JP2750875B2 - 新規アゾアミジン塩及びその製法 - Google Patents
新規アゾアミジン塩及びその製法Info
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- JP2750875B2 JP2750875B2 JP63272651A JP27265188A JP2750875B2 JP 2750875 B2 JP2750875 B2 JP 2750875B2 JP 63272651 A JP63272651 A JP 63272651A JP 27265188 A JP27265188 A JP 27265188A JP 2750875 B2 JP2750875 B2 JP 2750875B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、各種高分子化合物の製造に於ける重合開始
剤として有用な、新規なアゾアミジン塩及びその製造法
に関する。
剤として有用な、新規なアゾアミジン塩及びその製造法
に関する。
ある種のアゾアミジン化合物は、重合系に適した溶剤
中に於ける分解活性及び重合活性に優れ、アクリルアミ
ド，アリルアミン，ビニルピロリドン等の重合、カチオ
ン性ポリマーの製造、フッ素系樹脂の製造、各種乳化重
合、光重合等に於ける優れた重合開始剤として広く用い
られている。
中に於ける分解活性及び重合活性に優れ、アクリルアミ
ド，アリルアミン，ビニルピロリドン等の重合、カチオ
ン性ポリマーの製造、フッ素系樹脂の製造、各種乳化重
合、光重合等に於ける優れた重合開始剤として広く用い
られている。
しかしながら、これらは通常ハロゲン化水素酸塩に代
表される鉱酸塩として使用に供せられる為、場合によっ
ては反応設備等を腐食させる恐れがあり、また、これを
重合開始剤として製造したポリマーをカチオン電着塗装
に用いる場合には、防錆効果が低下する等の懸念があっ
た。
表される鉱酸塩として使用に供せられる為、場合によっ
ては反応設備等を腐食させる恐れがあり、また、これを
重合開始剤として製造したポリマーをカチオン電着塗装
に用いる場合には、防錆効果が低下する等の懸念があっ
た。
本発明の目的は、高分子化合物製造に於ける重合開始
剤として分解活性及び重合活性に優れ、且つ反応設備の
腐食の問題や、これを重合開始剤として用いて製造した
ポリマーを電着塗装に用いた場合の防錆効果の低下の問
題等を生じない新規なアゾアミジン塩及びその製造法を
提供することにある。
剤として分解活性及び重合活性に優れ、且つ反応設備の
腐食の問題や、これを重合開始剤として用いて製造した
ポリマーを電着塗装に用いた場合の防錆効果の低下の問
題等を生じない新規なアゾアミジン塩及びその製造法を
提供することにある。
本発明は、一般式［Ｉ］ （式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、Ｒは低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基又はアラルキル基を表す。）で
示されるアゾアミジン有機スルホン酸塩及びその製造法
の発明である。
ルキル基、低級アルケニル基、フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基又はアラルキル基を表す。）で
示されるアゾアミジン有機スルホン酸塩及びその製造法
の発明である。
一般式［１］で示される本発明化合物は、文献未載の
新規化合物である。
新規化合物である。
一般式［１］に於けるＲの例としては、例えばメチル
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基等の低級アルキル基、例えばビニル
基,1−プロペニル基，アリル基,2−メチルアリル基等の
低級アルケニル基、例えばフェニル基，トリル基，キシ
リル基，ナフチル基等のアリール基、又は例えばベンジ
ル基，メチルベンジル基，ジメチルベンジル基，フェネ
チル基，メチルフェネチル基，ジメチルフェネチル基等
のアラルキル基等が挙げられる。
基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基，ブチル
基，イソブチル基等の低級アルキル基、例えばビニル
基,1−プロペニル基，アリル基,2−メチルアリル基等の
低級アルケニル基、例えばフェニル基，トリル基，キシ
リル基，ナフチル基等のアリール基、又は例えばベンジ
ル基，メチルベンジル基，ジメチルベンジル基，フェネ
チル基，メチルフェネチル基，ジメチルフェネチル基等
のアラルキル基等が挙げられる。
本発明化合物の製造法について述べると、先ず、例え
ば特開昭56−61343号公報等に記載の方法に従い、相当
するアゾイミノエーテル鉱酸塩、例えばアゾイミノエー
テル塩酸塩を非極性溶媒中、アンモニアガス又はアミン
類を用いて中和することによりアゾイミノエーテル遊離
体を得る。次いで、水溶性有機溶媒中でこれを有機スル
ホン酸アンモニウム塩と反応させることにより、目的と
する本発明化合物を合成することができる。
ば特開昭56−61343号公報等に記載の方法に従い、相当
するアゾイミノエーテル鉱酸塩、例えばアゾイミノエー
テル塩酸塩を非極性溶媒中、アンモニアガス又はアミン
類を用いて中和することによりアゾイミノエーテル遊離
体を得る。次いで、水溶性有機溶媒中でこれを有機スル
ホン酸アンモニウム塩と反応させることにより、目的と
する本発明化合物を合成することができる。
（但し、上記反応式中、Ｒ′は炭素数１〜４のアルキル
基を表し、Ｒ及びR1は前記と同じ。） また上記方法の他に、本発明は下記の方法によっても
同様に得ることができる。即ち、上記方法と同様にして
アゾイミノエーテル遊離体を得た後、これを先ず水溶性
有機溶媒中でアンモニアガスとで反応させてアゾアミジ
ンの遊離体とし、次いでこれを相当する有機スルホン酸
と反応させれば、目的とする本発明化合物を容易に得る
ことができる。
基を表し、Ｒ及びR1は前記と同じ。） また上記方法の他に、本発明は下記の方法によっても
同様に得ることができる。即ち、上記方法と同様にして
アゾイミノエーテル遊離体を得た後、これを先ず水溶性
有機溶媒中でアンモニアガスとで反応させてアゾアミジ
ンの遊離体とし、次いでこれを相当する有機スルホン酸
と反応させれば、目的とする本発明化合物を容易に得る
ことができる。
（但し、Ｒ、R1及びＲ′は前記と同じ。） アミジノ化反応に用いる水溶性有機溶媒としては、メ
タノール，エタノール，プロパノール等の低級アルコー
ル、アセトン、エチルメチルケトン、アセトニトリル、
ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等が挙げられる。これら水溶性有機溶媒の使用量
は、特に限定されるものではないが、通常、目的とする
アゾグアニル化合物の理論得量の１〜６倍量（容量／重
量）が好ましく用いられる。尚、アミジノ化反応の反応
溶媒としては、上記水溶性有機溶媒の存在は必須である
が、これ以外に他の非極性溶媒等が混在することは任意
である。
タノール，エタノール，プロパノール等の低級アルコー
ル、アセトン、エチルメチルケトン、アセトニトリル、
ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等が挙げられる。これら水溶性有機溶媒の使用量
は、特に限定されるものではないが、通常、目的とする
アゾグアニル化合物の理論得量の１〜６倍量（容量／重
量）が好ましく用いられる。尚、アミジノ化反応の反応
溶媒としては、上記水溶性有機溶媒の存在は必須である
が、これ以外に他の非極性溶媒等が混在することは任意
である。
アミジノ化反応の反応温度は、他の要因によっても若
干異なり特に限定されるものではないが、通常40℃以
下、好ましくは25〜35℃前後で行われる。反応時間は、
化合物によって、また、反応温度その他の反応条件によ
って異なるが、通常数時間乃至数十時間であり、反応の
進行状況をみて適当な時間で終了させる。
干異なり特に限定されるものではないが、通常40℃以
下、好ましくは25〜35℃前後で行われる。反応時間は、
化合物によって、また、反応温度その他の反応条件によ
って異なるが、通常数時間乃至数十時間であり、反応の
進行状況をみて適当な時間で終了させる。
尚、アゾイミノエーテル塩酸塩は、常法、例えば特公
昭58−2230号公報、米国特許2,599,299号明細書等に記
載の方法に準じて、相当するアゾニトリルをアルコール
及び塩酸水素ガスでイミノエーテル化反応させるか、又
はアゾニトリルのヒドラゾ体をアルコールの存在下に塩
素ガスと反応させることにより容易に合成することがで
きる。
昭58−2230号公報、米国特許2,599,299号明細書等に記
載の方法に準じて、相当するアゾニトリルをアルコール
及び塩酸水素ガスでイミノエーテル化反応させるか、又
はアゾニトリルのヒドラゾ体をアルコールの存在下に塩
素ガスと反応させることにより容易に合成することがで
きる。
（但し、R1及びＲ′は前記と同じ。） 本発明化合物は、アゾアミジン化合物の鉱酸塩ではな
くて、有機スルホン酸塩であるが、その水に対する溶解
性は実用上充分な溶解性を示し、特にメタンスルホン酸
塩のように低級脂肪族スルホン酸塩の場合には、むし
ろ、塩酸塩のような鉱酸塩の場合よりも水に対する溶解
度が高い傾向にある。
くて、有機スルホン酸塩であるが、その水に対する溶解
性は実用上充分な溶解性を示し、特にメタンスルホン酸
塩のように低級脂肪族スルホン酸塩の場合には、むし
ろ、塩酸塩のような鉱酸塩の場合よりも水に対する溶解
度が高い傾向にある。
一方、本発明化合物の有機溶媒に対する溶解性に関し
ては、ｎ−ヘキサン，トルエン等のように一般に塩類が
極めて溶解し難いとされている溶媒を除けば、実用上充
分な溶解性を示し、特にジメチルホルムアミド（DMF）
等の極性有機溶媒に対する溶解性は塩酸塩のような鉱酸
塩の場合と比べて著しく改善される傾向にある。
ては、ｎ−ヘキサン，トルエン等のように一般に塩類が
極めて溶解し難いとされている溶媒を除けば、実用上充
分な溶解性を示し、特にジメチルホルムアミド（DMF）
等の極性有機溶媒に対する溶解性は塩酸塩のような鉱酸
塩の場合と比べて著しく改善される傾向にある。
従って、本発明化合物は、アクリルアミドやビニルピ
ロリドン等の水溶液重合や、酢酸ビニルのメタノール溶
液重合はもとより、アゾアミジン化合物鉱酸塩の場合に
はDMFに殆ど不溶の為適用困難である、アクリロニトリ
ルのDMF溶液重合等にも充分適用可能である。
ロリドン等の水溶液重合や、酢酸ビニルのメタノール溶
液重合はもとより、アゾアミジン化合物鉱酸塩の場合に
はDMFに殆ど不溶の為適用困難である、アクリロニトリ
ルのDMF溶液重合等にも充分適用可能である。
本発明化合物は、水溶液中及びメタノール中に於ける
分解活性及び重合活性の点では、相当する鉱酸塩と同等
の高活性を示す。
分解活性及び重合活性の点では、相当する鉱酸塩と同等
の高活性を示す。
本発明化合物は、塩酸塩のような鉱酸塩ではない為、
重合開始剤としての使用に際して反応設備等を腐食させ
る恐れはなく、またこれを重合開始剤として使用して製
造したポリマーをカチオン電着塗装等の用途に用いた場
合も防錆効果を低下させる懸念はない。
重合開始剤としての使用に際して反応設備等を腐食させ
る恐れはなく、またこれを重合開始剤として使用して製
造したポリマーをカチオン電着塗装等の用途に用いた場
合も防錆効果を低下させる懸念はない。
以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例によ
って何等の制約を受けるものではない。
って何等の制約を受けるものではない。
実施例 １ 2,2′−アゾビスイソブチロニトリル29部にメタノー
ル13.6部を加え、トルエン溶媒中撹拌、冷却下、塩化水
素ガス15.5部を導入し、室温で５時間撹拌した。一夜放
置後、アンモニアガス8.1部を撹拌、冷却下に導入し、
析出した塩化アンモニウムを濾去して、相当するアゾイ
ミノエーテル遊離体のトルエン溶液を得た。別に、メタ
ノール78部にアンモニアガス６部を10〜20℃で導入し、
これにｐ−トルエンスルホン酸57.1部を冷却、撹拌下に
徐々に加え、ｐ−トルエンスルホン酸アンモニウム塩の
メタノール溶液を得た。これに先のアゾイミノエーテル
遊離体のトルエン溶液を加え、室温下に３時間撹拌した
後一夜放置した。析出した結晶を濾取、乾燥して、2,
2′−アゾビスイソブチルアミジン・ｐ−トルエンスル
ホン酸塩67部を得た。
ル13.6部を加え、トルエン溶媒中撹拌、冷却下、塩化水
素ガス15.5部を導入し、室温で５時間撹拌した。一夜放
置後、アンモニアガス8.1部を撹拌、冷却下に導入し、
析出した塩化アンモニウムを濾去して、相当するアゾイ
ミノエーテル遊離体のトルエン溶液を得た。別に、メタ
ノール78部にアンモニアガス６部を10〜20℃で導入し、
これにｐ−トルエンスルホン酸57.1部を冷却、撹拌下に
徐々に加え、ｐ−トルエンスルホン酸アンモニウム塩の
メタノール溶液を得た。これに先のアゾイミノエーテル
遊離体のトルエン溶液を加え、室温下に３時間撹拌した
後一夜放置した。析出した結晶を濾取、乾燥して、2,
2′−アゾビスイソブチルアミジン・ｐ−トルエンスル
ホン酸塩67部を得た。
mp:146.1℃（分解）。
UV:λmax 366nm。
実施例 ２ メタノール78部にアンモニアガス６部を10〜20℃で導
入し、これにメタンスルン酸28.8部を、撹拌、冷却下に
徐々に加えた。こうして得たメタンスルホン酸アンモニ
ウム塩のメタノール溶液に、実施例１と同様にして得た
アゾイミノエーテル遊離体のトルエン溶液を加え、室温
下に３時間撹拌した後一夜放置した。析出した結晶を濾
取、乾燥して、2,2′−アゾビスイソブチルアミジン・
メタンスルホン酸塩48.2部を得た。
入し、これにメタンスルン酸28.8部を、撹拌、冷却下に
徐々に加えた。こうして得たメタンスルホン酸アンモニ
ウム塩のメタノール溶液に、実施例１と同様にして得た
アゾイミノエーテル遊離体のトルエン溶液を加え、室温
下に３時間撹拌した後一夜放置した。析出した結晶を濾
取、乾燥して、2,2′−アゾビスイソブチルアミジン・
メタンスルホン酸塩48.2部を得た。
mp:150.0℃（分解）。
UV:λmax 368nm。
上記実施例１及び２で得られた2,2′−アゾビスイソ
ブチルアミジン・ｐ−トルエンスルホン酸塩（化合物
（１））及び2,2′−アゾビスイソブチルアミジン・メ
タンスルホン酸塩（化合物（２））の水及び有機溶媒に
対する溶解性を測定したところ、各々表１及び表２に示
されるような結果を得た。尚、表１及び表２には比較の
為、2,2′−アゾビスイソブチルアミジン・塩酸塩（比
較化合物）についての溶解性も併せて示した。
ブチルアミジン・ｐ−トルエンスルホン酸塩（化合物
（１））及び2,2′−アゾビスイソブチルアミジン・メ
タンスルホン酸塩（化合物（２））の水及び有機溶媒に
対する溶解性を測定したところ、各々表１及び表２に示
されるような結果を得た。尚、表１及び表２には比較の
為、2,2′−アゾビスイソブチルアミジン・塩酸塩（比
較化合物）についての溶解性も併せて示した。
次に、上記化合物（１）及び化合物（２）の水及びメ
タノール中に於ける分解速度定数を表３及び表４に示
す。尚、表３及び表４には比較のため、上記比較化合物
についての分解速度定数も併せて示した。
タノール中に於ける分解速度定数を表３及び表４に示
す。尚、表３及び表４には比較のため、上記比較化合物
についての分解速度定数も併せて示した。
また、上記化合物（１）及び化合物（２）を各々単独
で重合開始剤として用いてアクリルアミドの水溶液重合
及び酢酸ビニルのメタノール溶液重合を各々50℃で行っ
たところ、化合物（１）及び（２）共に、上記比較化合
物と同等の高い重合活性を示した。
で重合開始剤として用いてアクリルアミドの水溶液重合
及び酢酸ビニルのメタノール溶液重合を各々50℃で行っ
たところ、化合物（１）及び（２）共に、上記比較化合
物と同等の高い重合活性を示した。
実施例 ３ 2,2′−アゾビス（２−メチル−ブチロニトリル）45.
2部にメタノール22.6部、トルエン188部を加え、撹拌、
冷却下、塩化水素ガス34.1部を導入し、氷冷下140時間
反応させた。反応後、アンモニアガス15.3部を撹拌、冷
却下に導入し、析出した塩化アンモニウムを濾去して相
当するアゾイミノエーテル遊離体のトルエン溶液を得
た。
2部にメタノール22.6部、トルエン188部を加え、撹拌、
冷却下、塩化水素ガス34.1部を導入し、氷冷下140時間
反応させた。反応後、アンモニアガス15.3部を撹拌、冷
却下に導入し、析出した塩化アンモニウムを濾去して相
当するアゾイミノエーテル遊離体のトルエン溶液を得
た。
別に、メタノール104部にアンモニアガス6.8部を10〜
20℃で導入し、これにメタンスルホン酸38.4部を10〜20
℃で徐々に加え、メタンスルホン酸アンモニウム塩のメ
タノール溶液を得た。これに先のアゾイミノエーテル遊
離体のトルエン溶液を加え、30〜35℃で２時間撹拌した
後、析出晶を濾取し、アセトンで洗浄後、乾燥して、2,
2′−アゾビス（２−メチルブチルアミジン）・メタン
スルホン酸塩66部を得た。
20℃で導入し、これにメタンスルホン酸38.4部を10〜20
℃で徐々に加え、メタンスルホン酸アンモニウム塩のメ
タノール溶液を得た。これに先のアゾイミノエーテル遊
離体のトルエン溶液を加え、30〜35℃で２時間撹拌した
後、析出晶を濾取し、アセトンで洗浄後、乾燥して、2,
2′−アゾビス（２−メチルブチルアミジン）・メタン
スルホン酸塩66部を得た。
mp:151℃（分解）。
UV:λmax 374.9nm。
実施例 ４ メタノール104部にアンモニアガス6.8部を10〜20℃で
導入し、これにｐ−トルエンスルホン酸76部を10〜20℃
で徐々に加え、ｐ−トルエンスルホン酸アンモニウム塩
のメタノール溶液を得た。これに実施例３と同様にして
得たアゾイミノエーテル遊離体のトルエン溶液を加え、
30〜35℃で２時間撹拌した後、析出晶を濾取し、アセト
ンで洗浄後、乾燥して、2,2′−アゾビス（２−メチル
ブチルアミジン）・ｐ−トルエンスルホン酸塩77.6部を
得た。
導入し、これにｐ−トルエンスルホン酸76部を10〜20℃
で徐々に加え、ｐ−トルエンスルホン酸アンモニウム塩
のメタノール溶液を得た。これに実施例３と同様にして
得たアゾイミノエーテル遊離体のトルエン溶液を加え、
30〜35℃で２時間撹拌した後、析出晶を濾取し、アセト
ンで洗浄後、乾燥して、2,2′−アゾビス（２−メチル
ブチルアミジン）・ｐ−トルエンスルホン酸塩77.6部を
得た。
mp:152℃（分解）。
UV:λmax 375nm。
本発明は、高分子化合物製造に於ける重合開始剤とし
て優れた分解活性及び重合活性を示す、新規なアゾアミ
ジン有機スルホン酸塩とその製造法を提供するものであ
り、本発明のアゾアミジン有機スルホン酸塩を重合開始
剤として使用した場合には、反応設備の腐食の問題がな
く、また、本発明のアゾアミジン有機スルホン酸塩を重
合開始剤として使用して製造したポリマーをカチオン電
着塗装等の用途に用いた場合には、防錆効果の低下の問
題が生じない等の点に顕著な効果を奏するものであり、
斯業に貢献するところ大なるものである。
て優れた分解活性及び重合活性を示す、新規なアゾアミ
ジン有機スルホン酸塩とその製造法を提供するものであ
り、本発明のアゾアミジン有機スルホン酸塩を重合開始
剤として使用した場合には、反応設備の腐食の問題がな
く、また、本発明のアゾアミジン有機スルホン酸塩を重
合開始剤として使用して製造したポリマーをカチオン電
着塗装等の用途に用いた場合には、防錆効果の低下の問
題が生じない等の点に顕著な効果を奏するものであり、
斯業に貢献するところ大なるものである。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ （式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、Ｒは低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基又はアラルキル基を表す。）で
示されるアゾアミジン有機スルホン酸塩。 - 【請求項２】一般式［II］ （式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ′は炭素
数１〜４の低級アルキル基を表す。）で示されるアゾイ
ミノエーテル遊離体を、水溶性有機溶媒中で一般式［II
I］ Ｒ−SO3H・NH3 ［III］ （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、フェ
ニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基又はアラル
キル基を表す。）で示される有機スルホン酸アンモニウ
ム塩と反応させることを特徴とする、一般式［Ｉ］ （式中、R1及びＲは前記と同じ。）で示されるアゾアミ
ジン有機スルホン酸塩の製造法。 - 【請求項３】一般式［II］ （式中、R1はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ′は炭素
数１〜４の低級アルキル基を表す。）で示されるアゾイ
ミノエーテル遊離体を、水溶性有機溶媒中でアンモニア
と反応させた後、一般式［IV］ Ｒ−SO3H ［IV］ （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、フェ
ニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基又はアラル
キル基を表す。）で示される有機スルホン酸と反応させ
ることを特徴とする、一般式［Ｉ］ （式中、R1及びＲは前記と同じ。）で示されるアゾアミ
ジン有機スルホン酸塩の製造法。 - 【請求項４】水溶性有機溶媒が低級アルコール、アセト
ン、エチルメチルケトン、アセニトリル、ジオキサン、
ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドである
請求項２又は３に記載のアゾアミジン有機スルホン酸塩
の製造法。 - 【請求項５】低級アルコールがメタノール、エタノール
又はプロパノールである請求項４に記載のアゾアミジン
有機スルホン酸塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63272651A JP2750875B2 (ja) | 1987-11-02 | 1988-10-28 | 新規アゾアミジン塩及びその製法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-278029 | 1987-11-02 | ||
| JP27802987 | 1987-11-02 | ||
| JP63272651A JP2750875B2 (ja) | 1987-11-02 | 1988-10-28 | 新規アゾアミジン塩及びその製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9144667A Division JP2783266B2 (ja) | 1987-11-02 | 1997-05-19 | 新規アゾアミジン塩及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02261A JPH02261A (ja) | 1990-01-05 |
| JP2750875B2 true JP2750875B2 (ja) | 1998-05-13 |
Family
ID=26550310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63272651A Expired - Fee Related JP2750875B2 (ja) | 1987-11-02 | 1988-10-28 | 新規アゾアミジン塩及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2750875B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69904660T2 (de) * | 1998-02-26 | 2005-05-19 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Azoamidinverbindung |
| US6403774B1 (en) * | 2000-10-04 | 2002-06-11 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Azoamidine compound |
| JP7356875B2 (ja) * | 2019-11-20 | 2023-10-05 | キリンホールディングス株式会社 | カチオン性重合開始剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS553419A (en) * | 1978-06-21 | 1980-01-11 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Preparation of cationic vinyl polymer emulsion |
-
1988
- 1988-10-28 JP JP63272651A patent/JP2750875B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02261A (ja) | 1990-01-05 |
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