RU2000101843A - Способ получения замещенных пиразолов - Google Patents
Способ получения замещенных пиразоловInfo
- Publication number
- RU2000101843A RU2000101843A RU2000101843/04A RU2000101843A RU2000101843A RU 2000101843 A RU2000101843 A RU 2000101843A RU 2000101843/04 A RU2000101843/04 A RU 2000101843/04A RU 2000101843 A RU2000101843 A RU 2000101843A RU 2000101843 A RU2000101843 A RU 2000101843A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- hydrazine
- reaction
- hydrogen
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 hydrogen iodide compound Chemical class 0.000 claims 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Способ получения производных пиразола формулы I
в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенную С1-С8алкильную, С3-С8циклоалкильную, С6-С14арильную или фенил-С1-С4алкильную группу,
R1 может дополнительно обозначать водород и
R3 обозначает водород,
отличающийся тем, что карбонильное соединение формулы II
в которой R1, R2 и R3 имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с гидразином, гидразингидратом либо с его кислотно-аддитивной солью в присутствии 30-100 мас.%-ной серной кислоты и 0,05-5 мол.% иода, соответственно высвобождающего иод либо йодистый водород соединения, в пересчете на гидразиновое соединение, при температурах в интервале от 80 до 200oС, при этом гидразиновое соединение и карбонильное соединение применяют в молярном соотношении от 1:0,8 до 1:1,5.
в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают необязательно замещенную С1-С8алкильную, С3-С8циклоалкильную, С6-С14арильную или фенил-С1-С4алкильную группу,
R1 может дополнительно обозначать водород и
R3 обозначает водород,
отличающийся тем, что карбонильное соединение формулы II
в которой R1, R2 и R3 имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с гидразином, гидразингидратом либо с его кислотно-аддитивной солью в присутствии 30-100 мас.%-ной серной кислоты и 0,05-5 мол.% иода, соответственно высвобождающего иод либо йодистый водород соединения, в пересчете на гидразиновое соединение, при температурах в интервале от 80 до 200oС, при этом гидразиновое соединение и карбонильное соединение применяют в молярном соотношении от 1:0,8 до 1:1,5.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что гидразиновое соединение и карбонильное соединение применяют в молярном соотношении от 1:0,8 до 1:1,5.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что применяют 45-90 мас.%-ную серную кислоту.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что реакцию проводят при температурах в интервале от 110 до 170oС.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что реакцию проводят при нормальном давлении.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что образующуюся при проведении реакции воду удаляют из реакционной смеси.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что применяют карбонильное соединение формулы II, в которой R1 имеет указанные выше значения, а R2 обозначает метил и R3 обозначает атом водорода.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что получают соединение, в котором R1 обозначает атом водорода, метил, этил, н-пропил, трет-бутил, фенил, толил, хлорфенил, сульфонилфенил, сульфофенил или нитрофенил, R2 обозначает метил и R3 обозначает атом водорода.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19726573.1 | 1997-06-23 | ||
DE19726573 | 1997-06-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000101843A true RU2000101843A (ru) | 2001-10-27 |
RU2192418C2 RU2192418C2 (ru) | 2002-11-10 |
Family
ID=7833358
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000101843/04A RU2192418C2 (ru) | 1997-06-23 | 1998-06-22 | Способ получения производных пиразола |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6229022B1 (ru) |
EP (1) | EP1021416B1 (ru) |
JP (1) | JP4482162B2 (ru) |
KR (1) | KR100529681B1 (ru) |
CN (1) | CN1154637C (ru) |
AT (1) | ATE267173T1 (ru) |
AU (1) | AU9141998A (ru) |
CA (1) | CA2294023C (ru) |
CZ (1) | CZ297590B6 (ru) |
DE (1) | DE59811432D1 (ru) |
DK (1) | DK1021416T3 (ru) |
ES (1) | ES2219935T3 (ru) |
HU (1) | HU225018B1 (ru) |
IL (1) | IL133464A (ru) |
RU (1) | RU2192418C2 (ru) |
SK (1) | SK284454B6 (ru) |
UA (1) | UA59402C2 (ru) |
WO (1) | WO1998058914A1 (ru) |
ZA (1) | ZA985405B (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2006240490A1 (en) | 2005-04-21 | 2006-11-02 | Paladin Labs (Barbados) Inc. | Process for the preparation of ultrapure 4-methylprazole |
US7446167B2 (en) * | 2006-04-13 | 2008-11-04 | Fina Technology, Inc. | Catalyst deactivation agents and methods for use of same |
KR101005834B1 (ko) * | 2008-08-04 | 2011-01-05 | 이화여자대학교 산학협력단 | 피라졸의 제조방법 |
CN102311388B (zh) * | 2011-07-07 | 2013-05-22 | 林文斌 | 一种工业化生产3,4-二甲基吡唑及其磷酸盐的方法 |
CN102911119B (zh) * | 2012-09-30 | 2015-06-17 | 浙江工业大学 | 3,4-二甲基吡唑和3,4-二甲基吡唑磷酸盐的制备方法 |
CN102977026A (zh) * | 2012-11-29 | 2013-03-20 | 郑州大明药物科技有限公司 | 4-甲基吡唑的制备方法 |
BR112019022106A2 (pt) | 2017-04-24 | 2020-05-05 | Eurochem Agro Gmbh | método e composição para melhorar a aquisição de nutriente de plantas |
CN107141258B (zh) * | 2017-06-16 | 2019-12-06 | 河南师范大学 | 一种由环酮腙合成侧链官能团化4-酰基吡唑类化合物的方法 |
CN107089950B (zh) * | 2017-06-16 | 2019-12-24 | 河南师范大学 | 一种由非环酮腙合成4-酰基吡唑类化合物的方法 |
CN109651252A (zh) * | 2019-01-11 | 2019-04-19 | 中化农业(临沂)研发中心有限公司 | 制备3,4-二甲基吡唑及其磷酸盐和金属有机配合物的方法 |
CN114181149B (zh) * | 2021-12-30 | 2024-04-02 | 浙江本立科技股份有限公司 | 一种3,4-二甲基吡唑的合成方法 |
WO2024099948A1 (en) | 2022-11-07 | 2024-05-16 | Basf Se | Use of dimethylpyrazole phosphate in can type fertilizers |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3029160A1 (de) | 1980-08-01 | 1982-03-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von pyrazolen |
DE3035394A1 (de) | 1980-09-19 | 1982-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von pyrazol |
DE3035395A1 (de) | 1980-09-19 | 1982-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von pyrazol |
DE3209148A1 (de) | 1982-03-13 | 1983-09-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von pyrazolen durch katalytische dehydrierung von pyrazolinen |
DE3415385A1 (de) | 1984-04-25 | 1985-11-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von pyrazolen |
DE3918979A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von pyrazol und dessen derivaten |
DE4028393A1 (de) * | 1990-09-07 | 1992-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 3-methylpyrazol |
DE4328228A1 (de) * | 1993-08-23 | 1995-03-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyrazol und dessen Derivaten |
-
1998
- 1998-06-22 IL IL13346498A patent/IL133464A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-06-22 ZA ZA9805405A patent/ZA985405B/xx unknown
- 1998-06-22 KR KR10-1999-7012120A patent/KR100529681B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-06-22 US US09/445,766 patent/US6229022B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-22 CA CA002294023A patent/CA2294023C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-22 RU RU2000101843/04A patent/RU2192418C2/ru active
- 1998-06-22 DE DE59811432T patent/DE59811432D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-22 CZ CZ0461499A patent/CZ297590B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-06-22 AT AT98967139T patent/ATE267173T1/de active
- 1998-06-22 CN CNB98806524XA patent/CN1154637C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-22 EP EP98967139A patent/EP1021416B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-22 JP JP50379699A patent/JP4482162B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-22 HU HU0002748A patent/HU225018B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-06-22 ES ES98967139T patent/ES2219935T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-22 WO PCT/EP1998/003814 patent/WO1998058914A1/de active IP Right Grant
- 1998-06-22 SK SK1731-99A patent/SK284454B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-06-22 DK DK98967139T patent/DK1021416T3/da active
- 1998-06-22 UA UA2000010365A patent/UA59402C2/ru unknown
- 1998-06-22 AU AU91419/98A patent/AU9141998A/en not_active Abandoned
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2000101843A (ru) | Способ получения замещенных пиразолов | |
RU96105941A (ru) | Способ получения пиразола и его производные | |
GB1307271A (en) | Sulphoximine derivatives and their use in herbicidal compositions | |
KR890011853A (ko) | 치환된 피롤, 피라졸 및 트리아졸 안지오텐신ⅱ 길항제 | |
HUP0001710A2 (hu) | Eljárás királis imidazolinon típusú herbicid hatású vegyületek előállítására | |
EP0092158A3 (en) | Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it | |
KR880008997A (ko) | 1-(4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸벤조일)호모 피페란진, 이의 유도체 이의 제조방법, 이를 함유하는 약품 및 이의 용도 | |
HUP0002748A2 (hu) | Eljárás szubsztituált pirazolok előállítására | |
KR830001274A (ko) | 이미다졸릴 비닐 에테르의 제조방법 | |
ATE16702T1 (de) | Verfahren zur herstellung von phenylaethyltriazolen. | |
JP2005526149A5 (ru) | ||
ATE1859T1 (de) | 1-(naphthyl-n-propyl)-imidazolderivate, sie enthaltende zusammensetzungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung fuer parmazeutica. | |
JPWO2022196230A5 (ru) | ||
GB1469060A (en) | Pyrimidinyl-thionophosphonic acid esters process for their preparation and their use as insecticides acaricides and nematocides | |
JP2002523401A5 (ru) | ||
DE59611302D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3,5-diarylpyrazolen | |
KR870008860A (ko) | 설포닐 아졸 및 그의 제조방법 | |
JPH075537B2 (ja) | イミノクタジン・3アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法 | |
EP0285880A3 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
JP2750875B2 (ja) | 新規アゾアミジン塩及びその製法 | |
ES454657A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de acidos 3,3'-tria- rilmetanodicarboxilicos. | |
CA2176670A1 (en) | 15-deoxyspergualin analogs, their method of preparation and their use in therapeutics | |
ATE14729T1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-pyrrolylpyridazinaminderivaten. | |
TW387876B (en) | A process for preparing 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanedione compounds of formula (I) | |
JPH1059946A (ja) | 新規アゾアミジン塩及びその製法 |