein-lipid complexes | |
| ES2236919T3 (es) | Metodo para preparar composiciones farmaceuticas de particulas lipidicas que comprenden un agente lipidico y una proteina. | |
| MXPA00006196A (es) | Metodo para desarrollar, evaluar y utilizar asociaciones de macromoleculas y agregados complejos para obtener mejores tasas de asociacion/desasociacion controlable y carga efectiva. | |
| EP0356340A1 (en) | Affinity associated vaccine | |
| US5897873A (en) | Affinity associated vaccine | |
| US6306433B1 (en) | Method of preparing pharmaceutical compositions | |
| Cochrane et al. | Protein-phospholipid interactions in pulmonary surfactant: the Parker B. Francis lectureship | |
| WO1993004672A1 (en) | Method for enhancing the immune system in a host employing liposome-encapsulated polypeptides | |
| EP0389570B1 (en) | High integrity liposomes and method of preration and use | |
| Freitas et al. | The Use of Liposomes as Snake Venom Vehicles. Application in Protective Immunization | |
| MXPA00003132A (en) | Peptide/lipid complex formation by co-lyophilization | |
| CA1334165C (en) | Affinity associated vaccine | |
| RU2211027C2 (ru) | Способ конструирования, проверки и применения ассоциатов макромолекул и комплексных агрегатов с повышенной полезной нагрузкой и контролируемой степенью ассоциации/диссоциации | |
| JPH01290634A (ja) | インターフェロン含有リポソーム製剤およびその製造法 | |
| Curstedt et al. | Hydrophobic Proteins and Their Analogues in Pulmonary Surfactant |